Bruto formula tvari koju sam pretvorila na toluen ukazuje na to da je metilcikloheksadien. Sposoban je pričvrstiti anhidrid yalena koji je karakterističan za konjugatne diene.
Bruto formula tvari pouzdano se određuje samo kombinacijom elementarne analize s određivanjem molekulske mase.
Određivanje bruto formule tvari zahtijeva, dakle, analiza homolognih niza fragmentacijske ione i karakterističnih razlika.
Kako je uspostavljena bruto formula tvari.
Osim spektra PMR i bruto formula za uspostavu strukturne formule, postoje podaci o njegovoj prirodi ili podrijetlu, bez kojih bi nemoguće nedvosmisleno tumačenje spektra nemoguće.
Na početku svakog članka daje se bruto formula tvari, dano je ime i strukturna formula. Pretraživanje potrebne tvari u direktoriju vrši se prema dobro poznatoj bruto formuli i formalnom pokazivaču ili poznatom imenu i abecednom pokazivaču na kraju referentne knjige.
U prvom stupcu svih tablica daje se bruto formula tvari, u sljedećem stupcu - njegova kemijska formula. Zatim je temperatura na kojoj su provedena mjerenja. Za halogene (osim joda), samo se podaci dobiveni sa standardnom tekućom temperaturom dušika (77 K) daje za druge temperature u odsutnosti mjerenja na 77 K, koji se pregovaraju u bilješkama.
Metode masene spektrometrije koriste se za identifikaciju tvari, određivanje bruto formula tvari i njihove kemijske strukture. Važno za kemiju su takve fizičke karakteristike kao što je potencijal ionizacije i energija kemikalije povezana je.
Da biste pronašli spoj u indikatoru formule, potrebno je prethodno izračunati bruto formulu tvari i elemenata ležanja na Hill sustavu: za anorganske tvari po abecednom redu, na primjer H3O4R (fosforna kiselina), CUO4S (bakreni sulfat) , O7P2ZN2 (cink pirofosfat), itd.
Da biste pronašli spoj u indikatoru formule, potrebno je prethodno izračunati bruto formulu tvari i položiti elemente na sustav brda: za anorganske tvari po abecednom redu, na primjer, NZO4R (fosforna kiselina), CUO4S (bakar sulfat), o7p2zn2 (cink pirofosfat), itd.
Mogućnosti masene spektrometrije niske razlučivosti ne dopuštaju podijeliti drugu i treću fazu identifikacije grupe, a određivanje bruto formule tvari se istovremeno provodi s ograničenjem broja mogućih opcija za njegovu atribuciju specifičnim homologni redovi. Po definiciji, homologna skupina kombinira seriju spojeva, čiji su brojevi mase usporedivi s modulom 14, uključujući isobarično. U nekim slučajevima, izobarični spojevi različitih redova imaju slične obrasce fragmentacije, koji se manifestira u sličnošću njihovih masenih spektri niske rezolucije.
Misa molekularnog iona (180,1616) mjeri se s visokom točnošću, što omogućuje odmah određivanje grube formule tvari.
Na temelju gore navedenog, u elementarnoj analizi organskih spojeva predloženih metoda brendiranja za određivanje stehiometrije molekula koje karakteriziraju grubu formulu tvari. Uglavnom, ove metode su dizajnirane tako da razjasniti stehiometriju elemenata organogena: ugljik, vodik i dušik. Oni se temelje na usporedbi analitičkih signala mineralizacije proizvoda tvari. Kao takvi signali, takvi signali su, na primjer, područje kromatografskih vrhova, volumena titrant, zajedničkog do dva elementa, i drugi. Tako je moguće, rade bez utega s mikro i ultramikoprolizmom.
Kvantitativna analiza polimera uključuje sljedeća pitanja: 1) kvantitativna elementarna analiza koja vam omogućuje da se uspostavi bruto formula tvari; 2) određivanje broja funkcionalnih i krajnjih skupina u polimernim lancima; 3) definicija trgovačkog centra.
Točne vrijednosti molekularne težine mogu se dobiti iz masenih spektara i temelje se na određenim alternativnim pretpostavkama o bruto formuli tvari, njegovim kvalitativnim i kvantitativnim pripravcima. Dakle, posebno, neparna količina molekularne težine može poslužiti kao dokaz o prisutnosti u molekuli jedne (tri, pet, općenito - neparan broj) atom dušika: dušik je jedini element-organogen s neparnom valencijom na čak i Ato. Nasuprot tome, čak i molekularna težina ukazuje na odsutnost dušika ili mogućnost paran broj njegovih atoma. Tako, na primjer, organska tvar s M68 može imati samo tri bruto formule: CSH, 46 ili SZN, a računovodstvo će značajno olakšati tumačenje spektralnih podataka i konačni izbor strukture.

