Классификация и номенклатура органических веществ (тривиальная и международная). Функциональные группы органических соединений Классификация органических веществ по наличию кратных связей

Классификация органических соединений. Функциональная группа. Общие формулы биологически важных классов органических соединений: спиртов, фенолов, тиолов, аминов, простых эфиров, сульфидов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот

Органические соединения классифицируют по:

а) строению углеродной цепи;

б) наличию функциональных групп.

Функциональные группы – это заместители неуглеводородного характера, определяющие принадлежность вещества к определенному классу и одновременно его типичные химические свойства.

Классификация органических соединений по функциональным группам:

Органические вещества

Моно-, поли- гомофункциональные

гетерофункциональные

Галогенопроизводные

хлорэтан

Оксикислоты

OH лактат

(оксипропановая кислота)

альдегиды, кетоны

оксокислоты

O пируват

(оксопропановая кислота)

Спирты, фенолы, тиолы

Этантиол

3. Аминоспирты

этаноламин

Карбоновые кислоты

H 3 C-COOH этановая кислота

4. Аминокислоты

CH 3 аланин

(аминопропановая кислота)

Простые эфиры

H 3 C-O-CH 3 метоксиметан

5. Углеводы

CH 2 - OH глюкоза

Амины

H 3 C-CH 2 -NH 2 этиламин

Сложные эфиры

H 3 C-C=O метилэтаноат

Классификации органических веществ по строению радикала:

Органические вещества

ациклические

циклические

карбоциклические

гетероциклические

циклоалканы

предельные непредельные N пиррол

CH 4 – метан

C 2 H 6 – этан

Sp 3 -гибридизация

< 109 0 28׳

Sp 3 -гибридизация

< 109 0 28׳

ацетилен

sp-гибридизация

σ, 2π-связи

Sp 2 -гибридизация

σ, π-связи

Sp 2 -гибридизация

σ, π-связи

Циrлопропан N

циклогексан H CH 3 CH 3 имидазол

Общие формулы биологически важных классов органических соединений: спирты – R-OH

Фенолы – OH

Тиолы – R-SH

Амины – R-NH 2

простые эфиры – R 1 -O-R 2

сульфиды – Ме 2 Sх

альдегиды – R-COH

кетоны – R 1 -C-R 2

карбоновые кислоты – R-COOH

Электронное строение атома углерода. Типы гибридизация атомных орбиталей. Ковалентные σ- и π-связи, их основные характеристики: длина, энергия, полярность

В органических соединениях углерод может находиться в одном из 3-х валентных состояний:

sp 3 -гибридизация , при которой происходит смешивание одной s и трех p – орбиталей, с возникновением 4-х гибридизованных орбиталей, расположенных в пространстве под углом 109°28´ по отношению друг к другу. Углерод в таком состоянии получил название тетрагонального атома углерода и встречается в предельных органических соединениях.

sp 2 -гибридизация , при которой происходит смешивание одной s- и двух p-орбиталей, с возникновением 3-х гибридизованных орбиталей, расположенных в одной плоскости, под углом 120° по отношению друг к другу. Негибридозованная p-орбиталь расположена перпендикулярно плоскости гибридизованных орбиталей. Углерод в таком состоянии называют тригональным, и встречается он в соединениях с двойными связями.

sp -гибридизация , при которой происходит смешивание одной s- и одной p-орбитали с возникновением 2-х гибридизованных орбиталей, расположенных в пространстве под углом 180° (линейно), а две негибридизованные p-орбитали расположены взаимно перпендикулярно друг другу. Такой вид гибридизации (sp-гибридизация) характерен для углерода, связанного тройной связью.

При образовании ковалентной связи в молекулах органических соединений общая электронная пара заселяет связывающие молекулярные орбитали (МО), имеющие более низкую энергию. В зависимости от формы МО – σ-МО или π-МО – образующиеся связи относят к σ- или p-типу.

σ-Связь – ковалентная связь, образованная при перекрывании s-, p- и гибридных атомных орбиталей (АО) вдоль оси, соединяющей ядра связываемых атомов (т. е. при осевом перекрывании АО).

π-Связь – ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных р-АО. Такое перекрывание происходит вне прямой, соединяющей ядра атомов. π-Связи возникают между атомами, уже соединенными σ-связью (при этом образуются двойные и тройные ковалентные связи) . π-Связь слабее σ-связи из-за менее полного перекрывания р-АО.

