Primárne alkoholy sú vytvorené na. Alkohol

Definícia

Alkohol - Zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac alebo viac hydroxylových skupín -ónom spojených s uhľovodíkovým zvyškom.

V závislosti od počtu hydroxylových skupín sa alkoholy rozdelia na jeden (CH30H-metanol, 2H5OH - etanol), dvoj- (CH2 (OH) -CH2 -OH-etylénglykol) a trehatomický (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH2-H-glycerín). V závislosti od toho, či je atóm uhlíka hydroxylová skupina, primárna (R-CH2 -OH) sa rozlišuje, sekundárne (R2CH-OH) a terciárne alkoholy (R3C-OH). V názve alkoholov je prípona - ol.

Monatomatické alkoholy

Všeobecný vzorec homológnej série limitných monohydrických alkoholov C n H2N +1 OH.

Izoméria

Pre extrémne monohydrické alkoholy, izomerizmus uhlíkovej kostry je charakteristická pre izomerizáciu uhlíkovej kostry (vychádzajúc z butanolu), ako aj izomerizácia polohy hydroxylovej skupiny (začínajúce propanolom) a interlativou izomerizmu s jednoduchými étermi.

CH3-CH2-CH2-CH2 -ONÍK (BULANOL - 1)

CH3-CH (CH3) - CH2-Und (2-metylpropanol - 1)

CH3-CH (OH) -CH2-CH3 (butanol - 2)

CH3-CH2 -O-CH2-CH3 (dietyléter)

Fyzikálne vlastnosti

Nižšie alkoholy (až 15) - kvapaliny, vyššie - pevné látky. Metanol a etanol sa zmiešajú s vodou v akýchkoľvek pomeroch. S rastúcou molekulovou hmotnosťou, rozpustnosť alkoholov v óde vodísk. Alkoholy majú vysoké teploty varu a teploty topenia v dôsledku tvorby vodíkových väzieb.

Získanie alkoholov

Získanie alkoholov je možné s použitím biotechnologickej (fermentácie) dreva alebo cukru.

Laboratórne metódy na získanie alkoholov zahŕňajú:

- hydratácia alkénov (reakcia prebieha pri zahrievaní a v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej)

CH2 \u003d CH2 + H2OH → CH3

- hydrolýza alkylových halogenidov pod pôsobením alkalických roztokov vodných roztokov

CH 3 BR + NaOH → CH3OH + NABR

CH 3 BR + N 2 O → CH3OH + HBR

- Reštaurovanie karbonylových zlúčenín

CH3-CH-O + 2 [H] → CH3-CH2-OH

Chemické vlastnosti

1. Reakcia unikajúca väzbou komunikácie na: \\ t

- Kyslé vlastnosti alkoholov sú veľmi slabé. Alkoholy reagujú s alkalickými kovmi

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H2

ale nereagujú s alkáliou. V prítomnosti vody sú alkoholy úplne hydrolyzované:

C2H5K + H20 → C2H50H + KOH

To znamená, že alkoholy sú slabšie kyseliny ako voda

- tvorba esterov pod pôsobením minerálnych a organických kyselín: \\ t

CH3-CO-OH + H-OCH3 ↔ CH3COOCH 3 + H20

- oxidácia alkoholov pod pôsobením dichrómu alebo manganistanu draselného na karbonylové zlúčeniny. Primárne alkoholy sú oxidované v aldehydoch, ktoré môžu zase oxidovať v karboxylovej kyseliny.

R-CH2 -OH + [0] → R-CH \u003d 0 + [0] → R-COOH

Sekundárne alkoholy sú oxidované v ketónoch:

R-CH (OH) -R '+ [0] → R-C (R') \u003d O

Terciárne alkoholy sú odolnejšie voči oxidácii.

2. Reakcia s rozpadom C-O.

- Intramolekulárna dehydratácia s tvorbou alkénov (dochádza pri silnom zahrievaní alkoholov s látkami na báze vody (koncentrovaná kyselina sírová)):

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH \u003d CH2 + H20

- intermolekulárna dehydratácia alkoholov s tvorbou éterov (dochádza pri nízkom ohrev alkoholov s látkami na báze vody (koncentrovaná kyselina sírová)):

2C 2 H 5 OH → C2H5 -O-C2H5 + H20

- Slabé základné vlastnosti alkoholov sa prejavujú v reverzibilných reakciách s halogénom vodíkom:

C2H500H + HBr → C2H5BR + H20

Príklady riešenia problémov

Príklad 1.

