Organické prvky - organická hmota ktorých molekuly obsahujú chemická väzba"Prvok je uhlík". Do tejto skupiny spravidla nepatria látky obsahujúce uhlíkové väzby s dusíkom, kyslíkom, sírou a halogénmi. Podľa tejto klasifikácie je jedným z prvkov Organické zlúčeniny uvažuje sa napríklad metylsodík CH3Na, ale metoxid sodný CH3ONa nie je zahrnutý, pretože nemá väzbu prvok-uhlík.

Organické prvky sa líšia chemickými aj chemickými látkami fyzikálne vlastnosti a metódami ich získavania. Organokovové zlúčeniny predstavujú veľkú skupinu. Prvý z nich - dimetylzinok (CH 3) 2 Zn, dietylzinok (C 2 H 3) 2 Zn - získal v roku 1849 anglický chemik E. Frankland. Zlúčeniny zinku boli široko používané v syntézach A. M. Butlerova a ďalších chemických vedcov neskoro XIX v. Objav organohorečnatých a ortuťových látok hral rozhodujúcu úlohu vo vývoji chémie organoprvkových zlúčenín. Používajú sa pri syntéze mnohých organických prvkov a organických zlúčenín.

Organomagnéziové zlúčeniny objavili v roku 1899 francúzsky chemik F. Barbier a hlboko ich skúmal jeho kolega V. Grignard. Posledne uvedený vyvinul spôsob ich syntézy z halogénovaných uhľovodíkov: RX + Mg → RMgX (R je uhľovodíkový radikál, napríklad CH3, C2H5, C6H5, atď., A X je atóm halogénu). V našej dobe sa reakcie podobné Grignardovej reakcii stali bežnou metódou prípravy organokovových zlúčenín (Li, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Al a Zn). Navyše, ak atóm kovu nie je jednomocný, potom vytvára organokovové zlúčeniny obsahujúce organické radikály aj atómy halogénu: CH3MgCl, C6H5ZnBr, (C2H5) 2AlCl.

Výskum v oblasti organických zlúčenín ortuti a zlúčenín olova, cínu a iných kovov začal A.N. Nesmeyanov v 20. rokoch 20. storočia. Organické zlúčeniny ortuti sa používajú na syntézu látok obsahujúcich menej elektronegatívne prvky v sérii napätí až do Hg (pozri. Séria napätí). Takto sa získavajú veľmi aktívne zlúčeniny alkalických kovov a hliníka.

(C2H5) 2Hg + 2Na -> 2C2H5Na + Hg

Pomocou organokovových zlúčenín sa získali rôzne deriváty uhľovodíkov.

Mnoho organokovových zlúčenín reaguje veľmi ľahko s rôznymi látkami. Metyl sodný a etyl sodný teda pri kontakte so vzduchom explodujú; organické zlúčeniny Be, Ca, Ba, B, Al, Ga atď. sa spontánne vznietia na vzduchu.

Zlúčeniny Li, Mg a Be sa vznietia aj v atmosfére CO 2.

Pretože organokovové zlúčeniny sa veľmi ľahko oxidujú, práca s nimi vyžaduje špeciálne vybavenie. Éterické roztoky organohorečnatých látok sú oveľa stabilnejšie. Spravidla sa používajú v laboratórnej praxi.

Chemická väzba „prvok - uhlík“ v organoprvkových zlúčeninách je polárna (iónová) aj nepolárna. Kovy, ktorých katióny majú malý objem a veľký náboj, tvoria kovalentné väzby; takto vznikajú organické zlúčeniny ortuti a zlúčeniny prvkov skupín IV a V. Kovy, ktoré ľahko darujú elektróny, to znamená, že majú veľký objem a malý jadrový náboj, napríklad alkalické kovy, tvoria iónové väzby, v ktorých atóm uhlíka C nesie negatívny náboj -> C - M + (M je atóm kovu ). Prítomnosť záporného náboja na atóme uhlíka takýchto zlúčenín umožňuje ich použitie ako katalyzátorov pre polymeračné reakcie pri výrobe syntetických kaučukov. Pomocou organokovových zlúčenín hliníka a titánu sa získa polyetylén, polypropylén a ďalšie polyméry.

V organoprvkových zlúčeninách fosforu a arzénu sú väzby prvok-uhlík polarizované opačným smerom v porovnaní s inými organokovovými zlúčeninami. Preto ich Chemické vlastnosti sa veľmi líši od vlastností iných látok podobného zloženia. Karbónový prvok kremík s ním vytvára silné väzby s nízkou polaritou. V takom prípade je možné použiť schopnosť kremíka nahradiť chemické reakcie nestabilné (nestabilné) väzby -> Si-Cl, -> Si-H a -> Si-OH na väzbe -> Si-O-Si<− с образованием полимерных цепей. Кремнийорганические полимеры ценны тем, что сохраняют свои свойства как при высоких, так и при низких температурах, устойчивы к действию кислот и щелочей. Покрытия из таких полимеров надежно защищают материалы от разрушающего действия влаги. Эти соединения являются отличными электроизоляторами. Из линейных кремнийорганических полимеров изготовляют смазки, гидравлические жидкости, выдерживающие и высокие, и низкие температуры, а также каучуки.

Organoelementové zlúčeniny sa čoraz viac používajú v rôznych oblastiach ľudskej činnosti. Ortuť a organické látky z arzénu sa teda používajú v medicíne a poľnohospodárstve ako baktericídne, liečivé a antiseptické prípravky; organocínové zlúčeniny - ako insekticídy a herbicídy atď.

MINISTERSTVO VZDELÁVANIA RUSKEJ FEDERÁCIE

UNIVERZITA URÁLNEHO ŠTÁTU. A. M. GORKY

ŠPECIÁLNE POKYNY KURZU

CHÉMIA ORGANICKÝCH ZLÚČENIN

za samostatnú prácu vysokoškolákov v trvaní 1 a 2 rokov

Chemická fakulta

Jekaterinburg

Metodické pokyny vypracované katedrou

organická chémia

Zostavil Y. G. Yatluk

Uralská štátna univerzita

Chémia organoelementových zlúčenín je základnou vednou disciplínou, ktorá študuje uhlíkové zlúčeniny obsahujúce väzbu prvok-uhlík. V širšom slova zmysle zahŕňajú organoprvkové zlúčeniny tiež zlúčeniny, v ktorých existuje väzba kov-nekov-uhlík, pričom nekovovými sú spravidla kyslík, dusík, síra. Takéto zlúčeniny sa zvyčajne nazývajú organické zlúčeniny prvkov. Na druhej strane zlúčeniny obsahujúce väzby uhlíka s dusíkom, kyslíkom, sírou a halogénmi sa zvyčajne neklasifikujú ako organoelementové zlúčeniny. V tomto kurze sa uvažuje o organoelementoch aj organických zlúčeninách prvkov. Osobitná pozornosť sa venuje zlúčeninám síry a halogénov v neobvyklých mocenstvách. Pri štúdiu sú študenti oboznámení s najdôležitejšími zákonmi spájajúcimi štruktúru a vlastnosti organoprvkových zlúčenín, ako aj s ich uplatnením v priemysle, poľnohospodárstve a iných oblastiach ľudskej činnosti.

Pri zvládnutí kurzu chémie zlúčenín organických prvkov by sa mali študenti naučiť:

- správne pomenovať použité zlúčeniny v prísnom súlade s pravidlami racionálnej nomenklatúry, názvoslovím IUPAC, poznať ich triviálne názvy;

- rozlišovať medzi hlavnými triedami organoprvkových zlúčenín, porozumieť vlastnostiam ich štruktúry, metódam výroby, porozumieť vzťahu chemických a fyzikálnych vlastností, poznať oblasť použitia;

- vytvoriť rozumné predpoklady o mechanizmoch chemických reakcií zahŕňajúcich organoprvkové zlúčeniny a využiť tieto poznatky na predpovedanie možných podmienok pre výskyt chemických reakcií;

Základom úspešného riešenia týchto úloh je svedomitý prístup k triednemu štúdiu (prednášky, semináre, kolokviá). Vyžadujú sa aj samostatné domáce úlohy (príprava na semináre, kolokviá, vykonávanie testov). Samostatné štúdium materiálu, ktorý sa na prednáškach nečíta, je povinný.

Stručný program kurzu

Klasifikácia organoprvkových zlúčenín (organokovové zlúčeniny: zlúčeniny s väzbou kov-uhlík, soli, zlúčeniny s radikálovými aniónmi; organické zlúčeniny alkalických kovov: alkoxidy, cheláty b-dikarbonylové zlúčeniny). Štruktúra. Nomenklatúra. Fyzikálne vlastnosti. Metódy prijímania.

Organolítne zlúčeniny v organickej syntéze. Spájanie viacerých odkazov. Substitučné reakcie. Preusporiadania. Reakcie organických zlúčenín lítia (sodíka, draslíka) s radikálovými aniónmi. Reakcie amidov a alkoxidov lítia, sodíka a draslíka. Závislosť reaktivity chelátov na alkalickom kovu, ktorý ho tvorí.

Organokovové zlúčeniny kovov alkalických zemín (dialkyl (aryl) deriváty, alkyl (aryl) kovové halogenidy). Štruktúra. Nomenklatúra. Fyzikálne vlastnosti. Metódy prijímania.

Organické zlúčeniny horčíka v organickej syntéze. Spájanie viacerých odkazov. Substitučná reakcia. Preusporiadania. Syntéza ďalších organokovových zlúčenín. Vápnik a zlúčeniny organického bária. Alkoxidy horečnaté. Magnézium naftalén. Metoxymagnéziummetylkarbonát.

