Podstawowe alkohole powstają. Alkohol

Definicja

Alkohol - Związki zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych są związane z rodnikiem węglowodorowym.

W zależności od liczby grup hydroksylowych alkohole są podzielone na jedno- (CH3OH - Metanol, 2H5 OH - etanol), dwa- (CH2 (OH) -Ch 2 -OH - glikol etylenowy) i trehatomiczny (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 -OH - Gliceryna). W zależności od tego, czy atom węgla jest grupą hydroksylową, pierwotne (R-CH2 -OH) jest wyróżnione, wtórne (R 2 CH-OH) i trzeciorzędowe alkohole (R3 C-OH). W tytule alkoholi jest przyrostek - ol.

Monatomieczni alkohole

Ogólny wzór homologicznej serii limitów monohydrycznych alkoholi C n H 2 N +1 OH.

Izomeria.

W przypadku ekstremalnych alkoholi monohydrycznych izomeryzm szkieletu węgla jest charakterystyczny dla izomeryzacji szkieletu węgla (począwszy od butanolu), a także izomeryzacji położenia grupy hydroksylowej (począwszy od propanolu) i izomeryzm interfejsu z prostymi eterami.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2-go (butanol - 1)

CH 3 -CH (CH3) - CH 2 -ON (2-metylopropanol - 1)

CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)

CH3 -CH 2 -O-CH2 -CH 3 (eter dietylowy)

Właściwości fizyczne

Niższe alkohole (do 15) - ciecze, wyższe stałe. Metanol i etanol mieszają się z wodą w dowolnych proporcjach. Wraz ze wzrostem wagi cząsteczkowej rozpuszczalność alkoholi w Ode spada. Alkohole mają wysokie temperatury wrzącej i topniejące ze względu na tworzenie wiązań wodorowych.

Zdobywanie alkoholi

Uzyskanie alkoholi jest możliwe przy użyciu biotechnologicznej (fermentacji) drewna lub metody cukru.

Metody laboratoryjne do uzyskania alkoholi obejmują:

- nawodnienie alkenów (przebiega reakcji po podgrzaniu iw obecności stężonego kwasu siarkowego)

CH2 \u003d CH2 + H2OH → CH3

- hydroliza halogenków alkilowych pod działaniem roztworów wodnych Alkalis

CH 3 Br + Naoh → CH3OH + NABR

CH 3 BR + N2O → CH3 OH + HBR

- Przywrócenie związków karbonylowych

CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 - CH2 -OH

Właściwości chemiczne

1. Przeciekanie reakcji z obligacją komunikacji w dniu:

- Właściwości kwasowe alkoholi są bardzo słabe. Alkohole reagują z metali alkalicznych

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2H5 OK + H 2

ale nie reaguj z alkalami. W obecności wody alkoholany są całkowicie hydrolizowane:

C2H 5 OK + H 2 O → C2H5 OH + KOH

Oznacza to, że alkohole są słabszymi kwasami niż woda

- Tworzenie się estrów pod działaniem kwasów mineralnych i organicznych:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH3 Cooch 3 + H2O

- utlenianie alkoholi pod działaniem dichromianu lub potasu nadmanganianu do związków karbonylowych. Pierwotne alkohole utleniane w aldehydach, które z kolei mogą utleniać w kwasach karboksylowych.

R-CH2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Alkohole wtórne są utlenione w ketonach:

R-CH (OH) -R '+ [O] → R-C (R') \u003d O

Trzeciorzędowe alkohole są bardziej odporne na utlenianie.

2. Reakcja z podziałem C-O.

- odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe z tworzeniem alkenek (występuje przy silnym ogrzewanie alkoholi z substancjami wodnymi (stężony kwas siarkowy)):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH3 -CH \u003d CH2 + H2O

- Odwodnienie międzykoczątkowe alkoholi z tworzeniem eterów (występuje przy niskim ogrzewanie alkoholi z substancjami wodnymi (stężony kwas siarkowy)):

2C2 H 5 OH → C2H 5 -O-C2H5 + H2O

- Słabe podstawowe właściwości alkoholi objawiają się w odwracalnych reakcjach z wodorem fluorowca:

C2H5 OH + HBR → C2H 5 BR + H2O

Przykłady rozwiązywania problemów

Przykład 1.

