Основните алкохоли се образуват. Алкохол

Дефиниция

Алкохол - съединения, съдържащи една или повече хидроксилни групи - са свързани с въглеводороден радикал.

В зависимост от броя на хидроксилните групи, алкохолите са разделени на едно- (СНЗОН - метанол, 2Н5ОН-етанол), два- (СН2 (ОН) -СН2 -ОН-етилен гликол) и трехатомна (СН 2 (OH) -СН (ОН) -СН2 -ОН - глицерин). В зависимост от това дали въглеродният атом е хидроксилна група, първичната (R-СН2 -Н) се отличава, вторични (R2CH-OH) и третични алкохоли (R3S-OH). В заглавието на алкохолите има суфикс - ол.

Монатоматични алкохоли

Общата формула на хомоложната серия от лимит монохидрични алкохоли CNH2N +1OH.

Изомера

За екстремни монохидрици, изомеризмът на въглеродния скелет е характерен за изомеризацията на въглеродния скелет (от бутанол), както и изомеризацията на положението на хидроксилната група (започваща с пропанол) и интерклативен изомеризъм с прости етери.

СН 3-АН2 -СН2 -СН2-скоро (бутанол - 1)

CH3-CH (CH3) - СН2 -Н (2-метилпропанол - 1)

СН 3 -СН (ОН) -СН2 -СН3 (бутанол - 2)

CH3-CH2 -O-CH2-CH3 (диетилов етер)

Физически свойства

По-ниски алкохоли (до 15) - течности, по-високи - твърди вещества. Метанолът и етанолът се смесват с вода във всички съотношения. С увеличаването на молекулното тегло, разтворимостта на алкохолите в ода пада. Алкохолите имат високи температури на кипене и топене, дължащи се на образуването на водородни връзки.

Получаване на алкохоли

Получаването на алкохоли е възможно използването на биотехнологична (ферментация) на дърво или захар метод.

Лабораторните методи за получаване на алкохоли включват:

- хидратация на алкени (реакцията протича при нагряване и в присъствието на концентрирана сярна киселина)

CH2 \u003d CH2 + H2OH → CH3

- хидролиза на алкил халиди под действието на водни разтвори основи

CH3BR + NaOH → CH3OH + NaBr

CH3 BR + N2O → CH3OH + HBR

- Възстановяване на карбонилни съединения

CH3-CH-O + 2 [Н] → CH3 - CH2 -OH

Химични свойства

1. Изтичане на реакция с връзка на комуникация на:

- киселинните свойства на алкохолите са много слаби. Алкохолите реагират с алкални метали

2C2H5OH + 2K → 2C2H5OK + H2

но не реагирайте с основите. В присъствието на вода, алкохолите са напълно хидролизирани:

C2 H 5 OK + H2O → C2H5OH + KOH

Това означава, че алкохолите са по-слаби киселини, отколкото водата

- образуването на естери при действието на минерални и органични киселини: \\ t

CH3 -CO-OH + H-OCH3 ↔ CH3 COOCH 3 + H2O

- окисление на алкохоли под действието на дихромат или перманганат калий към карбонилни съединения. Първичните алкохоли се окисляват в алдехиди, които от своя страна могат да окисляват в карбоксилни киселини.

R-CH2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Вторичните алкохоли се окисляват в кетони:

R-CH (OH) -R '+ [O] → R-C (R') \u003d O

Третичните алкохоли са по-устойчиви на окисление.

2. Реакция с разбивка на С-О.

- Интрамолекулна дехидратация с образуването на алкени (настъпва при силно нагряване на алкохоли с водни вещества (концентрирана сярна киселина)): \\ t

СН 3-АН2 -СН2 -ОН → СН3 -СН \u003d СН2 + Н20

- интермолекуларна дехидратация на алкохоли с образуването на етери (настъпва при ниско нагряване на алкохоли с водна основа (концентрирана сярна киселина)): \\ t

2С2Н5О → С2Н5 -О-С2Н5 + Н20О-С2Н5 + Н20.

- слабите основни свойства на алкохолите се проявяват в обратими реакции с халогенен водород:

C2H5OH + HBR → C2H5Br + H202O

Примери за решаване на проблеми

Пример 1.

