پیوند شیمیایی - اینها نیروهای برهمکنش بین اتم ها یا گروه های اتم هستند که منجر به تشکیل مولکول ها، یون ها و غیره می شود.یک پیوند شیمیایی در طبیعت خود نیروهای الکترواستاتیکی است. نقش اصلی در تشکیل پیوندهای شیمیایی بین اتم ها توسط آنها ایفا می شود الکترون های ظرفیت، یعنی الکترون های سطح بیرونی که کمترین اتصال محکمی به هسته دارند. از درس شیمی عمومی از وجود پیوندهای کووالانسی و یونی اطلاع دارید.

پیوند یونی یک پیوند شیمیایی مبتنی بر جاذبه الکترواستاتیکی یونها است. زمانی اتفاق می افتد که تفاوت زیادی در الکترونگاتیوی اتم های پیوندی وجود داشته باشد. در ترکیبات آلی، پیوندهای یونی بسیار نادر است، به عنوان مثال، در نمک اسیدهای کربوکسیلیک:

برای ترکیبات آلی، پیوندهای کووالانسی بیشترین مشخصه را دارند.

پیوند کووالانسی یک پیوند شیمیایی است که از اشتراک الکترون بین دو یا چند هسته تشکیل می شود. دو راه برای به اشتراک گذاشتن یک جفت الکترون وجود دارد: تبادل و گیرنده دهنده.

توسط تبادل در مکانیسم تشکیل پیوند، یک الکترون از هر اتم درگیر است:

ن · +Cl · → اچ : Cl

توسط اهدا کننده - پذیرندهبر اساس مکانیسم، پیوند کووالانسی از ترکیب یک جفت الکترون از یک اتم و یک اوربیتال آزاد اتم دیگر تشکیل می‌شود. یک مثال برهمکنش یک مولکول آمین با یک پروتون برای تشکیل کاتیون متیل آمونیوم است:

طبقه بندی پیوندهای کووالانسی بر اساس روش های همپوشانی اوربیتال های اتمی

بسته به روش همپوشانی اوربیتال های اتمی، پیوندهای σ و π متمایز می شوند. σ-باند در نتیجه همپوشانی اوربیتال ها در امتداد خطی که مراکز هسته دو اتم را به هم وصل می کند تشکیل می شوند:

π -ارتباطات در نتیجه جانبی تشکیل می شوند پ-پهمپوشانی اوربیتال ها که در نتیجه آن دو ناحیه با چگالی الکترون افزایش یافته تشکیل می شود:

انواع شکاف پیوند کووالانسی

گسست یک پیوند کووالانسی می تواند توسط همولیتیکیا هترولیتیکمکانیسم ها

واکنش های همولیتیک- واکنش هایی که در آن شکست پیوند به طور متقارن اتفاق می افتد، به طوری که هر یک از قطعات حاصل یک الکترون از دست می دهد:

همولیز از یونانی همووس- همسان،لیز- شکاف.

در طی واکنش های همولیتیک، رادیکال های آزاد به عنوان مواد واسطه تشکیل می شوند - ذرات حاوی یک الکترون جفت نشده، به عنوان مثال:

افراطی- اتم یا گروهی از اتم ها که الکترون جفت نشده دارند.

واکنش های هترولیتیک- واکنش هایی که در آن شکست پیوند به طور نامتقارن اتفاق می افتد، به طوری که یک جفت الکترون پیوند با یکی از قطعات حاصل باقی می ماند:

هترولیز - این یک پارگی نامتقارن یک پیوند کووالانسی است که در نتیجه آن ذرات با طبیعت های مختلف تشکیل می شوند: یک کاتیون و یک آنیون.

اگر بارهای موجود در چنین ذرات روی اتم کربن باشد، به عنوان مثال، کربوکاتیون ها و کربنیون ها نامیده می شوند:

جفت الکترون با اتم الکترونگاتیو تر باقی می ماند.

اتم های کربن در ترکیبات آلی چهار ظرفیتی هستند و می توانند در سه حالت مختلف هیبریداسیون باشند (جدول 22.1).

جدول 22.1

هیبریداسیون اتم های کربن

در تشکیل ترکیبات آلی، توانایی اتم‌های کربن برای اتصال به یکدیگر و تشکیل زنجیره‌ها، زنجیره‌های منشعب و چرخه‌ای نقش ویژه‌ای دارد. پیوندهای C-C به طور قابل توجهی قوی تر از پیوندهای بین سایر اتم های یکسان هستند، که پایداری ساختارهای کربن را توضیح می دهد:

اتم های کربن به هم پیوسته را اسکلت کربنی مولکول می نامند.

پیکربندی فضایی ساختارهای کربن با هیبریداسیون اتم های کربن تعیین می شود. هنگامی که هیبریداسیون ^ همه اتم ها اتفاق می افتد، زنجیره های زیگزاگی تشکیل می شوند. هنگامی که یک چرخه تشکیل می شود، اتم های کربن از آرایش مسطح خود منحرف می شوند. نمونه هایی در نمودارها ارائه شده است:

اگر زنجیره زیگزاگ حاوی اتم های کربن در حالت 5p باشد 2-هیبریداسیون، سپس مناطقی با آرایش مسطح اتم ها ظاهر می شوند. در حضور اتم های کربن در حالت هیبریداسیون sp، بخش های خطی زنجیره ظاهر می شود.

اتم‌های کربن نهایی که اولیه نامیده می‌شوند، دارای سه ظرفیت برای افزودن سایر اتم‌ها و گروه‌های اتمی هستند: H، OH، Cl، NH 2. و غیره. اتم های غیر پایانی متصل به دو اتم کربن نامیده می شوندثانوی.دو اتم دیگر به آنها اضافه می شود. هیچ اتم کربن اولیه در چرخه کربن وجود ندارد. اگر شاخه ای در زنجیره وجود داشته باشد، ظاهر می شود درجه سوماتم کربن فقط یک ظرفیت برای افزودن اتم های دیگر باقی مانده است. در نهایت، در زنجیره ای از اتم های کربن دو شاخه می تواند از یک اتم ایجاد شود. چنین اتمی نامیده می شود چهارتایی; فقط به اتم های کربن پیوند دارد:

در یک مولکول با یک اتم کربن، این اتم نامیده می شودجدا شده.

بسته به نوع هیبریداسیون، کربن پیوندهای منفرد (a) و چندگانه - دوگانه (a + l) و سه گانه (a + 2l) را تشکیل می دهد. پیوندهای l نه تنها بین اتم‌های کربن، بلکه با اتم‌های متصل به کربن نیز رخ می‌دهد. نوع خاصی از پیوند شیمیایی است مزدوجیک پیوند دوگانه که زمانی رخ می دهد که بیش از دو اتم در زنجیره کربن در حالت هیبریداسیون 5p2 وجود داشته باشد (شکل 6.26 را ببینید). از شکل برمی آید که الکترون های جفت نشده در اوربیتال های p غیر هیبریدی می توانند بین هر اتم کربن مجاور پیوند ایجاد کنند و این منجر به جابجایی پیوند p در امتداد کل زنجیره اتم های کربن $p 2 می شود. در واکنش های شیمیایی، وجود یک پیوند n می تواند بین اتم های 1 ظاهر شود و 2، سپس بین اتم ها 2 و 3 و غیره

ترکیباتی که در آنها پیوندهای متعددی وجود دارد و بر این اساسsp 2 -و اتم های کربن کربن نامیده می شوندغیر اشباعاگر اینها هیدروکربن هستند، پس محتوای هیدروژن در آنها کمتر از حداکثر ممکن است. این ترکیبات واکنش پذیری بیشتری از خود نشان می دهند، زیرا ابر الکترونی پیوند n در دو طرف اتم C متمرکز است و بنابراین به راحتی تحت تأثیر مولکول های معرف از یکی از دو اتم به دیگری حرکت می کند.

مهم ترین کلاس های ترکیبات آلی، علاوه بر کربن و هیدروژن، ممکن است حاوی اکسیژن، نیتروژن، هالوژن و گوگرد باشد. از بین این عناصر، هیدروژن الکترونگاتیوی کمتری نسبت به کربن دارد، در حالی که بقیه الکترونگاتیوی بالاتری دارند. پیوندهای کووالانسی کربن با آنها کم و بیش قطبی هستند و اتم ها دارای بار الکتریکی جزئی 8± هستند. :

قطبیت پیوندها بر واکنش پذیری ترکیبات تأثیر می گذارد.

اتم های کربن این توانایی ذاتی را دارند که همزمان با چندین اتم مختلف پیوندهای پایدار ایجاد کنند. این منجر به بسیاری از ترکیبات می شود که به ندرت در شیمی معدنی با آن مواجه می شوند. بیایید کربن و آلومینیوم را با هم مقایسه کنیم. دومی چهار هالید (AIF3، A1C1 3، A1Br 3، AP 3) و هیدرید A1H 3 را تشکیل می دهد. کربن می تواند مولکول های زیادی را با حضور همزمان هالوژن های مختلف و همچنین هیدروژن و سایر اتم های کربن تولید کند: CH 3 C1، CH 2 C1 2، CH 2 ClBr، CHFClBr، CH 3 CHC1Br و غیره. این نیز یکی از دلایل تنوع ترکیبات آلی است.

در شیمی آلی، فرمول های ساختاری مولکول ها به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرند. فرمول های ساختاری را می توان با درجات مختلفی از ویژگی و تقریب ساختار واقعی به تصویر کشید. بیایید چندین نوع فرمول را در نظر بگیریم که مولکول پروپان را نشان می دهد.