Príklad 2.

Celkový vzorec homológnej série limitných monohydrických alkoholov - C N H2N + 1 OH. V závislosti od toho, či je atóm uhlíka hydroxylová skupina, primárne alkoholy sa rozlišujú (RCH2-OH), sekundárne (RCH-OH) a terciárne (R3C-OH). Najjednoduchšie alkoholy:

Primárny:

CH3 -ONÝCH CH3-CH2-Hen CH3-CH2-CH2-H-H

metanol etanol propanol-1

Sekundárny terciárny

popanol-2 Buiganol-2-metylpropanol-2

Izomériasingatómové alkoholy sú spojené so štruktúrou uhlíkovej kostry (napríklad butanol-2 a 2-metylpropanol-2) a s polohou skupiny (propanol-1 a \u200b\u200bpropanol-2).

Nomenklatúra.

Názvy formy alkoholov, pridanie koncového mena uhľovodíkového titulu s najdlhším uhlíkovým reťazcom, vrátane hydroxylovej skupiny. Číslovanie okruhu začína od tohto okraja, bližšie, ku ktorému sa nachádza hydroxylová skupina. Okrem toho je nomenklatúra substitúcie rozšírená, podľa ktorej je názov alkoholu vyrobený z príslušného uhľovodíkového radikálu s pridaním, slová "alkohol", napríklad: C2H5H-OH - etylalkohol.

Štruktúra:

Molekuly alkoholu majú uhlovú štruktúru. Uhol R-O-H v metanolovej molekule je 108,5 0. Atóm kyslíka hydroxylovej skupiny je v SP3-hybridizácii.

Dostať sa. Vlastnosť

Dostať sa.

1. Najobecnejší spôsob získavania alkoholov, ktorý má priemyselný význam, je hydratácia alkénov. Reakcia ide, keď alkeNet prechádza vodnými pármi nad katalyzátorom kyseliny fosfátu:

CH2 \u003d CH2 + H20 → CH3-CH2-ON.

Etylalkohol sa získa z etylénu, izopropyl. Spojenie vody je podľa pravidla Markovnikov, takže iba etylalkohol môže byť získaný z primárnych alkoholov pre túto reakciu.

2. Ďalšou spoločnou metódou získania alkoholov je hydrolýza alkylhalogenidov v pôsobení vodných roztokov alkalónom:

R-Br + NaOH → R-OH + NABR.

Pre túto reakciu môžete získať primárne, sekundárne a terciárne alkoholy.

3. Reštaurovanie karbonylových zlúčenín. Pri obnove aldehydov sa vytvárajú primárne alkoholy, keď sa ketón obnoví - sekundárne:

R-CH \u003d O + H2 → R-CH2 -OH, (1)

R-CO-R "+ H2 → R-CH (OH) -R." (2)

Reakcia sa uskutočňuje, prejde zmesou aldehydovej alebo ketónovej pary a vodíka cez niklový katalyzátor.

4. Účinok grignarových činidiel na karbonylové zlúčeniny.

5. Etanol sa získa alkohol fermentáciou glukózy:

C6 H12O6 → 2C2H500H + 2SO 2.

Chemické vlastnosti Alkoholy sú určené prítomnosťou v ich molekulách hydroxylovej skupiny. Komunikácia C-O a O-N sú veľmi polárne a schopné prasknutia. Existujú dva základné typy reakcií alkoholu s účasťou funkčnej skupiny -on:

1) Reakcia s rozpadom O-H: a) interakcie alkoholu s alkalickými a alkalickými zemskými kovmi za vzniku alkoholátov; b) reakcie alkoholov s organickými a minerálnymi kyselinami s tvorbou esterov; c) oxidácia alkoholov pod pôsobením dichrómu alebo manganistanu draselného na karbonylové zlúčeniny. Rýchlosť reakcií, v ktorých je spojenie zapnuté, klesá v rade: primárne alkoholy\u003e Sekundárne\u003e Terciárne.