Задачата Определят моларната маса и структурата на алкохола, ако е известно, че с взаимодействието от 7.4 g от този алкохол с метален натрий, 1.12 литра газ се отличава (NU) и при окисляване на меден оксид (II), съединение се образува, което дава на реакцията "сребърно огледало.
Решение Ще направим уравнението на реакциите на алкохол RoHC: а) натрий; б) CUO окислител:

От уравнение (а) от метода на отношенията за определяне на моларната маса на неизвестния алкохол:

7,4/2х. = 1,12/22,4,

х. = М.(RoH) \u003d 74 g / mol.

Такава моларна маса има алкохоли с 4 Н 10 О., според състоянието на проблема [уравнение (b)], те могат да бъдат първични алкохоли - бутанол-1 СНзСН2СН2СН2 или или 2-метилпропанол- 1 (ch 3) 2 snsh 2 той.

Отговор M (с 4 h 10 °) \u003d 74 g / mol, той е бутанол-1 или 2-метилпропанол-1

Пример 2.

Задачата Какъв обем (в л) кислород (n.u.) ще бъде необходим за пълно изгаряне на 31,25 ml етилов алкохол (плътност от 0.8 g / ml) и колко грама от седиментът се оказват, когато реакционните продукти са преминали през вар вода?
Решение Ще намерим масата на етанола:

м. = × В. \u003d 0.8 × 31.25 \u003d 25

Количеството вещество, съответстващо на тази маса: \\ t

(С2Н5) \u003d m / m \u003d 25/46 \u003d 0.543 mol.

Пишем уравнение за отговор на етанол:

Обемът на кислород, консумиран по време на изгарянето на етанол:

В. (O 2) \u003d 25 × 3 × 22.4 / 46 \u003d 36.5 литра.

Съгласно коефициентите в уравнението на реакцията:

(O 2) \u003d 3 (от 2Н5) \u003d 1.63 mol,

(CO 2) \u003d 2 (С2Н5) \u003d 1.09 mol.

Общата формула на хомоложната серия от лимитни монохидрични алкохоли - CNH2N + 1OH. В зависимост от това дали въглеродният атом е хидроксилна група, се различават първичните алкохоли (RCH2 -OH), вторичен (R2CH-OH) и третичен (R3S-OH). Най-простите алкохоли:

Първичен:

CH 3-слнСН2-инчов 2-инкр.

метанол етанол пропанол-1

Вторичен третичен

попанол-2 Buiganol-2 2-метилпропанол-2

Изомераеньотомичните алкохоли са свързани със структурата на въглероден скелет (например бутанол-2 и 2-метилпропанол-2) и с положението на групата (пропанол-1 и пропанол-2).

Номенклатура.

Имената на алкохолите, добавящи края на името на въглеводорода с най-дългата въглеродна верига, включително хидроксилната група. Номерирането на веригата започва от този ръб, по-близо до която се намира хидроксилната група. В допълнение, номенклатурата за заместване е широко разпространена, според която името на алкохола е направено от подходящия въглеводороден радикал с добавянето, думите "алкохол", например: С2Н5ОН - етилов алкохол.

Структура:

Алкохолните молекули имат ъглова структура. Ъгъл R-О-Н в метанол молекулата е 108.5 °. Кислородният атом на хидроксилната група е в SP 3-хибридизация.

Получаване. Имоти

Получаване.

1. Най-общият начин за получаване на алкохоли, който има индустриално значение, е хидратация на алкени. Реакцията преминава, когато алкената преминава с водни двойки над катализатора на фосфатния киселина:

СН2 \u003d СН2 + Н20 → СН3-АН2 -Н.

Етилов алкохол се получава от етилен, изопропил. Връзката на водата върви в зависимост от правилото на Марковников, така че само етилов алкохол може да бъде получен от първични алкохоли за тази реакция.

2. Друг често срещан метод за получаване на алкохоли е хидролиза на алкил халиди под действието на водни разтвори чрез алкалис:

R-BR + NaOH → R-OH + Nabr.

За тази реакция можете да получите първични, вторични и третични алкохоли.