Различное строение σ- и π-молекулярных орбиталей определяет характерные особенности σ- и π-связей.

1. σ-Связь прочнее π-связи. Это обусловлено более эффективным осевым перекрыванием АО при образовании σ-МО и нахождением σ-электронов между ядрами.

2. По σ-связям возможно внутримолекулярное вращение атомов, т. к. форма σ-МО допускает такое вращение без разрыва связи (cм аним. Картинку внизу)). Вращение по двойной (σ + π) связи невозможно без разрыва π-связи!

3. Электроны на π-МО, находясь вне межъядерного пространства, обладают большей подвижностью по сравнению с σ-электронами. Поэтому поляризуемость π-связи значительно выше, чем σ-связи.

Длина связи – расстояние между ядрами атомов, ее образовавшими. С увеличением доли s-АО в гибридной орбитали (с увеличением ненасыщенности) длина связи уменьшается, ибо s-орбиталь лежит ближе к ядру (имеет меньший радиус), чем р-орбиталь.

Энергия связи – энергия, необходимая для гомолитического разрыва связи на радикалы или на атомы.

Табл. 1. Некоторые характеристики связей

Молекула	Длина, нм	Энергия Е, кДж/моль	Степень Гибридизации

		592 (331 + 261)
		813 (592 + 221)

То обстоятельство, что p-связь слабее s-связи, заставляет сделать вывод, что для ненасыщенных соединений должны быть характерны, т.е. идти в первую очередь, реакции присоединения по кратным связям, ибо на их разрыв идет меньше энергии и они, кроме того, более доступны с пространственной точки зрения.

Энергия связи зависит также от природы элемента, атомы которого образуют связь. Так, связи С-Hal составляют следующий ряд прочности:

C-F > C-Cl > C-Br > C- І .

Прочность связи в этом ряду уменьшается с увеличением порядкового номера элемента, ибо при этом растет радиус атома и длина связи (с увеличением расстояния электростатическое взаимодействие уменьшается).

В соединениях углерода с элементами ІІ периода прочность (энергия) связи возрастает в ряду: С-N < C-O < C-F , т.е. с увеличением электроотрицательности элемента, радиус которого при этом уменьшается (электростатическое взаимодействие усиливается).

Полярность связи

При образовании ковалентной связи между двумя одинаковыми атомами ее электронное облако симметрично расположено между ядрами связываемых атомов, связь неполярна, и молекула неполярна (этан, этилен, ацетилен).

Если ковалентную связь образуют различные атомы с различной электроотрицательностью, то возникает полярная ковалентная связь, поскольку электроны связи сдвинуты к электроотрицательному атому, а на атомах возникают эффективные частичные заряды. Эта полярность постоянна (стационарна), ибо обусловлена внутренними факторами, а именно – природой взаимодействующих атомов и характером связи между ними.

Различную электроотрицательность имеют атомы одного и того же элемента, если эти атомы находятся в различном состоянии гибридизации. Так, для углерода:

Таким образом, электроотрицательность атома возрастает с увеличением доли s-орбитали в гибридной орбитали.

Появление полярной связи в молекуле обуславливает возникновение полярности всей молекулы, а это влияет на свойства вещества. Так, полярные вещества, в отличие от неполярных, лучше растворяются в полярных растворителях, обычно имеют более высокие температуры кипения и плавления, легче реагируют по ионным механизмам.

Сопряжение, виды сопряжения: π,π- и р ,π-сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью: 1,3-диены (бутадиен, изопрен, аллильный карбокатион); полиены (каротиноиды, витамин А); гетеросопряженные системы (α, β-непредельные карбонильные соединения, карбоксильная группа)

Сопряженная система возникает при присоединении к sp 2 -гибриди-зованному атому углерода в молекуле заместителя, содержащего в своём составе двойную связь (π,π-сопряжение) или имеющий р-орбиталь (р,π-сопряжение). При сопряжении происходит делокализация электронов – π-электронная плотность распределяется по всей π-орбитальной системе, а не сосредоточена между двумя соседними р-орбиталями. В случае р,π-сопряжения электронная плотность делокализуется между орбиталями π-связи и р-орбиталью гетероатома – О , N , S и др., несущей неподелённую пару электронов, неспаренный электрон или свободной. Сопряжение – энергетически выгодный процесс, т.к. в результате делокализации электронов выделяется энергия, и молекула становится термодинамически более устойчивой. Степень термодинамической устойчивости количественно оценивают как разность энергии молекул с сопряжёнными и изолированными связями – энергия сопряжения (энергия делокализации).

Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ.

Спирты

Строение молекул спиртов R-OH. Атом кислорода, входящий в гидроксильную группу молекул спиртов, резко отличается от атомов водорода и углерода по способности притягивать и удерживать электронные пары. В молекулах спиртов имеются полярные связи С-О и О-Н.
Учитывая полярность связи О-Н и значительный положительный заряд на атоме водорода, говорят, что водород гидроксильной группы имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих в углеводородный радикал. Атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две неподеленные электронные пары, что дает возможность молекулам спирта образовывать водородные связи.

Фенолы

По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов, что вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра (фенил — С 6 Н 5). Это влияние сводится к тому, что π-электроны бензольного ядра частично вовлекают в свою сферу неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это снижение компенсируется за счет большой поляризации связи О-Н, что в свою очередь приводит к увеличению положительного заряда на атоме водорода:

Следовательно, водород гидроксильной группы в молекуле фенола имеет кислотный характер.
Влияние атомов в молекулах фенола и его производных взаимно. Гидроксильная группа оказывает влияние на плотность π-электронного облака в бензольном кольце. Она понижается у атома углерода, связанного с ОН-группой (т. е у 1-го и 3-го атомов углерода, метаположение) и повышается у соседних атомов углерода – 2, 4, 6-го – орто — и пара положения.
Водородные атомы бензола и орто — и пара положения становятся более подвижными и легко замещаются на другие атомы и радикалы.

Альдегиды

Альдегиды имеют общую формулу , где — С=О — карбонильная группа . Атом углерода в карбонильной группе sp 2 – гибридизирован. Атомы, непосредственно с ним связанные, находятся в одной плоскости. Вследствие большой электороотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π-связи к кислороду:

Под влиянием карбонильного атома углерода в альдегидах увеличивается полярность связи С–Н, что повышает реакционноспособность этого атома Н.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты содержат функциональную группу , называемую карбоксильной группой , или карбоксилом . Так она названа потому, что состоит из карбонильной группы -С=О и гидроксильной –ОН .
В карбоновых кислотах гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом и карбоксильной группой. Ослабление связи между кислородом и водородом в гидроксильной группе объясняется разностью электроотрицательностей атомов углерода, кислорода и водорода. Атом углерода приобретает некоторый положительный заряд. Этот атом углерода притягивает к себе электронное облако от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещенную электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронное облако соседнего атома водорода. Связь О–Н в гидроксильной группе становится более полярной, и атом водорода приобретает большую подвижность.

Вы уже знаете, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения - теория А. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет - цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цепи (циклы) в молекулах.

Помимо атомов углерода и водорода, молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.

Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

В молекулах кетонов карбонильная функциональная группа связана с двумя атомами углерода, а в молекулах альдегидов - с одним атомом углерода и атомом водорода.

Нетрудно заметить, что карбоксильная группа атомов может рассматриваться как объединение других известных вам функциональных групп - карбонильной и гидроксильной -ОН, что делает понятным и происхождение ее названия.

Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения атома водорода в гидроксильной группе спиртов на углеводородный радикал.

В молекулах этих соединений два углеводородных радикала связаны через оксигруппу -О-, которую часто называют поэтому «кислородным мостиком». Общая формула простых эфиров R 1 -О-R 2 .

Сложные эфиры содержат в молекуле функциональную группу атомов, которую так и называют - сложноэфирная. Сложные эфиры можно считать производными карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал, что делает понятными их названия.

СН3-СН2-NO2
нитроэтан

Замещая в молекуле аммиака атомы водорода на углеводородные радикалы, можно получить первичные (RNН 2), вторичные (R 2 NH) и третичные (R 3 N) амины:

СН 3 -NH 2 СН 3 -СН 2 -NH-СН 2 -СН 3 N(СН 2 -СН 3) 3
метиламин диэтиламин триэтиламин

В состав молекул органических соединений может входить несколько одинаковых (полифункциональные соединения) или разных (гетерофункциональные соединения) групп. Например, полифункциональным соединением является многоатомный спирт - глицерин.