2) Reakcie sprevádzané rozpadom CO: a) katalytickou dehydratáciou s tvorbou alkénov (intramolekulárna dehydratácia) alebo étermi (intermolekulárna dehydratácia): b) nahradenie skupiny -on halogénu, napríklad pod pôsobením halogénových plemien formovať alkylhalogenidy. Rýchlosť reakcií, v ktorých je rozbité spojenie C - O, znižuje sa riadok: terciárne alkoholy\u003e Sekundárne\u003e Primárne. Alkoholy sú amfotérne zlúčeniny.

Reakcie s rozpadom O-N.

1. Kyslé vlastnosti alkoholov sú veľmi slabé. Nižšie alkoholy rýchlo reagujú s alkalickými kovmi:

2c2H5 H 5 -on + 2K → 2c2H5-K + H2, (3)

ale nereagujú s alkáliou. S zvýšením dĺžky uhľovodíkového radikálu sa rýchlosť tejto reakcie spomaľuje.

V prítomnosti stôp vlhkosti alkoholických solí (alcohológov) sa rozkladajú k zdrojovým alkoholom:

C 2 H 5 OK + H20 → C2H5 ON + KON.

To dokazuje, že alkoholy sú slabšie kyseliny ako voda.

2. Pod krokom na alkoholoch minerálnych a organických kyselín sa vytvoria sofistikované estery. Tvorba esterov prúdi mechanizmom nukleofilných spojovacích štiepení:

C 2N 5 ON + CH 3 COXY CH3 COA2H5 + H20

Etylacetát

C 2 H 5 OH + HONO 2 C 2H5 ONO 2 + H20

Etyltnitrath

Charakteristickým znakom prvej z týchto reakcií je, že atóm vodíka sa štiepi alkoholom a skupina je od kyseliny. (Vytvorili experimentálne metódou "označených atómov").

3. Alkoholy sa oxidujú pod pôsobením dichrómu alebo manganistanu draselného na karbonylové zlúčeniny. Primárne alkoholy sú oxidované v aldehydoch, ktoré môžu zase oxidovať v karboxylovej kyseliny:

R-CH2 -OH → R-CH \u003d O → R-COOH.

Sekundárne alkoholy sú oxidované v ketónoch:

Terciárne alkoholy môžu byť oxidované len medzerou dlhopisov.

Reakcie s prelomom komunikácie C-O.

1) Dehydratačné reakcie sa vyskytujú pri vykurovaní alkoholov s látkami na báze vody. So silným zahrievaním dochádza intramolekulárna dehydratácia s tvorbou alkénov:

H2S04, T\u003e 150 ° C

CH3-CH2-CH2 -ONÍK → CH3-CH \u003d CH2 + H 2 O.

S slabším ohrevom sa vyskytuje intermolekulárna dehydratácia s tvorbou éterov:

H 2 SO 4, T< 150°С

2CH3-CH2 -OH → C2H5 -O-C2H5 + H20.

2) Alkoholy Reagujú reagovať s halogénovými chovateľskými kyselinami (sa tu objavujú slabé základné vlastnosti alkoholov:

Roh + hcl RCL + H 2 O

Terciárne alkoholy reagujú rýchlo, sekundárne a primárne - pomaly.

Aplikácia.Alkoholy sa používajú hlavne v priemysle organickej syntézy. Etanol je dôležitým surovinovým priemyslom. Ako rozpúšťadlo, v medicíne.

Metanol sa používa na výrobu formaldehydu, plastov na báze kyseliny akrylovej, ako rozpúšťadlo na laky a farby.

Definícia

Alkohol - Zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac alebo viac hydroxylových skupín -ónom spojených s uhľovodíkovým zvyškom.

Všeobecný vzorec homológnej série limitných monohydrických alkoholov C n H2N +1 OH. V názve alkoholov je prípona - ol.

V závislosti od počtu hydroxylových skupín sa alkoholy rozdelia na jeden (CH30H - metanol, C2H5H-OH-etanol), dvoj- (CH2 (OH) -CH2 -OH-etylénglykol) a trehatomický ( CH2 (OH) -CH (OH) -CH2 -OH-glycerín). V závislosti od toho, či je atóm uhlíka hydroxylová skupina, primárna (R-CH2 -OH) sa rozlišuje, sekundárne (R2CH-OH) a terciárne alkoholy (R3C-OH).