Przykład 2.

Całkowita formuła homologicznej serii limitów monohydrycznych alkoholi - C N H 2N + 1 OH. W zależności od tego, czy atom węgla jest grupą hydroksylową, odróżniono pierwotne alkohole (RCH 2 -OH), wtórne (R 2 CH-OH) i trzeciorzędowe (R3 C-OH). Najprostsze alkohole:

Podstawowy:

CH 3 -Od CH 3-MACH 2 -HEN CH 3 -CH 2 -CH 2 -H

metanol Ethanol Propanol-1

Wtórna trzeciorzędowa

propanol-2 buiganol-2 2-metylopropanol-2

Izomeria.singoatomic alkohole wiążą się ze strukturą szkieletu węglowego (na przykład butanol-2 i 2-metylopropanol-2) oraz w pozycji Grupy (Propanol-1 i Propanol-2).

Nomenklatura.

Nazwy formowania alkoholi, dodając koniec do nazwy tytułu węglowodorowego z najdłuższym łańcuchem węglowym, w tym grupą hydroksylową. Numeracja obwodu zaczyna się od tej krawędzi, bliżej, do której znajduje się grupa hydroksylowa. Ponadto nomenklatura zastępcza jest szeroko rozpowszechniona, zgodnie z którą nazwa alkoholu jest wykonana z odpowiedniego rodnika węglowodorowego z dodatkiem, słowa "alkohol", na przykład: C2H5 OH - alkohol etylowy.

Struktura:

Cząsteczki alkoholowe mają strukturę kątową. Kąt R-O-H w cząsteczce metanolu wynosi 108,5 0. Atom tlenu grupy hydroksylowej znajduje się w Hybrydyzacji SP 3F.

Dostać się. Nieruchomości

Dostać się.

1. Najbardziej ogólny sposób na uzyskanie alkoholi, które ma znaczenie przemysłowe, jest nawodnienie alkenek. Reakcję przechodzi, gdy alkenet przechodzi z parami wodnymi powyżej katalizatora kwasu fosforanowego:

CH2 \u003d CH2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -ON.

Alkohol etylowy otrzymuje się z etylenu, izopropylu. Połączenie wody przechodzi zgodnie z zasadą Markovnikova, więc tylko alkohol etylowy można uzyskać z pierwotnych alkoholi do tej reakcji.

2. Inną wspólną metodą otrzymywania alkoholi jest hydroliza halogenków alkilowych pod działaniem roztworów wodnych przez alkalia:

R-BR + NaOH → R-OH + NABR.

W tej reakcji możesz uzyskać pierwotne, wtórne i trzeciorzędne alkohole.

3. Przywrócenie związków karbonylowych. Przy przywróceniu aldehydów powstają pierwotne alkohole, gdy keton jest przywrócony - wtórny:

R-CH \u003d O + H 2 → R-CH2 -OH, (1)

R-CO-R "+ H 2 → R-CH (OH) -R". (2)

Reakcję przeprowadza się, przechodząc mieszaninę aldehydu lub parę ketonowej i wodoru nad katalizatorem niklu.

4. Wpływ odczynników Grignar na związki karbonylowe.

5. Etanol otrzymuje się przez glukozę fermentacji alkoholowej:

C6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2SO2.

Właściwości chemiczne Alkohole są określane przez obecność w swoich cząsteczkach grupy hydroksylowej. Komunikacja C-O i O-N są bardzo polarne i zdolne do pęknięcia. Istnieją dwa podstawowe rodzaje reakcji alkoholowych z udziałem grupy funkcyjnej -ON:

1) reakcja z rozpadem O-H: a) interakcji alkoholu z metali alkalicznych i ziem alkalicznych, tworząc alkoholany; b) reakcje alkoholi z kwasami organicznymi i mineralnymi z tworzeniem estrów; c) utlenianie alkoholi pod kątem działania dichromatu lub pozbawienia potasu do związków karbonylowych. Szybkość reakcji, w których połączenie ON jest uszkodzone, zmniejsza się z rzędu: pierwotne alkohole\u003e Wtórne\u003e TERIOR.

