واکنش های اضافه و جایگزینی در مواد آلی. انواع واکنش های آلی

چکیده: انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

واکنش های مواد آلی را می توان به طور رسمی به چهار نوع اصلی تقسیم کرد: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف) و بازآرایی (ایزومریزاسیون). بدیهی است که کل انواع واکنش های ترکیبات آلی را نمی توان به چارچوب طبقه بندی پیشنهادی کاهش داد (به عنوان مثال، واکنش های احتراق). با این حال، چنین طبقه بندی به ایجاد قیاس با طبقه بندی واکنش های رخ داده بین مواد معدنی که قبلاً از دوره شیمی معدنی برای شما آشنا هستند کمک می کند.

به طور معمول، ترکیب آلی اصلی درگیر در یک واکنش، بستر نامیده می شود و جزء دیگر واکنش معمولاً واکنش دهنده در نظر گرفته می شود.

واکنش های جایگزینی

واکنش‌هایی که منجر به جایگزینی یک اتم یا گروهی از اتم‌ها در مولکول اصلی (سوبسترا) با اتم‌ها یا گروه‌هایی از اتم‌های دیگر شود، واکنش‌های جانشینی نامیده می‌شوند.

واکنش های جانشینی شامل ترکیبات اشباع و معطر، مانند آلکان ها، سیکلوآلکان ها یا آرن ها می شود.

اجازه دهید نمونه هایی از این گونه واکنش ها را بیان کنیم.

تحت تأثیر نور، اتم های هیدروژن در یک مولکول متان را می توان با اتم های هالوژن، به عنوان مثال، اتم های کلر جایگزین کرد:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

مثال دیگری از جایگزینی هیدروژن با هالوژن، تبدیل بنزن به برموبنزن است:

با این شکل نوشتن، معرف ها، کاتالیزور و شرایط واکنش در بالای فلش و محصولات واکنش معدنی در زیر آن نوشته می شود.

واکنش های افزایشی

واکنش‌هایی که در آن دو یا چند مولکول از مواد واکنش‌دهنده با یکدیگر ترکیب می‌شوند، واکنش‌های افزودن نامیده می‌شوند.

ترکیبات غیراشباع مانند آلکن ها یا آلکین ها تحت واکنش های افزودن قرار می گیرند. بسته به اینکه کدام مولکول به عنوان یک معرف عمل می کند، هیدروژناسیون (یا کاهش)، هالوژناسیون، هیدروهالوژناسیون، هیدراتاسیون و سایر واکنش های افزودنی متمایز می شوند. هر کدام از آنها شرایط خاصی را می طلبد.

1 . هیدروژناسیون - واکنش افزودن یک مولکول هیدروژن از طریق یک پیوند چندگانه:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

پروپن پروپان

2 . هیدروهالوژناسیون - واکنش افزودن هالید هیدروژن (به عنوان مثال، هیدروکلرینه):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

اتن کلرواتان

3 . هالوژناسیون - واکنش افزودن هالوژن (به عنوان مثال، کلرزنی):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

اتن 1،2-دی کلرو اتان

4 . بسپارش - نوع خاصی از واکنش افزودن که در آن مولکول های یک ماده با وزن مولکولی کوچک با یکدیگر ترکیب می شوند و مولکول های یک ماده با وزن مولکولی بسیار بالا - ماکرومولکول ها را تشکیل می دهند.

واکنش های پلیمریزاسیون - اینها فرآیندهای ترکیب بسیاری از مولکول های یک ماده کم مولکولی (مونومر) به مولکول های بزرگ (ماکرو مولکول) یک پلیمر است.

نمونه ای از واکنش پلیمریزاسیون، تولید پلی اتیلن از اتیلن (اتن) تحت تاثیر اشعه ماوراء بنفش و آغازگر پلیمریزاسیون رادیکال R است.

انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

واکنش های حذف

واکنش هایی که منجر به تشکیل مولکول های چند ماده جدید از یک مولکول ترکیب اصلی می شود، واکنش های حذف یا حذف نامیده می شود.

نمونه هایی از این واکنش ها عبارتند از تولید اتیلن از مواد آلی مختلف.

انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

از اهمیت ویژه ای در میان واکنش های حذف، واکنش تقسیم حرارتی هیدروکربن ها است که بر اساس آن ترک خوردگی آلکان ها است - مهمترین فرآیند فن آوری:

در بیشتر موارد، جدا شدن یک مولکول کوچک از یک مولکول ماده اصلی منجر به تشکیل یک پیوند n اضافی بین اتم ها می شود. واکنش های حذف تحت شرایط خاص و با معرف های خاص رخ می دهد. معادلات داده شده تنها نتیجه نهایی این تبدیل ها را منعکس می کنند.

واکنش های ایزومریزاسیون

واکنش هایی که در نتیجه آن مولکول های یک ماده از مولکول های مواد دیگر با همان ترکیب کیفی و کمی، یعنی با فرمول مولکولی یکسان تشکیل می شود، واکنش های ایزومریزاسیون نامیده می شود.

نمونه ای از چنین واکنشی ایزومریزاسیون اسکلت کربن آلکان های خطی به آلکان های منشعب است که روی کلرید آلومینیوم در دمای بالا رخ می دهد:

انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

1 . این چه نوع واکنشی است:

الف) بدست آوردن کلرومتان از متان؛

ب) بدست آوردن برموبنزن از بنزن.

ج) تولید کلرواتان از اتیلن.

د) تولید اتیلن از اتانول.

ه) تبدیل بوتان به ایزوبوتان.

و) هیدروژن زدایی اتان.

ز) تبدیل برمواتان به اتانول؟

2 . چه واکنش هایی برای: الف) آلکان ها. ب) آلکن ها؟ نمونه هایی از واکنش ها را ذکر کنید.

3 . ویژگی های واکنش های ایزومریزاسیون چیست؟ آنها چه وجه مشترکی با واکنش هایی دارند که تغییرات آلوتروپیک یک عنصر شیمیایی را ایجاد می کنند؟ مثال بزن.

4. در کدام واکنش ها (افزودن، جایگزینی، حذف، ایزومریزاسیون) وزن مولکولی ترکیب اولیه است:

الف) افزایش می یابد؛

ب) کاهش می یابد؛

ج) تغییر نمی کند؛

د) بسته به معرف افزایش یا کاهش می یابد؟

هسته دوستواکنشی است که در آن یک معرف با هسته دوست خود به سوبسترا حمله می کند. با یک شاخص نشان داده می شودن (نوکلئوفل).

در واکنش های الکتروفیل، معرف معمولاً الکتروفیل نامیده می شود. در شیمی آلی، الکتروفیلی بودن یک معرف توانایی آن در برهمکنش با اتم کربن زیرلایه را که بار منفی کامل یا جزئی را حمل می کند، مشخص می کند.