Organické zlúčeniny medi. Dialkylcuprate lítium. Acetylenidy medi. Štruktúra. Nomenklatúra. Výrobné metódy, reakcie. Alkoxidy medi. Cheláty na báze medi b-dikarbonylové zlúčeniny. Acyláty striebra.

Zlúčeniny zinku, kadmia a organ ortuti. Štruktúra. Metódy prípravy a reakcie. Reakcia S. N. Reformatského. Katalýza zlúčeninami ortuti. Duálna reaktivita a

Organohlinité zlúčeniny. Vlastnosti, metódy získavania, reakcie. Hydridy hliníka v organickej syntéze. Priemyselná hodnota organohlinitých zlúčenín. Organické zlúčeniny tália. Mono-, di-, trialkyl (aryl) organotáliové zlúčeniny. Alkoxidy, cheláty, jednoväzbové acyláty tália v organickej syntéze.

Germániové, cínové a organolovnaté zlúčeniny. Vlastnosti, metódy získavania a reakcie. Priemyselné použitie organických zlúčenín olova. Cínhydridové zlúčeniny. Dvojmocné zlúčeniny olova, zlúčeniny olova a olova.

Borohydridy a ich deriváty v organickej syntéze. Organilborany. Soli organoboritanu, ich použitie v organickej syntéze. Halogenidy bóru a ich reakcie. Alkoxy- a acyloxyborány, ich príprava a vlastnosti.

Organokremičité zlúčeniny (zlúčeniny s väzbami kremík-halogén, kremík-vodík, kremík-kyslík, kremík-dusík, kremík-uhlík, kremík-kremík a kremík-kov). Výrobné metódy, reakcie, vlastnosti. Polyméry na báze organokremičitých zlúčenín.

Organofosforové zlúčeniny rôznej valencie, oxidačného stavu a koordinačného čísla. Porovnanie reaktivity so zlúčeninami arzénu, antimónu a bizmutu. Využitie organických zlúčenín fosforu v priemysle, anorganických - v organickej syntéze.

Organické zlúčeniny síry: tioly, sulfidy, polysulfidy, sulfóniové soli, sulfoxidy, sulfóny, sulfénové, sulfoxylové, sulfínové, sulfónové kyseliny. Organické siričitany a sírany. Tiokarbonylové zlúčeniny. Organické zlúčeniny selénu a telúru. Vlastnosti, metódy získavania, reakcie. Analógia s organickými zlúčeninami síry, rozdiely. Zmiešané zlúčeniny síry a selénu.

Zlúčeniny obsahujúce halogény vo forme kladne nabitých atómov. Soli jodónia, jodózy a deriváty jódu. Podobné zlúčeniny brómu a chlóru. Kyselina chloristá a jej deriváty v organická chémia.

Organické zlúčeniny prechodných kovov, s- a p- komplexy. Reakcie na úvod, preskupenie. Alkoxidy prechodných kovov. Sterická kontrola. Polymerizačné reakcie. Biologické systémy zahŕňajúce prechodné kovy.

Všeobecné problémy chémie organoprvkových zlúčenín. Špecifickosť syntéz a použitia. Vzťah reaktivity s pozíciou prvku v periodickej tabuľke. Možnosti riadenia reaktivity zmenou valencie a stupňa substitúcie kovov a nekovov. Pokrok v metódach chémie organoprvkových zlúčenín.

Plány seminárov

Workshop 1

Klasifikácia organických zlúčenín alkalických kovov. Organokovové zlúčeniny (zlúčeniny s väzbou Me-C), soli alkalických kovov s radikálovými aniónmi; organické zlúčeniny alkalických kovov (alkoxidy, cheláty b-dikarbonylové zlúčeniny. Štruktúra, názvoslovie, fyzikálne vlastnosti. Metódy prijímania.

Organolítne zlúčeniny v organickej syntéze. Pristúpenie k viacerým väzbám (C = C, C = O, C = N). Substitučné reakcie. Preusporiadania. Reakcie lítnych (sodných, draselných) organických zlúčenín. Aniónové radikálne zlúčeniny prechodných kovov a ich reakcie. Reakcie amidov a alkoxidov lítia, sodíka, draslíka. Závislosť reaktivity chelátov od povahy alkalického kovu, ktorý ho tvorí.

Workshop 2

Klasifikácia organokovových zlúčenín dialkyl- (aryl) derivátov kovov alkalických zemín , alkyl (aryl) metalhalogenidy). Štruktúra. Nomenklatúra. Fyzikálne vlastnosti. Metódy prijímania.

Organické zlúčeniny horčíka v organickej syntéze. Pristúpenie k viacerým väzbám (C = C, C = O, C = N). Substitučné reakcie (halogény, alkoxyskupiny). Preusporiadania. Syntéza ďalších organokovových zlúčenín. Vápnik a zlúčeniny organického bária.

Alkoxidy horečnaté. Magnézium naftalén. Metoxymagnéziummetylkarbonát.

Workshop 3

Organické zlúčeniny medi. Dialkylcuprate lítium. Acetylenidy medi. Štruktúra, nomenklatúra. Metódy získavania, reakcie. Mono- a bivalentné alkoxidy medi. Cheláty na báze medi b-dikarbonylové zlúčeniny. Acyláty striebra. Meďnaté komplexy v organickej syntéze.

Workshop 4

Zlúčeniny zinku, kadmia a organ ortuti. Štruktúra, metódy získavania, vlastnosti. Reformovaná reakcia. Katalýza zlúčeninami ortuti. Duálna reaktivita a-merkovaný karbonylové zlúčeniny.

Workshop 5

Organohlinité zlúčeniny. Vlastnosti, spôsob získavania, reakcie. Hydridy hliníka ako redukčné činidlá. Alkoxidy hlinité v organickej syntéze. Priemyselná hodnota organohlinitých zlúčenín.

Organické zlúčeniny tália. Mono-, di-, trialkyl (aryl) organotáliové zlúčeniny. Alkoxidy, cheláty, jednomocné acyláty tália v organickej syntéze.

Workshop 6

Organické zlúčeniny cínu a olova. Vlastnosti, metódy získavania a reakcie. Priemyselné použitie organických zlúčenín olova. Cínhydridové zlúčeniny. Zlúčeniny dvoj-, trojmocného olova, zlúčeniny s väzbou Pb-Pb.

Workshop 7

Borohydridy a ich deriváty v organickej syntéze. Organilborany. Soli opa bez boritanov, ich použitie v organickej syntéze. Halogenidy bóru a ich reakcie. Alkoxy- a acyloxyborany - príprava a reakcie.

Organokremičité zlúčeniny (zlúčeniny s väzbami kremík-halogén, kremík-vodík, kremík-kyslík, kremík-dusík, kremík-uhlík, kremík-kremík a kremík-kov). Metódy získavania reakcie, vlastnosti. Polyméry na báze organokremičitých zlúčenín.

Workshop 8

Organické zlúčeniny fosforu: pentakoordinované deriváty fosforu, deriváty kyseliny fosforečnej (estery, amidy), deriváty kyseliny polyfosforečnej, deriváty kyseliny fosfónovej, deriváty kyseliny fosfínovej, terciárne oxidy fosfínu, zlúčeniny trojmocného fosforu. Halogenidy fosforu. Arzén, antimón, bizmut a ich organoprvkové zlúčeniny.

Workshop 9

Organické zlúčeniny síry: tioly, sulfidy, polysulfidy, sulfóniové soli, sulfóny, sulfóny, sulfénové kyseliny, sulfoxylové kyseliny, sulfínové kyseliny, sulfónové kyseliny. Organické siričitany a sírany. Tiokarbonylové zlúčeniny. Reakcie elementárnej síry, tionylchloridu a sulfurylchloridu.

Selén a telúrové zlúčeniny. Vlastnosti, metódy získavania, reakcie. Analogy s organickými zlúčeninami síry, rozdiely. Zmiešané zlúčeniny obsahujúce síru a selén.

Workshop 10

Zlúčeniny obsahujúce halogény vo zveri sú kladne nabité atómy. Jodoniové soli, jodóza a deriváty jódu. Podobné zlúčeniny brómu a chlóru. Kyselina chloristá a jej deriváty v organickej syntéze.

Špecifickosť syntézy organofluorínových zlúčenín. Špeciálne fluoračné činidlá. Fluórované uhľovodíky v priemysle, fluórované polyméry. Biologicky aktívne organofluórové zlúčeniny.

Úlohy pre nezávislé rozhodnutie

Ciele seminára 1

1. Vykonajte prestavbu RC HO ® RCOR 'prostredníctvom dioxolánov, 1,3-ditianov a imidazolidínov.

2. Zvážte spôsoby syntézy ketónov priamo z karboxylových kyselín.

3. Získajte dibenzyl z dimetylbenzylamínu.

4. Pri spracovaní suspenzie lítia v cetáne s chloridom vtiera-butyl nasledovaný prechodom oxidu uhličitého a deštrukciou výslednej zmesi vodou, v1H NMR spektre reakčnej zmesi sú pozorované dva signály s chemickým posunom 1,07 a 0,85 ppm. a pomer integrálov je 4,67: 1. Ako prebiehala reakcia?

5. Vykonajte transformáciu:

RCH2COOH ® RC (CH3) 2COOH

Porovnajte s priemyselnou metódou získavania vyšších izokyselín.