Još vrijedniji izvor potrebnih dodatnih informacija je podaci kvantitativne (elementarne) analize, koja je u kombinaciji s definicijom molekulske mase, da se uspostavi bruto formula tvari.
Još vrijedniji izvor potrebnih dodatnih informacija je podaci kvantitativne (elementarne) analize, CO: oni u kombinaciji s određivanjem molekulske težine omogućuju vam da uspostavite bruto formulu tvari. Klasične (kemijske) metode za uspostavu bruto formule sada su sve više zamijenjene masovnom-rommetričkom masom, na temelju točnog mjerenja intenziteta izotopnih linija molekularnih iona ili vrlo precizno mjerenje masovnih brojeva na spektrometri visoke razlučivosti.
Još vrijedniji izvor potrebnih dodatnih informacija je podaci kvantitativne (elementarne) analize, koji u kombinaciji s određivanjem molekularne težine omogućuju uspostavljanje bruto formule tvari.
Obavijest, to je rijedak slučaj kada je bruto formula odgovorna za jednu tvar. Obično, na temelju tih podataka, možemo naznačiti samo bruto formulu tvari, ali ne i strukturnu formulu. I često ne možemo ni povezati tvar s određenom klasom. Da bi se dobila strukturna formula tvari, potrebni su dodatni podaci o kemijskim svojstvima ove tvari.
Elementarna analiza se koristi za kvantificiranje organskih i elementarnih spojeva koji sadrže dušik, halogen, sumpor, kao i arsen, bizmut, živu, antimorje i druge elemente. Elementarna analiza također se može primijeniti na kvalitativno potvrđivanje prisutnosti tih elemenata u spojevima koji se proučavaju ili uspostaviti ili potvrditi grubu formulu tvari.
Posljednji redak je manje vjerojatno, budući da je njegov znak prisutnost u spektru intenzivnih vrhova 4. homologne skupine, koja se u slučaju razmatra. Naknadna detaljna razvrstavanja može se nedvosmisleno provesti spektrom ionskim serijama (vidjeti dio 5.5), međutim, s obzirom na visok intenzitet vrhova molekularnih iona u ovom spektru, preporučljivo je razjasniti bruto formulu tvari pomoću izotopnih signala ,
Koncept homologije jedan je od najvažnijih u organskoj kemiji, a homologni redovi predstavljaju osnovu suvremene klasifikacije organskih spojeva. Pitanja pribora za spojeve različitim homolognim redama vrlo su važni i povezani su, na primjer, s problemima izomerizma u organskoj kemiji, posebno sa stvaranjem učinkovitih algoritama za određivanje broja mogućih izomera na bruto formuli tvari pomoću računala.
Sheme za kvantitativnu elementarnu analizu. U elementarnoj analizi postoji tendencija smanjenja ručnog rada i povećanje točnosti definicija. Razvoj opreme instrumenta omogućio je uređaj za automatsku elementarnu analizu u posljednjih nekoliko godina, u kojoj se ugljični dioksid, voda i dušik, koji se formira pri spaljivanju uzorka, šalje se u plinoviti kromatograf pričvršćen na uređaj, s koji se provodi njihova istovremena kvantitativna odluka. S druge strane, upotreba masenog spektrometra, visoke razlučivosti (vidjeti dio 1.1.9.3) omogućuje određivanje bruto formule tvari bez ponašanja broja elementarne analize.
Razvio dijalog način rada rasterskog sustava. Razmjena informacija između čovjeka i računala provodi se kroz alfanumerički zaslon. Program proizvodi anketu o radu, istovremeno navodeći oblik odgovora. Potrebna je informacija o vrstama eksperimentalnih spektra koje su dostupne u prisutnosti njihovih znakova i spektralnih parametara. Nakon ulaska u cjelokupne spektralne informacije i bruto formule tvari, operater označava način izgradnje implikacija - logičkih odnosa između znakova spektra i strukture spoja. Operater ima mogućnost izvršiti bilo kakve promjene na njih: isključiti ili dodavati informacije u biblioteke fragmenata, ukloniti sve implikacije ili dodavati nove. Kao rezultat rješenja sustava dogovorenih logičkih jednadžbi na zaslonu, izdaju se skupovi fragmenata koji zadovoljavaju spektre i kemijske informacije.
Prilikom obrade masovne spektre ručno, potrebna faza identifikacije je odrediti klasu tvari. Ova faza u prividnom ili implicitnom obliku također je uključena u mnoge složene identifikacijske algoritme namijenjene računalima. Takva se operacija može obaviti u slučaju kada maseni spektar određenog materijala nije prethodno bio poznat, ali pravilnosti fragmentacije kombinacije kombinacije spojeva na koje se primjenjuje dobro je proučavano. To je moguće na temelju kvalitativnih i kvantitativnih obrazaca fragmentacije zajedničkog za ovu klasu ili homolognu seriju. Ako se nepoznata komponenta uspjela registrirati tako važno identificirati vrh, kao vrhunac molekularnog iona, zatim, u kombinaciji s informacijama o klasi spoja, molekularna težina omogućuje brutalnu formulu tvari. Treba napomenuti da je uporaba izotopnih vrhova za određivanje bruto formule s kromato masenom spektrometrijskom analizom ima ograničenu vrijednost i moguće je samo s visokim intenzitetom ovih vrhova i vrha molekularnog iona. Za pojedine skupine izomera aromatskih i parafinskih ugljikovodika razvijeni su pojedinačni identifikacijski algoritmi, na temelju nekih kvantitativnih karakteristika njihovih masovnih spektara.