2) Reakcje w towarzystwie podziału CO: a) odwodnienie katalityczne z tworzeniem alkenek (odwodnienie intramolekularne) lub etery (nieoprawność międzycząsteczkową): b) zastępowanie grupy -on halogen, na przykład w ramach działania ras halogenowych tworzyć halogenki alkilowe. Szybkość reakcji, w których połączenie C - O jest uszkodzony, zmniejsza się z rzędu: trzeciorzędowe alkohole\u003e Wtórne\u003e Podstawowe. Alkohole są związkami amfoterycznymi.

Reakcje z rozpadem O-N.

1. Właściwości kwasowe alkoholi są bardzo słabe. Niższe alkohole szybko reagują z metali alkalicznych:

2C 2H5 -ON + 2K → 2C 2H5 -K + H2, (3)

ale nie reaguj z alkalami. Wraz ze wzrostem długości radykalnej węglowodorów prędkość tej reakcji spowalnia.

W obecności śladów wilgotności soli alkoholowych (alkohologów) rozkładają się do alkoholi źródłowych:

C2H 5 OK + H2O → C2 H 5 na + Kon.

Dowodzi to, że alkohole są słabszymi kwasami niż woda.

2. W ramach działań na temat alkoholi kwasów mineralnych i organicznych powstają wyrafinowane estry. Tworzenie się estrów przepływa przez mechanizm nukleofilowej rozszczepienia łączenia:

C2N 5 na + CH3 Coxy CH3 Coa 2 H 5 + H2O

Octan etylu

C2 H 5 OH + HONO 2 C2H 5 ONO 2 + H2O

Etylonitrath.

Charakterystyczną cechą pierwszego z tych reakcji jest to, że atom wodoru jest rozszczepiony przez alkohol, a grupa jest z kwasu. (Ustalono eksperymentalnie przez metodę "oznaczone atomami").

3. Alkohole utleniają się pod działaniem dichrominianu lub nadmanganianu potasu do związków karbonylowych. Pierwotne alkohole są utleniane w aldehydach, które z kolei mogą utleniać się w kwasach karboksylowych:

R-CH2 -OH → R-CH \u003d O → R-COOH.

Alkohole wtórne są utlenione w ketonach:

Trzyżarnicze alkohole można utleniać tylko z luką obligacji.

Reakcje z przerwą komunikacji C-O.

1) Reakcje odwodnienia występują podczas ogrzewania alkoholi z substancjami wodnymi. W przypadku silnego ogrzewania, odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe występuje z tworzeniem alkenów:

H 2 SO 4, T\u003e 150 ° C

CH 3 -CH 2 -CH 2 -Od → CH3 -CH \u003d CH2 + H2 O.

Z słabszym ogrzewaniem, odwodnienie międzyokresowe występuje z tworzeniem eterów:

H 2 SO 4, T< 150°С

2CH 3 -CH 2 -OH → C2H 5 -O-C2H5 + H2O.

2) Reaguj alkohole reagują z kwasami hodowlanymi halogenami (słabe podstawowe właściwości alkoholi pojawiają się tutaj:

ROH + HCL. Rcl + h2 o

Szybko reagują szybko, wtórne i pierwotne - powoli.

Podanie.Alkohole stosowane są głównie w branży syntezy organicznej. Ethanol jest ważnym przemysłem surowca. Używany jako rozpuszczalnik w medycynie.

Metanol stosuje się do wytwarzania formaldehydu, tworzyw sztucznych na bazie kwasu akrylowego, jako rozpuszczalnik do lakierów i farb.

Definicja

Alkohol - Związki zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych są związane z rodnikiem węglowodorowym.

Ogólny wzór homologicznej serii limitów monohydrycznych alkoholi C n H 2 N +1 OH. W tytule alkoholi jest przyrostek - ol.

W zależności od liczby grup hydroksylowych alkohole dzielą się na jeden- (CH3H - metanol, C2H5 OH - etanol), dwa- (CH2 (OH) -Ch2 -OH - glikol etylenowy) i trehatomiczny ( CH2 (OH) -CH (OH) -CH 2 -OH - Gliceryna). W zależności od tego, czy atom węgla jest grupą hydroksylową, pierwotne (R-CH2 -OH) jest wyróżnione, wtórne (R 2 CH-OH) i trzeciorzędowe alkohole (R3 C-OH).