در واقع، مکانیسم و نتیجه هر واکنش الکتروفیل-هسته دوست نه تنها با خواص معرف، بلکه توسط خواص بستر، محصولات واکنش حاصل، حلال و شرایط اجرای آن تعیین می شود. بنابراین، تقسیم واکنش های الکتروفیل-هسته دوست به هسته دوست و الکتروفیل تنها بر اساس خواص معرف مشروط است. علاوه بر این، همانطور که از نمودارهای بالا مشاهده می شود، در این واکنش ها الکتروفیل ها و هسته دوست های موجود در بستر و معرف همیشه با یکدیگر تعامل دارند. در بسیاری از واکنش ها، تنها به صورت مشروط می توان یک جزء را به عنوان بستر و دیگری را یک معرف در نظر گرفت.

واکنش های رادیکال آزادواپاشی همولیتیک مشخصه پیوندهای غیر قطبی یا کم قطبی است. با تشکیل رادیکال های آزاد - ذرات با یک الکترون جفت نشده همراه است.

همولیز یک پیوند کووالانسی را می توان به عنوان شکاف این پیوند توسط مکانیسم تبادلی در نظر گرفت. برای انجام همولیز یک پیوند، انرژی (گرما، نور) برای شکستن این پیوند کافی است. وجود یک الکترون جفت نشده دلیل پایداری کم رادیکال های آزاد (طول عمر در بیشتر موارد کسری از ثانیه است) و واکنش پذیری بالا در واکنش های رادیکال آزادوجود یک رادیکال آزاد (R0) در سیستم می تواند به دلیل برهمکنش آن با مولکول های موجود منجر به تشکیل رادیکال های جدید شود: R0 + A - B → R - A + 0B.

واکنش های رادیکال آزادبا برهمکنش رادیکال های آزاد با مولکول ها یا با یکدیگر با تشکیل رادیکال های آزاد جدید (هسته شدن یا توسعه یک زنجیره) یا فقط مولکول ها (پایان زنجیره) همراه هستند.

واکنش های رادیکال آزاد با یک مکانیسم زنجیره ای مشخص می شود که شامل سه مرحله است: شروع، توسعه و خاتمه زنجیره. این واکنش ها زمانی متوقف می شوند که رادیکال های آزاد از سیستم ناپدید شوند. واکنش های رادیکال آزاد با شاخص R مشخص می شوند (افراطی).

ذرات رادیکال، بسته به میل الکترونی خود، هم می توانند الکترون بپذیرند (یعنی عامل اکسید کننده باشند) و هم الکترون اهدا کنند (یعنی عوامل کاهنده). در این مورد، میل یک رادیکال برای یک الکترون نه تنها با خواص آن، بلکه با خواص شریک واکنش آن نیز تعیین می شود. ویژگی‌های فرآیندهای کاهش اکسیداسیون رادیکال‌های آزاد که در بدن اتفاق می‌افتند به طور جداگانه هنگام توصیف خواص کلاس‌های خاصی از ترکیبات آلی در نظر گرفته می‌شوند.

در واکنش های کمپلکس، رادیکال ها می توانند هم عامل کمپلکس کننده و هم لیگاند باشند. در مورد کمپلکس های انتقال بار، تشکیل رادیکال می تواند در داخل کمپلکس به دلیل کاهش اکسیداسیون درون مولکولی بین عامل کمپلکس کننده و لیگاند رخ دهد.

تشکیل رادیکال ها به راحتی در طی همولیز پیوندهای ساده غیرقطبی بین اتم های یک عنصر اتفاق می افتد:

C1 2 → C10 + 0С1 HO-OH → СО0 + 0ОН

R-O-O-R" → RO0 + 0OR" R-S-S-R" →RS0 + 0SR"

همولیز پیوند CH با قطبیت پایین، رادیکال های آلکیل تولید می کند که در آن الکترون جفت نشده در اتم کربن قرار دارد. پایداری نسبی این رادیکال ها به نوع جایگزینی اتم کربن حامل الکترون جفت نشده بستگی دارد و در این سری افزایش می یابد: CH 3< CH 2 R < CHR 2 < CR 3 . Это объясняется положительным индуктивным эффектом алкильных групп, который, повышая электронную плотность на атоме углерода, способствует стабилизации радикала.

پایداری رادیکال‌های آزاد به طور قابل‌توجهی افزایش می‌یابد زمانی که امکان جابجایی الکترون جفت نشده به دلیل وجود الکترون π در پیوندهای چندگانه همسایه وجود داشته باشد. این به ویژه در رادیکال های آلییک و بنزیل به وضوح مشاهده می شود:

رادیکال آلییک بنزیل

هنگام آشنایی با مکانیسم‌های واکنش احتمالی در مولکول‌های بستر و معرف، مراکز واکنش باید از نظر ماهیت متمایز شوند: هسته دوست، الکتروفیلیکو افراطی.

با توجه به نتیجه نهایی تبدیل شیمیایی، ساده ترین واکنش های آلی به واکنش ها طبقه بندی می شوند: جایگزینی، اضافه کردن، حذف (حذف)و گروه بندی مجدد

واکنش های جایگزینیجانشینی به جایگزینی یک اتم یا گروه با اتم یا گروه دیگر اشاره دارد. در یک واکنش جانشینی، همیشه دو محصول متفاوت تشکیل می شود. این نوع واکنش با علامت S مشخص می شود (تعویض).

واکنش های جایگزینی عبارتند از: هالوژناسیون و نیتراسیون آلکان ها، استری و آلکیلاسیون اسیدهای کربوکسیلیک و همچنین واکنش های متعدد مولکول های قطبی ساده (H 2 O، NH 3، NGal) با اترها، الکل ها و مشتقات هالوژن.

واکنش های اضافهمنظور ما از اضافه کردن، ورود اتم ها یا گروه ها به مولکول یک ترکیب غیراشباع است که با شکستن پیوندهای π همراه است. در این حالت پیوندهای دوگانه به پیوندهای منفرد و پیوندهای سه گانه به پیوندهای دوگانه یا منفرد تبدیل می شوند. این نوع واکنش با علامت A نشان داده می شود (اضافه).

واکنش های حذفحذف به حذف اتم ها یا گروه ها از یک مولکول آلی برای تشکیل یک پیوند چندگانه اشاره دارد. بنابراین، واکنش های حذف برعکس واکنش های افزودن هستند. این نوع واکنش با نماد E مشخص می شود (حذف).

هر یک از واکنش های آلی جایگزینی (S)، افزودن (A) یا حذف (E) می تواند الکتروفیل (E)، هسته دوست (N) یا رادیکال (R) باشد. بنابراین، در شیمی آلی نه واکنش معمولی وجود دارد که با نمادهای S، A یا E با زیرنویس‌های R، N یا E نشان داده می‌شوند:

انواع داده شده از واکنش های آلی را باید نمونه در نظر گرفت، زیرا آنها همیشه به شکل خالص خود تحقق نمی یابند. به عنوان مثال، جایگزینی و حذف می تواند به طور همزمان رخ دهد:

با آشنایی بیشتر با کلاس های خاصی از ترکیبات آلی، خواص شیمیایی زیر را در نظر خواهیم گرفت: اسید-باز، کمپلکس، ردوکس، الکتروفیل-هسته دوست و همچنین توانایی برهمکنش رادیکال های آزاد. توجه ویژه ای به ویژگی های وقوع واکنش های مورد بررسی در سیستم های بیولوژیکی می شود.