6. Získajte dibenzoylmetán zo styrénu (zvážte možnosti).

7. Syntetizujte akroleín dietylacetal z alyletyléteru.

8. Porovnajte možnosti priamej metalizácie benzénu a toluénu v podskupine alkalických kovov.

Ciele seminára 2

1. Zvážte možnosť interakcie trifluóracetaldehydu s organohorečnatými zlúčeninami.

2. Porovnajte metódy syntézy propionaldehydu z rôznych derivátov kyseliny mravčej.

3. Napíšte schémy procesov metylketónov s organohorečnatými zlúčeninami, alkylamidmi a alkoxidmi horečnatými, ako aj s horečnatým naftalénom.

4. Charakterizovať možnosti interakcie hexhalobenzénov s metylmagnéziumjodidom v závislosti od použitého halogénu.

5. Syntetizujte vinylmalónový éter z butyrolaktónu.

6. Zvážte reakcie organických zlúčenín berýlia v závislosti od štruktúry organického radikálu.

7. Porovnajte reaktivitu fenylacetylenidov kovov alkalických zemín v závislosti od polohy kovu v periodickom systéme.

Ciele seminára 3

1. Získajte kyselinu 6-oxoheptánovú z kyseliny adipovej.

2. Získajte butanol-2 z propanolu-2.

3. Z propargylalkoholu sa získal etylester kyseliny 3,4-pentadiénovej.

4. Získajte 2,6-difenovú kyselinu z benzonitrilu.

5. Z hexafluórpropylénu sa získa 2-brómperfluórpropán.

6. Zvážte možnosti reakcií interakcie karboxylátov striebra s halogénmi.

7. Získajte chlórbenzén z anilínu bez diazotácie.

Ciele seminára 4

1. Získajte metyl-acetoctový éter a metyl-acetylacetón z rovnakej suroviny.

2. Získajte metylmetakrylát z dimetyloxalátu.

3. Získajte metylallylketón z acetonitrilu.

4. Získajte kyselinu škoricovú bez použitia Perkinovej reakcie.

5. Prezentovať podstatu oxidácie cyklických ketónov pri katalýze soľami ortuti.

6. Získajte styrén z fenyloctového aldehydu.

7. Získajte izopropylacetamid z propylénu.

Ciele seminára 5.

1. Za použitia organohlinitých zlúčenín sa získa butyldehyd, butylamín a butylvinyléter.

2. Syntetizujte triacetylmetán všetkými možnými spôsobmi.

3. Získajte fenylmalonikový aldehyd zo cinnamaldehydu.

4. Syntetizujte 1,1-dietoxyetylén z metylchloroformu.

5. Syntetizujte kyselinu cyklopentánkarboxylovú a jej aldehyd z cyklohezanolu.

6. Syntetizujte 1,4-difenylbutadién zo styrénu.

7. Zvážte možnosť syntézy esterov glycidolu pomocou zlúčenín tália, porovnajte spôsob syntézy s metódami používanými v priemysle.

Ciele seminára 6

1 Porovnajte redukciu chloridov kyseliny valerovej a allyluctovej pomocou hydridov cínu.

2. Z kyseliny malónovej získate acetón, kyselinu mliečnu, acetaldehyd.

3. Z kyseliny propiónovej získajte etanol, etylén, etylchlorid a jodid.

4. Získajte metylacetamid z etylamínu.

5. Získajte kyselinu 4-oxoheptánovú z heptanolu

6. Porovnajte priemyselné metódy výroby tetraetyl olova. Zvážte možné substitúcie tejto zlúčeniny pri výrobe vysokooktánových benzínov.

Ciele seminára 7

1. Získajte butynol a dietylketón z metyletylketónu.

2. Získajte tripropylkarbinol z acetónu.

3. Z trimetylborátu a naftalénu získate b-naftol.

4. Syntéza benzofenónu z fenyltrimetylsilánu.

5. Od trimetylallylsilán získa sa 1,1-dimetylbutén-4-ol-1.

6. Získajte kyselinu fenylpropiónovú z esteru kyseliny malónovej.

7. Syntetizujte izopropylamín z acetónu.

8. Porovnajte metódy na získanie enol silyléterov

Ciele seminára 8

1. Získajte vinyltrifenylfosfóniumbromid. Opíšte jeho interakciu so salicylovým aldehydom.

2. Navrhnite syntézu difenylfosfínového lítia, použite ho na dealkyláciu anizolu a fenetolu, vysvetlite rozdiely.

3. Popíšte interakciu metylesteru kyseliny pyrohroznovej s trimetylfosfitom.

4. Zvážte interakciu trietylfosfitu s orto-substituovanými nitrobenzénmi.

5. Zvážiť zmenu povahy interakcie hexametapolu s cyklohexanónom v rôznych časoch interakcie

6. Porovnajte metódy získavania mono-, di- a triesterov kyseliny fosforečnej a kyseliny fosforečnej.

Ciele seminára 9

1. Navrhnite metódu na získanie dibutylsulfátu z dostupných reagencií.

2. Získajte metylfenylsulfón z benzénsulfochloridu.

3. 2,4-Dinitrofenylsulfenylchloridy sa používajú na identifikáciu organických zlúčenín, popíšte ako.

4. Popíšte reakcie interakcie alkylbenzénov s tionylchloridom v prítomnosti pyridínu.

5. Získajte 4-dimetylaminopyridín z pyridínu.

6. Napíšte schému interakcie síry s kuménom v prítomnosti silnej bázy.

Ciele seminára 10

1. Navrhnúť metódu syntézy arylfluoridov bez použitia diazóniumtetrafluórboritanov.

2. Pomocou dietylamínu a trifluórchlóretylénu sa získa metylfluorid.

3. Popíšte interakciu trifluórmetylfenylketónu s trifenylfosfínom a chlórdifluóracetátom sodným.

4. Pomocou kyselín enantových a perfluóroenantových získajte polofluórovaný dodekán.

5. Porovnajte činidlá na priamu fluoráciu uhľovodíkov a vyberte najdostupnejšie laboratórne činidlo.

6. Použitie kyseliny chloristej namiesto Lewisových kyselín. Porovnajte reaktivitu substrátov.

Plány kolokvia

Kolokvium 1. Organokovové zlúčeniny

Tvorba väzieb uhlík-uhlík v reakciách organokovových zlúčenín. Grignardove činidlá ako elektrofily. Alkylácia (reakcie s karbonylovými zlúčeninami, nitrilmi, azometínmi, a,b- nenasýtené zlúčeniny atď.). Ostatné organokovové zlúčeniny a elektrofily (lítium, zinok, kadmium a organo medi).

Nukleofilné reakcie (deriváty lítia, sodíka, horčíka). Alkynylové zlúčeniny medi.

Reakcie alkoxidov kovov ( vtiera- butylát draselný, rozvetvené alkoxidy sodné, alkoxidy tália). Katalýza reakcií s alkoxidmi, kovy s vysokým koordinačným číslom (hliník, titán, vanád, chróm). Amidy alkalických kovov a kovov alkalických zemín ako zásady, ich reakcie (amidy lítia a horčíka). Amidácia amidmi titánu alebo chloridom titaničitým (kremík, cín) - amíny.

Karboxyláty kovov. Karboxyláty striebra, olova, tália a bizmutu - činidlá organickej syntézy špecifické pre

Kolokvium 2. Organické zlúčeniny nekovov

Hydroborácia s komplexnými boránmi a alkylboránmi. Reakcie organických zlúčenín bóru (premena na alkoholy, amíny, halogénové deriváty). Tepelné transformácie, reakcie s kyselinami a oxidom uhoľnatým. Hydroborácia nenasýtených zlúčenín.

Organofosforové činidlá. Tvorba dvojitých väzieb uhlík-uhlík (Wittigova reakcia). Konverzie funkčných skupín (nahradenie hydroxylovej skupiny halogénom, tvorba amidov, esterov atď.) Porovnanie reaktivity Wittigových činidiel v podskupine V periodického systému.

Obnova funkcií obsahujúcich dusík použitím trojmocných zlúčenín fosforu.

Harmonogram kontrolných činností

№	Kontrolná hodina a jej téma	Literatúra
1	Workshop 1.Zlúčeniny alkalických kovov.
2	Workshop 2.Zlúčeniny kovov alkalických zemín.
3	Workshop 3... Organické zlúčeniny medi a striebra.
4	Workshop 4.Zlúčeniny zinku, kadmia a organ ortuti.
5	Workshop 5.Zlúčeniny hliníka a organália.
6	Workshop 6.Organické zlúčeniny cínu a olova.
7	Kolokvium 1. Organokovové zlúčeniny.	Viď vyššie.
8	Workshop 7. Zlúčeniny bóru a organokremíka.
9	Workshop 8.Organické zlúčeniny fosforu
10	Workshop 9.Organické zlúčeniny síry.
11	Workshop 10.Organofluórové zlúčeniny, halogénové zlúčeniny s vyššou mocou.
12	Kolokvium 2. Organické zlúčeniny nekovov.	Viď vyššie.