W przypadku ekstremalnych alkoholi monohydrycznych izomeryzm szkieletu węgla jest charakterystyczny dla izomeryzacji szkieletu węgla (począwszy od butanolu), a także izomeryzacji położenia grupy hydroksylowej (począwszy od propanolu) i izomeryzm interfejsu z prostymi eterami.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2-go (butanol - 1)

CH 3 -CH (CH3) - CH 2 -ON (2-metylopropanol - 1)

CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)

CH3 -CH 2 -O-CH2 -CH 3 (eter dietylowy)

Właściwości chemiczne alkoholi

1. Przeciekanie reakcji z obligacją komunikacji w dniu:

- Właściwości kwasowe alkoholi są bardzo słabe. Alkohole reagują z metali alkalicznych

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2H5 OK + H 2

ale nie reaguj z alkalami. W obecności wody alkoholany są całkowicie hydrolizowane:

C2H 5 OK + H 2 O → C2H5 OH + KOH

Oznacza to, że alkohole są słabszymi kwasami niż woda

- Tworzenie się estrów pod działaniem kwasów mineralnych i organicznych:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH3 Cooch 3 + H2O

- utlenianie alkoholi pod działaniem dichromianu lub potasu nadmanganianu do związków karbonylowych. Pierwotne alkohole utleniane w aldehydach, które z kolei mogą utleniać w kwasach karboksylowych.

R-CH2 -OH + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

Alkohole wtórne są utlenione w ketonach:

R-CH (OH) -R '+ [O] → R-C (R') \u003d O

Trzeciorzędowe alkohole są bardziej odporne na utlenianie.

2. Reakcja z podziałem C-O.

- odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe z tworzeniem alkenek (występuje przy silnym ogrzewanie alkoholi z substancjami wodnymi (stężony kwas siarkowy)):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH3 -CH \u003d CH2 + H2O

- Odwodnienie międzykoczątkowe alkoholi z tworzeniem eterów (występuje przy niskim ogrzewanie alkoholi z substancjami wodnymi (stężony kwas siarkowy)):

2C2 H 5 OH → C2H 5 -O-C2H5 + H2O

- Słabe podstawowe właściwości alkoholi objawiają się w odwracalnych reakcjach z wodorem fluorowca:

C2H5 OH + HBR → C2H 5 BR + H2O

Właściwości fizyczne alkoholu

Niższe alkohole (do 15) - ciecze, wyższe stałe. Metanol i etanol mieszają się z wodą w dowolnych proporcjach. Wraz ze wzrostem wagi cząsteczkowej rozpuszczalność alkoholi w Ode spada. Alkohole mają wysokie temperatury wrzącej i topniejące ze względu na tworzenie wiązań wodorowych.

Zdobywanie alkoholi

Uzyskanie alkoholi jest możliwe przy użyciu biotechnologicznej (fermentacji) drewna lub metody cukru.

Metody laboratoryjne do uzyskania alkoholi obejmują:

- nawodnienie alkenów (przebiega reakcji po podgrzaniu iw obecności stężonego kwasu siarkowego)

CH2 \u003d CH2 + H2OH → CH3

- hydroliza halogenków alkilowych pod działaniem roztworów wodnych Alkalis

CH 3 Br + Naoh → CH3OH + NABR

CH 3 BR + N2O → CH3 OH + HBR

- Przywrócenie związków karbonylowych

CH 3 -CH-O + 2 [H] → CH 3 - CH2 -OH

Przykłady rozwiązywania problemów

Przykład 1.

1. Klasyfikacja węglowodorów hydroksylowych.

2. Ogranicz monatomatyczny alkohole (alkanole).

3. Polimatomiczne alkohole.

4. Fenole.

5. Proste etery.

Pochodne hydroksylowe węglowodorów są związkami, które są utworzone w wyniku podstawienia w cząsteczce węglowodorowej jednego lub więcej atomów wodoru w grupach hydroksylowych.

