Как получить из этана хлорэтан в органической химии. Как получить хлорэтан из этилового спирта Как из хлорэтана получить этанол

Химическая формула этилового спирта (этанола) – С2Н5ОН. А вещество хлорэтан, применяемое в качестве хладагента и для наркоза в медицинских целях, имеет формулу С2Н5Сl. Эти вещества близки по составу, только в первом случае к этильному радикалу С2Н5 присоединена гидроксил-группа, а во втором – ион хлора. Можно химическим путем получить как этанол из хлорэтана, так и хлорэтан из этанола.

Инструкция

Существует ряд способов произвести химическое превращение хлорэтана из этилового спирта. Например, можно подвергнуть емкость с этанолом сильному нагреву в присутствии концентрированной серной кислоты. А затем образовавшийся газ этилен соединить с газообразным хлороводородом. Вот схема первого этапа реакции: С2Н5ОН=С2Н4+Н2О.

Образующаяся вода поглощается концентрированной серной кислотой, которая очень гигроскопична. Газообразный этилен собирается в другой емкости, соединенной с реакционной колбой с помощью стеклянного переходника.

При взаимодействии получившегося этилена с газообразным хлороводородом образуется хлорэтан. Вот схема второго этапа реакции: С2Н4+НСl=С2Н5Сl.

Эта реакция происходит в присутствии катализатора – треххлористого железа. Кстати, в промышленности хлорэтан получается именно таким способом (разумеется, без использования в качестве исходного сырья этилового спирта).

Можно получить хлорэтан, используя реакцию взаимодействия этилового спирта с пятихлористым фосфором. После смешивания этих веществ реакционную смесь переливают в воду, и с помощью делительной воронки органическая часть (хлорэтан) отделяется от неорганической части благодаря тому, что хлорэатан очень плохо смешивается с водой. Реакция протекает так: С2Н5ОН+PCl5=С2Н5Сl+HCl+POCl3.

Есть еще один популярный лабораторный способ получения хлорэтана из этилового спирта. При взаимодействии этанола с хлористым тионилом получается хлорэтан, соляная кислота и газообразная двуокись серы. Отделить органическую фазу от неорганической можно, как и в предыдущем примере, с помощью делительной воронки. Реакция идет по такой схеме: С2Н5ОН+SOCl2=C2H5Cl+HCl+SO2.

Во втором случае реакция совершенно нерентабельна в экономическом смысле, и представляет лишь практический интерес.

Хлорэтан – это огнеопасная летучая жидкость, которая имеет своеобразный запах и бесцветный окрас. Хлорэтан очень часто применят в медицинской практике для анестезии или ингаляционного наркоза. Это достаточно мощное наркотическое средство, благодаря чему наркоз наступает очень быстро, буквально в течение нескольких минут. Главным недостатком этого химического вещества, является непродолжительность действия, то есть после наркоза пробуждение наступает после 20 минут, поэтому его можно применять только при кратковременных хирургических вмешательствах. Ещё его можно применять как местное анальгезирующее средство при дерматитах, спортивных травмах, ушибах, укусах насекомых, воспалениях и пр.

В органической химии существуют различные типы химических реакций:

1.Отщепление (элиминирование)

Это химические реакции, в результате которых образуются молекулы нескольких новых веществ из молекулы исходного соединения. Весьма важное значение среди реакций элиминирования, имеет реакция термического расщепления углеродов.

2. Присоединение

В результате этих реакций несколько молекул реагирующих веществ соединяются в одну. Это главная особенность реакций присоединения.

3. Замещение

При проведении этих реакций происходит замена одного атома или целой группы атомов на другой атом или же другую группу атомов.

4. Перегруппировка (изомеризация)

В результате этих реакций из молекул одного вещества образуются молекулы других веществ.

Как из этилена получить хлорэтан

В данном случае мы будем использовать реакцию присоединения – гидрогалогенирование (присоединения гало - геноводорода). Итак, хлорэтан из этилена можно получить по следующей реакции:

C2H4 + HCI = C2H5Cl

Как из хлорэтана получить этанол

Теперь нам необходимо использовать химическую реакцию – замещение со щелочью, в результате чего мы получим спирт и соль:

C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl

Как из этана получить хлорэтан

Для того чтобы получить хлорэтан из этана, используем обычное галогенирование алканов. Только, нужно запомнить одно важное условие, реакции необходимо осуществлять в присутствие света. Вот химическое уравнение, данное реакции.

