Предмет на биоорганична химия.
Строеж и изомерия на органични
връзки.
Химическа връзка и взаимодействие
атоми в органични съединения.
Видове химични реакции.
Поли- и хетерофункционални
връзки.
Основен учебник – Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.
Биоорганична химия.
Текст на лекциите и ръководството „Биоорганична химия в
въпроси и отговори" вижте на уебсайта на TSU http://tgumed.ru
раздел „Помощ за студенти“, раздел „Лекции по
дисциплини от учебния план“. И, разбира се, VK

Биоорганичната химия изучава структурата и свойствата на веществата, участващи в жизнените процеси във връзка с познаването на техните биологични

Биоорганичната химия изучава структурата и свойствата на веществата
участващи в жизнените процеси, във връзка с
познаване на техните биологични функции.
Основните обекти на изследване са биологични
полимери (биополимери) и биорегулатори.
Биополимери
–
високо молекулно тегло
естествено
съединения, които са структурната основа на всички живи същества
организми и играещи определена роля в процесите
жизнена дейност. Биополимерите включват пептиди и
протеини, полизахариди (въглехидрати), нуклеинови киселини. IN
Тази група включва и липиди, които сами по себе си не са
са високомолекулни съединения, но в
тялото обикновено се свързват с други биополимери.
Биорегулаторите са съединения, които химически
регулират метаболизма. Те включват витамини,
хормони, много синтетични биологично активни
съединения, включително лекарства.

Наборът от химични реакции, протичащи в тялото, се нарича метаболизъм или метаболизъм. Вещества, образувани в клетките, като напр

Набор от химични реакции, протичащи в тялото
наречен метаболизъм, или метаболизъм. вещества
образувани в клетки, тъкани и органи на растения и животни
по време на метаболизма се наричат ​​метаболити.
Метаболизмът включва две направления - катаболизъм и
анаболизъм.
Катаболизмът се отнася до реакциите на разграждане на веществата, които влизат
в тялото с храната. По правило те са придружени от окисляване на органични съединения и протичат с освобождаване
енергия.
Анаболизмът е синтез на сложни молекули от
по-прости, което води до образуване и обновяване на структурните елементи на живия организъм.
Метаболитните процеси протичат с участието на ензими,
тези. специфични протеини, които се намират в клетките
организъм и играят ролята на катализатори за биохим
процеси (биокатализатори).

Метаболизъм

катаболизъм
анаболизъм
Разграждане на биополимери
с подчертаване
енергия
Синтез на биополимери
с абсорбция
енергия
Глицерин и
мастна киселина

Основни принципи на теорията на структурата на органичните съединения A.M. Бутлеров

1. Атомите в една молекула са разположени в определена
последователности според тяхната валентност.
Валентност на въглеродния атом в органичния
връзки е равно на четири.
2. Свойствата на веществата зависят не само от какво
атоми и в какви количества влизат в състава
молекули, но и от реда, в който те
свързани помежду си.
3. Атоми или групи от атоми, които изграждат
молекулите си влияят взаимно, причинявайки
зависят от химическата активност и реакция
способността на молекулите.
4. Изучаването на свойствата на веществата ни позволява да ги определим
химическа структура.

H o m o l o g h i c y r a y d

Хомоложни
ред
Редица структурно подобни съединения, които имат
сходни химични свойства, в които отделни
членовете на една серия се различават един от друг само по количество
групи -СН2- се нарича хомоложна серия, а групата
CH2 – хомоложна разлика.
Членовете на всяка хомоложна серия имат преобладаващо
Повечето реакции протичат по същия начин (изключение
представляват само първите членове на поредицата). Следователно, знаейки
химични реакции само на един член от поредицата, възможно е с
с голяма степен на вероятност да се твърди, че същите
тип трансформации се случват и с останалите членове
хомоложни серии.
За всяка хомоложна серия може да се изведе
обща формула, отразяваща връзката между атомите
въглерод и водород в членовете на тази серия; това е формулата
се нарича обща формула на хомоложния ред.

Класификация на органичните съединения според структурата на въглеродния скелет

Класификация на органичните съединения според наличието на функционални групи

Функционална група
Клас
Пример
халогенни атоми (F, Cl, Br, I) халогенни производни CH3CH2Cl (хлороетан)
хидроксил (–OH)
алкохоли (феноли)
CH3CH2OH (етанол)
тиол или меркапто-(– тиоли (меркаптани) CH3CH2SH (етантиол)
SН)
ефирен (–O–)
етери
CH3CH2–O–CH2CH3
(диетил
етер)
естер
карбоксил –C UN
естери
CH3CH2COOCH3 (метил ацетат)
карбоксилни киселини CH3COOH (оцетна киселина)
амид –С ОНН2
амиди
карбонил (–C=O)
сулфо- (–SO3H)
амино-(–NH2)
алдехиди и
кетони
сулфонови киселини
амини
нитро- (–NO2)
нитро съединения
киселини
CH3CONH2 (ацетамид)
CH3CHO (етанал)
CH3COCH3 (пропанон)
СН3SO3Н (метансулфонова киселина)
CH3CH2NH2
(етиламин,
първичен амин)
CH3NHCH3
(диметиламин,
вторичен амин)
CH3CH2NO2 (нитроетан)

Номенклатура на органичните съединения

Изомерия на органичните съединения

Ако две или повече отделни вещества имат
идентичен количествен състав (молекулна формула),
но се различават един от друг в последователността на свързване
атоми и (или) тяхното разположение в пространството, след това като цяло
В този случай те се наричат ​​изомери.
Тъй като структурата на тези съединения е различна, тогава
химични или физични свойства на изомерите
са различни.
Видове изомерия: структурна (структурни изомери) и
стереоизомерия (пространствена).
Структурната изомерия може да бъде от три вида:
- изомерия на въглеродния скелет (верижни изомери),
- позиционни изомери (множествени връзки или функционални
групи),
- изомери на функционалната група (интерклас).
Стереоизомерията се подразделя
конфигурация
На
конформационен
И

Това е геометрична изомерия

Плоско поляризирана светлина

Признаци на оптична активност:
- наличие на асиметричен въглероден атом;
- липса на елементи на молекулярна симетрия

Енантиомери на адреналина
протеин
Анионен
Апартамент
център
повърхност
не е заето
Апартамент
Анионен
повърхност
център
зает
(+) - адреналин
(-)- адреналин
непълна
кореспонденция
ниско
дейност
пълен
кореспонденция
Високо
дейност

Биологична активност на енантиомерите

аспарагин
ДАРВЪН
аналгетик
НОВРАД
лекарство против кашлица
огледало
L-аспарагин
D-аспарагин
(от аспержи)
(от грах)
горчив вкус
сладък вкус
енантиомери
Жертви на талидомид

Киселинност и основност на органичните съединения

Киселини на Бренстед (протонни киселини) -
неутрални молекули или йони, които могат
даряват протон (донори на протони).
Типичните киселини на Брьонстед са карбоксилните киселини
киселини. Имат по-слаби киселинни свойства
хидроксилни групи на феноли и алкохоли, както и тио-,
амино и имино групи.
Базите на Бронстед са неутрални молекули или
йони, способни да приемат протон (акцептори
протони).
Типичните бази на Брьонстед са амини.
Амфолити - съединения, в молекули
които съдържат както киселинни, така и
основни групи.

Видове киселини и основи по Брьонстед

Основните центрове в молекулата на новокаина

Използване на основни свойства за получаване на водоразтворими форми на лекарства

Основен
Имоти
лечебен
лекарства
се използват за получаване на техните водоразтворими форми.
При взаимодействие с киселини, съединения с
йонни връзки - соли, които са силно разтворими във вода.
Да, новокаин за инжекции
Използва се под формата на хидрохлорид.
най-силният главен център,
към които се е присъединил протонът

Киселинно-алкални свойства на веществата и навлизането им в организма

липид
мембрана
pH на стомаха 1
UNS
липид
мембрана
кръвна плазма
pH 7,4
UNS
OSOSN3
pH на стомаха 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
СОО-
NH2
NH2
OSOSN3
рН на червата 7-8
кръвна плазма
pH 7,4
рН на червата 7-8
Киселинните лекарства се абсорбират по-добре от стомаха (pH 1-3),
и се случва само абсорбцията на лекарства или ксенобиотични основи
след като преминат от стомаха в червата (pH 7-8). По време на
За един час почти 60% от ацетилсалициловата киселина се абсорбира от стомаха на плъхове.
киселина и само 6% анилин от приетата доза. В червата на плъхове
56% от приетата доза анилин вече се абсорбира. Толкова слаба основа
като кофеин (рKВH + 0,8), се абсорбира за същото време в много по-голяма
степен (36%), тъй като дори в силно киселинната среда на стомаха кофеинът
е предимно в нейонизирано състояние.

Видове реакции в органичната химия

Органичните реакции се класифицират според
следните знаци:
1. Според електронния характер на реагентите.
2. Чрез изменението на броя на частиците по време на реакцията.
3. Въз основа на специфични характеристики.
4. Според елементарни механизми
етапи на реакциите.

В зависимост от електронната природа на реагентите се разграничават реакции: нуклеофилни, електрофилни и свободнорадикални.

Свободните радикали са електрически неутрални частици
с несдвоен електрон, например: Cl, NO2.
Свободнорадикалните реакции са характерни за алканите.
Електрофилните реагенти са катиони или молекули
които сами по себе си или в присъствието на катализатор
имат повишен афинитет към електронна двойка или
отрицателно заредени центрове на молекули. Те включват
катиони H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ и молекули със свободни
орбитали AlCl3, ZnCl2 и др.
Електрофилните реакции са характерни за алкени, алкини,
ароматни съединения (присъединяване при двойна връзка,
протонно заместване).
Нуклеофилните реагенти са аниони или молекули
имащи центрове с повишена електронна плътност. На тях
включват аниони и молекули като
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH и др.

Чрез промяна
брой частици по време на
реакциите се разграничават
реакции на заместване,
присъединявания,
отделяне
(елиминиране),
разграждане

Класификация на реакциите според определени характеристики

Винаги се взема предвид реактивността
само по отношение на реакционния партньор.
По време на химическа трансформация обикновено е
не се засяга цялата молекула, а само част от нея -
реакционен център.
Органично съединение може да съдържа
няколко неравномерни реакционни центъра.
Реакциите могат да доведат до изомерни продукти.
Избирателност на реакцията – качествена
характерно значение преобладава
реакцията протича в една посока от
няколко възможни.
Има региоселективност,
хемоселективност, стереоселективност на реакцията.

Селективност на реакциите в органичната химия

Региоселективност - преференциална реакция съгл
един от няколкото реакционни центъра на една молекула.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Вторият изомер, 1-бромопропан, практически не се образува.
Хемоселективност - преференциална реакция съгл
една от свързаните функционални групи.
Стереоселективност - преференциално образуване в реакция
един от няколко възможни стереоизомера.

Многофункционалните съединения съдържат
няколко еднакви функционални групи.
Хетерофункционалните съединения съдържат
няколко различни функционални групи.
Хетерополифункционален
съединенията съдържат и двете
различни и еднакви
функционални групи.

Свойства на поли- и хетерофункционални съединения

Всяка група е поли- и хетерофункционална
съединенията могат да претърпят същите реакции като
съответна група в монофункц
връзки

Специфични свойства на поли- и
хетерофункционални съединения
Реакции на циклизация
Образуване на хелатни комплекси

Полифункционални съединения като антидоти
Токсичният ефект на тежките метали е
свързване на тиолови групи на протеини. В резултат на това те са инхибирани
жизненоважни ензими на тялото.
Принципът на действие на антидотите е образуването на силни
комплекси с йони на тежки метали.

Съвременната биоорганична химия е разклонена област на знанието, в основата на много биомедицински дисциплини и на първо място биохимия, молекулярна биология, геномика, протеомика и

биоинформатика, имунология, фармакология.

Програмата се основава на систематичен подход за изграждане на целия курс на една теоретична основа.

основа, основана на идеи за електронната и пространствена структура на орган

съединения и механизми на техните химични превръщания. Материалът е представен под формата на 5 раздела, най-важните от които са: „Теоретични основи на строежа на органичните съединения и факторите, определящи тяхната реактивност“, „Биологично важни класове органични съединения“ и „Биополимери и техните структурни компоненти. липиди"

Програмата е насочена към специализирано обучение по биоорганична химия в медицински университет, поради което дисциплината се нарича „биоорганична химия в медицината“. Профилирането на обучението по биоорганична химия се обслужва от отчитане на историческата връзка между развитието на медицината и химията, включително органичната, повишено внимание към класове биологично важни органични съединения (хетерофункционални съединения, хетероцикли, въглехидрати, аминокиселини и протеини, нуклеинови киселини, липиди), както и биологично важни реакции на тези класове съединения). Отделен раздел от програмата е посветен на разглеждането на фармакологичните свойства на определени класове органични съединения и химическата природа на определени класове лекарства.

Като се има предвид важната роля на „болестите от оксидативен стрес“ в структурата на съвременната човешка заболеваемост, програмата обръща специално внимание на реакциите на свободнорадикално окисление, откриване на крайни продукти на свободнорадикалното окисление на липидите в лабораторната диагностика, естествени антиоксиданти и антиоксидантни лекарства. Програмата предвижда разглеждане на проблемите на околната среда, а именно природата на ксенобиотиците и механизмите на тяхното токсично въздействие върху живите организми.

1. Целта и целите на обучението.

1.1. Целта на преподаването на предмета биоорганична химия в медицината е да се развие разбиране за ролята на биоорганичната химия като основа на съвременната биология, теоретична основа за обяснение на биологичните ефекти на биоорганичните съединения, механизмите на действие на лекарствата и създаването на нови лекарства. Да развие знания за връзката между структурата, химичните свойства и биологичната активност на най-важните класове биоорганични съединения, да научи как да прилага придобитите знания при изучаване на следващи дисциплини и в професионални дейности.

1.2 Цели на обучението по биоорганична химия:

1. Формиране на знания за структурата, свойствата и механизмите на реакция на най-важните класове биоорганични съединения, които определят тяхното медицинско и биологично значение.

2. Формиране на представи за електронната и пространствена структура на органичните съединения като основа за обяснение на техните химични свойства и биологична активност.

3. Формиране на умения и практически умения:

класифицира биоорганичните съединения според структурата на въглеродния скелет и функционалните групи;

използват правилата на химическата номенклатура за посочване на имената на метаболити, лекарства, ксенобиотици;

идентифицира реакционни центрове в молекулите;

да могат да извършват качествени реакции, които имат клинично и лабораторно значение.