Molekularna ili bruto formula, pokazuje koje su atomi i u kojoj količini uključeni u molekulu, na primjer, od 6 h 6 CH4 ° C2H3Cl. O Molekulska formula ne odražava strukturu molekule, strukturna formula treba odražavati: prirodu atoma, koji su dio molekule, njihov broj i slijed njihove povezanosti između njih, kao i vrstu komunikacije između atomi.

Ugljikovodici s četiri atoma ugljika mogu imati ugljikov kostur razgranate, nerazgranate ili cikličke strukture: atomi u molekuli mogu se povezati s jednim, dvostrukim ili trostrukim spojevima:

Elektronske i strukturne formule molekula ne odražavaju prostornu strukturu molekula. Atomski orbitalni modeli molekula Jednostavna linija (valentnost prokleta) prikazuje osi orbitala koji leže u ravnini uzorka; Čvrsti klin odgovara ao koji se nalazi iznad ravnine uzorka; Zasjenjeni klin prikazuje AO usmjeren za ovaj avion.

Suština ovog procesa je razbiti kemijske veze u početnim tvarima i formiranju novih veza u reakcijskim proizvodima. Organske reakcije se zapisuju ne u obliku jednadžbi, već u obliku reakcijskih shema, u kojima se pozornost posvećuje ne toliko s stehiometrijskim omjerom reagensa, koliko reakcijskih uvjeta. U tim shemama, početni proizvodi (reagensi) su odvojeni od reakcijskih produkata sa strelicom, preko koje reakcijski uvjeti i katalizatori ukazuju, i ispod strelice s oznakom "minus" - spojevi koji se formiraju tijekom reakcije

Reakcije razgradnje: Kao rezultat reakcije raspadanja, nekoliko manje složenih ili jednostavnih tvari formiraju se iz molekule: razdvajanje ugljikovog kostura velikih molekula tijekom grijanja i prisutnosti katalizatora (reakcija razgradnje na visokoj temperaturi naziva se pirolizom ) Molekula niske molekularne težine cijepa se s dva susjedna S-atoma (povećanje mnoštva komunikacije) ili iz drugih atoma u obliku ciklusa

Nastaje se formiranje dvije nove veze u molekuli reaktanata. U isto vrijeme, mnoštvo spajanja reaktanta se smanjuje. Atom skupina ili skupina atoma zamijenjena je drugim atomom ili skupinom atoma: početni materijal i produkt reakcije su izomeri (strukturni ili prostorni).

