Cykloalkány: Stavebné, príjem a chemické vlastnosti. Hodina "Arena a ich klasifikácia" reakcia vstupu do cykloalkánov

Fyzikálne vlastnosti

Benzol a jeho najbližšie homológy sú bezfarebné kvapaliny so špecifickým zápachom. Aromatické uhľovodíky sú ľahšie ako voda a nerozpustí sa v ňom, ale ľahko sa rozpustí v organických rozpúšťadlách - alkohol, éter, acetón.

Benzol a jeho homológy sami sú dobrými rozpúšťadlami pre mnohých organické látky. Všetky arény spaľujú fajčiarskym plameňom v dôsledku vysokého obsahu uhlíka molekúl VIK.

Fyzikálne vlastnosti niektorých arény sú uvedené v tabuľke.

Tabuľka. Fyzikálne vlastnosti niektorých arény

názov	Vzorec	t °. pokles, "	t ° .Kip., "
Benzén	C 6 H6	5,5	80,1
Toluén (metylbenzén)	C 6 H 5 СH 3	95,0	110,6
Etylbenzén	C6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xylén (dimetylbenzén)	C 6 H4 (SH 3) 2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pár-		13,26	138,35
Pillbenzén.	Od 6 N 5 (CH2) 2 CH3	99,0	159,20
Kumol (izopropylbenzén)	C6 H 5CH (CH3) 2	96,0	152,39
Styrén (vinylbenzén)	C 6 H 5CH \u003d CH2	30,6	145,2

Benzén - svetlo varu ( t. kip\u003d 80,1 ° C), bezfarebná kvapalina, sa nerozpustí vo vode

Pozor! Benzén - Poison, pôsobí na obličky, zmení vzorec krvi (s dlhodobou expozíciou), môže porušovať štruktúru chromozómov.

Väčšina aromatických uhľovodíkov je nebezpečná pre život, toxický.

Prijímanie arény (benzén a jeho homológy)

V laboratóriu

1. Podlahy solí kyseliny benzoovej s pevným alkáliou

C6 H 5 -COONA + NaOH T →C 6 H6 + Na2CO3

benzoát sodný

2. Reakcia Nureza: (tu G - halogén)

So 6.H. 5 -G + 2.Na. + R.-G →C. 6 H. 5 - R. + 2 Na.G.

Z 6 H5-Cl + 2NA + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NACL

V priemysle

izolovaný z oleja a uhlia podľa spôsobu frakčnej destilácie, reformy;
navíjacie živicu a koksu plynu

1. Dehydrocyklácia alkánov S počtom atómov uhlíka viac ako 6:

C 6 H 14 T. , Kat.→ C 6 H6 + 4H 2

2. Trimér acetylén (len pre benzén) - r. Zelínsky:

3c 2. H2. 600 ° C. Konať. uhlie → C 6 H6

3. Dehydritácia Cyklohexán a jeho homológy:

Sovietsky akademik Nikolai Dmitrievich Zelinsky zistil, že benzén je vytvorený z cyklohexánu (cykloalkán dehydrogenation

C 6 H 12 T, kat.→ C 6 H6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH3 T. , Kat.→ C 6 H 5-CH3 + 3H 2

metylcyklohexantoluole

4. Alkylácia benzénu. (Získanie gomologistov benzénu) - R Freidel Korflas.

C6H6 + C2H5-Cl T, all3.→ C6H5-C2H5 + HCl

chlór etylbenzén

Chemické vlastnosti Ananaments

I.. Oxidačné reakcie

1. Horiace (fajčiarsky plameň):

2C 6 H6 + 15O 2 T. → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Benzén za normálnych podmienok sa neodfarbuje bromínová voda a vodný roztok Mangán

3. Homológy benzolu sú oxidované manganistanu draselným (sfarbené mangánom):

A) v kyslom prostredí na kyselinu benzoovú

Pod krokom na gomológoch manganistanu draselného a iných silných oxidantov sa bočné reťazce oxidujú. Bez ohľadu na to, aká zložitá je reťaz substituenta, je zničená, s výnimkou -atoma uhlíka, ktorý je oxidovaný v karboxylovej skupine.

