الکل های اولیه در تشکیل می شوند. الکل

تعریف

الکل - ترکیبات حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل - همراه با رادیکال هیدروکربن.

بسته به تعداد گروه های هیدروکسیل، الکل ها به یک (CH 3 OH - متانول، 2 ساعته 5 OH - اتانول) تقسیم می شوند، دو (CH 2 (OH) -ch 2 -OH - اتیلن گلیکول) و ترماتومیک (CH 2 (OH) -ch (OH) -ch 2 -OH - گلیسیرین). بسته به اینکه آیا اتم کربن یک گروه هیدروکسیل است، اولیه (R-CH 2 -OH) متمایز است، ثانویه (R 2 CH-OH) و الکل های تربیتی (R 3 C-OH). در عنوان الکل، یک پسوند وجود دارد - OL.

الکل های مناتومی

فرمول کلی مجموعه های همولوگ از حد مجاز الکل های مونوهیدریک C n H 2 N +1 آه.

ایزومریا

برای الکل های مونو هیدریک شدید، ایزومریسم اسکلت کربن، مشخصه ایزومریزاسیون اسکلت کربن (از بوتانول)، و همچنین ایزومریزاسیون موقعیت گروه هیدروکسیل (شروع با پروپانول) و ایزومریسم های داخلی با اتخاذ ساده است.

CH 3 -ch 2 -ch 2 -ch 2 -ch 2 -one (بوتانول - 1)

CH 3 -ch (CH 3) - CH 2 -ON (2-متیل پروپانول - 1)

Ch 3 -ch (OH) -ch 2 -ch 3 (بوتانول - 2)

CH 3 -ch 2 -o-ch 2 -ch 3 (دی اتیل اتر)

مشخصات فیزیکی

الکل های پایین تر (تا 15) - مایعات، جامدات جامد. متانول و اتانول با هر نسبت آب مخلوط می شوند. با افزایش وزن مولکولی، حلالیت الکل ها در Ode Falls. الکل ها به علت تشکیل پیوند های هیدروژنی، دمای جوش و ذوب بالا دارند.

گرفتن الکل

دریافت الکل ها با استفاده از بیوتکنولوژی (تخمیر) از روش چوب یا قند امکان پذیر است.

روش های آزمایشگاهی برای به دست آوردن الکل عبارتند از:

- هیدراتاسیون آلکین ها (واکنش پس از گرم شدن و در حضور اسید سولفوریک متمرکز)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 OH → CH 3

- هیدرولیز آلکیل هالید تحت عمل راه حل های آبی قلیایی

Ch 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NABR

CH 3 BR + N 2 O → CH 3 OH + HBR

- ترمیم ترکیبات کربونیل

CH 3 -Ch-O + 2 [H] → CH 3 - CH 2 -OH

خواص شیمیایی

1. واکنش نشت با پیوند ارتباطات:

- خواص اسید الکل ها بسیار ضعیف هستند. الکل ها با فلزات قلیایی واکنش نشان می دهند

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

اما با قلیایی واکنش نشان نمی دهند. در حضور آب، الکل ها به طور کامل هیدرولیز شده اند:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

این به این معنی است که الکل ها اسیدهای ضعیف تر از آب هستند

- تشکیل استرها تحت عمل اسید های معدنی و ارگانیک:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ Ch 3 Cooch 3 + H 2 O

- اکسیداسیون الکل تحت عمل دی کرومات یا پودر پرمنگنات پتاسیم به ترکیبات کربنیل. الکل های اولیه در آلدئید ها اکسید شده اند که به نوبه خود می توانند در اسیدهای کربوکسیلیک اکسید شوند.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

الکل های ثانویه در کتون ها اکسید شده اند:

R-CH (OH) -R '+ [O] → R-C (R') \u003d O

الکل های تربیتی مقاوم در برابر اکسیداسیون هستند.

2. واکنش با فروپاشی C-O.

