Química bioorgánica. Química bioorgánica Resorcinol
Estructura e isomería de lo orgánico.
conexiones.
Enlace químico e interacción.
átomos en compuestos orgánicos.
Tipos de reacciones químicas.
Poli y heterofuncional
conexiones.
Libro de texto básico – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Química bioorgánica.
Texto de conferencias y manual “Química bioorgánica en
preguntas y respuestas" ver en el sitio web de TSU http://tgumed.ru
pestaña “Ayuda para estudiantes”, sección “Conferencias sobre
disciplinas del plan de estudios." Y, por supuesto, VK.
La química bioorgánica estudia la estructura y propiedades de sustancias involucradas en los procesos vitales en relación con el conocimiento de sus propiedades biológicas.
La química bioorgánica estudia la estructura y propiedades de las sustancias.participar en los procesos de la vida, en relación con
conocimiento de sus funciones biológicas.
Los principales objetos de estudio son biológicos.
polímeros (biopolímeros) y biorreguladores.
Biopolímeros
–
alto peso molecular
natural
compuestos que son la base estructural de todos los seres vivos
organismos y juegan un cierto papel en los procesos.
actividad de vida. Los biopolímeros incluyen péptidos y
proteínas, polisacáridos (carbohidratos), ácidos nucleicos. EN
Este grupo también incluye los lípidos, que en sí mismos no son
Son compuestos de alto peso molecular, pero en
el cuerpo suelen estar asociados a otros biopolímeros.
Los biorreguladores son compuestos que químicamente
regular el metabolismo. Estos incluyen vitaminas,
Hormonas, muchas sintéticas biológicamente activas.
compuestos, incluidos los medicamentos.
El conjunto de reacciones químicas que ocurren en el cuerpo se llama metabolismo o metabolismo. Sustancias producidas en las células.
El conjunto de reacciones químicas que ocurren en el organismo.llamado metabolismo o metabolismo. Sustancias
Formado en células, tejidos y órganos de plantas y animales.
durante el metabolismo se llaman metabolitos.
El metabolismo incluye dos direcciones: catabolismo y
anabolismo.
El catabolismo se refiere a las reacciones de degradación de sustancias que entran
al cuerpo con los alimentos. Como regla general, van acompañados de la oxidación de compuestos orgánicos y continúan con la liberación.
energía.
El anabolismo es la síntesis de moléculas complejas a partir de
otros más simples, lo que resulta en la formación y renovación de los elementos estructurales de un organismo vivo.
Los procesos metabólicos ocurren con la participación de enzimas,
aquellos. Proteínas específicas que se encuentran en las células.
organismo y desempeñan el papel de catalizadores de procesos bioquímicos.
procesos (biocatalizadores).
Metabolismo
catabolismoanabolismo
Descomposición de biopolímeros.
con resaltado
energía
Síntesis de biopolímeros.
con absorción
energía
glicerina y
ácido graso
Principios básicos de la teoría de la estructura de compuestos orgánicos A.M. Butlerov
1. Los átomos de una molécula están ubicados en un ciertosecuencias según su valencia.
Valencia del átomo de carbono en orgánico.
conexiones es igual a cuatro.
2. Las propiedades de las sustancias dependen no solo de lo que
átomos y en qué cantidades están incluidos en la composición.
moléculas, sino también del orden en que
conectados entre sí.
3. Átomos o grupos de átomos que forman
Las moléculas se influyen mutuamente, provocando
Dependen de la actividad y reacción química.
capacidad de las moléculas.
4. Estudiar las propiedades de las sustancias nos permite determinarlas.
Estructura química.
H o m o l o g h i c y r a y d
Homólogofila
Una serie de compuestos estructuralmente similares que tienen
propiedades químicas similares, en las que el individuo
Los miembros de una serie se diferencian entre sí sólo en cantidad.
grupos -CH2- se denomina serie homológica, y el grupo
CH2 – diferencia homológica.
Los miembros de cualquier serie homóloga tienen una abrumadora
La mayoría de las reacciones proceden de la misma manera (excepción
constituyen sólo los primeros miembros de la serie). Por lo tanto, sabiendo
reacciones químicas de un solo miembro de la serie, es posible con
con un alto grado de probabilidad de afirmar que lo mismo
Este tipo de transformaciones también ocurren con los miembros restantes.
series homólogas.
Para cualquier serie homóloga se puede derivar
fórmula general que refleja la relación entre átomos
carbono e hidrógeno en miembros de esta serie; esta es la formula
se llama fórmula general de la serie homológica.
Clasificación de compuestos orgánicos según la estructura del esqueleto carbonado.
Clasificación de compuestos orgánicos según la presencia de grupos funcionales.
Grupo funcionalClase
Ejemplo
átomos de halógeno (F, Cl, Br, I) derivados de halógeno CH3CH2Cl (cloroetano)
hidroxilo (–OH)
alcoholes (fenoles)
CH3CH2OH (etanol)
tiol o mercapto- (– tioles (mercaptanos) CH3CH2SH (etanotiol)
SН)
etéreo (–O–)
éteres
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietilo
éter)
ester
carboxilo –C ONU
ésteres
CH3CH2COOCH3 (acetato de metilo)
ácidos carboxílicos CH3COOH (ácido acético)
amida –С ОНН2
amidas
carbonilo (–C=O)
sulfo-(–SO3H)
amino- (–NH2)
aldehídos y
cetonas
ácidos sulfónicos
aminas
nitro- (–NO2)
compuestos nitro
ácidos
CH3CONH2 (acetamida)
CH3CHO (etanal)
CH3COCH3 (propanona)
СН3SO3Н (ácido metanosulfónico)
CH3CH2NH2
(etilamina,
amina primaria)
CH3NHCH3
(dimetilamina,
amina secundaria)
CH3CH2NO2 (nitroetano)
Nomenclatura de compuestos orgánicos.
Isomería de compuestos orgánicos.
Si dos o más sustancias individuales tienenla misma composición cuantitativa (fórmula molecular),
pero difieren entre sí en la secuencia de unión
átomos y (o) su ubicación en el espacio, entonces en general
En este caso se llaman isómeros.
Dado que la estructura de estos compuestos es diferente, entonces
propiedades químicas o físicas de los isómeros
son diferentes.
Tipos de isomería: estructural (isómeros estructurales) y
estereoisomería (espacial).
La isomería estructural puede ser de tres tipos:
- isomería del esqueleto de carbono (isómeros de cadena),
- isómeros de posición (enlaces múltiples o funcionales
grupos),
- isómeros del grupo funcional (interclase).
La estereoisomería se subdivide
configuración
en
conformacional
Y
Esta es la isomería geométrica.
Luz polarizada plana
Signos de actividad óptica:- presencia de un átomo de carbono asimétrico;
- ausencia de elementos de simetría molecular
Enantiómeros de adrenalina
proteína
aniónico
Departamento
centro
superficie
desocupado
Departamento
aniónico
superficie
centro
ocupado
(+) - adrenalina
(-)- adrenalina
incompleto
correspondencia
bajo
actividad
completo
correspondencia
alto
actividad
Actividad biológica de los enantiómeros.
esparraginaDARVÓN
analgésico
NOVRAD
medicamento antitusivo
espejo
L-asparagina
D-asparagina
(de espárragos)
(de guisantes)
sabor amargo
sabor dulce
enantiómeros
Víctimas de talidomida
Acidez y basicidad de compuestos orgánicos.
Ácidos Bronsted (ácidos próticos) -moléculas o iones neutros que pueden
donar un protón (donantes de protones).
Los ácidos de Brønsted típicos son los ácidos carboxílicos.
ácidos. Tienen propiedades ácidas más débiles.
grupos hidroxilo de fenoles y alcoholes, así como tio-,
grupos amino e imino.
Las bases de Bronsted son moléculas neutras o
iones capaces de aceptar un protón (aceptores
protones).
Las bases de Bronsted típicas son las aminas.
Anfolitos - compuestos, en moléculas.
que contienen ácidos y
grupos principales.
Tipos de ácidos y bases según Brønsted
Los principales centros de la molécula de novocaína.
Uso de propiedades básicas para obtener formas de fármacos solubles en agua.
Básicopropiedades
medicinal
drogas
se utilizan para obtener sus formas solubles en agua.
Al interactuar con ácidos, compuestos con
enlaces iónicos: sales que son altamente solubles en agua.
Sí, novocaína inyectable.
utilizado en forma de clorhidrato.
el centro principal más fuerte,
al que se unió el protón
Propiedades ácido-base de sustancias y su entrada al organismo.
lípidomembrana
pH del estómago 1
UNS
lípido
membrana
plasma sanguíneo
pH 7,4
UNS
OSOSN3
pH del estómago 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
SOO-
NH2
NH2
OSOSN3
pH del intestino 7-8
plasma sanguíneo
pH 7,4
pH del intestino 7-8
Las drogas ácidas se absorben mejor en el estómago (pH 1-3),
y la absorción de fármacos o bases xenobióticas se produce sólo
después de pasar del estómago a los intestinos (pH 7-8). Durante
En una hora, casi el 60% del ácido acetilsalicílico se absorbe en el estómago de las ratas.
ácido y sólo el 6% de anilina de la dosis administrada. En los intestinos de las ratas.
El 56% de la dosis de anilina administrada ya se absorbe. Una base tan débil
como la cafeína (рKВH + 0,8), absorbida al mismo tiempo en una cantidad mucho mayor
grado (36%), ya que incluso en el ambiente altamente ácido del estómago, la cafeína
se encuentra predominantemente en un estado no ionizado.
Tipos de reacciones en química orgánica.
Las reacciones orgánicas se clasifican segúnsiguientes signos:
1. Según la naturaleza electrónica de los reactivos.
2. Por el cambio en el número de partículas durante la reacción.
3. Basado en características específicas.
4. Según mecanismos elementales
etapas de reacciones.
Dependiendo de la naturaleza electrónica de los reactivos, se distinguen reacciones: nucleófilas, electrófilas y de radicales libres.
Los radicales libres son partículas eléctricamente neutras.que tiene un electrón desapareado, por ejemplo: Cl, NO2.
Las reacciones de radicales libres son características de los alcanos.
Los reactivos electrófilos son cationes o moléculas.
que por sí solos o en presencia de un catalizador
tienen una mayor afinidad por un par de electrones o
Centros de moléculas cargados negativamente. Éstas incluyen
cationes H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ y moléculas con libre
orbitales AlCl3, ZnCl2, etc.
Las reacciones electrófilas son características de los alquenos, alquinos,
compuestos aromáticos (adición en un doble enlace,
sustitución de protones).