Klasifikacija reakcija u smjeru kemijske reakcije, koja, s nekim i istim uvjetima, može ići izravno u suprotnim smjerovima. Pri niveliranju stope izravnih i reverznih reakcija (stanje kemijske ravnoteže), reakcija reverzibilne završava. Gotovo do kraja u jednom smjeru.

Uvjeti za provođenje radikalnih reakcija: Povećana temperatura (često se reakcija provodi u plinskoj fazi), učinak laganog ili radioaktivnog zračenja, ne-polarna otapala, prisutnost spojeva - izvora slobodnih radikala (inicijatora) reakcije Uz sudjelovanje slobodnih radikala karakteristično je za spojeve s ne-polarnim i slabim vezama. Takve veze (na primjer, C-C, C-H, Cl-Cl, O-O, itd) su skloni gomolitičkom prekidu

Heterolitičke reakcije (ionske) Cijene reakcije: CH3) 3C1 + H20 (CH3) 3 C-OH + HCl Faze

Uvjeti za provođenje ionskih reakcija: niska temperatura; Polarna otapala sposobna za solvaciju generiranih iona. Takve reakcije su karakteristične za spojeve s polarnim vezama (C-O, C-N, C-Cl) i priključci s visokom polarizabilnošću (C \u003d C, C \u003d C - C-C \u003d C, C \u003d O, itd.). Od polarne veze, lakše ga je slomljeno Jonijski mehanizam !!!

Godine 1815. francuski kemičar Bio je otvorio novu vrstu izomerizma optički ili ogledalo. Pronašao je to. Organske tvari u tekući ili otopljenom stanju rotiraju ravninu polarizirane svjetlosti.

Spojevi koji se mijenjaju (rotiraju) polarizacijske ravnine nazivaju se optički aktivni, postoje u dva optička izomera. , A jedan od njih rotira ravninu polarizacije udesno, a drugi je na istom kutu, ali s lijeve strane. Za označavanje tih okretaja, upotrijebite znakove (+) i (-), koji je stavljen ispred optičke izomerne formule. Sve optički aktivne tvari sadrže u svojim molekulama najmanje jedan asimetrični ugljikov atom (u formulama, ovaj atom je označen zvjezdicom), tj. Ugljik, koji je povezan s četiri različita atoma ili skupina atoma

Bilo koji organski spoj koji sadrži asimetrični ugljikov atom može biti predstavljen kao dva prostorna oblika (modeli), koji se primijeni u prostoru ne mogu međusobno kombinirati. Ta dva oblika (modela) razlikuju se kao subjekt od njihove zrcalne slike. Stoga se takva izomerija nazvala "ogledalo". Ogledalo Optički izomeri Butanol-2

Molekule (ili njihovi modeli), koje se ne mogu kombinirati u prostoru (kada se primjenjuju) i koje pripadaju jedni drugima kao stavku na njihovu zrcalnu sliku, naziva se kiral (od grčkog. Ručno rublje, ručno izrađene). Primjer može poslužiti kao desno i lijevo, koje se ne kombiniraju kada se primjenjuju. Dakle, optički izomerizam je fenomen uzrokovan kiralnošću.

Kao slika optički aktivnih tvari na dokumentima koristi projekcije formule koje je predložila E. Fisher. Fisher formule.

Općenito je odobren da se optički aktivni spojevi u kojima se hidroksil u izbornoj formuli nalaze desno od asimetričnog ugljikovog atoma, odnosi se na D-redak, i na lijevo - do l-reda. Kao takav standard, glicerin aldehid d (+) - glicerin aldehid L (-) - glicerin aldehid

Konformacijsku izomeriju s unutarnjom rotacijom skupina atoma oko jednostavnih veza pojačava različite prostorne strukture, nazvane konformacije. Ovi pokreti ne ometaju strukturu molekula. Unutarnja rotacija oko veza C-H ne mogu mijenjati prostornu orijentaciju atoma u molekulama (dakle, različite konformacije molekule metana) nisu nastale). Međutim, rotacija oko veze C-C u etan molekuli dovodi do ogromnog skupa konformacije. Najvažnije i najrazličitije jedni od drugih nazivaju se zastarjele i inhibirane konformacije. Konformacije su prikazane i prostorne i projekcijske formule. To koristi takozvanu projekciju Newmana: Molekula je orijentirana na takav način da se povezivanje oko kojih se događa rotacija, projicira se u središte kruga, a veza s cvjesnosti atoma prikazana je linijama koje proizlaze iz središta kruga, a obveznice dolaze iz udaljenog atoma su izvučene crte izvan kruga.