- کمبود آب داخل مولکولی با تشکیل آلکین ها (در حرارت قوی الکل ها با مواد مبتنی بر آب (اسید سولفوریک متمرکز) رخ می دهد):

CH 3 -ch 2 -ch 2 -OH → CH 3 -ch \u003d CH 2 + H 2 O

- کم آبیاری بین مولکولی الکل ها با تشکیل اترها (در گرمای کم الکل ها با مواد تشکیل دهنده آب (اسید سولفوریک متمرکز) رخ می دهد):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- خواص پایه ای ضعیف الکل ها در واکنش برگشت پذیر با هیدروژن هالوژن آشکار می شوند:

C 2 H 5 OH + HBR → C 2 H 5 BR + H 2 O

نمونه هایی از حل مشکلات

مثال 1

مثال 2

فرمول کل مجموعه همولوگ از حد مجاز الکل های مونو هیدروسی - C N H 2N + 1 OH. بسته به اینکه آیا اتم کربن یک گروه هیدروکسیل است، الکل های اولیه تشخیص داده می شوند (RCH 2 -OH)، ثانویه (R 2 CH-OH) و ترتیب (R 3 C-OH). ساده ترین الکل:

اولیه:

CH 3 -One CH 3 -ch 2 -hen ch 3 -ch 2 -ch 2 -h

متانول اتانول پروپانول -1

ثانویه ثانویه

propanol-2 buiganol-2 2-methylpropanol-2

ایزومریاالکل های Singoatomic با ساختار یک اسکلت کربن (به عنوان مثال، بوتانول -2 و 2-متیل پروپانول -2) همراه هستند و با موقعیت گروه آن (پروپانول -1 و پروپانول -2).

نام نویسی.

نام الکل ها، اضافه کردن به پایان دادن به نام عنوان هیدروکربن با طولانی ترین زنجیره کربن، از جمله گروه هیدروکسیل. شماره مدار از آن لبه شروع می شود، نزدیک تر به آن گروه هیدروکسیل واقع شده است. علاوه بر این، نامزد جایگزینی گسترده است، بر اساس آن نام الکل از رادیکال هیدروکربن مناسب با افزودن، کلمات "الکل" ساخته شده است، به عنوان مثال: C 2 H 5 OH - اتیل الکل.

ساختار:

مولکول های الکل یک ساختار زاویه ای دارند. زاویه R-O-H در مولکول متانول 108.5 0 است. اتم اکسیژن گروه هیدروکسیل در SP 3-hybridization است.

گرفتن خواص

گرفتن

1. کلیترین راه برای به دست آوردن الکل ها، که اهمیت صنعتی دارد، هیدراتاسیون آلکین ها است. واکنش می رود زمانی که Alkenet با جفت های آب بالای کاتالیزور اسید فسفات عبور می کند:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -ch 2 -on.

الکل اتیل از اتیلن، ایزوپروپیل به دست می آید. اتصال آب بر اساس حاکمیت مارکوفنیکوف می رود، بنابراین تنها الکل اتیل می تواند از الکل های اولیه برای این واکنش بدست آید.

2. یکی دیگر از روش های معمول برای به دست آوردن الکل ها هیدرولیز آلکیل هالید تحت عمل محلول های آبی توسط قلیایی است:

R-Br + NaOH → R-OH + NABR.

برای این واکنش، می توانید الکل های اولیه، ثانویه و ثانویه را دریافت کنید.

3. ترمیم ترکیبات کربونیل. هنگام بازگرداندن آلدئید ها، الکل های اولیه تشکیل می شوند، زمانی که کتون بازسازی می شود - ثانویه:

R-CH \u003d O + H 2 → R-CH 2 -OH، (1)

R-CO-R "+ H 2 → R-CH (OH) -R." (2)

واکنش انجام می شود، عبور ترکیبی از آلدئید یا بخار کتون و هیدروژن بر روی یک کاتالیزور نیکل.

4. اثر معرفهای Grignar بر ترکیبات کربونیل.