Homológy gomezolu s jedným bočným reťazcom poskytujú kyselinu benzoovú:

Homológovia obsahujúce dva bočné reťazce poskytujú dvojosové kyseliny:

5C 6 H5-C2H5 + 12KMNO 4 + 18H2S04 → 5C 6 H5COOH + 5CO 2 + 6K 2O 4 + 12MNO 4 + 28H 2O

5C 6 H5-CH3 + 6KMNO 4 + 9H 2S04 → 5C 6 H5COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNO 4 + 14H 2O

Zjednodušený :

C 6 H 5-CH3 + 3O KMNO4.→ C6H5COOH + H20

B) v neutrálnych a nízkym alkalických soliach kyseliny benzoovej

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMNO 4 → C 6 H 5 COOK + K HE + 2MNO 2 + H 2 O

II.. Reakcie spojenia (ťažšie ako alkény)

1. Halogenácia

C6 H6 + 3CI 2 H. ν → C 6 H6CI 6 (Hexakhlorcyklohexán - hexakhloran)

2. Hydrogenácia

C 6 H6 + 3H 2 T. , Pt. alebo Ni. → C 6 H 12 (cyklohexán)

3. Polymerizácia

Iii. Reakcie substitúcie - iónový mechanizmus (ľahší ako alkanov)

b) benzén homológy počas ožarovania alebo vykurovania

Chemickými vlastnosťami sú alkylové radikály podobné alkánom. Atómy vodíka v nich sú nahradené halogénom v mechanizme s voľným radikálom. Preto v neprítomnosti katalyzátora počas vykurovania alebo UV žiarenia prebieha radikálna reakcia substitúcie v bočnom reťazci. Účinok benzénového kruhu na alkylových substituentoch vedie k tomu, že vždy existuje atóm vodíka na atóme uhlíka, priamo súvisí s benzénovým kruhom (-atoma uhlíkom).

1) C 6 H 5 -CH3 + Cl 2 H. ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) benzén homológy v prítomnosti katalyzátora

C 6 H 5-CH3 + Cl 2 Klesnúť 3 → (zmes ORTA, pár derivátov) + HCl

2. Novinácia (kyselina dusičná)

C 6 H6 + HO-NO 2 T, h2SO4→ C6H5-NO 2 + H20

nitrobenzén - vôňa mandľa!

C6 H 5-CH3 + 3HO-NO 2 T, h2SO4→ Z H3-C6H2 (NO 2) 3 + 3H 2O

2,4,6-trinitrotroluole (tol, Trotil)

Používanie benzénu a jeho homológov

Benzén C6 H6 je dobré rozpúšťadlo. Benzol ako prísada zlepšuje kvalitu motorového paliva. Slúži ako suroviny na získanie mnohých aromatických organických zlúčenín - nitrobenzén C6H5N5 (rozpúšťadlo, anilín sa získa z nej) chlórbenzén C6H5CI, fenol C6H50H, styrén atď.

Toluén C6H5 -CH3 je rozpúšťadlo, ktoré sa používa pri výrobe farbív, liečiv a výbušnín (Trotil (Tol), alebo 2,4,6-trinitrotrol Tilt).

XylénC6H4 (CH3) 2. Technický xylén - zmes troch izomérov ( orto-, meta- I. pár-xilolov) - Používa sa ako rozpúšťadlo a zdrojový produkt na syntézu mnohých organických zlúčenín.

Izopropylbenzén. C6H5 -CH (CH3) 2 slúži na získanie fenolu a acetónu.

Chlór deriváty benzolu Na ochranu rastlín. Substitučný produkt teda v benzénových atómoch N atómoch chlóru - hexachlórbenzén s 6 cl 6 - fungicíd; Používa sa pre suché pšenice leptanie a raž proti pevnej hlave. Pridanie produktu chlór na benzén - hexachlórcyklohexán (hexachlórorrán) so 6H6CI6- insekticídom; Používa sa na boj proti škodlivému hmyzu. Tieto látky sa týkajú pesticídov - chemikálie na boj proti mikroorganizmom, rastlinám a zvieratám.

Styrén C6 H 5 - CH \u003d CH2 je veľmi ľahko polymerizovaný, tvoriaci polystyrén a kopolymérovanie s butadiénovým kaučukom.

