Amins llegó a nuestras vidas de forma completamente inesperada. Hasta hace poco, se trataba de sustancias tóxicas cuya colisión podía provocar la muerte. Y ahora, siglo y medio después, utilizamos activamente fibras sintéticas, tejidos, materiales de construcción y tintes a base de aminas. No, no se volvieron más seguros, la gente simplemente pudo “domesticarlos” y subyugarlos, obteniendo ciertos beneficios para ellos mismos. Hablaremos de cuál más adelante.

Definición

Para la determinación cualitativa y cuantitativa de anilina en soluciones o compuestos, se utiliza una reacción, al final de la cual cae al fondo del tubo de ensayo un precipitado blanco en forma de 2,4,6-tribromoanilina.

Aminas en la naturaleza

Las aminas se encuentran en todas partes de la naturaleza en forma de vitaminas, hormonas y productos metabólicos intermedios; se encuentran tanto en el cuerpo de los animales como en las plantas. Además, la descomposición de los organismos vivos también produce aminas medianas, que en estado líquido emiten un olor desagradable a salmuera de arenque. El “veneno cadavérico” ampliamente descrito en la literatura apareció precisamente gracias al ámbar específico de las aminas.

Durante mucho tiempo, las sustancias que estamos considerando se confundieron con el amoníaco debido a su olor similar. Pero a mediados del siglo XIX, el químico francés Wurtz logró sintetizar metilamina y etilamina y demostrar que cuando se queman liberan hidrocarburos. Ésta era la diferencia fundamental entre los compuestos mencionados y el amoníaco.

Producción de aminas en condiciones industriales.

Dado que el átomo de nitrógeno de las aminas se encuentra en el estado de oxidación más bajo, la reducción de compuestos que contienen nitrógeno es la forma más sencilla y accesible de obtenerlos. Es este tipo el que se utiliza mucho en la práctica industrial debido a su bajo coste.

El primer método es la reducción de compuestos nitro. La reacción durante la cual se forma la anilina lleva el nombre del científico Zinin y se llevó a cabo por primera vez a mediados del siglo XIX. El segundo método consiste en reducir las amidas utilizando hidruro de litio y aluminio. Las aminas primarias también se pueden recuperar a partir de nitrilos. La tercera opción son las reacciones de alquilación, es decir, la introducción de grupos alquilo en las moléculas de amoníaco.

Aplicación de aminas

Por sí solas, en forma de sustancias puras, las aminas rara vez se utilizan. Uno de los raros ejemplos es la polietilenpoliamina (PEPA), que en condiciones domésticas facilita el endurecimiento de la resina epoxi. Básicamente, una amina primaria, terciaria o secundaria es un producto intermedio en la producción de diversas sustancias orgánicas. La más popular es la anilina. Es la base de una gran paleta de tintes de anilina. El color que se obtenga al final depende directamente de la materia prima seleccionada. La anilina pura produce un color azul, pero una mezcla de anilina, orto y paratoluidina será roja.

Las aminas alifáticas son necesarias para producir poliamidas, como el nailon y otras, y se utilizan en la ingeniería mecánica, así como en la producción de cuerdas, tejidos y películas. Además, los diisocianatos alifáticos se utilizan en la fabricación de poliuretanos. Por sus excepcionales propiedades (ligereza, resistencia, elasticidad y capacidad de fijación a cualquier superficie), tienen una gran demanda en la construcción (espuma, cola) y en la industria del calzado (suelas antideslizantes).

La medicina es otra área donde se utilizan las aminas. La química ayuda a sintetizar a partir de ellos antibióticos del grupo de las sulfonamidas, que se utilizan con éxito como fármacos de segunda línea, es decir, de respaldo. En caso de que las bacterias desarrollen resistencia a los medicamentos esenciales.

Efectos nocivos para el cuerpo humano.

Se sabe que las aminas son sustancias muy tóxicas. Cualquier interacción con ellos puede provocar daños a la salud: inhalación de vapores, contacto con la piel abierta o ingestión de compuestos en el organismo. La muerte se produce por falta de oxígeno, ya que las aminas (en particular, la anilina) se unen a la hemoglobina en la sangre y evitan que capture moléculas de oxígeno. Los síntomas alarmantes son dificultad para respirar, coloración azul del triángulo nasolabial y las yemas de los dedos, taquipnea (respiración rápida), taquicardia y pérdida del conocimiento.