در مولکول های چند اتمی ترکیبات آلی، چرخش مداوم گروه های اتمی حول محورهای منطبق با جهت پیوندهای منفرد C-C امکان پذیر است (به طور خلاصه می گویند: چرخش حول پیوند C-C). در ساده‌ترین حالت اتان C 2 H 6، دو گروه CH 3 تقریباً آزادانه نسبت به یکدیگر می‌چرخند، مانند دو چرخ که به طور آزاد روی یک محور نصب شده‌اند:

مولکول‌هایی با زنجیره‌های کربنی از چهار اتم یا بیشتر در طول چرخش داخلی مانند یک کرم خم می‌شوند و انواع مختلفی از ساختار(موقعیت متقابل) اتم ها هم در حجم و هم در صفحه. زنجیره ای از پنج اتم کربن دارای سه شکل مسطح است:

بین سه ترکیب مسطح، ترکیبات انتقال سه بعدی ایجاد می شود. ساختار نعل اسبی برای تشکیل یک ساختار چرخه ای مطلوب است.

مولکول های آلی دارای بخش های مجزا (قطعات) هستند که از نظر ترکیب متفاوت هستند. ممکن است شاخه هایی متشکل از کربن و هیدروژن به زنجیره یا حلقه کربن اصلی متصل شوند که به آنها می گویند. رادیکال های هیدروکربنیساده ترین رادیکال هایی که قبلاً در متن با آنها مواجه شده اند متیل -CH 3 و اتیل -C 2 H 5 هستند. پیوند چهارم رادیکال با یک خط تیره یا نقطه نشان داده می شود (CH 3). عناصر باقیمانده به جز کربن و هیدروژن در مولکولهای ترکیبات آلی به عنوان گروه های عاملی.این اصطلاح به این دلیل است که واکنش های شیمیایی عمدتاً با مشارکت این گروه ها رخ می دهد. در ترکیبات آلی CH 3 COOP و C 2 H 5 NH 2 که قبلاً در متن با آنها مواجه شده‌اند، گروه‌های عاملی -COOH (کربوکسیل) با خواص اسیدی و -NH 2 (گروه آمینه) با ویژگی‌های اساسی وجود دارد.

واکنش پذیری ترکیبات آلی با نوع پیوندهای شیمیایی و تأثیر متقابل اتم ها در مولکول تعیین می شود. این عوامل به نوبه خود توسط برهمکنش اوربیتال های اتمی (AO) تعیین می شوند.

بخشی از فضا که احتمال یافتن الکترون در آن حداکثر است، اوربیتال اتمی نامیده می شود.

در شیمی آلی، مفهوم اوربیتال های ترکیبی اتم کربن و سایر عناصر به طور گسترده ای استفاده می شود. مفهوم هیبریداسیون مداری در مواردی ضروری است که تعداد الکترون های جفت نشده در حالت پایه یک اتم کمتر از تعداد پیوندهایی است که آن تشکیل می دهد. فرض بر این است که اوربیتال‌های اتمی مختلف با انرژی مشابه با یکدیگر برهمکنش می‌کنند تا اوربیتال‌های ترکیبی با همان انرژی را تشکیل دهند. اوربیتال های هیبریدی به دلیل همپوشانی زیاد، پیوند قوی تری نسبت به اوربیتال های غیر هیبرید ایجاد می کنند. بسته به تعداد اوربیتال هایی که وارد هیبریداسیون شده اند، یک اتم کربن می تواند در سه نوع هیبریداسیون باشد:

1. حالت ظرفیت اول، هیبریداسیون sp3 (چهاروجهی)

در نتیجه ترکیب خطی (اختلاط) چهار AO از یک اتم کربن برانگیخته (یک 2s و سه 2p)، چهار اوربیتال هیبریدی معادل sp 3 بوجود می‌آیند که در فضا به سمت رئوس چهار وجهی در زوایای 109.5? هدایت می‌شوند. شکل اوربیتال هیبریدی یک شکل سه بعدی هشت است که یکی از پره های آن بسیار بزرگتر از دیگری است.

2. حالت ظرفیت دوم، sp2 - هیبریداسیون (مثلثی)

در نتیجه جابجایی یک اوربیتال اتمی 2s و دو 2p بوجود می آید. سه اوربیتال هیبریدی sp 2 حاصل در یک صفحه با زاویه 120 قرار دارند؟ به یکدیگر، و p غیر هیبرید - AO - در یک صفحه عمود بر آن. در حالت هیبریداسیون sp 2، اتم کربن در مولکول های آلکن، گروه های کربونیل و کربوکسیل قرار دارد.

3. حالت ظرفیت سوم، sp - هیبریداسیون

در نتیجه اختلاط یک 2s و یک 2p AO بوجود می آید. دو اوربیتال ترکیبی sp به صورت خطی و دو اوربیتال p در دو صفحه عمود بر هم قرار دارند. اتم کربن در حالت هیبرید sp در مولکول های آلکین ها و نیتریل ها یافت می شود

سه نوع پیوند ممکن است که اتم های منفرد عناصر را در یک ترکیب به هم متصل می کند - الکترواستاتیک، کووالانسی و فلزی.

پیوندهای الکترواستاتیک عمدتاً شامل پیوندهای یونی است که زمانی اتفاق می افتد که یک اتم یک الکترون یا الکترون را به دیگری منتقل می کند و یون های حاصل به یکدیگر جذب می شوند.

ترکیبات آلی عمدتاً با پیوندهای کووالانسی مشخص می شوند. پیوند کووالانسی یک پیوند شیمیایی است که از اشتراک الکترون‌های اتم‌های پیوندی ایجاد می‌شود.

برای توصیف مکانیکی کوانتومی پیوندهای کووالانسی، از دو رویکرد اصلی استفاده می‌شود: روش پیوند ظرفیتی (VB) و روش اوربیتال مولکولی (MO). مولکول کووالانسی شیمیایی

روش BC بر اساس ایده جفت شدن الکترون است که در هنگام همپوشانی اوربیتال های اتمی اتفاق می افتد. یک جفت الکترون تعمیم یافته با اسپین های مخالف، ناحیه ای با چگالی الکترونی افزایش یافته بین هسته های دو اتم تشکیل می دهد و هر دو هسته را جذب می کند. پیوند کووالانسی دو الکترونی رخ می دهد. طبق روش BC، اوربیتال های اتمی فردیت خود را حفظ می کنند. بنابراین، هر دو الکترون جفت شده در اوربیتال های اتمی اتم های پیوندی باقی می مانند، یعنی بین هسته ها قرار می گیرند.

در مرحله اولیه توسعه نظریه الکترونیکی (لوئیس)، ایده پیوند کووالانسی به عنوان یک جفت الکترون اجتماعی مطرح شد. برای توضیح خواص اتم های مختلف برای تشکیل تعداد معینی پیوند کووالانسی، قانون اکتت فرموله شد. به گفته وی، در طول تشکیل مولکول‌ها از اتم‌های دوره دوم سیستم تناوبی، D.I. مندلیف، پوسته بیرونی با تشکیل یک سیستم 8 الکترونی پایدار (پوسته گاز بی اثر) پر شده است. چهار جفت الکترون می توانند پیوندهای کووالانسی تشکیل دهند یا به صورت جفت تنها وجود داشته باشند.

هنگام حرکت به عناصر دوره سوم و بعدی، قاعده اکتت نیروی خود را از دست می دهد، زیرا اوربیتال های d بسیار کم انرژی ظاهر می شوند. بنابراین، اتم های دوره های بالاتر می توانند بیش از چهار پیوند کووالانسی تشکیل دهند. مفروضات لوئیس در مورد پیوند شیمیایی به عنوان یک جفت اجتماعی از الکترون ها ماهیتی کاملاً کیفی داشتند.

طبق روش MO، الکترون‌های پیوندی روی AOهای اتم‌های خاصی قرار نمی‌گیرند، بلکه روی MO قرار دارند که ترکیبی خطی از اوربیتال‌های اتمی (LCAO) از همه اتم‌های سازنده مولکول هستند. تعداد MO های تشکیل شده برابر با تعداد AO های همپوشانی است. یک اوربیتال مولکولی معمولاً یک اوربیتال چند مرکزی است و الکترون‌هایی که آن را پر می‌کنند غیرمحلی هستند. پر شدن MO با الکترون ها مطابق با اصل پائولی انجام می شود. MO که با اضافه کردن توابع موج اوربیتال های اتمی و داشتن انرژی کمتر از AO هایی که آن را تشکیل می دهند به دست می آید پیوند نامیده می شود. وجود الکترون در این اوربیتال انرژی کلی مولکول را کاهش می دهد و پیوند اتم ها را تضمین می کند. MO پرانرژی که با تفریق توابع موج به دست می آید، آنتی باند (ضد پیوند) نامیده می شود. برای یک اوربیتال آنتی پیوندی، احتمال یافتن الکترون بین هسته ها صفر است. این اوربیتال خالی است.

علاوه بر MOهای باندینگ و آنتی باند، MOهای غیر الزام آور نیز وجود دارند که n-MO نامیده می شوند. آنها با مشارکت AO های حامل یک جفت الکترون تشکیل می شوند که در تشکیل پیوند نقشی ندارند. به چنین الکترون هایی جفت آزاد تنها یا n-الکترون نیز می گویند (آنها روی اتم های نیتروژن، اکسیژن و هالوژن یافت می شوند).

دو نوع پیوند کووالانسی وجود دارد: پیوندهای y- (سیگما) و p- (pi).