Для того чтобы понять, как получить из этана хлорэтан, для начала проанализируем особенности этана.

Краткая характеристика этана

Данный углеводород имеет формулу С2Н6. Углероды в его молекуле находятся в sp3 гибридном состоянии. Это отражается на физических и химических свойствах данного вещества. При обычных условиях этан является газообразным веществом малорастворимым в воде. Как и все остальные представители класса алканов, этан имеет насыщенные простые связи. Это отражается на химических свойствах данного углеводорода. Он не способен вступать в реакции присоединения, для него допустимо только радикальное замещение.

Особенность протекания

Выясним, как получить из этана хлорэтан. Для этого необходимо провести реакцию между этаном и хлором при наличии кванта света (повышенной температуре). Благодаря гомолитическому разрыву связи образуются радикалы хлора. Для образования необходима определенная затрата энергии.

Ее можно приобретать разными способами. В качестве одного из вариантов образования радикалов можно рассмотреть термический пиролиз. Чтобы из этана получить хлорэтан, уравнение записывается при температуре около 500 0 С. Той энергии, которая при этом будет выделяться, достаточно для разрыва связей. Вторым способом формирования активных радикалов является использование ультрафиолетового излучения.

Механизм реакции радикального замещения

Рассмотрим, как из этана получить хлорэтан. протекает по механизму SR-действия галогенов с алканами. В газовой фазе при реакции этана с хлором сначала происходят диссоциация хлора под действием УФ. Данную стадию называют инициированием, именно она характеризуется возникновением активных частиц-радикалов хлора. Образующиеся частицы атакуют молекулу этана, образуя хлороводород, а также радикал этил С2Н5.

Продолжим разговор о том, как получить из этана хлорэтан. На следующем этапе этильный радикал вступает во взаимодействие с молекулой хлора, образуя этанхлорид и еще один радикал хлора. Именно он способен заново вступать в реакцию, продолжая цикл цепной реакции. Данная стадия именуется ростом цепи. Количество активных радикалов на этом этапе взаимодействия не меняется, а сохраняется в полном объеме. В качестве завершения цикла выступает третий этап реакции, который называется обрывом цепи. Он подразумевает столкновения свободных частиц, в результате чего образуются продукты реакции.

Применение

Ответ на вопрос, как получить из этана хлорэтан. Остановимся на применении. Получаемый хлорэтил является серьезным наркотическим веществом. Его применяют в качестве наркоза при хирургических операциях. Достаточно двух-трех секунд для того, чтобы свести к минимуму двигательную активность.

В качестве основного недостатка данного вещества отметим возможность передозировки. Даже незначительное увеличение допустимой нормы вызывает серьезные проблемы для организма человека. В наши дни хлорэтан лишь в некоторых случаях применяют в качестве наркотического вещества.

В большей степени он востребован в качестве местного средства для кратковременного поверхностного обезболивания кожного покрова. Попадая на кожу, вещество испаряется, происходит переохлаждение кожи, понижается ее чувствительность, в результате чего возникает возможность проводить разрезы, то есть, осуществлять незначительные поверхностные операции.

Также данное вещество применяют для снижения кожного зуда, лечения термических ожогов, нейромиозитов, криотерапии воспаления. Ампулу сначала нагревают в ладони, затем направляют струю на кожу. Для лечебных целей процедура проводится один раз в день 7-10 дней.

Галогенопроизводные углеводородов – продукты замещения атомов водорода в углеводородах на одну или несколько атомов галогена.

Большинство галогенопроизводных углеводородов (галогеналкилов) – весьма реакционноспособные соединения. Наибольшее значения для соединений этого класса имеют реакции замещения и отщепления. Химические свойства галогеналкилов определяет прежде всего связь С – Х (Х = F,Cl,Br,I). Связь С – Х в галогеналкилах характеризуется повышенной полярностью. Объясняется это большей электроотрицательностью атома галогена по сравнению с углеродом, с которым он связан.