2. Мястото на дисциплината в структурата на ООП:

Дисциплината "Биоорганична химия" е неразделна част от дисциплината "Химия", която принадлежи към математическия, природонаучен цикъл от дисциплини.

Основните знания, необходими за изучаване на дисциплината, се формират в цикъла от математически, природонаучни дисциплини: физика, математика; медицинска информатика; химия; биология; анатомия, хистология, ембриология, цитология; нормална физиология; микробиология, вирусология.

Предпоставка е за изучаване на дисциплините:

биохимия;

фармакология;

микробиология, вирусология;

имунология;

професионални дисциплини.

Успоредно изучавани дисциплини, осигуряващи междупредметни връзки в рамките на основната част от учебния план:

химия, физика, биология, 3. Списък на дисциплините и темите, които студентите трябва да усвоят, за да изучават биоорганична химия.

Обща химия. Структурата на атома, естеството на химичната връзка, видове връзки, класове химични вещества, видове реакции, катализа, реакция на средата във водни разтвори.

Органична химия. Класове органични вещества, номенклатура на органичните съединения, конфигурация на въглеродния атом, поляризация на атомните орбитали, сигма и пи връзки. Генетична връзка на класове органични съединения. Реактивност на различни класове органични съединения.

Физика. Структурата на атома. Оптика - ултравиолетови, видими и инфрачервени области на спектъра.

Взаимодействие на светлината с материята - пропускане, поглъщане, отражение, разсейване. Поляризирана светлина.

Биология. Генетичен код. Химични основи на наследствеността и изменчивостта.

латински език. Усвояване на терминологията.

Чужд език. Умение за работа с чужда литература.

4. Раздели на дисциплината и междудисциплинарни връзки с предоставените (последващи)дисциплини № раздели от тази дисциплина, необходими за изучаване на предоставения № Наименование на предоставените поддисциплини (последващи) дисциплини (последващи) дисциплини 1 2 3 4 5 1 Химия + + + + + Биология + - - + + Биохимия + + + + + + 4 Микробиология, вирусология + + - + + + 5 Имунология + - - - + Фармакология + + - + + + 7 Хигиена + - + + + Професионални дисциплини + - - + + + 5. Изисквания към нивото на овладяване на съдържанието на учебната дисциплина Постигане на учебната цел Дисциплината „Биоорганична химия” включва изпълнението на редица целенасочени проблемни задачи, в резултат на които студентите трябва да развият определени компетентности, знания, умения и да придобият определени практически умения.

5.1. Студентът трябва да притежава:

5.1.1. Общи културни компетенции:

способността и желанието да се анализират социално значими проблеми и процеси, да се използват на практика методите на хуманитарните, природните, биомедицинските и клиничните науки в различни видове професионални и социални дейности (ОК-1);

5.1.2. Професионални компетенции (PC):

способност и желание за прилагане на основни методи, методи и средства за получаване, съхраняване, обработка на научна и професионална информация; получавате информация от различни източници, включително използването на съвременни компютърни инструменти, мрежови технологии, бази данни и способността и желанието да работите с научна литература, да анализирате информация, да извършвате търсения, да превръщате прочетеното в инструмент за решаване на професионални проблеми (маркирайте основните разпоредби, последици от тях и предложения);

способност и готовност за участие в поставянето на научни проблеми и тяхното експериментално внедряване (ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-7).

5.2. Ученикът трябва да знае:

Принципи на класификация, номенклатура и изомерия на органичните съединения.

Основи на теоретичната органична химия, които са в основата на изучаването на структурата и реакционната способност на органичните съединения.

Пространствената и електронна структура на органичните молекули и химичните трансформации на веществата, които са участници в жизнените процеси, в пряка връзка с тяхната биологична структура, химични свойства и биологична роля на основните класове биологично важни органични съединения.

5.3. Студентът трябва да може да:

Класифицирайте органичните съединения според структурата на въглеродния скелет и естеството на функционалните групи.

Съставяне на формули по име и назоваване на типични представители на биологично важни вещества и лекарства по структурна формула.

Идентифицирайте функционални групи, киселинни и основни центрове, спрегнати и ароматни фрагменти в молекулите, за да определите химичното поведение на органичните съединения.

Предскажете посоката и резултата от химичните трансформации на органичните съединения.

5.4. Студентът трябва да притежава:

Умения за самостоятелна работа с учебна, научна и справочна литература; направете търсене и направете общи заключения.

Имате умения за работа с химически стъклени изделия.

Има умения за безопасна работа в химическа лаборатория и способност за работа с разяждащи, токсични, силно летливи органични съединения, работа с горелки, спиртни лампи и електрически нагревателни уреди.

5.5. Форми за контрол на знанията 5.5.1. Текущ контрол:

Диагностичен контрол на усвояването на материала. Провежда се периодично основно за контрол на знанията по формулен материал.

Учебен компютърен контрол във всеки урок.

Тестови задачи, изискващи способност за анализ и обобщение (виж Приложението).

Планирани колоквиуми след завършване на изучаването на големи раздели от програмата (виж Приложението).

5.5.2 Краен контрол:

Тест (извършва се на два етапа):

C.2 - Математически, природни науки и медико-биологични Обща интензивност на труда:

2 Класификация, номенклатура и Класификация и класификационни характеристики на органичните съвременни физични съединения: структурата на въглеродния скелет и естеството на функционалната група.

химични методи Функционални групи, органични радикали. Биологично важни изследвания на биоорганични класове органични съединения: алкохоли, феноли, тиоли, етери, сулфиди, алдехидни съединения, кетони, карбоксилни киселини и техните производни, сулфонови киселини.

Номенклатура на IUPAC. Разновидности на международната номенклатура: субститутивна и радикално-функционална номенклатура. Ценността на знанието 3 Теоретични основи на структурата на органичните съединения и теорията на структурата на органичните съединения на А.М. Основните фактори, определящи техните позиции. Структурни формули. Природата на въглеродния атом по позиция и реактивност. вериги. Изомерията като специфично явление на органичната химия. Видове стереоизомерия.

Хиралността на молекулите на органичните съединения като причина за оптичната изомерия. Стереоизомерия на молекули с един център на хиралност (енантиомерия). Оптична дейност. Глицералдехид като конфигурационен стандарт. Проекционни формули на Фишер. D и L система на стереохимична номенклатура. Идеи за R,S-номенклатура.

Стереоизомерия на молекули с два или повече хирални центъра: енантиомерия и диастереомерия.

Стереоизомерия в редица съединения с двойна връзка (пидиастереомерия). Цис и транс изомери. Стереоизомерия и биологична активност на органичните съединения.

Взаимно влияние на атомите: причини за появата, видове и методи за предаване в молекулите на органичните съединения.

Сдвояване. Сдвояване в отворени вериги (Pi-Pi). Конюгирани връзки. Диенови структури в биологично важни съединения: 1,3-диени (бутадиен), полиени, алфа, бета-ненаситени карбонилни съединения, карбоксилна група. Свързването като стабилизиращ фактор на системата. Енергия на конюгиране. Конюгация в арени (Pi-Pi) и хетероцикли (p-Pi).

Ароматност. Критерии за ароматност. Ароматичност на бензеноидни (бензен, нафталин, антрацен, фенантрен) и хетероциклични (фуран, тиофен, пирол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) съединения. Широко разпространена поява на конюгирани структури в биологично важни молекули (порфин, хем и др.).

Поляризацията на връзката и електронните ефекти (индуктивни и мезомерни) като причина за неравномерното разпределение на електронната плътност в молекулата. Заместителите са донори на електрони и акцептори на електрони.

Най-важните заместители и техните електронни ефекти. Електронни ефекти на заместителите и реактивност на молекулите. Правило за ориентация в бензеновия пръстен, заместители от първи и втори род.

Киселинност и основност на органичните съединения.

Киселинност и основност на неутрални молекули на органични съединения с водородсъдържащи функционални групи (амини, алкохоли, тиоли, феноли, карбоксилни киселини). Киселини и основи според Бронстед-Лоури и Луис. Конюгирани двойки киселини и основи. Анионна киселинност и стабилност. Количествена оценка на киселинността на органични съединения въз основа на стойностите на Ka и pKa.

Киселинност на различни класове органични съединения. Фактори, които определят киселинността на органичните съединения: електроотрицателност на неметалния атом (C-H, N-H и O-H киселини); поляризуемост на неметален атом (алкохоли и тиоли, тиолови отрови); природата на радикала (алкохоли, феноли, карбоксилни киселини).

Основност на органичните съединения. n-бази (хетероцикли) и pi-бази (алкени, алкандиени, арени). Фактори, които определят основността на органичните съединения: електроотрицателност на хетероатома (O- и N бази); поляризуемост на неметален атом (О- и S-основа); природата на радикала (алифатни и ароматни амини).

Значението на киселинно-алкалните свойства на неутралните органични молекули за тяхната реактивност и биологична активност.

Водородната връзка като специфична проява на киселинно-алкални свойства. Общи закономерности на реактивността на органичните съединения като химическа основа на тяхното биологично функциониране.

Реакционни механизми на органични съединения.

Класификация на реакциите на органичните съединения според резултата от заместване, присъединяване, елиминиране, пренареждане, редокс и според механизма - радикални, йонни (електрофилни, нуклеофилни). Видове разцепване на ковалентната връзка в органичните съединения и получените частици: хомолитично разцепване (свободни радикали) и хетеролитично разцепване (карбкатиони и карбонаниони).

Електронна и пространствена структура на тези частици и фактори, определящи относителната им стабилност.

Реакции на хомолитично радикално заместване в алкани, включващи С-Н връзки на sp 3-хибридизирания въглероден атом. Окислителни реакции на свободни радикали в жива клетка. Реактивни (радикални) форми на кислорода. Антиоксиданти. Биологично значение.

Реакции на електрофилно присъединяване (Ae): хетеролитични реакции, включващи Pi връзката. Механизъм на реакциите на халогениране и хидратация на етилен. Киселинна катализа. Влияние на статичните и динамичните фактори върху региоселективността на реакциите. Особености на реакциите на добавяне на водородсъдържащи вещества към Pi връзката в несиметрични алкени. Правилото на Марковников. Характеристики на електрофилно присъединяване към спрегнати системи.

Реакции на електрофилно заместване (Se): хетеролитични реакции, включващи ароматна система. Механизъм на реакциите на електрофилно заместване в арените. Сигма комплекси. Реакции на алкилиране, ацилиране, нитриране, сулфониране, халогениране на арени. Правило за ориентация.

Заместители от 1-ви и 2-ри вид. Характеристики на реакциите на електрофилно заместване в хетероцикли. Ориентиращо влияние на хетероатомите.

Реакции на нуклеофилно заместване (Sn) при sp3-хибридизиран въглероден атом: хетеролитични реакции, причинени от поляризация на сигма връзката въглерод-хетероатом (халогенни производни, алкохоли). Влиянието на електронни и пространствени фактори върху реактивоспособността на съединенията в реакциите на нуклеофилно заместване.

Реакция на хидролиза на халогенни производни. Реакции на алкилиране на алкохоли, феноли, тиоли, сулфиди, амоняк и амини. Ролята на киселинната катализа в нуклеофилното заместване на хидроксилната група.

Дезаминиране на съединения с първична аминогрупа. Биологична роля на реакциите на алкилиране.

Реакции на елиминиране (дехидрохалогениране, дехидратация).

Повишена СН киселинност като причина за реакции на елиминиране, придружаващи нуклеофилно заместване при sp3-хибридизирания въглероден атом.

Реакции на нуклеофилно присъединяване (An): хетеролитични реакции, включващи pi връзката въглерод-кислород (алдехиди, кетони). Класове карбонилни съединения. представители. Получаване на алдехиди, кетони, карбоксилни киселини. Строеж и реактивност на карбонилната група. Влияние на електронни и пространствени фактори. Механизъм на An реакциите: ролята на протонирането в повишаване на карбонилната реактивност. Биологично важни реакции на алдехиди и кетони: хидрогениране, окисление-редукция на алдехиди (реакция на дисмутация), окисление на алдехиди, образуване на цианохидрини, хидратация, образуване на полуацетали, имини. Реакции на присъединяване на алдол. Биологично значение.

Реакции на нуклеофилно заместване при sp2-хибридизирания въглероден атом (карбоксилни киселини и техните функционални производни).

Механизмът на реакциите на нуклеофилно заместване (Sn) при sp2 хибридизирания въглероден атом. Реакции на ацилиране - образуване на анхидриди, естери, тиоестери, амиди - и техните реакции на обратна хидролиза. Биологична роля на реакциите на ацилиране. Киселинни свойства на карбоксилните киселини според O-H групата.

Реакции на окисление и редукция на органични съединения.

Редокс реакции, електронен механизъм.

Степени на окисление на въглеродните атоми в органичните съединения. Окисляване на първични, вторични и третични въглеродни атоми. Окисляемост на различни класове органични съединения. Начини за използване на кислорода в клетката.

Енергийно окисляване. Оксидазни реакции. Окисляването на органичните вещества е основният източник на енергия за хемотрофите. Пластмасово оксидиране.

4 Биологично важни класове органични съединения Многовалентни алкохоли: етиленгликол, глицерол, инозитол. Образование Хидрокси киселини: класификация, номенклатура, представители на млечна, бетахидроксимаслена, гамахидроксимаслена, ябълчена, винена, лимонена, редуктивно аминиране, трансаминиране и декарбоксилиране.

Аминокиселини: класификация, представители на бета и гама изомери: аминопропан, гама-аминомаслена, епсилонаминокапронова. Реакция Салицилова киселина и нейните производни (ацетилсалицилова киселина, антипиретик, противовъзпалително и антиревматично средство, ентеросептол и 5-NOK. Изохинолиновата сърцевина като основа на алкалоидите на опиума, спазмолитици (папаверин) и аналгетици (морфин). Акридиновите производни са дезинфектанти.

ксантинови производни - кофеин, теобромин и теофилин, индолови производни резерпин, стрихнин, пилокарпин, хинолинови производни - хинин, изохинолин морфин и папаверин.

цефалоспроините са производни на цефалоспорановата киселина, тетрациклините са производни на нафтацена, стрептомицините са амилогликозиди. Полусинтетични 5 Биополимери и техните структурни компоненти. Липиди. Определение. Класификация. Функции.

Цикло-оксотаутомерия. Мутаротация. Производни на монозахаридите дезоксизахар (дезоксирибоза) и аминозахар (глюкозамин, галактозамин).