Pre extrémne monohydrické alkoholy, izomerizmus uhlíkovej kostry je charakteristická pre izomerizáciu uhlíkovej kostry (vychádzajúc z butanolu), ako aj izomerizácia polohy hydroxylovej skupiny (začínajúce propanolom) a interlativou izomerizmu s jednoduchými étermi.

CH3-CH2-CH2-CH2 -ONÍK (BULANOL - 1)

CH3-CH (CH3) - CH2-Und (2-metylpropanol - 1)

CH3-CH (OH) -CH2-CH3 (butanol - 2)

CH3-CH2 -O-CH2-CH3 (dietyléter)

Chemické vlastnosti alkoholov

1. Reakcia unikajúca väzbou komunikácie na: \\ t

- Kyslé vlastnosti alkoholov sú veľmi slabé. Alkoholy reagujú s alkalickými kovmi

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H2

ale nereagujú s alkáliou. V prítomnosti vody sú alkoholy úplne hydrolyzované:

C2H5K + H20 → C2H50H + KOH

To znamená, že alkoholy sú slabšie kyseliny ako voda

- tvorba esterov pod pôsobením minerálnych a organických kyselín: \\ t

CH3-CO-OH + H-OCH3 ↔ CH3COOCH 3 + H20

- oxidácia alkoholov pod pôsobením dichrómu alebo manganistanu draselného na karbonylové zlúčeniny. Primárne alkoholy sú oxidované v aldehydoch, ktoré môžu zase oxidovať v karboxylovej kyseliny.

R-CH2 -OH + [0] → R-CH \u003d 0 + [0] → R-COOH

Sekundárne alkoholy sú oxidované v ketónoch:

R-CH (OH) -R '+ [0] → R-C (R') \u003d O

Terciárne alkoholy sú odolnejšie voči oxidácii.

2. Reakcia s rozpadom C-O.

- Intramolekulárna dehydratácia s tvorbou alkénov (dochádza pri silnom zahrievaní alkoholov s látkami na báze vody (koncentrovaná kyselina sírová)):

CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH \u003d CH2 + H20

- intermolekulárna dehydratácia alkoholov s tvorbou éterov (dochádza pri nízkom ohrev alkoholov s látkami na báze vody (koncentrovaná kyselina sírová)):

2C 2 H 5 OH → C2H5 -O-C2H5 + H20

- Slabé základné vlastnosti alkoholov sa prejavujú v reverzibilných reakciách s halogénom vodíkom:

C2H500H + HBr → C2H5BR + H20

Fyzikálne vlastnosti alkoholu

Nižšie alkoholy (až 15) - kvapaliny, vyššie - pevné látky. Metanol a etanol sa zmiešajú s vodou v akýchkoľvek pomeroch. S rastúcou molekulovou hmotnosťou, rozpustnosť alkoholov v óde vodísk. Alkoholy majú vysoké teploty varu a teploty topenia v dôsledku tvorby vodíkových väzieb.

Získanie alkoholov

Získanie alkoholov je možné s použitím biotechnologickej (fermentácie) dreva alebo cukru.

Laboratórne metódy na získanie alkoholov zahŕňajú:

- hydratácia alkénov (reakcia prebieha pri zahrievaní a v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej)

CH2 \u003d CH2 + H2OH → CH3

- hydrolýza alkylových halogenidov pod pôsobením alkalických roztokov vodných roztokov

CH 3 BR + NaOH → CH3OH + NABR

CH 3 BR + N 2 O → CH3OH + HBR

- Reštaurovanie karbonylových zlúčenín

CH3-CH-O + 2 [H] → CH3-CH2-OH

Príklady riešenia problémov

Príklad 1.

1. Klasifikácia uhľovodíkov hydroxylových derivátov.

2. Obmedzte monatomatické alkoholy (alkanolas).

3. Polymatomické alkoholy.

4. Fenoly.

5. Jednoduché étery.

Hydroxylové deriváty uhľovodíkov sú zlúčeniny, ktoré sú vytvorené v dôsledku substitúcie v molekule uhľovodíkov jedného alebo viacerých atómov vodíka do hydroxylových skupín.