Zmena a zavedenie funkcií do chémie organoprvkových zlúčenín

1. Reakcie bez zmeny oxidačného stavu

IN ¯ Z ®	-> C-H	> C = CR-H	RC = CH	Ar-H
-> C-H
> C = CR-M
RC = C-M
Ar-M
-> C-B<
-> C-P<
-> C-Si<-

Typické príklady

MH20

1-1 R-X ¾ ® R-M ¾ ® R-H

C2H5COOH

(C6H13) 3B ¾ ¾ ¾ ¾ ® C 6 H 14

H20

ArSO 3 H ¾ ® ArH

1-3PhC = CH ¾ ® PhC = CNa

BuLi

AlkC = CH ¾ ® PhC = CLi

Cu (NH3) 4 +

PhC = CH ¾ ¾ ¾ ¾ ® PhC = Cu

1-5C6H5Na

C6H5CH3 ¾ ¾ ¾ ¾ ® C6H5CH2Na

t-BuOK

CH 3 SOCH 3 ¾ ¾ ¾ ® CH 3 SOCH 2 K

CH 3 ONa

CH 3 N02 ¾ ¾ ¾ ® NaCH2N02

t-BuOK

PhCH2 COOt-Bu ¾ ¾ ¾ ® PhCHKCOOt-Bu

1-6BF 3. OEt 2

PhLi ¾ ¾ ¾ ® Ph 3 B

1-7PCI3

i-Pr MgCl¾ ¾ ® i-Pr 2 PCl

2. Reakcie na zotavenie

IN ¯ Z ®	-> C-X		> C = C<
-> C-Li
-> C-Mg-
-> C-Zn-
-> C-Al<
-> C-B<
-> C-P<
-> C-Si<-

Typické príklady

2-1Li

RX ¾ ® RLi

2-2 mg

RX ¾ ® RMgX

2-3Mg

CH 3 OSO 2 OCH 3 ¾ ® CH3MgOSOzOCH3

2-4Zn

CH3CH = CHCH2Br ¾ ® CH3CH = CHCH2ZnBr

2-7PhPH2 + CH2 = CHCN ¾ ® PhP (CH2 = CHCN) 2

H 2 PtCl 6

2-8RCH = CH2 + HSiMe3 ¾ ¾ ¾ ® RCH2CH2SiMe3

3. Oxidačné reakcie

IN ¯ Z ®
ROH (R)
RNH 2
RPX 2
RS-, SO2 -, SO3 -			3-10

Typické príklady

SO 2

C12H25 MgBr ¾ ¾ ® C12H25S02H

SO2CI2

PhMgCl ¾ ¾ ® PhSO2CI ¾ ® PhSO3H

3-10

Literatúra

1. Talalaeva T.V., Kocheshkov K.A. Metódy chémie organoelementov. Lítium, sodík, draslík, rubídium, cézium. Kniha 1-2, M., z Akadémie vied ZSSR, 1963.

2. Všeobecná organická chémia. Vol. 7, M., Chemistry, 1984.

3. Ioffe S. T. Nesmeyanov A. N. Metódy chémie organoprvkov (horčík, berýlium, vápnik, stroncium, bárium). M., z Akadémie vied ZSSR, 1963.

4. Keri F., Sandeberg R. Pokročilý kurz organickej chémie. M., Chemistry, 1981, zv. 2, str. 165-184.

5. Sheverdina N.I., Kocheshkov K.I. Metódy chémie organoelementov. Zinok, kadmium. M., Science, 1964.

6. Makarova L.G. A.N. Nesmeyanov Metódy chémie organoelementov. Ortuť. M., Science, 1965.

7. Nesmeyanov A.N., Sokolik R.A. Metódy chémie organoelementov. Bór, hliník, gálium, indium, tálium. M., Nauka, 2 zv. 1964.

8. Kocheshkov K.A., Zemlyansky N.I., Sheverdina N.I. a ďalšie metódy chémie organoelementov. Germánium, cín, olovo. M., Science, 1968.

9. Všeobecná organická chémia. M., Chemistry, zv. 6, 1984.

10. Andriyanov KA Metódy chémie organoelementov. Kremík. M., Science, 1968.

11. Michajlov BM, Bubnov Yu.N. Organické zlúčeniny bóru v organickej syntéze. M., Science, 1977.

12. Všeobecná organická chémia. M., Chemistry, zv. 4, 1983, s. 595-719.

13. Všeobecná organická chémia. M., Chemistry, zv. 5, 1984.

14. Nifantyev E.E. Chémia organofosforových zlúčenín. M., Chemistry, 1971.

15. Všeobecná organická chémia. M., Chemistry, zv. 1, 1981, s. 622-719.

16. Gublitsky M. Chémia organických zlúčenín fluóru. M. Goskhimizdat, 1961.

17. Sheppard W., Sharts K. Organická chémia fluóru. M. Izdatinlit, 1972.

18. Dorofeenko G.N., Zhdanov Yu.A., Dulenko V.I. et al. Kyselina chloristá a jej zlúčeniny v organickej syntéze. Rostov z Ruskej štátnej univerzity, 1965.

ďalšia literatúra

1. Rohov Y., Hurd D., Lewis R. Chémia organokovových zlúčenín. M., Izdatinlit, 1963.

2. Fieser L., Fieser M. Reagenty pre organickú syntézu. M., Mir, zv. I-VII, 1970-1978.

Úvod3

Krátky program kurzu4

Plány seminárov6

Úlohy pre nezávislé riešenie9

Plány kolokvia14

Harmonogram kontrolných činností16

V histórii vývoja organickej chémie existuje veľa príkladov, keď sa niektoré odvetvia tejto vedy, ktoré predtým nezaujali veľkú pozornosť výskumných pracovníkov, začali rýchlo rozvíjať v dôsledku neočakávaného praktického použitia jednej alebo druhej triedy zlúčenín alebo objav ich nových vlastností.

Niektoré údaje z histórie organoelementových zlúčenín

Jeden taký príklad sa týka sulfónamidov. Užívanie sulfa liečiv ako cenných liečivých látok bolo začiatkom intenzívneho rozvoja tejto oblasti organickej chémie - v krátkom čase bolo syntetizovaných niekoľko tisíc nových sulfa liečiv.

Chémia organoelementových zlúčenín je teraz v podobnom štádiu rýchleho vývoja. Je to zrejmé z mnohých príkladov. Chémia organofosforových zlúčenín, ktoré boli dlho iba teoretickým záujmom, sa v súčasnosti rýchlo rozvíja v súvislosti s rozsiahlym používaním organických derivátov fosforu v rôznych sférach národného hospodárstva. Rozvoj chémie organických zlúčenín titánu a hliníka sa urýchlil po objave Zieglera v roku 1954 schopnosti organohlinitých zlúčenín v zmesi s chloridom titaničitým indukovať polymerizáciu etylénu, ako aj po objavení Natty v roku 1955 možnosti stereošpecifická polymerizácia nenasýtených zlúčenín v prítomnosti rôznych komplexných katalyzátorov.

Skokovo sa vyvíja aj chémia organokremičitých zlúčenín. Prvú zlúčeninu obsahujúcu kremík a uhlík, etylester kyseliny ortokremičitej, získal francúzsky vedec Ebelmen v roku 1844. Neskôr, v roku 1963, Friedel a Crafts syntetizovali prvú organokremičitú zlúčeninu s väzbou Si-C - tetraetylsilán. Na začiatku vývoja chémie organokremičitých zlúčenín priťahoval kremík ako najbližší analóg uhlíka veľkú pozornosť výskumníkov. Zdalo sa, že na základe kremíka je možné vytvoriť iba také široké pole chemických vied ako je organická chémia. Ukázalo sa však, že kremík netvorí, ako uhlík, stabilné reťazce molekúl zo sériovo spojených atómov Si, a preto okamžite klesol záujem o organické deriváty kremíka. Rozvoj chémie vysokomolekulárnych zlúčenín sa však nemohol obmedziť iba na použitie uhlíka a organogénnych prvkov (kyslík, halogény, dusík, síra) na výrobu polymérnych molekúl; malo to prirodzene za cieľ zapojiť ďalšie prvky periodickej tabuľky. To bolo diktovaných niekoľkými úvahami, podľa ktorých sa predpokladalo, že nahradenie uhlíka v hlavnom reťazci molekuly inými prvkami povedie k radikálnej zmene vlastností polyméru.

Kremík bol prvým prvkom, ktorý použil K. A. Andrianov (1937), a o niečo neskôr M. M. Cotonom (1939) na konštrukciu anorganických hlavných reťazcov veľkých molekúl, pozostávajúcich zo striedajúcich sa atómov kremíka a kyslíka a rámovaných organickými radikálmi. Takto sa objavila nová trieda organokremičitých polymérov, dnes známa ako polyorganosiloxány, siloxány alebo silikóny. Sovietski vedci tak po prvýkrát ukázali možnosť použitia organokremičitých zlúčenín (silikónov) na syntézu polymérov s anorganickými molekulovými reťazcami a bočnými organickými skupinami. Táto etapa sa stala bodom obratu v chémii organokremičitých polymérov a slúžila ako začiatok intenzívneho výskumu nielen organokremičitých polymérov, ale aj ďalších vysokomolekulárnych zlúčenín organických prvkov,

V USA sa prvé správy o polyorganosiloxanoch objavili v roku 1941 (Yu. Rokhov). V predhovore k ruskému vydaniu Migi Y. Rokhov D. D. Hurd a R. Lewis „Chemistry of Organometallic Compounds“ (1963) napísal Y. Rokhov: „Ako jeden z nasledovníkov základných diel KA Andrianova a LM Coton v oblasti chémie kremíkových organických zlúčenín, plne uznávam úspechy ruských vedcov v oblasti syntézy a štúdia organokovových zlúčenín. “

V poslednej dobe je veľký záujem o organoprvkové polyméry zo strany rôznych sektorov hospodárstva, najmä výroby strojov a prístrojov, leteckej a raketovej technológie; najvyššie požiadavky sa kladú na tepelnú stabilitu polymérov. Zoberme si ako príklad energiu. Rozšírenie oblastí použitia pohonných jednotiek si vyžaduje zvýšenie rozsahu výroby elektrických zariadení a v súvislosti s tým aj extrémne vysokú spotrebu medi, magnetických materiálov atď. Okrem toho v súvislosti s rozvojom letectva , námorníctvo a raketová technika, ako aj elektrifikácia podzemných operácií, je nevyhnutné znížiť hmotnosť a zmenšiť veľkosť elektrických zariadení. To všetko núti dizajnérov vytvárať elektrické zariadenia, ktoré majú vysoký výkon, nízku hmotnosť a rozmery. Pri riešení týchto problémov je prirodzene nevyhnutné zvýšiť prúdovú hustotu, čo vedie k prudkému zvýšeniu prevádzkovej teploty stroja alebo prístroja. Pretože polyméry sú najdôležitejším materiálom na výrobu akýchkoľvek pohonných jednotiek, je treba mať na pamäti, že ako dielektrikum ako prvé vnímajú teplo generované vodivými prvkami. A tu je obzvlášť dôležitá tepelná stabilita polymérnych materiálov.

