Organik maddelerin sınıflandırılması ve isimlendirilmesi (önemsiz ve uluslararası). Organik bileşiklerin fonksiyonel grupları Organik maddelerin çoklu bağların varlığına göre sınıflandırılması

Organik bileşiklerin sınıflandırılması. Fonksiyonel grup. Biyolojik açıdan önemli organik bileşik sınıflarının genel formülleri: alkoller, fenoller, tiyoller, aminler, eterler, sülfürler, aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler

Organik bileşikler sınıflandırmakİle:

a) karbon zincirinin yapısı;

b) fonksiyonel grupların varlığı.

Fonksiyonel gruplar- bunlar, bir maddenin belirli bir sınıfa ait olup olmadığını ve aynı zamanda tipik kimyasal özelliklerini belirleyen, hidrokarbon olmayan ikame edicilerdir.

Organik bileşiklerin fonksiyonel gruplara göre sınıflandırılması:

Organik maddelerin radikal yapısına göre sınıflandırılması:

Organik madde

asiklik

döngüsel

karbosiklik

heterosiklik

sikloalkanlar

doymuş doymamış N pirol

CH 4 – metan

C 2 H 6 - etan

Sp 3 -hibridizasyon

< 109 0 28׳

Sp 3 -hibridizasyon

< 109 0 28׳

asetilen

sp hibridizasyonu

σ, 2π bağları

Sp 2 -hibridizasyon

σ, π bağları

Sp 2 -hibridizasyon

σ, π bağları

Siklopropan N

sikloheksan H CH3 CH3 imidazol

Biyolojik açıdan önemli organik bileşik sınıflarının genel formülleri: alkoller – R-OH

Fenoller – OH

Tiyoller – R-SH

Aminler – R-NH 2

eterler – R 1 -O-R 2

sülfürler – Me 2 Sx

aldehitler – R-COH

ketonlar – R1 -C-R2

karboksilik asitler – R-COOH

Karbon atomunun elektronik yapısı. Atomik yörüngelerin hibridizasyon türleri. Kovalent σ- ve π-bağları, temel özellikleri: uzunluk, enerji, polarite

Organik bileşiklerde karbon 3 değerlik durumundan birinde olabilir:

sp 3 -hibridizasyon Uzayda birbirine göre 109°28' açıyla konumlanmış 4 hibritleşmiş yörünge görünümüyle bir s ve üç p yörüngesinin karıştığı bir yörünge. Bu durumdaki karbona tetragonal karbon atomu denir ve doymuş organik bileşiklerde bulunur.

sp 2 -hibridizasyon Bir s- ve iki p-orbitalinin karışımının meydana geldiği, aynı düzlemde birbirine göre 120°'lik bir açıyla yerleştirilmiş 3 hibritleştirilmiş yörüngenin ortaya çıktığı. Melezleşmemiş p yörüngesi, melezleşmiş yörüngelerin düzlemine diktir. Bu durumdaki karbona trigonal denir ve çift bağ içeren bileşiklerde bulunur.

sp-hibridizasyon, bir s- ve bir p-orbitalinin karıştırılmasının, uzayda 180 ° (doğrusal) bir açıyla konumlandırılmış 2 hibritlenmiş yörüngenin ortaya çıkmasıyla meydana geldiği ve iki hibritleşmemiş p-orbitalinin birbirine karşılıklı olarak dik olarak yerleştirildiği. Bu tip hibridizasyon (sp-hibridizasyon), üçlü bağ ile bağlanan karbonun karakteristiğidir.

Organik bileşik moleküllerinde kovalent bir bağ oluştuğunda, paylaşılan elektron çifti, daha düşük enerjiye sahip olan bağ moleküler yörüngelerini (MO'lar) doldurur. MO'nun şekline bağlı olarak - σ-MO veya π-MO - oluşan bağlar σ- veya p-tipi olarak sınıflandırılır.

σ-Bağı– bağlı atomların çekirdeklerini bağlayan eksen boyunca s-, p- ve hibrit atomik yörüngelerin (AO) üst üste binmesiyle (yani AO'nun eksenel üst üste binmesiyle) oluşan bir kovalent bağ.

π-Bağı– hibrit olmayan p-AO'lar yanal olarak üst üste geldiğinde oluşan bir kovalent bağ. Bu örtüşme, atom çekirdeklerini birbirine bağlayan düz çizginin dışında meydana gelir. σ-bağları ile halihazırda bağlı olan atomlar arasında π-bağları meydana gelir (çift ve üçlü kovalent bağlar oluşur). p-AO'nun daha az örtüşmesi nedeniyle π-bağı σ-bağından daha zayıftır.

σ- ve π-moleküler yörüngelerinin farklı yapıları, σ- ve π-bağlarının karakteristik özelliklerini belirler.

