Глицерин вступает в реакцию с медью. Качественная реакция на глицерин - специфическая, помогающая его обнаружить

Глицерин или согласно международной номенклатуре пропантриол -1,2,3 - сложное вещество, которое относится к многоатомным спиртам, а точнее является трехатомным спиртом, т.к. имеет 3 гидроксильные группы - ОН. Химические свойства глицерина схожи с таковыми у однако выражены сильнее из-за того, что гидроксильных групп больше и они оказывают влияние друг на друга.

Глицерин, как и спирты с одной гидроксильной группой, хорошо растворяется в воде. Это, можно сказать, тоже качественная реакция на глицерин, так как он растворяется в воде в практически любом соотношении. Это свойство используют при производстве антифризов - жидкостей, которые не замерзают и охлаждают моторы машин и самолетов.

Также глицерин взаимодействует с перманганатом калия. Это качественная реакция на глицерин, которую еще называют вулканом Шееле. Для ее проведения необходимо к порошку перманганата калия, который насыпан в виде горки с углублением в фарфоровой чаше, добавить 1-2 капли безводного глицерина. Через минуту смесь самопроизвольно воспламеняется В процессе реакции выделяется большое количество тепла, а также разлетаются горячие частички продуктов реакции и водяного пара. Данная реакция является окислительно-восстановительной.

Глицерин обладает гигроскопичностью, т.е. способен удерживать влагу. Именно на этом свойстве основана следующая качественная реакция на глицерин. Она проводится в вытяжном шкафу. Для ее проведения в чистую, сухую пробирку насыпать примерно 1 см3 кристаллического гидросульфата калия (KHSO4). Добавляем 1-2 капли глицерина, нагревая затем до появления резкого запаха. Гидросульфат калия действует здесь как водопоглащающее вещество, которое начинает себя проявлять при нагревании. Глицерин, теряя воду, преобразуется в непредельное соединение - акролеин, которое имеет резкий неприятный запах. С3Н5(ОН)3 — H2C=CH-CHO + 2 H2O.

Реакция глицерина с гидроксидом меди является качественной и служит для определения не только глицерина, но и других Для того чтобы провести ее, изначально необходимо приготовить свежий раствор гидроксида меди (ІІ). Для этого к добавляем и получаем гидроксид меди (ІІ), который образует осадок голубого цвета. В эту пробирку с осадком добавляем несколько капель глицерина и замечаем, что осадок исчез, а раствор преобрел синюю окраску.

Образовавшейся комплекс называется алкоголят или глицерат меди. Качественная реакция на глицерин с гидроксидом меди (ІІ) применяется, если глицерин находится в чистом виде или в водном раствре. Для проведения таких реакций, в которых глицерин находится с примесями, необходимо проводить предварительную очистку его от них.

Качественные реакции на глицерин помогают обнаружить его в любой среде. Это активно используется для определения глицерина в продуктах питания, косметике, парфюмерии, медицинских препаратах и антифризах.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Глицерин - это бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха.

Его температуры плавления и кипения равны 18 o С и 290 o С соответственно. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18 o С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно. Строение молекулы глицерина представлено на рис. 1.

Рис. 1. Строение молекулы глицерина.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов - жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции.

Получение глицерина

Старейший способ производства глицерина - гидролиз жиров и масел:

В настоящее время глицерин получают синтетическим путем из пропилена, образующегося при крекинге нефти. При этом используют разные пути превращения пропилена в глицерин. Наиболее перспективный способ - окисление пропилена кислородом воздуха в присутствии катализатора и при высокой температуре (kat = Cu, t 0 = 370). Процесс идет в несколько стадий.

Химические свойства глицерина

Глицерин является представителем трехатомных спиртов, для которых, как для гидроксилсодержащих соединений характерны те же реакции, что и для одноатомных спиртов.

Глицерин реагирует с активными металлами (калием, натрием и др.), замещающими водород во всех гидроксильных группах, вступают в реакции с галогеноводородами (HCl, HBr и др.), в реакции дегидратации, образуя различные эфиры.

Глицерин имеет и специфические свойства, отличающие его от одноатомных спиртов: он вступает в реакцию, не только со щелочными металлами, но и с некоторыми основаниями, в том числе нерастворимыми, например с гидроксидом меди (II):

Результатом реакции глицерина с гидроксидом меди (II) является глицерат меди (сложное комплексное соединение ярко-синего цвета). Эта реакция - качественная реакция на многоатомные спирты.