Zavedenie atómovej energie do energetického sektoru ešte viac sprísňuje požiadavky na dielektrikum. Najmä v súčasnosti sú potrebné dielektriká, ktoré môžu pracovať dlhodobo pri 180 - 200 ° C a pri krátkodobých prácach odolávajú teplotám 250 - 350 ° C a vyšším. Ďalší príklad možno nájsť v modernom letectve. Teraz sa rýchlosť lietadla zvyšuje neuveriteľne rýchlym tempom; pri pristávaní takého vysokorýchlostného lietadla v pneumatikách lietadla sa teploty vyvíjajú až do 320 ° C a vyšších. Okrem toho je mimoriadne ťažké chrániť vysokorýchlostné lietadlo pred teplom generovaným pri vysokej rýchlosti pohybu v atmosfére. Tepelne odolné polyméry by tiež mali pomôcť úspešne vyriešiť problémy spojené s prieskumom vesmíru.

Polyorganosiloxány, ako už bolo spomenuté, boli prvými predstaviteľmi zlúčenín s vysokou molekulovou hmotnosťou s anorganickými hlavnými reťazcami molekúl orámovaných organickými skupinami. Tieto polyméry otvorili nové pole, ktoré chemická veda vyvíja bez kopírovania prírodných látok alebo materiálov, pretože polyméry tohto zloženia nie sú svojou povahou známe a boli vyvinuté od začiatku do konca v laboratóriu. Výskum makromolekulárnych zlúčenín organických prvkov sa rozšíril najmä v povojnovom období a teraz sa uskutočňujú vo všetkých priemyselných a rozvojových krajinách. Počet publikácií a patentov v tejto oblasti každým rokom rastie a neustále sa objavujú nové diela teoretického a aplikovaného charakteru. Súbežne s tým sa rýchlo rozvíja priemysel organoprvkových polymérov a monomérov; svetová produkcia iba organokremičitých monomérov a polymérov doteraz dosiahla 1 milión ton ročne.

V zornom poli výskumníkov pracujúcich na syntéze polymérov je 45 prvkov periodickej tabuľky. Najdôležitejšie prvky zapojené do výroby polymérnych reťazcov sú uvedené nižšie:

• II skupina Mg, Zn

• III skupina B, Al

• IV skupina C, Si, Ti, Ge, Zr, Sn, Pb

• V skupina N, P, V, As, Sb, Bi

• VI skupina O, S, Cr, Se, Mo

• VIII skupina Fe, Co, Ni

Ukázalo sa, že mnohé z nich (B, Al, Si, Ti, Sn, Pb, P, As, Sb, Fe) sú schopné v kombinácii s kyslíkom a dusíkom vytvárať anorganické reťazce molekúl polyméru s vedľajšími organickými látkami. a organosiloxánové skupiny; niektoré z týchto polymérov už našli priemyselné využitie. Dá sa očakávať, že v nasledujúcich rokoch bude vývoj nových metód syntézy viesť k výrobe a uvedeniu nových organoprvkových polymérov s dôležitými vlastnosťami do priemyslu.

Vlastnosti chémie v technológii organoprvkových zlúčenín

Organoelementové zlúčeniny sa významne líšia svojimi vlastnosťami a štruktúrou od organických aj anorganických zlúčenín - zaujímajú medzipolohu. Organoelementárne zlúčeniny sú v prírode zriedkavé, získavajú sa synteticky.

V chémii živých organizmov nie je úloha organoprvkových zlúčenín stále celkom jasná, dá sa však s istotou povedať, že zlúčeniny kremíka, fosforu a ďalších prvkov zohrávajú zásadnú úlohu pri životne dôležitej činnosti a metabolizme živých organizmov pri vysoká úroveň evolučného vývoja, najmä u ľudí. U ľudí a zvierat sú zlúčeniny obsahujúce kremík prítomné v rôznych formách, vrátane vo forme organokremíka a komplexných zlúčenín, ktoré sú rozpustné v organických rozpúšťadlách. Napriek tomu je v prípade organokremičitých zlúčenín známy iba jeden prípad ich objavenia v prírode - z vtáčieho peria bol izolovaný jednotlivý ester kyseliny ortosiličitej so zložením Si (OC34H69) 4. Organofosfátové zlúčeniny majú veľkú úlohu v chémii živých organizmov, predovšetkým estery kyselín fosforečných a polyfosforečných. Adenozíntrifosfát (ATP) sa teda nachádza v živom tkanive a hrá zásadnú úlohu ako zdroj energie.

V organoprvkových zlúčeninách možno rozlíšiť niekoľko charakteristických znakov, ktoré ich zásadne odlišujú od zlúčenín uhlíka.

1. Rozdiel v selektívnej afinite prvkov v porovnaní s uhlíkom.

Elektropozitívne prvky (Si, B, Al, P) majú výrazne vyššiu afinitu k elektronegatívnym prvkom ako uhlík. Inými slovami, kremík, bór, hliník, fosfor a ďalšie prvky tvoria slabšie väzby s elektropozitívnymi prvkami (H, Si, B, Al, As, Sb, Bi atď.), Ale silnejšie väzby s elektronegatívnymi (O, N, Cl , Br, F atď.) Ako uhlík.

Pri zvažovaní elektronegativity rôznych prvkov vidno, že uhlík (xC = 2,5) zaujíma približne strednú pozíciu medzi najelektronickejším prvkom - fluórom (xF == 4,0) a najelektropozitívnejšími prvkami - céziom a frankom (xCs = 0,7) , xFr == 0,7). Polovičný súčet elektronegativít týchto prvkov je xps = 2,35, a preto má atóm C najmenšiu tendenciu dávať alebo prijímať elektróny, to znamená vytvárať pozitívne alebo negatívne ióny. To znamená, že uhlík v zlúčeninách je v porovnaní s elektropozitívnymi alebo elektronegatívnymi prvkami menej ionizovaný. Napríklad, ak je väzba Si-C1 ionizovaná o 30-50%, potom väzba C-C1 je asi 6%. Preto je uhlík najmenej citlivý na elektrofilné alebo nukleofilné ataky, čo znamená, že väzba C-C je oveľa silnejšia ako väzba E-E (napríklad B-B, Si-Si, A1-A1, P-P, As-As) a naopak napríklad CO väzba, ktorej polovičný súčet elektronegativity je xps = 3,0, je menej silná ako A1-O (xps = 2,5), Si-O (xps = 2,65), Si-N (xps = 2,4 ) atď. Porovnanie väzbovej energie atómov bóru, kremíka, fosforu, arzénu s väzbovou energiou atómov uhlíka tieto polohy potvrdzuje (tabuľka 1).

Organoelementové zlúčeniny sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú chemickú väzbu prvok-uhlík. Do tejto skupiny spravidla nepatria látky obsahujúce uhlíkové väzby s dusíkom, kyslíkom, sírou a halogénmi. Podľa tejto klasifikácie je jednou z organoprvkových zlúčenín napríklad metylsodík CH3Na, ale metoxid sodný CH3ONa k nim nepatrí, pretože nemá väzbu prvok - uhlík.

Organoprvkové zlúčeniny sa líšia chemickými a fyzikálnymi vlastnosťami a spôsobmi ich prípravy. Organokovové zlúčeniny predstavujú veľkú skupinu. Prvý z nich - dietylzinok (C 2H 5) 2 Zn - získal v roku 1849 E. Frankland. Zlúčeniny zinku boli široko používané v syntézach A. M. Butlerova a ďalších chemických vedcov z konca 19. storočia. Objav organohorečnatých a ortuťových látok hral rozhodujúcu úlohu vo vývoji chémie organoprvkových zlúčenín. Používajú sa pri syntéze mnohých organických prvkov a organických zlúčenín.

Organomagnéziové zlúčeniny objavili v roku 1900 francúzsky chemik F. Barbier a hlboko ich skúmal jeho kolega V. Grignard. Posledne uvedený vyvinul spôsob ich syntézy z halogénovaných uhľovodíkov: RX + Mg → RMgX (R-uhľovodíkový radikál, napríklad CH3, C2H5, C6H5, atď., A atóm X-halogénu). V našej dobe sa reakcie podobné Grignardovej reakcii stali bežnou metódou prípravy organokovových zlúčenín (Li, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, A1 a Zn). Navyše, ak atóm kovu nie je jednomocný, potom vytvára organokovové zlúčeniny obsahujúce organické radikály aj atómy halogénu: CH3MgCl, C6H5ZnBr, (C2H5) 2AlCl.