5. اتانول توسط گلوکز تخمیر الکل به دست می آید:

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2SO 2.

خواص شیمیایی الکل ها با حضور در مولکول های آنها از گروه هیدروکسیل تعیین می شوند. ارتباط C-O و O-N بسیار قطبی هستند و قادر به پارگی هستند. دو نوع اساسی از واکنش های الکل با مشارکت گروه عملکردی وجود دارد:

1) واکنش با شکستن O-H: a) تعامل الکل با فلزات قلیایی قلیایی و قلیایی زمین برای تشکیل الکل؛ ب) واکنش های الکل ها با اسیدهای آلی و معدنی با تشکیل استرها؛ ج) اکسیداسیون الکل ها تحت عمل دی کرومات یا پرمنگنات پتاسیم به ترکیبات کربنیل. میزان واکنش هایی که اتصال آن در آن شکسته می شود، کاهش می یابد: الکل های اولیه\u003e ثانویه\u003e ثانویه.

2) واکنش همراه با تخریب CO: a) کم آبیاری کاتالیزوری با تشکیل آلکین ها (کم آبی بدن) یا اترها (کم آبی بدن): ب) جایگزینی گروه هالوژن گروه، به عنوان مثال، تحت عمل گونه های هالوژن برای تشکیل آلیل هالید. میزان واکنش هایی که اتصال C-O شکسته می شود، در یک ردیف کاهش می یابد: الکل های تربیتی\u003e ثانویه\u003e اولیه. الکل ها ترکیبات آمفوتری هستند.

واکنش ها با شکستن O-N.

1. خواص اسید الکل ها بسیار ضعیف هستند. الکل های پایین تر به سرعت با فلزات قلیایی واکنش نشان می دهند:

2C 2 H 5 -ON + 2K → 2C 2 H 5 -K + H 2، (3)

اما با قلیایی واکنش نشان نمی دهند. با افزایش طول رادیکال هیدروکربن، سرعت این واکنش کاهش می یابد.

در حضور رطوبت رطوبت نمک الکل (الکلو شناسان) به الکل های منبع تجزیه می شود:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 ON + KON.

این ثابت می کند که الکل ها اسیدهای ضعیف تر از آب هستند.

2. تحت عمل در مورد الکلی از مواد معدنی و اسیدهای آلی، استرهای پیشرفته شکل گرفته است. شکل گیری استرها از طریق مکانیسم پیوندهای نوکلئوفیلی از بین می رود:

C 2n 5 در + CH 3 Coxy CH 3 COA 2 H 5 + H 2 O

اتیل استات

C 2 H 5 OH + Hono 2 C 2 H 5 ONO 2 + H 2 O

اتیلنیترات

یکی از ویژگی های متمایز اول این واکنش ها این است که اتم هیدروژن توسط الکل شکسته شده است و گروه آن از اسید است. (به طور تجربی توسط روش "اتم های برچسب شده" تاسیس شد).

3. الکل ها تحت عمل پرمنگنات دی کرومات یا پتاسیم به ترکیبات کربنیل اکسید شده اند. الکل های اولیه در آلدئیدها اکسید شده اند که به نوبه خود می توانند در اسیدهای کربوکسیلیک اکسید شوند:

R-CH 2 -OH → R-CH \u003d O → R-COOH.

الکل های ثانویه در کتون ها اکسید شده اند:

الکل های تربیتی تنها می توانند با شکاف اوراق قرضه اکسید شوند.

واکنش ها با شکستن ارتباط C-O.

1) واکنش های کم آبی هنگام گرم کردن الکل ها با مواد تشکیل دهنده آب رخ می دهد. با گرمایش قوی، کم آبی داخل مولکولی با تشکیل آلکین ها اتفاق می افتد:

H 2 SO 4، T\u003e 150 ° C

CH 3 -ch 2 -ch 2 -On → CH 3 -ch \u003d CH 2 + H 2 O.