انواع واکنش های مشخصه کلاس های مختلف هیدروکربن ها، مکانیسم وقوع آنها و اهمیت بیولوژیکی فرآیندها در جدول 10 ارائه شده است.

واکنش های آلی را می توان به دو نوع کلی تقسیم کرد.

واکنش های همولیتیک این واکنش ها توسط یک مکانیسم رادیکال انجام می شود. در فصل بعدی با جزئیات بیشتری به آنها خواهیم پرداخت. سینتیک و مکانیسم واکنش های این نوع در فصل مورد بحث قرار گرفت. 9.

واکنش های هترولیتیک این واکنش ها در اصل واکنش های یونی هستند. آنها را می توان به نوبه خود به واکنش های جایگزینی، اضافه و حذف تقسیم کرد.

واکنش های جایگزینی

در این واکنش ها، یک اتم یا گروهی از اتم ها با اتم یا گروه دیگری جایگزین می شود. به عنوان نمونه ای از واکنش های این نوع، هیدرولیز کلرومتان با تشکیل متانول را ارائه می دهیم:

یون هیدروکسیل یک هسته دوست است. بنابراین جانشینی مورد بحث را جایگزینی نوکلئوفیل می نامند. با نماد SN مشخص می شود. ذره جایگزین شده (در این مورد، یون کلر) گروه خروجی نامیده می شود.

اگر نوکلئوفیل را با نماد و گروه خروجی را با نماد نشان دهیم، می‌توانیم معادله تعمیم یافته واکنش جانشینی هسته دوست در یک اتم کربن اشباع در گروه آلکیل R را به صورت زیر بنویسیم:

مطالعه سرعت واکنش های این نوع نشان می دهد که واکنش ها را می توان به دو دسته تقسیم کرد

واکنش های نوع برای برخی از واکنش های نوع SN، معادله جنبشی برای سرعت واکنش (به بخش 9.1 مراجعه کنید) شکل دارد.

بنابراین، این واکنش ها در زیرلایه مرتبه اول هستند اما در واکنش دهنده مرتبه صفر هستند. مشخصه سینتیکی یک واکنش مرتبه اول یک نشانه قابل اعتماد است که مرحله محدود کننده سرعت واکنش یک فرآیند تک مولکولی است. بنابراین، واکنش های این نوع با نماد نشان داده می شود.

واکنش نسبت به معرف دارای مرتبه صفر است زیرا سرعت آن به غلظت معرف بستگی ندارد بنابراین می توان نوشت:

از آنجایی که نوکلئوفیل در مرحله محدود کننده سرعت واکنش شرکت نمی کند، مکانیسم چنین واکنشی باید حداقل شامل دو مرحله باشد. مکانیسم زیر برای چنین واکنش هایی پیشنهاد شده است:

مرحله اول یونیزاسیون با تشکیل کربوکاتیون است که این مرحله محدود کننده (کند) است.

نمونه ای از این نوع واکنش، هیدرولیز قلیایی آلکیل هالیدهای سوم است. مثلا

در مورد مورد بررسی، سرعت واکنش توسط معادله تعیین می شود

واکنش های نوع برای برخی از واکنش های جانشینی هسته دوست SN معادله سرعت شکل دارد

در این حالت واکنش در نوکلئوفیل مرتبه اول و در مرتبه اول است. به طور کلی، این یک واکنش مرتبه دوم است. این دلیل کافی برای این باور است که مرحله محدود کننده سرعت این واکنش یک فرآیند دو مولکولی است. بنابراین، واکنش نوع مورد بررسی با نماد نشان داده می شود، زیرا هم هسته دوست و هم بستر به طور همزمان در مرحله محدود کننده سرعت واکنش شرکت می کنند، می توانیم فکر کنیم که این واکنش در یک مرحله از طریق یک حالت گذار انجام می شود (به بخش مراجعه کنید. 9.2):

هیدرولیز آلکیل هالیدهای اولیه در یک محیط قلیایی طبق مکانیسم انجام می شود

این واکنش دارای معادله جنبشی زیر است:

تا کنون ما جایگزینی هسته دوست را فقط در اتم کربن اشباع در نظر گرفته ایم. جایگزینی هسته دوست در یک اتم کربن غیر اشباع نیز امکان پذیر است:

واکنش های این نوع را جایگزینی آسیل نوکلئوفیل می گویند.

جایگزینی الکتروفیلیک واکنش های جایگزینی الکتروفیل می تواند روی حلقه های بنزن نیز رخ دهد. در این نوع جایگزینی، حلقه بنزن، الکتروفیل را با دو الکترون غیرمحلی خود تامین می‌کند. در این مورد، یک ترکیب میانی تشکیل می شود - یک مجموعه ناپایدار از یک الکتروفیل و یک گروه ترک. برای نمایش شماتیک چنین مجتمع هایی، از یک دایره باز استفاده می شود که نشان دهنده از دست دادن دو الکترون است:

نمونه ای از واکنش های جایگزینی الکتروفیل نیتراسیون بنزن است:

نیتراسیون بنزن در یک نصب با کندانسور رفلاکس در دمای 55 تا 60 درجه سانتیگراد با استفاده از مخلوط نیترات انجام می شود. این مخلوط حاوی مقادیر مساوی اسید نیتریک و سولفوریک غلیظ است. واکنش بین این اسیدها منجر به تشکیل کاتیون نیتروئیل می شود

واکنش های افزایشی

در واکنش هایی از این نوع، یک الکتروفیل یا هسته دوست به اتم کربن غیراشباع اضافه می شود. ما در اینجا یک نمونه از افزودن الکتروفیل و افزودن هسته دوست را در نظر خواهیم گرفت.