پیوند y پیوندی است که از همپوشانی محوری هر (اوربیتال‌های اسپورت اتمی s-، p- یا ترکیبی) با حداکثر همپوشانی که در خط مستقیمی که هسته‌های اتم‌های پیوند خورده را به هم متصل می‌کند، تشکیل می‌شود.

با توجه به روش MO، همپوشانی y منجر به ظهور دو MO می شود: یک پیوند y-MO و یک آنتی باند y*-MO.

پیوند p پیوندی است که از همپوشانی جانبی (جانبی) p-AO تشکیل می‌شود، با حداکثر چگالی الکترونی که در دو طرف خط مستقیمی که هسته‌های اتم‌ها را به هم متصل می‌کند، قرار دارد. بر اساس روش MO، در نتیجه ترکیب خطی دو p-AO، یک p-MO اتصال و یک p*-MO ضد پیوند تشکیل می شود.

پیوند دوگانه ترکیبی از پیوندهای y و p است و پیوند سه گانه یک پیوند y و دو p است.

ویژگی های اصلی یک پیوند کووالانسی انرژی، طول، قطبیت، قطبش پذیری، جهت و اشباع پذیری است.

انرژی پیوند مقدار انرژی آزاد شده در طول تشکیل یک پیوند معین یا مورد نیاز برای جداسازی دو اتم پیوندی است. هر چه انرژی بیشتر باشد، اتصال قوی تر است.

طول پیوند فاصله بین مراکز اتم های پیوندی است. پیوند دوگانه کوتاهتر از یک پیوند واحد است و پیوند سه گانه کوتاهتر از پیوند دوگانه است.

قطبیت پیوند با توزیع ناهموار (قطبی شدن) چگالی الکترون تعیین می شود که دلیل آن تفاوت در الکترونگاتیوی اتم های پیوندی است. با افزایش اختلاف الکترونگاتیوی بین اتم های پیوندی، قطبیت پیوند افزایش می یابد. بنابراین، می توان انتقال از یک پیوند کووالانسی غیر قطبی از طریق یک پیوند قطبی به یک پیوند یونی را تصور کرد. پیوندهای کووالانسی قطبی مستعد شکاف هترولیتیک هستند.

قطبش پذیری پیوند اندازه گیری جابجایی الکترون های پیوند تحت تأثیر یک میدان الکتریکی خارجی، از جمله ذره واکنش دهنده دیگر است. قطبش پذیری با تحرک الکترون تعیین می شود. الکترونها هر چه از هسته دورتر باشند تحرک بیشتری دارند.

در ارگانوژن ها (کربن، نیتروژن، اکسیژن، گوگرد، هالوژن) در تشکیل پیوندهای y، مشارکت اوربیتال های هیبریدی از نظر انرژی مطلوب تر است و همپوشانی کارآمدتری را فراهم می کند.

همپوشانی دو AO یک الکترونی تنها راه برای تشکیل پیوند کووالانسی نیست. یک پیوند کووالانسی می تواند از برهمکنش یک اوربیتال دو الکترونی پر شده (دهنده) با یک اوربیتال خالی (پذیرنده) تشکیل شود. دهنده ها ترکیباتی هستند که شامل اوربیتال ها با یک جفت الکترون تنها یا p - MO هستند. پیوند کووالانسی که توسط یک جفت الکترون از یک اتم تشکیل می شود، گیرنده دهنده یا هماهنگی نامیده می شود.

یک نوع پیوند دهنده - پذیرنده پیوند نیمه قطبی است. به عنوان مثال، در یک گروه نیترو، همزمان با تشکیل یک پیوند کووالانسی به دلیل جفت تک الکترون‌های نیتروژن، بارهایی با علامت مخالف روی اتم‌های پیوند دیده می‌شوند. به دلیل جاذبه الکترواستاتیکی، پیوند یونی بین آنها ایجاد می شود. ترکیب حاصل از پیوند کووالانسی و یونی پیوند نیمه قطبی نامیده می شود. پیوند دهنده و گیرنده مشخصه ترکیبات پیچیده است. بسته به نوع اهدا کننده، n- یا p-کمپلکس ها متمایز می شوند.

یک اتم هیدروژن که به یک اتم به شدت الکترونگاتیو (N, O, F) پیوند می‌یابد، دارای کمبود الکترون است و می‌تواند با جفت الکترون‌های یک اتم به شدت الکترونگاتیو دیگر که در همان مولکول یا در مولکول دیگری قرار دارند، تعامل داشته باشد. در نتیجه پیوند هیدروژنی ایجاد می شود. از نظر گرافیکی، پیوند هیدروژنی با سه نقطه نشان داده می شود.

انرژی پیوند هیدروژنی کم است (10-40 کیلوژول بر مول) و عمدتاً توسط برهمکنش الکترواستاتیکی تعیین می شود.

پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی باعث پیوند ترکیبات آلی می شود که منجر به افزایش نقطه جوش الکل ها می شود (t? نقطه جوش C 2 H 5 OH = 78.3? C؛ t? نقطه جوش CH 3 OCH 3 = -24؟ C) اسیدهای کربوکسیلیک و بسیاری دیگر از خواص فیزیکی (نقطه ذوب تی، ویسکوزیته) و شیمیایی (اسید-باز).

پیوندهای هیدروژنی درون مولکولی نیز می تواند رخ دهد، به عنوان مثال در اسید سالیسیلیک، که منجر به افزایش اسیدیته آن می شود.

مولکول اتیلن مسطح است، زاویه بین پیوند H - C - H 120? C است. برای شکستن پیوند دوگانه p - p - و امکان چرخش در اطراف پیوند باقیمانده sp 2 - y - لازم است مقدار قابل توجهی انرژی صرف شود. بنابراین، چرخش به دور پیوند دوگانه دشوار است و وجود ایزومرهای سیس و ترانس امکان پذیر است.

پیوند کووالانسی تنها زمانی غیرقطبی است که اتم هایی را که از نظر الکترونگاتیوی یکسان یا مشابه هستند به هم پیوند دهد. هنگامی که الکترون ها پیوند می یابند، چگالی پیوند کووالانسی به سمت اتم الکترونگاتیو تر تغییر می کند. این رابطه قطبی شده است. قطبش فقط به یک پیوند y محدود نمی شود، بلکه در طول زنجیره گسترش می یابد و منجر به ظاهر شدن بارهای جزئی (y) بر روی اتم ها می شود.

بنابراین، جانشین "X" نه تنها باعث قطبش پیوند y خود با اتم کربن می شود، بلکه تأثیر خود را (اثری از خود نشان می دهد) به پیوندهای y همسایه نیز منتقل می کند. این نوع نفوذ الکترونیکی استقرایی نامیده می شود و j نشان داده می شود.

اثر القایی انتقال تأثیر الکترونیکی یک جایگزین در طول زنجیره ای از پیوندهای y است.

جهت اثر القایی یک جانشین معمولاً با مقایسه با اتم هیدروژن از نظر کیفی ارزیابی می شود که اثر القایی آن 0 در نظر گرفته می شود (پیوند C-H عملاً غیر قطبی در نظر گرفته می شود).

جانشین X که چگالی الکترونی پیوند y را قوی‌تر از اتم هیدروژن جذب می‌کند، یک اثر القایی منفی -I از خود نشان می‌دهد. اگر در مقایسه با اتم هیدروژن، جانشین Y چگالی الکترون را در زنجیره افزایش دهد، آنگاه یک اثر القایی مثبت، +I از خود نشان می‌دهد. از نظر گرافیکی، اثر القایی با یک فلش منطبق با موقعیت خط ظرفیت و به سمت اتم الکترونگاتیو تر نشان داده می شود. اثر +I توسط گروه های آلکیل، اتم های فلزی و آنیون ها اعمال می شود. اکثر جانشین ها اثر -I دارند. و هر چه بزرگتر باشد، الکترونگاتیوی اتم بالاتر است و پیوند کووالانسی با اتم کربن تشکیل می دهد. گروه های غیر اشباع (همه بدون استثنا) یک اثر -I دارند که با افزایش پیوندهای چندگانه، مقدار آن افزایش می یابد.

اثر القایی، به دلیل قطبش پذیری ضعیف پیوند y، پس از سه یا چهار پیوند y در مدار تحلیل می رود. تأثیر آن روی دو اتم کربن اول که نزدیک به جانشین هستند قوی‌ترین است.

اگر یک مولکول حاوی پیوندهای دو یا سه گانه مزدوج باشد، اثر کونژوگه (یا اثر مزومریک؛ اثر M) رخ می دهد.

اثر مزدوج انتقال تأثیر الکترونیکی یک جانشین از طریق سیستم پیوندهای p است. جانشین‌هایی که چگالی الکترون را در یک سیستم مزدوج افزایش می‌دهند، اثر مزدوج مثبت، اثر +M را نشان می‌دهند. اثر +M توسط جانشین‌های حاوی اتم‌هایی با یک جفت الکترون یا بار منفی کامل نشان داده می‌شود. جانشین هایی که چگالی الکترون را از سیستم مزدوج خارج می کنند، یک اثر مزدومی منفی (مزومریک) به نام اثر -M نشان می دهند. اینها شامل گروههای غیر اشباع و اتمهای دارای بار مثبت می باشد. توزیع مجدد (تغییر مکان) کل ابر الکترونی تحت تأثیر اثر M به صورت گرافیکی با فلش های منحنی نشان داده می شود که ابتدای آن نشان می دهد که کدام الکترون های p یا p جابجا شده اند و انتهای آن - پیوند یا اتمی که به آن منتقل می شوند. آواره می شوند

اثر مزومری (اثر کونژوگه) از طریق یک سیستم پیوندهای مزدوج به گسترش قابل توجهی بیشتر منتقل می شود.