Важнейшей в практическом отношении является реакция нитрования глицерина, в результате которой образуется тринитроглицерин C 3 H 5 (ONO 2) 3:

Применение глицерина

Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

В пробирку помещают 2 капли раствора сернокислой меди, 2 капли раствора едкого натра и перемешивают - образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди (II). В пробирку добавляют 1 каплю глицерина и взбалтывают содержимое. Осадок растворяется и появляется темно-синее окрашивание вследствие образования глицерата меди.

Химизм процесса:

Глицерат меди

Глицерин – трехатомный спирт. Кислотность его больше, чем одноатомных спиртов: увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер.

Глицерин легко образует глицераты с гидроокисями тяжелых металлов. Однако, способность его образовывать металлические производные (глицераты) с многовалентными металлами объясняется не столько его повышенной кислотностью, сколько тем, что при этом образуются внутрикомплексные соединения, обладающие особой устойчивостью. Соединения такого рода называют хелатными (от греческого “хела” – клешня).

Реакция с гидроксидом меди является качественной реакцией на многоатомные спирты и позволяет отличить их от одноатомных.

Окисление этилового спирта окисью меди

В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта. Держа спираль из медной проволоки пинцетом, нагревают ее в пламени спиртовки до появления черного налета окиси меди. Еще горячую спираль опускают в пробирку с этиловым спиртом. Черная поверхность спирали немедленно становится золотистой вследствие восстановления окиси меди. При этом ощущается характерный запах уксусного альдегида (запах яблок).

Образование уксусного альдегида можно обнаружить с помощью цветной реакции с фуксинсернистой кислоты. Для этого в пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и пипеткой вносят 1 каплю полученного раствора. Появляется розово-фиолетовая окраска. Написать уравнение реакции окисления спирта.

Окисление спиртов хромовой смесью

В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта, добавляют 1 каплю раствора серной кислоты и 2 капли раствора двухромовокислого калия. Оранжевый раствор нагревают над пламенем спиртовки до начала изменения окраски на синевато-зеленую. Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида.

Аналогичную реакцию провести, используя изоамиловый спирт или другой спирт, имеющийся в распоряжении, отметив запах образующегося альдегида.

Объяснить химизм процесса химизм процесса, написав уравнения соответствующих реакций.

Окисление этилового спирта раствором перманганата калия

В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта, 2 капли раствора марганцевокислого калия и 3 капли раствора серной кислоты. Осторожно нагревают содержимое пробирки над пламенем горелки, Розовый раствор обесцвечивается. Ощущается характерный запах уксусного альдегида, который можно обнаружить также по цветной реакции с фуксинсернистой кислотой.

Химизм процесса: (написать уравнение реакции).

Спирты окисляются легче, чем соответствующие предельные углеводороды, что объясняется влиянием имеющейся в их молекуле гидроксигруппы. Первичные спирты превращаются при окислении в альдегиды в мягких условиях, в кислоты – в более жестких условиях. Вторичные спирты дают при окислении кетоны.

Опыт 4. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II)

Реактивы и материалы: глицерин; сульфат меди, 0,2 н. раствор; едкий натр, 2 н раствор.
Размещено на реф.рф

Помещают в пробирку 2 капли раствора сульфата меди, 2 капли раствора едкого натра и перемешивают - образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди (П). В пробирку добавляют 1 каплю глицерина и взбалтывают содержимое. Осадок растворяется и появляется темно-синœее окрашивание вследствие образования глицерата меди.

Химизм процесса:

Глицерин – трехатомный спирт. Кислотность его больше, чем одноатомных спиртов: увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер.
Размещено на реф.рф
Глицерин легко образует глицераты с гидроксидами тяжелых металлов.

При этом способность его образовывать металлические производные (глицераты) с многовалентными металлами объясняется не столько его повышенной кислотностью, сколько тем, что при этом образуются внутрикомплексные соединœения, обладающие особой устойчивостью. Соединœения такого типа часто называют хелатными (от греческого ʼʼхелаʼʼ - клешня).

Опыт 4. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II) - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Опыт 4. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II)" 2017, 2018.