Олигозахариди. Дизахариди: малтоза, лактоза, захароза. Структура. Огликозидна връзка. Възстановяващи свойства. Хидролиза. Биологичен (път на разграждане на аминокиселините); радикални реакции - хидроксилиране (образуване на окси-производни на аминокиселини). Образуване на пептидна връзка.

Пептиди. Определение. Структурата на пептидната група. Функции.

Биологично активни пептиди: глутатион, окситоцин, вазопресин, глюкагон, невропептиди, кининови пептиди, имуноактивни пептиди (тимозин), възпалителни пептиди (дифексин). Концепцията за цитокини. Антибиотични пептиди (грамицидин, актиномицин D, циклоспорин А). Пептидни токсини. Връзка между биологичните ефекти на пептидите и някои аминокиселинни остатъци.

катерици. Определение. Функции. Нива на протеинова структура. Първичната структура е последователността от аминокиселини. Изследователски методи. Частична и пълна хидролиза на протеини. Значението на определянето на първичната структура на протеините.

Насочена сайт-специфична мутагенеза като метод за изследване на връзката между функционалната активност на протеините и първичната структура. Вродени нарушения на първичната структура на протеините - точкови мутации. Вторична структура и нейните видове (алфа спирала, бета структура). Третична структура.

Денатурация. Концепцията за активни центрове. Кватернерна структура на олигомерни протеини. Кооперативни имоти. Прости и сложни протеини: гликопротеини, липопротеини, нуклеопротеини, фосфопротеини, металопротеини, хромопротеини.

Азотни бази, нуклеозиди, нуклеотиди и нуклеинови киселини.

Дефиниране на понятията азотна основа, нуклеозид, нуклеотид и нуклеинова киселина. Пуринови (аденин и гуанин) и пиримидинови (урацил, тимин, цитозин) азотни основи. Ароматни свойства. Устойчивостта на окислително разграждане като основа за изпълнение на биологична роля.

Лактим - лактамен тавтомеризъм. Малки азотни основи (хипоксантин, 3-N-метилурацил и др.). Производни на азотни основи - антиметаболити (5-флуороурацил, 6-меркаптопурин).

Нуклеозиди. Определение. Образуване на гликозидна връзка между азотна основа и пентоза. Хидролиза на нуклеозиди. Нуклеозидни антиметаболити (аденин арабинозид).

Нуклеотиди. Определение. Структура. Образуване на фосфоестерна връзка по време на естерификацията на C5 хидроксилната група на пентозата с фосфорна киселина. Хидролиза на нуклеотиди. Макроерг нуклеотиди (нуклеозидни полифосфати - ADP, ATP и др.). Нуклеотиди-коензими (НАД+, ФАД), структура, роля на витамините В5 и В2.

Нуклеинови киселини - РНК и ДНК. Определение. Нуклеотиден състав на РНК и ДНК. Първична структура. Фосфодиестерна връзка. Хидролиза на нуклеинови киселини. Дефиниране на понятията триплет (кодон), ген (цистрон), генетичен код (геном). Международен проект за човешкия геном.

Вторична структура на ДНК. Ролята на водородните връзки в образуването на вторична структура. Допълващи се двойки азотни бази. Третична структура на ДНК. Промени в структурата на нуклеиновите киселини под въздействието на химикали. Концепцията за мутагенни вещества.

Липиди. Дефиниция, класификация. Осапуняеми и неосапуняеми липиди.

Естествените висши мастни киселини са компоненти на липидите. Най-важните представители: палмитинова, стеаринова, олеинова, линолова, линоленова, арахидонова, ейкозапентаенова, докозохексаенова (витамин F).

Неутрални липиди. Ацилглицероли - естествени мазнини, масла, восъци.

Изкуствени хранителни хидромазнини. Биологична роля на ацилглицеролите.

Фосфолипиди. Фосфатидни киселини. Фосфатидилхолини, фосфатидиетаноламини и фосфатидилсерини. Структура. Участие в образуването на биологични мембрани. Липидна пероксидация в клетъчните мембрани.

Сфинголипиди. Сфингозин и сфингомиелини. Гликолипиди (цереброзиди, сулфатиди и ганглиозиди).

Неосапуняеми липиди. Терпени. Моно- и бициклични терпени 6 Фармакологични свойства Фармакологични свойства на някои класове монополи и някои класове хетерофункционални съединения (халогеноводороди, алкохоли, окси- и органични съединения. оксокиселини, бензенови производни, хетероцикли, алкалоиди.). Химически Химическата природа на някои противовъзпалителни лекарства, аналгетици, антисептици и класове лекарства. антибиотици.

6.3. Раздели от дисциплини и видове часове 1. Въведение в предмета. Класификация, номенклатура и изследване на биоорганичните съединения 2. Теоретични основи на структурата на органичната реактивност.

3. Биологично важни класове органични 5 Фармакологични свойства на някои класове органични съединения. Химическата природа на някои класове лекарства Л-лекции; ПЗ – практически упражнения; ЛР – лабораторни упражнения; C – семинари; СРС – самостоятелна работа на учениците;

6.4 Тематичен план на лекциите по дисциплината 1 1 Въведение в дисциплината. История на развитието на биоорганичната химия, значение за 3 2 Теория на строежа на органичните съединения от А.М.Бутлеров. Изомерията като 4 2 Взаимно влияние на атомите: причини за възникване, видове и методи за предаването му в 7 1.2 Контролна работа в разделите „Класификация, номенклатура и съвременни физикохимични методи за изследване на биоорганични съединения“ и „Теоретични основи на структурата на органичните съединения и фактори, определящи тяхната реакция 15 5 Фармакологични свойства на някои класове органични съединения. Химически 19 4 14 Откриване на неразтворими калциеви соли на висши карбонати 1 1 Въведение в предмета. Класификация и работа с препоръчителна литература.

номенклатура на биоорганичните съединения. Писмена работа за 3 2 Взаимно влияние на атомите в молекулите Работа с препоръчителната литература.

4 2 Киселинност и основност на органични материали Работа с препоръчителната литература.

5 2 Механизми на органичните реакции Работа с препоръчаната литература.

6 2 Окисление и редукция на органични материали Работа с препоръчаната литература.

7 1.2 Контролна работа по раздел Работа с препоръчителна литература. * съвременни физико-химични методи по предложените теми, провеждане на изследвания на биоорганични съединения”, търсене на информация в различни органични съединения и фактори, ИНТЕРНЕТ и работа с англоезични бази данни 8 3 Хетерофункционални биоорганични Работа с препоръчителна литература.

9 3 Биологично важни хетероцикли. Работа с препоръчана литература.

10 3 Витамини (лабораторна работа). Работа с препоръчана литература.

12 4 Алфа аминокиселини, пептиди и протеини. Работа с препоръчана литература.

13 4 Азотни бази, нуклеозиди, Работа с препоръчителна литература.

нуклеотиди и нуклеинови киселини. Изпълнение на писмена задача 15 5 Фармакологични свойства на някои Работа с препоръчителна литература.

класове органични съединения. Изпълнение на писмена работа за писане Химическата природа на някои класове химични формули на някои лекарствени * - задачи по избор на ученика.

органични съединения.

органични молекули.

органични молекули.

органични съединения.

органични съединения.

връзки. Стереоизомерия.

някои класове лекарства.

По време на семестъра студентът може да получи максимум 65 точки от практическите занятия.

В едно практическо занятие студентът може да получи максимум 4,3 точки. Този брой се състои от получените точки за присъствие на час (0,6 точки), изпълнение на задание за извънаудиторна самостоятелна работа (1,0 точки), лабораторни упражнения (0,4 точки) и точки, получени за устен отговор и тестова задача (от 1,3 до 2,3 точки). Точките за присъствие на занятия, изпълнение на задачи за извънаудиторна самостоятелна работа и лабораторни упражнения се присъждат на принципа „да” – „не”. Точките за устния отговор и тестовата задача се присъждат диференцирано от 1,3 до 2,3 точки при положителен отговор: 0-1,29 точки отговарят на оценката „незадоволителна“, 1,3-1,59 - „задоволителна“, 1,6 -1,99 – „добра“. ”, 2.0-2.3 – „отличен”. На теста ученикът може да получи максимум 5,0 точки: присъствие в час 0,6 точки и даване на устен отговор 2,0-4,4 точки.

За да бъде допуснат до теста, ученикът трябва да получи най-малко 45 точки, като текущото представяне на ученика се оценява, както следва: 65-75 точки – „отличен“, 54-64 точки – „добър“, 45-53 точки – „ задоволителен”, под 45 точки – незадоволителен. Ако ученик получи от 65 до 75 точки (резултат „отличен“), тогава той се освобождава от теста и автоматично получава оценка „издържан“ в книгата за оценки, като получава 25 точки за теста.

На теста ученикът може да получи максимум 25 точки: 0-15,9 точки отговарят на оценката „незадоволително“, 16-17,5 – „задоволително“, 17,6-21,2 – „добро“, 21,3-25 – „Отлично“.

Разпределение на бонус точките (общо до 10 точки за семестър) 1. Посещение на лекции – 0,4 точки (100% присъствие на лекции – 6,4 точки за семестър);

2. Участие в UIRS до 3 точки, включително:

написване на резюме по предложената тема – 0,3 точки;

подготовка на доклад и мултимедийна презентация за заключителната учебно-теоретична конференция 3. Участие в изследователска работа – до 5 точки, в т.ч.

присъствие на заседание на студентския научен кръжок към катедрата – 0,3 точки;

изготвяне на доклад за заседание на студентския научен кръжок – 0,5 точки;

изнасяне на доклад на студентска научна конференция – 1 точка;

представяне на регионална, общоруска и международна студентска научна конференция – 3 точки;

публикации в сборници от студентски научни конференции – 2 точки;

публикация в рецензирано научно списание – 5 точки;

4. Участие в учебната работа на катедрата до 3 точки, в т.ч.

участие в организацията на учебната дейност, провеждана от катедрата в извънаудиторно време – 2 точки за едно събитие;

посещаване на учебни дейности, провеждани от катедрата в извънаудиторни часове – 1 точка за едно събитие;

Разпределение на наказателните точки (общо до 10 точки за семестър) 1. Отсъствие от лекции по неуважителна причина - 0,66-0,67 точки (0% присъствие на лекции - 10 точки за Ако студентът е пропуснал урок по уважителна причина, има право да разработи урока, за да подобри текущия си рейтинг.

При неизвинено отсъствие ученикът трябва да завърши класа и да получи оценка с коефициент на намаление 0,8.

Ако студентът е освободен от физическо присъствие в часовете (със заповед на академията), тогава той получава максимален брой точки, ако изпълни заданието за извънаудиторна самостоятелна работа.

6. Учебно-методическо и информационно осигуряване на дисциплината 1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков, С.Е. Биоорганична химия. М.: ДРОФА, 2009.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганична химия. М.: ДРОФА, 2005.

1. Овчиников Ю.А. Биоорганична химия. М.: Образование, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Основи на органичната химия. М.: Мир, 1983.

3. Щербак И.Г. Биологична химия. Учебник за медицинските училища. С.-П. Издателство на Санкт Петербургския държавен медицински университет, 2005 г.

4. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологична химия. М.: Медицина, 2004.

5. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологична химия. М.: Медицина, Поступаев В.В., Рябцева Е.Г. Биохимична организация на клетъчните мембрани (учебник за студенти от фармацевтичните факултети на медицинските университети). Хабаровск, Далекоизточен държавен медицински университет. 2001 г

7. Образователно списание на Сорос, 1996-2001.

8. Ръководство за лабораторни упражнения по биоорганична химия. Под редакцията на N.A. Tyukavkina, M.:

Медицина, 7.3 Учебно-методически материали, изготвени от катедрата 1. Методическа разработка на практически занятия по биоорганична химия за студенти.

2. Методически разработки за самостоятелна извънаудиторна работа на студентите.

3. Бородин Е.А., Бородина Г.П. Биохимична диагностика (физиологична роля и диагностична стойност на биохимичните показатели на кръвта и урината). Учебник 4-то издание. Благовещенск, 2010 г.

4. Бородина Г.П., Бородин Е.А. Биохимична диагностика (физиологична роля и диагностична стойност на биохимичните показатели на кръвта и урината). Електронен учебник. Благовещенск, 2007 г.

5. Задачи за компютърна проверка на знанията на студентите по биоорганична химия (Съставители Бородин Е.А., Дорошенко Г.К., Егоршина Е.В.) Благовещенск, 2003 г.

6. Тестови задачи по биоорганична химия за изпита по биоорганична химия за студенти от медицинския факултет на медицинските университети. Инструментариум. (Съставител Бородин Е.А., Дорошенко Г.К.). Благовещенск, 2002.

7. Тестови задачи по биоорганична химия за практически занятия по биоорганична химия за студенти от Медицински факултет. Инструментариум. (Съставител Бородин Е.А., Дорошенко Г.К.). Благовещенск, 2002.

8. Витамини. Инструментариум. (Съставител Egorshina E.V.). Благовещенск, 2001.

8.5 Осигуряване на дисциплина с оборудване и образователни материали 1 Химическа стъклария:

Стъклария:

1.1 химични епруветки 5000 Химични опити и анализи в практически занятия, УИРС, 1.2 центрофужни епруветки 2000 Химични опити и анализи в практически занятия, УИРС, 1.3 стъклени пръчици 100 Химични опити и анализи в практически занятия, УИРС, 1.4. колби с различни обеми (за 200 Химични експерименти и анализи в практическите занятия, UIRS, 1,5 колби с голям обем - 0,5-2,0 30 Химични експерименти и анализи в практическите занятия, UIRS, 1,6 химически чаши от различни 120 Химични експерименти и анализи в практическите занятия, UIRS, 1,7 големи химически чаши 50 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, подготовка на работници 1,8 колби с различни размери 2000 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, 1,9 филтърни фунии 200 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, 1.10 стъклария Химични експерименти и анализи в практическите занятия, CIRS, хроматография и др.).