Si estas sustancias entran en contacto con zonas descubiertas del cuerpo, es necesario eliminarlas rápidamente con un algodón previamente empapado en alcohol. Esto debe hacerse con el mayor cuidado posible para no aumentar el área de contaminación. Si aparecen síntomas de intoxicación, definitivamente debes consultar a un médico.

Las aminas alifáticas son venenosas para los sistemas nervioso y cardiovascular. Pueden causar depresión de la función hepática, distrofia hepática e incluso cáncer de vejiga.

Boleto#19

Tarea. Calcule el volumen de dióxido de carbono producido por la combustión de 8 gramos de metano.

1. Reacciones de oxidación-reducción (usando el ejemplo de la interacción del aluminio con óxidos de algunos metales, ácido sulfúrico concentrado con cobre).

Reacciones redox (examine ejemplos de interacción del aluminio con óxido de hierro (III), ácido nítrico con cobre).

Los siguientes tipos de reacciones químicas se pueden clasificar como reacciones redox.

Reacciones de sustitución (desplazamiento)

Un ejemplo de este tipo de reacción es la reacción entre el óxido de hierro (III) y el aluminio. En esta reacción, el aluminio desplaza al hierro de la solución, el propio aluminio se oxida y el hierro se reduce.

Aquí hay dos ejemplos más:

En esta reacción, el cloro desplaza al bromo de una solución (el cloro se oxida, el bromo se reduce) que contiene iones de bromo.

Reacciones del metal con ácidos.

Estas reacciones son, en esencia, también reacciones de sustitución. Como ejemplo, consideremos la reacción entre el cobre y el ácido nítrico. El cobre desplaza el hidrógeno del ácido. En este caso, el cobre se oxida, que se convierte en un catión hidratado, y los protones de nitrógeno hidratados contenidos en la solución ácida se reducen, formando óxido nítrico.

Reacciones de metales con agua.

Estas reacciones también pertenecen al tipo de reacciones de sustitución. Van acompañados del desplazamiento del hidrógeno en estado gaseoso del agua. Como ejemplo, aquí está la reacción entre el sodio metálico y el agua:

Reacciones de metales con no metales.

Estas reacciones se pueden clasificar como reacciones de síntesis. Como ejemplo, demos la formación de cloruro de sodio como resultado de la combustión de sodio en una atmósfera de cloro.

2. Anilina: representante de las aminas, estructura química y propiedades.

Las principales propiedades de la anilina: a) amina aromática: la anilina es de gran importancia práctica; b) la anilina C6H5NH2 es un líquido incoloro poco soluble en agua; c) tiene un color marrón claro tras la oxidación parcial en el aire; d) la anilina es muy venenosa. Las propiedades básicas de la anilina son más débiles que las del amoníaco y las aminas limitantes. 1. La anilina no cambia el color del tornasol, pero al interactuar con los ácidos forma sales. 2. Si se añade ácido clorhídrico concentrado a la anilina, se produce una reacción exotérmica y después de enfriar la mezcla se puede observar la formación de cristales de sal: +Cl- – cloruro de fenilamonio. 3. Si se trata una solución de cloruro de fenilamonio con una solución alcalina, se liberará nuevamente anilina: [C6H5NH3]++ Cl-+ Na++ OH-? H2O + C6H5NH2 + Na++ CI-. Aquí se expresa la influencia del radical fenilo aromático (C6H5). 4. En la anilina C6H5NH2, el anillo de benceno desplaza hacia sí mismo el par de electrones solitarios del grupo amino nitrógeno. Al mismo tiempo, la densidad electrónica del nitrógeno disminuye y se une más débilmente al ion hidrógeno, lo que significa que las propiedades de la sustancia como base se manifiestan en menor medida. 5. El grupo amino afecta al anillo de benceno. 6. El bromo en solución acuosa no reacciona con el benceno. Métodos de uso de anilina: 1) la anilina es uno de los productos más importantes de la industria química; 2) es el material de partida para la producción de numerosos tintes de anilina; 3) la anilina se utiliza en la producción de sustancias medicinales, como sulfonamidas, explosivos, compuestos de alto peso molecular, etc. Descubrimiento del profesor N.N. Zinin (1842) un método accesible para producir anilina fue de gran importancia para el desarrollo de la química y la industria química. 1. La industria de la síntesis orgánica se inició con la producción de tintes. 2. El desarrollo generalizado de esta producción fue posible gracias al uso de la reacción para la producción de anilina, ahora conocida en química como reacción de Zinin. Características de la reacción de Zinin: 1) esta reacción consiste en la reducción de nitrobenceno y se expresa mediante la ecuación: C6H5-NO2 + 6H? C6H5-NH2 + 2H2O; 2) un método industrial común para producir anilina es la reducción de nitrobenceno con metales, por ejemplo hierro (virutas de hierro fundido), en un ambiente ácido; 3) la reducción de compuestos nitro de estructura adecuada es un método general para obtener aminas.