Los reactivos nucleofílicos son aniones o moléculas.
tener centros con mayor densidad de electrones. a ellos
incluyen aniones y moléculas como
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH, etc. Por el cambio
número de partículas durante
se distinguen reacciones
reacciones de sustitución,
adhesiones,
dividiéndose
(eliminación),
descomposición
Clasificación de reacciones según características particulares.
Siempre se considera la reactividad.
sólo en relación con el socio reaccionario.
Durante una transformación química, generalmente es
No toda la molécula se ve afectada, sino sólo una parte.
centro de reacción.
Un compuesto orgánico puede contener
varios centros de reacción desiguales.
Las reacciones pueden conducir a productos isoméricos.
Selectividad de reacción – cualitativa
significado característico predominante
La reacción procede en una dirección desde
varios posibles.
Hay regioselectividad,
quimioselectividad, estereoselectividad de la reacción.
Selectividad de reacciones en química orgánica.
Regioselectividad - reacción preferencial segúnuno de los varios centros de reacción de una molécula.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
El segundo isómero, el 1-bromopropano, prácticamente no se forma.
Quimioselectividad - reacción preferencial según
uno de los grupos funcionales relacionados.
Estereoselectividad: formación preferencial en una reacción.
uno de varios estereoisómeros posibles. Los compuestos multifuncionales contienen
varios grupos funcionales idénticos.
Los compuestos heterofuncionales contienen
varios grupos funcionales diferentes.
heteropolifuncional
Los compuestos contienen ambos.
diferente y lo mismo
grupos funcionales.
Propiedades de compuestos poli y heterofuncionales.
Cada grupo en poli y heterofuncional.Los compuestos pueden sufrir las mismas reacciones que
grupo correspondiente en monofuncional
conexiones Propiedades específicas de poli y
compuestos heterofuncionales
Reacciones de ciclación
Formación de complejos quelatos. Compuestos polifuncionales como antídotos.
El efecto tóxico de los metales pesados es
unión de grupos tiol de proteínas. Como resultado, se inhiben
enzimas vitales del cuerpo.
El principio de acción de los antídotos es la formación de fuertes.
complejos con iones de metales pesados.
La química bioorgánica moderna es un campo de conocimiento ramificado, la base de muchas disciplinas biomédicas y, en primer lugar, de la bioquímica, la biología molecular, la genómica, la proteómica y
bioinformática, inmunología, farmacología.
El programa se basa en un enfoque sistemático para construir todo el curso sobre una única base teórica.
base basada en ideas sobre la estructura electrónica y espacial de lo orgánico.
compuestos y mecanismos de sus transformaciones químicas. El material se presenta en forma de 5 secciones, las más importantes de las cuales son: “Fundamentos teóricos de la estructura de los compuestos orgánicos y factores que determinan su reactividad”, “Clases biológicamente importantes de compuestos orgánicos” y “Biopolímeros y sus componentes estructurales”. Lípidos"
El programa está dirigido a la enseñanza especializada de química bioorgánica en una universidad médica y, por lo tanto, la disciplina se denomina "química bioorgánica en medicina". El perfil de la enseñanza de la química bioorgánica se basa en la consideración de la relación histórica entre el desarrollo de la medicina y la química, incluida la orgánica, una mayor atención a las clases de compuestos orgánicos biológicamente importantes (compuestos heterofuncionales, heterociclos, carbohidratos, aminoácidos y proteínas, ácidos nucleicos, lípidos), así como reacciones biológicamente importantes de estas clases de compuestos). Una sección separada del programa está dedicada a la consideración de las propiedades farmacológicas de ciertas clases de compuestos orgánicos y la naturaleza química de ciertas clases de fármacos.
Teniendo en cuenta el importante papel de las "enfermedades por estrés oxidativo" en la estructura de la morbilidad humana moderna, el programa presta especial atención a las reacciones de oxidación de radicales libres, la detección de productos finales de la oxidación de lípidos por radicales libres en el diagnóstico de laboratorio, los antioxidantes naturales y los fármacos antioxidantes. El programa examina los problemas medioambientales, concretamente la naturaleza de los xenobióticos y los mecanismos de su efecto tóxico en los organismos vivos.
1. La finalidad y objetivos de la formación.
1.1. El propósito de enseñar la asignatura química bioorgánica en medicina es desarrollar una comprensión del papel de la química bioorgánica como base de la biología moderna, una base teórica para explicar los efectos biológicos de los compuestos bioorgánicos, los mecanismos de acción de los fármacos y la creación de nuevos medicamentos. Desarrollar el conocimiento de la relación entre la estructura, propiedades químicas y actividad biológica de las clases más importantes de compuestos bioorgánicos, enseñar a aplicar los conocimientos adquiridos en el estudio de disciplinas posteriores y en actividades profesionales.
1.2. Objetivos de la enseñanza de la química bioorgánica:
1. Formación del conocimiento de la estructura, propiedades y mecanismos de reacción de las clases más importantes de compuestos bioorgánicos, que determinan su importancia médica y biológica.
2. Formación de ideas sobre la estructura electrónica y espacial de compuestos orgánicos como base para explicar sus propiedades químicas y actividad biológica.
3. Formación de habilidades y habilidades prácticas:
clasificar compuestos bioorgánicos según la estructura del esqueleto carbonado y grupos funcionales;
utilizar las reglas de nomenclatura química para indicar los nombres de metabolitos, fármacos y xenobióticos;
identificar centros de reacción en moléculas;
Ser capaz de realizar reacciones cualitativas que tengan importancia clínica y de laboratorio.
2. El lugar de la disciplina en la estructura de la POO:
La disciplina "Química bioorgánica" es una parte integral de la disciplina "Química", que pertenece al ciclo de disciplinas de las ciencias naturales y matemáticas.
Los conocimientos básicos necesarios para estudiar la disciplina se forman en el ciclo de disciplinas matemáticas y de ciencias naturales: física, matemáticas; informática Médica; química; biología; anatomía, histología, embriología, citología; fisiología normal; microbiología, virología.
Es un requisito previo para estudiar las disciplinas:
bioquímica;
farmacología;
microbiología, virología;
inmunología;
disciplinas profesionales.
Disciplinas estudiadas en paralelo, proporcionando conexiones interdisciplinarias en el marco de la parte básica del plan de estudios:
química, física, biología, 3. Lista de disciplinas y temas que los estudiantes deben dominar para estudiar química bioorgánica.
Química General. La estructura del átomo, la naturaleza de un enlace químico, tipos de enlaces, clases de sustancias químicas, tipos de reacciones, catálisis, reacción del medio en soluciones acuosas.
Química Orgánica. Clases de sustancias orgánicas, nomenclatura de compuestos orgánicos, configuración del átomo de carbono, polarización de orbitales atómicos, enlaces sigma y pi. Relación genética de clases de compuestos orgánicos. Reactividad de diferentes clases de compuestos orgánicos.
Física. La estructura del átomo. Óptica: regiones ultravioleta, visible e infrarroja del espectro.
Interacción de la luz con la materia: transmisión, absorción, reflexión, dispersión. Luz polarizada.
Biología. Codigo genetico. Bases químicas de la herencia y la variabilidad.
Latín. Dominar la terminología.
Idioma extranjero. Capacidad para trabajar con literatura extranjera.
4. Secciones de la disciplina y conexiones interdisciplinarias con lo proporcionado (posterior) disciplinas No. secciones de esta disciplina necesarias para estudiar la proporcionada No. Nombre de las subdisciplinas proporcionadas (posteriores) disciplinas (posteriores) disciplinas 1 2 3 4 5 1 Química + + + + + Biología + - - + + Bioquímica + + + + + + 4 Microbiología, virología + + - + + + 5 Inmunología + - - - + Farmacología + + - + + + 7 Higiene + - + + + Disciplinas profesionales + - - + + + 5. Requisitos para el nivel de dominio del contenido de la disciplina Lograr el objetivo de aprendizaje La disciplina "Química bioorgánica" implica la implementación de una serie de tareas problemáticas específicas, como resultado de las cuales los estudiantes deben desarrollar ciertas competencias, conocimientos, habilidades y deben adquirir ciertas habilidades prácticas.
5.1. El estudiante debe tener:
5.1.1. Competencias culturales generales:
la capacidad y voluntad de analizar problemas y procesos socialmente significativos, de utilizar en la práctica los métodos de las humanidades, las ciencias naturales, las ciencias biomédicas y clínicas en diversos tipos de actividades profesionales y sociales (OK-1);
5.1.2. Competencias profesionales (PC):
capacidad y voluntad para aplicar métodos, métodos y medios básicos para obtener, almacenar, procesar información científica y profesional; recibir información de diversas fuentes, incluido el uso de herramientas informáticas modernas, tecnologías de red, bases de datos y la capacidad y voluntad de trabajar con literatura científica, analizar información, realizar búsquedas, convertir lo que lee en una herramienta para resolver problemas profesionales (resalte los principales disposiciones, consecuencias de las mismas y sugerencias);
capacidad y disposición para participar en el establecimiento de problemas científicos y su implementación experimental (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).
5.2. El estudiante debe saber:
Principios de clasificación, nomenclatura e isomería de compuestos orgánicos.
Fundamentos de la química orgánica teórica, que son la base para el estudio de la estructura y reactividad de los compuestos orgánicos.
La estructura espacial y electrónica de las moléculas orgánicas y las transformaciones químicas de sustancias que participan en los procesos de la vida, en conexión directa con su estructura biológica, propiedades químicas y el papel biológico de las principales clases de compuestos orgánicos biológicamente importantes.
5.3. El estudiante debe ser capaz de:
Clasificar compuestos orgánicos según la estructura del esqueleto carbonado y la naturaleza de los grupos funcionales.
Redacte fórmulas por nombre y nombre representantes típicos de sustancias y medicamentos biológicamente importantes por fórmula estructural.
Identificar grupos funcionales, centros ácidos y básicos, fragmentos conjugados y aromáticos en moléculas para determinar el comportamiento químico de compuestos orgánicos.
Predecir la dirección y el resultado de las transformaciones químicas de compuestos orgánicos.
5.4. El estudiante debe tener:
Habilidades de trabajo independiente con literatura educativa, científica y de referencia; realizar una búsqueda y sacar conclusiones generales.
Tener habilidades en el manejo de cristalería química.
Tener las habilidades para trabajar de manera segura en un laboratorio químico y la capacidad de manejar compuestos orgánicos cáusticos, tóxicos y altamente volátiles, trabajar con quemadores, lámparas de alcohol y dispositivos de calefacción eléctrica.