1.11 спиртни лампи 30 Химични опити и анализи в практическите занятия, UIRS, Порцеланови съдове 1.12 чаширазлични обеми (0,2- 30 Приготвяне на реактиви за практически занятия 1,13 хаванчета и пестици Приготвяне на реактиви за практически занятия, химични опити и 1,15 чаши за изпаряване 20 Химични опити и анализи за практически занятия, UIRS, Измервателна стъклария:

1.16 мерителни колби с различни 100 Приготвяне на реактиви за практически занятия, Химични експерименти 1.17 градуирани цилиндри с различни 40 Приготвяне на реактиви за практически занятия, Химически експерименти 1.18 чаши с различни обеми 30 Приготвяне на реактиви за практически занятия, Химични експерименти 1.19 мерителни пипети за 2000 г. Химични експерименти и анализи за практически занятия, UIRS, микропипети) 1.20 механични автоматични 15 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, 1.21 механични автоматични 2 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, дозатори с променлив обем NIRS 1.22 електронни автоматични 1 Химични експерименти и анализи в практически занятия, UIRS, 1.23 AC микроспринцовки 5 Химични опити и анализи в практически занятия, UIRS, 2 Техническо оборудване:

2.1 стелажи за епруветки 100 Химични опити и анализи в практически занятия, UIRS, 2.2 стелажи за пипети 15 Химични опити и анализи в практически занятия, UIRS, 2.3 метални стелажи 15 Химични опити и анализи в практически занятия, UIRS, Нагревателни уреди:

2.4 сушилни шкафове 3 Сушене на химически стъклени изделия, задържане на химикали 2.5 Въздушни термостати 2Термостатиране на инкубационната смес при определяне 2.6 водни термостати 2 Термостатиране на инкубационната смес при определяне 2.7 електрически печки 3 Приготвяне на реактиви за практически упражнения, химични опити и 2.8 Хладилници с фризери 5 Съхранение на химични реактиви, разтвори и биологичен материал за камери “Чинар” ”, „Бирюса”, практически упражнения , UIRS, NIRS „Стинол”

2.9 Шкафове за съхранение 8 Съхранение на химически реактиви 2.10 Метален сейф 1 Съхранение на токсичниреактиви и етанол 3 Оборудване с общо предназначение:

3.1 аналитичен демпфер 2 Гравиметричен анализ в практическите занятия, UIRS, NIRS 3.6 Ултрацентрофуга 1 Демонстрация на метода за седиментационен анализ в практическите занятия (Германия) 3.8 Магнитни бъркалки 2 Приготвяне на реагентите за практическите занятия 3.9 Електрически дестилатор DE - 1 Получаване на дестилирана вода за приготвяне на реактиви за 3.10 Термометри 10 Контрол на температурата по време на химически анализи 3.11 Комплект ареометри 1 Измерване на плътността на разтвори 4 Специално оборудване:

4.1 Апарат за електрофореза на 1 Демонстрация на метода за електрофореза на серумни протеини на 4.2 Апарат за електрофореза на 1 Демонстрация на метода за разделяне на серумни липопротеини 4.3 Оборудване за колона Демонстрация на метода за разделяне на протеини с помощта на хроматография 4.4 Оборудване за демонстрация на TLC метод за разделяне на липиди при практически тънък хроматографски слой. класове, NIRS Измервателна апаратура:

Фотоелектрични колориметри:

4.8 Фотометър “SOLAR” 1 Измерване на абсорбцията на светлина на оцветени разтвори при 4.9 Спектрофотометър SF 16 1 Измерванесветлинна абсорбция на разтвори във видимата и UV област 4.10 Клиничен спектрофотометър 1 Измерване на светлинна абсорбция на разтвори във видимата и UV област на спектъра “Schimadzu - CL–770” с помощта на спектрални методи за определяне 4.11 Високоефективен 1 Демонстрация на HPLC метода (практически упражнения, UIRS, NIRS) течен хроматограф "Милихром - 4".

4.12 Поляриметър 1 Демонстрация на оптичната активност на енантиомерите, 4.13 Рефрактометър 1 Демонстрациярефрактометричен метод за определяне 4.14 pH метри 3 Приготвяне на буферни разтвори, демонстрация на буфер 5 Прожекционно оборудване:

5.1 Мултимедиен проектор и 2 Демонстрация на мултимедийни презентации, фото и шрайбпроектор: Демонстрациядиапозитиви по време на лекции и практически занятия 5.3 „Полуавтоматично носене” 5.6 Устройство за демонстрация За морфологичен учебен корпус. Демонстрация на прозрачни филми (режийни) и илюстративен материал на лекции, по време на UIRS и NIRS филмов проектор.

6 Компютърни технологии:

6.1 Катедрена мрежа от 1 Достъп до образователни ресурси на ИНТЕРНЕТ (национални и персонални компютри с международни електронни бази данни по химия, биология и достъп до ИНТЕРНЕТ медицина) за преподаватели от катедрата и студенти в образователни и 6.2 Персонални компютри 8 Създаване от учители на отдел печатни и електронни служители на катедрата дидактически материали по време на учебно-методическа работа, 6.3 Компютърен клас за 10 1 Програмирана проверка на знанията на студентите в практически занятия, по време на контролни и изпитни работи (текущи, 7 Образователни таблици:

1. Пептидна връзка.

2. Закономерност на структурата на полипептидната верига.

3. Видове връзки в белтъчната молекула.

4. Дисулфидна връзка.

5. Видова специфичност на протеините.

6. Вторична структура на белтъците.

7. Третична структура на белтъците.

8. Миоглобин и хемоглобин.

9. Хемоглобин и неговите производни.

10. Липопротеини в кръвната плазма.

11. Видове хиперлипидемия.

12. Електрофореза на белтъци върху хартия.

13. Схема на биосинтеза на протеини.

14. Колаген и тропоколаген.

15. Миозин и актин.

16. Дефицит на витамин RR (пелагра).

17. Дефицит на витамин В1.

18. Дефицит на витамин С.

19. Дефицит на витамин А.

20. Дефицит на витамин D (рахит).

21. Простагландините са физиологично активни производни на ненаситени мастни киселини.

22. Невроксини, образувани от катехаламини и индоламини.

23. Продукти от неензимни реакции на допамин.

24. Невропептиди.

25. Полиненаситени мастни киселини.

26. Взаимодействие на липозомите с клетъчната мембрана.

27. Свободно окисление (разлики от тъканното дишане).

28. ПНМК от семействата омега 6 и омега 3.

2 Комплекта слайдове за различни раздели на програмата 8.6 Интерактивни средства за обучение (Интернет технологии), мултимедийни материали, Електронни библиотеки и учебници, фото и видео материали 1 Интерактивни средства за обучение (Интернет технологии) 2 Мултимедийни материали Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) „Природните съединения са основата 5 Бородин Е.А. (AGMA) „Човешки геном. Геномика, протеомика и авторско представяне 6 Пивоварова E.N (Институт по цитология и генетика, Сибирски клон на Руската академия на медицинските науки) „Ролята на регулирането на генната експресия Авторско представяне на човек.“

3 Електронни библиотеки и учебници:

2 MEDLINE. CD версия на електронни бази данни по химия, биология и медицина.

3 Науки за живота. CD версия на електронни бази данни по химия и биология.

4 научни резюмета на Кеймбридж. CD версия на електронни бази данни по химия и биология.

5 PubMed – електронна база данни на Националния здравен институт http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Органична химия. Цифрова библиотека. (Съставител Н. Ф. Тюкавкина, А. И. Хвостова) - М., 2005 г.

Органична и обща химия. Лекарство. Лекции за студенти, курс. (Електронно ръководство). М., 2005

4 видеоклипа:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

5 Снимки и видео материали:

Авторски снимки и видео материали на главата. отдел проф. Е. А. Бородин за 1 университети в Упсала (Швеция), Гранада (Испания), медицински училища на университети в Япония (Ниигата, Осака, Канадзава, Хиросаки), Институт по биомедицинска химия на Руската академия на медицинските науки, Институт по физикохимия и химия на Министерството на здравеопазването на Русия, TIBOKHE DSC. FEB RAS.

8.1. Примери за тестови задачи за текущ контрол (със стандартни отговори) за урок № 4 „Киселинност и основносторганични молекули"

1. Изберете характерните черти на киселините на Bronsted-Lowry:

1. повишават концентрацията на водородни йони във водни разтвори 2. повишават концентрацията на хидроксидни йони във водни разтвори 3. са неутрални молекули и йони - донори на протони 4. са неутрални молекули и йони - акцептори на протони 5. не влияят на реакцията на средата 2. Посочете факторите, влияещи върху киселинността на органичните молекули:

1. електроотрицателност на хетероатома 2. поляризуемост на хетероатома 3. природа на радикала 4. способност за дисоциация 5. разтворимост във вода 3. Изберете най-силните киселини на Брьонстед от изброените съединения:

1. алкани 2. амини 3. алкохоли 4. тиоли 5. карбоксилни киселини 4. Посочете характеристиките на органичните съединения, които имат свойствата на основи:

1. акцептори на протони 2. донори на протони 3. при дисоциация дават хидроксилни йони 4. не се дисоциират 5. основните свойства определят реактивността 5. Изберете най-слабата основа от дадените съединения:

1. амоняк 2. метиламин 3. фениламин 4. етиламин 5. пропиламин 8.2 Примери за ситуационни задачи за текущ контрол (сстандарти за отговори) 1. Определете родителската структура в съединението:

Решение. Изборът на изходна структура в структурната формула на органично съединение се регулира в заместващата номенклатура на IUPAC чрез редица последователно прилагани правила (виж Учебник, 1.2.1).

Всяко следващо правило се прилага само когато предишното не позволява да се направи ясен избор. Съединение I съдържа алифатни и алициклични фрагменти. Съгласно първото правило, структурата, с която старшата характерна група е пряко свързана, се избира като родителска структура. От двете характерни групи, присъстващи в съединение I (OH и NH), хидроксилната група е най-старата. Следователно първоначалната структура ще бъде циклохексан, което е отразено в името на това съединение - 4-аминометилциклохексанол.

2. Основата на редица биологично важни съединения и лекарства е кондензирана хетероциклична пуринова система, включваща пиримидинови и имидазолови ядра. Какво обяснява повишената устойчивост на пурина към окисление?

Решение. Ароматните съединения имат висока енергия на конюгиране и термодинамична стабилност. Едно от проявленията на ароматните свойства е устойчивостта на окисление, макар и „външно“

ароматните съединения имат висока степен на ненаситеност, което обикновено ги прави податливи на окисляване. За да се отговори на въпроса, поставен в изложението на проблема, е необходимо да се установи дали пуринът принадлежи към ароматните системи.

Според определението за ароматичност, необходимо (но не достатъчно) условие за възникване на спрегната затворена система е наличието в молекулата на плосък цикличен скелет с единичен електронен облак. В пуриновата молекула всички въглеродни и азотни атоми са в състояние на sp2 хибридизация и следователно всички връзки лежат в една и съща равнина. Поради това орбиталите на всички атоми, включени в цикъла, са разположени перпендикулярно на скелетната равнина и успоредни една на друга, което създава условия за взаимното им припокриване с образуването на единна затворена делокализирана ти-електронна система, обхващаща всички атоми на цикълът (кръгово спрежение).

Ароматичността се определя и от броя на -електроните, който трябва да отговаря на формулата 4/7 + 2, където n е поредица от естествени числа O, 1, 2, 3 и т.н. (правило на Хюкел). Всеки въглероден атом и пиридиновите азотни атоми в позиции 1, 3 и 7 допринасят с един p-електрон към спрегнатата система, а пиролният азотен атом в позиция 9 допринася с несподелена двойка електрони. Конюгираната пуринова система съдържа 10 електрона, което съответства на правилото на Хюкел при n = 2.

По този начин пуриновата молекула има ароматен характер и нейната устойчивост на окисление е свързана с това.

Наличието на хетероатоми в пуриновия цикъл води до неравномерно разпределение на електронната плътност. Пиридиновите азотни атоми проявяват електрон-оттеглящ характер и намаляват електронната плътност върху въглеродните атоми. В това отношение окислението на пурин, което обикновено се счита за загуба на електрони от окисляващото съединение, ще бъде още по-трудно в сравнение с бензена.

8.3 Тестови задачи за изпитване (една пълна опция с стандартни отговори) 1. Назовете органогенните елементи:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Посочете функционални групи, които имат Pi връзка:

1.Карбоксилна група 2.Аминогрупа 3.Хидроксилна група 4.Оксогрупа 5.Карбонилна група 3.Посочете старшата функционална група:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Кой клас органични съединения включва млечната киселина CH3-CHOH-COOH, образувана в тъканите в резултат на анаеробното разграждане на глюкозата , принадлежи на?

1.Карбоксилни киселини 2.Хидрокси киселини 3.Аминокиселини 4.Кетокиселини 5.Назовете по заместващата номенклатура веществото, което е основното енергийно гориво на клетката и има следната структура:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

ОХ ОХ ОХ ОХ ОХ

1. 2,3,4,5,6-пентахидроксихексанал 2.6-оксохексанпентанол 1,2,3,4, 3. Глюкоза 4. Хексоза 5.1,2,3,4,5-пентахидроксихексанал- 6. Посочете характерните особености на конюгираните системи:

1. Изравняване на електронната плътност на сигма и pi връзките 2. Стабилност и ниска реактивност 3. Нестабилност и висока реактивност 4. Съдържат редуващи се сигма и pi връзки 5. Pi връзките са разделени от -CH2 групи 7. За кои съединения е характерна Pi- Пи спрежение:

1. каротини и витамин А 2. пирол 3. пиридин 4. порфирини 5. бензпирен 8. Изберете заместители от първи вид, ориентирани към орто- и пара-позиции:

1.алкил 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Какъв ефект има -OH групата в алифатните алкохоли:

1. Положителен индуктивен 2. Отрицателен индуктивен 3. Положителен мезомерен 4. Отрицателен мезомерен 5. Видът и знакът на ефекта зависят от позицията на -OH групата 10. Изберете радикалите, които имат отрицателен мезомерен ефект 1. Халогени 2. Алкилови радикали 3. Амино група 4. Хидрокси група 5. Карбокси група 11. Изберете характерните черти на киселините на Брьонстед-Лоури:

1. повишават концентрацията на водородни йони във водни разтвори 2. повишават концентрацията на хидроксидни йони във водни разтвори 3. са неутрални молекули и йони - донори на протони 4. са неутрални молекули и йони - акцептори на протони 5. не влияят на реакцията на среда 12. Посочете факторите, влияещи върху киселинността на органичните молекули:

1. електроотрицателност на хетероатома 2. поляризуемост на хетероатома 3. природа на радикала 4. способност за дисоциация 5. разтворимост във вода 13. Изберете най-силните киселини на Брьонстед от изброените съединения:

1. алкани 2. амини 3. алкохоли 4. тиоли 5. карбоксилни киселини 14. Посочете характеристиките на органичните съединения, които имат свойствата на основи:

1. акцептори на протони 2. донори на протони 3. при дисоциация дават хидроксилни йони 4. не се дисоциират 5. основните свойства определят реактивността 15. Изберете най-слабата основа от дадените съединения:

1. амоняк 2. метиламин 3. фениламин 4. етиламин 5. пропиламин 16. Какви признаци се използват за класифициране на реакции на органични съединения:

1. Механизмът на разкъсване на химическа връзка 2. Крайният резултат от реакцията 3. Броят на молекулите, участващи в етапа, който определя скоростта на целия процес 4. Естеството на реагента, атакуващ връзката 17. Изберете активния форми на кислород:

1. синглетен кислород 2. пероксиден дирадикал -O-O-супероксиден йон 4. хидроксилен радикал 5. триплетен молекулярен кислород 18. Изберете характерните черти на електрофилните реагенти:

1.частици, които носят частичен или пълен положителен заряд 2.се образуват чрез хомолитично разцепване на ковалентна връзка 3.частици, които носят несдвоен електрон 4.частици, които носят частичен или пълен отрицателен заряд 5.се образуват чрез хетеролитично разцепване на ковалентна връзка 19. Изберете съединения, за които характерните реакции са електрофилно заместване:

1. алкени 2. арени 3. алкадиени 4. ароматни хетероцикли 5. алкани 20. Посочете биологичната роля на реакциите на окисляване на свободните радикали:

1. фагоцитна активност на клетките 2. универсален механизъм на разрушаване на клетъчните мембрани 3. самообновяване на клетъчните структури 4. играят решаваща роля в развитието на много патологични процеси 21. Изберете кои класове органични съединения се характеризират с реакции на нуклеофилно заместване :

1. алкохоли 2. амини 3. халогенни производни на въглеводороди 4. тиоли 5. алдехиди 22. В какъв ред намалява реактивоспособността на субстратите в реакциите на нуклеофилно заместване:

1. халогенопроизводни на въглеводороди, аминоалкохоли 2. аминоалкохоли, халогенни производни на въглеводороди 3. аминоалкохоли, халогенни производни на въглеводороди 4. халогенни производни на въглеводороди, аминоалкохоли 23. Изберете многовалентни алкохоли от изброените съединения:

1. етанол 2. етиленгликол 3. глицерол 4. ксилитол 5. сорбитол 24. Изберете какво е характерно за тази реакция:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. реакция на елиминиране 2. реакция на вътрешномолекулна дехидратация 3. протича в присъствието на минерални киселини при нагряване 4. протича при нормални условия 5. реакция на междумолекулна дехидратация 25. Какви свойства се проявяват, когато органичен вещество се въвежда в молекула хлорни вещества:

1. наркотични свойства 2. сълзотечен (сълзотворен) 3. антисептични свойства 26. Изберете реакциите, характерни за SP2-хибридизирания въглероден атом в оксо съединения:

1. нуклеофилно добавяне 2. нуклеофилно заместване 3. електрофилно добавяне 4. хомолитични реакции 5. хетеролитични реакции 27. В какъв ред намалява лекотата на нуклеофилна атака на карбонилни съединения:

1. алдехиди кетони анхидриди естери амиди соли на карбоксилни киселини 2. кетони алдехиди анхидриди естери амиди соли на карбоксилни киселини 3. анхидриди алдехиди кетони естери амиди соли на карбоксилни киселини 28. Определете какво е характерно за тази реакция:

1.качествена реакция към алдехиди 2.алдехидът е редуциращ агент, сребърният оксид (I) е окислител 3.алдехидът е окислител, сребърният оксид (I) е редуциращ агент 4.редокс реакция 5.протича в алкална среда 6.характеристика на кетоните 29 .Кои от изброените карбонилни съединения претърпяват декарбоксилиране с образуване на биогенни амини?

1. карбоксилни киселини 2. аминокиселини 3. оксо киселини 4. хидрокси киселини 5. бензоена киселина 30. Как се променят свойствата на киселината в хомоложната серия на карбоксилните киселини:

1. увеличават се 2. намаляват 3. не се променят 31. Кои от предложените класове съединения са хетерофункционални:

1. хидрокси киселини 2. оксокиселини 3. аминоалкохоли 4. аминокиселини 5. дикарбоксилни киселини 32. Хидрокси киселините включват:

1. лимонена 2. маслена 3. ацетооцетна 4. пирогроздена 5. ябълчена 33. Изберете лекарства - производни на салициловата киселина:

1. парацетамол 2. фенацетин 3. сулфонамиди 4. аспирин 5. PAS 34. Изберете лекарства - производни на р-аминофенола:

1. парацетамол 2. фенацетин 3. сулфонамиди 4. аспирин 5. PAS 35. Изберете лекарства - производни на сулфаниловата киселина:

1. парацетамол 2. фенацетин 3. сулфонамиди 4. аспирин 5. PASK 36. Изберете основните положения на теорията на А.М. Бутлеров:

1. въглеродните атоми са свързани чрез прости и множествени връзки 2. въглеродът в органичните съединения е четиривалентен 3. функционалната група определя свойствата на веществото 4. въглеродните атоми образуват отворени и затворени цикли 5. в органичните съединения въглеродът е в редуцирана форма 37. Кои изомери се класифицират като пространствени:

1. вериги 2. позиция на множество връзки 3. функционални групи 4. структурни 5. конфигурационни 38. Изберете какво е характерно за понятието „конформация“:

1. възможността за ротация около една или повече сигма връзки 2. конформерите са изомери 3. промяна в последователността на връзките 4. промяна в пространственото разположение на заместителите 5. промяна в електронната структура 39. Изберете приликата между енантиомери и диастереомери:

1. имат същите физикохимични свойства 2. могат да въртят равнината на поляризация на светлината 3. не могат да въртят равнината на поляризация на светлината 4. са стереоизомери 5. характеризират се с наличието на център на хиралност 40. Изберете приликата между конфигурационната и конформационната изомерия:

1. Изомерията се свързва с различни позиции в пространството на атоми и групи от атоми 2. Изомерията се дължи на въртенето на атоми или групи от атоми около сигма връзка 3. Изомерията се дължи на наличието на център на хиралност в молекулата 4. Изомерията се дължи на различни подредби на заместителите спрямо равнината на пи връзката.

41. Посочете хетероатомите, които изграждат биологично важни хетероцикли:

1.азот 2.фосфор 3.сяра 4.въглерод 5.кислород 42.Посочете 5-членния хетероцикъл, който влиза в състава на порфирините:

1.пиролидин 2.имидазол 3.пирол 4.пиразол 5.фуран 43.Кой хетероцикъл с един хетероатом е част от никотиновата киселина:

1. пурин 2. пиразол 3. пирол 4. пиридин 5. пиримидин 44. Посочете крайния продукт от окисляването на пурина в организма:

1. хипоксантин 2. ксантин 3. пикочна киселина 45. Посочете опиевите алкалоиди:

1. стрихнин 2. папаверин 4. морфин 5. резерпин 6. хинин 6. Какви окислителни реакции са характерни за човешкото тяло:

1.дехидрогениране 2.присъединяване на кислород 3.отдаване на електрони 4.присъединяване на халогени 5.взаимодействие с калиев перманганат, азотна и перхлорна киселина 47.Какво определя степента на окисление на въглеродния атом в органичните съединения:

1. броят на връзките му с атоми на елементи, които са по-електроотрицателни от водорода 2. броят на връзките му с кислородните атоми 3. броят на връзките му с водородните атоми 48. Какви съединения се образуват при окисляването на първичния въглероден атом?

1. първичен алкохол 2. вторичен алкохол 3. алдехид 4. кетон 5. карбоксилна киселина 49. Определете какво е характерно за оксидазните реакции:

1. кислородът се редуцира до вода 2. кислородът се включва в състава на окислената молекула 3. кислородът отива при окисляването на водорода, отделен от субстрата 4. реакциите имат енергийна стойност 5. реакциите имат пластична стойност 50. Които от предложените субстрати се окислява по-лесно в клетката и защо?

1. глюкоза 2. мастна киселина 3. съдържа частично окислени въглеродни атоми 4. съдържа напълно хидрогенирани въглеродни атоми 51. Изберете алдози:

1. глюкоза 2. рибоза 3. фруктоза 4. галактоза 5. дезоксирибоза 52. Изберете резервните форми на въглехидратите в жив организъм:

1. фибри 2. нишесте 3. гликоген 4. хиалуринова киселина 5. захароза 53. Изберете най-често срещаните в природата монозахариди:

1. триози 2. тетрози 3. пентози 4. хексози 5. хептози 54. Изберете аминозахари:

1. бета-рибоза 2. глюкозамин 3. галактозамин 4. ацетилгалактозамин 5. дезоксирибоза 55. Изберете продуктите на окисление на монозахаридите:

1. глюкозо-6-фосфат 2. гликонова (алдонова) киселина 3. гликуронова (уронова) киселина 4. гликозиди 5. естери 56. Изберете дизахариди:

1. малтоза 2. фибри 3. гликоген 4. захароза 5. лактоза 57. Изберете хомополизахариди:

1. нишесте 2. целулоза 3. гликоген 4. декстран 5. лактоза 58. Изберете кои монозахариди се образуват при хидролизата на лактозата:

1.бета-D-галактоза 2.алфа-D-глюкоза 3.алфа-D-фруктоза 4.алфа-D-галактоза 5.алфа-D-дезоксирибоза 59. Изберете какво е характерно за целулозата:

1. линеен, растителен полизахарид 2. структурна единица е бета-D-глюкоза 3. необходим за нормалното хранене, е баластно вещество 4. основният въглехидрат при човека 5. не се разгражда в стомашно-чревния тракт 60. Изберете въглехидратните производни които съставляват мурамин:

1.N-ацетилглюкозамин 2.N-ацетилмурамова киселина 3.глюкозамин 4.глюкуронова киселина 5.рибулоза-5-фосфат 61. Изберете правилните твърдения от следните: Аминокиселините са...

1. съединения, съдържащи както амино, така и хидрокси групи в молекулата 2. съединения, съдържащи хидроксилни и карбоксилни групи 3. са производни на карбоксилни киселини, в радикала на които водородът е заместен с амино група 4. съединения, съдържащи оксо и карбоксилни групи в молекулата 5. съединения, съдържащи хидрокси и алдехидни групи 62. Как се класифицират аминокиселините?

1. по химическата природа на радикала 2. по физикохимични свойства 3. по броя на функционалните групи 4. по степента на ненаситеност 5. по естеството на допълнителните функционални групи 63. Изберете ароматна аминокиселина:

1. глицин 2. серин 3. глутаминова киселина 4. фенилаланин 5. метионин 64. Изберете аминокиселина, която проявява киселинни свойства:

1. левцин 2. триптофан 3. глицин 4. глутаминова киселина 5. аланин 65. Изберете основна аминокиселина:

1. серин 2. лизин 3. аланин 4. глутамин 5. триптофан 66. Изберете пуринови азотни бази:

1. тимин 2. аденин 3. гуанин 4. урацил 5. цитозин 67. Изберете пиримидинови азотни основи:

1.урацил 2.тимин 3.цитозин 4.аденин 5.гуанин 68.Изберете компонентите на нуклеозида:

1.пуринови азотни основи 2.пиримидинови азотни основи 3.рибоза 4.дезоксирибоза 5.фосфорна киселина 69.Посочете структурните компоненти на нуклеотидите:

1. пуринови азотни основи 2. пиримидинови азотни основи 3. рибоза 4. дезоксирибоза 5. фосфорна киселина 70. Посочете отличителните белези на ДНК:

1. образуван от една полинуклеотидна верига 2. образуван от две полинуклеотидни вериги 3. съдържа рибоза 4. съдържа дезоксирибоза 5. съдържа урацил 6. съдържа тимин 71. Изберете осапуняеми липиди:

1. неутрални мазнини 2. триацилглицероли 3. фосфолипиди 4. сфингомиелини 5. стероиди 72. Изберете ненаситени мастни киселини:

1. палмитинова 2. стеаринова 3. олеинова 4. линолова 5. арахидонова 73. Посочете характерния състав на неутралните мазнини:

1.мерицилов алкохол + палмитинова киселина 2.глицерол + маслена киселина 3.сфингозин + фосфорна киселина 4.глицерол + висша карбоксилна киселина + фосфорна киселина 5.глицерол + висши карбоксилни киселини 74. Изберете каква функция изпълняват фосфолипидите в човешкото тяло:

1. регулаторни 2. защитни 3. структурни 4. енергийни 75. Изберете гликолипиди:

1.фосфатидилхолин 2.цереброзиди 3.сфингомиелини 4.сулфатиди 5.ганглиозиди

ОТГОВОРИ НА ТЕСТОВИ ЗАДАЧИ

8.4 Списък на практическите умения и задачи (пълни), необходими за преминаване 1. Способността да се класифицират органични съединения според структурата на въглеродния скелет и 2. Способността да се съставят формули поименно и да се назовават типични представители на биологично важни вещества и лекарства по структурна формула.

3. Способността да се изолират функционални групи, киселинни и основни центрове, конюгирани и ароматни фрагменти в молекулите, за да се определи химичното поведение 4. Способността да се предскаже посоката и резултата от органичните химични трансформации 5. Притежаване на умения за самостоятелна работа с образователни, научна и справочна литература; направете търсене и направете общи заключения.

6. Притежаване на умения за работа с химически стъклени изделия.

7. Притежаване на умения за безопасна работа в химическа лаборатория и способност за работа с разяждащи, отровни, силно летливи органични съединения, работа с горелки, спиртни лампи и електрически нагреватели.

1. Предмет и задачи на биоорганичната химия. Последици в медицинското образование.

2. Елементният състав на органичните съединения, като причина за тяхното съответствие с биологичните процеси.

3. Класификация на органичните съединения. Класове, общи формули, функционални групи, отделни представители.

4. Номенклатура на органичните съединения. Тривиални имена. Заместваща номенклатура на IUPAC.

5. Основни функционални групи. Родителска структура. Депутати. Старшинство на групи, заместници. Имена на функционални групи и заместители като префикси и окончания.

6. Теоретични основи на структурата на органичните съединения. Теория на А.М.Бутлеров.

Структурни формули. Структурна изомерия. Верижни и позиционни изомери.

7. Пространствена структура на органичните съединения. Стереохимични формули.

Молекулярни модели. Най-важните понятия в стереохимията са конфигурацията и конформацията на органичните молекули.