Hydroxylové derivátové uhľovodíky s komunikáciou s (SP3) -on sa nazývajú alkoholy. Sú to obmedzené alifatické a cyklické alkoholy, napríklad, CH3 je a

nenormérne alkoholy, napríklad CH2 \u003d CH-CH2 -on, aromatické alkoholy -

Hydroxylové deriváty obsahujúce komunikáciu s (SP2) -on, sa nazývajú enols R-CH \u003d CH-OH a fenol

Podľa počtu hydroxylových skupín obsiahnutých v molekule môžu byť alkoholy a fenoly jedna (jedna skupina) -, dve (dve skupiny) -, tri a polyatomické.

Nájsť v prírode.Na rozdiel od halogénových derivátov alkoholu a fenol uhľovodíkov, ich deriváty sú široko reprezentované v zeleninovom a živočíšnom svete.

Vyššie alkoholy sa nachádzajú vo voľnej forme (napríklad cetylalkohol s 16 h 33), ako súčasť esterov s vyššími mastnými kyselinami (spermacet, vosky). Nedodružené alkoholy sú neoddeliteľnou súčasťou esenciálnych olejov. Prírodné cyklické alkoholy sú mentol a cholesterol. Glycerín je súčasťou prírodných rastlinných a živočíšnych tukov a olejov.

Fenoly a ich étery sú súčasťou éterických olejov mnohých voňavých rastlín, napríklad tymián, tymián, cín, aníz, eTAGON, kôpor, atď. Multitatomické fenoly a ich deriváty sú voňavé látky rastlín (napríklad klinčeky, muškátové oriešok), neoddeliteľnou súčasťou glykozidov rastlín, opaľovacích látok čaju, kávy atď.

1. Obmedzte monatomatické alkoholy (alkanoly).

Všeobecný vzorec s NH2N +1.

Nomenklatúra.Pod nomenklatúrou substitúcie je hydroxylová skupina v názve alkoholov označovaná príponou - ol.O radikálnej a funkčnej nomenklatúre v názve označujú radikál a doplnok - alkohol:Od 2N 5 on - etanol. alebo etylalkohol,

CH3-CH2-CH2 -ONÍK - PROPANOLOL-1 ALEBO propyllittle Alkohol.

Získanie:

a) Hydrolýzy halogenely. Halogény v reakciách s vodou alebo vodným roztokom alkalického roztoku sa ľahko tvoria alkoholy (pozri "Halogénové deriváty uhľovodíkov"):

C2H5 VR + NAON (vodný roztok) → Od 2N 5 on + NAV.

b) hydratáciu alkénov. Pridanie vody na alkán sa vyskytuje v prítomnosti katalyzátora (pozri "Alkenes"):

CH2 \u003d CH2 + H-IT CH3-CH2-ON.

c) hydrogenácia karbonylových zlúčenín.

Katalytická hydrogenácia aldehydov a ketónov vedie k tvorbe alkoholu (pozri "Aldehydy a ketóny"):

CH3-CH \u003d O + N2 → CH3-CH2-H

Katalyzátory: Ni, PT, PD.

d) reakciu magniarganických spojov. Magnionganické zlúčeniny na aldehydy a ketóny sa ľahko účtujú (pozri "Aldehydy a ketóny"):

Primárny alkohol je tvorený z metánu, z aldehydov - sekundárne alkoholy, ketóny - terciárne alkoholy.

Funkcia reakcií tohto typu je reakčné produkty - alkoholy obsahujú viac atómov uhlíka v porovnaní s počiatočnými karbonylmi.

e) hydrogenácia oxidu uhličitého (II). V závislosti od povahy katalyzátora a reakčných podmienok sa získa metanol alebo zmes rôznych alkoholov (syntol): CO + 2H 2 → CH3.

Katalyzátory: ZnO, CO a iní.

e) Fermentácia alkoholu sacharidov. Glukóza v prítomnosti kvasiniek sa podrobí fermentácii s tvorbou etylalkoholu a oxidu uhličitého: od 6 H12O6 → 2-2-CH2-ON + 2 - 2

Izomérie.Pre limitné alkoholy je charakteristická konštrukčná izoméria: izomerizmus uhlíkového reťazca, umiestnenie hydroxylovej skupiny v reťazci. Podľa polohy hydroxylovej skupiny v reťazci sa primárny (R-CH2-ON) rozlišuje, sekundárne (R2CH-OH) a terciárne (R3 S-OH) alkoholy.