1. σ-bağı π-bağından daha güçlüdür. Bunun nedeni, σ-MO oluşumu sırasında AO'nun daha verimli eksenel örtüşmesi ve çekirdekler arasında σ-elektronların varlığıdır.

2. σ-bağları boyunca atomların molekül içi dönüşü mümkündür, çünkü σ-MO'nun şekli bağı kırmadan böyle bir dönüşe izin verir (animasyona bakın. Aşağıdaki resim)). Çift (σ + π) bağ boyunca dönme, π bağını kırmadan mümkün değildir!

3. Çekirdekler arası alanın dışında bulunan π-MO üzerindeki elektronlar, σ-elektronlara kıyasla daha büyük hareketliliğe sahiptir. Bu nedenle π bağının polarize edilebilirliği σ bağınınkinden çok daha yüksektir.

Bağlantı uzunluğu– onu oluşturan atomların çekirdekleri arasındaki mesafe. Hibrit yörüngedeki s-AO oranı arttıkça (doymamışlığın artmasıyla birlikte), bağ uzunluğu azalır, çünkü s-orbital, p-orbitalinden çekirdeğe daha yakındır (daha küçük bir yarıçapa sahiptir).

İletişim enerjisi– bağların radikallere veya atomlara homolitik olarak bölünmesi için gereken enerji.

Masa 1. Bağlantıların bazı özellikleri

P-bağının s-bağından daha zayıf olması, doymamış bileşiklerin şu şekilde karakterize edilmesi gerektiği sonucuna yol açmaktadır; Çoklu bağlardaki ekleme reaksiyonları ilk önce gelir, çünkü onları kırmak için daha az enerji harcanır ve dahası, uzaysal açıdan daha erişilebilirdirler.

Bağ enerjisi aynı zamanda atomları bağı oluşturan elementin doğasına da bağlıdır. Dolayısıyla C-Hal bağları aşağıdaki güç serilerini oluşturur:

C-F > C-Cl > C-Br > C-І .

Bu serideki bağ kuvveti, elementin atom numarası arttıkça azalır, çünkü aynı zamanda atom yarıçapı ve bağ uzunluğu da artar (mesafe arttıkça elektrostatik etkileşim azalır).

II. Dönem elementlerine sahip karbon bileşiklerinde bağ kuvveti (enerji) şu seride artar: C-N< C-O < C-F , т.е. с увеличением электроотрицательности элемента, радиус которого при этом уменьшается (электростатическое взаимодействие усиливается).

İletişim polaritesi

İki özdeş atom arasında kovalent bir bağ oluştuğunda, elektron bulutu bağlı atomların çekirdekleri arasında simetrik olarak bulunur, bağ polar değildir ve molekül polar değildir (etan, etilen, asetilen).

Farklı elektronegatifliğe sahip farklı atomlar tarafından bir kovalent bağ oluşturulursa, o zaman bağın elektronları elektronegatif atoma doğru kayar ve atomlarda etkili kısmi yükler ortaya çıktığı için polar bir kovalent bağ oluşur. Bu polarite sabittir (sabittir), çünkü iç faktörler, yani etkileşime giren atomların doğası ve aralarındaki bağlantının doğası tarafından belirlenir.

Aynı elementin atomları, eğer bu atomlar farklı hibridizasyon durumlarındaysa, farklı elektronegatifliğe sahip olurlar. Yani karbon için:

Böylece, bir atomun elektronegatifliği, hibrit yörüngedeki s yörüngesinin oranı arttıkça artar.

Bir molekülde polar bir bağın ortaya çıkması, tüm molekülün polaritesinin ortaya çıkmasına neden olur ve bu, maddenin özelliklerini etkiler. Bu nedenle, polar maddeler, polar olmayanların aksine, polar çözücülerde daha iyi çözünürler, genellikle daha yüksek kaynama ve erime noktalarına sahiptirler ve iyonik mekanizmalarla daha kolay reaksiyona girerler.

Konjugasyon, konjugasyon türleri: π, π- veR ,π-konjugasyonu. Konjuge açık zincirli sistemler: 1,3-dienler (bütadien, izopren, alilik karbokatyon); polienler (karotenoidler, A vitamini); heterokonjuge sistemler (α, β-doymamış karbonil bileşikleri, karboksil grubu)