Hydroksylowe węglowodory pochodne z komunikacją z (SP 3) są nazywane alkoholami. Są one limitu alifatyczne i cykliczne alkohole, na przykład, CH3 jest i,

nieostrożne alkohole, na przykład CH2 \u003d CH-CH 2 -ON, alkohole aromatyczne -

Pochodne hydroksylowe, zawierające komunikację z (SP 2) -on, nazywane są Enols R-CH \u003d CH-AH i Phenol

Zgodnie z liczbą grup hydroksylowych zawartych w cząsteczce alkohole i fenole mogą być jedną (jedną grupą) - dwie (dwie grupy) -, trzy- i poliatomiczne.

Znalezienie w naturze.W przeciwieństwie do pochodnych halogenów węglowodorów alkoholowych i fenolowych, ich pochodne są szeroko reprezentowane w świecie warzyw i zwierząt.

Większe alkohole występują w wolnej postaci (na przykład alkohol CETYL z 16 h33), w ramach estrów o wyższych kwasach tłuszczowych (spermacet, woski). Nieostrożne alkohole są integralną częścią olejków eterycznych. Naturalne alkohole cykliczne to mentol i cholesterol. Gliceryna jest częścią naturalnych tłuszczów warzyw i zwierząt i olejów.

Fenole i ich etery są częścią olejków eterycznych wielu pachnących roślin, na przykład, tymianek, tymianku, kminku, anyżu, etragonu, koperka itp. Fenole multitomiczne i ich pochodne są pachnącymi substancjami roślin (na przykład goździków, gałki muszkatołowej), integralną część glikozydów roślin, substancje do opalania herbaty, kawy itp.

1. Ogranicz alkohole monatyowe (alkanole).

Ogólny wzór z N H2 N +1.

Nomenklatura.W ramach Nomenklaturze Podstawiania grupa hydroksylowa w tytule alkoholi jest oznaczona przez przyrostek - ol.Na nomenklaturze radykalnej i funkcjonalnej w tytule wskazują radykalny i dodaj - alkohol:Od 2n - etanol. lub etylalkohol,

CH 3 -CH 2 -CH 2-go - propanol-1 lub propylmały alkohol.

Zdobycie:

a) hydroliza halogenny. Halogeny w reakcjach z wodą lub wodnym roztworem alkalicznym łatwo tworzą alkohole (patrz "pochodne halogenowe węglowodorów"):

C2H 5 VR + Naon (roztwór wodny) → Od 2n + NAV.

b) nawodnienie alkenek. Dodanie wody do alkenów występuje w obecności katalizatora (patrz "Alkenes"):

CH2 \u003d CH2 + H-IT CH3 -CH 2 -ON.

c) uwodornienie związków karbonylowych.

Katalityczne uwodornienie aldehydów i ketonów prowadzi do formacji alkoholowej (patrz "Aldehydy i ketony"):

CH 3 -CH \u003d O + N 2 → CH3 -CH 2 -H

Katalizatory: Ni, PT, PD.

d) reakcja połączeń magapranowych. Związki magnamianowe do aldehydów i ketonów są łatwo rozliczane (patrz "Aldehydy i ketony"):

Pierwotny alkohol powstaje z metanału, z aldehydów - alkohole wtórne, ketony - trzeciorzędowe alkohole.

Cechą reakcji tego typu jest produkty reakcji - alkohole zawierają więcej atomów węgla w porównaniu z początkowymi związkami karbonylowymi.

e) uwodornienie tlenku węgla (II). W zależności od charakteru katalizatora otrzymuje się warunki reakcji, metanolu lub mieszaninę różnych alkoholi (syntolencji): CO + 2H2 → CH3.

Katalizatory: ZNO, CO i inne.

e) Fermentacja alkoholu węglowodanów. Glukoza w obecności drożdży jest poddawana fermentacji z tworzeniem alkoholu etylowego i dwutlenku węgla: od 6 H 12 O 6 → 2SH 3 -CH 2 -ON + 2 - 2

Izomeria.W celu ograniczenia alkoholi, izomeria strukturalna jest charakterystyczna: izomeryzm łańcucha węglowego, położenie grupy hydroksylowej w łańcuchu. Zgodnie z położeniem grupy hydroksylowej w łańcuchu, pierwotne (R-CH2 -ON) jest wyróżnione, wtórne (R2 CH-OH) i trzeciorzędowe alkohole (R3 S-OH).