نمونه ای از افزودن الکتروفیل واکنش بین برمید هیدروژن و یک آلکن است. برای بدست آوردن هیدروژن برومید در آزمایشگاه، می توان از واکنش بین اسید سولفوریک غلیظ و برومید سدیم استفاده کرد (به بخش 16.2 مراجعه کنید). مولکول های هیدروژن برومید قطبی هستند زیرا اتم برم اثر القایی منفی بر هیدروژن دارد. بنابراین، مولکول هیدروژن برومید دارای خواص اسید قوی است. بر اساس دیدگاه های مدرن، واکنش هیدروژن برومید با آلکن ها در دو مرحله انجام می شود. در مرحله اول، یک اتم هیدروژن با بار مثبت به پیوند دوگانه حمله می کند که به عنوان منبع الکترون عمل می کند. در نتیجه یک کمپلکس فعال شده و یک یون برمید تشکیل می شود:

سپس یون برمید به این کمپلکس حمله می کند و در نتیجه یک آلکیل برومید تشکیل می شود:

نمونه ای از افزودن هسته دوست، افزودن سیانید هیدروژن به هر آلدهید یا کتون است. ابتدا آلدهید یا کتون با محلول آبی سیانید سدیم تصفیه می شود سپس مقدار اضافی اسید معدنی به آن اضافه می شود که منجر به تشکیل هیدروژن سیانید HCN می شود. یون سیانید یک هسته دوست است. به اتم کربن با بار مثبت روی گروه کربونیل آلدهید یا کتون حمله می کند. بار مثبت و قطبیت گروه کربونیل به دلیل اثر مزومری است که در بالا توضیح داده شد. واکنش را می توان با نمودار زیر نشان داد:

واکنش های حذف

این واکنش ها معکوس واکنش های افزودن هستند. آنها منجر به حذف هر اتم یا گروهی از اتم ها از دو اتم کربن متصل به یکدیگر توسط یک پیوند کووالانسی ساده می شوند و در نتیجه یک پیوند چندگانه بین آنها تشکیل می شود.

نمونه ای از چنین واکنشی حذف هیدروژن و هالوژن از آلکیل هالیدها است:

برای انجام این واکنش، آلکیل هالید با هیدروکسید پتاسیم در الکل در دمای 60 درجه سانتیگراد تصفیه می شود.

لازم به ذکر است که درمان یک آلکیل هالید با هیدروکسید نیز منجر به جایگزینی نوکلئوفیل می شود (به بالا مراجعه کنید). در نتیجه، دو واکنش جایگزینی و حذفی رقابتی به طور همزمان رخ می دهد که منجر به تشکیل مخلوطی از محصولات جایگزین و حذف می شود. اینکه کدام یک از این واکنش ها غالب خواهد بود به عوامل متعددی از جمله محیطی که واکنش در آن انجام می شود بستگی دارد. جایگزینی هسته دوست آلکیل هالیدها در حضور آب انجام می شود. در مقابل، واکنش های حذف در غیاب آب و در دماهای بالاتر انجام می شود.

پس بیایید دوباره بگوییم!

1. در طول شکست همولیتیک یک پیوند، دو الکترون مشترک به طور مساوی بین اتم ها توزیع می شوند.

2. در طول شکست پیوند هترولیتیک، دو الکترون مشترک بین اتم ها به طور ناموزون توزیع می شوند.

3. کاربانیون یونی است حاوی اتم کربن با بار منفی.

4. کربوکاتیون یونی است حاوی اتم کربن با بار مثبت.

5. اثرات حلال می تواند تأثیر قابل توجهی بر فرآیندهای شیمیایی و ثابت تعادل آنها داشته باشد.

6. تأثیر محیط شیمیایی یک گروه عاملی در یک مولکول بر واکنش پذیری آن گروه عاملی را اثر ساختاری می گویند.

7. اثرات الکترونیکی و اثرات فضایی در مجموع اثرات ساختاری نامیده می شوند.

8. دو اثر الکترونیکی مهم عبارتند از اثر القایی و اثر مزومریک (رزونانس).

9. اثر القایی تغییر چگالی الکترون از یک اتم به اتم دیگر است که منجر به قطبی شدن پیوند بین دو اتم می شود. این اثر می تواند مثبت یا منفی باشد.

10. ذرات مولکولی با پیوندهای متعدد می توانند به شکل هیبریدهای تشدید کننده بین دو یا چند ساختار تشدید کننده وجود داشته باشند.

11. اثر مزومریک (رزونانس) شامل تثبیت هیبریدهای تشدید کننده به دلیل جابجایی الکترونها است.

12. هنگامی که گروه های حجیم در یک مولکول به طور مکانیکی مانع از واکنش می شوند، مانع استریک می شود.

13. هسته دوست ذره ای است که به اتم کربن حمله می کند و جفت الکترونی آن را تامین می کند. هسته دوست یک پایه لوئیس است.

14. الکتروفیل ذره ای است که به اتم کربن حمله می کند و جفت الکترون آن را می پذیرد. نوکلئوفیل یک اسید لوئیس است.

15. واکنش های همولیتیک واکنش های رادیکال هستند.

16. واکنش های هترولیتیک عمدتاً واکنش های یونی هستند.

17. جایگزینی هر گروه در یک مولکول با یک معرف هسته دوست را جایگزینی نوکلئوفیل می گویند. گروهی که در این مورد جایگزین می شود گروه خروج نامیده می شود.

18. جایگزینی الکتروفیل روی یک حلقه بنزن شامل اهدای دو الکترون غیرمحلی به تعدادی الکتروفیل است.

19. در واکنش های افزودن الکتروفیل، یک الکتروفیل به اتم کربن غیراشباع اضافه می شود.

20. افزودن سیانید هیدروژن به آلدئیدها یا کتونها نمونه ای از افزودن هسته دوست است.

21. در واکنش های حذف (حذف) برخی اتم ها یا گروه هایی از اتم ها از دو اتم کربن که با یک پیوند کووالانسی ساده به یکدیگر متصل هستند جدا می شوند. در نتیجه یک پیوند چندگانه بین این اتم های کربن تشکیل می شود.

موضوع درس: انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

نوع درس: درسی در مطالعه و در ابتدا ادغام مطالب جدید.

اهداف درس: هنگام آشنایی با طبقه بندی آنها، شرایطی را برای شکل گیری دانش در مورد ویژگی های وقوع واکنش های شیمیایی شامل مواد آلی ایجاد کنید و توانایی نوشتن معادلات واکنش را تحکیم کنید.

اهداف درس:

آموزشی: بررسی انواع واکنش ها در شیمی آلی بر اساس آگاهی دانش آموزان از انواع واکنش های شیمی معدنی و مقایسه آنها با انواع واکنش های شیمی آلی.

رشدی: توسعه تفکر منطقی و مهارت‌های فکری (تحلیل، مقایسه، ایجاد روابط علت و معلولی) را ترویج می‌کند.

آموزشی: ادامه فرهنگ کار ذهنی. مهارت های ارتباطی: به نظرات دیگران گوش دهید، دیدگاه خود را ثابت کنید، سازش پیدا کنید.

روش های تدریس:کلامی (داستان، توضیح، ارائه مشکل)؛ بصری (کمک بصری چند رسانه ای)؛ اکتشافی (تمرینات کتبی و شفاهی، حل مسئله، تکالیف تستی).

وسایل آموزشی:اجرای ارتباطات درون رشته ای و بین رشته ای، کمک بصری چند رسانه ای (ارائه)، جدول نمادین و گرافیکی.

فن آوری ها: عناصر آموزش همکاری، یادگیری دانش آموز محور (یادگیری شایستگی محور، فناوری انسانی-شخصی، رویکرد فردی و متمایز)، فناوری اطلاعات و ارتباطات، فناوری های آموزشی صرفه جویی در سلامت (تکنولوژی سازمانی و آموزشی).

شرح مختصری از پیشرفت درس.