3. Възстановяване на карбонилни съединения. При възстановяването на алдехидите се образуват първични алкохоли, когато кетонът е възстановен - вторичен:

R-CH \u003d O + H2 → R-CH2 -OH, (1)

R-Co-R "+ H2 → R-CH (OH) -R." (2)

Реакцията се извършва, преминаваща смес от алдехид или кетон пари и водород върху никелов катализатор.

4. Ефекта на гредите реагенти върху карбонилни съединения.

5. Етанолът се получава чрез алкохолна ферментационна глюкоза:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2SO2.

Химични свойства Алкохолите се определят чрез присъствието в техните молекули на хидроксилната група. Комуникацията C-O и O-N са много полярни и способни да разкъсат. Има два основни вида алкохолни реакции с участието на функционалната група -

1) реакцията с разпадането на О-Н: а) взаимодействието на алкохол с алкални и алкалоземни метали за образуване на алкохола; б) реакциите на алкохоли с органични и минерални киселини с образуването на естери; в) окисление на алкохоли при действието на дихромат или калиев перманганат към карбонилни съединения. Скоростта на реакциите, при които връзката е счупена, намалява в ред: първични алкохоли\u003e вторични\u003e третични.

2) Реакции, придружени от разбивка на CO: а) каталитично дехидратация с образуването на алкени (интрамолекулна дехидратация) или етери (интермолекулна дехидратация): б) подмяната на груповия халоген, например, под действието на халогенни породи да образуват алкил халиди. Скоростта на реакциите, при които връзката на С-О е счупена, намалява в ред: третични алкохоли\u003e вторични\u003e първични. Алкохолите са амфотерни съединения.

Реакции с разпадане O-n.

1. Киселите свойства на алкохолите са много слаби. Долните алкохоли бързо реагират с алкални метали:

2С2Н5 -Н + 2K → 2С2Н5 -К + Н2, (3) \\ t

но не реагирайте с основите. С увеличаване на дължината на въглеводородния радикал, скоростта на тази реакция се забавя.

При наличието на следи от влага на алкохолни соли (алкохолози) се разлагат с източниците на алкохоли:

C 2 H 5 OK + H2O → C2H5 на + KON.

Това доказва, че алкохолите са по-слаби киселини, отколкото водата.

2. При действие върху алкохолите на минерални и органични киселини се формират сложни естери. Образуването на естери преминава през механизма на нуклеофилното свързване - разцепване:

C 2N 5 на + ch 3 coxy CH3 COA 2H 5 + H2O

Етилацетат

C2H5OH + HONO 2 C2H5 ONO 2 + H2O

Етиленитрат

Отличителна характеристика на първата от тези реакции е, че водородният атом се разцепва от алкохол и групата е от киселината. (Създадена експериментално от метода "етикетирани атоми").

3. Алкохолите се окисляват при действието на дихромат или калиев перманганат към карбонилни съединения. Първичните алкохоли се окисляват в алдехиди, които от своя страна могат да окисляват в карбоксилни киселини:

R-CH2 -OH → R-CH \u003d O → R-COOH.

Вторичните алкохоли се окисляват в кетони:

Третичните алкохоли могат да бъдат окислени само с междина за облигации.

Реакции с прекъсване на комуникацията C-O.

1) реакциите на дехидратация се появяват при нагряване на алкохоли с водни вещества. С силно отопление, интрамолекуларната дехидратация се среща с образуването на алкени:

H2S0 4, t\u003e 150 ° C

СН 3 -СН2 -СН2-скоро → CH3-CH \u003d CH2 + Н20.

С по-слабо отопление, интермолекулната дехидратация се среща с образуването на етери:

H 2 SO 4, t< 150°С

2CH 3-CH2 -OH → C2H5 -O-C2H5 + Н20.

2) Алкохолите реагират реакцията с халогенни ролкови киселини (слабите основни свойства на алкохолите се появяват тук:

RoH + HCl. RCL + H 2 O

Трейните алкохоли реагират бързо, вторични и първични - бавно.

Приложение.Алкохолите се използват главно в индустрията на органичния синтез. Етанолът е важна суровина. Използва се като разтворител в медицината.

Метанолът се използва за производство на формалдехид, пластмаси на базата на акрилова киселина, като разтворител за лакове и бои.