با حرارت ضعیف تر، کمبود آب بین مولکولی با تشکیل اترها اتفاق می افتد:

H 2 SO 4، T< 150°С

2ch 3 -ch 2 -H → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O.

2) الکل واکنش نشان می دهد با اسیدهای پرورش هالوژن (خواص پایه های ضعیف الکل ها در اینجا ظاهر می شود:

roh + hcl rcl + h 2 o

الکل های تربیت به سرعت، ثانویه و اولیه - به آرامی واکنش نشان می دهند.

کاربرد.الکل ها عمدتا در صنعت سنتز آلی استفاده می شود. اتانول یک صنعت مواد اولیه خام است. به عنوان یک حلال، در پزشکی استفاده می شود.

متانول برای تولید فرمالدئید، پلاستیک بر اساس اسید اکریلیک، به عنوان یک حلال برای لاک الکل و رنگ استفاده می شود.

تعریف

الکل - ترکیبات حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل - همراه با رادیکال هیدروکربن.

فرمول کلی مجموعه های همولوگ از حد مجاز الکل های مونوهیدریک C n H 2 N +1 آه. در عنوان الکل، یک پسوند وجود دارد - OL.

بسته به تعداد گروه های هیدروکسیل، الکل ها به یک (CH 3 OH - متانول، C 2 H 5 OH - اتانول) تقسیم می شوند، دو (CH 2 (OH) -ch 2 -OH - اتیلن گلیکول) و ترماتومیک ( CH 2 (OH) -ch (OH) -ch 2 -OH - گلیسیرین). بسته به اینکه آیا اتم کربن یک گروه هیدروکسیل است، اولیه (R-CH 2 -OH) متمایز است، ثانویه (R 2 CH-OH) و الکل های تربیتی (R 3 C-OH).

برای الکل های مونو هیدریک شدید، ایزومریسم اسکلت کربن، مشخصه ایزومریزاسیون اسکلت کربن (از بوتانول)، و همچنین ایزومریزاسیون موقعیت گروه هیدروکسیل (شروع با پروپانول) و ایزومریسم های داخلی با اتخاذ ساده است.

CH 3 -ch 2 -ch 2 -ch 2 -ch 2 -one (بوتانول - 1)

CH 3 -ch (CH 3) - CH 2 -ON (2-متیل پروپانول - 1)

Ch 3 -ch (OH) -ch 2 -ch 3 (بوتانول - 2)

CH 3 -ch 2 -o-ch 2 -ch 3 (دی اتیل اتر)

خواص شیمیایی الکل

1. واکنش نشت با پیوند ارتباطات:

- خواص اسید الکل ها بسیار ضعیف هستند. الکل ها با فلزات قلیایی واکنش نشان می دهند

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

اما با قلیایی واکنش نشان نمی دهند. در حضور آب، الکل ها به طور کامل هیدرولیز شده اند:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

این به این معنی است که الکل ها اسیدهای ضعیف تر از آب هستند

- تشکیل استرها تحت عمل اسید های معدنی و ارگانیک:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ Ch 3 Cooch 3 + H 2 O

- اکسیداسیون الکل تحت عمل دی کرومات یا پودر پرمنگنات پتاسیم به ترکیبات کربنیل. الکل های اولیه در آلدئید ها اکسید شده اند که به نوبه خود می توانند در اسیدهای کربوکسیلیک اکسید شوند.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

الکل های ثانویه در کتون ها اکسید شده اند:

R-CH (OH) -R '+ [O] → R-C (R') \u003d O

الکل های تربیتی مقاوم در برابر اکسیداسیون هستند.

2. واکنش با فروپاشی C-O.