Pre alkoholy sa charakterizuje interiérový izomerizmus (metaméria), alkoholy sú éterom éterov s všeobecným vzorcom R-O-R.

CH3-CH2 - SnHE-CH3 (pozri "Optická izomeria").

Štruktúra.V alkoholoch sú atómy uhlíka a kyslíka VSR 3 - hybridizácia. Alkoholy obsahujú dve polárne σ-väzby: C-O (SP3 -SR3-prípravok) a O-H (SP3 -serizácia). Dopoly týchto väzieb sú zamerané na atóm kyslíka a dipólový moment pripojenia O-H je vyšší ako vzťah C-O. Alcanolas sú polárne pripojenia:

Združenie alkoholických molekúl sa uskutočňuje tvorbou intermolekulárnych vodíkových väzieb:

v dôsledku alkoholov, v porovnaní s uhľovodíkmi a halogénovými derivátmi uhľovodíkov, majú vyššie teploty varu a teploty topenia. Tvorba vodíkových väzieb medzi alkoholom a molekulami vody prispieva k rozpusteniu týchto zlúčenín vo vode.

Chemické vlastnosti.

Chemické vlastnosti alkoholov sú spôsobené prítomnosťou v molekule polárnych väzieb C-O a O-H a zraniteľných elektronických párov na atóme kyslíka.

a) Kyslé vlastnosti

Alkoholy sú slabé OH-N-kyseliny. Rad kyslosti: RCO\u003e Non\u003e RoH.

Vo vodnom roztoku sa kyslosť alkoholu zníži v nasledujúcom smere: metanol\u003e primárny\u003e sekundárny\u003e terciárne.

Kyslé vlastnosti alkoholov sa prejavujú vo formácii solí (alkoholáza alebo alkoxidy) pri interakcii s kovmi:

2C 2N 5 OH + 2NA → 2 C 2N 5 O-NA + + H2

etanolový etylád (etoxid) sodík

Vo vodných roztokoch sa soli hydrolyzujú za vzniku alkoholov a zásad:

C2H50 - Na + + non → C2H5 ON + NAON

b) základné a nukleofilné vlastnosti

Hlavné a nukleofilné vlastnosti alkoholov sú spôsobené priemerným elektronickým párom na atóme kyslíka.

Hlavné vlastnosti sa zvyšujú v nasledujúcom smere.

metanol.< первичные < вторичные < третичные спирты и проявляются в образовании оксониевых солей: С 2 Н 5 ОН + Н + → С 2 Н 5 ОН 2 + . Образование оксониевых солей играет важную роль в реакциях нуклеофильного замещения и отщепления.

Alkoholy sú teda amfotérické zlúčeniny.

Slabé nukleofilné vlastnosti alkoholov a alkoholitov sa prejavujú v reakciách

Alkylácia - interakcie s alkoholmi a alkoholátom s tvorbou éterov (Williamson reakcia, toky, keď sa zahrieva): CH3 B.r. + Z 2 N. 5 ONa → C 2N 5 AUD 3 + NABR

metyloxyetán metyletánu metylbromidu, \\ t

Acylácia - interakcie s karboxylovými kyselinami a ich derivátmi s tvorbou esterov (esterifikačná reakcia, pokračuje v prítomnosti katalyzátora):

CH 3 S Je on + Z 2 N. 5 OH ↔ CH 3 COA 2 H 5 + NON

etylacetát kyseliny octovej,

S karbonylovými zlúčeninami - tvorba poloacetálov a acetálov:

etálový metanol 1-metoxyetanol 1,2-dimetoxyetanol.

Alkoholáty v porovnaní s alkoholmi sú silnejšie bázy a nukleofily.

c) Reakcie nahradenia hydroxylovej skupiny (nukleofilná substitúcia -S N. )

Často v týchto reakciách je skupina modifikovaná minerálnymi kyselinami alebo Lewisovými kyselinami (tvorba oxoniových solí ryon 2 +). Modifikovaná hydroxylová skupina sa ľahko nahradí atómom halogénu, aminoskupinou a alkoxyskupinou a inými skupinami. Reakčná aktivita alkoholov v týchto reakciách sa zvyšuje nasledujúcim smerom: primárny< вторичные < третичные.