Lección4 . Anilina como representante de aminas aromáticas.

Composición y estructura, fórmulas moleculares y estructurales;

Influencia mutua de los átomos en una molécula;

Propiedades físicas;

Propiedades químicas: reacciones de la anilina en el grupo amino y anillo aromático.

Composición y estructura, fórmulas moleculares y estructurales.. La anilina (aminobenceno, fenilamina) es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 5 NH 2, consta de un anillo de benceno en el que un átomo de hidrógeno es reemplazado por un grupo amino. La amina aromática más simple. Fórmula estructural:

La anilina fue obtenida por primera vez en 1826 por un químico alemán en el proceso de destilación de índigo con cal, quien le dio el nombre de “cristalino”. 1834 F. Runge descubre la anilina en el alquitrán de hulla y la llama “kyanol”. 1841 Yu. F. Frischze obtuvo anilina calentando índigo con una solución de KOH y la llamó “anilina”. En 1842, M. M. Zinin obtuvo la anilina reduciendo nitrobenceno (NH 4) 2 SO 3 y la llamó "bencidam". 1843 A. V. Hoffman estableció la identidad de todos los compuestos enumerados. La palabra "anilina" proviene del nombre de una de las plantas que contienen índigo.

Influencia mutua de los átomos en una molécula..

La influencia del grupo amino en las propiedades del anillo de benceno. En relación con el anillo, el grupo amino actúa como donante de electrones, es decir. bombea densidad de electrones al anillo. Este exceso de densidad en el anillo se concentra principalmente en las posiciones 2,4,6 ( orto- y posiciones centrales):

Como resultado: 1) las reacciones de sustitución en el anillo de anilina se desarrollan más fácilmente que las de benceno; 2) el sustituyente que ingresa al anillo es dirigido por el grupo amino predominantemente a las posiciones 2,4,6.

La influencia del anillo sobre las propiedades del grupo amino. El anillo aromático retira parte de la densidad electrónica del átomo de nitrógeno, involucrándolo en la conjugación con el sistema n. Por tanto, las propiedades básicas de la anilina son menos pronunciadas que las del amoníaco y, aún más, que las de las aminas alifáticas. Una solución acuosa de anilina no cambia el color de los indicadores. Ésta es la influencia del anillo de benceno sobre las propiedades del grupo amino.

Estudio del entorno de la solución de anilina. http://my.mail.ru/mail/ntl0000/video/29154/31055.html?relacionado_deep=1

Propiedades físicas. Es un líquido aceitoso incoloro de olor característico, ligeramente más pesado que el agua y poco soluble en ella, soluble en disolventes orgánicos. En el aire se oxida rápidamente y adquiere un color marrón rojizo. Venenoso

Propiedades físicas de la anilina https://www.youtube.com/watch?v=2c6J-4sNGPc

Propiedades químicas. Asegúrese de ver el video .

Propiedades químicas https://www.youtube.com/watch?v=qQ6zqUXDJdk

La anilina, a diferencia del benceno, reacciona fácilmente con agua con bromo para formar un precipitado blanco insoluble en agua de 2,4,6-tribromoanilina:

La reacción de anilina con una solución de cloro en CC1 4 y etanol se produce de manera similar.