8. Конформации на отворени вериги - затъмнени, инхибирани, наклонени. Енергия и реактивност на различни конформации.

9. Конформации на цикли на примера на циклохексан (стол и баня). Аксиални и екваториални връзки.

10. Взаимно влияние на атомите в молекулите на органичните съединения. Неговите причини, видове проявление. Влияние върху реактивността на молекулите.

11.Сдвояване. Препрегнати системи, спрегнати връзки. Pi-pi конюгация в диени. Енергия на конюгиране. Стабилност на свързани системи (витамин А).

12. Сдвояване на арени (пи-пи сдвояване). Ароматност. Правилото на Хюкел. Бензол, нафталин, фенантрен. Реактивност на бензеновия пръстен.

13. Конюгация в хетероцикли (p-pi и pi-pi конюгация на примера на пирол и пиридин).

Стабилност на хетероцикли - биологично значение на примера на тетрапиролни съединения.

14. Поляризация на връзките. причини. Поляризация в алкохоли, феноли, карбонилни съединения, тиоли. Влияние върху реактивността на молекулите.\ 15.Електронни ефекти. Индуктивен ефект в молекули, съдържащи сигма връзки. Признак на индуктивния ефект.

16. Мезомерен ефект в отворени вериги с конюгирани пи връзки на примера на 1,3 бутадиен.

17. Мезомерен ефект в ароматни съединения.

18. Електронодонорни и електрон-приемни заместители.

19. Депутати от 1-ви и 2-ри род. Правило за ориентация в бензеновия пръстен.

20. Киселинност и основност на органичните съединения. Брендстет-Лоури киселини и основи.

Киселинно-основните двойки са спрегнати киселини и основи. Ka и pKa са количествени характеристики на киселинността на органичните съединения. Значението на киселинността за функционалната активност на органичните молекули.

21. Киселинност на различни класове органични съединения. Факторите, които определят киселинността на органичните съединения, са електроотрицателността на неметалния атом, свързан с водорода, поляризуемостта на неметалния атом, природата на радикала, свързан с неметалния атом.

22.Органични основи. Амини. Причина за основност. Влиянието на радикалите върху основността на алифатни и ароматни амини.

23. Класификация на реакциите на органичните съединения според техния механизъм. Понятия за хомолитични и хетеролитични реакции.

24. Реакции на радикално заместване в алкани. Свободнорадикално окисляване в живите организми. Реактивни кислородни видове.

25. Електрофилно присъединяване в алкени. Образуване на Pi-комплекси, карбокатиони. Реакции на хидратация, хидрогениране.

26. Електрофилно заместване в ароматния пръстен. Образуване на междинни сигмакомплекси. Реакция на бромиране на бензен.

27.Нуклеофилно заместване в алкохоли. Реакции на дехидратация, окисляване на първични и вторични алкохоли, образуване на естери.

28. Нуклеофилно присъединяване на карбонилни съединения. Биологично важни реакции на алдехиди: окисление, образуване на полуацетали при взаимодействие с алкохоли.

29.Нуклеофилно заместване в карбоксилните киселини. Биологично важни реакции на карбоксилни киселини.

30. Окисляване на органични съединения, биологично значение. Степента на окисление на въглерода в органичните молекули. Окисляемост на различни класове органични съединения.

31. Енергийно окисление. Оксидазни реакции.

32.Неенергийно окисляване. Оксигеназни реакции.

33. Ролята на свободнорадикалното окисление в бактерицидното действие на фагоцитните клетки.

34. Възстановяване на органични съединения. Биологично значение.

35.Многофункционални съединения. Многовалентни алкохоли - етилен гликол, глицерин, ксилитол, сорбитол, инозитол. Биологично значение. Биологично важните реакции на глицерола са окисление и образуване на естери.

36. Двуосновни дикарбоксилни киселини: оксалова, малонова, янтарна, глутарова.

Превръщането на янтарна киселина във фумарова киселина е пример за биологично дехидрогениране.

37. Амини. Класификация:

По естеството на радикала (алифатни и ароматни); -по броя на радикалите (първични, вторични, третични, кватернерни амониеви бази); -по броя на аминогрупите (моно- и диамини-). Диамини: путресцин и кадаверин.

38. Хетерофункционални съединения. Определение. Примери. Характеристики на проявлението на химичните свойства.

39. Аминоалкохоли: етаноламин, холин, ацетилхолин. Биологично значение.

40.Хидроксикиселини. Определение. Обща формула. Класификация. Номенклатура. Изомерия.

Представители на монокарбоксилните хидрокси киселини: млечна, бета-хидроксимаслена, гама-ксимаслена;

дикарбонат: ябълка, вино; трикарбоксилни: лимон; ароматни: салицилова.

41. Химични свойства на хидрокси киселините: по карбоксил, по хидроксилна група, реакции на дехидратация на алфа, бета и гама изомери, разлика в реакционните продукти (лактиди, ненаситени киселини, лактони).

42.Стереоизомерия. Енантиомери и диастереомери. Хиралността на молекулите на органичните съединения като причина за оптичната изомерия.

43. Енантиомери с един хирален център (млечна киселина). Абсолютна и относителна конфигурация на енантиомери. Ключ за оксикиселина. D и L глицералдехид. D и L изомери.

Рацемати.

44. Енантиомери с няколко центъра на хиралност. Винена и мезовинена киселина.

45.Стереоизомерия и биологична активност на стереоизомерите.

46. ​​Цис- и транс-изомерия на примера на фумарова и малеинова киселини.

47. Оксокислини. Определение. Биологично важни представители: пирогроздена киселина, ацетооцетна киселина, оксалооцетна киселина. Кетоенол тавтомеризъм, използвайки примера на пирогроздена киселина.

48. Аминокиселини. Определение. Обща формула. Изомери на позицията на аминогрупата (алфа, бета, гама). Биологично значение на алфа аминокиселините. Представители на бета-, гама- и други изомери (бета-аминопропионова, гама-аминомаслена, епсилонаминокапронова). Реакция на дехидратация на гама изомери с образуване на циклични лактони.

49. Хетерофункционални бензенови производни като основа на лекарства. Производни на р-аминобензоената киселина - PABA (фолиева киселина, анестезин). PABA антагонистите са производни на сулфаниловата киселина (сулфонамиди - стрептоцид).

50. Хетерофункционални бензенови производни - лекарства. Производни на аминофенол (парацетамол), производни на салицилова киселина (ацетилсалицилова киселина). Раминосалицилова киселина - PAS.

51.Биологично важни хетероцикли. Определение. Класификация. Характеристики на структурата и свойствата: конюгация, ароматност, стабилност, реактивност. Биологично значение.

52. Петчленни хетероцикли с един хетероатом и техните производни. Пирол (порфин, порфирини, хем), фуран (лекарства), тиофен (биотин).

53. Петчленни хетероцикли с два хетероатома и техните производни. Пиразол (5-оксо производни), имидазол (хистидин), тиазол (витамин В1-тиамин).

54. Шестчленни хетероцикли с един хетероатом и техните производни. Пиридин (никотинова киселина - участие в редокс реакции, витамин В6-пиридоксал), хинолин (5-NOK), изохинолин (алкалоиди).

55. Шестчленни хетероцикли с два хетероатома. Пиримидин (цитозин, урацил, тимин).

56. Кондензирани хетероцикли. Пурин (аденин, гуанин). Продукти на пуриново окисление хипоксантин, ксантин, пикочна киселина).

57. Алкалоиди. Определение и обща характеристика. Структурата на никотина и кофеина.

58.Въглехидрати. Определение. Класификация. Функции на въглехидратите в живите организми.

59.Монозахари. Определение. Класификация. представители.

60.Пентози. Представители са рибоза и дезоксирибоза. Структура, отворени и циклични формули. Биологично значение.

61.Хексози. Алдози и кетози. представители.

62. Отворени формули на монозахаридите. Определяне на стереохимична конфигурация. Биологично значение на конфигурацията на монозахаридите.

63. Образуване на циклични форми на монозахаридите. Гликозиден хидроксил. Алфа и бета аномери. Формули на Хауърт.

64. Производни на монозахаридите. Фосфорни естери, гликонова и гликуронова киселини, аминозахари и техните ацетилови производни.

65. Малтоза. Състав, структура, хидролиза и значение.

66. Лактоза. Синоним. Състав, структура, хидролиза и значение.

67. Захароза. Синоними. Състав, структура, хидролиза и значение.

68. Хомополизахариди. представители. Нишесте, структура, свойства, хидролизни продукти, значение.

69.Гликоген. Устройство, роля в животинския организъм.

70. Фибри. Устройство, роля в растенията, значение за човека.

72. Хетерополизахариди. Синоними. Функции. представители. Структурни особености: димерни звена, състав. 1,3- и 1,4-гликозидни връзки.

73.Хиалуронова киселина. Състав, структура, свойства, значение в организма.

74. Хондроитин сулфат. Състав, структура, значение в организма.

75.Мурамин. Състав, значение.

76. Алфа аминокиселини. Определение. Обща формула. Номенклатура. Класификация. Индивидуални представители. Стереоизомерия.

77. Химични свойства на алфа аминокиселините. Амфотерност, реакции на декарбоксилиране, дезаминиране, хидроксилиране в радикала, образуване на пептидна връзка.

78.Пептиди. Индивидуални пептиди. Биологична роля.

79. Катерици. Функции на протеините. Нива на структура.

80. Азотни бази на нуклеиновите киселини - пурини и пиримидини. Модифицирани азотни основи - антиметаболити (флуороурацил, меркаптопурин).

81.Нуклеозиди. Нуклеозидни антибиотици. Нуклеотиди. Мононуклеотидите в състава на нуклеиновите киселини и свободните нуклеотиди са коензими.

82. Нуклеинови киселини. ДНК и РНК. Биологично значение. Образуване на фосфодиестерни връзки между мононуклеотидите. Нива на структура на нуклеинова киселина.

83. Липиди. Определение. Биологична роля. Класификация.

84. Висши карбоксилни киселини - наситени (палмитинова, стеаринова) и ненаситени (олеинова, линолова, линоленова и арахидонова).

85. Неутрални мазнини - ацилглицероли. Структура, значение. Животински и растителни мазнини.

Хидролиза на мазнини - продукти, значение. Хидрогениране на растителни масла, изкуствени мазнини.

86. Глицерофосфолипиди. Структура: фосфатидна киселина и азотни основи.

Фосфатидилхолин.

87. Сфинголипиди. Структура. Сфингозин. Сфингомиелин.

88. Стероиди. Холестерол - структура, значение, производни: жлъчни киселини и стероидни хормони.

89. Терпени и терпеноиди. Структура и биологично значение. представители.

90. Мастноразтворими витамини. Основни характеристики.

91. Анестезия. Диетилов етер. Хлороформ. Значение.

92. Лекарства, които стимулират метаболитните процеси.

93. Сулфонамиди, структура, значение. Бял стрептоцид.

94. Антибиотици.

95. Противовъзпалителни и антипиретични лекарства. Структура. Значение.

96. Антиоксиданти. Характеристика. Значение.

96. Тиоли. Антидоти.

97. Антикоагуланти. Характеристика. Значение.

98. Барбитурати. Характеристика.

99. Аналгетици. Значение. Примери. Ацетилсалицилова киселина (аспирин).

100. Антисептици. Значение. Примери. Фурацилин. Характеристика. Значение.

101. Антивирусни лекарства.

102. Диуретици.

103. Средства за парентерално хранене.

104. PABC, PASK. Структура. Характеристика. Значение.

105. Йодоформ. Ксероформ. Значение.

106. Полиглюкин. Характеристика. Стойност 107. Формалин. Характеристика. Значение.

108. Ксилитол, сорбитол. Структура, значение.

109. Резорцинол. Структура, значение.

110. Атропин. Значение.

111. Кофеин. Структура. Стойност 113. Фурацилин. Фуразолидон. Характеристика. Стойност.