- کمبود آب داخل مولکولی با تشکیل آلکین ها (در حرارت قوی الکل ها با مواد مبتنی بر آب (اسید سولفوریک متمرکز) رخ می دهد):

CH 3 -ch 2 -ch 2 -OH → CH 3 -ch \u003d CH 2 + H 2 O

- کم آبیاری بین مولکولی الکل ها با تشکیل اترها (در گرمای کم الکل ها با مواد تشکیل دهنده آب (اسید سولفوریک متمرکز) رخ می دهد):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

- خواص پایه ای ضعیف الکل ها در واکنش برگشت پذیر با هیدروژن هالوژن آشکار می شوند:

C 2 H 5 OH + HBR → C 2 H 5 BR + H 2 O

خواص فیزیکی الکل

الکل های پایین تر (تا 15) - مایعات، جامدات جامد. متانول و اتانول با هر نسبت آب مخلوط می شوند. با افزایش وزن مولکولی، حلالیت الکل ها در Ode Falls. الکل ها به علت تشکیل پیوند های هیدروژنی، دمای جوش و ذوب بالا دارند.

گرفتن الکل

دریافت الکل ها با استفاده از بیوتکنولوژی (تخمیر) از روش چوب یا قند امکان پذیر است.

روش های آزمایشگاهی برای به دست آوردن الکل عبارتند از:

- هیدراتاسیون آلکین ها (واکنش پس از گرم شدن و در حضور اسید سولفوریک متمرکز)

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 OH → CH 3

- هیدرولیز آلکیل هالید تحت عمل راه حل های آبی قلیایی

Ch 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NABR

CH 3 BR + N 2 O → CH 3 OH + HBR

- ترمیم ترکیبات کربونیل

CH 3 -Ch-O + 2 [H] → CH 3 - CH 2 -OH

نمونه هایی از حل مشکلات

مثال 1

1. طبقه بندی هیدروکربن های مشتق شده هیدروکسیل.

2. محدود کردن الکل های مناتومیک (Alkanolas).

3. الکل های پلیماتیک.

4. فنل.

5. اترها ساده.

مشتقات هیدروکسیل هیدروکربن ها ترکیباتی هستند که به علت جایگزینی در مولکول هیدروکربن یک یا چند اتم هیدروژن به گروه های هیدروکسیل تشکیل می شوند.

هیدروکربن های مشتق شده هیدروکسیل با ارتباط با (SP 3) -On به نام الکل نامیده می شوند. اینها، الکل های آلیفاتیک و سیکلی را محدود می کنند، به عنوان مثال، CH 3 است و،

الکل های غیر قابل حل، به عنوان مثال CH 2 \u003d CH-CH 2 -ON، الکل های معطر -

مشتقات هیدروکسیل، شامل ارتباط با (SP 2) -ON، به نام ENOLS R-CH \u003d CH-OH و فنل نامیده می شود

با توجه به تعداد گروه های هیدروکسیل حاوی مولکول، الکل ها و فنل ها ممکن است یک (یک گروه)، دو (دو گروه در گروه) -، سه و چند قطبی باشند.

پیدا کردن در طبیعتدر مقایسه با مشتقات های هالوژن هیدروکربن های الکل و فنل، مشتقات آنها به طور گسترده ای در دنیای گیاهی و حیوانی نشان داده شده است.

الکل های بالاتر در فرم آزاد (به عنوان مثال، سیتیل الکل با 16 ساعت 33)، به عنوان بخشی از استرها با اسیدهای چرب بالاتر (Spermacet، Waxes) یافت می شود. الکل های غیر قابل حل بخشی جدایی ناپذیر از روغن های ضروری هستند. الکل های چرخه طبیعی طبیعی و کلسترول هستند. گلیسیرین بخشی از چربی ها و روغن های گیاهی طبیعی و حیوانی است.

فنل ها و اترها آنها بخشی از روغنهای ضروری بسیاری از گیاهان معطر هستند، به عنوان مثال، آویشن، آویشن، زیره سبز، آنیس، etragon، dill، و غیره فنل های چند تایی و مشتقات آنها مواد معطر گیاهان (به عنوان مثال، میخک، ماکارونی)، بخشی جدایی ناپذیر از گلیکوزید های گیاهان، مواد برنزه چای، قهوه و غیره هستند.

1. محدود کردن الکل های مناتومیک (Alkanols).