Bruto, strukturne i elektroničke formule

Drugi postulat vrijedan. Kemijska reaktivnost određenih skupina atoma značajno ovisi o njihovom kemijskom okruženju, odnosno s kojim su atomi ili skupine atoma u susjedstvu određenoj skupini.

Formule spojeva koje smo koristili u proučavanju anorganske kemije odražavaju samo broj atoma određenog elementa u molekuli. Takve formule nazivaju se "bruto formule" ili "molekularne formule".

Kao što slijedi iz prvog postulata Wouthlera, ne samo broj određenih atoma u molekuli je važan u organskoj kemiji, a redoslijed njihovog vezanja, to jest, bruto formule nisu uvijek prikladne za uporabu organskih spojeva. Na primjer, za jasnoću pri razmatranju strukture molekule metana, koristili smo strukturne formule - shematski prikaz reda veženja atoma u molekulu. Na slici strukturnih formula, kemijska veza označava značajkom, dvostruku vezu - dvije nevaženje itd.

Elektronska formula (ili LEWIS formula) vrlo je slična strukturnoj formuli, ali u ovom slučaju prikaza prikazane su neformalne veze i elektroni, poput onih koji tvore vezu i one koji ga ne tvore.

Na primjer, sulfatna kiselina koja se već razmatra može se napisati pomoću sljedećih formula. Bruto formula - H2 80 4, strukturne i elektronske formule imaju ovu vrstu:

Strukturne formule organski spojevi

Gotovo sve organske tvari sastoje se od molekula, čiji se sastav eksprimira kemijskim formulama, na primjer CH4, C4H10, C2N402. I koja struktura ima organske molekule? Ovo je pitanje postavljeno u sredini XIX stoljeća osnivači organske kemije - F. Kekule i A. M. Vuteler. Istražujući sastav i svojstva različitih organskih tvari, došli su do sljedećih zaključaka:

Atomi u organskim tvarima molekule su povezane kemijskim vezama u određenom slijedu, prema njihovoj valenciji. Ovaj slijed je uobičajeno da se naziva kemijska struktura;

Atomi ugljika u svim organskim spojevima su spremni, a drugi elementi pokazuju valenciju karakteristične za njih.

Ova odredba je osnova teorije strukture organskih spojeva formuliranih od O. M. Butlerov 1861. godine.

Kemijska struktura organskih spojeva jasno se isporučuje sa strukturnim formulama u kojima su kemijske veze između atoma označene crticima. Ukupan broj kapi dobivenih iz simbola svakog elementa jednak je njegovoj valenciji atoma. Višestruka komunikacija prikazana je u dvije ili tri nevaženja.

Koristeći primjer zasićene ugljikovodične propane C3H8, smatramo kako izraditi strukturnu formulu organske tvari.

1. Obrađujemo kostur ugljika. U tom slučaju, lanac se sastoji od tri atoma ugljika:

C-s- IZ

2. ugljični tetravalent, dakle, iz svakog atoma ugljika, ne prikazujemo nedovoljne osobine tako da su četiri značajke pored svakog atoma:

3. Završite simbole atoma vodika:

Često su strukturne formule napisane u skraćenom obliku, bez prikazivanja povezanosti C-N. Skraćene strukturne formule mnogo kompaktnije od korištenja:

CH3-CH2-CH3.

Strukturne formule pokazuju samo slijed spoja atoma, ali ne odražavaju prostornu strukturu molekula, posebno, kutovi valentnosti. Poznat je, na primjer, da je kut između spojeva C u propanu 109,5 °. Međutim, strukturna formula propana izgleda kao ovaj kut je 180 °. Stoga bi to bilo točnije zabilježiti strukturne formule propana u manje prikladan, ali više istinito:

Profesionalni kemičari koriste sljedeće strukturne formule, u kojima ni atomi ugljika niti atomi vodika uopće ne prikazuju, ali je samo ugljični kostur prikazan u obliku kombiniranih C-C-linkova, kao i funkcionalne skupine. Da bi kralježnica ne izgleda kao jedna čvrsta linija, kemijski priključci prikazani su pod kutom jedni drugima. Tako, u molekuli propana s 3n 8 samo dva spoja C-C, tako propan je prikazana s dvije crtice.