5.5. Formas de control del conocimiento 5.5.1. Control actual:
Control diagnóstico de la asimilación material. Se lleva a cabo periódicamente principalmente para controlar el conocimiento del material de fórmula.
Control informático educativo en cada lección.
Tareas de prueba que requieren la capacidad de analizar y generalizar (ver Apéndice).
Coloquios programados al finalizar el estudio de grandes secciones del programa (ver Apéndice).
5.5.2 Control final:
Prueba (realizada en dos etapas):
C.2 - Matemáticas, ciencias naturales y médico-biológicas Intensidad laboral general:
2 Clasificación, nomenclatura y Clasificación y características de clasificación de compuestos físicos orgánicos modernos: la estructura del esqueleto carbonado y la naturaleza del grupo funcional.
métodos químicos Grupos funcionales, radicales orgánicos. Estudios biológicamente importantes de clases bioorgánicas de compuestos orgánicos: alcoholes, fenoles, tioles, éteres, sulfuros, compuestos aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados, ácidos sulfónicos.
Nomenclatura IUPAC. Variedades de nomenclatura internacional: nomenclatura sustitutiva y radical-funcional. El valor del conocimiento 3 Fundamentos teóricos de la estructura de los compuestos orgánicos y la Teoría de la estructura de los compuestos orgánicos de A.M. Los principales factores que determinan sus posiciones. Fórmulas estructurales. La naturaleza del átomo de carbono por posición y reactividad. cadenas. La isomería como fenómeno específico de la química orgánica. Tipos de estereoisomería.
Quiralidad de moléculas de compuestos orgánicos como causa de isomería óptica. Estereoisomería de moléculas con un centro de quiralidad (enantiomerismo). Actividad óptica. Gliceraldehído como estándar de configuración. Fórmulas de proyección de Fischer. Sistema D y L de Nomenclatura Estereoquímica. Ideas sobre la nomenclatura R,S.
Estereoisomería de moléculas con dos o más centros de quiralidad: enantiomerismo y diastereomerismo.
Estereoisomerismo en una serie de compuestos con un doble enlace (Pydiastereomerismo). Isómeros cis y trans. Estereoisomería y actividad biológica de compuestos orgánicos.
Influencia mutua de los átomos: causas de aparición, tipos y métodos de su transmisión en moléculas de compuestos orgánicos.
Emparejamiento. Emparejamiento en circuitos abiertos (Pi-Pi). Enlaces conjugados. Estructuras dienas en compuestos biológicamente importantes: 1,3-dienos (butadieno), polienos, compuestos carbonilo alfa, beta-insaturados, grupo carboxilo. El acoplamiento como factor de estabilización del sistema. Energía de conjugación. Conjugación en arenos (Pi-Pi) y heterociclos (p-Pi).
Aromaticidad. Criterios de aromaticidad. Aromaticidad de compuestos bencenoide (benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno) y heterocíclicos (furano, tiofeno, pirrol, imidazol, piridina, pirimidina, purina). Aparición generalizada de estructuras conjugadas en moléculas biológicamente importantes (porfina, hemo, etc.).
La polarización de enlaces y los efectos electrónicos (inductivos y mesoméricos) como causa de la distribución desigual de la densidad de electrones en la molécula. Los sustituyentes son donadores de electrones y aceptores de electrones.
Los sustituyentes más importantes y sus efectos electrónicos. Efectos electrónicos de sustituyentes y reactividad de moléculas. Regla de orientación en el anillo de benceno, sustituyentes de primera y segunda clase.
Acidez y basicidad de compuestos orgánicos.
Acidez y basicidad de moléculas neutras de compuestos orgánicos con grupos funcionales que contienen hidrógeno (aminas, alcoholes, tioles, fenoles, ácidos carboxílicos). Ácidos y bases según Bronsted-Lowry y Lewis. Pares conjugados de ácidos y bases. Acidez y estabilidad aniónica. Evaluación cuantitativa de la acidez de compuestos orgánicos en base a los valores de Ka y pKa.
Acidez de diversas clases de compuestos orgánicos. Factores que determinan la acidez de los compuestos orgánicos: electronegatividad del átomo no metálico (ácidos C-H, N-H y O-H); polarizabilidad de un átomo no metálico (alcoholes y tioles, venenos de tiol); naturaleza del radical (alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos).
Basicidad de los compuestos orgánicos. n-bases (heterociclos) y pi-bases (alquenos, alcanodienos, arenos). Factores que determinan la basicidad de los compuestos orgánicos: electronegatividad del heteroátomo (bases O y N); polarizabilidad de un átomo no metálico (base O y S); Naturaleza del radical (aminas alifáticas y aromáticas).
La importancia de las propiedades ácido-base de las moléculas orgánicas neutras para su reactividad y actividad biológica.
Los enlaces de hidrógeno como manifestación específica de las propiedades ácido-base. Patrones generales de reactividad de los compuestos orgánicos como base química de su funcionamiento biológico.
Mecanismos de reacción de compuestos orgánicos.
Clasificación de reacciones de compuestos orgánicos según el resultado de sustitución, adición, eliminación, transposición, redox y según el mecanismo: radical, iónico (electrófilo, nucleofílico). Tipos de escisión de enlaces covalentes en compuestos orgánicos y las partículas resultantes: escisión homolítica (radicales libres) y escisión heterolítica (carbocationes y carbonaniones).
Estructura electrónica y espacial de estas partículas y factores que determinan su estabilidad relativa.
Reacciones de sustitución de radicales homolíticas en alcanos que involucran enlaces C-H del átomo de carbono con hibridación sp 3. Reacciones de oxidación de radicales libres en una célula viva. Formas reactivas (radicales) de oxígeno. Antioxidantes. Importancia biológica.
Reacciones de adición electrófila (Ae): reacciones heterolíticas que involucran el enlace Pi. Mecanismo de las reacciones de halogenación e hidratación del etileno. Catálisis ácida. Influencia de factores estáticos y dinámicos sobre la regioselectividad de las reacciones. Características de las reacciones de adición de sustancias que contienen hidrógeno al enlace Pi en alquenos asimétricos. La regla de Markovnikov. Características de la adición electrófila a sistemas conjugados.
Reacciones de sustitución electrófila (Se): reacciones heterolíticas que involucran un sistema aromático. Mecanismo de reacciones de sustitución electrofílica en arenos. Complejos sigma. Reacciones de alquilación, acilación, nitración, sulfonación, halogenación de arenos. Regla de orientación.
Sustitutos de 1º y 2º tipo. Características de las reacciones de sustitución electrófila en heterociclos. Influencia orientadora de los heteroátomos.
Reacciones de sustitución nucleofílica (Sn) en el átomo de carbono con hibridación sp3: reacciones heterolíticas causadas por la polarización del enlace sigma carbono-heteroátomo (derivados halógenos, alcoholes). La influencia de factores electrónicos y espaciales en la reactividad de compuestos en reacciones de sustitución nucleofílica.
Reacción de hidrólisis de derivados halógenos. Reacciones de alquilación de alcoholes, fenoles, tioles, sulfuros, amoniaco y aminas. El papel de la catálisis ácida en la sustitución nucleofílica del grupo hidroxilo.
Deaminación de compuestos con un grupo amino primario. Papel biológico de las reacciones de alquilación.
Reacciones de eliminación (deshidrohalogenación, deshidratación).
Aumento de la acidez del CH como causa de reacciones de eliminación que acompañan a la sustitución nucleofílica en el átomo de carbono con hibridación sp3.
Reacciones de adición nucleofílica (An): reacciones heterolíticas que involucran el enlace pi carbono-oxígeno (aldehídos, cetonas). Clases de compuestos carbonílicos. Representantes. Preparación de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos. Estructura y reactividad del grupo carbonilo. Influencia de factores electrónicos y espaciales. Mecanismo de las reacciones An: papel de la protonación en el aumento de la reactividad del carbonilo. Reacciones biológicamente importantes de aldehídos y cetonas: hidrogenación, oxidación-reducción de aldehídos (reacción de dismutación), oxidación de aldehídos, formación de cianhidrinas, hidratación, formación de hemiacetales, iminas. Reacciones de adición aldólica. Importancia biológica.
Reacciones de sustitución nucleofílica en el átomo de carbono con hibridación sp2 (ácidos carboxílicos y sus derivados funcionales).
El mecanismo de las reacciones de sustitución nucleofílica (Sn) en el átomo de carbono con hibridación sp2. Reacciones de acilación (formación de anhídridos, ésteres, tioésteres, amidas) y sus reacciones de hidrólisis inversa. Papel biológico de las reacciones de acilación. Propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos según el grupo O-H.
Reacciones de oxidación y reducción de compuestos orgánicos.
Reacciones redox, mecanismo electrónico.
Estados de oxidación de los átomos de carbono en compuestos orgánicos. Oxidación de átomos de carbono primarios, secundarios y terciarios. Oxidabilidad de diversas clases de compuestos orgánicos. Formas de utilización del oxígeno en la célula.
Oxidación energética. Reacciones de oxidasa. La oxidación de sustancias orgánicas es la principal fuente de energía de los quimiotrofos. Oxidación plástica.
4 Clases biológicamente importantes de compuestos orgánicos Alcoholes polihídricos: etilenglicol, glicerol, inositol. Educación Hidroxiácidos: clasificación, nomenclatura, representantes de la aminación láctica, betahidroxibutírica, gammahidroxibutírica, málica, tartárica, cítrica, reductora, transaminación y descarboxilación.
Aminoácidos: clasificación, representantes de los isómeros beta y gamma: aminopropano, gamma-aminobutírico, epsilonaminocaproico. Reacción Ácido salicílico y sus derivados (ácido acetilsalicílico, agente antipirético, antiinflamatorio y antirreumático, enteroseptol y 5-NOK. El núcleo de isoquinolina como base de los alcaloides del opio, antiespasmódicos (papaverina) y analgésicos (morfina). Los derivados de acridina son desinfectantes.
derivados de xantina: cafeína, teobromina y teofilina, derivados de indol reserpina, estricnina, pilocarpina, derivados de quinolina: quinina, isoquinolina, morfina y papaverina.
Las cefalosproínas son derivados del ácido cefalosporánico, las tetraciclinas son derivados del naftaceno y las estreptomicinas son amiloglucósidos. 5 Biopolímeros semisintéticos y sus componentes estructurales. Lípidos. Definición. Clasificación. Funciones.
Ciclooxotautomerismo. Mutarotación. Derivados de monosacáridos desoxiazúcar (desoxirribosa) y aminoazúcar (glucosamina, galactosamina).