Дефиниция

Алкохол - съединения, съдържащи една или повече хидроксилни групи - са свързани с въглеводороден радикал.

Общата формула на хомоложната серия от лимит монохидрични алкохоли CNH2N +1OH. В заглавието на алкохолите има суфикс - ол.

В зависимост от броя на хидроксилните групи, алкохолите са разделени на едно- (СНЗОН - метанол, С2Н5ОН-етанол), два- (СН2 (ОН) -СН2 -ОН-етилен гликол) и триатом ( СН2 (ОН) -СН (ОН) -СН2 -ОН - глицерин). В зависимост от това дали въглеродният атом е хидроксилна група, първичната (R-СН2 -Н) се отличава, вторични (R2CH-OH) и третични алкохоли (R3S-OH).

За екстремни монохидрици, изомеризмът на въглеродния скелет е характерен за изомеризацията на въглеродния скелет (от бутанол), както и изомеризацията на положението на хидроксилната група (започваща с пропанол) и интерклативен изомеризъм с прости етери.

СН 3-АН2 -СН2 -СН2-скоро (бутанол - 1)

CH3-CH (CH3) - СН2 -Н (2-метилпропанол - 1)

СН 3 -СН (ОН) -СН2 -СН3 (бутанол - 2)

CH3-CH2 -O-CH2-CH3 (диетилов етер)

Химични свойства на алкохолите

1. Изтичане на реакция с връзка на комуникация на:

- киселинните свойства на алкохолите са много слаби. Алкохолите реагират с алкални метали

2C2H5OH + 2K → 2C2H5OK + H2

но не реагирайте с основите. В присъствието на вода, алкохолите са напълно хидролизирани:

C2 H 5 OK + H2O → C2H5OH + KOH

Това означава, че алкохолите са по-слаби киселини, отколкото водата

- образуването на естери при действието на минерални и органични киселини: \\ t

CH3 -CO-OH + H-OCH3 ↔ CH3 COOCH 3 + H2O

- окисление на алкохоли под действието на дихромат или перманганат калий към карбонилни съединения. Първичните алкохоли се окисляват в алдехиди, които от своя страна могат да окисляват в карбоксилни киселини.

R-CH2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Вторичните алкохоли се окисляват в кетони:

R-CH (OH) -R '+ [O] → R-C (R') \u003d O

Третичните алкохоли са по-устойчиви на окисление.

2. Реакция с разбивка на С-О.

- Интрамолекулна дехидратация с образуването на алкени (настъпва при силно нагряване на алкохоли с водни вещества (концентрирана сярна киселина)): \\ t

СН 3-АН2 -СН2 -ОН → СН3 -СН \u003d СН2 + Н20

- интермолекуларна дехидратация на алкохоли с образуването на етери (настъпва при ниско нагряване на алкохоли с водна основа (концентрирана сярна киселина)): \\ t

2С2Н5О → С2Н5 -О-С2Н5 + Н20О-С2Н5 + Н20.

- слабите основни свойства на алкохолите се проявяват в обратими реакции с халогенен водород:

C2H5OH + HBR → C2H5Br + H202O

Физични свойства на алкохола

По-ниски алкохоли (до 15) - течности, по-високи - твърди вещества. Метанолът и етанолът се смесват с вода във всички съотношения. С увеличаването на молекулното тегло, разтворимостта на алкохолите в ода пада. Алкохолите имат високи температури на кипене и топене, дължащи се на образуването на водородни връзки.

Получаване на алкохоли

Получаването на алкохоли е възможно използването на биотехнологична (ферментация) на дърво или захар метод.

Лабораторните методи за получаване на алкохоли включват:

- хидратация на алкени (реакцията протича при нагряване и в присъствието на концентрирана сярна киселина)

CH2 \u003d CH2 + H2OH → CH3

- хидролиза на алкил халиди под действието на водни разтвори основи

CH3BR + NaOH → CH3OH + NaBr

CH3 BR + N2O → CH3OH + HBR

- Възстановяване на карбонилни съединения

CH3-CH-O + 2 [Н] → CH3 - CH2 -OH

Примери за решаване на проблеми

Пример 1.