یک پیوند کووالانسی می تواند قطبی و غیرمحلی شود.

پیوند کووالانسی موضعی - الکترون های پیوند بین دو هسته اتم های در حال پیوند مشترک هستند.

پیوند غیرمحلی یک پیوند کووالانسی است که اوربیتال مولکولی آن بیش از 2 اتم را در بر می گیرد. اینها تقریباً همیشه اتصالات p هستند.

کنژوگاسیون (مزومریسم، مزوس - متوسط) پدیده همسویی پیوندها و بارها در یک مولکول (ذره) واقعی در مقایسه با یک ساختار واقعی، اما وجود ندارد.

نظریه تشدید - یک مولکول یا ذره واقعی توسط مجموعه ای از ساختارهای به اصطلاح تشدید مشخص می شود که فقط در توزیع چگالی الکترون با یکدیگر متفاوت هستند.

شیمی آلی از اهمیت آموزشی و اقتصادی استثنایی برخوردار است.

مواد آلی طبیعی و دگرگونی های آنها زمینه ساز پدیده های زندگی است. بنابراین، شیمی آلی پایه شیمیایی شیمی بیولوژیکی و زیست شناسی مولکولی است - علومی که فرآیندهای رخ داده در سلول های موجودات را در سطح مولکولی مطالعه می کنند. تحقیقات در این زمینه به ما امکان می دهد تا ماهیت پدیده های طبیعی زنده را بهتر درک کنیم.

بسیاری از ترکیبات آلی مصنوعی توسط صنعت برای استفاده در بخش‌های مختلف فعالیت انسانی تولید می‌شوند - اینها عبارتند از محصولات نفتی، سوخت برای موتورهای مختلف، مواد پلیمری (لاستیک، پلاستیک، الیاف، فیلم، لاک، چسب و غیره)، سورفکتانت‌ها، رنگ‌ها، محصولات حفاظتی گیاهی، داروها، مواد طعم‌دهنده و عطرسازی و غیره.بدون آگاهی از مبانی شیمی آلی، انسان مدرن قادر به استفاده شایسته از همه این محصولات تمدن نیست.

مواد اولیه ترکیبات آلی عبارتند از نفت و گاز طبیعی، زغال سنگ و زغال سنگ قهوه ای، شیل نفتی، ذغال سنگ نارس، محصولات کشاورزی و جنگلداری.

ملاک تقسیم ترکیبات به آلی و معدنی ترکیب عنصری آنهاست.

ترکیبات آلی شامل مواد شیمیایی حاوی کربن هستند، به عنوان مثال:

CH 3 -CN، CH 3 -CH 2 -OH، CS 2، CH 3 COOH، CH 3 -NH 2، CH 3 -NO 2، CH 3 -COOC 2 H 5 .

ترکیبات آلی از نظر تعدادی ویژگی با ترکیبات معدنی متفاوت است:

· تقریباً تمام مواد آلی با حرارت دادن با عوامل اکسید کننده می سوزند یا به راحتی از بین می روند و CO 2 آزاد می کنند (بر اساس این ویژگی می توان تعیین کرد که آیا ماده مورد مطالعه یک ترکیب آلی است یا خیر).

· در مولکولهای ترکیبات آلی، کربن را می توان تقریباً با هر عنصر جدول تناوبی ترکیب کرد.

مولکول‌های آلی ممکن است حاوی دنباله‌ای از اتم‌های کربن باشند که به صورت زنجیره‌ای (باز یا بسته) به هم متصل شده‌اند.

· مولکول های اکثر ترکیبات آلی به یون های به اندازه کافی پایدار تجزیه نمی شوند.

· واکنش های ترکیبات آلی بسیار کندتر پیش می رود و در بیشتر موارد به پایان نمی رسد.

پدیده ای گسترده در بین ترکیبات آلی ایزومریسم ;

· مواد آلی دمای انتقال فاز کمتری دارند (bp، mp).

ترکیبات آلی بسیار بیشتر از غیر آلی هستند.

اصول اولیه نظریه ساختار شیمیایی باتلروف

1. اتم های موجود در مولکول ها با توجه به ظرفیتشان به ترتیب خاصی به یکدیگر متصل می شوند. توالی پیوندهای بین اتمی در یک مولکول را آن می نامند ساختار شیمیایی و با یک فرمول ساختاری (فرمول ساختار) منعکس می شود.

2. ساختار شیمیایی را می توان با استفاده از روش های شیمیایی تعیین کرد. (در حال حاضر از روش های فیزیکی مدرن نیز استفاده می شود).

3. خواص مواد به ساختار شیمیایی آنها بستگی دارد.

4. بر اساس خواص یک ماده می توان ساختار مولکول آن را تعیین کرد و بر اساس ساختار مولکول می توان خواص آن را پیش بینی کرد.

5. اتم ها و گروه های اتم در یک مولکول تأثیر متقابلی بر یکدیگر دارند.

از لحظه ای که محققان تشخیص ترکیب عنصری ترکیبات را آموختند، متوجه شدند که اغلب ترکیبات با ترکیب عنصری یکسان، خواص شیمیایی و فیزیکی کاملاً متفاوتی دارند. شناسایی دلایل این رفتار باعث ایجاد نظریه ای در مورد ساختار ترکیبات آلی شد. این نظریه اولین بار توسط A.M. باتلروف.

نظریه باتلروف پایه و اساس علمی شیمی آلی بود و به توسعه سریع آن کمک کرد. بر اساس مفاد نظریه، A.M. باتلروف برای این پدیده توضیح داد ایزومریسم ، وجود ایزومرهای مختلف را پیش بینی کرد و برای اولین بار تعدادی از آنها را به دست آورد.

ساختار اتم کربن

بدیهی است که تمام واکنش هایی که در آن مولکول های آلی وارد می شوند با ساختار اتم کربن یک مولکول خاص و بازآرایی اوربیتال های ظرفیت بیرونی آن در طول فرآیند تبدیل مرتبط هستند.

در حالت تحریک نشده، یک اتم کربن دارای 2 الکترون در اوربیتال s سطح فرعی دوم (اوربیتال 2s) و همچنین 2 الکترون در دو (از مجموع 3) اوربیتال p سطح فرعی دوم (2p x و 2p) است. اوربیتال های y):

بنابراین کربن دارای 4 الکترون در اوربیتال های بیرونی خود است که قادر به تشکیل پیوند هستند. طبق این تئوری، اشکال اوربیتال های s و p احتمال یافتن الکترون نسبت به هسته یک اتم را توصیف می کند. اوربیتال های s و p غیر هیبرید شده به شکل یک کره و یک "دمبل" یکنواخت هستند و طبق نمودار زیر در فضا قرار دارند:

هنگامی که ترکیبات از کربن اتمی (یا به عنوان بخشی از ترکیبات کربنی) تشکیل می شوند، تغییری در شکل و مکان در فضا نسبت به هسته اتم اوربیتال های بیرونی کربن رخ می دهد که به نام هیبریداسیون . هیبریداسیون را می توان به صورت شماتیک به صورت زیر نشان داد:

از چهار هیبرید نشدهدر نتیجه اوربیتالهای s و p اتمی دارای اشکال مختلف هستند هیبریداسیون sp 3 (یعنی تغییر یکی s-و سه آر-اوربیتال ها) به دست می آیند چهار برابر با انرژی و فرم هیبرید شدههاوربیتال های مولکولی به شکل دمبل های تحریف شده.

برای اطمینان از حداقل مانع فضایی و دافعه متقابل، این چهار اوربیتال معادل در فضا در فواصل مساوی از یکدیگر قرار دارند و به سمت رئوس چهار وجهی هدایت می شوند (هسته اتم کربن در مرکز چهار وجهی قرار دارد) و زوایای فضایی بین اوربیتال ها حدود 109 درجه و 28 دقیقه است:

در این حالت، چهار پیوند در نتیجه همپوشانی اوربیتال ها می توانند بدون مانع تشکیل شوند. در چنین هیبریداسیونی، کربن (به طور انحصاری) در ترکیب آلکان ها، سیکلوآلکان ها و الکل ها وجود دارد.

بنابراین، برای مثال، یک مولکول اتان به نظر می رسد (کره های زرد اتم های هیدروژن، به طور دقیق تر، اوربیتال های آنها را نشان می دهد):

پیوند بین اتم های کربن با همپوشانی اوربیتال های هیبرید شده تشکیل می شود. چنین اتصالاتی نامیده می شود s-اوراق قرضه (اوراق قرضه سیگما). دور و بر s-اتصال، چرخش قطعات مولکولی امکان پذیر است.

هیبریداسیون تغییر در شکل و مکان در فضا نسبت به هسته یک اتم از اوربیتال های الکترونی بیرونی آن هنگام تشکیل پیوند با اتم های دیگر است. تعریف دیگر: هیبریداسیون - اختلاط مداری ، در نتیجه از نظر شکل و انرژی در یک راستا قرار می گیرند.