فرمول عمومی با N H 2 N +1.

nomenclatureتحت nomenclature جایگزینی، گروه هیدروکسیل در عنوان الکل ها توسط پسوند مشخص می شود - ال.در نامگذاری رادیکال و عملکردی در عنوان نشان می دهد رادیکال و اضافه کردن - الکل:از 2n 5 او - اتانول یا اتیلالکل

CH 3 -ch 2 -ch 2 -on - propanol-1 یا پروپیلالکل کوچک

گرفتن:

a) هالوژن هیدرولیز. هالوژن ها در واکنش های آب یا یک محلول قلیایی آبی به راحتی الکل ها را تشکیل می دهند (نگاه کنید به "مشتقات هالوژن هیدروکربن ها"):

C 2 H 5 VR + Naon (محلول آبی) → از 2n 5 او + NAV

ب) هیدراتاسیون آلکین ها. اضافه کردن آب به الکانز در حضور یک کاتالیزور رخ می دهد (نگاه کنید به "Alkenes"):

CH 2 \u003d CH 2 + H-IT CH 3 -Ch 2 -ON.

ج) هیدروژنه سازی ترکیبات کربونیل.

هیدروژن کاتالیزوری آلدهید ها و کتون ها منجر به تشکیل الکل می شود (نگاه کنید به "آلدئیدها و کتون ها"):

ch 3 -ch \u003d o + n 2 → ch 3 -ch 2 -h

کاتالیزورها: NI، PT، PD.

د) واکنش اتصالات مغناطیسی. ترکیبات مغناطیسی به آلدئید ها و کتون ها به راحتی به حساب می آیند (نگاه کنید به "Aldehydes و Ketones"):

الکل اولیه از متانال تشکیل شده است، از آلدئید ها - الکل های ثانویه، کتون ها - الکل های ثانویه.

ویژگی واکنش این نوع محصولات واکنش است - الکل شامل اتم های کربن بیشتر در مقایسه با ترکیبات اولیه کربنیل است.

الف) هیدروژن اکسید کربن (II). بسته به ماهیت کاتالیزور و شرایط واکنش، متانول یا مخلوطی از الکل های مختلف (Synthol) به دست می آید: CO + 2H 2 → CH 3.

کاتالیزورها: ZnO، CO و دیگران.

الف) تخمیر الکل کربوهیدرات ها. گلوکز در حضور مخمر در معرض تخمیر با تشکیل الکل اتیل و دی اکسید کربن قرار می گیرد: از 6 ساعت 12 O 6 → 2Sh 3 -ch 2 -ON + 2 - 2

ایزومریابرای محدود کردن الکل ها، ایزومری سازه ای مشخصه: ایزومریسم زنجیره کربن، محل گروه هیدروکسیل در زنجیره است. با توجه به موقعیت گروه هیدروکسیل در زنجیره، اولیه (R-CH 2 -ON)، ثانویه (R 2 CH-OH) و الکلهای ثانویه (R 3 S-OH) است.

برای الکل، یک ایزومریسم بین فرد (metamery) مشخص می شود، الکل ها اتر اترها با فرمول عمومی R-O-R هستند.

Ch 3 -ch 2 - snHE-CH 3 (نگاه کنید به "ایزومری نوری").

ساختار.در الکل ها، اتم های کربن و اکسیژن VSR 3 - هیبریداسیون هستند. الکل شامل دو قطبی σ- اوراق قرضه: C-O (SP 3 -Sr 3 آماده سازی) و O-H (SP 3 -S-Agersion). Dipoles از این اوراق بهادار به سمت اتم اکسیژن هدایت می شود و لحظه دو قطبی اتصال O-H بالاتر از رابطه C-O است. Alcanolas اتصالات قطبی هستند:

ارتباط مولکول های الکل با تشکیل پیوند هیدروژن بین مولکولی انجام می شود:

به عنوان یک نتیجه از الکل، در مقایسه با هیدروکربن ها و مشتقات هالوژن هیدروکربن ها، دمای جوش و ذوب بالاتر دارند. تشکیل پیوند هیدروژنی بین مولکول های الکل و آب، به انحلال این ترکیبات در آب کمک می کند.