Oligosacáridos. Disacáridos: maltosa, lactosa, sacarosa. Estructura. Enlace oglucosídico. Propiedades restauradoras. Hidrólisis. Biológico (vía de degradación de aminoácidos); reacciones radicales: hidroxilación (formación de oxiderivados de aminoácidos). Formación de enlaces peptídicos.
Péptidos. Definición. La estructura del grupo peptídico. Funciones.
Péptidos biológicamente activos: glutatión, oxitocina, vasopresina, glucagón, neuropéptidos, péptidos cinina, péptidos inmunoactivos (timosina), péptidos inflamatorios (difexina). El concepto de citocinas. Péptidos antibióticos (gramicidina, actinomicina D, ciclosporina A). Toxinas peptídicas. Relación entre los efectos biológicos de los péptidos y determinados residuos de aminoácidos.
Ardillas. Definición. Funciones. Niveles de estructura proteica. La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos. Métodos de búsqueda. Hidrólisis parcial y completa de proteínas. La importancia de determinar la estructura primaria de las proteínas.
Mutagénesis dirigida de sitio específico como método para estudiar la relación entre la actividad funcional de las proteínas y la estructura primaria. Trastornos congénitos de la estructura primaria de las proteínas: mutaciones puntuales. Estructura secundaria y sus tipos (hélice alfa, estructura beta). Estructura terciaria.
Desnaturalización. El concepto de centros activos. Estructura cuaternaria de proteínas oligoméricas. Propiedades cooperativas. Proteínas simples y complejas: glicoproteínas, lipoproteínas, nucleoproteínas, fosfoproteínas, metaloproteínas, cromoproteínas.
Bases nitrogenadas, nucleósidos, nucleótidos y ácidos nucleicos.
Definición de los conceptos base nitrogenada, nucleósido, nucleótido y ácido nucleico. Bases nitrogenadas purínicas (adenina y guanina) y pirimidínicas (uracilo, timina, citosina). Propiedades aromáticas. La resistencia a la degradación oxidativa como base para cumplir una función biológica.
Lactim - tautomerismo lactámico. Bases nitrogenadas menores (hipoxantina, 3-N-metiluracilo, etc.). Derivados de bases nitrogenadas: antimetabolitos (5-fluorouracilo, 6-mercaptopurina).
Nucleósidos. Definición. Formación de un enlace glicosídico entre una base nitrogenada y una pentosa. Hidrólisis de nucleósidos. Antimetabolitos de nucleósidos (arabinósido de adenina).
Nucleótidos. Definición. Estructura. Formación de un enlace fosfoéster durante la esterificación del hidroxilo C5 de la pentosa con ácido fosfórico. Hidrólisis de nucleótidos. Nucleótidos macroergios (nucleósidos polifosfatos: ADP, ATP, etc.). Nucleótidos-coenzimas (NAD+, FAD), estructura, papel de las vitaminas B5 y B2.
Ácidos nucleicos: ARN y ADN. Definición. Composición de nucleótidos de ARN y ADN. Estructura primaria. Enlace fosfodiéster. Hidrólisis de ácidos nucleicos. Definición de los conceptos triplete (codón), gen (cistrón), código genético (genoma). Proyecto Internacional Genoma Humano.
Estructura secundaria del ADN. El papel de los enlaces de hidrógeno en la formación de estructuras secundarias. Pares complementarios de bases nitrogenadas. Estructura terciaria del ADN. Cambios en la estructura de los ácidos nucleicos bajo la influencia de productos químicos. El concepto de sustancias mutagénicas.
Lípidos. Definición, clasificación. Lípidos saponificables e insaponificables.
Los ácidos grasos superiores naturales son componentes de los lípidos. Los representantes más importantes: palmítico, esteárico, oleico, linoleico, linolénico, araquidónico, eicosapentaenoico, docosohexaenoico (vitamina F).
Lípidos neutros. Acilgliceroles: grasas, aceites y ceras naturales.
Hidrograsas comestibles artificiales. Papel biológico de los acilgliceroles.
Fosfolípidos. Ácidos fosfatídicos. Fosfatidilcolinas, fosfatidietanolaminas y fosfatidilserinas. Estructura. Participación en la formación de membranas biológicas. Peroxidación lipídica en las membranas celulares.
Esfingolípidos. Esfingosina y esfingomielinas. Glicolípidos (cerebrósidos, sulfátidos y gangliósidos).
Lípidos insaponificables. Terpenos. Terpenos mono y bicíclicos 6 Propiedades farmacológicas Propiedades farmacológicas de algunas clases de monopoli y algunas clases de compuestos heterofuncionales (haluros de hidrógeno, alcoholes, compuestos oxi y orgánicos, oxoácidos, derivados de benceno, heterociclos, alcaloides). Químico La naturaleza química de algunos de los medicamentos antiinflamatorios, analgésicos, antisépticos y clases de medicamentos. antibióticos.
6.3. Secciones de disciplinas y tipos de clases 1. Introducción a la materia. Clasificación, nomenclatura e investigación de compuestos bioorgánicos 2. Fundamentos teóricos de la estructura de la reactividad orgánica.
3. Clases biológicamente importantes de compuestos orgánicos 5 Propiedades farmacológicas de algunas clases de compuestos orgánicos. La naturaleza química de algunas clases de drogas L-conferencias; PZ – ejercicios prácticos; LR – trabajo de laboratorio; C – seminarios; SRS – trabajo independiente de los estudiantes;
6.4 Plan temático de conferencias sobre la disciplina 1 1 Introducción a la materia. Historia del desarrollo de la química bioorgánica, importancia para 3 2 Teoría de la estructura de los compuestos orgánicos de A.M. Isomería como 4 2 Influencia mutua de los átomos: causas de aparición, tipos y métodos de su transmisión en 7 1.2 Trabajos de prueba en las secciones “Clasificación, nomenclatura y métodos fisicoquímicos modernos para el estudio de compuestos bioorgánicos” y “Fundamentos teóricos de la estructura de los compuestos orgánicos”. y factores que determinan su reacción 15 5 Propiedades farmacológicas de algunas clases de compuestos orgánicos. Química 19 4 14 Detección de sales de calcio insolubles de carbonatos superiores 1 1 Introducción a la materia. Clasificación y trabajo con literatura recomendada.
nomenclatura de compuestos bioorgánicos. Completar una tarea escrita para 3 2 Influencia mutua de átomos en moléculas Trabajar con la literatura recomendada.
4 2 Acidez y basicidad de materiales orgánicos Trabajar con literatura recomendada.
5 2 Mecanismos de reacciones orgánicas Trabajar con literatura recomendada.
6 2 Oxidación y reducción de materiales orgánicos Trabajar con literatura recomendada.
7 1.2 Trabajo de prueba por sección Trabajar con literatura recomendada. * métodos físicos y químicos modernos sobre los temas propuestos, realización de investigaciones sobre compuestos bioorgánicos”, búsqueda de información en diversos compuestos y factores orgánicos, INTERNET y trabajo con bases de datos en idioma inglés 8 3 Trabajo bioorgánico heterofuncional con literatura recomendada.
9 3 Heterociclos biológicamente importantes. Trabajar con literatura recomendada.
10 3 Vitaminas (trabajo de laboratorio). Trabajar con literatura recomendada.
12 4 Alfa aminoácidos, péptidos y proteínas. Trabajar con literatura recomendada.
13 4 Bases nitrogenadas, nucleósidos, Trabajar con literatura recomendada.
nucleótidos y ácidos nucleicos. Realizar una tarea de escritura escrita 15 5 Propiedades farmacológicas de algunos Trabajos con literatura recomendada.
Clases de compuestos orgánicos. Completar una tarea escrita para escribir La naturaleza química de algunas clases de fórmulas químicas de algunos medicamentos *: tareas a elección del estudiante.
compuestos orgánicos.
moléculas orgánicas.
moléculas orgánicas.
compuestos orgánicos.
compuestos orgánicos.
conexiones. Estereoisomería.
algunas clases de drogas.
Durante el semestre, un estudiante podrá obtener un máximo de 65 puntos en las clases prácticas.
En una lección práctica, un alumno puede obtener un máximo de 4,3 puntos. Este número consta de los puntos obtenidos por asistir a una clase (0,6 puntos), completar una tarea de trabajo independiente extracurricular (1,0 puntos), trabajo de laboratorio (0,4 puntos) y puntos otorgados por una respuesta oral y una tarea de prueba (de 1,3 a 2,3 puntos). Los puntos por asistir a clases, completar tareas de trabajo independiente extracurricular y trabajos de laboratorio se otorgan en base "sí" - "no". Los puntos por la respuesta oral y la tarea de prueba se otorgan de forma diferenciada de 1,3 a 2,3 puntos en el caso de respuestas positivas: 0-1,29 puntos corresponden a la calificación "insatisfactorio", 1,3-1,59 - "satisfactorio", 1,6 -1,99 - "bueno". ”, 2,0-2,3 – “excelente”. En la prueba, un estudiante puede obtener un máximo de 5,0 puntos: asistir a clase 0,6 puntos y dar una respuesta oral 2,0-4,4 puntos.
Para ser admitido a la prueba, un estudiante debe obtener al menos 45 puntos, mientras que el desempeño actual del estudiante se evalúa de la siguiente manera: 65-75 puntos – “excelente”, 54-64 puntos – “bueno”, 45-53 puntos – “ satisfactorio”, menos de 45 puntos – insatisfactorio. Si un estudiante obtiene una puntuación de 65 a 75 puntos (resultado "excelente"), queda exento del examen y recibe automáticamente una calificación de "aprobado" en el libro de calificaciones, obteniendo 25 puntos por el examen.
En la prueba, un estudiante puede obtener un máximo de 25 puntos: 0-15,9 puntos corresponden a la calificación "insatisfactorio", 16-17,5 - "satisfactorio", 17,6-21,2 - "bueno", 21,3-25 - " Excelente".
Distribución de puntos de bonificación (hasta 10 puntos por semestre en total) 1. Asistencia a conferencias – 0,4 puntos (100% de asistencia a conferencias – 6,4 puntos por semestre);
2. Participación en UIRS hasta 3 puntos, incluyendo:
escribir un resumen sobre el tema propuesto – 0,3 puntos;
preparación de un informe y presentación multimedia para la conferencia final educativa y teórica 3. Participación en trabajos de investigación – hasta 5 puntos, incluyendo:
asistir a una reunión del círculo científico estudiantil en el departamento: 0,3 puntos;
preparar un informe para una reunión del círculo científico estudiantil – 0,5 puntos;
dar un informe en una conferencia científica de estudiantes universitarios – 1 punto;
presentación en una conferencia científica estudiantil regional, de toda Rusia e internacional – 3 puntos;
publicación en colecciones de congresos científicos de estudiantes – 2 puntos;
publicación en una revista científica revisada por pares – 5 puntos;
4. Participación en labores educativas del departamento hasta 3 puntos, incluyendo:
participación en la organización de actividades educativas realizadas por el departamento durante horas extracurriculares: 2 puntos por un evento;
asistir a actividades educativas realizadas por el departamento durante horas extracurriculares: 1 punto por un evento;
Distribución de puntos de penalización (hasta 10 puntos por semestre en total) 1. Ausencia a clases por motivo injustificado - 0,66-0,67 puntos (0% de asistencia a clases - 10 puntos por Si un estudiante se perdió una lección por un motivo válido, tiene derecho a desarrollar la lección para mejorar su calificación actual.