I. مرحله سازمانی: احوالپرسی متقابل بین معلم و دانش آموزان. بررسی آمادگی دانش آموزان برای درس؛ سازماندهی توجه و خلق و خوی درس.

بررسی تکمیل تکالیفسؤالات برای تأیید: 1. جمله ها را کامل کنید: الف) ایزومرها ... ب) یک گروه عاملی ... 2. فرمول های مشخص شده مواد را به کلاس ها تقسیم کنید (فرمول ها روی کارت ها ارائه شده است) و کلاس های ترکیبات را نام ببرید. که به آن تعلق دارند. 3. فرمول های ساختاری مختصر شده ایزومرهای مربوط به فرمول های مولکولی را ممکن کنید (به عنوان مثال: C 6 H 14، C 3 H 6 O)

ارتباط موضوع و اهداف مطالعه مطالب جدید؛ اهمیت عملی آن را نشان می دهد.

II. یادگیری مطالب جدید:

به روز رسانی دانش.(داستان معلم بر اساس نمودارهای اسلایدی است که دانش آموزان به عنوان یادداشت مرجع به دفترچه های خود منتقل می کنند)

واکنش های شیمیایی موضوع اصلی علم شیمی است. (اسلاید 2)

در فرآیند واکنش های شیمیایی، تبدیل برخی از مواد به مواد دیگر رخ می دهد.

معرف 1 + معرف 2 = محصولات (شیمی معدنی)

بستر + معرف حمله = محصولات (شیمی آلی)

در بسیاری از واکنش‌های آلی، همه مولکول‌ها دستخوش تغییر نمی‌شوند، بلکه بخش‌های واکنش آن‌ها (گروه‌های عملکردی، اتم‌های منفرد آن‌ها و غیره) که مراکز واکنش نامیده می‌شوند، تغییر می‌کنند. بستر ماده ای است که در آن پیوند قدیمی در اتم کربن شکسته شده و پیوند جدیدی تشکیل می شود و ترکیبی که بر روی آن اثر می کند یا ذره واکنش آن را معرف می نامند.

واکنش‌های معدنی بر اساس چندین معیار طبقه‌بندی می‌شوند: تعداد و ترکیب مواد اولیه و محصولات (ترکیبات، تجزیه، جایگزینی، تبادل)، اثر حرارتی (برون‌گرمی و گرماگیر)، با تغییر در حالت اکسیداسیون اتم‌ها، بر اساس برگشت پذیری فرآیند، بر حسب فاز (همگون و ناهمگن)، با توجه به استفاده از کاتالیزور (کاتالیستی و غیرکاتالیستی). (اسلایدهای 3،4)

نتیجه مرحله درس این است که دانش آموزان یک کار را انجام می دهند (اسلاید 5) که به آنها امکان می دهد مهارت های خود را در نوشتن معادلات واکنش های شیمیایی، ترتیب ضرایب استوکیومتری و طبقه بندی واکنش های معدنی آزمایش کنند. (وظایف در سطوح مختلف ارائه می شود)

(یک تمرین ژیمناستیک "مغز" برای توسعه فرآیندهای شناختی و ذهنی - "جغد": حافظه بصری، توجه را بهبود می بخشد و تنشی را که در طول نشستن طولانی ایجاد می شود کاهش می دهد.)شانه چپ خود را با دست راست بگیرید و فشار دهید، به سمت چپ بچرخید تا پشت سر خود را نگاه کنید، عمیق نفس بکشید و شانه های خود را به عقب بچرخانید. اکنون به شانه دیگر خود نگاه کنید، چانه خود را به سینه خود بیندازید و عمیق نفس بکشید و به عضلات خود اجازه دهید تا شل شوند..

ارائه مطالب جدید.(در حین ارائه مطالب، دانش آموزان در دفترچه یادداشت می کنند که معلم روی آنها تمرکز می کند - اطلاعات اسلایدها)

واکنش های مربوط به ترکیبات آلی از قوانین یکسانی (قانون بقای جرم و انرژی، قانون عمل جرم، قانون هس، و غیره) پیروی می کنند و الگوهای مشابهی (استوکیومتری، انرژی، جنبشی) را نشان می دهند که واکنش های مواد معدنی است. (اسلاید 6)

واکنش‌های آلی معمولاً بر اساس مکانیسم‌های وقوع، جهت و محصولات نهایی واکنش طبقه‌بندی می‌شوند. (اسلاید 7)

روش شکستن پیوندهای کووالانسی نوع مکانیسم واکنش را تعیین می کند. مکانیسم واکنش به عنوان دنباله ای از مراحل واکنش درک می شود که نشان دهنده ذرات میانی تشکیل شده در هر یک از این مراحل است. (مکانیسم واکنش مسیر آن را توصیف می کند، یعنی دنباله ای از اعمال اولیه برهمکنش معرف هایی که از طریق آن انجام می شود.)

در شیمی آلی، دو نوع اصلی مکانیسم واکنش وجود دارد: رادیکال (همولیتیک) و یونی (هترولیتیک). (اسلاید 8)

در شکاف همولیتیک، جفت الکترون های تشکیل دهنده پیوند به گونه ای تقسیم می شوند که هر یک از ذرات حاصل یک الکترون دریافت می کند. در نتیجه برش همولیتیک، رادیکال های آزاد تشکیل می شوند:

X:Y → X. + . Y

اتم یا ذره خنثی با الکترون جفت نشده رادیکال آزاد نامیده می شود.

در نتیجه شکست پیوند هترولیتیک، ذرات باردار به دست می آیند: هسته دوست و الکتروفیل.

X:Y → X + + :Y -

ذره نوکلئوفیل (نوکلئوفیل) ذره ای است که دارای یک جفت الکترون در سطح الکترون خارجی است. به دلیل وجود یک جفت الکترون، یک هسته دوست قادر به تشکیل یک پیوند کووالانسی جدید است.

ذره الکتروفیل (الکتروفیل) ذره ای است که دارای یک مدار آزاد در سطح الکترونیکی بیرونی است. یک الکتروفیل اوربیتال‌های خالی و پر نشده را برای تشکیل پیوند کووالانسی به دلیل الکترون‌های ذره‌ای که با آن برهم‌کنش دارد، ارائه می‌کند.

واکنش های رادیکال یک مکانیسم زنجیره ای مشخص دارند که شامل سه مرحله است: هسته (شروع)، توسعه (رشد) و خاتمه زنجیره. (اسلاید 9)

واکنش‌های یونی بدون شکستن جفت‌های الکترونی که پیوندهای شیمیایی تشکیل می‌دهند اتفاق می‌افتد: هر دو الکترون به سمت مدار یکی از اتم‌های محصول واکنش حرکت می‌کنند تا یک آنیون تشکیل دهند. (سلید 10) تجزیه هترولیتیک پیوند قطبی کووالانسی منجر به تشکیل هسته دوست (آنیون) و الکتروفیل (کاتیون) می شود. بسته به ماهیت معرف مهاجم، واکنش ها می توانند هسته دوست یا الکتروفیل باشند.