Video experimenty

Číslo úlohy 3.

Z navrhovaného zoznamu pripojení vyberte tie, ktoré obsahujú atómy uhlíka v SP3-hybridizácii. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

Odpoveď: 345.

Číslo úlohy 4.

Zo navrhovaných pripojení zoznamu vyberte tie, ktoré neobsahujú atómy uhlíka v SP3-hybridizácii. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

2) vinilacetylén

3) cyklopropan

5) etylbenzén.

Odpoveď: 24.

Číslo úlohy 6.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré nereagujú s benzénom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) bromomopod

3) kyselina dusičná

4) Ženatý draslík

Odpoveď: 124.

Číslo úlohy 7.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré reagujú s benzénom, ale nereagujú s etylénom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) propylén

4) chlorrutan

5) draslík dusičnanov

Odpoveď: 14.

Číslo úloh 8.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré nereagujú s benzénom, ale reagujú s propylénom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

2) mimovoľný draslík

3) Bromínová voda

4) vápno voda

5) chlororod

Odpoveď: 235.

Číslo úlohy 9.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré reagujú s benzénom a cyklohexánom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) vodík

3) kyslík

5) kyselina dusičná

Odpoveď: 345.

Číslo úlohy 11.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré reagujú s toluénom, ale nereagujú s metánom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) kyslík

2) vodík

5) manganistančný draslík

Odpoveď: 25.

Číslo úlohy 12.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré reagujú s toluénom a cyklohexenom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

2) mimovoľný draslík

3) vodík

4) Bromínová voda

5) 3-fenylpropen

Odpoveď: 23.

Číslo úlohy 13.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré nereagujú s toluénom, ale reagujú s metylcyklopropánom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

3) vodík

4) Brómochement

Odpoveď: 4.

Číslo úlohy 15.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré nereagujú s toluénom a izobutánom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

2) formaldehyd

5) kyselina dusičná

Odpoveď: 123.

Číslo úlohy 16.

3) Bromomopod

4) kyslík

Odpoveď: 135.

Číslo úlohy 17.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré reagujú so styrénu, ale nereagujú s benzénom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) manganistančný draslík

2) vodík

3) kyslík

4) caustic natra

5) chlororod

Odpoveď: 15.

Číslo úlohy 18.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré reagujú so styrénu, ale nereagujú s Cumolom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) vodík

4) jódododorod

Odpoveď: 4.

№19.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré reagujú so styrénom, ale nereagujú s etánom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) kyselina dusičná

3) Bromomopod

4) manganistan sodný

Odpoveď: 345.

Číslo úlohy 20.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré reagujú s Cumolom, ale nereagujú s benzénom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) kyslík

3) Draslík manganistanu

4) vodík

Odpoveď: 3.

Číslo úlohy 27.

5) 2-metylbután

Odpoveď: 14.

Úloha №22.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré reagujú s okysleným roztokom manganistanu draselného pri zahrievaní. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

4) etylbenzén.

Odpoveď: 124.

Číslo úlohy 23.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré pri zahrievaní nereagujú s okysleným roztokom manganistanu draselného. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) 1,2-dimetylbenzén

2) izopropylbenzén.

3) fenylén

5) izobutylén

Odpoveď: 4.

Číslo úlohy 24.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré sfarbejú vodu brómu. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) 2-fenylpropen

2) metylcyklopropan

3) etylbenzén.

5) propylén

Odpoveď: 1245.

Úloha №25

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré nie sú zafarbené brómové vody. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) 2-metyl-3-fenylpropán

2) 3-fenylpropen

3) izopropylbenzén.

4) tot-Butulbenzén.

5) vinylbenzén.

Odpoveď: 134.

Číslo úlohy 26.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré môžu vstúpiť do radikálnej substitučnej reakcie s brómom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

3) 1,4-dietylbenzén

4) fenylmetán

5) cyklopentán

Odpoveď: 2345.

Číslo úlohy 27.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré nemôžu vstúpiť do radikálnej substitučnej reakcie s chlórom. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

Odpoveď: 35.

№28.

2) benzylbromid

4) kyselina benzoová

5) m.-Bromtoololelo

Odpoveď: 24.