Si la ausencia es injustificada, el estudiante deberá completar la clase y recibir una calificación con un factor de reducción de 0.8.
Si un estudiante está exento de presencia física en clases (por orden de la academia), se le otorgan puntos máximos si completa la tarea de trabajo extracurricular independiente.
6. Apoyo educativo, metodológico e informativo de la disciplina 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I Baukov, S.E. Química bioorgánica. M.:DROFA, 2009.
2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Química bioorgánica. M.:DROFA, 2005.
1. Ovchinikov Yu.A. Química bioorgánica. M.: Educación, 1987.
2. Riles A., Smith K., Ward R. Fundamentos de química orgánica. M.: Mir, 1983.
3. Shcherbak I.G. Química biológica. Libro de texto para escuelas de medicina. S.-P. Editorial de la Universidad Estatal de Medicina de San Petersburgo, 2005.
4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Química biológica. M.: Medicina, 2004.
5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Química biológica. M.: Medicina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Organización bioquímica de las membranas celulares (un libro de texto para estudiantes de facultades farmacéuticas de universidades médicas). Khabarovsk, Universidad Médica Estatal del Lejano Oriente. 2001
7. Revista educativa Soros, 1996-2001.
8. Guía de clases de laboratorio de química bioorgánica. Editado por N.A. Tyukavkina, M.:
Medicina, 7.3 Materiales didácticos y metodológicos elaborados por el departamento 1. Desarrollo metodológico de clases prácticas de química bioorgánica para estudiantes.
2. Desarrollos metodológicos para el trabajo extraescolar autónomo de los estudiantes.
3. Borodin E.A., Borodina G.P. Diagnóstico bioquímico (papel fisiológico y valor diagnóstico de los parámetros bioquímicos de sangre y orina). Libro de texto 4ª edición. Blagovéshchensk, 2010.
4. Borodina G.P., Borodin E.A. Diagnóstico bioquímico (papel fisiológico y valor diagnóstico de los parámetros bioquímicos de sangre y orina). Libro de texto electrónico. Blagovéshchensk, 2007.
5. Tareas para evaluar por computadora los conocimientos de los estudiantes en química bioorgánica (compilado por Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.
6. Trabajos de prueba de química bioorgánica para el examen de química bioorgánica para estudiantes de la facultad de medicina de las universidades médicas. Kit de herramientas. (Compilado por Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagovéshchensk, 2002.
7. Trabajos de prueba en química bioorgánica para clases prácticas de química bioorgánica para estudiantes de la Facultad de Medicina. Kit de herramientas. (Compilado por Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagovéshchensk, 2002.
8. Vitaminas. Kit de herramientas. (Compilado por Egorshina E.V.). Blagovéshchensk, 2001.
8.5 Proporcionar disciplina con equipos y materiales educativos 1 Cristalería química:
Cristalería:
1.1 tubos de ensayo químicos 5000 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.2 tubos de centrífuga 2000 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.3 varillas de vidrio 100 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.4. matraces de varios volúmenes (para 200 experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1,5 matraces de gran volumen - 0,5-2,0 30 experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1,6 vasos de precipitados químicos de varios 120 experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1,7 vasos de precipitados grandes para productos químicos 50 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, preparación de trabajadores 1,8 matraces de varios tamaños 2000 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1,9 embudos filtrantes 200 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.10 cristalería Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, CIRS, cromatografía, etc.).
1,11 lámparas de alcohol 30 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, Vajilla de porcelana 1,12 vasos diferentes volúmenes (0,2- 30 Preparación de reactivos para clases prácticas 1,13 morteros Preparación de reactivos para clases prácticas, experimentos químicos y 1,15 vasos para evaporación 20 Experimentos y análisis químicos para clases prácticas, UIRS, Cristalería de medición:
1.16 matraces aforados de varios 100 Preparación de reactivos para clases prácticas, Experimentos químicos 1.17 probetas graduadas de varios 40 Preparación de reactivos para clases prácticas, Experimentos químicos 1.18 vasos de precipitados de varios volúmenes 30 Preparación de reactivos para clases prácticas, Experimentos químicos 1.19 pipetas medidoras para 2000 Experimentos y análisis químicos para clases prácticas, UIRS, micropipetas) 1.20 mecánico automático 15 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 1.21 mecánico automático 2 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, dosificadores de volumen variable NIRS 1.22 electrónico automático 1 Experimentos químicos y análisis en clases prácticas, UIRS, 1,23 microjeringas AC 5 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 2 Equipamiento técnico:
2.1 gradillas para tubos de ensayo 100 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 2.2 gradillas para pipetas 15 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, 2.3 gradillas metálicas 15 Experimentos y análisis químicos en clases prácticas, UIRS, Dispositivos de calefacción:
2.4 gabinetes de secado 3 Secado de cristalería química, retención de productos químicos 2.5 termostatos de aire 2 Termostato de la mezcla de incubación al determinar 2.6 termostatos de agua 2 Termostato de la mezcla de incubación al determinar 2.7 estufas eléctricas 3 Preparación de reactivos para ejercicios prácticos, experimentos químicos y 2.8 Refrigeradores con congeladores 5 Almacenamiento de reactivos químicos, soluciones y material biológico para cámaras “Chinar ”, “Biryusa”, ejercicios prácticos , UIRS, NIRS "Stinol"
2.9 Gabinetes de almacenamiento 8 Almacenamiento de reactivos químicos 2.10 Caja fuerte para metales 1 Almacenamiento de tóxicos reactivos y etanol 3 Equipos de uso general:
3.1 amortiguador analítico 2 Análisis gravimétrico en clases prácticas, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrífuga 1 Demostración del método de análisis de sedimentación en clases prácticas (Alemania) 3.8 Agitadores magnéticos 2 Preparación de reactivos para clases prácticas 3.9 Destilador eléctrico DE - 1 Obtención de agua destilada para preparación reactivos para 3.10 Termómetros 10 Control de temperatura durante los análisis químicos 3.11 Juego de hidrómetros 1 Medición de la densidad de soluciones 4 Equipos para fines especiales:
4.1 Aparato para electroforesis en 1 Demostración del método de electroforesis de proteínas séricas en 4.2 Aparato para electroforesis en 1 Demostración del método para separar lipoproteínas séricas 4.3 Equipo para columna Demostración del método para separar proteínas mediante cromatografía 4.4 Equipo para demostración de la TLC Método práctico para separar lípidos en cromatografía en capa fina. clases, NIRS Equipos de medición:
Colorímetros fotoeléctricos:
4.8 Fotómetro “SOLAR” 1 Medición de la absorción de luz de soluciones coloreadas en 4.9 Espectrofotómetro SF 16 1 Medición absorción de luz de soluciones en las regiones visible y UV 4.10 Espectrofotómetro clínico 1 Medición de la absorción de luz de soluciones en las regiones visible y UV del espectro “Schimadzu - CL–770” utilizando métodos de determinación espectral 4.11 Altamente eficiente 1 Demostración del método HPLC (ejercicios prácticos, UIRS, NIRS) cromatógrafo líquido "Milichrome - 4".
4.12 Polarímetro 1 Demostración de la actividad óptica de los enantiómeros, 4.13 Refractómetro 1 Demostración método refractométrico de determinación 4.14 pH metros 3 Preparación de soluciones tampón, demostración del tampón 5 Equipo de proyección:
5.1 Proyector multimedia y 2 Demostración de presentaciones multimedia, fotografías y retroproyectores: Demostración diapositivas durante clases expositivas y prácticas 5.3 “Rodamiento semiautomático” 5.6 Dispositivo de demostración Adscrito al edificio educativo morfológico. Demostración de películas transparentes (overhead) y material ilustrativo en conferencias, durante la UIRS y el proyector de películas NIRS.
6 Tecnología informática:
6.1 Red departamental de 1 Acceso a recursos educativos de INTERNET (computadoras nacionales y personales con bases de datos electrónicas internacionales sobre química, biología y acceso a INTERNET medicina) para docentes del departamento y estudiantes de educación y 6.2 Computadoras personales 8 Creación por docentes de la departamento de personal impreso y electrónico del departamento materiales didácticos durante el trabajo educativo y metodológico, 6.3 Clase de informática para 10 1 Pruebas programadas de los conocimientos de los estudiantes en clases prácticas, durante pruebas y exámenes (actuales, 7 Tablas educativas:
1. Enlace peptídico.
2. Regularidad de la estructura de la cadena polipeptídica.
3. Tipos de enlaces en una molécula de proteína.
4. Enlace disulfuro.
5. Especificidad de especie de las proteínas.
6. Estructura secundaria de las proteínas.
7. Estructura terciaria de las proteínas.
8. Mioglobina y hemoglobina.
9. Hemoglobina y sus derivados.
10. Lipoproteínas del plasma sanguíneo.
11. Tipos de hiperlipidemia.
12. Electroforesis de proteínas sobre papel.
13. Esquema de biosíntesis de proteínas.
14. Colágeno y tropocolágeno.
15. Miosina y actina.
16. Deficiencia de vitaminas RR (pelagra).
17. Deficiencia de vitamina B1.
18. Deficiencia de vitamina C.
19. Deficiencia de vitamina A.
20. Deficiencia de vitamina D (raquitismo).
21. Las prostaglandinas son derivados fisiológicamente activos de ácidos grasos insaturados.
22. Neuroxinas formadas a partir de catecalaminas e indolaminas.
23. Productos de reacciones no enzimáticas de la dopamina.
24. Neuropéptidos.
25. Ácidos grasos poliinsaturados.