Задачата Масови залози за въглерод, водород и кислород в молекулата на лимитния монохидричен алкохол 51.18, 13.04 и 31, 18%, съответно. Изходна алкохолна формула.
Решение Означават броя на елементите, включени в индексите на алкохолната молекула x, y, z. След това алкохолната формула като цяло ще изглежда - с x h y o z.

Ние пишем съотношението:

x: Y: Z \u003d ω (с) / AR (с): ω (h) / AR (h): ω (о) / ar (o);

x: Y: Z \u003d 51.18 / 12: 13,04 / 1: 31,18/16;

x: Y: Z \u003d 4,208: 13.04: 1.949.

Разделяме получените стойности за най-малкия, т.е. при 1.949. Получаваме:

x: Y: Z \u003d 2: 6: 1.

Следователно, алкохолната формула е С2Н6О1. Или С2Н5ОН е етанол.

Отговор Формулата на лимитния монохидричен алкохол е С2Н5ОН.

1. Класификация на хидроксилни производни въглеводороди.

2. Ограничете монатоматичните алкохоли (алканола).

3. Полиматомични алкохоли.

4. Феноли.

5. Обикновено етери.

Хидроксилни производни на въглеводороди са съединения, които са оформени в резултат на заместване в въглеводородна молекула от един или повече водородни атоми в хидроксилни групи.

Хидроксилни производни въглеводороди с комуникация с (SP 3) - наречени алкохоли. Това са ограничаване на алифатни и циклични алкохоли, например, CH3 е и,

неръстливи алкохоли, например СН2 \u003d СН-СН2 -Н, ароматни алкохоли -

Хидроксилни производни, съдържащи комуникация с (SP 2) -ON, се наричат \u200b\u200bеноли R-CH \u003d CH-OH и фенол

Съгласно броя на хидроксилните групи, съдържащи се в молекулата, алкохолите и фенолите могат да бъдат една (една група) -, две (две на групи) -, три- и полиатомични.

Намиране в природата.За разлика от халогенните производни на алкохол и фенолови въглеводороди, техните производни са широко представени в света и животинския свят.

Висшите алкохоли се намират в свободна форма (например, цетилов алкохол с 16 h 33), като част от естери с по-високи мастни киселини (спермацет, восъци). Неконсумативите алкохоли са неразделна част от етеричните масла. Естествените циклични алкохоли са ментол и холестерол. Глицеринът е част от естествени растителни и животински мазнини и масла.

Фенолите и техните етери са част от етеричните масла от много ароматни растения, например мащерка, мащерка, кимион, анас, етрогон, копър и др. Многоатомични феноли и техните производни са ароматни вещества от растения (например, карамфил, индийско орехче), неразделна част от гликозидите на растенията, тенните вещества на чай, кафе и др.

1. Ограничете монатоматичните алкохоли (алканоли).

Обща формула с NH2N +1.

Номенклатура.Под номенклатурата на заместване, хидроксилната група в заглавието на алкохолите се обозначава с суфикса - ol.На радикалната и функционалната номенклатура в заглавието се посочва радикалът и добавя алкохол:От 2N 5 той - етанол. или етилалкохол,

CH 3-CH2 -CH2-свръх-пропанол-1 или пропилмалко алкохол.

Получаване:

а) хидролиза халогенни. Халогени в реакции с вода или воден алкален разтвор лесно образуват алкохоли (виж "халогенни производни на въглеводороди"):

С2Н 5 VR + Naon (воден разтвор) → От 2N 5 той + NAV.

б) хидратация на алкени. Добавянето на вода към алкините се осъществява в присъствието на катализатор (виж "алкени"):

CH2 \u003d CH2 + H-IT CH3 -CH2-N.

в) хидрогениране на карбонилни съединения.

Каталитичното хидрогениране на алдехиди и кетони води до образуване на алкохол (виж "алдехиди и кетони"):

CH 3-CH \u003d O + N2 → CH3-CH2-H

Катализатори: ni, pt, pd.

г) реакцията на матриански връзки. Магиоорганичните съединения към алдехидите и кетоните лесно се отчитат (виж "алдехиди и кетони"):

Първичният алкохол се формира от метанал, от алдехиди - вторични алкохоли, кетони - третични алкохоли.