La anilina prácticamente no reacciona con el agua (propiedades básicas muy débiles); Las principales propiedades de la anilina se manifiestan en reacciones con ácidos minerales fuertes:

La anilina reacciona con el cloruro de ácido acético:

Cuando dichas sales se tratan con soluciones acuosas de álcalis, se puede aislar la anilina:

Oxidación de anilina https://www.youtube.com/watch?v=nvxipFGxTRk

Reacción de anilina con ácido clorhídrico. https://www.youtube.com/watch?v=VNUTpSaWQ0Q

Brominación de anilina https://www.youtube.com/watch?v=1UPJceDpelY

El vapor de anilina se quema en exceso de oxígeno.

4C 6 H 5 –NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

Combustión de anilina https://www.youtube.com/watch?v=cYtCWMczFFs

Tipo de lección: lección sobre el aprendizaje de material nuevo basado en el conocimiento existente

Objeto de la lección: Generalizar, ampliar y sistematizar los conocimientos y conceptos de los estudiantes en la sección estudiada “Amins”. Concéntrese en los conceptos clave del tema "Anilina".

Resultado previsto: El conocimiento se generalizará y sistematizará con un propósito.

Objetivos de la lección:

Educativo:

Probar conocimientos sobre la sección estudiada, consolidar material nuevo, profundizar conocimientos sobre el tema; resumir el material estudiado; comprobar el dominio del material a partir de tareas creativas; desarrollar la capacidad de aplicar los conocimientos adquiridos en la práctica al realizar ejercicios y resolver problemas;

Desarrollando:

Promover el desarrollo de la capacidad de evaluar a un amigo y a uno mismo, desarrollar la capacidad de expresar el propio punto de vista, mantener una conversación razonada y sacar conclusiones basadas en el análisis; ayudar a los estudiantes a ver los resultados de su trabajo; desarrollar en los estudiantes la capacidad de resaltar lo principal; Desarrollar la actividad cognitiva y las habilidades creativas.

Educativo:

Fomentar una posición de vida activa, la honestidad y la decencia humana; inculcar confianza en sí mismos a los estudiantes a través de lecciones; Llevar a los estudiantes a la conclusión sobre el valor intrínseco de las cualidades humanas.

durante las clases

I Etapa organizacional y motivacional (1 min)

Objetivo de la etapa (resultado esperado): motivar a los estudiantes a trabajar activamente

Objetivos de la etapa: Preparar a los estudiantes para un alto ritmo de la lección.

Saludo a los estudiantes a clase. Hoy nuestra lección será muy intensa y nos enfrentaremos a una serie de tareas.

Pero primero, escriba la tarea D-Z Diapositiva 2

(entrada del diario)

1. Se repiten los artículos 52 y 51.

2. § 52, núm. 4-6 por escrito, 1-3 oralmente

I I Establecimiento de objetivos (1,5 min)

Objetivo: resumir conocimientos sobre la sección completa "Aminas", adquirir conocimientos sobre el tema de la lección, poder comparar la anilina con otros representantes de aminas aromáticas y alifáticas.

Objetivos: Diapositiva 3 Objetivos de la lección

Recordar las propiedades físicas y químicas de las aminas; continuar desarrollando la capacidad de componer ecuaciones de reacción que caractericen las propiedades de las aminas; familiarizarse con las características de los procesos químicos en la sección "Anilina"; Continúe aprendiendo a ver el motivo del flujo de sustancias químicas. reacciones dependiendo de la estructura de la molécula; Evaluar tu trabajo en clase.

III Parte principal. Aprender cosas nuevas basadas en hechos conocidos.

Estructura de aminas y anilina.

Aprender nuevo material basado en el conocimiento existente.

Las aminas son derivados orgánicos en los que uno, dos o los tres átomos se reemplazan por un residuo de hidrocarburo.

En consecuencia, se suelen distinguir tres tipos de aminas:

amina primaria metilamina

CH3CH2—NH—CH2CH3

dietilamina amina secundaria

H3CH2—N—CH2CH3

amina terciaria trietilamina

Las aminas se caracterizan por su isomería estructural:

Isomería del esqueleto de carbono.

Isomería de posición de grupo funcional

Las aminas primarias, secundarias y terciarias son isómeras entre sí (isomerismo entre clases).

Capacitación sobre isomería y nomenclatura de aminas.

Aprendiendo nuevo material

Estructura electrónica de la anilina.

Las aminas en las que el grupo amino está unido directamente a un anillo aromático se denominan aminas aromáticas.

El representante más simple de estos compuestos es el aminobenceno o anilina.