Príklady reakcií. Vymeňte hydroxylovú skupinu na atóme halogénu:

R- On +.Takže. Cl. 2 → R-CL + NCL + SO 2

R- On +.Ročník N.al 5 → R-NAL + NNAL + RONAL 3

R- On +. N- N.al→ R-NAL + Non.

Reakčná aktivita halogénových plemien sa zvyšuje v smere HCl< НBr <НJ. Однако иодоводород практически не используют в реакциях этого типа, поскольку он легко восстанавливает спирты до углеводородов.

Výmena hydroxylovej skupiny na aminoskupine a alkoxyskupine:

R- On +.N. - N.N. 2 → r- nn 2 + Non.

R- On +. RosN → R-O-R + Nezmysel

Interakcia s minerálnymi kyselinami s tvorbou esterov:

R- On +.N. -N.O 2 → R-ONO 2 + Non.

alkylnitrath

R- On +.N. -S.O 3 → R-OS 3 + Non.

alkylsulfát

Reakcie nukleofilnej substitúcie sa postupujú pozdĺž monomolekulového (SN1) alebo biminkulárneho mechanizmu (SN2).

d) reakcia štiepenia hydroxylovej skupiny (E-typ, dehydratácia alkoholov)

Vyčistené vodu sa vyskytuje pri zahrievaní v prítomnosti katalyzátora - kyseliny síry alebo kyseliny fosforečnej, oxidu zinočnatého alebo hliníka. Dehydratácia alkoholov s tvorbou alkénov prebieha v súlade s pravidlom Zaitsev: hydroxylová skupina sa štiepi z a-uhlíka, vodíka - z menej hydrogenovaného p-atómu alkoholického uhlíka: \\ t

1-butanol 2-butén

Reakčná aktivita alkoholov sa zvyšuje v nasledujúcom smere: primárny< вторичные < третичные.

Reakcia štiepenia prúdi na mechanizme monomolekulového (El) alebo Bimolecular (E2).

e) oxidácia alkoholov

V oxidačných reakciách sú primárne alkoholy aktívnejšie, terciárne alkoholy v podobných podmienkach nie sú oxidované. Oxidifikátory: manganistan draselný alebo hrdzavý bichróm v kyslom prostredí. Primárne alkoholy sú oxidované tvorbou aldehydov a ďalej - karboxylové kyseliny, sekundárne alkoholy - ketóny:

R-OH + [O] → R-CH \u003d OH → R-COXY

R2CH-OH + [0] → R 2 C \u003d O

Primárne a sekundárne alkoholy môžu byť prevedené na karbonylové zlúčeniny počas dehydrogenation. Reakcie sa vyskytujú pri 400-500 0 s v prítomnosti katalyzátora - Cu / AG:

Toto sú deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden atóm vodíka substituovaný na hydroxyskupine. Všeobecný vzorec alkoholov - CNH. 2 N. +1 Oh..

Klasifikácia monatomických alkoholov.

V závislosti od pozície, kde Je on-Group, rozlišovať:

Primárne alkoholy:

Sekundárne alkoholy:

Terciárne alkoholy:

.

Izomériá monatomických alkoholov.

Pre simultan alkohol Charakteristický izomerizmus uhlíkovej kostry a izomerizmu polohy hydroxylovej skupiny.

Fyzikálnych vlastností monohydrických alkoholov.

Reakcia je podľa pravidla Markovnikov, takže len spevák alkohol môže byť získaný z primárnych alkénov.

2. Hydrolýza alkylhalogenidov, keď sú vystavené vodným alkalickým roztokom:

Ak je zahrievanie slabý, potom sa vyskytne intramolekulárna dehydratácia, pretože výsledkom toho, ktoré sú vytvorené étery:

B) alkoholy môžu reagovať s halogénovými podmienkami, pričom terciárne alkoholy reagujú veľmi rýchlo a primárne a sekundárne - pomaly:

Aplikácia monatomických alkoholov.

Alkoholpoužitie najmä v priemyselnej organickej syntéze, v potravinárskom priemysle, v medicíne a farmácii.