Смещение электронной плотности происходит в сторону атома галогена (-I- эффект). Такое перераспределение электронной плотности приводит к тому, что на атоме галогена возникает частичный отрицательный заряд (-), а на атоме углерода – частичный положительный (+):

В результате -связь С – Х становится поляризованной. Пониженная электронная плотность на атоме углерода и определяет высокую, в отличие от предельных углеводородов, реакционную способность галогенопроизводных, которые легко вступают в реакции нуклеофильного замещения (S N) и отщепления (элиминирования) (Е).

Лабораторная работа

Цель работы: изучение способов получения и химических свойств галогенопроизводных углеводородов.

Реактивы и оборудование: 2н.NaOH;H 2 SO 4 конц.; 0,2н.AgNO 3 ;I 2 в раствореKI; хлорбензол; этанол;NaCl(тв.); хлоральгидрат (крист).

штатив с пробирками; держатель для пробирок; предметные стекла; спиртовка, микроскоп.

Опыт 3.1Получение хлорэтана из этанола

Насыпают в пробирку мелкие кристаллы хлорида натрия на высоту около 3 мм и добавляют 3-4 капли этилового спирта., чтобы вся соль была смочена спиртом. Затем добавляют 3-4 капли серной кислоты и нагревают над пламенем спиртовки не допуская слишком быстрого выделения хлористого водорода. Для контроля за ходом образования хлорэтана подносят отверстие пробирки к пламени спиртовки и поджигают (хлорэтан горит с образованием характерного колечка зеленого цвета). После первоначального нагревания, как только будет замечено хотя бы слабое зеленое колечко хлорэтана нагрев прекращают. Необходимо написать уравнения реакций.

Примечание. Не следует без нужды нагревать пробирку, так как при реакции выделяются значительное количество хлористого водорода. По этой причине не следует пытаться определить запах хлорэтана.

Опыт 3.2Получение хлороформа из хлоральгидрата

В пробирку помещают 3-4 кристалла хлоральгидрата, добавляют 6-8 капель 2н. NaOHи слегка подогревают жидкость, помутневшую уже при комнатной температуре. Что при этом происходит? Следует обратить внимание на запах образующейся жидкости, сравнивая его с запахом хлороформа из склянки. Необходимо написать уравнения реакций.

Опыт 3.3Получение иодоформа из этанола

В пробирку помещают 2 капли этанола, 3 капли раствора иода в иодистом калии и 3 капли 2н. NaOH. При слабом нагревании, (иногда даже от тепла рук) появляется белая муть с характерным очень стойким запахом иодоформа. При растворении мути надо к теплому раствору добавляют еще 3-5 капель раствора иода. Подождать 2-3 минуты до формирования кристаллов. Затем при помощи пипетки берут со дна пробирки 2 капли жидкости с кристаллами иодоформа, переносят их на предметное стекло под микроскоп и зарисовывают в журнале форму полученных кристаллов. Написать уравнения реакций.

Примечание. Нагревают смесь иода со спиртом и щелочью до кипения, но не кипятят, так как образующийся иодоформ будет разлагаться.

Опыт 3.4 Сравнительная подвижность галогена в бензольном ядре

а) Этан из метана можно получить в две стадии. При хлорировании метана образуется хлорметан:

При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):

Из этана в две стадии можно получить этанол. При хлорировании этана образуется хлорэтан:

При действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.

Этан из этанола можно получить также в две стадии. При нагревании этанола с серной кислотой происходит дегидратация и образуется этилен:

б) При нагревании этанола с серной кислотой происходит дегидратация и образуется этилен:

При гидрировании этилена над катализатором образуется этан:

При хлорировании этана образуется хлорэтан:

Из хлорэтана в две стадии можно получить уксусный альдегид. При действии на хлорэтан водного раствора щелочи образуется этанол.

При нагревании этанол окисляется оксидом меди в уксусный альдегид:

в) Бутадиен можно получить непосредственно из этилового спирта при нагревании в присутствии катализатора, при этом происходит одновременное дегидрирование (отщепление водорода) и дегидратация (отщепление воды):

г) При сильном нагревании карбоната кальция с углеродом образуется карбид кальция:

При действии на карбид кальция водой получается ацетилен:

Этиловый спирт из ацетилена можно получить в две стадии. При гидрировании ацетилена в присутствии катализатора образуется этилен.