Vyšetrovanie v oblasti zlúčenín organoortuti, ako aj zlúčenín olova, cínu a iných kovov, začal AN Nesmeyanov v roku 1922. Organické zlúčeniny ortuti sa používajú na syntézu látok obsahujúcich menej elektronegatívnych prvkov v sérii napätí do Hg (pozri Séria napätia) ... Takto sa získavajú veľmi aktívne zlúčeniny alkalických kovov a hliníka:

(C2H5) 2Hg + 2Na → 2C2H5Na + Hg

Pomocou organokovových zlúčenín sa získali rôzne deriváty uhľovodíkov.

Mnoho organokovových zlúčenín reaguje veľmi ľahko s rôznymi látkami. Metyl sodný a etyl sodný teda pri kontakte so vzduchom explodujú; na vzduchu sa spontánne vznietia organické zlúčeniny Be, Ca, Ba, B, Al, Ga atď. Zlúčeniny Li, Mg a Be sa vznietia aj v atmosfére CO 2.

Pretože organokovové zlúčeniny sa veľmi ľahko oxidujú, práca s nimi vyžaduje špeciálne vybavenie. Éterové roztoky organohorečnatých látok sú oveľa stabilnejšie. Spravidla sa používajú v laboratórnej praxi.

Chemický väzbový prvok - uhlík v organoprvkových zlúčeninách je polárny (iónový) aj nepolárny. Kovy, ktorých katióny majú malý objem a veľký náboj, tvoria kovalentné väzby; takto vznikajú organické zlúčeniny ortuti a zlúčeniny prvkov skupín IV a V. Kovy, ktoré ľahko darujú elektróny, to znamená, že majú veľký objem a malý jadrový náboj, napríklad alkalické kovy, tvoria iónové väzby, v ktorých atóm uhlíka C nesie negatívny náboj (atóm M-kovu). Prítomnosť záporného náboja na atóme uhlíka takýchto zlúčenín umožňuje ich použitie ako katalyzátorov pre polymeračné reakcie pri výrobe syntetických kaučukov. Pomocou organokovových zlúčenín hliníka a titánu sa získa polyetylén, polypropylén a ďalšie polyméry.

V organoprvkových zlúčeninách fosforu a arzénu sú väzby prvok-uhlík polarizované opačným smerom v porovnaní s inými organokovovými zlúčeninami. Preto sa ich chemické vlastnosti veľmi líšia od vlastností iných látok podobného zloženia. Karbónový prvok kremík s ním vytvára silné väzby s nízkou polaritou. V tomto prípade je možné využiť schopnosť kremíka nahradiť nestabilné (nestabilné) väzby na väzbách chemickými reakciami s tvorbou polymérnych reťazcov. Organokremičité polyméry sú cenné, pretože si zachovávajú svoje vlastnosti pri vysokých aj nízkych teplotách a sú odolné voči pôsobeniu kyselín a zásad. Povlaky vyrobené z takýchto polymérov spoľahlivo chránia materiály pred deštruktívnym pôsobením vlhkosti. Tieto zlúčeniny sú vynikajúcimi elektrickými izolátormi. Lineárne kremíkovo-organické polyméry sa používajú na výrobu mazív, hydraulických kvapalín, ktoré odolávajú vysokým aj nízkym teplotám, a kaučukov.

Organoelementové zlúčeniny sa čoraz viac používajú v rôznych oblastiach ľudskej činnosti. Ortuťové a arzénové organické látky sa teda používajú v medicíne a poľnohospodárstve ako baktericídne, liečivé a antiseptické prípravky; organocínové zlúčeniny - ako insekticídy a herbicídy atď.

MINISTERSTVO VZDELÁVANIA A VEDY RUSKEJ FEDERÁCIE

Federálna štátna rozpočtová vzdelávacia inštitúcia

vyššie odborné vzdelanie

„Štátna pedagogická univerzita v Chuvash pomenovaná po I. Ya. Jakovlev “

Prírodovedecká fakulta

Katedra biológie a chémie

KURZOVÁ PRÁCA

disciplínou

„CHÉMIA ORGANICKÝCH ZLÚČENÍ“

Téma: Reakcia dimetylfosfitu.

Vykonané:

študentka Marsova Yu.V.

Profil BiH

Skontroloval: profesor

Oddelenie bioekológie

Doktor chemických vied

Mitrasov Yu.N.

Cheboksary, 2015

Úvod

1. Získanie esterov z chloridov kyselín. Uhličitany a estery kyseliny fosforečnej

1.1 Syntéza chlórkarbonátov a uhličitanov

1.2 Estery kyselín fosforečných

2. Aplikácia. Skladovacie podmienky a výroba.

3. Spôsob získania dimetylfosfitu

Záver.

Bibliografia.

Úvod

Procesy hydrolýzy, hydratácie, dehydratácie, esterifikácie a amidácie sú v priemysle základnej organickej a petrochemickej syntézy veľmi dôležité. Mydlo, glycerín, etanol a ďalšie cenné produkty sa už dlho získavajú hydrolýzou tukov, celulózy a uhľohydrátov. V oblasti organickej syntézy sa príslušné procesy používajú hlavne na výrobu C2-C5 alkoholov, fenolov, éterov, oxidov, mnohých nenasýtených zlúčenín, karboxylových kyselín a ich derivátov (estery, anhydridy, nitrily, amidy) a ďalšie zlúčeniny.

Uvedené látky sa veľmi dôležito používajú ako medziprodukty organickej syntézy (alkoholy, kyseliny a ich deriváty, aldehydy, -oxidy), monoméry a východiskové látky pre syntézu polymérnych materiálov (estery fenolu, kyseliny akrylovej a metakrylovej, melamín, chlórlefíny). , plastifikátory a mazivá (estery), rozpúšťadlá (alkoholy, étery a estery, chlórlefíny), pesticídy (estery karbamovej a tiokarbámovej kyseliny). Zvažované reakcie sú veľmi často medzistupňom viacstupňovej syntézy iných cieľových produktov.

Výroba týchto látok je vo veľkom rozsahu. V Spojených štátoch sa teda syntetizuje 500 tisíc ton etanolu a izopropanolu, 900 tisíc ton propylénoxidu, 200 tisíc ton epichlórhydrínu, viac ako 4 milióny ton esterov, asi 300 tisíc ton izokyanátov.

1. Získanie esterov z chloridov kyselín. Uhličitany a estery kyseliny fosforečnej

Estery karboxylových kyselín sa veľmi zriedka získavajú z chloridov kyselín, pretože tieto sú drahé látky. Naopak, estery kyseliny uhličitej (uhličitany) a estery kyselín fosforitých sa syntetizujú hlavne z chloridov kyselín, pretože zodpovedajúce kyseliny nie sú schopné esterifikácie.

1.1 Syntéza chlórkarbonátov a uhličitanov

Tieto estery sa získavajú z fosgénu COCI2, čo je chlorid kyseliny uhličitej (za normálnych podmienok je to plyn, ktorý kondenzuje pri + 8 0 ° C na kvapalinu). Reakcia prebieha nahradením atómov chlóru aloxyskupinou v neprítomnosti katalyzátorov. V tomto prípade je možné nahradiť obidva atómy chlóru, ale prvý z nich je rýchly a druhý oveľa pomalší. Toto umožňuje pri nízkej teplote a molárnom pomere činidiel 1: 1 získať vo vysokom výťažku estery chlórkarbónovej kyseliny (chlórkarbonáty), ktoré sa podľa inej klasifikácie nazývajú tiež chlórformiáty, t. J. Estery kyseliny mravčej:

COCI 2 + ROH → CICOOR + HCI

Okrem teploty a pomeru činidiel uprednostňuje poradie dávkovania činidiel vysoký výťažok chlórkarbonátov: k prebytku fosgénu je potrebné pridať alkohol. Za periodických podmienok sa teda syntéza chlórkarbonátov uskutočňuje za ochladenia (na 0 ° C) a za stáleho miešania, pričom sa do kvapalného fosgénu postupne pridáva potrebné množstvo alkoholu. Produkt sa vyčistí od rozpustenej kyseliny chlorovodíkovej a destiluje sa. Uvoľnená kyselina chlorovodíková sa vyčistí od fosgénu a zlikviduje ako kyseliny chlorovodíkovej... Chlórkarbonáty majú veľký praktický význam pre výrobu pesticídov - esterov karbamovej kyseliny (karbamáty) RNHCOOR.

Diestery kyseliny uhličitej (uhličitany) sa získavajú z fosgénu pri teplote 70 - 100 0 ° C a malom prebytku alkoholu:

COCI2 + 2ROH → CO (OR) 2 + 2HCI

Vedľajšou reakciou je tvorba chlóralkánu z alkoholu a kyseliny chlorovodíkovej. Ak je jeho úloha nevyhnutná, potom sa výsledný HCl môže viazať so suchou sódou, uhličitanom vápenatým alebo terciárnym amínom.

Pri získavaní esterov fenolov, menej reaktívnych ako alkoholy, sa reakcia uskutočňuje s vodnými roztokmi fenolátov:

COCI 2 + 2ArONa → CO (OAr) 2 + 2NaCI

V tomto prípade, aby sa zabránilo bočnej hydrolýze fosgénu, sa postup uskutočňuje s dostatočne koncentrovaným roztokom fenolátu a v prítomnosti voľného fenolu (na zníženie koncentrácie hydroxylových iónov).

Z diesterov kyseliny uhličitej sú predovšetkým zaujímavé cyklické uhličitany glykolov.