114. GABA, GHB, янтарна киселина.. Структура. Значение.

115. Никотинова киселина. Структура, значение

година се проведе семинар на тема Усъвършенстване на механизмите за регулиране на пазара на труда в Република Саха (Якутия) с международно участие, организиран от Центъра за стратегически изследвания на Република Саха (Якутия). В семинара взеха участие представители на водещи научни институции в чужбина, Руската федерация, Далекоизточния федерален...“ „Новосибирска държавна академия по воден транспорт Код на дисциплината: F.02, F.03 Материалознание. Технология на конструктивните материали Работна програма за специалности: 180400 Електрическо задвижване и автоматизация на промишлени инсталации и технологични комплекси и 240600 Експлоатация на корабно електрическо оборудване и автоматизация Новосибирск 2001 Работна програма, съставена от доц. S.V. Горелов въз основа на Държавния образователен стандарт за висше професионално..." „РУСКИ ДЪРЖАВЕН УНИВЕРСИТЕТ ПО НЕФТ И ГАЗ на името на I.M. Губкина Одобрено от заместник-ректора по научната работа проф. А.В. Мурадов 31 март 2014 г. ПРОГРАМА на приемния тест в посока 15.06.01 - Машинно инженерство за кандидати в аспирантура в Руския държавен университет за нефт и газ на името на I.M. Губкин през 2014/2015 учебна година. година Москва 2014 г. Програмата за приемен тест за посоката 06/15/01 Машинно инженерство е разработена въз основа на изискванията, установени от паспортите на научните специалности (02/05/04,..." „Приложение 5A: Работна програма на специалната дисциплина Психология на психичното развитие ФЕДЕРАЛНА ДЪРЖАВНА БЮДЖЕТНА ОБРАЗОВАТЕЛНА ИНСТИТУЦИЯ ЗА ВИСШЕ ПРОФЕСИОНАЛНО ОБРАЗОВАНИЕ ПЯТИГОРСКИ ДЪРЖАВЕН ЛИГВИСТИЧЕН УНИВЕРСИТЕТ Одобрено от заместник-ректора по научната работа и развитието на интелектуалния потенциал на университета, професор Z.A. Заврумов _2012 Следдипломна квалификация по специалност 19.00.07 Педагогическа психология Научен клон: 19.00.00 Катедра Психологически науки...” „Министерство на образованието и науката на Държавната образователна институция за средно професионално образование в Кабардино-Балкария Кабардино-Балкарски автомобилен и шосеен колеж Одобрено от: Директор на Държавната образователна институция за средно професионално образование KBADK M.A. Абрегов 2013 Програма за обучение на квалифицирани работници, служители по професия 190631.01.01 Автомонтьор Квалификация Автомонтьор. Шофьор на автомобил, форма на обучение за оператор на бензиностанция - редовна Налчик, 2013 г. СЪДЪРЖАНИЕ 1. ХАРАКТЕРИСТИКИ..." „Излага се същността на математическия модел на исхемичната болест на сърцето, основан на традиционния възглед за механизма на кръвоснабдяването на органите, разработен в съвместното предприятие „Медицински научен център“ (Новгород). Според статистиката в момента коронарната болест на сърцето (ИБС) е на първо място по честота..." „МИНИСТЕРСТВО НА ТРАНСПОРТА НА РУСКАТА ФЕДЕРАЦИЯ ФЕДЕРАЛНА АГЕНЦИЯ ЗА ЖЕЛЕЗОПЪТЕН ТРАНСПОРТ Федерална държавна бюджетна образователна институция за висше професионално образование ИРКУТСКИ ДЪРЖАВЕН УНИВЕРСИТЕТ ПО ТРАНСПОРТИ ИРГУПС (IrIIT) ОДОБРЕНО от декана на EMF Пихалов А.А. 2011 ПРОИЗВОДСТВЕНА ПРАКТИКА РАБОТНА ПРОГРАМА C5. P Производствена практика, 3-та година. Специалност 190300.65 Железопътен подвижен състав Специализация PSG.2 Автомобили Дипломирани квалификации..." „МИНИСТЕРСТВО НА ОБРАЗОВАНИЕТО И НАУКАТА НА Руската федерална държавна бюджетна образователна институция за висше професионално образование Тверски държавен университет Физико-технологичен факултет Катедра по обща физика ОДОБРЕНО Деканът на Физико-технологичния факултет B.B. Педко 2012 Работна програма по дисциплината ФИЗИКА НА АТОМНОТО ЯДРО И ЕЛЕМЕНТАРНИТЕ ЧАСТИЦИ за студенти 3 курс редовна форма на обучение Направление 222000.62 - Иновации, профил Управление на иновациите (по отрасли и области..." „МИНИСТЕРСТВО НА ОБРАЗОВАТЕЛНАТА НАУКА НА РУСКАТА ДЪРЖАВНА ОБРАЗОВАТЕЛНА ИНСТИТУЦИЯ ЗА ВИСШЕ ПРОФЕСИОНАЛНО ОБРАЗОВАНИЕ ВОРОНЕЖКИ ДЪРЖАВЕН УНИВЕРСИТЕТ (GOU VPO VSU) ОДОБРЕНО Ръководител на катедрата по трудово право Передерин С.В. 21.01.2011 г. РАБОТНА ПРОГРАМА НА УЧЕБНА ДИСЦИПЛИНА B 3.B.13 Земско право 1. Код и наименование на областта на обучение/специалност: 030900 право 2. Профил на обучение/специализация: право_ 3. Квалификация (степен) на дипломирания: бакалавър по право_ 4. Форма. „Работната програма е съставена въз основа на Федералния държавен образователен стандарт за висше професионално образование и като се вземат предвид препоръките на Приблизителната основна образователна програма за подготовка на специалисти 130400.65 Минно дело, специализация 130400.65.10 Електрификация и автоматизация на минното производство. 1. Цели на овладяването на дисциплината Основната цел на дисциплината Електрически машини е да развие теоретичните основи на студентите върху съвременните електромеханични ... " „Съдържание I. Обяснителна записка 3 II. Основните резултати, постигнати през 2013 г. по време на 6-то изпълнение на стратегическата програма за развитие III. Приложения 2 I. Обяснителна бележка Целите и задачите на програмата за стратегическо развитие на университета остават непроменени за целия срок на програмата и се постигат постепенно през всяка година от нейното изпълнение, като се гарантира постигането на показателите, установени в приложението към анотираната програма . Цел 1 Развитие на модерни образователни технологии Цел...” „Министерство на образованието и науката на Руската федерация Федерална агенция по образование на Руската федерация Владивостокски държавен университет по икономика и обслужване _ ПОЛИТИЧЕСКА ФИЛОСОФИЯ Учебна програма на курса по специалността 03020165 Политология Владивосток Издателство ВГУЕС 2008 ББК 66.2 Учебната програма по дисциплината Политическата философия е съставена в съответствие с изискванията на Държавния образователен стандарт за висше професионално образование на Руската федерация. Предмет на курса е политиката като сложен социален феномен, нейните ценности и цели, технологии и...” „СИСТЕМА ЗА КАЧЕСТВО ПРОГРАМА ЗА КАНДИДАТСТВЕН ИЗПИТ ПО СПЕЦИАЛНОСТ Стр. 2 от 5 05.16.04 ЛЕЯРНО ПРОИЗВОДСТВО Тези въпроси на кандидатстудентския изпит по специалността са съставени в съответствие с програмата на кандидатстудентския изпит по специалността 05.16.04 Леярство, одобрена със Заповед на Министерството на образованието и науката на Руската федерация бр.274 от 08.10.2007г. 1 СПИСЪК С ВЪПРОСИ 1. Класификация на леярските сплави, използвани в машиностроенето. Основни параметри на сплавите: точка на топене,..." „Разгледано и прието на заседание на директора по труда на Държавната автономна образователна институция МО СПО МКЕТИ на персонала на колежа В. В. Малков, протокол № _ 2013 г. от_ Дългосрочна целева програма Развитие на Мурманския колеж по икономика и информационни технологии за 2013 г. -2015 Мурманск 2013 2 1. Паспорт на програмата за развитие на колежа. Име Дългосрочна целева програма Развитие на Програмата на Мурманския колеж по икономика и информационни технологии за 2013 г. (наричана по-нататък Програмата) Основа на Закона на Руската федерация от...” „Министерство на образованието и науката на Руската федерация Федерална държавна бюджетна образователна институция за висше професионално образование МОСКОВСКИЯ ДЪРЖАВЕН ГОРСКИ УНИВЕРСИТЕТ Лесовъден факултет Катедра Изкуствено горско стопанство a s h i n i m a n i z a t i o n i n l / селскостопанска работа ОДОБРЕНО ОТ: Ректор на FG B O U V P O M GUL ^J^AJTAEBJUX*ПРОГРАМА НА ПРИЕМНИЯТ ИЗПИТ В АСПИНАРТА Дисциплина Горски култури Катедра Изкуствени..." „ФЕДЕРАЛНА АГЕНЦИЯ ЗА ГРАЖДАНСКА ВЪЗДУХОПЛАВАНЕ МОСКОВСКИЯ ДЪРЖАВЕН ТЕХНИЧЕСКИ УНИВЕРСИТЕТ ЗА ГРАЖДАНСКА АВИАЦИЯ УТВЪРЖДАВА заместник-ректор по MMR V.V. Krinitsin _2007. РАБОТНА ОБРАЗОВАТЕЛНА ПРОГРАМА НА ДИСЦИПЛИНАТА Термодинамика и топлообмен, SD.04 (наименование, код по GOS) Специалност 160901 Техническа експлоатация на летателни апарати и двигатели (код по GOS) Факултет - Механична катедра - Авиационни двигатели Курс - 3 Форма на обучение - редовен Семестър Общ брой учебни часове за...” “MC45 b РЪКОВОДСТВО ЗА ПОТРЕБИТЕЛЯ MC45 Ръководство за потребителя 72E-164159-01BG Rev. B Януари 2013 г. ii Ръководство за потребителя на MC45. Никаква част от тази публикация не може да бъде възпроизвеждана или използвана под каквато и да е форма или с електрически или механични средства без писменото разрешение на Motorola. Това включва електронни или механични фотокопиращи или записващи устройства, както и устройства за съхранение и извличане на информация...” „Работната програма е разработена въз основа на: 1. Федерален държавен образователен стандарт за висше професионално образование в посока бакалавърска подготовка 560800 Агроинженерство, одобрен на 05.04.2000 г. (регистрационен номер 313 s/bak). 2. Приблизителна програма на дисциплината Основи на теорията на машините, одобрена на 27 юни 2001 г. 3. Работна учебна програма, одобрена от академичния съвет на университета от 22.04.13 г. № 4. Водещ преподавател: Абликов В.А., професор _ Ablikov 06/16/13 Учители: Ablikov V.A., професор _ Ablikov 06/16/13 Sokht K.A., професор _...” „МИНИСТЕРСТВО НА ЗЕМЕДЕЛИЕТО НА РУСКАТА ФЕДЕРАЦИЯ Федерална държавна бюджетна образователна институция за висше професионално образование Московски държавен университет за селскостопанско инженерство на името на V.P. Горячкина КАТЕДРА ПО РЕМОНТ И НАДЕЖДНОСТ НА МАШИНИТЕ Утвърдена от: Декан на Факултета за задочно обучение П.А. Силайчев “_” _ 2013 РАБОТНА ПРОГРАМА Специалност 190601 - Автомобили и автомобилна индустрия Специализация 653300 - Експлоатация на наземния транспорт Курс 6 семестър..."

Химия- науката за структурата, свойствата на веществата, техните трансформации и съпътстващите явления.

Задачи:

1. Изучаване на структурата на материята, развитие на теорията за структурата и свойствата на молекулите и материалите. Важно е да се установи връзка между структурата и различните свойства на веществата и на тази основа да се изградят теории за реактивността на веществото, кинетиката и механизма на химичните реакции и каталитичните явления.

2. Осъществяване на целенасочен синтез на нови вещества със зададени свойства. Тук също е важно да се намерят нови реакции и катализатори за по-ефективен синтез на вече известни и промишлено важни съединения.

3. Традиционната задача на химията е придобила особено значение. То е свързано както с увеличаване на броя на изследваните химични обекти и свойства, така и с необходимостта от определяне и намаляване на последствията от човешкото въздействие върху природата.

Химията е общотеоретична дисциплина. Той е предназначен да даде на студентите съвременно научно разбиране за материята като един от видовете движеща се материя, за начините, механизмите и методите за превръщане на едни вещества в други. Познаването на основните химични закони, владеенето на химични изчислителни техники, разбирането на възможностите, които предоставя химията с помощта на други специалисти, работещи в нейните отделни и тесни области, значително ускорява получаването на желания резултат в различни области на инженерната и научна дейност.

Химическата промишленост е една от най-важните индустрии в нашата страна. Химичните съединения, различните състави и материали, които произвежда, се използват навсякъде: в машиностроенето, металургията, селското стопанство, строителството, електрическата и електронната промишленост, комуникациите, транспорта, космическите технологии, медицината, бита и др. Основните насоки на развитие на Съвременната химическа индустрия е: производство на нови съединения и материали и повишаване на ефективността на съществуващите индустрии.

В медицинско училище студентите изучават обща, биоорганична, биологична химия, както и клинична биохимия. Познанията на учениците за комплекса от химични науки в тяхната приемственост и взаимовръзка дават по-голяма възможност, по-широк поле за изследване и практическо използване на различни явления, свойства и закономерности и допринасят за личностното развитие.

Специфични характеристики на изучаването на химически дисциплини в медицинския университет са:

· взаимозависимост между целите на химическото и медицинското образование;

· универсалност и фундаменталност на тези курсове;

· особеностите на изграждане на тяхното съдържание в зависимост от естеството и общите цели на обучението на лекаря и неговата специализация;

· единството на изучаването на химичните обекти на микро- и макрониво с разкриването на различни форми на тяхната химическа организация като единна система и различните функции, които тя проявява (химични, биологични, биохимични, физиологични и др.) в зависимост от техните природа, среда и условия;

· зависимост от връзката на химическите знания и умения с реалността и практиката, включително и медицинската, в системата “общество – природа – производство – човек”, поради неограничените възможности на химията при създаването на синтетични материали и значението им в медицината. , развитието на нанохимията, както и при решаването на екологични и много други глобални проблеми на човечеството.

1. Връзката между метаболитните процеси и енергията в организма

Жизнените процеси на Земята се определят до голяма степен от натрупването на слънчевата енергия в хранителни вещества - протеини, мазнини, въглехидрати и последващите трансформации на тези вещества в живите организми с освобождаване на енергия. Разбирането за връзката между химичните трансформации и енергийните процеси в тялото се осъзнава особено ясно след това произведения на А. Лавоазие (1743-1794) и П. Лаплас (1749-1827).Те показаха чрез директни калориметрични измервания, че енергията, освободена в процеса на живот, се определя от окисляването на храната от кислорода на въздуха, вдишван от животните.

Метаболизмът и енергията са набор от процеси на трансформация на вещества и енергия, протичащи в живите организми, както и обмен на вещества и енергия между организма и околната среда. Метаболизмът на веществата и енергията е в основата на живота на организмите и е една от най-важните специфични характеристики на живата материя, отличаваща живата от неживата. Метаболизмът или метаболизмът, който се осигурява от много сложна регулация на различни нива, включва много ензимни системи. По време на метаболитния процес веществата, които влизат в тялото, се превръщат в собствени вещества на тъканите и в крайни продукти, които се отделят от тялото. По време на тези трансформации се освобождава и абсорбира енергия.

С развитието през XIX-XXв. термодинамика - наука за взаимното преобразуване на топлина и енергия - стана възможно количествено да се изчисли трансформацията на енергия в биохимичните реакции и да се предвиди тяхната посока.

Обменът на енергия може да се извърши чрез пренос на топлина или извършване на работа. Въпреки това, живите организми не са в равновесие със своята среда и следователно могат да бъдат наречени неравновесни отворени системи. Въпреки това, когато се наблюдава през определен период от време, няма видими промени в химичния състав на тялото. Но това не означава, че химическите вещества, които изграждат тялото, не претърпяват никакви трансформации. Напротив, те се обновяват постоянно и доста интензивно, както може да се съди по скоростта, с която стабилните изотопи и радионуклиди, въведени в клетката като част от по-прости прекурсорни вещества, се включват в сложни вещества на тялото.

Има едно нещо между метаболизма и енергийния метаболизъм фундаментална разлика. Земята не губи или придобива някакво значително количество материя. Веществото в биосферата се обменя в затворен цикъл и т.н. използвани многократно. Обменът на енергия се извършва по различен начин. Той не циркулира в затворен цикъл, а е частично разпръснат във външното пространство. Следователно, за да се поддържа животът на Земята, е необходим постоянен поток от енергия от Слънцето. За 1 година около 10 21 изпражненияслънчева енергия. Въпреки че представлява само 0,02% от общата енергия на Слънцето, това е неизмеримо повече от енергията, използвана от всички създадени от човека машини. Количеството вещество, участващо в циркулацията, е еднакво голямо.