W przypadku alkoholi charakteryzuje się izomerizm między czworą (metameria), alkohole są eterem eterami o wzorze ogólnym R-O-R.

CH 3 -CH 2 - Sn.HE-CH3 (patrz "Isomeria optyczna").

Struktura.W alkohole, atomy węgla i tlenu to VSR 3 - hybrydyzacja. Alkohole zawierają dwa obligacje biegunowe: C-O (SP 3 -SR 3-preparatu) i O-H (SP 3-S-Apersa). Dipole tych obligacji są skierowane na atom tlenu, a moment dipolowy związku O-H jest wyższy niż relacja C-O. Alcanolas to połączenia biegunowe:

Stowarzyszenie cząsteczek alkoholowych przeprowadza się przez powstawanie zaczątkowe wiązania wodorowe:

w wyniku alkoholi, w porównaniu z węglowodorami i pochodnymi halogenami węglowodorów, mają wyższe temperatury wrzenia i topnienia. Tworzenie wiązań wodorowych między alkoholem i cząsteczkami wody przyczynia się do rozpuszczania tych związków w wodzie.

Właściwości chemiczne.

Właściwości chemiczne alkoholi są spowodowane obecnością w cząsteczce obligacji polarnych C-O i O-H oraz wrażliwych par elektronicznych na atomie tlenu.

a) Właściwości kwasowe

Alkohole są słabymi OH-N-kwasami. Rząd kwasowości: RCO\u003e NON\u003e ROH.

W roztworze wodnym kwasowość alkoholu jest zmniejszona w następującym kierunku: metanol\u003e Podstawowy\u003e Wtórny\u003e trzeciorzędowy.

Kwaśne właściwości alkoholi objawiają się w tworzeniu soli (alkoholanów lub alkoksidów) podczas interakcji z metali:

2C 2N 5 OH + 2NA → 2 C2N 5 O - NA + H2

etanol etylu (etanol) sód sodu

W roztworach wodnych sole są hydrolizowane do tworzenia alkoholi i alkalicznych:

C2H 5 O - NA + + Nie → C2 H 5 na + Naon

b) Właściwości podstawowe i nukleofilowe

Główne i nukleofilowe właściwości alkoholi są spowodowane średniej parą elektroniczną na atomie tlenu.

Główne właściwości rosną w następnym kierunku.

metanol.< первичные < вторичные < третичные спирты и проявляются в образовании оксониевых солей: С 2 Н 5 ОН + Н + → С 2 Н 5 ОН 2 + . Образование оксониевых солей играет важную роль в реакциях нуклеофильного замещения и отщепления.

Tak więc alkohole są związkami amfoterycznymi.

Słabe właściwości nukleofilowe alkoholi i alkoholitów objawiają się w reakcjach

Alkilowanie - Interakcje z alkoholami i alkoholami z tworzeniem eterów (reakcja Williamson, przepływa po podgrzaniu): CH3 B.r. + Z 2 N. 5 ONA → C2N 5 AUD 3 + NABR

metylobromide metoksyetan sodu,

Acylowanie - interakcje z kwasami karboksylowymi i ich pochodnymi z tworzeniem estrów (reakcja estryfikacji, wpływy w obecności katalizatora):

CH3 S. CZY ON JEST + Z 2 N. 5 OH ↔ CH3 CoA 2 H 5 + NON

kwas octowy etanol etylu etanolu,

Z związkami karbonylowymi - tworzeniem pół-acetali i acetali:

etanalny metanol 1-metoksyetanol 1,2-dimetoksyetanol.

Alkoholany w porównaniu z alkoholami są silniejsze podstawy i nukleofilki.

c) Reakcje zastępowania grupy hydroksylowej (substytucja nukleofiliczna -S n. )

Często w tych reakcjach grupa jest modyfikowana kwasami mineralnymi lub kwasami Lewisa (tworzenie soli oksonów Ryon 2 +). Zmodyfikowana grupa hydroksylowa jest łatwo zastępowana atomem halogenowym, grupą aminową i alkoksylową oraz innymi grupami. Aktywność reakcji alkoholi w tych reakcjach wzrasta w następujący sposób: podstawowy< вторичные < третичные.