Характеристиката на реакциите от този тип е реакционните продукти - алкохолите съдържат повече въглеродни атоми в сравнение с първоначалните карбонилни съединения.

д) хидрогениране на въглероден оксид (II). В зависимост от естеството на катализатора и се получават реакционни условия, метанол или смес от различни алкохоли (синтерол): СО + 2Н2 → СН3.

Катализатори: Zno, Co и други.

д) алкохолна ферментация на въглехидрати. Глюкозата в присъствието на дрожди се подлага на ферментация с образуването на етилов алкохол и въглероден диоксид: от 6 h 12O6 → 2SH 3-CH2-N + 2 - 2

Изомерия.За ограничаване на алкохолите, структурната изомера е характерна: изомеризъм на въглеродната верига, местоположението на хидроксилната група във веригата. Съгласно положението на хидроксилната група във веригата, първичната (R-СН2 -Н) се отличава, вторична (R2CH-OH) и третични (R3S-OH) алкохоли.

За алкохоли се характеризира междусмъртен изомеризъм (metamery), алкохолите са етер на етери с обща формула R-O-R.

CH 3-CH2 - БлудницаHE-CH3 (виж "оптична изомера").

Структура.В алкохолите, въглеродните и кислородните атоми са VSR 3 - хибридизация. Алкохолите съдържат две полярни σ-връзки: С-О (SP3 -SR3-препарад) и О-Н (SP3 -S-Upersion). Диполите на тези облигации са насочени към кислородния атом, а диполният момент на O-H връзката е по-висок от връзката на С-О. Alcanolas са полярни връзки:

Асоциацията на алкохолните молекули се извършва чрез образуване на интермолекулни водородни връзки: \\ t

в резултат на алкохоли, в сравнение с въглеводороди и халогенни производни на въглеводороди, имат по-високи температури на кипене и топене. Образуването на водородни връзки между алкохолни и водни молекули допринася за разтварянето на тези съединения във вода.

Химични свойства.

Химичните свойства на алкохолите се дължат на присъствието в молекулата на полярни връзки С-О и О-Н и на уязвимите електронни двойки на кислородния атом.

а) киселинни свойства

Алкохолите са слаби о-N-киселини. Редица киселинност: RCO\u003e Non\u003e RoH.

Във воден разтвор, киселинността на самите алкохол е намалена в следната посока: метанол\u003e първичен\u003e вторичен\u003e третичен.

Киселите свойства на алкохолите се проявяват в образуването на соли (алкохолни или алкоксиди), когато взаимодействат с метали:

2С 2N 5 OH + 2NA → 2 C 2N 5O - Na + + H2

етанол етилат (етоксид) натрий

Във водни разтвори солите се хидролизират за образуване на алкохоли и основи:

С2Н 5О - Na + + не → C2H5 на + naon

б) основни и нуклеофилни свойства

Основните и нуклеофилните свойства на алкохолите се дължат на средната електронна двойка върху кислородния атом.

Основните свойства се увеличават в следващата посока.

метанол.< первичные < вторичные < третичные спирты и проявляются в образовании оксониевых солей: С 2 Н 5 ОН + Н + → С 2 Н 5 ОН 2 + . Образование оксониевых солей играет важную роль в реакциях нуклеофильного замещения и отщепления.

Така, алкохолите са амфотерни съединения.

Слабите нуклеофилни свойства на алкохолите и алкохолите се проявяват в реакции

Алкилиране - взаимодействия с алкохоли и алкохолати с образуването на етери (реакция на Уилямсън, потоци при нагряване): СН3 Б.r. + От 2 Н. 5 ОТНОСНОNA → C 2N 5 AUD 3 + NABR

метилбромид етилат натриев метоксиетан,

Ацилиране - взаимодействия с карбоксилни киселини и техните производни с образуването на естери (реакция на естерификация, протича в присъствието на катализатор):

CH 3 S. ТОЙ ЛИ Е + От 2 Н. 5 ОТНОСНОH ↔ CH3 COA 2H 5 + не

етанол етилацетат оцетна киселина,

С карбонилни съединения - образуването на полу-ацетали и ацетали:

етанален метанол 1-метоксиетанол 1,2-диметоксиетанол.

Алкохолите в сравнение с алкохолите са по-силни основи и нуклеофили.