Среди важных гетерофункциональных соединений выделим углеводы (альдегидоспирты и кетоноспирты) и аминокислоты. Строение и свойства соединений этих классов будут рассмотрены ниже.

В таблице 3 приведены основные классы органических соединений и их представители.

Рассмотрев классификацию ациклических соединений по виду функциональных групп, входящих в их состав, или наличию кратной связи, перейдем к органическим веществам, содержащим в молекуле замкнутую цепь атомов углерода.

Карбоциклические (алициклические) соединения.

Карбоциклическими соединениями называются органические вещества, содержащие в молекуле замкнутую цепь атомов углерода (цикл). Цикл может содержать разное количество атомов углерода, связанных одинарными или кратными связями. Структурные формулы алициклических соединений часто упрощают, указывая лишь химические связи скелета молекулы и функциональные группы, входящие в ее состав:

Следует особо отметить ароматические соединения - арены - разновидность карбоциклических соединений, содержащих в молекуле специфическую систему чередующихся двойных и одинарных связей (так называемых сопряженных п

Например:

Многие соединения этого ряда - бензальдегид, эфиры бензойной кислоты и другие производные - были выделены впервые из разного рода приятно пахнущих ладанов, ароматических масел и бальзамов, поэтому их и назвали ароматическими.

Система сопряженных π -связей в цикле обусловливает устойчивость молекул и набор специфических свойств, отличающих их от алифатических соединений с теми же функциональными группами.

Гетероциклические соединения.

Вам уже известно, что гетероатомы (О, N, S) могут не только входить в состав функциональных групп, но и быть частью замкнутого скелета молекулы - цикла. Такие соединения называют гетероциклическими или гетероциклами.

Гетероциклические соединения играют важную роль в биохимических процессах: они входят в состав многих биологически важных веществ - белков и нуклеиновых кислот. Некоторые гетероциклы, например пиридин, как и арены (ароматические карбоциклы), содержат сопряженную систему π-связей и, следовательно, могут быть отнесены к ароматическим соединениям.

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения - теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет - цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную - ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу -NН2.
Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Углеводороды - это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами , они имеют общую формулу С n Н 2 n +2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины.

Содержащие одну двойную связь , получили название алкены . Они имеют общую формулу С n Н 2 n .

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами . Их общая формула С n Н 2 n — 2 .

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы , их общая формула С n Н 2 n .

Особая группа углеводородов, ароматических , или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С n Н 2 n -6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов : галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

а состав выражается формулой

C n H 2 n +1 Г,

где R - остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г - атом галогена (F, Сl, Вг, I).

Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными , если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

а их состав выражается общей формулой:
С n Н 2 n +1 ОН или С n Н 2 n +2 О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.

Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С 6 Н 5 ОН называется фенолом.

Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С n Н 2л О.

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (-СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С n Н 2 n O 2 .

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R-О-R или R 1 -O-R 2 .

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2 n +2 O

Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .

Общая формула предельных мононитросоединений:

а состав выражается общей формулой

С n Н 2 n +1 NO 2 .

Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН 3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими и ароматическими .

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

Первичные амины с общей формулой: R-NН 2

Вторичные - с общей формулой: R 1 -NН-R 2

Третичные - с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу -NН 2 . Состав предельных первичных аминов выражается формулой С n Н 2 n +3 N.

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу -NН 2 , и карбоксил -СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С n Н 2 n +1 NO 2 .

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2
бутадиен-1,3

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)

Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды – соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».
Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.

Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n-2 . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиены – органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами C n H 2n-2 и C n H 2n-4 . Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические – насыщенные (циклопарафины) и ароматические;

гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

В молекулах как ациклических, так и циклических соединений атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.

Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие:

Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами – OH. Это соединение с общей формулой R – (OH) х, где х – число гидроксильных групп.

Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.

Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп – COOH.

Сложные эфиры – производные кислородосодержащих кислот, которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов – OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Жиры (триглицериды) – природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.

Углеводы – органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу и несколько гидроксильных групп.

Амины содержат в своём составе аминогруппу – NH 2

Аминокислоты – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Белки – высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.

Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.

Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.