La principal característica distintiva de la estructura electrónica de las aminas es la presencia de un par de electrones solitario en el átomo incluido en el grupo funcional. Esto hace que las aminas exhiban las propiedades de las bases.

Hay iones que son producto de la sustitución formal de todos los átomos de hidrógeno del ion amonio por un radical hidrocarbonado.

Estos iones se encuentran en sales similares a las sales de amonio. Se llaman sales cuaternarias.

Formación sobre isomería y nomenclatura de aminas aromáticas.

Estudio de las propiedades físicas de la anilina en comparación con las propiedades físicas de las aminas.

Propiedades físicas de aminas y anilina.

Las aminas más simples (metilamina, dimetilamina, trimetilamina) son sustancias gaseosas. Las aminas inferiores restantes son líquidos que se disuelven bien en agua. Tienen un olor característico que recuerda al amoníaco.

Las aminas primarias y secundarias son capaces de formar enlaces de hidrógeno. Esto da como resultado un marcado aumento en sus puntos de ebullición en comparación con compuestos que tienen el mismo peso molecular pero son incapaces de formar enlaces de hidrógeno.

La anilina es un líquido aceitoso, poco soluble en agua, que hierve a una temperatura de 184 °C.

Químico orgánico ruso, académico.

descubrió (1842) la reacción de reducción de compuestos nitro aromáticos y obtuvo anilina. Demostró que las aminas son bases capaces de formar sales con varios ácidos. La anilina tiene tal importancia industrial que con una sola reacción el nombre de este científico puede escribirse con “letras de oro” en la historia de la química.

Propiedades químicas de las aminas y la anilina.

Las propiedades químicas de las aminas están determinadas principalmente por la presencia de un par de electrones solitario en el átomo de nitrógeno.

1. Aminas como bases. El átomo de nitrógeno del grupo amino, como el átomo de nitrógeno en la molécula de amoníaco, debido a un par de electrones solitarios, puede formar un enlace covalente según el mecanismo donante-aceptor, actuando como donante. En este sentido, las aminas, como el amoníaco, son capaces de unir un catión de hidrógeno, es decir, actuar como una base.

Como ya sabes por el curso, la reacción del amoníaco con el agua conduce a la formación de iones de hidróxido. Una solución de amoníaco en agua tiene una reacción alcalina. Las soluciones de aminas en agua también dan una reacción alcalina. Pero la anilina es una base más débil y reacciona de mala gana.

El amoníaco reacciona con los ácidos para formar sales de amonio. Las aminas también son capaces de reaccionar con ácidos.

Las propiedades básicas de las aminas alifáticas son más pronunciadas que las del amoníaco. Esto se debe a la presencia de uno o más sustituyentes alquilo donantes, cuyo efecto inductivo positivo aumenta la densidad electrónica en el átomo de nitrógeno. Un aumento en la densidad electrónica convierte al nitrógeno en un donante de pares de electrones más fuerte, lo que mejora sus propiedades básicas.

La anilina también tiene propiedades básicas en reacciones con ácidos, pero son menos pronunciadas que las de las aminas alifáticas.

En el caso de las aminas aromáticas, el grupo amino y el anillo de benceno tienen una influencia significativa entre sí.

El grupo amino es un agente orientador del primer tipo. El grupo amino tiene un efecto inductivo negativo y un efecto mesomérico positivo pronunciado. Por tanto, las reacciones de sustitución electrófila (bromación, nitración) conducirán a productos orto y para sustituidos.

Tenga en cuenta que, a diferencia del benceno, que se broma solo en presencia de un catalizador, el cloruro de hierro (III), la anilina puede reaccionar con el agua con bromo. Esto se explica por el hecho de que el grupo amino, al aumentar la densidad electrónica en el anillo de benceno (recordemos el efecto similar de los sustituyentes en las moléculas de tolueno y fenol), activa el sistema aromático en reacciones de sustitución electrofílica. Además, la anilina, a diferencia del benceno, es ligeramente soluble en agua.

La conjugación del sistema p del anillo de benceno con el par de electrones solitario del grupo amino conduce al hecho de que la anilina es una base significativamente más débil que las aminas alifáticas.

Se muestran las características de las reacciones de oxidación completa e incompleta de aminas y anilina, la transición mutua de reacciones de oxidación y reducción.