26. Interacción de liposomas con la membrana celular.
27. Oxidación libre (diferencias con la respiración de los tejidos).
28. AGPI de las familias omega 6 y omega 3.
2 Conjuntos de diapositivas para varias secciones del programa 8.6 Herramientas de aprendizaje interactivas (tecnologías de Internet), materiales multimedia, bibliotecas electrónicas y libros de texto, materiales fotográficos y de video 1 Herramientas de aprendizaje interactivas (tecnologías de Internet) 2 Materiales multimedia Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “Los compuestos naturales son la base 5 Borodin E.A. (AGMA) “Genoma humano. Genómica, proteómica y presentación del autor 6 Pivovarova E.N (Instituto de Citología y Genética, Rama Siberiana de la Academia Rusa de Ciencias Médicas) “El papel de la regulación de la expresión genética Presentación del autor de una persona”.
3 Bibliotecas electrónicas y libros de texto:
2MEDLINE. Versión en CD de bases de datos electrónicas sobre química, biología y medicina.
3 Ciencias de la Vida. Versión en CD de bases de datos electrónicas sobre química y biología.
4 Resúmenes científicos de Cambridge. Versión en CD de bases de datos electrónicas sobre química y biología.
5 PubMed - base de datos electrónica del Instituto Nacional de Salud http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Química orgánica. Libreria digital. (Compilado por N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.
Química orgánica y general. Medicamento. Conferencias para estudiantes, curso. (Manual electrónico). M., 2005
4 vídeos:
3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD
5 Materiales fotográficos y de vídeo:Fotografías del autor y materiales de video de la cabeza. departamento profe. E.A. Borodin alrededor de 1 universidades de Uppsala (Suecia), Granada (España), facultades de medicina de universidades de Japón (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Instituto de Química Biomédica de la Academia Rusa de Ciencias Médicas, Instituto de Química Física y Química. del Ministerio de Salud de Rusia, TIBOKHE DSC. FEBRERO RAS.
8.1. Ejemplos de ítems de prueba de control actuales (con respuestas estándar) para la lección No. 4 “Acidez y basicidad moléculas orgánicas"
1. Seleccione los rasgos característicos de los ácidos de Bronsted-Lowry:
1. aumentar la concentración de iones de hidrógeno en soluciones acuosas 2. aumentar la concentración de iones de hidróxido en soluciones acuosas 3. son moléculas e iones neutros - donantes de protones 4. son moléculas e iones neutros - aceptores de protones 5. no afectan la reacción de el medio 2. Especifique los factores que afectan la acidez de las moléculas orgánicas:
1. electronegatividad del heteroátomo 2. polarizabilidad del heteroátomo 3. naturaleza del radical 4. capacidad de disociarse 5. solubilidad en agua 3. Seleccione los ácidos de Bronsted más fuertes de los compuestos enumerados:
1. alcanos 2. aminas 3. alcoholes 4. tioles 5. ácidos carboxílicos 4. Indique los rasgos característicos de los compuestos orgánicos que tienen propiedades de bases:
1. aceptores de protones 2. donantes de protones 3. al disociarse dan iones hidroxilo 4. no se disocian 5. las propiedades básicas determinan la reactividad 5. Seleccione la base más débil de los compuestos dados:
1. amoníaco 2. metilamina 3. fenilamina 4. etilamina 5. propilamina 8.2 Ejemplos de tareas situacionales de control actual (con estándares de respuesta) 1. Determine la estructura principal en el compuesto:
Solución. La elección de la estructura original en la fórmula estructural de un compuesto orgánico está regulada en la nomenclatura sustitutiva de la IUPAC mediante una serie de reglas aplicadas consistentemente (ver Libro de texto, 1.2.1).
Cada regla posterior se aplica solo cuando la anterior no permite hacer una elección clara. El compuesto I contiene fragmentos alifáticos y alicíclicos. Según la primera regla, se elige como estructura principal la estructura con la que está directamente relacionado el grupo de características senior. De los dos grupos característicos presentes en el compuesto I (OH y NH), el grupo hidroxilo es el más antiguo. Por lo tanto, la estructura inicial será ciclohexano, lo que se refleja en el nombre de este compuesto: 4-aminometilciclohexanol.
2. La base de varios compuestos y fármacos biológicamente importantes es un sistema de purinas heterocíclico condensado, que incluye núcleos de pirimidina e imidazol. ¿Qué explica la mayor resistencia de las purinas a la oxidación?
Solución. Los compuestos aromáticos tienen alta energía de conjugación y estabilidad termodinámica. Una de las manifestaciones de las propiedades aromáticas es la resistencia a la oxidación, aunque “externamente”
Los compuestos aromáticos tienen un alto grado de insaturación, lo que normalmente los hace propensos a la oxidación. Para responder a la pregunta planteada en el planteamiento del problema, es necesario establecer si las purinas pertenecen a los sistemas aromáticos.
Según la definición de aromaticidad, una condición necesaria (pero no suficiente) para el surgimiento de un sistema cerrado conjugado es la presencia en la molécula de un esqueleto cíclico plano con una sola nube de electrones. En la molécula de purina, todos los átomos de carbono y nitrógeno se encuentran en un estado de hibridación sp2 y, por tanto, todos los enlaces se encuentran en el mismo plano. Debido a esto, los orbitales de todos los átomos incluidos en el ciclo se ubican perpendiculares al plano esquelético y paralelos entre sí, lo que crea las condiciones para su superposición mutua con la formación de un único sistema cerrado de electrones ti deslocalizado que cubre todos los átomos de el ciclo (conjugación circular).
La aromaticidad también está determinada por el número de electrones -, que debe corresponder a la fórmula 4/7 + 2, donde n es una serie de números naturales O, 1, 2, 3, etc. (regla de Hückel). Cada átomo de carbono y los átomos de nitrógeno de piridina en las posiciones 1, 3 y 7 aportan un electrón p al sistema conjugado, y el átomo de nitrógeno de pirrol en la posición 9 aporta un par de electrones solitarios. El sistema de purinas conjugadas contiene 10 electrones, lo que corresponde a la regla de Hückel en n = 2.
Así, la molécula de purina tiene un carácter aromático y a ello está asociada su resistencia a la oxidación.
La presencia de heteroátomos en el ciclo de las purinas conduce a una distribución desigual de la densidad electrónica. Los átomos de nitrógeno de piridina exhiben un carácter aceptor de electrones y reducen la densidad de electrones en los átomos de carbono. En este sentido, la oxidación de la purina, generalmente considerada como la pérdida de electrones por el compuesto oxidante, será aún más difícil en comparación con el benceno.
8.3 Tareas de prueba para pruebas (una opción completa con estándares de respuesta) 1. Nombra los elementos organógenos:
7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Indique los grupos funcionales que tienen enlace Pi:
1.Carboxilo 2.grupo amino 3.hidroxilo 4.grupo oxo 5.carbonilo 3.Indique el grupo funcional principal:
1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. ¿Qué clase de compuestos orgánicos forma el ácido láctico CH3-CHOH-COOH, formado en los tejidos como resultado de la degradación anaeróbica de la glucosa? , ¿pertenece a?
1.Ácidos carboxílicos 2.Hidroxiácidos 3.Aminoácidos 4.Cetoácidos 5.Nombrar por nomenclatura de sustitución la sustancia que es el principal combustible energético de la célula y que tiene la siguiente estructura:
CH2-CH-CH-CH-CH-CH-C=O
Yo yo III yo
OH OH OH OH OH OH H
1. 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal 2,6-oxohexanepnentanol 1,2,3,4, 3. Glucosa 4. Hexosa 5.1,2,3,4,5-pentahidroxihexanal- 6. Indique las características de los conjugados sistemas:1. Ecualización de la densidad electrónica de los enlaces sigma y pi 2. Estabilidad y baja reactividad 3. Inestabilidad y alta reactividad 4. Contienen enlaces sigma y pi alternos 5. Los enlaces Pi están separados por grupos -CH2 7. Para qué compuestos son característicos Pi- Conjugación de Pi:
1. carotenos y vitamina A 2. pirrol 3. piridina 4. porfirinas 5. benzopireno 8. Seleccione sustituyentes del primer tipo, orientándose hacia las posiciones orto y para:
1.alquilo 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. ¿Qué efecto tiene el grupo -OH en los alcoholes alifáticos?
1. Inductivo positivo 2. Inductivo negativo 3. Mesomérico positivo 4. Mesomérico negativo 5. El tipo y signo del efecto dependen de la posición del grupo -OH 10. Seleccionar los radicales que tienen efecto mesomérico negativo 1. Halógenos 2. Radicales alquilo 3. Grupo amino 4. Grupo hidroxi 5. Grupo carboxi 11. Seleccione los rasgos característicos de los ácidos de Bronsted-Lowry:
1. aumentar la concentración de iones de hidrógeno en soluciones acuosas 2. aumentar la concentración de iones de hidróxido en soluciones acuosas 3. son moléculas e iones neutros - donantes de protones 4. son moléculas e iones neutros - aceptores de protones 5. no afectan la reacción de el medio 12. Especifique los factores que afectan la acidez de las moléculas orgánicas:
1. electronegatividad del heteroátomo 2. polarizabilidad del heteroátomo 3. naturaleza del radical 4. capacidad de disociación 5. solubilidad en agua 13. Seleccione los ácidos de Bronsted más fuertes de los compuestos enumerados:
1. alcanos 2. aminas 3. alcoholes 4. tioles 5. ácidos carboxílicos 14. Indique los rasgos característicos de los compuestos orgánicos que tienen propiedades de bases:
1. aceptores de protones 2. donantes de protones 3. al disociarse dan iones hidroxilo 4. no se disocian 5. las propiedades básicas determinan la reactividad 15. Seleccione la base más débil de los compuestos dados:
1. amoníaco 2. metilamina 3. fenilamina 4. etilamina 5. propilamina 16. ¿Qué características se utilizan para clasificar las reacciones de compuestos orgánicos?
1. El mecanismo de ruptura de un enlace químico 2. El resultado final de la reacción 3. El número de moléculas que participan en la etapa que determina la velocidad de todo el proceso 4. La naturaleza del reactivo que ataca el enlace 17. Seleccione el activo formas de oxígeno:
1. oxígeno singlete 2. diradical peróxido -O-O-Ion superóxido 4. radical hidroxilo 5. oxígeno molecular triplete 18. Seleccione los rasgos característicos de los reactivos electrófilos:
1.partículas que llevan una carga positiva parcial o completa 2.se forman mediante la escisión homolítica de un enlace covalente 3.partículas que llevan un electrón desapareado 4.partículas que llevan una carga negativa parcial o completa 5.se forman mediante la escisión heterolítica de un enlace covalente 19.Seleccionar compuestos cuyas reacciones características sean la sustitución electrófila:
1. alquenos 2. arenos 3. alcadienos 4. heterociclos aromáticos 5. alcanos 20. Indique el papel biológico de las reacciones de oxidación de radicales libres:
1. actividad fagocítica de las células 2. mecanismo universal de destrucción de las membranas celulares 3. autorrenovación de las estructuras celulares 4. desempeñan un papel decisivo en el desarrollo de muchos procesos patológicos 21. Seleccione qué clases de compuestos orgánicos se caracterizan por reacciones de sustitución nucleofílica :
1. alcoholes 2. aminas 3. derivados halógenos de hidrocarburos 4. tioles 5. aldehídos 22. ¿En qué orden disminuye la reactividad de los sustratos en las reacciones de sustitución nucleofílica?