Przykłady reakcji. Wymień grupę hydroksylową na atomie halogenowym:

R- On +.WIĘC. Cl. 2 → r-cl + NCL + SO 2

R- On +.R. N.glin 5 → R-NAL + Nal + Ronal 3

R- On +. N- N.glin→ r-nal + Nie.

Aktywność reakcji ras halogenowych zwiększa się w kierunku HCl< НBr <НJ. Однако иодоводород практически не используют в реакциях этого типа, поскольку он легко восстанавливает спирты до углеводородов.

Wymiana grupy hydroksylowej na grupie aminowej i alkoksylowej:

R- On +.N. - N.N. 2 → r- nn 2 + Nie.

R- On +. RosN → r-o-r + Nonsens

Interakcja z kwasami mineralnymi z tworzeniem się estrów:

R- On +.N. -ON.O 2 → R-ONO 2 + Nie.

alkilnitrath.

R- On +.N. -OS.O 3 → R-OS 3 + Nie.

siarczan alkilowy

Reakcje substytucji nukleofilowej postępują wzdłuż mechanizmu monomolekularnego (S N 1) lub bimoleczątkowego (S N2).

d) reakcja rozszczepienia grupy hydroksylowej (typu E, odwodnienie alkoholi)

Wyczyszczone wodą występuje po ogrzaniu w obecności katalizatora - kwasu siarki lub kwasu fosforowego, tlenku cynku lub aluminium. Odwodnienie alkoholi z tworzeniem alkenek przebiega zgodnie z zasadą Zaitseva: grupa hydroksylowa jest rozszczepiona z atomu α-węgla, wodoru - od mniej uwodornionego β-atomu węgla alkoholowego:

1-butanol 2-buten

Aktywność reakcji alkoholi jest zwiększona w następnym kierunku: podstawowy< вторичные < третичные.

Reakcja rozszczepienia przepływów na monomolekularny (E1) lub bimoleczącki (E2) mechanizmu.

e) utlenianie alkoholi

W reakcjach utleniających, pierwotne alkohole są bardziej aktywne, trzeciorzędne alkohole w podobnych warunkach nie są utlenione. Oxidifiers: nadmanganian potasu lub bichromian potasu w środowisku kwaśnym. Pierwotne alkohole są utlenione przy tworzeniu aldehydów i dalej - kwasy karboksylowe, alkohole wtórne - ketony:

R-OH + [O] → R-CH \u003d OH → R-coxy

R2 CH-OH + [O] → R 2 C \u003d O

Alkohole pierwotne i wtórne mogą być przekształcane w związki karbonylowe podczas dehydrogenowania. Reakcje występują przy 400-500 0 s w obecności katalizatora - CU / AG:

Są to pochodne węglowodorów, w których jeden atom wodoru jest podstawiony na grupie hydroksylowej. Ogólna formuła alkoholi - CNH. 2 N. +1 O..

Klasyfikacja monatomowych alkoholi.

W zależności od pozycji, gdzie CZY ON JEST-Grupa, wyróżnianie:

Pierwotne alkohole:

Alkohole wtórne:

Trzeciorzędne alkohole:

.

Izomeria monatomicznych alkoholów.

Dla simultan alkohol Charakterystyczny izomeryzm szkieletu węgla i izomeryzmu pozycji grupy hydroksylowej.

Właściwości fizyczne alkoholi monohydrycznych.

Reakcja przechodzi zgodnie z zasadą Markovnikowa, więc tylko piosenkarz alkohol można uzyskać z pierwotnych alkenów.

2. Hydroliza halogenków alkilowych po wystawieniu do roztworów wodnych Alkalis:

Jeśli ogrzewanie jest słabe, następuje odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe, w wyniku których powstają etery:

B) alkohole mogą reagować z warunków halogenowych, z trzeciorzędnymi alkoholami reagują bardzo szybko, a pierwotne i drugorzędne - powoli:

Zastosowanie monatomicznych alkoholi.

Alkoholużywaj głównie w syntezie organicznej przemysłowej w przemyśle spożywczym, w medycynie i aptece.