TODOS LOS EJEMPLOS DE HRM SE REGISTRAN, LOS PRODUCTOS SE NOMBRARAN (la explicación se da en forma de conversación heurística)

Preparación de aminas y anilina.

1. Preparación de aminas a partir de derivados halógenos.

CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2

2. Preparación de aminas primarias mediante reducción de compuestos nitro - alifáticos y aromáticos. El agente reductor es el hidrógeno "en el momento de la liberación", que se forma por la interacción, por ejemplo, del zinc con un álcali o del hierro con ácido clorhídrico.

Aplicación de aminas y anilina.

Las aminas se utilizan ampliamente para producir fármacos y materiales poliméricos. La anilina es el compuesto más importante de esta clase (esquema), que se utiliza para la producción de tintes de anilina, fármacos (sulfonamidas), materiales poliméricos (resinas de anilina formaldehído), explosivos, combustible para cohetes y pesticidas.

Los tintes "reactivos" o "reactivos" son la mejor opción de tintes de anilina en el mercado actual. Este grupo de tintes ha demostrado ser excelente para tejidos elaborados a partir de fibras vegetales (algodón, lino, viscosa, cáñamo, bambú, papel, yute, etc.).

IV Consolidación del material estudiado.

1. Indique el número de enlaces y en la molécula de metilfenilamina:
a) 6; segundo) 5; a las 7; d) 4.

2. ¿Qué propiedades de la anilina se explican por la influencia del radical fenilo sobre el grupo amino?

a) la anilina sufre reacciones de sustitución más fácilmente que el benceno;

b) la densidad de electrones en el anillo aromático está distribuida de manera desigual;

c) a diferencia del amoníaco, una solución acuosa de anilina no cambia el color del tornasol;

d) ¿Cómo es que la anilina es una base más débil que el amoníaco?

3. Escribir fórmulas gráficas de aminas isoméricas con fórmula molecular general C4H11N. Nombra estas sustancias.

4. a) Obtener cloruro de fenilo amónico a partir de materias primas inorgánicas.

HC1 + KOH alcohol +HI +NH3 +HC1

b) Propanol-2 → ? → ? → ? → ? → ?

5. Encuentre la masa de una solución de ácido sulfúrico al 19,6% que puede reaccionar con 11,2 litros de metilamina (n.s.) para formar una sal promedio.

6. Una mezcla de fenol y anilina reaccionó completamente con 480 g de agua con bromo con w (Br2) = 3%. Para neutralizar los productos de la reacción se gastaron 36,4 cm3 de solución de NaOH (w = 10%, p = 1,2 g/cm3). Determine las fracciones masivas de sustancias en la mezcla original.

7. Para neutralizar 30 g de una mezcla de benceno, fenol y anilina se necesitan 49,7 ml de HC1 al 17% (p = 1,0 g/ml). En la reacción de la misma cantidad de la mezcla con agua con bromo, se forman 99,05 g de precipitado. Encuentre las fracciones de masa de los componentes en la mezcla original.

V Evaluación de las actividades de clase. Reflexión.

Principales propiedades de la anilina:

a) amina aromática: la anilina tiene gran importancia práctica;

b) la anilina C 6 H 5 NH 2 es un líquido incoloro poco soluble en agua;

c) tiene un color marrón claro tras la oxidación parcial en el aire;

d) la anilina es muy venenosa.

Las propiedades básicas de la anilina son más débiles que las del amoníaco y las aminas limitantes.

1. La anilina no cambia el color del tornasol, pero al interactuar con los ácidos forma sales.

2. Si se agrega ácido clorhídrico concentrado a la anilina, se produce una reacción exotérmica y después de enfriar la mezcla se puede observar la formación de cristales de sal: + Cl - – cloruro de fenilamonio.

3. Si una solución de cloruro de fenilamonio se trata con una solución alcalina, se liberará nuevamente anilina: [C 6 H 5 NH 3 ] + + Cl - + Na + + OH - → H 2 O + C 6 H 5 NH 2 + Na + + CI - . Aquí se expresa la influencia del radical fenilo aromático (C 6 H 5).