اتم کربنی که دارای پیوند چندگانه است (آلکن -C=C-، ترکیبات کربونیل >C=O، اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات آنها -COOH، -COOR و غیره) به ترتیب هیبریداسیون متفاوتی دارد (sp 2)، شکل و مکان در فضای اوربیتال های بیرونی:

در حالت هیبریداسیون sp 2 در کربن، تنها 3 اوربیتال هیبرید شده (مشتق شده از یک اوربیتال s و دو p) وجود دارد که در یک صفحه با زاویه 120 درجه بین آنها قرار دارند و چهارمی ( هیبرید نشده) اوربیتال p عمود بر این صفحه قرار دارد. در نتیجه یک پیوند دوگانه تشکیل می شود همپوشانی اوربیتال های هیبرید نشده بین اتم های کربن همسایه (یا بین کربن و اکسیژن)، شکل یک مولکول اتیلن (اتن) را نشان می دهد:

پیوندهایی که از همپوشانی اوربیتال های p ترکیب نشده تشکیل می شوند نامیده می شوند پ-اتصالات بنابراین، یک پیوند چندگانه (دوگانه) در یک مولکول اتن توسط یک پیوند سیگما و یک پیوند پی تشکیل می شود.

چرخش قطعات مولکولی به اطراف پ-پیوند، به دلایل واضح، در دمای معمولی غیرممکن است (انرژی اضافی برای شکستن اوربیتال‌های همپوشانی p مورد نیاز است)، این امر حضور ایزومرهای فضایی (هندسی) در آلکن‌ها را تعیین می‌کند، مشروط به برخی شرایط اضافی، که در زیر مورد بحث قرار خواهد گرفت.

روی تصویر هیبرید نشدهاوربیتال های p در یک فاصله قرار دارند - برای درک بهتر به طور مصنوعی از هم فاصله دارند، اگرچه در واقع آنها یکدیگر را "لمس" می کنند، در بالا و پایین همپوشانی دارند، اما تنها یک پیوند اضافی را تشکیل می دهند.

کربن موجود در پیوند سه گانه (در آلکین ها و نیتریل ها) در حالت است هیبریداسیون sp :

یک جفت اوربیتال هیبرید شده در یک خط، با زاویه 180 درجه و در جهت مخالف قرار دارند. دو اوربیتال p هیبرید نشده، با توجه به اصل دافعه حداقل و برای به حداقل رساندن مانع فضایی، عمود بر این خط و با زاویه 90 درجه نسبت به یکدیگر قرار دارند. پیوند سه گانه در آلکین ها در نتیجه همپوشانی اوربیتال های هیبرید شده تشکیل می شود. s-پیوند) و دو اوربیتال p هیبرید نشده اتم های کربن همسایه (دو پیوند p). برای مثال، مدل مولکول استیلن (اتین) به این صورت است:

در نتیجه واکنش ها، کربن می تواند هم تغییر کند و هم حالت هیبریداسیون خود را حفظ کند.

انواع پیوندها در مولکولهای مواد آلی

نوع غالب پیوند در مولکولهای ترکیبات آلی پیوند کووالانسی است. هنگام مشخص کردن پیوندهای C-C یا C-H، یک جفت الکترون پیوند تقریباً به طور مساوی بین اتم ها تقسیم می شود. این به دلیل نزدیکی های تقریباً برابر الکترونی ایجاد می شود ( الکترونگاتیوی) اتم های C و H.

در موردی که کربن به یک اتم الکترونگاتیو تر (هالوژن ها، اکسیژن، نیتروژن) پیوند خورده باشد، پیوند می تواند به طور قابل توجهی قطبی شود و بارهای مثبت جزئی (روی کربن) و منفی (روی هالوژن، اکسیژن، نیتروژن) روی اتم ها تشکیل شود. . با این حال، درجه یونی بودن چنین پیوندی حداقل است.

به دلیل عدم قطبیت پیوندهای C-C و C-H، روش ترجیحی شکستن آن همولیتیک است، زمانی که یک جفت الکترون به طور مساوی بین اتم ها تقسیم می شود. هنگامی که پیوندی به این ترتیب شکسته می شود، ذرات بدون بار اما بسیار واکنش پذیر با الکترون های جفت نشده، به نام رادیکال، تشکیل می شوند. واکنش هایی با تشکیل میانی رادیکال ها برای آلکان ها بسیار معمول است. چنین دگرگونی هایی با وارد کردن انرژی از بیرون به اندازه کافی برای شکستن پیوند (گرمایش) یا ترکیباتی که شروع کننده تشکیل رادیکال هایی با حرارت ضعیف یا تابش فرابنفش هستند (پراکسیدها، هالوژن ها، ترکیبات آزو، آغازگرهای شیمیایی که در نتیجه یک رادیکال تولید می کنند، آغاز می شود. واکنش شیمیایی). به طور کلی، آلکان ها و سیکلوآلکان ها با حلقه های بدون فشار از نظر شیمیایی نسبتاً بی اثر هستند.

در مقابل، آلکن ها بسیار بیشتر هستند واکنش پذیر. دلیل این امر اشباع نشدن (پیوند چندگانه) و در دسترس بودن چگالی الکترونی شل اوربیتال های p است که همپوشانی دارند. پ-پیوندهایی برای عمل معرف های الکتروفیل (ترکیبات با اوربیتال های بیرونی خالی یا کمبود الکتروناتصالات). در نتیجه پیوند چندگانه از بین می رود و الکتروفیل ها به هم می پیوندند. واکنش ها با تشکیل واسطه های با بار مثبت (کربوکاتیون ها) یا رادیکال ها ادامه می یابد.

گروه دیگری از واکنش ها با قطبش پیوند کربن-هالوژن، اکسیژن یا نیتروژن همراه است. این واکنش ها مکانیسم پیچیده تری دارند و به ساختار بستر، معرف و شرایط واکنش (حلال، کاتالیزور و غیره) بستگی دارند.

انواع پیچیده تری از واکنش ها نیز وجود دارد ( cycloadditionیا واکنش دیلز-آلدر)، که مکانیسم دقیق آن هنوز در تمام پیچیدگی های آن مورد مطالعه قرار نگرفته است.

انواع واکنش ها در شیمی آلی

بنابراین، می توان تنها چند نوع واکنش را که در آن ترکیبات آلی وارد می شوند، تشخیص داد:

1) واکنش ها جایگزینی زمانی که یک اتم (یا گروهی از اتم ها) با اتم دیگر (یا گروهی از اتم ها) جایگزین شود. اسکلت کربن بدون تغییر باقی می ماند. واکنش ها از طریق یک شکاف اولیه پیوند و به دنبال آن تشکیل پیوند جدید انجام می شود.

2) واکنش ها الحاق . ویژگی ترکیبات غیر اشباع (پیوندهای چندگانه) که در نتیجه افزودن مولکول های دیگر (هیدروژن، آب، هالوژن ها، اکسیژن، هالیدهای هیدروژن و غیره) امکان پذیر است.

3) واکنش ها جدا شدن (حذف)، هنگامی که مولکول ها (آب، آمونیاک، هالوژن ها، هالیدهای هیدروژن، هیدروژن، CO، CO 2 و غیره) از یک مولکول یک ترکیب آلی جدا می شوند. چنین واکنش هایی اغلب به دلیل نوع مولکولی که حذف می شود، به ترتیب، کم آبی، دآمیناسیون, هالوژن زدایی, هیدروهالوژناسیونهیدروژن زدایی، دکربونیلاسیون, دکربوکسیلاسیونو غیره.؛

4) واکنش ها متراکم شدن هنگامی که اسکلت کربن یک مولکول بزرگ می شود.

5) واکنش های ترک خوردگی (یا شکافتن)، در نتیجه اسکلت کربن به مولکول های کوچکتر تقسیم می شود.

6) واکنش ها اکسیداسیون ، همراه با حذف مولکول های هیدروژن (مورد خاصی از واکنش حذف) یا با معرفی همزمان مولکول های اکسیژن (تبدیل الکل ها به آلدئیدها و کتون ها و علاوه بر آن به اسیدها).

7) واکنش ها ایزومریزاسیون (یا بازسازی اسکلت کربن یا چرخه ها)؛

8) واکنش ها بسپارش در نتیجه از مولکول های کوچک (مونومر) مولکول های پلیمری بلند و بدون انشعاب به دست می آید. در طبیعت زنده نمونه هایی از تشکیل مولکول های پلیمری شاخه دار وجود دارد که واحدهای ساختاری آن مولکول های آلی مونوساکاریدها (کربوهیدرات ها) هستند.

طبقه بندی ترکیبات آلی

با وجود تنوع ترکیبات آلی، اساس مولکول های آنها از زنجیره ها و حلقه هایی تشکیل شده است که از اتم های کربن تشکیل شده اند. ترکیباتی که فقط حاوی کربن و هیدروژن هستند نامیده می شوند هیدروکربن ها. در این حالت، بخشی از ظرفیت های کربن صرف تشکیل پیوند با اتم های کربن همسایه می شود و ظرفیت های آزاد کربن را با هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد و خیلی کمتر با سایر اتم های سیستم تناوبی پیوند می دهند. اغلب اوقات، چنین "اسکلت" اتم های کربن در نتیجه دگرگونی های شیمیایی که توسط یک مولکول یک ترکیب آلی انجام می شود حفظ می شود که پیش بینی ترکیب محصولات را بسیار تسهیل می کند. اغلب واکنش‌ها محدود به جایگزینی یک یا چند اتم هیدروژن با عنصر یا گروهی از اتم‌ها (که در غیر این صورت یک نیمه یا گروه نامیده می‌شود) است. گروه عملکردی ) منجر به یک ترکیب آلی از کلاس متفاوت می شود. بسته به گروهی که در نتیجه واکنش جایگزین یکی از اتم های هیدروژن در مولکول یک ترکیب آلی شده است، کلاس هایی از ترکیبات آلی متمایز می شوند.