1. derivados halógenos de hidrocarburos, aminaalcoholes 2. aminaalcoholes, derivados halógenos de hidrocarburos 3. aminaalcoholes, derivados halógenos de hidrocarburos 4. derivados halógenos de hidrocarburos, aminaalcoholes 23. Seleccione alcoholes polihídricos de los compuestos enumerados:
1. etanol 2. etilenglicol 3. glicerol 4. xilitol 5. sorbitol 24. Elige lo que es característico de esta reacción:
CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. reacción de eliminación 2. reacción de deshidratación intramolecular 3. ocurre en presencia de ácidos minerales cuando se calienta 4. ocurre en condiciones normales 5. reacción de deshidratación intermolecular 25. ¿Qué propiedades aparecen cuando un compuesto orgánico La sustancia se introduce en una molécula. Sustancias de cloro:
1. propiedades narcóticas 2. lagrimal (desgarrante) 3. propiedades antisépticas 26. Seleccione las reacciones características del átomo de carbono hibridado con SP2 en compuestos oxo:
1. adición nucleofílica 2. sustitución nucleofílica 3. adición electrófila 4. reacciones homolíticas 5. reacciones heterolíticas 27. ¿En qué orden disminuye la facilidad de ataque nucleofílico de los compuestos carbonílicos?
1. aldehídos, cetonas, anhídridos, ésteres, amidas, sales de ácidos carboxílicos 2. cetonas, aldehídos, anhídridos, ésteres, amidas, sales de ácidos carboxílicos 3. anhídridos, aldehídos, cetonas, ésteres, amidas, sales de ácidos carboxílicos 28. Determine qué es característico de esta reacción:
1.reacción cualitativa a aldehídos 2.aldehído es un agente reductor, óxido de plata (I) es un agente oxidante 3.aldehído es un agente oxidante, óxido de plata (I) es un agente reductor 4.reacción redox 5.ocurre en un medio alcalino medio 6.característica de las cetonas 29.¿Cuáles de los siguientes compuestos carbonílicos se someten a descarboxilación para formar aminas biogénicas?
1. ácidos carboxílicos 2. aminoácidos 3. oxoácidos 4. hidroxiácidos 5. ácido benzoico 30. ¿Cómo cambian las propiedades de los ácidos en la serie homóloga de ácidos carboxílicos?
1. aumentar 2. disminuir 3. no cambiar 31. ¿Cuáles de las clases de compuestos propuestas son heterofuncionales?
1. hidroxiácidos 2. oxoácidos 3. aminoalcoholes 4. aminoácidos 5. ácidos dicarboxílicos 32. Los hidroxiácidos incluyen:
1. cítrico 2. butírico 3. acetoacético 4. pirúvico 5. málico 33. Medicamentos seleccionados - derivados del ácido salicílico:
1. paracetamol 2. fenacetina 3. sulfonamidas 4. aspirina 5. PAS 34. Medicamentos seleccionados - derivados de p-aminofenol:
1. paracetamol 2. fenacetina 3. sulfonamidas 4. aspirina 5. PAS 35. Medicamentos seleccionados: derivados del ácido sulfanílico:
1. paracetamol 2. fenacetina 3. sulfonamidas 4. aspirina 5. PASK 36. Seleccione las principales disposiciones de la teoría de A.M. Butlerov:
1. los átomos de carbono están conectados por enlaces simples y múltiples 2. el carbono en los compuestos orgánicos es tetravalente 3. el grupo funcional determina las propiedades de la sustancia 4. los átomos de carbono forman ciclos abiertos y cerrados 5. en los compuestos orgánicos el carbono está en forma reducida 37. ¿Qué isómeros se clasifican como espaciales?
1. cadenas 2. posición de enlaces múltiples 3. grupos funcionales 4. estructurales 5. configuracionales 38. Elija lo que es característico del concepto “conformación”:
1. la posibilidad de rotación alrededor de uno o más enlaces sigma 2. los confórmeros son isómeros 3. un cambio en la secuencia de enlaces 4. un cambio en la disposición espacial de los sustituyentes 5. un cambio en la estructura electrónica 39. Elija la similitud entre enantiómeros y diastereómeros:
1. tienen las mismas propiedades fisicoquímicas 2. son capaces de rotar el plano de polarización de la luz 3. no pueden rotar el plano de polarización de la luz 4. son estereoisómeros 5. se caracterizan por la presencia de un centro de quiralidad 40. Seleccione la similitud entre isomería configuracional y conformacional:
1. La isomería se asocia con diferentes posiciones en el espacio de átomos y grupos de átomos 2. La isomería se debe a la rotación de átomos o grupos de átomos alrededor de un enlace sigma 3. La isomería se debe a la presencia de un centro de quiralidad en la molécula 4. La isomería se debe a diferentes disposiciones de los sustituyentes con respecto al plano del enlace pi.
41. Nombra los heteroátomos que forman heterociclos biológicamente importantes:
1.nitrógeno 2.fósforo 3.azufre 4.carbono 5.oxígeno 42.Indique el heterociclo de 5 miembros que forma parte de las porfirinas:
1.pirrolidina 2.imidazol 3.pirrol 4.pirazol 5.furano 43.Qué heterociclo con un heteroátomo es parte del ácido nicotínico:
1. purina 2. pirazol 3. pirrol 4. piridina 5. pirimidina 44. Nombra el producto final de la oxidación de purinas en el cuerpo:
1. hipoxantina 2. xantina 3. ácido úrico 45. Especificar alcaloides del opio:
1. estricnina 2. papaverina 4. morfina 5. reserpina 6. quinina 6. Qué reacciones de oxidación son características del cuerpo humano:
1.deshidrogenación 2.adición de oxígeno 3.donación de electrones 4.adición de halógenos 5.interacción con permanganato de potasio, ácidos nítrico y perclórico 47.Qué determina el grado de oxidación de un átomo de carbono en compuestos orgánicos:
1. el número de sus enlaces con átomos de elementos más electronegativos que el hidrógeno 2. el número de sus enlaces con átomos de oxígeno 3. el número de sus enlaces con átomos de hidrógeno 48. ¿Qué compuestos se forman durante la oxidación del átomo de carbono primario?
1. alcohol primario 2. alcohol secundario 3. aldehído 4. cetona 5. ácido carboxílico 49. Determine qué es característico de las reacciones de oxidasa:
1. el oxígeno se reduce a agua 2. el oxígeno se incluye en la composición de la molécula oxidada 3. el oxígeno se destina a la oxidación del hidrógeno separado del sustrato 4. las reacciones tienen un valor energético 5. las reacciones tienen un valor plástico 50. ¿Cuál de los sustratos propuestos se oxida con mayor facilidad en la célula y ¿por qué?
1. glucosa 2. ácido graso 3. contiene átomos de carbono parcialmente oxidados 4. contiene átomos de carbono completamente hidrogenados 51. Seleccione aldosas:
1. glucosa 2. ribosa 3. fructosa 4. galactosa 5. desoxirribosa 52. Seleccione las formas de reserva de carbohidratos en un organismo vivo:
1. fibra 2. almidón 3. glucógeno 4. ácido hialúrico 5. sacarosa 53. Selecciona los monosacáridos más comunes en la naturaleza:
1. triosas 2. tetrosas 3. pentosas 4. hexosas 5. heptosas 54. Seleccione aminoazúcares:
1. beta-ribosa 2. glucosamina 3. galactosamina 4. acetilgalactosamina 5. desoxirribosa 55. Seleccione los productos de oxidación de monosacáridos:
1. glucosa-6-fosfato 2. ácidos glicónicos (aldónicos) 3. ácidos glucurónicos (urónicos) 4. glucósidos 5. ésteres 56. Seleccione disacáridos:
1. maltosa 2. fibra 3. glucógeno 4. sacarosa 5. lactosa 57. Seleccione homopolisacáridos:
1. almidón 2. celulosa 3. glucógeno 4. dextrano 5. lactosa 58. Selecciona qué monosacáridos se forman durante la hidrólisis de la lactosa:
1.beta-D-galactosa 2.alfa-D-glucosa 3.alfa-D-fructosa 4.alfa-D-galactosa 5.alfa-D-desoxirribosa 59. Elige lo característico de la celulosa:
1. polisacárido vegetal lineal 2. la unidad estructural es beta-D-glucosa 3. necesaria para una nutrición normal, es una sustancia de lastre 4. el principal carbohidrato en los humanos 5. no se descompone en el tracto gastrointestinal 60. Seleccione los derivados de carbohidratos que componen muramin:
1.N-acetilglucosamina 2.Ácido N-acetilmurámico 3.glucosamina 4.ácido glucurónico 5.ribulosa-5-fosfato 61.Elija las afirmaciones correctas de las siguientes: Los aminoácidos son...
1. compuestos que contienen grupos amino e hidroxi en la molécula 2. compuestos que contienen grupos hidroxilo y carboxilo 3. son derivados de ácidos carboxílicos en cuyo radical el hidrógeno se reemplaza por un grupo amino 4. compuestos que contienen grupos oxo y carboxilo en la molécula 5. compuestos que contienen grupos hidroxi y aldehído 62. ¿Cómo se clasifican los aminoácidos?