в) реакции на заместване на хидроксилната група (нуклеофилно заместване -S N. )

Често в тези реакции, групата е модифицирана с минерални киселини или киселини на Луис (образуването на оксинови соли на Ryon 2 +). Модифицираната хидроксилна група лесно се заменя с халогенен атом, амино и алкокси група и други групи. Реакционната активност на алкохолите при тези реакции се увеличава в следната посока: първичен< вторичные < третичные.

Примери за реакции. Сменете хидроксилната група върху халогенен атом:

R- Той +.ТАКА. Cl. 2 → r-cl + NCL + SO 2

R- Той +.R. Н.ал 5 → r-nal + NNAL + RONAL 3

R- Той +. Н- Н.ал→ r-nal + Не.

Реакционната активност на халогенните породи се увеличава в посоката на НС1< НBr <НJ. Однако иодоводород практически не используют в реакциях этого типа, поскольку он легко восстанавливает спирты до углеводородов.

Подмяна на хидроксилната група върху амино и алкокси групата:

R- Той +.Н. - Н.Н. 2 → r- nn 2 + Не.

R- Той +. Ros.N → r-o-r + Глупост

Взаимодействие с минерални киселини с образуването на естери:

R- Той +.Н. -ОТНОСНОН.ОТНОСНО 2 → R-Ono 2 + Не.

алкилникт

R- Той +.Н. -ОТНОСНОС.ОТНОСНО 3 → R-OS 3 + Не.

алкилсулфат

Реакциите на нуклеофилното заместване продължават по мономолекулярния (S N1) или бимолекуларния (S N2) механизъм.

d) Реакцията на разцепването на хидроксилната група (Е-тип, дехидратация на алкохолите)

Почистената вода се появява при нагряване в присъствието на катализатор - сяра или фосфорна киселина, цинков оксид или алуминий. Дехидратацията на алкохолите с образуването на алкени протича в съответствие с правилото Zaitцева: \\ t хидроксилната група се разцепва от а-въглероден атом, водород - от по-малко хидрогениран β-атом на алкохолен въглерод:

1-бутанол 2-бутен

Реакционната активност на алкохолите се увеличава в следната посока: първичен< вторичные < третичные.

Реакцията на разцепването тече върху мономолекулен (Е1) или бимолекулен (Е2) механизъм.

д) окисляване на алкохолите

При окислителни реакции първичните алкохоли са по-активни, третичните алкохоли в подобни условия не се окисляват. Окислители: калиев перманганат или калиев бихромат в кисела среда. Първичните алкохоли се окисляват с образуването на алдехиди и допълнително - карбоксилни киселини, вторични алкохоли - кетони:

R-OH + [o] → r-ch \u003d oh → r-coxy

R2CH-OH + [O] → R2C \u003d O

Първичният и вторичният алкохол могат да бъдат превърнати в карбонилни съединения по време на дехидрогениране. Реакциите се появяват при 400-500 0 s в присъствието на катализатор - CU / AG:

Това са производни на въглеводороди, в които един водороден атом е заместен на хидроксилната група. Обща формула на алкохолите - CNH. 2 Н. +1 ОН..

Класификация на монатомични алкохоли.

В зависимост от позицията, където ТОЙ ЛИ Е-Група, разграничи:

Първични алкохоли:

Вторични алкохоли:

Третични алкохоли:

.

Изомерио на монатомични алкохоли.

За симол алкохол Характерен изомеризъм на въглеродния скелет и изомеризъм на позицията на хидроксилната група.

Физични свойства на монохидриците.

Реакцията върви според правилото на Марковников, така че само певец алкохол може да бъде получен от първични алкени.

2. Хидролиза на алкил халогениди, когато е изложена на водни алкални разтвори:

Ако нагряването е слабо, възниква интрамолекулярната дехидратация, в резултат на което се образуват етери:

Б) алкохолите могат да реагират с халогенните условия, като третичните алкохоли реагират много бързо и първично и вторично - бавно:

Прилагане на монатомични алкохоли.

Алкохолизползвайте главно в индустриален органичен синтез, в хранително-вкусовата промишленост, в медицината и фармацията.

Споделете с приятели или запазете за себе си:

Зареждане...