با توجه به جهت و نتیجه نهایی تبدیل شیمیایی، واکنش های آلی به انواع زیر تقسیم می شوند: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف)، بازآرایی (ایزومریزاسیون)، اکسیداسیون و کاهش. (اسلاید 11)

جانشینی به جایگزینی یک اتم یا گروهی از اتم ها با اتم یا گروهی از اتم های دیگر اشاره دارد. واکنش جایگزینی دو محصول متفاوت تولید می کند.

R-CH 2 X + Y→ R-CH 2 Y + X

واکنش افزودن به عنوان ورود یک اتم یا گروهی از اتم ها به مولکول یک ترکیب غیراشباع درک می شود که با شکستن پیوندهای π در این ترکیب همراه است. در طول تعامل، پیوندهای دوگانه به پیوندهای منفرد و پیوندهای سه گانه به پیوندهای دوگانه یا منفرد تبدیل می شوند.

R-CH=CH 2 + XY→ RCHX-CH 2 Y

مشکل: واکنش پلیمریزاسیون را به چه نوع واکنشی می توانیم طبقه بندی کنیم؟ ثابت کنید که متعلق به نوع خاصی از واکنش است و مثال بزنید.

واکنش های افزودنی شامل واکنش های پلیمریزاسیون نیز می شود (به عنوان مثال: تولید پلی اتیلن از اتیلن).

n(CH 2 =CH 2 ) → (-CH 2 -CH 2 -) n

واکنش‌های حذف یا حذف، واکنش‌هایی هستند که طی آن اتم‌ها یا گروه‌های آنها از یک مولکول آلی حذف می‌شوند تا یک پیوند چندگانه تشکیل دهند.

R-CHX-CH 2 Y→ R-CH=CH 2 + XY

واکنش های بازآرایی (ایزومریزاسیون). در این نوع واکنش، بازآرایی اتم ها و گروه های آنها در مولکول صورت می گیرد.

واکنش‌های چند تراکمی متعلق به واکنش‌های جانشینی هستند، اما اغلب به عنوان نوع خاصی از واکنش‌های آلی که دارای ویژگی و اهمیت عملی زیادی هستند، متمایز می‌شوند.

واکنش های اکسیداسیون- احیا با تغییر در حالت اکسیداسیون اتم کربن در ترکیباتی که اتم کربن مرکز واکنش است، همراه است.

اکسیداسیون واکنشی است که در آن، تحت تأثیر یک معرف اکسید کننده، یک ماده با اکسیژن (یا عنصر الکترونگاتیو دیگری مانند هالوژن) ترکیب می شود یا هیدروژن را از دست می دهد (به شکل آب یا هیدروژن مولکولی). عمل یک معرف اکسید کننده (اکسیداسیون) در طرح واکنش با نماد [O] نشان داده می شود.

[O]

CH 3 CHO → CH 3 COOH

احیا واکنش معکوس اکسیداسیون است. تحت عمل یک معرف کاهنده، یک ترکیب اتم های هیدروژن به دست می آورد یا اتم های اکسیژن را از دست می دهد: عمل یک معرف کاهنده (کاهش) با نماد [H] نشان داده می شود.

[H]

CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3

هیدروژناسیون واکنشی است که مورد خاصی از کاهش است. هیدروژن در حضور یک کاتالیزور به پیوند چندگانه یا حلقه آروماتیک اضافه می شود.

برای ادغام مطالب مورد مطالعه، دانش آموزان یک کار آزمایشی را انجام می دهند: اسلاید 12،13.

III. تکلیف: § 8 (تمرین 2)، 9

IV. خلاصه کردن

نتیجه گیری: (اسلاید 14)

واکنش های آلی از قوانین کلی (قانون بقای جرم و انرژی) و قوانین کلی وقوع آنها (انرژی، جنبشی - آشکار کننده تأثیر عوامل مختلف بر سرعت واکنش) پیروی می کنند.

آنها ویژگی های مشترکی برای همه واکنش ها دارند، اما ویژگی های مشخصه خود را نیز دارند.

با توجه به مکانیسم واکنش، واکنش ها به همولیتیک (رادیکال آزاد) و هترولیتیک (الکتروفیل-هسته دوست) تقسیم می شوند.

با توجه به جهت و نتیجه نهایی تبدیل شیمیایی، واکنش ها متمایز می شوند: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف)، بازآرایی (ایزومریزاسیون)، چند تراکم، اکسیداسیون و کاهش.

کتاب های مورد استفاده:UMK: O.S. Gabrielyan et al. Chemistry 10 M. Bustard 2013

پیش نمایش:

برای استفاده از پیش نمایش ارائه، یک حساب Google ایجاد کنید و وارد آن شوید: https://accounts.google.com

شرح اسلاید:

انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی

یک واکنش شیمیایی تبدیل یک ماده به ماده دیگر است. موادی که در نتیجه واکنش به دست می آیند از نظر ترکیب، ساختار و خواص با مواد اولیه متفاوت هستند. معرف 1 + معرف 2 = محصولات زیرلایه + مهاجم = محصولات معرف

نشانه‌های طبقه‌بندی واکنش‌های شیمیایی در شیمی معدنی بر اساس تعداد و ترکیب مواد اولیه و محصولات با اثر حرارتی با تغییر حالت اکسیداسیون اتم‌ها با برگشت‌پذیری فرآیند به فاز با استفاده از کاتالیزور

طبقه بندی بر اساس تعداد و ترکیب مواد اولیه و حاصل: واکنش های ترکیبی: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 واکنش های تجزیه: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 = CuO + H 2 O واکنش های جایگزینی: AB + C = A + CB CuSO 4 + Fe = Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 واکنش های مبادله: AB + CD = AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O

طرح‌های واکنش داده شده است: 1. هیدروکسید مس (II) → اکسید مس (II) + آب 2. کلرید باریم + سولفات سدیم → … 3. اسید کلریدریک + روی → کلرید روی + هیدروژن 4. اکسید فسفر (V) + آب → … سطح I: انواع واکنش ها را مشخص کنید، یکی از معادلات را بنویسید (اختیاری). سطح دوم: انواع واکنش ها را مشخص کنید، یکی از معادلاتی را که در آن فرآورده ها مشخص نشده اند بنویسید (اختیاری). سطح III: انواع واکنش ها را مشخص کنید و تمام معادلات را یادداشت کنید.

واکنش‌های شامل ترکیبات آلی از قوانین یکسانی (قانون بقای جرم و انرژی، قانون عمل جرم، قانون هس، و غیره) پیروی می‌کنند و الگوهای مشابه (استوکیومتری، انرژی، سینماتیک) واکنش‌های معدنی را نشان می‌دهند.

واکنش‌های آلی معمولاً بر اساس مکانیسم‌هایشان طبقه‌بندی می‌شوند. مکانیسم واکنش به عنوان دنباله‌ای از مراحل جداگانه یک واکنش درک می‌شود که نشان‌دهنده ذرات میانی تشکیل‌شده در هر یک از این مراحل است. با توجه به جهت و محصولات نهایی واکنش - افزودن؛ - برش (حذف)؛ - تعویض ها؛ - بازآرایی (ایزومریزاسیون)؛ - اکسیداسیون؛ - بهبود.