Cenné rozpúšťadlá a polykarbonáty odvodené od fosgénu a alkalických roztokov určitých bisfenolov, najmä difenylolpropánu:

Pozoruhodné sú estery kyseliny ditiokarbónovej (xatogenáty). Alkylxantátové soli sa získavajú z alkoholických zásad a sírouhlíka (anhydrid ditiokarbónu). Ako účinný herbicíd sa používa izopropylxantát sodný; sú to tiež niektoré xantátdisulfidy získané oxidáciou alkylsantátov:

1.2 Estery kyselín fosforečných

Estery kyselín fosforečných sa získavajú z chloridu fosforečného PCI 3, chloroxidu fosforečného POCI 3 a chloridu fosforečného PSCI3. Reaktivita týchto chloridov kyselín vzhľadom na alkoholy a fenoly sa mení v nasledujúcom poradí: PCI 3> POCI 3> PSCI 3 a rovnako ako v prípade fosgénu sa substitúcia každého nasledujúceho atómu chlóru čoraz viac spomaľuje. Takto môžete syntetizovať neúplné, úplné a zmiešané étery (s rôznymi alkoholmi).

Reakcie PCI 3 s alkoholmi prebiehajú veľmi intenzívne aj pri nízkych teplotách s veľkým uvoľňovaním tepla. Substitúciu sprevádza predbežné zoskupenie Arbuzova a tvoria sa dialkylfosfit a alkylchlorid:

PCI 3 + 3ROH → (RO) 2 HP = O + RCI + 2HCI

Najčastejšie sa týmto spôsobom získa dimetylfosfit HPO (OCH3) 2. Jeho syntéza sa uskutočňuje (periodicky alebo kontinuálne) v roztoku kvapalného chlórmetánu pri -24 ° C. Reakčné teplo sa odstráni odparením rozpúšťadla, z ktorého sa časť vyčistí a uvoľní sa komerčný produkt. Výsledný chlorovodík sa zachytáva vo forme 20 - 30% kyseliny chlorovodíkovej. Čistenie dimetylfosfitu sa uskutočňuje vo filmovej odparke destiláciou vo vákuu.

Dimetylfosfit je medziprodukt pri syntéze ďalších látok obsahujúcich fosfor. Z toho sa teda získa známy insekticíd chlorofos, ktorý je derivátom kyseliny alkylfosfónovej. Z tohto dôvodu je dimetylfosfit po ochladení kondenzovaný s chlórom:

Existuje tiež jednostupňový proces, v ktorom sa kombinuje syntéza dimetylfosfitu z CH30H a PCI3 a syntéza chlorofosu z dimetylfosfitu a chlóru.

Reakcie POCI 3 s alkoholmi a fenolmi sú dôležité hlavne pre syntézu extrakčných látok (tributylfosfát), zmäkčovadiel (trikrezylfosfát atď.) A retardérov horenia.

Interakcia chloridu fosforečného s alkoholmi po ochladení prebieha bez katalyzátorov a zásad. Zahrievanie je potrebné iba na nahradenie posledného atómu chlóru:

POCI 3 + 3 ROH → PO (OR) 3 + 3HCI

Aby sa zabránilo bočnej tvorbe alkylchloridov

Vytvorený HCl je potrebné odfúknuť v prúde inertného plynu.

Menej reaktívne fenoly reagujú s chloroxidom fosforečným pri zahrievaní a v prítomnosti katalyzátorov - bezvodého ZnCI 2 alebo CaCI 2:

POCI 3 + 3ArOH → PO (OAr) 3 + 3HCI

Z reakčnej zmesi sa nechá odpariť chlorovodík a zachytí sa vo forme koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej. Týmto spôsobom sa vo veľkom meradle (periodicky alebo kontinuálne) vyrába trikrezylfosfát, plastifikátor polymérnych materiálov.

Reakcie PSCI 3 s alkoholmi a fenolmi sa používajú výlučne na syntézu pesticídov. Prvý atóm chlóru sa nahradí pôsobením alkoholov pri 20 až 30 ° C. Na nahradenie druhého atómu je potrebný alkoholový roztok zásady, pri treťom interakcia s alkoholátom alebo fenolátom. Pri syntéze väčšiny pesticídov tejto série je prvým stupňom získanie dialkylchlórtiofosfátov s rovnakými alebo rôznymi alkylovými skupinami (zvyčajne metyl a etyl):

Pesticídy metafos a tiofos sa potom získajú z dimetyl- a dietylchlórtiofosfátov a n-nitrofenolátu sodného:

(RO) 2 PSCI + NaOC6H4N02 + NaCI

Najlepšie výsledky sa dosiahnu, keď sa reakcia uskutoční v acetóne alebo metyletylketóne, keď sú obidve činidlá dobre homogenizované. Proces sa však môže uskutočniť s vodný roztok nitrofenolát, do ktorého bol pridaný dialkylchlórtiofosfát pri 50 - 100 0 С. Aby sa zabránilo vedľajšej reakcii hydrolýzy, je potrebné upraviť pH média tak, aby bol nadbytok voľného fenolu.

Podobne sa z dimetylchlórtiofosfátu a β-hydroxyetylsulfidu získa insekticíd metylmerkaptofory, ktorý sa čiastočne izomerizuje na tiolový derivát a je zmesou dvoch látok:

V tejto triede existuje veľa ďalších pesticídov, ktoré sa používajú v národné hospodárstvo krajinách.

2. Aplikácia, podmienky skladovania a výroba.

Dimetylfosfit sa používa na výrobu retardérov horenia, chlorofosu, dichlórvosu, nitrofosu, na výrobu pesticídov, vo farmaceutickom priemysle, na výrobu organofosfátov vrátane pyrototexu a insekticídov.

Chlórfos, tiež známy ako dilox, tkuvon, ricifon, sa týka insekticídov. Používa sa na porážku dobytka s kožou gadfly, široko sa používa aj v boji proti plošticiam, kliešťom, strapkám, škodcom v priemysle pestovania rastlín, je ľahko rozpustný vo vode a je prakticky bezpečný pre teplokrvné tvory. .

Podmienky skladovania.

Dimetylfosforitan sa skladuje v krytých nádobách z nehrdzavejúcej ocele, hliníkových zliatin alebo plastových nádob. Skladovacie miesto by malo byť chránené pred slnečným žiarením s teplotou nepresahujúcou 21 ° C pomocou inertného plynu, ktorý znižuje reaktivitu

Garantovaná doba skladovania je šesť mesiacov pri teplote 5 ° C a tri mesiace pri teplote 20 ° C.

Výroba dimetylfosfitu.

Dimetylfosfit sa syntetizuje kondenzáciou chloranu a dimetylfosfátu.

Informácie o certifikácii.

Dimetylfosfit dostal štátne osvedčenie o registrácii na RPOKhVB.

Balenie.

Dimetylfosfit sa nalieva do nádob (železničné cisterny, nádoby z nehrdzavejúcej ocele, dvestolitrové sudy z nehrdzavejúcej ocele, plastové nádoby, plastové kocky, plastové nádoby) alebo do nádob poskytovaných spotrebiteľom.

Preprava.

Preprava sa vykonáva všetkými druhmi prepravy okrem vody a vzduchu. Na železničnú prepravu sa používajú nádrže z nehrdzavejúcej ocele. Na cestnú dopravu sa používajú kontajnery menšej tonáže (kocky, kontajnery, sudy).

RUSKÁ FEDERÁCIA SPOLKOVÁ SLUŽBA DUŠEVNÉ VLASTNÍCTVO, PATENTY A OCHRANNÉ ZNÁMKY (51) MPT 7. C07F9 / 142 (12) OPIS VYNÁLEZU K PATENTU Stav: k 18.01.2011 - môže byť ukončený

3. Spôsob získania dimetylfosfitu.

Vynález sa týka oblasti technológie organických zlúčenín, konkrétne zlepšeného spôsobu výroby dimetylfosfitu. Je opísaný spôsob výroby dimetylfosfitu vrátane interakcie chloridu fosforečného s metanolom v odparujúcom sa metylchloridovom prostredí za zníženého tlaku, zbavenia prchavých zložiek a následného čistenia výsledného produktu vákuovou destiláciou, pričom proces sa uskutočňuje pri molárny pomer metanolu ku chloridu fosforečnému 3,02 - 3,3: 1 s ich objemovým pomerom 1,43 - 1,53: 1 a zvyškovým tlakom 0,02 - 0,04 MPa. Technický výsledok- zlepšenie vyrobiteľnosti a bezpečnosti procesu. 1 wp f-ly, 1 tab.

Vynález sa týka chémie organofosforových zlúčenín, konkrétne výroby dimetylfosfitu používaného ako medziprodukt v organickej chémii pri výrobe insekticídov, herbicídov, retardérov horenia atď.

Klasický spôsob výroby nižších dialkylfosfitov interakciou chloridu fosforečného a alkoholu v molárnom pomere činidiel 1: 3 sa uskutočňuje postupným pridávaním chloridu fosforečného k alkoholu, v rozpúšťadle a za chladenia reakčná zmes. Ochladenie sa uskutočňuje pomocou rozpúšťadla s nízkou teplotou varu, ktoré sa počas reakcie odparí a odstránené generované teplo. Chlorovodík a alkylhalogenid, ktoré zostávajú v zmesi, sa odstránia prúdom suchého plynu, stopy chlorovodíka sa neutralizujú amoniakom a cieľový produkt sa čistí destiláciou za zníženého tlaku (D. Purdela, R. Vylchanu. Chemistry of Organic fosforové zlúčeniny, M: Chemistry, 1972, s. 183).