2. Химическата термодинамика като теоретична основа на биоенергетиката. Предмет и методи на химичната термодинамика

Химическа термодинамикаизучава преходите на химичната енергия в други форми - топлинна, електрическа и др., установява количествените закономерности на тези преходи, както и посоката и границите на спонтанното протичане на химичните реакции при дадени условия.

Термодинамичният метод се основава на редица строги понятия: „система“, „състояние на системата“, „вътрешна енергия на системата“, „функция на състоянието на системата“.

Обектизучаването на термодинамиката е система

Една и съща система може да бъде в различни състояния. Всяко състояние на системата се характеризира с определен набор от стойности на термодинамичните параметри. Термодинамичните параметри включват температура, налягане, плътност, концентрация и др. Промяната на поне един термодинамичен параметър води до промяна в състоянието на системата като цяло. Термодинамичното състояние на системата се нарича равновесие, ако се характеризира с постоянство на термодинамичните параметри във всички точки на системата и не се променя спонтанно (без разход на работа).

Химическата термодинамика изучава система в две равновесни състояния (крайно и начално) и на тази основа определя възможността (или невъзможността) за протичане на спонтанен процес при дадени условия в определена посока.

Термодинамика проучваниявзаимни трансформации на различни видове енергия, свързани с преноса на енергия между телата под формата на топлина и работа. Термодинамиката се основава на два основни закона, наречени първи и втори закон на термодинамиката. Предмет на изследванев термодинамиката е енергията и законите на взаимните трансформации на енергийните форми по време на химични реакции, процеси на разтваряне, изпаряване, кристализация.

Химическата термодинамика е дял от физикохимията, който изучава процесите на взаимодействие на веществата с помощта на термодинамични методи.
Основните направления на химическата термодинамика са:
Класическа химическа термодинамика, която изучава термодинамичното равновесие като цяло.
Термохимия, която изучава топлинните ефекти, придружаващи химичните реакции.
Теорията на разтворите, която моделира термодинамичните свойства на веществото въз основа на идеи за молекулната структура и данни за междумолекулни взаимодействия.
Химическата термодинамика е тясно свързана с такива клонове на химията като аналитичната химия; електрохимия; колоидна химия; адсорбция и хроматография.
Развитието на химическата термодинамика протича едновременно по два начина: термохимичен и термодинамичен.
Появата на термохимията като самостоятелна наука трябва да се счита за откритието от Херман Иванович Хес, професор в университета в Санкт Петербург, на връзката между топлинните ефекти на химичните реакции - законите на Хес.

3. Термодинамични системи: изолирани, затворени, отворени, хомогенни, хетерогенни. Концепцията за фаза.

Система- това е колекция от взаимодействащи вещества, психически или реално изолирани от околната среда (епруветка, автоклав).

Химическата термодинамика разглежда преходите от едно състояние в друго, докато някои могат да се променят или да останат постоянни. настроики:

· изобарен– при постоянно налягане;

· изохоричен– при постоянен обем;

· изотермичен– при постоянна температура;

· изобарен – изотермичен– при постоянно налягане и температура и др.

Термодинамичните свойства на една система могат да бъдат изразени с помощта на няколко функции на състоянието на системата, Наречен характерни функции: вътрешна енергияU , енталпия з , ентропия С , Енергия на Гибс Ж , Енергия на Хелмхолц Е . Характеристичните функции имат една особеност: те не зависят от метода (пътя) за постигане на дадено състояние на системата. Тяхната стойност се определя от параметрите на системата (налягане, температура и т.н.) и зависи от количеството или масата на веществото, така че е обичайно да се отнасят към един мол от веществото.

Според начина на пренос на енергия, материя и информациямежду разглежданата система и околната среда, термодинамичните системи се класифицират:

1. Затворена (изолирана) система- това е система, в която няма обмен на енергия, материя (включително радиация) или информация с външни тела.

2. Затворена система- система, в която има обмен само с енергия.

3. Адиабатично изолирана система -Това е система, в която има обмен на енергия само под формата на топлина.

4. Отворена системае система, която обменя енергия, материя и информация.

Системна класификация:
1) ако е възможен пренос на топлина и маса: изолиран, затворен, отворен. Една изолирана система не обменя нито материя, нито енергия с околната среда. Затворената система обменя енергия с околната среда, но не обменя материя. Отворената система обменя както материя, така и енергия със своята среда. Концепцията за изолирана система се използва във физическата химия като теоретична.
2) по вътрешна структура и свойства: хомогенни и разнородни. Системата се нарича хомогенна, ако в нея няма повърхности, които разделят системата на части, които се различават по свойства или химичен състав. Примери за хомогенни системи са водни разтвори на киселини, основи и соли; смеси от газове; отделни чисти вещества. Хетерогенните системи съдържат естествени повърхности в тях. Примери за хетерогенни системи са системи, състоящи се от вещества, които се различават по своето агрегатно състояние: метал и киселина, газ и твърдо вещество, две течности, неразтворими една в друга.
Фаза- това е хомогенна част от разнородна система, имаща еднакъв състав, физични и химични свойства, отделена от другите части на системата с повърхност, при преминаване през която свойствата на системата се променят рязко. Фазите са твърди, течни и газообразни. Хомогенната система винаги се състои от една фаза, хетерогенната - от няколко. Според броя на фазите системите се класифицират на еднофазни, двуфазни, трифазни и др.

5. Първият закон на термодинамиката. Вътрешна енергия. Изобарни и изохорични топлинни ефекти .

Първи закон на термодинамиката- един от трите основни закона на термодинамиката, представлява закона за запазване на енергията за термодинамичните системи.

Първият закон на термодинамиката е формулиран в средата на 19 век в резултат на работата на немския учен J. R. Mayer, английския физик J. P. Joule и немския физик G. Helmholtz.

Според първия закон на термодинамиката една термодинамична система може да претърпи работи само поради вътрешната си енергия или всякакви външни източници на енергия .

Първият закон на термодинамиката често се формулира като невъзможността за съществуване на вечен двигател от първи вид, който да върши работа, без да черпи енергия от какъвто и да е източник. Нарича се процес, протичащ при постоянна температура изотермичен, при постоянно налягане - изобарен, при постоянен обем – изохоричен.Ако по време на даден процес системата е изолирана от външната среда по такъв начин, че е изключен топлообмен с околната среда, процесът се нарича адиабатен.

Вътрешна енергия на системата.Когато една система преминава от едно състояние в друго, някои от нейните свойства се променят, по-специално вътрешната енергия U.

Вътрешната енергия на една система е нейната обща енергия, която се състои от кинетичната и потенциалната енергия на молекулите, атомите, атомните ядра и електроните. Вътрешната енергия включва енергията на транслационните, ротационните и вибрационните движения, както и потенциалната енергия, дължаща се на силите на привличане и отблъскване, действащи между молекулите, атомите и вътрешноатомните частици. Тя не включва потенциалната енергия на положението на системата в пространството и кинетичната енергия на движението на системата като цяло.

Вътрешната енергия е термодинамична функция на състоянието на системата. Това означава, че когато системата се намира в дадено състояние, нейната вътрешна енергия приема определена стойност, присъща на това състояние.

∆U = U 2 - U 1

където U 1 и U 2 са вътрешната енергия на системата Vсъответно крайно и начално състояние.

Първи закон на термодинамиката.Ако една система обменя топлинна енергия Q и механична енергия (работа) A с външната среда и в същото време преминава от състояние 1 към състояние 2, количеството енергия, което се освобождава или абсорбира от системата от форми на топлина Q или работата А е равна на общата енергия на системата по време на прехода от едно състояние в друго и се записва.

Биоорганична химия. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.

3-то издание, преработено. и допълнителни - М.: 2004 г. - 544 с.

Основната характеристика на учебника е съчетаването на медицинската насоченост на този курс по химия, необходим за студентите по медицина, с неговото високо фундаментално научно ниво. Учебникът включва основен материал за структурата и реактивоспособността на органичните съединения, включително биополимерите, които са структурни компоненти на клетката, както и основните метаболити и нискомолекулни биорегулатори. В третото издание (2-ро - 1991 г.) се обръща специално внимание на съединенията и реакциите, които имат аналогии в живия организъм, акцентът върху подчертаването на биологичната роля на важни класове съединения е увеличен и обхватът на съвременната информация за екологията и токсикологичната природа е разширена. За студенти, обучаващи се по специалности 040100 Обща медицина, 040200 Педиатрия, 040300 Лечебно-профилактични грижи, 040400 Стоматология.

формат: pdf

размер: 15 MB

Гледайте, изтеглете:drive.google

СЪДЪРЖАНИЕ
Предговор................................... 7
Въведение ............................ 9
Част I
ОСНОВИ НА СТРУКТУРАТА И РЕАКЦИОННАТА СПОСОБНОСТ НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ
Глава 1. Обща характеристика на органичните съединения 16
1.1. Класификация. "................ 16
1.2. .Номенклатура............... 20
1.2.1. Заместваща номенклатура........... 23
1.2.2. Радикална функционална номенклатура........ 28
Глава 2. Химична връзка и взаимно влияние на атомите в органичните
връзки......................... 29
2.1. Електронна структура на органогенните елементи...... 29
2.1.1. Атомни орбитали................ 29
2.1.2. Орбитална хибридизация..................... 30
2.2. Ковалентни връзки............................ 33
2.2.1. a- и l-връзки..................... 34
2.2.2. Донорно-акцепторни връзки ............ 38
2.2.3. Водородни връзки...................... 39
2.3. Конюгация и ароматност ............ 40
2.3.1. Системи с отворена верига... ,..... 41
2.3.2. Системи със затворен контур 45
2.3.3. Електронни ефекти......................... 49
Глава 3. Основи на структурата на органичните съединения....... 51
3.1. Химическа структура и структурна изомерия...... 52
3.2. Пространствена структура и стереоизомерия...... 54
3.2.1. Конфигурация 55
3.2.2. Конформация 57
3.2.3. Елементи на симетрия на молекулите 68
3.2.4. Еантиомерия 72
3.2.5. Диастереомерия............
3.2.6. Рацемати 80
3.3. Енантиотопия, диастереотопия. . ......... 82
Глава 4. Общи характеристики на реакциите на органичните съединения 88
4.1. Концепцията за механизма на реакцията.....88
3
11.2. Първична структура на пептиди и протеини........ 344
11.2.1. Състав и аминокиселинна последователност...... 345
11.2.2. Строеж и синтез на пептиди............ 351
11.3. Пространствена структура на полипептиди и протеини.... 361
Глава 12. Въглехидрати..................................... 377
12.1. Монозахариди 378
12.1.1. Структура и стереоизомерия..................... 378
12.1.2. Тавтомерия..............." 388
12.1.3. Конформации 389
12.1.4. Производни на монозахариди............ 391
12.1.5. Химични свойства 395
12.2. Дизахариди 407
12.3. Полизахариди 413
12.3.1. Хомополизахариди 414
12.3.2. Хетерополизахариди 420
Глава 13. Нуклеотиди и нуклеинови киселини.........431
13.1. Нуклеозиди и нуклеотиди.............. 431
13.2. Структура на нуклеиновите киселини........... 441
13.3 Нуклеозидни полифосфати. Никотинамидни нуклеотиди..... 448
Глава 14. Липиди и нискомолекулни биорегулатори...... 457
14.1. Сапонифицируеми липиди 458
14.1.1. Висши мастни киселини - структурни компоненти на осапуняеми липиди 458
14.1.2. Прости липиди................ 461
14.1.3. Сложни липиди................ 462
14.1.4. Някои свойства на осапунените липиди и техните структурни компоненти 467
14.2. Неосапуняеми липиди 472
14.2.1. Терпени ......... 473
14.2.2. Биорегулатори с ниско молекулно тегло от липиден характер. . . 477
14.2.3. Стероиди 483
14.2.4. Биосинтеза на терпени и стероиди........... 492
Глава 15. Методи за изследване на органични съединения...... 495
15.1. Хроматография 496
15.2. Анализ на органични съединения. . ......... 500
15.3. Спектрални методи 501
15.3.1. Електронна спектроскопия............... 501
15.3.2. Инфрачервена спектроскопия............ 504
15.3.3. Спектроскопия на ядрено-магнитен резонанс...... 506
15.3.4. Електронен парамагнитен резонанс......... 509
15.3.5. Масспектрометрия 510

Предговор
През многовековната история на развитието на естествените науки е установена тясна връзка между медицината и химията. Сегашното дълбоко взаимопроникване на тези науки води до появата на нови научни направления, които изучават молекулярната природа на отделните физиологични процеси, молекулярните основи на патогенезата на заболяванията, молекулярните аспекти на фармакологията и др. Необходимостта от разбиране на жизнените процеси в молекулярната ниво е разбираемо, „защото една жива клетка е истинско царство на големи и малки молекули, които постоянно си взаимодействат, появяват се и изчезват“*.
Биоорганичната химия изучава биологично значими вещества и може да служи като „молекулен инструмент“ за многостранно изследване на клетъчните компоненти.
Биоорганичната химия играе важна роля в развитието на съвременните области на медицината и е неразделна част от природонаучното образование на лекаря.
Прогресът на медицинската наука и подобряването на здравеопазването са свързани с дълбока фундаментална подготовка на специалисти. Уместността на този подход до голяма степен се определя от превръщането на медицината в голям клон на социалната сфера, чиято област включва проблеми на екологията, токсикологията, биотехнологиите и др.
Поради липсата на общ курс по органична химия в учебните програми на медицинските университети, този учебник отделя определено място на основите на органичната химия, които са необходими за овладяване на биоорганичната химия. При подготовката на третото издание (2-ро - 1992 г.) учебният материал е преработен и доближен още повече до задачите за възприемане на медицинските знания. Разширена е гамата от съединения и реакции, които имат аналогии в живите организми. Обръща се повече внимание на екологичната и токсикологичната информация. Елементи от чисто химическо естество, които не са от основно значение за медицинското образование, са претърпели известна редукция, по-специално методите за получаване на органични съединения, свойствата на редица отделни представители и др. В същото време разделите са били разширена, за да включи материал за връзката между структурата на органичните вещества и тяхното биологично действие като молекулярна основа за действието на лекарствата. Усъвършенствана е структурата на учебника, в отделни раздели е включен химичен материал със специално медицинско и биологично значение.
Авторите изказват своята искрена благодарност на професорите С. Е. Зурабян, И. Ю. Белавин, И. А. Селиванова, както и на всички колеги за полезни съвети и помощ при подготовката на ръкописа за преиздаване.