Konjuge sistemçift ​​bağ içeren (π,π-konjugasyon) veya bir p-orbitaline (p,π-konjugasyon) sahip bir sübstitüent, bir molekül içindeki sp2-hibritlenmiş karbon atomuna bağlandığında meydana gelir. Konjugasyon sırasında elektronların delokalizasyonu meydana gelir - π-elektron yoğunluğu tüm π-orbital sistemi boyunca dağıtılır ve iki komşu p-orbital arasında yoğunlaşmaz. P, π-konjugasyonu durumunda, elektron yoğunluğu, π-bağının yörüngeleri ile heteroatomun p-yörüngesi - O, N, S, vb. arasında yer değiştirir ve yalnız bir elektron çifti, eşlenmemiş bir elektron taşır. elektron veya serbest olan. Konjugasyon enerji açısından olumlu bir süreçtir, çünkü Elektronun delokalizasyonu sonucunda enerji açığa çıkar ve molekül termodinamik olarak daha kararlı hale gelir. Termodinamik stabilitenin derecesi, konjuge ve izole edilmiş bağlara sahip moleküllerin enerjileri arasındaki fark - konjugasyon enerjisi (delokalizasyon enerjisi) olarak ölçülür.

Fonksiyonel gruplar Belirli bir madde sınıfının karakteristik kimyasal özelliklerini belirleyen atom gruplarına denir.

Alkoller

Alkol moleküllerinin yapısı R-OH. Alkol moleküllerinin hidroksil grubunun bir parçası olan oksijen atomu, elektron çiftlerini çekme ve tutma yeteneği bakımından hidrojen ve karbon atomlarından keskin bir şekilde farklıdır. Alkol molekülleri polar C-O ve O-H bağları içerir.
O-H bağının polaritesi ve hidrojen atomundaki belirgin pozitif yük göz önüne alındığında, hidroksil grubundaki hidrojenin doğası gereği "asidik" olduğu söylenir. Bu yönüyle hidrokarbon radikalinin içerdiği hidrojen atomlarından keskin bir şekilde farklılık gösterir. Hidroksil grubunun oksijen atomu, kısmi bir negatif yüke ve alkol moleküllerinin hidrojen bağları oluşturmasına izin veren iki yalnız elektron çiftine sahiptir.

Fenoller

Kimyasal özelliklerine göre fenoller fenol molekülündeki hidroksil grubunun ve benzen halkasının (fenil - C6H5) karşılıklı etkisinden kaynaklanan alkollerden farklıdır. Bu etki, benzen halkasının π-elektronlarının, hidroksil grubunun oksijen atomunun yalnız elektron çiftlerini kısmen kendi kürelerine dahil etmesi ve bunun sonucunda oksijen atomunun elektron yoğunluğunun azalması gerçeğine iner. Bu azalma, O-H bağının büyük polarizasyonuyla telafi edilir ve bu da hidrojen atomundaki pozitif yükün artmasına neden olur:

Sonuç olarak fenol molekülündeki hidroksil grubunun hidrojeni asidik yapıdadır.
Fenol ve türevlerinin moleküllerindeki atomların etkisi karşılıklıdır. Hidroksil grubu benzen halkasındaki π-elektron bulutunun yoğunluğunu etkiler. OH grubuyla ilişkili karbon atomunda azalır (yani 1. ve 3. karbon atomlarında, meta konumu) ve komşu karbon atomlarında - 2, 4, 6 - artar. orto- Ve çift hükümler.
Benzenin hidrojen atomları ve orto- Ve çift pozisyonlar daha hareketli hale gelir ve kolayca diğer atomlar ve radikaller tarafından değiştirilir.

Aldehitler

Aldehitler genel bir formüle sahip olmak , Nerede — C=O — karbonil grubu. Karbonil grubu sp2'deki karbon atomu hibritlenir. Ona doğrudan bağlı olan atomlar aynı düzlemdedir. Oksijen atomunun karbon bağına kıyasla büyük elektronegatifliği nedeniyle C=Oπ bağının elektron yoğunluğunun oksijene doğru kayması nedeniyle güçlü bir şekilde polarize olur:

Aldehitlerdeki karbonil karbon atomunun etkisi altında C-H bağının polaritesi artar, bu da bu H atomunun reaktivitesini arttırır.

Karboksilik asitler

Karboksilik asitler fonksiyonel bir grup içerir , isminde karboksil grubu, veya karboksil. Karbonil grubundan oluştuğu için bu şekilde adlandırılmıştır. -C=O ve hidroksil -O.
Karboksilik asitlerde hidroksil grubu, bir hidrokarbon radikaline ve bir karboksil grubuna bağlanır. Hidroksil grubunda oksijen ve hidrojen arasındaki bağın zayıflaması, karbon, oksijen ve hidrojen atomlarının elektronegatifliklerindeki farklılıkla açıklanmaktadır. Karbon atomu bir miktar pozitif yük kazanır. Bu karbon atomu, hidroksil grubunun oksijen atomundan bir elektron bulutunu çeker. Değişen elektron yoğunluğunu telafi eden hidroksil grubunun oksijen atomu, komşu hidrojen atomunun elektron bulutunu çeker. Hidroksil grubundaki O-H bağı daha polar hale gelir ve hidrojen atomu daha hareketli hale gelir.