خواص شیمیایی.

خواص شیمیایی الکل ها به علت وجود مولکول پیوند قطبی C-O و O-H و جفت های الکترونیکی آسیب پذیر در اتم اکسیژن است.

a) خواص اسید

الکل ها ضعیف OH-n-acids هستند. یک ردیف از اسیدیته: RCO\u003e غیر\u003e ROH.

در یک محلول آبی، اسیدیته الکل خود را در جهت زیر کاهش می یابد: متانول\u003e ابتدایی\u003e ثانویه\u003e ثانویه.

خصوصیات اسیدی الکل ها در شکل گیری نمک (الکل یا آلکوکسیدها) در هنگام تعامل با فلزات ظاهر می شود:

2C 2N 5 OH + 2NA → 2 C 2N 5 O - Na + + H 2

اتانول اتانول (اتوکسید) سدیم

در محلول های آبی، نمک ها هیدرولیز شده اند تا الکل ها و قلیایی را تشکیل دهند:

C 2 H 5 O - na + + non → C 2 H 5 در + naon

ب) خواص اساسی و نوکلئوفیلی

خواص اصلی و نوکلئوفیلی الکل ها به علت جفت الکترونیکی متوسط \u200b\u200bآزاد در اتم اکسیژن است.

خواص اصلی در جهت بعدی افزایش می یابد.

متانول< первичные < вторичные < третичные спирты и проявляются в образовании оксониевых солей: С 2 Н 5 ОН + Н + → С 2 Н 5 ОН 2 + . Образование оксониевых солей играет важную роль в реакциях нуклеофильного замещения и отщепления.

بنابراین، الکل ها ترکیبات آمفوتری هستند.

خواص نوکلئوفیلی ضعیف الکل ها و الکل ها در واکنش ها ظاهر می شود

آلکالینگ - تعاملات با الکل ها و الکل ها با تشکیل اترها (واکنش ویلیامسون، جریان گرما): CH 3 بr. + از جانب 2 n. 5 در بارهNA → C 2N 5 AUD 3 + NABR

متیلمید اتیلت سدیم متکسیوئوتان،

Acylation - تعاملات با اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات آنها با تشکیل استرها (واکنش استرینگ، درآمد حاصل از حضور کاتالیزور):

CH 3 S او است + از جانب 2 n. 5 در بارهH ↔ Ch 3 CoA 2 H 5 + غیر

اسید استیک اتانول اتیل استات،

با ترکیبات کربونیل - تشکیل نیمه استال ها و استال ها:

اتانال متانول 1-methoxyethanol 1،2-dimethoxyethanol.

الکل ها در مقایسه با الکل ها، پایه های قوی تر و نوکلئوفیل ها هستند.

ج) واکنش جایگزینی گروه هیدروکسیل (جایگزینی نوکلئوفیلی -S N. )

اغلب در این واکنش ها، گروه با اسیدهای معدنی یا اسید لوئیس اصلاح می شود (تشکیل نمک های اکسونیم ریون 2 +). گروه هیدروکسیل اصلاح شده به راحتی توسط اتم هالوژن، یک گروه آمینو و آلکوکسی و گروه های دیگر جایگزین می شود. فعالیت واکنش الکل ها در این واکنش ها در جهت زیر افزایش می یابد: اولیه< вторичные < третичные.

نمونه هایی از واکنش ها. گروه هیدروکسیل را در یک اتم هالوژن جایگزین کنید:

ر - او +بنابراین. cl 2 → R-CL + NCL + SO 2

ر - او +r n.الو 5 → R-NAL + nnal + roonal 3

ر - او + n- n.الو→ r-nal + غیر.