اغلب، در نتیجه واکنش، یک گروه عملکردی با دیگری جایگزین می شود، در حالی که اسکلت کربن حفظ می شود. با این حال، واکنش های متعددی نیز شناخته شده است که با تغییراتی در اسکلت کربنی مولکول همراه است.

جدول

برخی از گروه های عاملی ترکیبات آلی

گروه عملکردی	اسم گروه	کلاس اتصال	ساختار کلی	مثال ها
- Cl ، -F، -Br، -I (-ایکس)	هالوژن	هالیدها		بروموبنزن
				اتنیل کلرید(وینیل کلرید)
-او	هیدروکسیل (هیدروکسی، هیدروکسی)	الکل ها، فنل ها	R-OH	فنل
				متانول
> C=O	کربونیل (اکسو)	آلدهیدها، کتون ها		پروپانون(استون) اتانال(استالدئید)
-کان	کربوکسیل (کربوکسی)	اسیدهای کربوکسیلیک		اتانوااسید (اسید استیک)
- NO 2	نیترو	ترکیبات نیترو		نیترومتان
-NH 2	آمینو	آمین ها		امینومتان(متیل آمین)
-CN	سیانو	نیتریل ها		اتانیتیل(استونیتریل)

همولوگ ها و سریال های همولوگ

همولوگ ها - ترکیبات آلی (از همان کلاس، به بالا مراجعه کنید)، که در یک یا چند گروه متیلن (-CH 2 - واحد) متفاوت هستند. همولوگ های آلکان ها به عنوان مثال متان، اتان، پروپان، بوتان و غیره هستند که در آنها تعداد اتم های کربن یک (یا به همان تعداد واحد متیلن) ​​تغییر می کند.

همولوگ های ترکیبات معطر عبارتند از: بنزن، تولوئن، زایلن ها، مزیتلن، اتیل بنزن و غیره. آلکیل جایگزین شده استبنزن ها این ترکیبات همچنین در فرمول ناخالص خود با یک یا چند واحد متیلن (-CH 2 -) متفاوت هستند. بر این اساس، همولوگ ها عبارتند از متانول، پروپانول و اتانول، استون و متیل اتیل کتون، اسیدهای استیک و پروپیونیک و غیره.

ایزومریسم ترکیبات آلی

فرمول ساختار (فرمول ساختاری) ترتیب اتصال اتم ها را در یک مولکول توصیف می کند، یعنی. ساختار شیمیایی آن پیوندهای شیمیایی در فرمول ساختاری با خط تیره نشان داده می شوند. پیوند بین هیدروژن و سایر اتم‌ها معمولاً مشخص نمی‌شود (به این فرمول‌ها فرمول‌های ساختاری مختصر گفته می‌شود).

فرمول‌های ساختاری با فرمول‌های مولکولی (ناخالص) متفاوت هستند، که فقط نشان می‌دهند کدام عناصر و به چه نسبتی در ترکیب ماده گنجانده شده‌اند (یعنی ترکیب عنصری کیفی و کمی)، اما ترتیب پیوند اتم‌ها را منعکس نمی‌کنند. مثلا، n-بوتان و ایزوبوتان فرمول مولکولی یکسانی دارند C4H10، اما توالی متفاوتی از اتصالات.

بنابراین، تفاوت در مواد نه تنها به دلیل ترکیبات عناصر کمی و کیفی متفاوت است، بلکه به دلیل ساختارهای شیمیایی مختلف است که فقط با فرمول های ساختاری قابل انعکاس است. حتی قبل از ایجاد نظریه ساختار، موادی با ترکیب عنصری یکسان، اما با خواص متفاوت شناخته شده بودند. چنین موادی نامیده می شد ایزومرهاو خود این پدیده – ایزومریسم. اساس ایزومریسم، همانطور که توسط A.M. باتلروف، دروغ می گوید تفاوت در ساختارمولکول های متشکل از مجموعه ای از اتم ها. بنابراین، ایزومر پدیده وجود ترکیباتی است که دارای ترکیب کمی و کیفی یکسان، اما ساختارهای متفاوت و در نتیجه خواص متفاوت هستند.

به عنوان مثال، هنگامی که یک مولکول دارای 4 اتم کربن و 10 اتم هیدروژن باشد، دو ترکیب ایزومر می توانند وجود داشته باشند:

بسته به ماهیت تفاوت در ساختار ایزومرها، وجود دارد ساختاری و فضایی ایزومریسم

ایزومریسم ساختاری

ایزومرهای ساختاری - ترکیباتی با ترکیب کمی و کیفی یکسان که از نظر ترتیب پیوند اتم ها، یعنی ساختار شیمیایی متفاوت است.

به عنوان مثال، ترکیب C4H8 مربوط به 5 ایزومر ساختاری است:

در میان ترکیبات آلی، وجود تعداد عظیمی از ایزومرهای ساختاری از لحاظ نظری امکان پذیر است. بنابراین، در میان آلکان‌هایی که فقط حاوی اتم‌های کربن و هیدروژن هستند، با افزایش تعداد اتم‌های کربن، تعداد ایزومرهای ممکن به صورت تصاعدی افزایش می‌یابد. اگر برای ترکیبی از ترکیب C 4 H 10 فقط دو ایزومر امکان پذیر است ، برای پنتان های C 5 H 12 تعداد این ایزومرها به سه افزایش می یابد ، C 6 H 14 دارای 5 ایزومر ، C 7 H 16 - 9 ایزومر ، C 8 است. ایزومرهای H 18 - 18، ایزومرهای C 9 H 20 - 35، و برای ترکیب پنتاکوسان C 25 H 52، وجود 36797588 ایزومر از نظر تئوری امکان پذیر است.

با استفاده از مثال بالا می توان ایزومرهای زیر را تشخیص داد:

- موقعیت های باند دوگانه (بوتن-1 و بوتن-2)؛

- اسکلت کربنی (بوتن 1 و -2 و ایزوبوتیلن)؛

- اندازه های چرخه (سیکلوبوتان و متیل سیکلوپروپان);

- بین طبقاتی ایزومرها (آلکن ها و سیکلوآلکان ها).

ایزومرهای بین طبقاتی، به عنوان مثال، اتانول و دی متیل اتر هستند که فرمول ناخالص C 2 H 6 O یکسانی دارند، اما ساختارهای کاملاً متفاوتی دارند و به کلاس های مختلف تعلق دارند. آنها نه تنها در خواص شیمیایی (دی متیل اتر بی اثرتر برخلاف اتانول با فلز سدیم واکنش نشان نمی دهد)، بلکه در خواص فیزیکی آنها نیز متفاوت هستند. اتانول در دمای معمولی مایع است، در حالی که دی متیل اتر یک گاز است.

ترکیبات آلی حلقوی و غیر حلقوی

می توان اشاره کرد که در بین ایزومرهای ساختاری ترکیبات آلی ممکن است مولکول های حاوی چرخه های ساخته شده از اتم های کربن اعداد مختلف (و اغلب بیش از یک چرخه در مولکول). بر این اساس تفکیک می کنند علیچرخه ای اتصالات (شامل چرخه ها یا به سادگی اتصالات چرخه ای) و آچرخه ای ترکیبات (شامل چرخه نیستند، اما منحصراً از زنجیره‌ای از اتم‌های کربن، اغلب منشعب ساخته شده‌اند).

ترکیبات کربوسیکلیک فقط حاوی اتم های کربن در حلقه است. آنها به دو گروه با خواص شیمیایی متفاوت تقسیم می شوند: حلقوی آلیفاتیک (به اختصار alicyclic) و معطراتصالات

ترکیبات هتروسیکلیک در چرخه، علاوه بر اتم های کربن، یک یا چند اتم از عناصر دیگر وجود دارد. هترواتم ها(از یونانی هتروس- دیگر، دیگر) - اکسیژن، نیتروژن، گوگرد و غیره.

ایزومریسم فضایی

ایزومرهای فضایی (ایزومرهای هندسی، استریو ایزومرها)با یک ترکیب و ساختار شیمیایی یکسان، آنها در آرایش فضایی اتم ها در مولکول متفاوت هستند.

ایزومرهای فضایی هستند نوری (آینه) و cis-trans- ایزومرها. در مثالی که در بالا نشان داده شده است، 2-butene که در طبیعت به صورت وجود دارد چی با - و خلسه- butenes-2:

ایزومری فضایی به ویژه زمانی رخ می دهد که کربن دارای چهار جایگزین مختلف باشد:

اگر هر دو مورد از آنها را مبادله کنید، ایزومر فضایی دیگری با همان ترکیب بدست می آورید. خواص فیزیکوشیمیایی چنین ایزومرهایی به طور قابل توجهی متفاوت است. ترکیبات از این نوع با توانایی آنها در چرخش صفحه نور قطبی شده منتقل شده از طریق محلول چنین ترکیباتی با مقدار معینی متمایز می شوند. در این حالت، یک ایزومر صفحه نور پلاریزه را در یک جهت می‌چرخاند و ایزومر آن در جهت مخالف می‌چرخد. به دلیل چنین اثرات نوری، این نوع ایزومر نامیده می شود ایزومری نوری .

جزئیات بیشتر در مورد ایزومریسم نوری را می توان در بخش ترکیبات آلی حاوی اکسیژن و نیتروژن یافت.

ایزومر نوری یک مورد خاص از ایزومریسم فضایی است. ایزومرهای نوری مولکول هایی هستند که از نظر آرایش فضایی گروه ها و اتم ها متفاوت هستند و دارای ترکیب یکسان و ترتیب پیوندهای اتمی یکسانی هستند. محلول‌های چنین ترکیباتی می‌توانند صفحه نور پلاریزه‌ای را که از آن‌ها عبور می‌کند با یک زاویه خاص بچرخانند.