Číslo úlohy 29.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré môžu byť získané z benzénu do jedného kroku. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) kyselina benzoová

3) fenylény

4) cyklopentán

Odpoveď: 235.

Číslo úlohy 30.

1) Fenyless

3) 1,2-dibrom-1-fenyletanový

4) 1-fenyléndiol-1,2

5) butadiánstyrénová guma

Odpoveď: 1345.

Číslo úlohy 31.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré môžu byť získané z Cumolu v jednom kroku. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) kyselina benzoová

3) 2-bróm-2-fenylpropan

4) oxid uhličitý

5) Benzoát draselný

Odpoveď: 1345.

Číslo úlohy 32.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré môžu byť oxidované na kyselinu benzoovú. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

2) etylbenzén.

4) 1,3-dimetylbenzén

Odpoveď: 235.

Číslo úlohy 33.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré môžu byť získané z etylbenzénu v jednom kroku. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

4) 1-bróm-1-fenyletanový

5) kožušinový plyn

Odpoveď: 145.

Číslo úlohy 34.

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré môžu byť získané v jednom kroku z toluénu. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) kyselina benzoová

3) Chlorbenzén.

4) strhnúť-Nitrotolol

5) 1,4-dimetylbenzén

Odpoveď: 145.

Číslo úlohy 35

Z navrhovaného zoznamu látok vyberte tie, ktoré možno získať zo styrénu v jednej fáze. Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) Fenyless

2) 1-bróm-1-fenyletanový

3) 1,1-dibrom-1-fenyletán

4) kyselina benzoová

5) oxid uhličitý

Odpoveď: 1245.

Číslo úlohy 36.

Zo zoznamu zoznamu vyberte dve nesprávne vyhlásenia.

1) Styrene reaguje ako s bromínová vodaa vodík

2) Na získanie kuméncov v jednej fáze sa ako východiskové materiály môžu použiť benzén a propylén.

3) Pri oxidacii benzénu za tuhých podmienok sa môže získať kyselina benzoová.

4) V interakcii propylénu a benzénu v prítomnosti katalyzátora je hlavným produktom n-propylbenzén.

5) Vinylbenzén sa používa pri výrobe niektorých typov gumy.

Odpoveď: 34.

Číslo úlohy 37.

1) Atómy uhlíka v benzénovej molekule sa nachádzajú v rôznych stavoch hybridizácie orbitálnych

2) Keď styrén vytvára okyslený roztok hranoly draselného, \u200b\u200bsleduje sa sfarbenie tekutín.

3) Toloľná reakcia s brómnou vodou vedie k okamžitej dekolorizácii roztoku.

4) Na získanie Kumolu, ako východiskové materiály môžu byť ako východiskové materiály použiť izopropylchlorid a 1-chlórpropán.

5) Cumol a styrén sú schopné polymerizovať a poskytovať kopolyméry s butadiénom.

Odpoveď: 24.

Číslo úlohy 38.

1) Pri zapálení vzorky benzénu vo vzduchu, oxid uhličitý a voda.

2) Na získanie fenylmetánu v jednom štádiu sa metán a chlórbenzén môžu použiť v prítomnosti chloridu hlinitého.

3) Interakcia etylbenzénu s okyslným roztokom horúcim roztokom draselného vedie k tvorbe kyseliny fenyletanovej.

4) Po prijatí toluénu spôsobom katalytického reformu, keďže východiskové materiály môžu byť prijaté n.-Heptán a metylcyklohexán.

5) Benzén, toluén a etylbenzén môže interagovať s brómom v prítomnosti železa a zmesou závitu.

Odpoveď: 23.

Číslo úlohy 39.

Zo zoznamu zoznamu vyberte 2 správne obvinenia.

1) Kumol, toluén a styrén sú opísané všeobecným vzorcom C N H2N-6.

2) Keď sa vytvoria hydrogenácia benzén a toluén v tuhých podmienkach, najmä n.-HEXAN I. n.-Heptán.

3) toluén a etylbenzén sa môžu vstúpiť do radikálnej substitučnej reakcie s chlórom a brómom do svetla.

4) Styrén a benzén sa môžu oxidovať na kyselinu benzoovú s okysleným roztokom draselného manganistanu.