4. En la anilina C 6 H 5 NH 2, el anillo de benceno desplaza hacia sí mismo el par de electrones solitarios del grupo amino nitrógeno. Al mismo tiempo, la densidad electrónica del nitrógeno disminuye y se une más débilmente al ion hidrógeno, lo que significa que las propiedades de la sustancia como base se manifiestan en menor medida.

5. El grupo amino afecta al anillo de benceno.

6. El bromo en solución acuosa no reacciona con el benceno.

Métodos de uso de anilina:

1) anilina– uno de los productos más importantes de la industria química;

2) es el material de partida para la producción de numerosos tintes de anilina;

3) la anilina se utiliza en la producción de sustancias medicinales, como sulfonamidas, explosivos, compuestos de alto peso molecular, etc. Descubrimiento del profesor N.N. Zinin (1842) un método accesible para producir anilina fue de gran importancia para el desarrollo de la química y la industria química.

1. La industria de la síntesis orgánica se inició con la producción de tintes.

2. El desarrollo generalizado de esta producción fue posible gracias al uso de la reacción para la producción de anilina, ahora conocida en química como Las reacciones de Zinin.

Características de la reacción de Zinin:

1) esta reacción consiste en la reducción del nitrobenceno y se expresa mediante la ecuación:

C6H5-NO2 + 6H → C6H5-NH2 + 2H2O;

2) un método industrial común para producir anilina es la reducción de nitrobenceno con metales, por ejemplo hierro (virutas de hierro fundido), en un ambiente ácido;

3) la reducción de compuestos nitro de estructura adecuada es un método general para obtener aminas.

74. Aminoácidos

Estructura y propiedades físicas.

1.Aminoácidos- Se trata de sustancias cuyas moléculas contienen tanto un grupo amino NH 2 como un grupo carboxilo - COOH.

Por ejemplo: NH 2 -CH 2 -COOH es ácido aminoacético, CH 3 -CH(NH 2)-COOH es ácido aminopropiónico.

2. Aminoácidos- Son sustancias cristalinas incoloras solubles en agua.

3. Muchos aminoácidos tienen un sabor dulce.

4. Los aminoácidos pueden considerarse ácidos carboxílicos, en cuyas moléculas el átomo de hidrógeno del radical se sustituye por un grupo amino. En este caso, el grupo amino puede ubicarse en diferentes átomos de carbono, lo que provoca uno de los tipos de isomería de los aminoácidos.

Algunos representantes de los aminoácidos:

1) ácido aminoacético H 2 N-CH 2 -COOH;

2) ácido aminopropiónico H2N-CH2-CH2-COOH;

3) ácido aminobutírico H2N-CH2-CH2-CH2-COOH;

4) ácido aminovalérico H2N-(CH2)4-COOH;

5) ácido aminocaproico H 2 N-(CH 2) 5 -COOH.

5. Cuantos más átomos de carbono haya en una molécula de aminoácido, más isómeros pueden existir con diferentes posiciones del grupo amino en relación con el grupo carboxilo.

6. Para que el nombre de los isómeros pueda indicar la posición del grupo – NH 2 con respecto al carboxilo, los átomos de carbono en la molécula de aminoácido se designan secuencialmente con las letras del alfabeto griego: a) ácido α-aminocaproico ; b) ácido β-aminocaproico.

Características de la estructura de los aminoácidos. Consisten en isomería, que también puede deberse a la ramificación del esqueleto carbonado, así como a la estructura de su cadena carbonada.

Métodos de uso de aminoácidos:

1) los aminoácidos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza;

2) las moléculas de aminoácidos son los componentes básicos a partir de los cuales se construyen todas las proteínas vegetales y animales; los aminoácidos necesarios para la formación de proteínas corporales los obtienen los humanos y los animales como parte de las proteínas alimentarias;

3) los aminoácidos se prescriben para el agotamiento severo, después de operaciones severas;

4) se utilizan para alimentar a los pacientes, sin pasar por el tracto gastrointestinal;

5) los aminoácidos son necesarios como agente terapéutico para determinadas enfermedades (por ejemplo, el ácido glutámico se utiliza para enfermedades nerviosas, la histidina para las úlceras de estómago);

6) algunos aminoácidos se utilizan en la agricultura para alimentar a los animales, lo que tiene un efecto positivo en su crecimiento;

7) tienen importancia técnica: los ácidos aminocaproico y aminoenántico forman fibras sintéticas: caprón y enanto.