1.3.3. نامگذاری ترکیبات آلی

به دلیل وجود تعداد زیادی از ترکیبات آلی، سیستم نامگذاری آنها (نام) اهمیت زیادی پیدا می کند به طوری که با نام آن می توان به راحتی ساختار آن (ساختار شیمیایی) و بر این اساس، تمام خواص شیمیایی و فیزیکی را ایجاد کرد. بنابراین، نام باید ساختار شیمیایی ترکیب آلی را تا حد امکان دقیق نشان دهد، از جمله توانایی شناسایی ایزومرهای ساختاری و هندسی. تا به امروز، سه نوع نامگذاری ترکیبات آلی پدید آمده است:

1. ناچیز ;

2. گویا ;

3. نظام (یا جایگزینی، یا نامگذاری IUPAC ).

وجود نام های بی اهمیت با تاریخ همراه است. پیش از این، محققان اغلب ترکیبات را بر اساس منبع جداسازی آنها یا بر اساس برخی خواص ارگانولپتیک و فیزیکوشیمیایی نام می بردند. نام‌های بی‌اهمیت گاهی با حقوقی یکسان (اگر نه بیشتر) نسبت به نام‌های سیستماتیک در گردش هستند. به عنوان مثال، نام‌های اسید استیک، اسید فرمیک، لاکتوز، اوره و بسیاری از نام‌های دیگر هنوز استفاده می‌شوند.

نامگذاری منطقی

این نوع نامگذاری در نتیجه این واقعیت رایج شده است که برخی از ترکیبات را می توان به عنوان نوعی ترکیب اصلی نام برد که با جایگزین هایی با آنها تفاوت دارند. یک مثال می تواند باشد نئوپنتان ("پنتان جدید")، هیدروکربنی از کلاس آلکان ها با ترکیب C5H12. نام "نئوپنتان" بی اهمیت تلقی می شود و مطلقاً چیزی در مورد ساختار آن نمی گوید. با توجه به نامگذاری نوع دوم می توان این هیدروکربن را نام برد تترا متیل متان. نام تترا متیل متان در حال حاضر از نظر اطلاعات در مورد ساختار مولکول بسیار آموزنده تر است. شما می توانید یک مولکول متان را تصور کنید که در آن هر چهار اتم هیدروژن با گروه های متیل جایگزین شده اند.

نظام همان نام برای نئوپنتان نام است 2،2-دی متیل پروپان ، تدوین شده بر اساس قوانین توسعه یافته توسط اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی (IUPAC - اتحادیه ی بین المللی شیمی محض و کاربردی). فرمول ساختاری نئوپنتان در زیر آورده شده است:

قوانین نامگذاری ترکیبات آلی را بعداً هنگام در نظر گرفتن کلاسهای جداگانه ترکیبات آلی بررسی خواهیم کرد، زیرا هر مورد ویژگی های خاص خود را دارد.

جایگزینی اتم های هیدروژن در مولکول های آلکان با هر هترواتم (هالوژن، نیتروژن، گوگرد، اکسیژن و غیره) یا گروه باعث توزیع مجدد چگالی الکترون می شود. ماهیت این پدیده متفاوت است. این بستگی به خواص هترواتم (الکترونگاتیوی آن) و نوع پیوندهایی دارد که این تأثیر در طول آن گسترش می یابد.

اثر القایی

اگر نفوذ معاونت از طریق مشارکت منتقل شود s-اوراق قرضه، سپس یک تغییر تدریجی در وضعیت الکترونیکی اوراق وجود دارد. این قطبش نامیده می شود اثر القایی (I) ، با یک فلش در جهت جابجایی چگالی الکترون نشان داده می شود. چگالی الکترون همیشه به سمت اتم یا گروهی از اتم های ELECTRONEGATIVE تر تغییر می کند:

CH 3 -CH 2 --> Cl,

HO CH 2 -CH 2 --> Cl ,

CH 3 -CH 2 --> COOH،

CH 3 -CH 2 --> NO 2 و غیره

اثر القایی به دلیل تمایل یک اتم یا گروهی از اتم ها برای تامین یا برداشت چگالی الکترون است و بنابراین می تواند مثبت یا منفی باشد. یک اثر القایی منفی توسط عناصری که الکترونگاتیو تر از کربن هستند، به نمایش گذاشته می شود. هالوژن ها، اکسیژن، نیتروژن و غیره، و همچنین گروه هایی با بار مثبت روی عنصر مرتبط با کربن. اثر القایی منفی در یک دوره از راست به چپ و در گروهی از سیستم تناوبی از بالا به پایین کاهش می‌یابد:

F > O > N،

F > Cl > Br > J.

در مورد جایگزین‌های کاملاً باردار، اثر القایی منفی با افزایش الکترونگاتیوی اتم متصل به کربن افزایش می‌یابد:

>O + - >> N +< .

در مورد جایگزین های پیچیده، اثر القایی منفی توسط ماهیت اتم هایی که جانشین را می سازند تعیین می شود. علاوه بر این، اثر القایی به ماهیت هیبریداسیون اتم ها بستگی دارد. بنابراین، الکترونگاتیوی اتم‌های کربن به هیبریداسیون اوربیتال‌های الکترون بستگی دارد و در جهت زیر تغییر می‌کند:

sp3< sp2 < sp .

عناصری که الکترونگاتیو کمتری نسبت به کربن دارند، اثر القایی مثبتی از خود نشان می دهند. گروه هایی با بار منفی کامل؛ گروه های آلکیل جلوه +I در این سری کاهش می یابد:

(SN 3 ) 3 C -> (CH 3) 2 CH-> CH 3 -CH 2 -> CH 3 -> H-.

با افزایش طول زنجیره، اثر القایی جانشین به سرعت از بین می رود.

جدول

جدول خلاصه ای از جانشین ها و اثرات الکترونیکی آنها

X - هالوژن)	جلوه ها
CH 3 > CH 3 -CH 2 - > (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	من، + م
(CH 3) 3 C-	I، M = 0
اتم متصل بهپ- X- (هالوژن )، -O -، -OH، -OR، -NH 2، -NHR، -NR2، -SH، -SR،	-من، +M
متصل بهپ- CHX 2، -CX 3، -C=N=S	-من هستم
کربن الکترونگاتیو بیشتر (در مقایسه با sp3): CH=C N-، -S = (اما به راحتی افکت M را در هر جهتی منتقل می کند)	-I، M = 0
N + H 3، -N + R 3، (-S + R 2، -O + H2)،	-I، M = 0

اثر مزومریک

وجود یک جایگزین با یک جفت الکترون آزاد یا یک اوربیتال p خالی متصل به سیستمی حاوی الکترون‌های p منجر به امکان اختلاط اوربیتال‌های p جایگزین (اشغال یا خالی) با اوربیتال‌های p و توزیع مجدد می‌شود. چگالی الکترون در ترکیباتاین اثر نامیده می شود مزومریک .

تغییر در چگالی الکترون معمولاً ناچیز است و طول پیوند تقریباً بدون تغییر باقی می‌ماند. یک تغییر جزئی در چگالی الکترون با گشتاورهای دوقطبی قضاوت می‌شود، که حتی در مورد اثرات مزدوج بزرگ بر روی اتم‌های بیرونی سیستم مزدوج کوچک هستند.

اثر مزومریک با یک فلش منحنی به سمت تغییر چگالی الکترون به تصویر کشیده می شود. چگالی الکترون همیشه به سمت چپ تغییر می کند اتم الکترونگاتیو بیشتردر لبه سازه قرار گرفته و به بقیه سازه متصل است اتصال چندگانه:

بسته به جهت جابجایی ابر الکترونی، اثر مزومریک می‌تواند مثبت (+M)، یک اتم، یا زمانی که گروهی از اتم‌ها الکترون‌ها را به سیستم پی منتقل می‌کنند، باشد:

و منفی (- M) هنگامی که گروهی از اتم ها الکترون ها را از سیستم pi می کشند:

اثر مزومریک مثبت (+M) با افزایش الکترونگاتیوی اتم حامل یک جفت الکترون به دلیل کاهش تمایل به اهدای آن و همچنین با افزایش حجم اتم کاهش می‌یابد. اثر مزومریک مثبت هالوژن ها در جهت زیر تغییر می کند:

F> Cl > Br> جی (+M -اثر).

گروه‌هایی که دارای جفت‌های تک الکترون روی اتم متصل به مزدوج هستند، اثر مزومریک مثبتی دارند. پی-سیستم:

- NH2( NHR، NR 2) > اوه ( یا ) > X (هالوژن) (+M-effect).

اگر اتم به یک گروه گیرنده الکترون پیوند داشته باشد، اثر مزومریک مثبت کاهش می یابد:

-NH 2 > -NH-CO-CH 3.

اثر مزومریک منفی با افزایش الکترونگاتیوی اتم افزایش می یابد و در صورتی که اتم گیرنده باری را حمل کند به حداکثر مقادیر می رسد:

>C=O + H >> >C=O.

اگر گروه پذیرنده با یک گروه اهداکننده کونژوگه شود، اثر مزومریک منفی کاهش می یابد:

-CO-O - << - СО -NH 2< -CO-OR < -CO-H(R) << -CO- CO- < -CO-X (هالوژن ) (– اثر M).