5) V interakcii styrénu s roztokom brómu v organickom rozpúšťadle a vode v prítomnosti kyseliny sírovej, resp. 1,2-dibrom-1-fenylénové a 1-fenyletanolu.

Odpoveď: 35.

Číslo úlohy 40.

Zo zoznamu zoznamu vyberte 2 Nesprávne obvinenia.

1) Benzén a styrén sa môžu vodíkom pri tvorbe cykloalkánov

2) V interakcii brómometánu s benzénom v prítomnosti chloridu hlinitého, môžete získať toluén

3) Interakcia benzénu so zmesou závitov môže viesť k zmesi nitrobenzénu a 1,4-dinitrobenzénu

4) Interakcia kyseliny benzoovej s zmesou závitov vedie hlavne na vzdelávanie m.-Nitrobenzoová kyselina

5) Pri brominácii toluénu v prítomnosti železa sa vytvorí zmes, pozostávajúca hlavne z 2- a 3-brómotolololoolu

Odpoveď: 35.

Číslo úlohy 41.

Aké sú rozsudky o vlastnostiach aromatických uhľovodíkov sú verní? Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) Údaje uhľovodíkov za určitých podmienok reagujú s etylénom a etánom.

2) Benzén, toluén a styrén voči sebe navzájom sú homológovia.

3) Styrén a etylbenzén sa môžu konvertovať na kyselinu benzoovú v jednom štádiu.

4) Benzénová molekula je plochá a obsahuje konjugátový systém, ktorý obsahuje 4 n-väzby.

5) Benzol sa môže získať v jednom štádiu n-hexánu a benzoátu draselného.

Odpoveď: 35.

Číslo úlohy 42.

Aké rozsudky o vlastnostiach Benzénu nie sú verní? Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) Nitrácia benzénu sa uskutočňuje pod pôsobením koncentrovanej kyseliny dusičnej v prítomnosti ortuti.

2) Chlorid hlinitý sa môže použiť na chlorid a brómanie benzénu ako katalyzátora.

3) Keď sa benzén oxiduje horúcim neutrálnym roztokom, benzoát draselný je tvorený manganistanom draselným.

4) Hydrogenácia benzénu môže viesť k vzdelaniu n.-Gexana alebo cyklohexán v závislosti od reakčných podmienok.

5) Alkylácia benzénu sa môže uskutočňovať s použitím alkénov a halogénov ako činidiel.

Odpoveď: 134.

Číslo úlohy 43.

Aké sú rozsudky o vlastnostiach toluénu verní? Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) toluén a etylbenzén sa navzájom patria ako homológy.

2) Toluén môže reagovať s chlórom a chloridom.

3) Katalytická hydrogenácia toluénu vedie na 2-metylhexán.

4) Z toluénu v jednom štádiu sa môžu získať benzylbromid a kyselina benzoová.

5) Pri interakcii toluénu s vodou, môžete získať benzylalkohol.

Odpoveď: 14.

Číslo úlohy 44.

Aké sú rozsudky o vlastnostiach Kumolu verní? Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) Terciárne halogénové deriváty sú vytvorené, keď sú vytvorené kumén bróm.

2) KUMOL A n.-Butlibenzéne sú homológovia.

3) Cumol sa môže získať na základe propylénu a benzénu.

4) Pri oxidácii cumolu sa za tuhých podmienok vytvorí jeden organický produkt.

5) Cumol a 2-fenylpropán sa navzájom ľahšie.

Odpoveď: 134.

Číslo úlohy 45.

Aké súdu o styrénových vlastnostiach sú pravdivé? Niečo môže byť počet správnych odpovedí.

1) styrén môže byť zahrnutý do gumy

2) styrén môže bieliť brómnu vodu a roztok sodného sodného

3) S čiastočnou hydrogenáciou styrénu môžete získať toluén

4) Styrén a alylbenzén sú voči sebe homológy

5) 1-bróm-1-fenyletanový a 2-fenyl etanol sa môžu meniť na styrén

Odpoveď: 1245.

Číslo úlohy 46.

Odpoveď: 432.

Číslo úlohy 47.

Nastavte korešpondenciu medzi názvom látky a jeho molekulárnym vzorcom.