فعالیت واکنش نژادهای هالوژن در جهت HCL افزایش می یابد< НBr <НJ. Однако иодоводород практически не используют в реакциях этого типа, поскольку он легко восстанавливает спирты до углеводородов.

جایگزینی گروه هیدروکسیل بر روی گروه آمینو و آلکوکسی:

ر - او +n. - n.n. 2 → r- nn 2 + غیر.

ر - او + rosn → R-O-R + مزخرف

تعامل با اسیدهای معدنی با تشکیل استرها:

ر - او +n. -در بارهn.در باره 2 → R-Ono 2 + غیر.

alkylnitrath

ر - او +n. -در بارهS.در باره 3 → R-OS 3 + غیر.

سولفات آلکیل

واکنش جایگزینی nucleophilic در امتداد مکانیسم مونومولکولار (S N 1) یا دو طرفه (S N 2) ادامه می یابد.

د) واکنش شکاف گروه هیدروکسیل (نوع الکترونیکی، کم آبی الکلی)

آب تمیز می شود زمانی که در حضور کاتالیزور - گوگرد یا اسید فسفریک، اکسید روی یا آلومینیوم گرم می شود. کمبود آب از الکل ها با تشکیل آلکین ها مطابق با قانون Zaitseva: گروه هیدروکسیل از یک اتم α- کربن، هیدروژن - از یک اتم کمتر هیدروژنه ای از کربن الکل استفاده می شود:

1-بوتانول 2-بوتن

فعالیت واکنش الکل ها در جهت زیر افزایش می یابد: اولیه< вторичные < третичные.

واکنش شکاف جریان بر روی مکانیسم مونومولکولار (E1) یا Bimolelecular (E2) جریان دارد.

الف) اکسیداسیون الکل ها

در واکنش های اکسیداسیون، الکل های اولیه فعال تر هستند، الکل های تربیتی در شرایط مشابه اکسید نشده اند. اکسیدان ها: پرمنگنات پتاسیم پتاسیم یا پتاسیم پتاسیم در یک محیط اسیدی. الکل های اولیه با تشکیل آلدئیدها و بیشتر - اسیدهای کربوکسیلیک، الکل های ثانویه - کتون ها:

R-OH + [O] → R-CH \u003d OH → R-Coxy

R 2 CH-OH + [O] → R 2 C \u003d O

الکل های اولیه و ثانویه را می توان به ترکیبات کربنیل در طی دهه هیدروژن تبدیل کرد. واکنش ها در 400-500 0 ثانیه در حضور کاتالیزور - Cu / Ag رخ می دهد:

اینها مشتقات هیدروکربن ها هستند که در آن یک اتم هیدروژن در گروه هیدروکسی جایگزین می شود. فرمول کلی الکل ها - cnh 2 n. +1 آه.

طبقه بندی الکل های تکمیلی.

بسته به موقعیت که در آن او استگروه، تشخیص:

الکل های اولیه:

الکل های ثانویه:

الکل های تربیتی:

.

ایزومرئوس الکل های مناتومیک.

برای الکل سیمنتان ایزومریسم مشخصه اسکلت کربن و ایزومریسم موقعیت گروه هیدروکسی.

خواص فیزیکی الکل های مونو هیدریک.

این واکنش با توجه به حکومت Markovnikov می رود، بنابراین تنها الکل خواننده می تواند از الکل های اولیه بدست آید.

2. هیدرولیز آلکیل هالید ها در معرض راه حل های قلیایی آبی:

اگر گرمایش ضعیف باشد، پس از آن، کمبود آب داخل مولکولی رخ می دهد، به عنوان یک نتیجه از آن اترها تشکیل می شود:

ب) الکل ها می توانند با شرایط های هالوژن واکنش نشان دهند، با الکل های ثانویه واکنش بسیار سریع و متوسط \u200b\u200bو ثانویه - به آرامی:

استفاده از الکل های تکمیک.

الکلبه طور عمده در سنتز آلی صنعتی، در صنایع غذایی، در پزشکی و داروخانه استفاده کنید.