روش شکستن پیوند کووالانسی نوع مکانیسم واکنش را تعیین می کند: رادیکال (همولیتیک) X:Y → X. + . Y R . (X ., . Y) - رادیکال ها (اتم های آزاد یا ذرات با الکترون های جفت نشده، ناپایدار و قادر به انجام تبدیل های شیمیایی) یونی (هترولیتیک) X:Y → X + + :Y - X + - معرف الکتروفیل (الکتروفیل: الکترون دوستدار). ):Y - - معرف هسته دوست (هسته دوست: پروتون دوست)

واکنش‌های رادیکال دارای مکانیسم زنجیره‌ای هستند که شامل مراحل شروع، توسعه و خاتمه زنجیره است. هسته زنجیری (شروع) Cl 2 → Cl. +Cl. رشد (توسعه) زنجیره CH 4 + Cl. → CH 3. + H Cl CH 3 . + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl. مدار باز CH 3. +Cl. → CH 3 Cl CH 3 . + CH 3. → CH 3 -CH 3 Cl. +Cl. → Cl2

واکنش‌های یونی بدون شکستن جفت‌های الکترونی که پیوندهای شیمیایی تشکیل می‌دهند اتفاق می‌افتد: هر دو الکترون به سمت مدار یکی از اتم‌های محصول واکنش حرکت می‌کنند تا یک آنیون تشکیل دهند. تجزیه هترولیتیک یک پیوند قطبی کووالانسی منجر به تشکیل هسته دوست (آنیون) و الکتروفیل (کاتیون) می شود. CH 3 -Br + Na + OH - → CH3 -OH + Na + Br - محصولات واکنش معرف سوبسترا (هسته دوست) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH سوبسترا محصولات واکنش معرف (الکتروفیل)

طبقه‌بندی بر اساس جهت و نتیجه نهایی واکنش‌های جایگزینی A-B + C → A-C + B واکنش‌های اضافه C=C + A-B → A-C-C-B واکنش‌های حذف A-C-C-B → C =C + A-B واکنش‌های بازآرایی (ایزومریزاسیون) X-A-B → A-B-X اکسیداسیون با تغییر و واکنش کاهش همراه است. در حالت اکسیداسیون اتم کربن در ترکیباتی که اتم کربن مرکز واکنش است. مشکل: واکنش پلیمریزاسیون چه نوع واکنشی است؟ ثابت کنید که متعلق به نوع خاصی از واکنش است و مثال بزنید.

تست. 1. تطبیق: بخش شیمی نوع واکنش غیر آلی الف) جایگزینی ب) تبادل آلی ج) ترکیبات د) تجزیه ه) حذف و) ایزومریزاسیون g) افزودن 2. مطابقت: طرح واکنش نوع واکنش AB + C → AB + C a ) جایگزینی ABC → AB + C ب) افزودن ABC → ACB ج) حذف AB + C → AC + B د) ایزومریزاسیون

3. بوتان با ماده ای واکنش می دهد که فرمول آن عبارت است از: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. بستر در طرح‌های واکنش پیشنهادی، ماده CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O CH 3 - CH 2 -OH (A) + H است. -Br (B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 =CH 2 + NaCl + H 2 O 5. سمت چپ سمت معادله C 3 H 4 + 5O 2 → ... مربوط به سمت راست است: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. حجم اکسیژن مورد نیاز برای احتراق کامل 5 لیتر متان برابر با 1) 1 لیتر 2) 5 لیتر 3) 10 لیتر 4) 15 لیتر

نتیجه‌گیری واکنش‌های ارگانیک از قوانین کلی و الگوهای عمومی وقوع آنها تبعیت می‌کنند. آنها ویژگی های مشترکی برای همه واکنش ها دارند، اما ویژگی های مشخصه خود را نیز دارند. بر اساس مکانیسم واکنش، واکنش ها به رادیکال آزاد و یونی تقسیم می شوند. با توجه به جهت و نتیجه نهایی تبدیل شیمیایی: جانشینی، افزودن، اکسیداسیون و احیا، ایزومریزاسیون، حذف، پلی تراکم و غیره.

واکنش های مواد آلی را می توان به طور رسمی به چهار نوع اصلی تقسیم کرد: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف) و بازآرایی (ایزومریزاسیون). بدیهی است که کل انواع واکنش های ترکیبات آلی را نمی توان به طبقه بندی پیشنهادی کاهش داد (به عنوان مثال، واکنش های احتراق). با این حال، چنین طبقه بندی به ایجاد قیاس با واکنش هایی که بین مواد معدنی که قبلاً برای شما آشنا هستند رخ می دهد کمک می کند.

به طور معمول، ترکیب آلی اصلی درگیر در واکنش نامیده می شود لایه، و جزء واکنش دیگر به طور معمول به عنوان در نظر گرفته می شود معرف.

واکنش های جایگزینی

واکنش های جایگزینی- اینها واکنش هایی هستند که منجر به جایگزینی یک اتم یا گروهی از اتم ها در مولکول اصلی (سوبسترا) با اتم ها یا گروه هایی از اتم های دیگر می شود.

واکنش های جایگزینی شامل ترکیبات اشباع و معطر مانند آلکان ها، سیکلوآلکان ها یا آرن ها می شود. اجازه دهید نمونه هایی از این گونه واکنش ها را بیان کنیم.

تحت تأثیر نور، اتم های هیدروژن در یک مولکول متان را می توان با اتم های هالوژن، به عنوان مثال، با اتم های کلر جایگزین کرد:

مثال دیگری از جایگزینی هیدروژن با هالوژن، تبدیل بنزن به برموبنزن است:

معادله این واکنش را می توان متفاوت نوشت:

با این شکل نوشتن، معرف ها، کاتالیزور و شرایط واکنش در بالای فلش و محصولات واکنش معدنی در زیر آن نوشته می شود.

در نتیجه واکنش ها جایگزینی در مواد آلی ساده و پیچیده نیست مواد، مانند شیمی معدنی، و دو مواد پیچیده

واکنش های افزایشی

واکنش های افزایشی- اینها واکنش هایی هستند که در نتیجه آنها دو یا چند مولکول از مواد واکنش دهنده در یک مولکول ترکیب می شوند.

1.هیدروژناسیون- واکنش افزودن یک مولکول هیدروژن از طریق یک پیوند چندگانه:

2. هیدروهالوژناسیون- واکنش افزودن هالید هیدروژن (هیدروکلرینه):

3. هالوژناسیون- واکنش افزودن هالوژن:

4.بسپارش- نوع خاصی از واکنش افزودن که در آن مولکول های یک ماده با وزن مولکولی کوچک با یکدیگر ترکیب می شوند و مولکول های یک ماده با وزن مولکولی بسیار بالا - ماکرومولکول ها را تشکیل می دهند.