Homološki redovi organskih spojeva

Razmotrite strukturne formule dvaju spojeva jedne klase, kao što su alkoholi:

MeetLogo CH3 IT i etil C2H5 Ima istu funkcionalnu skupinu, uobičajena je cijeloj klasi alkohola, ali se razlikuju u dužini ugljičnog kostura: u etanolu jedan ugljikov atom. Uspoređujući strukturne formule, može se primijetiti da s povećanjem ugljikovog lanca na jedan ugljikov atom, sastav tvari se mijenja u CH skupinu 2, s produljenjem ugljikovog lanca s dva atoma - u dvije skupine CH 2.

Spojevi jedne klase imaju sličnu strukturu, ali se razlikuju u pripravku na jednoj ili više skupina CH2, nazvanih homologa.

Grupa CH2 se zove homologna razlika. Kombinacija svih homologa čini homologni red. Metanol i etanol pripadaju homolognom redu alkohola. Sve tvari jednog reda imaju slična kemijska svojstva, a njihov sastav se može izraziti općom formulom. Na primjer, opća formula homolognih niza alkohola - s n 2 n +1 pobijedio, gdje n - Prirodni broj.

Trenutno razlikuju sljedeće vrste kemijskih formula:

• Najjednostavnija formula, Može se dobiti eksperimentalno kroz određivanje omjera kemijskih elemenata u tvari pomoću vrijednosti atomske mase elemenata. Dakle, najjednostavnija formula vode će biti H20, a najjednostavnija formula benzena CH (za razliku od C6H 6 - TRUE, vidi dolje). Atomi u formulama su označeni znakovima kemijskih elemenata, a njihov relativni broj - brojevi u obliku donjih indeksa.
• Prava formula, Može se dobiti ako je poznata molekularna težina tvari. Prava formula vode H20, koja se podudara s najjednostavnijom. Prava formula benzena sa 6 h 6, koja se razlikuje od najjednostavnijeg. Pravi formule se također nazivaju bruto formule ili empirijski. Oni odražavaju sastav, ali ne i strukturu molekula tvari. Prava formula pokazuje točan broj atoma svakog elementa u istoj molekuli. Ova količina odgovara indeksu - malom broju nakon simbola odgovarajućeg elementa. Ako je indeks 1, to jest, postoji samo jedan atoma ovog elementa u molekuli, ovaj indeks ne ukazuje.
• Racionalna formula, U racionalnim formulama se razlikuju skupine atoma karakterističnih za klase kemijskih spojeva. Na primjer, skupina je dodijeljena alkoholima. Prilikom snimanja racionalne formule, takve skupine atoma sastoje se u zagradama (oh). Broj ponavljajućih skupina označen je brojevima u obliku donjih indeksa koji se odmah stavljaju iza završnog nosača. Kvadratni nosači koriste se za odražavanje strukture složenih spojeva. Na primjer, K4 je kalijev heksacijanokobeat. Racionalne formule se često nalaze u pola srca, kada se dio istih atoma prikazuje zasebno za bolji odraz strukture molekule tvari.
• Strukturna formula. U grafičkom obliku prikazuje relativni raspored atoma u molekuli. Kemijske veze između atoma označene su linijama. Postoje dvodimenzionalne (2D) i trodimenzionalne (3D) formule. Dvodimenzionalni su odraz strukture tvari u ravnini. Trodimenzionalni dopuštaju najviše blizu teorijskih modela strukture tvari da predstavljaju njegov sastav, relativni položaj, priključak i udaljenost između atoma.

• Etanol.
  • Najjednostavnija formula s 2 h 6 o
  • Istina, empirijska ili bruto formula: C2H6
  • Racionalna formula: od 2N 5
  • Racionalna formula u polukružnom obliku: CH3CH2
  • Strukturna formula (2D):

Postoje i drugi načini za pisanje kemijskih formula. Novi načini pojavili su se krajem 1980-ih s razvojem osobne računalne opreme (osmijeha, WLN, Rosdal, SLN, itd.). U osobnim računalima za rad s kemijskim formulama također se koriste i posebni softver, nazvan molekularni urednici.

Bilješke

1. 1 2 3 Osnovni pojmovi kemije - de.gubkin.ru/chemistry/ch1-th/node6.html