Pri reakcii interakcie chloridu fosforečného s metanolom sú rýchlosť prietoku a reakčné teplo relatívne vysoké, objavuje sa druhá fáza a systém kvapalina-plyn. Pri kontakte s chlorovodíkom pri nízkych teplotách sa dimetylfosfit rozloží za tvorby monometylfosfitu a neskôr kyseliny fosforečnej (so zvýšeným obsahom chlorovodíka v reakčnej hmote). S nedostatkom metanolu, nestabilný, náchylný na rozklad s uvoľňovaním Vysoké číslo energia (výbušná), kvázi fosfóniové zlúčeniny obsahujúce chlór. Prítomnosť týchto nečistôt tak v priebehu syntézy, ako aj v oddelenom surovom dimetylfosfite znižuje bezpečnosť technologického procesu a komplikuje ďalšie čistenie produktu destiláciou. Pre bezpečné a súčasne technologické vedenie procesu je potrebných veľa podmienok.

Je známy spôsob výroby dialkylfosfitov reakciou chloridu fosforečného s nižším alifatickým alkoholom v organickom rozpúšťadle a odstránením výsledného chlorovodíka, pri ktorom sa za účelom zjednodušenia technológie proces výroby dimetylfosfitu uskutočňuje v predhriata kolóna pri teplote v reakčnej zóne 45 - 110 ° C (patent SU č. 910123, trieda C 07 F 9/142, publikácia 28.02.02). Táto metóda využíva gradient stúpajúcej teploty varu v rade reagencií: alkohol, chlorid fosforečný, rozpúšťadlo, výsledné produkty a vedľajšie produkty reakcie (alkylchloridy a chlorovodík). Týmto spôsobom sa získa produkt obsahujúci 96% hmotn. Dimetylfosfitu a až 0,6% hmotn. Monometylfosfitu.

Najbližšou technickou podstatou a dosiahnutým výsledkom je spôsob výroby nižších dialkylfosfitov, ktorý spočíva v tom, že zmes chloridu fosforitého a metanolu a nízkovriaceho rozpúšťadla, ako je metylchlorid, pri teplote od mínus 30 ° C až +10 ° C pod tlakom sa zavedie do reakcie na kolónu, kde sa odparí rozpúšťadlo, ktoré strháva vzniknutý chlorovodík. Dimetylfosfit zachytený v spodnej časti kolóny sa pošle do druhej kolóny za zníženého tlaku, aby sa odstránili zvyšky chlorovodíka a rozpúšťadla v ňom rozpusteného (stripovanie), a potom sa dimetylfosfit vyčistí destiláciou vo vákuu (US č. 2631161, trieda 260-461, 1953) ...

Vynález rieši problém zlepšenia vyrobiteľnosti a bezpečnosti procesu optimalizáciou zloženia reakčnej hmoty a výsledného dimetylfosfitu-surového materiálu na ďalšie čistenie vákuovou destiláciou, najmä znížením množstva nečistôt v reakčnej hmote a dimetylfosforitanu. surové: monometylfosfit, kyselina fosforečná, ako aj nezistené nečistoty.

Tento problém je vyriešený skutočnosťou, že pri známom spôsobe výroby dimetylfosfitu interakciou chloridu fosforitého s metanolom v odparujúcom sa metylchloridovom prostredí za zníženého tlaku, stripovaním prchavých zložiek a následným čistením výsledného produktu vákuovou destiláciou, podľa podľa vynálezu sa interakcia uskutočňuje v molárnom pomere metanolu k chloridu fosforečnému 3,02 - 3,3: 1 s ich objemovým pomerom 1,43 - 1,53: 1 a zvyškovým tlakom 0,02 - 0,04 MPa. Okrem toho sa interakcia uskutočňuje hlavne pri teplote 0-30 ° C.

Syntéza dimetylfosfitu podľa navrhovaného spôsobu sa uskutočňuje v reaktore, ktorým je zvislé valcové duté zariadenie s kónickým dnom vyrobené z nehrdzavejúcej ocele, vybavené rozdeľovačom na prívod metylchloridu, zabudovaným v spodnej časti reaktor a dva sifóny na prívod chloridu fosforečného a metanolu, namontované diametrálne do kónickej časti reaktora. Obsah metylchloridu v reakčnej hmote je konštantný a udržuje sa na úrovni 4,8-5,2% hmotn.

Syntetická teplota 0-30 ° C v reaktore sa automaticky udržuje vďaka odparovaniu kvapalného metylchloridu privádzaného do reakčnej zóny a požadované vákuum v reaktore sa udržuje vákuovou pumpou na odstránenie prchavého chlorovodíka, metylchloridu. a nadbytok metanolu z reakčnej zóny. Surový dimetylfosfit, ktorý nie je úplne zbavený prchavých produktov, z reaktora hydraulickým tesnením vstupuje do stripovacej kolóny na úplné oslobodenie zo zvyškov prchavých produktov a potom sa uskutoční čistenie dimetylfosfitu destiláciou vo vákuu.

Použitie navrhovanej metódy umožňuje získať surový dimetylfosfit stabilne konštantného zloženia so zníženým obsahom nežiaducich nečistôt, čo zase umožňuje izolovať cieľový produkt vyššej kvality a zvýšiť bezpečnosť produktu. procesu.

Zníženie molárneho pomeru metanolu k chloridu fosforitému pod 3,02, objemový pomer metanolu k chloridu fosforečnému pod 1,43 a zvyškový tlak pod 0,02 MPa, spolu so zvýšením obsahu reakčnej hmoty a surového dimetylfosfitu monometylesteru fosfitu a kyseline fosforečnej vedie k výrobe medziproduktov metyldichlórfosfitu a dimetylchlórfosfitu, čo sú veľmi reaktívne zlúčeniny schopné spôsobiť výbuch, a k zvýšeniu molárneho pomeru metanolu k chloridu fosforečnému nad 3,3: 1, objemového pomeru metanolu k chlorid fosforečný nad 1,53 a zvyškový tlak nad 0,04 mPa vedie k zvýšeniu obsahu neidentifikovaných nečistôt v cieľovom produkte a k zníženiu výťažku.

Postup sa uskutočňuje v molárnom pomere zložiek metanolu k chloridu fosforečnému 3,24: 1 a v ich objemovom pomere zložiek 1,50: 1.

Kontinuálny objemový prietok činidiel a metylchloridu (chladivo) je:

Chlorid fosforečný - 0,3 - 0,8 m3 / h;

Metanol - 0,4 - 1,2 m3 / h;

Metylchlorid - 0,5-2,5 m3 / h.

Dimetylfosfit - surovina zo syntetického reaktora cez hydraulické tesnenie nepretržite vstupuje do stripovacej kolóny na úplné oddelenie zvyškov prchavých produktov. Oddeľovaciu kolónu tvorí valcová zabalená časť naplnená Raschigovými krúžkami a dutá vaňová časť vyrobená vo forme kužeľa a vybavená plášťom na parný ohrev. Odstránenie prchavých produktov sa uskutočňuje v kontinuálnom filmovom režime pri teplote dna kolóny 70 - 90 ° C a zvyškovom tlaku 0,093 MPa.

Vysoko prchavé zložky (metylchlorid, chlorovodík, metanol) sa kondenzujú vo výmenníku tepla a vracajú sa do reaktora. Surový dimetylfosfit zbavený prchavých zložiek sa kontinuálne privádza na destiláciu do dvoch po sebe nasledujúcich rotačných filmových odparovačov (RPI).

Proces prebiehal v režime:

Objemová spotreba surového dimetylfosfitu na napájanie RPI nie je vyššia ako 0,6 m 3;

Teplota v plynnej fáze nie je vyššia ako 90 ° С;

Zvyškový tlak nie je menší ako 0,093 MPa.

Takto získaný cieľový produkt obsahuje 99,35% dimetylfosfitu.

Príklady 2 až 10. Proces sa uskutočňoval analogicky ako v príklade 1, pričom sa menil molárny a objemový pomer činidiel, teplota a tlak.

Výsledky sú uvedené v tabuľke.

	Molárny pomer: TF	Objemový pomer M: TF	Teplota v reakcii omša	Zvyškový tlak, MPa			Výťažok v syntéze, pokiaľ ide o TF
Poznámky: M - metanol; TF - chlorid fosforitý; DMF - dimetylfosfit; MMF - monometylfosfit; FA - kyselina fosforečná.

Záver:

Široké použitie vo výrobe a v každodennom živote organofosfátov

(chlórfos, tiofos, karbofos atď.) spôsobili zvýšenú hladinu

frekvencia otravy nimi.

Moderné pohľady na princípy liečby otravy FOS

založené na pokynoch založených na medicíne založenej na dôkazoch (EBM). Výber finančných prostriedkov

úľava od hlavných syndrómov z hľadiska EBM by mala byť založená na

predstavy o mechanizme a patogenéze intoxikácie (zásada

platnosť) a údaje moderného liekopisu (zásada účinnosti). Protilátka by mala mať zásadný význam.

terapia. Pretože k hlavným patologickým procesom dochádza v

synapsie, potom je protijedová terapia zameraná na normalizáciu

nervové impulzy v nich.

Dôležitú úlohu zohrávajú preventívne opatrenia proti otrave

organofosforové zlúčeniny.

Bibliografia:

1. Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. Chemistry. M., drop, 2008;

2. Chichibabin AE Základné princípy organickej chémie. M., Goskhimizdat, 1963. - 922 s;

3. Lebedev NN Chémia a technológia základnej organickej a petrochemickej syntézy. M., Chemistry. 1988. - 592 s;

4. Paushkin Ya. M., Adelson SV, Vishnyakova TP Technológia petrochemickej syntézy. M., 1973. - 448 s;

5. Yukelson II Technológia základnej organickej syntézy. M., „Chemistry“, 1968.