جدول

جانشین یا گروهی از اتم ها ( X - هالوژن)	جلوه ها
CH 3 > CH 3 -CH 2 - > (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	من، + م
(CH 3) 3 C-	I، M = 0
اتم متصل بهپ-سیستم، دارای یک جفت الکترون تنها است: X- (هالوژن	-من، +M
متصل بهپ-سیستم، اتم به نوبه خود به یک اتم الکترونگاتیو تر متصل می شود: N=O، -NO 2، -SO 3 H، -COOH، -CO-H، -CO-R، -CO-OR، -CN، - CHX 2، -CX 3، -C=N=S	-من هستم
CH=C N-، -S = CH (اتینیل)، -C 6 H 4 - (فنیلن)	-I، M = 0
اتمی بدون اوربیتال p، اما با بار مثبت کل	-I، M = 0

هایپرکونژوگاسیون یا ابرهمراهی

اثری مشابه مزومریک مثبت زمانی رخ می دهد که هیدروژن در یک پیوند چندگانه با یک گروه آلکیل جایگزین شود. این اثر به سمت پیوند چندگانه هدایت می شود و نامیده می شود هایپرکنژوگاسیون(ابر مزدوج):

این اثر شبیه یک مزومریک مثبت است، زیرا الکترون ها را به مزدوج اهدا می کند پ-سیستم:

ابرهمراهی در دنباله کاهش می یابد:

CH 3 > CH 3 -CH 2 > (CH 3) 2 CH > (CH 3) 3 C.

برای نشان دادن اثر هایپرکنژوگاسیونوجود حداقل یک اتم هیدروژن در اتم کربن مجاور سیستم p ضروری است. گروه ترت بوتیل این اثر را نشان نمی دهد و بنابراین اثر مزومریک آن صفر است.

جدول

جدول خلاصه ای از جانشین ها و اثرات الکترونیکی آنها

جانشین یا گروهی از اتم ها ( X - هالوژن)	جلوه ها
CH 3 > CH 3 -CH 2 - > (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	من، + م
(CH 3) 3 C-	I، M = 0
اتم متصل بهپ-سیستم، دارای یک جفت الکترون تنها است: X- (هالوژن )، -O -، -OH، -OR، -NH 2، -NHR، -NR2، -SH، -SR،	-من، +M
متصل بهپ-سیستم، اتم به نوبه خود به یک اتم الکترونگاتیو تر متصل می شود: N=O، -NO 2، -SO 3 H، -COOH، -CO-H، -CO-R، -CO-OR، -CN، - CHX 2، -CX 3، -C=N=S	-من هستم
کربن الکترونگاتیو بیشتر: CH=C N-، -S = CH (اتینیل)، -C 6 H 4 - (فنیلن) (اما به راحتی افکت M را در هر جهتی منتقل می کند)	-I، M = 0
اتمی که اوربیتال p ندارد اما بار مثبت کل دارد N + H 3، -N + R 3، (-S + R 2، -O + H2)،	اکثر ترکیبات آلی فقط حاوی چند عنصر اساسی هستند: کربن، هیدروژن، نیتروژن، اکسیژن، گوگرد و خیلی کمتر، عناصر دیگر. بنابراین، کل تنوع ترکیبات آلی از یک سو با ترکیب کیفی و کمی آنها و از سوی دیگر با ترتیب و ماهیت پیوندهای بین اتم ها تعیین می شود. 1.1 الکترونگاتیوی عناصر الکترونگاتیوی یک اتم توانایی آن در جذب عناصر است. مقادیر الکترونگاتیوی ثابت قابل توجهی نیستند، بلکه فقط توانایی نسبی اتم ها را برای جذب الکترون ها در هنگام تشکیل با اتم های دیگر نشان می دهند. اتم هایی که در سری الکترونگاتیوی در مقابل کربن قرار دارند و دارای مقدار الکترونگاتیوی کمتر از 2.5 هستند، هنگام ایجاد پیوند با اتم کربن، چگالی الکترون روی اتم کربن را افزایش می دهند. برعکس، اتم هایی که مقدار الکترونگاتیوی آنها از 2.5 بیشتر است، چگالی الکترون روی اتم کربن را هنگام تشکیل پیوند کاهش می دهند. 1.2 پیوند یونی پیکربندی الکترونیکی برای هر اتمی می تواند به دو روش مختلف شکل بگیرد. یکی از آنها انتقال الکترون است: اتم های یک عنصر الکترون ها را رها می کنند که به اتم های عنصر دیگر می روند. در این مورد، به اصطلاح پیوند یونی (الکترو ظرفیتی، هتروپولار).: اتمی که الکترون اهدا می کند به یون مثبت تبدیل می شود ( کاتیون) اتمی که الکترون را پذیرفته به یون منفی تبدیل می شود ( آنیون). از ویژگی های متمایز ترکیبات یونی می توان به واکنش آنی، تفکیک و حلال شدن یون ها در محلول های آبی، نقطه ذوب و جوش بالا، حلالیت در حلال های قطبی، هدایت الکتریکی محلول ها و مذاب ها اشاره کرد. یک پیوند هتروپولار بین اتم هایی که از نظر الکترونگاتیوی بسیار متفاوت هستند رخ می دهد. 1.3 پیوند کووالانسی هنگامی که اتم های الکترونگاتیوی برابر یا مشابه برهم کنش می کنند، انتقال الکترون رخ نمی دهد. شکل گیری یک پیکربندی الکترونیکی برای چنین اتم هایی به دلیل تعمیم دو، چهار یا شش الکترون توسط اتم های برهم کنش رخ می دهد. هر یک از جفت های تعمیم یافته الکترون یکی را تشکیل می دهند پیوند کووالانسی (همیوپولار).: مهمترین پارامترهای فیزیکی پیوند کووالانسی آنهایی هستند که تقارن، اندازه، خواص الکتریکی و ترموشیمیایی آنها را مشخص می کنند. طول پیوند- این فاصله تعادلی بین مراکز هسته هاست و بستگی به این دارد که با چه اتم های دیگری مرتبط هستند. بنابراین، طول پیوند C-C، بسته به محیط، در محدوده 0.154 - 0.14 نانومتر متغیر است. زوایای پیوند- زوایای بین خطوطی که اتم های پیوند خورده را به هم متصل می کنند. دانستن طول پیوند و زوایای پیوند برای ساخت یک مدل فضایی صحیح، ایده ای از توزیع چگالی الکترون ضروری است و در محاسبات شیمیایی کوانتومی استفاده می شود. انرژی شکستن یک پیوند شیمیاییانرژی صرف شده برای شکستن این پیوند یا آزاد شده در طول تشکیل آن به ازای هر مول از ذرات است. در مورد مولکول های حاوی دو یا چند پیوند یکسان، انرژی شکستن یکی از این پیوندها یا انرژی متوسط ​​شکستن این پیوندها مشخص می شود. هر چه انرژی پیوند شیمیایی بیشتر باشد، پیوند قوی تر است. یک پیوند قوی یا قوی در نظر گرفته می شود، اگر انرژی آن از 500 کیلوژول بر مول بیشتر شود، ضعیف - اگر انرژی آن کمتر از 100 کیلوژول بر مول باشد. اگر برهمکنش اتم ها انرژی کمتر از 15 کیلوژول بر مول آزاد کند، در نظر گرفته می شود که پیوند شیمیایی تشکیل نشده است، اما برهمکنش بین مولکولی مشاهده می شود. استحکام باند معمولاً با افزایش طول پیوند کاهش می یابد. قطبیت پیوندهای شیمیایی- مشخصه یک پیوند شیمیایی، نشان دهنده تغییر در توزیع چگالی الکترون در فضای اطراف هسته ها در مقایسه با توزیع چگالی الکترون در اتم های خنثی تشکیل دهنده این پیوند. آگاهی از قطبیت پیوند برای قضاوت در مورد توزیع چگالی الکترون در یک مولکول و در نتیجه ماهیت واکنش پذیری آن ضروری است. قطبی پذیری بانددر جابجایی الکترون های پیوند تحت تأثیر یک میدان الکتریکی خارجی، از جمله ذره واکنش دهنده دیگر بیان می شود. قطبش پذیری با تحرک الکترون تعیین می شود. الکترونها هر چه از هسته دورتر باشند تحرک بیشتری دارند. 1.4 شکستن پیوندها شکستن پیوند کووالانسی بین دو اتم می تواند به روش های مختلفی رخ دهد: چه زمانی آهر اتم با یک الکترون جدا می شود و در نتیجه ذراتی به نام رادیکال تشکیل می شود که به دلیل وجود یک الکترون جفت نشده بسیار واکنش پذیر هستند. چنین شکافی نامیده می شود شکاف همولیتیکارتباطات در موارد بو Vیک اتم می تواند هر دو الکترون را نگه دارد و اتم دیگر را بدون الکترون باقی می گذارد و به ترتیب یون های منفی و مثبت ایجاد می کند. اگر اتم‌های R و X یکسان نباشند، بسته به اینکه کدام اتم - R یا X - یک جفت الکترون را در خود نگه می‌دارد، شکافتن می‌تواند در یکی از این مسیرها رخ دهد. به این نوع شکاف ها می گویند برش هترولیتیکو منجر به تشکیل یک جفت یون می شود. با دوستان به اشتراک بگذارید یا برای خود ذخیره کنید: بارگذاری... ما مقالاتی را در این زمینه توصیه می کنیم ابزار بیانی ارائه شفاهی تلفظ یکنواخت زیبایی و تا حدی معنی را به ارمغان می آورد تست تاریخچه کودتاهای کاخ (پایه هفتم) با موضوع دوران کودتاهای کاخ یک دوره است. انواع پایه پیوند شیمیایی