واکنش‌های پلیمریزاسیون فرآیندهای ترکیب بسیاری از مولکول‌های یک ماده با وزن مولکولی کم (مونومر) به مولکول‌های بزرگ (ماکرو مولکول‌های) یک پلیمر هستند.

پیوند کووالانسی که مشخصه‌ترین ترکیبات آلی است، زمانی تشکیل می‌شود که اوربیتال‌های اتمی روی هم قرار می‌گیرند و جفت‌های الکترون مشترک تشکیل می‌شوند. در نتیجه یک اوربیتال مشترک بین دو اتم تشکیل می شود که در آن یک جفت الکترون مشترک قرار دارد. هنگامی که یک پیوند شکسته می شود، سرنوشت این الکترون های مشترک می تواند متفاوت باشد.

انواع ذرات واکنش پذیر

یک اوربیتال با یک الکترون جفت نشده متعلق به یک اتم می تواند با اوربیتال اتم دیگری که حاوی یک الکترون جفت نشده نیز باشد همپوشانی داشته باشد. در این مورد، یک پیوند کووالانسی با توجه به مکانیسم تبادل تشکیل می شود:

مکانیسم تبادل برای تشکیل پیوند کووالانسی در صورتی محقق می شود که یک جفت الکترون مشترک از الکترون های جفت نشده متعلق به اتم های مختلف تشکیل شود.

فرآیند مخالف تشکیل پیوند کووالانسی توسط مکانیسم تبادل، شکست پیوند است که در آن یک الکترون به هر اتم از دست می‌رود (). در نتیجه دو ذره بدون بار با الکترون های جفت نشده تشکیل می شوند:

به چنین ذرات رادیکال های آزاد می گویند.

رادیکال های آزاد- اتم ها یا گروه هایی از اتم ها که الکترون های جفت نشده دارند.

واکنش های رادیکال آزاد- اینها واکنش هایی هستند که تحت تأثیر و با مشارکت رادیکال های آزاد رخ می دهند.

در درس شیمی معدنی، اینها واکنش های هیدروژن با اکسیژن، هالوژن ها و واکنش های احتراق هستند. واکنش های این نوع با سرعت بالا و انتشار مقادیر زیادی گرما مشخص می شود.

پیوند کووالانسی نیز می تواند توسط مکانیسم دهنده-گیرنده تشکیل شود. یکی از اوربیتال های یک اتم (یا آنیون) که دارای یک جفت تک الکترون است با اوربیتال خالی اتم (یا کاتیون) دیگر که دارای اوربیتال خالی است همپوشانی دارد و پیوند کووالانسی تشکیل می شود، برای مثال:

گسیختگی پیوند کووالانسی منجر به تشکیل ذرات باردار مثبت و منفی می شود. از آنجایی که در این حالت هر دو الکترون از یک جفت الکترون مشترک با یکی از اتم ها باقی می مانند، اتم دیگر دارای یک اوربیتال پر نشده است:

بیایید تفکیک الکترولیتی اسیدها را در نظر بگیریم:

به راحتی می توان حدس زد که ذره ای که دارای یک جفت الکترون R: - یعنی یک یون با بار منفی است، به سمت اتم های دارای بار مثبت یا اتم هایی که حداقل یک بار مثبت جزئی یا موثر روی آنها وجود دارد جذب می شود.
ذرات دارای جفت الکترون تنها نامیده می شوند عوامل هسته دوست (هسته- "هسته"، بخشی با بار مثبت از یک اتم)، یعنی "دوستان" هسته، یک بار مثبت.

هسته دوست ها(شماره) - آنیون‌ها یا مولکول‌هایی که دارای یک جفت الکترون هستند که با بخش‌هایی از مولکول‌ها که دارای بار مثبت مؤثر هستند برهمکنش می‌کنند.

نمونه هایی از نوکلئوفیل ها: Cl - (یون کلرید)، OH - (آنیون هیدروکسید)، CH 3 O - (آنیون متوکسید)، CH 3 COO - (آنیون استات).

ذراتی که دارای یک اوربیتال پر نشده هستند، برعکس، تمایل به پر کردن آن خواهند داشت و بنابراین، به بخش هایی از مولکول ها جذب می شوند که دارای چگالی الکترونی افزایش یافته، بار منفی و یک جفت الکترون تک هستند. آنها الکتروفیل ها، "دوستان" الکترون، بار منفی یا ذرات با چگالی الکترون افزایش یافته هستند.

الکتروفیل ها- کاتیون ها یا مولکول هایی که دارای یک اوربیتال الکترونی پر نشده هستند و تمایل دارند آن را با الکترون پر کنند، زیرا این امر منجر به پیکربندی الکترونیکی مطلوب اتم می شود.

هیچ ذره ای الکتروفیل با اوربیتال پر نشده نیست. به عنوان مثال، کاتیون‌های فلز قلیایی دارای پیکربندی گازهای بی‌اثر هستند و تمایلی به کسب الکترون ندارند، زیرا مقدار کمی دارند. میل ترکیبی الکترون
از اینجا می توان نتیجه گرفت که علیرغم وجود یک اوربیتال پر نشده، چنین ذراتی الکتروفیل نخواهند بود.

مکانیسم های واکنش اولیه

سه نوع اصلی از ذرات واکنش دهنده شناسایی شده است - رادیکال های آزاد، الکتروفیل ها، هسته دوست ها - و سه نوع مکانیسم واکنش مربوطه:

رادیکال آزاد؛
الکتروفیلیک؛
صفر دوست

علاوه بر طبقه بندی واکنش ها بر اساس نوع ذرات واکنش دهنده، در شیمی آلی چهار نوع واکنش بر اساس اصل تغییر ترکیب مولکول ها متمایز می شود: افزودن، جایگزینی، جدا شدن یا حذف (از انگلیسی. به از بین بردن- حذف، تقسیم کردن) و تنظیم مجدد. از آنجایی که افزودن و جایگزینی می‌تواند تحت تأثیر هر سه نوع گونه‌های واکنش‌پذیر رخ دهد، چندین گونه را می‌توان تشخیص داد اصلیمکانیسم های واکنش ها

علاوه بر این، ما واکنش های حذفی را که تحت تأثیر ذرات هسته دوست - بازها رخ می دهد در نظر خواهیم گرفت.
6. حذف:

یکی از ویژگی های متمایز آلکن ها (هیدروکربن های غیر اشباع) توانایی آنها برای انجام واکنش های افزودنی است. بیشتر این واکنش ها با مکانیسم افزودن الکتروفیلیک انجام می شود.

هیدروهالوژناسیون (افزودن هالوژن هیدروژن):

هنگامی که یک هالید هیدروژن به یک آلکن اضافه می شود هیدروژن به هیدروژنه تر اضافه می کند اتم کربن، یعنی اتمی که در آن اتم های بیشتری وجود دارد هیدروژن، و هالوژن - به کمتر هیدروژنه.