Organik maddelerin özelliklerinin bileşimleri ve kimyasal yapıları tarafından belirlendiğini zaten biliyorsunuz. Bu nedenle, organik bileşiklerin sınıflandırılmasının yapı teorisine - A. M. Butlerov'un teorisine - dayanması şaşırtıcı değildir. Organik maddeler moleküllerindeki atomların varlığına ve bağlantı sırasına göre sınıflandırılır. Organik bir madde molekülünün en dayanıklı ve en az değişen kısmı, karbon atomlarından oluşan bir zincir olan iskeletidir. Bu zincirdeki karbon atomlarının bağlantı sırasına bağlı olarak maddeler, moleküllerde kapalı karbon atomu zincirleri içermeyen asiklik ve moleküllerde bu tür zincirleri (döngüler) içeren karbosiklik olarak ayrılır.

Organik madde molekülleri, karbon ve hidrojen atomlarının yanı sıra başka kimyasal elementlerin atomlarını da içerebilir. Moleküllerinde bu heteroatomların kapalı bir zincirde yer aldığı maddeler, heterosiklik bileşikler olarak sınıflandırılır.

Fonksiyonel grup- bir maddenin en karakteristik kimyasal özelliklerini ve belirli bir bileşik sınıfına ait olduğunu belirleyen bir grup atom.

Keton moleküllerinde karbonil fonksiyonel grubu iki karbon atomuna, aldehit moleküllerinde ise bir karbon atomuna ve bir hidrojen atomuna bağlanır.

Karboksil atom grubunun, sizin tarafınızdan bilinen diğer fonksiyonel grupların (karbonil ve hidroksil -OH) bir birleşimi olarak değerlendirilebileceğini fark etmek kolaydır, bu da isminin kökenini açıkça ortaya koymaktadır.

Eterler, alkollerin hidroksil grubundaki bir hidrojen atomunun bir hidrokarbon radikaliyle değiştirilmesinin ürünleri olarak düşünülebilir.

Bu bileşiklerin moleküllerinde, iki hidrokarbon radikali, -O- hidroksi grubu aracılığıyla bağlanır ve bu nedenle genellikle "oksijen köprüsü" olarak adlandırılır. Eterlerin genel formülü R1-O-R2'dir.

Esterler molekülde ester grubu adı verilen fonksiyonel bir atom grubu içerir. Esterler, karboksil grubunun hidrojen atomunun bir hidrokarbon radikaliyle değiştirildiği karboksilik asitlerin türevleri olarak düşünülebilir, bu da isimlerini netleştirir.

CH3-CH2-NO2
nitroetan

Amonyak molekülündeki hidrojen atomlarını hidrokarbon radikalleriyle değiştirerek birincil (RNH2), ikincil (R2NH) ve üçüncül (R3N) aminler elde etmek mümkündür:

CH3 -NH2CH3-CH2-NH-CH2-CH3N(CH2-CH3)3
metilamin dietilamin trietilamin

Organik bileşiklerin molekülleri birkaç özdeş (çok fonksiyonlu bileşik) veya farklı (heterofonksiyonel bileşik) grup içerebilir. Örneğin, çok işlevli bir bileşik, çok işlevli bir alkol - gliseroldür.

Önemli heterofonksiyonel bileşikler arasında karbonhidratları (aldehit alkoller ve keton alkoller) ve amino asitleri öne çıkarıyoruz. Bu sınıflara ait bileşiklerin yapısı ve özellikleri aşağıda tartışılacaktır.

Tablo 3'te organik bileşiklerin ana sınıfları ve bunların temsilcileri gösterilmektedir.

Asiklik bileşiklerin, bileşimlerinde yer alan fonksiyonel grupların türüne veya çoklu bağın varlığına göre sınıflandırılmasını göz önünde bulundurarak, molekülde kapalı bir karbon atomu zinciri içeren organik maddelere geçelim.

Karbosiklik (alisiklik) bileşikler.

Karbosiklik bileşikler, molekülde kapalı bir karbon atomu zinciri (döngü) içeren organik maddelerdir. Döngü, tekli veya çoklu bağlarla bağlanan farklı sayıda karbon atomu içerebilir. Alisiklik bileşiklerin yapısal formülleri genellikle yalnızca moleküler iskeletin kimyasal bağları ve bileşiminde yer alan fonksiyonel gruplar belirtilerek basitleştirilir:

Aromatik bileşikler - arenler - molekülde belirli bir alternatif çift ve tek bağ sistemi (konjuge olarak adlandırılan) içeren bir tür karbosiklik bileşik özellikle dikkat çekicidir. P