1. por la naturaleza química del radical 2. por propiedades fisicoquímicas 3. por el número de grupos funcionales 4. por el grado de insaturación 5. por la naturaleza de los grupos funcionales adicionales 63. Seleccione un aminoácido aromático:
1. glicina 2. serina 3. glutámico 4. fenilalanina 5. metionina 64. Seleccione un aminoácido que presente propiedades ácidas:
1. leucina 2. triptófano 3. glicina 4. ácido glutámico 5. alanina 65. Seleccione un aminoácido básico:
1. serina 2. lisina 3. alanina 4. glutamina 5. triptófano 66. Seleccione bases nitrogenadas purínicas:
1. timina 2. adenina 3. guanina 4. uracilo 5. citosina 67. Seleccione bases nitrogenadas de pirimidina:
1.uracilo 2.timina 3.citosina 4.adenina 5.guanina 68.Seleccione los componentes del nucleósido:
1.bases nitrogenadas purínicas 2.bases nitrogenadas pirimidínicas 3.ribosa 4.desoxirribosa 5.ácido fosfórico 69.Indique los componentes estructurales de los nucleótidos:
1. bases nitrogenadas purínicas 2. bases nitrogenadas pirimidínicas 3. ribosa 4. desoxirribosa 5. ácido fosfórico 70. Indique las características distintivas del ADN:
1. formado por una cadena de polinucleótidos 2. formado por dos cadenas de polinucleótidos 3. contiene ribosa 4. contiene desoxirribosa 5. contiene uracilo 6. contiene timina 71. Seleccione lípidos saponificables:
1. grasas neutras 2. triacilgliceroles 3. fosfolípidos 4. esfingomielinas 5. esteroides 72. Seleccione ácidos grasos insaturados:
1. palmítico 2. esteárico 3. oleico 4. linoleico 5. araquidónico 73. Precisar la composición característica de las grasas neutras:
1.alcohol mericílico + ácido palmítico 2.glicerol + ácido butírico 3.esfingosina + ácido fosfórico 4.glicerol + ácido carboxílico superior + ácido fosfórico 5.glicerol + ácidos carboxílicos superiores 74. Elija qué función realizan los fosfolípidos en el cuerpo humano:
1. regulador 2. protector 3. estructural 4. energético 75. Seleccione glicolípidos:
1.fosfatidilcolina 2.cerebrósidos 3.esfingomielinas 4.sulfátidos 5.gangliósidos
RESPUESTAS A LAS TAREAS DE PRUEBA
8.4 Lista de habilidades y tareas prácticas (completa) necesarias para aprobar 1. La capacidad de clasificar compuestos orgánicos según la estructura del esqueleto carbonado y 2. La capacidad de elaborar fórmulas por nombre y nombrar representantes típicos de sustancias biológicamente importantes y medicamentos por fórmula estructural.3. Capacidad para aislar grupos funcionales, centros ácidos y básicos, fragmentos conjugados y aromáticos en moléculas para determinar el comportamiento químico 4. Capacidad para predecir la dirección y el resultado de transformaciones químicas orgánicas 5. Posesión de habilidades de trabajo independiente con fines educativos, literatura científica y de referencia; realizar una búsqueda y sacar conclusiones generales.
6. Posesión de habilidades en el manejo de material de vidrio químico.
7. Posesión de habilidades para trabajar de forma segura en un laboratorio químico y capacidad para manipular compuestos orgánicos cáusticos, venenosos y altamente volátiles, trabajar con quemadores, lámparas de alcohol y dispositivos de calefacción eléctrica.
1. Materia y tareas de la química bioorgánica. Implicaciones en la educación médica.
2. La composición elemental de los compuestos orgánicos, como razón de su conformidad con los procesos biológicos.
3. Clasificación de compuestos orgánicos. Clases, fórmulas generales, grupos funcionales, representantes individuales.
4. Nomenclatura de compuestos orgánicos. Nombres triviales. Sustituir la nomenclatura IUPAC.
5. Principales grupos funcionales. Estructura parental. Diputados. Antigüedad de grupos, diputados. Nombres de grupos funcionales y sustituyentes como prefijos y terminaciones.
6. Fundamentos teóricos de la estructura de los compuestos orgánicos. Teoría de A.M.Butlerov.
Fórmulas estructurales. Isomería estructural. Isómeros de cadena y posición.
7. Estructura espacial de compuestos orgánicos. Fórmulas estereoquímicas.
Modelos moleculares. Los conceptos más importantes en estereoquímica son la configuración y conformación de moléculas orgánicas.
8. Formaciones de cadenas abiertas: eclipsadas, inhibidas, oblicuas. Energía y reactividad de diferentes conformaciones.
9. Conformaciones de ciclos usando el ejemplo del ciclohexano (silla y baño). Conexiones axiales y ecuatoriales.
10. Influencia mutua de los átomos en las moléculas de compuestos orgánicos. Sus causas, tipos de manifestación. Influencia en la reactividad de las moléculas.
11.Emparejamiento. Sistemas conjugados, conexiones conjugadas. Conjugación pi-pi en dienos. Energía de conjugación. Estabilidad de sistemas acoplados (vitamina A).
12. Emparejamiento en arenas (emparejamiento pi-pi). Aromaticidad. La regla de Hückel. Benceno, naftaleno, fenantreno. Reactividad del anillo de benceno.
13. Conjugación en heterociclos (conjugación p-pi y pi-pi usando el ejemplo de pirrol y piridina).
Estabilidad de los heterociclos: importancia biológica en el ejemplo de los compuestos de tetrapirrol.
14.Polarización de bonos. Causas. Polarización en alcoholes, fenoles, compuestos carbonílicos, tioles. Influencia en la reactividad de las moléculas.\ 15.Efectos electrónicos. Efecto inductivo en moléculas que contienen enlaces sigma. Signo del efecto inductivo.
16.Efecto mesomérico en cadenas abiertas con enlaces pi conjugados usando el ejemplo del 1,3 butadieno.
17.Efecto mesomérico en compuestos aromáticos.
18. Sustituyentes donadores y atractores de electrones.
19. Diputados de 1.ª y 2.ª clase. Regla de orientación en el anillo de benceno.
20.Acidez y basicidad de compuestos orgánicos. Ácidos y bases de Brendstet-Lowry.
Los pares ácido-base son ácidos y bases conjugados. Ka y pKa son características cuantitativas de la acidez de los compuestos orgánicos. La importancia de la acidez para la actividad funcional de las moléculas orgánicas.
21.Acidez de diversas clases de compuestos orgánicos. Los factores que determinan la acidez de los compuestos orgánicos son la electronegatividad del átomo no metálico unido al hidrógeno, la polarizabilidad del átomo no metálico y la naturaleza del radical unido al átomo no metálico.
22.Bases orgánicas. Aminas. Razón de la basicidad. La influencia de los radicales sobre la basicidad de aminas alifáticas y aromáticas.
23. Clasificación de reacciones de compuestos orgánicos según su mecanismo. Conceptos de reacciones homolíticas y heterolíticas.
24. Reacciones de sustitución radical en alcanos. Oxidación de radicales libres en organismos vivos. Especies de oxígeno reactivas.
25. Adición electrofílica en alquenos. Formación de complejos Pi, carbocationes. Reacciones de hidratación, hidrogenación.
26. Sustitución electrófila en el anillo aromático. Formación de complejos sigma intermedios. Reacción de bromación del benceno.
27.Sustitución nucleófila en alcoholes. Reacciones de deshidratación, oxidación de alcoholes primarios y secundarios, formación de ésteres.
28.Adición nucleófila de compuestos carbonílicos. Reacciones biológicamente importantes de los aldehídos: oxidación, formación de hemiacetales al interactuar con alcoholes.
29.Sustitución nucleofílica en ácidos carboxílicos. Reacciones biológicamente importantes de los ácidos carboxílicos.
30. Oxidación de compuestos orgánicos, importancia biológica. El grado de oxidación del carbono en moléculas orgánicas. Oxidabilidad de diferentes clases de compuestos orgánicos.
31.Oxidación energética. Reacciones de oxidasa.
32.Oxidación no energética. Reacciones de oxigenasa.
33. El papel de la oxidación de radicales libres en la acción bactericida de las células fagocíticas.
34. Restauración de compuestos orgánicos. Importancia biológica.
35.Compuestos multifuncionales. Alcoholes polihídricos: etilenglicol, glicerina, xilitol, sorbitol, inositol. Importancia biológica. Las reacciones biológicamente importantes del glicerol son la oxidación y la formación de ésteres.
36.Ácidos dicarboxílicos dibásicos: oxálico, malónico, succínico, glutárico.
La conversión de ácido succínico en ácido fumárico es un ejemplo de deshidrogenación biológica.
37. Aminas. Clasificación:
Por la naturaleza del radical (alifático y aromático); -por el número de radicales (bases de amonio primarias, secundarias, terciarias, cuaternarias); -por el número de grupos amino (mono- y diaminas-). Diaminas: putrescina y cadaverina.
38. Compuestos heterofuncionales. Definición. Ejemplos. Características de la manifestación de propiedades químicas.
39. Aminoalcoholes: etanolamina, colina, acetilcolina. Importancia biológica.
40.Hidroxiácidos. Definición. Formula general. Clasificación. Nomenclatura. Isomería.
Representantes de hidroxiácidos monocarboxílicos: láctico, beta-hidroxibutírico, gamma-hidroxibutírico;
dicarbonato: manzana, vino; tricarboxílico: limón; aromático: salicílico.
41. Propiedades químicas de los hidroxiácidos: por carboxilo, por grupo hidroxilo, reacciones de deshidratación de isómeros alfa, beta y gamma, diferencia en productos de reacción (lactidas, ácidos insaturados, lactonas).
42.Estereoisomería. Enantiómeros y diastereómeros. Quiralidad de moléculas de compuestos orgánicos como causa de isomería óptica.
43.Enantiómeros con un centro quiral (ácido láctico). Configuración absoluta y relativa de enantiómeros. Clave de oxiácido. D y L gliceraldehído. Isómeros D y L.
Compañeros de carrera.
44.Enantiómeros con varios centros de quiralidad. Ácidos tartárico y mesotartárico.
45.Estereoisomería y actividad biológica de los estereoisómeros.
46. Isomería cis y trans utilizando el ejemplo de los ácidos fumárico y maleico.
47.Oxoácidos. Definición. Representantes biológicamente importantes: ácido pirúvico, ácido acetoacético, ácido oxaloacético. Tautomerismo cetoenol usando el ejemplo del ácido pirúvico.
48. Aminoácidos. Definición. Formula general. Isómeros de posición del grupo amino (alfa, beta, gamma). Importancia biológica de los alfa aminoácidos. Representantes de isómeros beta, gamma y otros (beta-aminopropiónico, gamma-aminobutírico, epsilonaminocaproico). Reacción de deshidratación de isómeros gamma con formación de lactonas cíclicas.
49. Derivados heterofuncionales del benceno como base de medicamentos. Derivados del ácido p-aminobenzoico - PABA (ácido fólico, anestesina). Los antagonistas de PABA son derivados del ácido sulfanílico (sulfonamidas - estreptocida).
50. Derivados heterofuncionales del benceno: medicamentos. Derivados de raminofenol (paracetamol), derivados del ácido salicílico (ácido acetilsalicílico). Ácido raminosalicílico - PAS.
51.Heterociclos biológicamente importantes. Definición. Clasificación. Características de estructura y propiedades: conjugación, aromaticidad, estabilidad, reactividad. Importancia biológica.
52. Heterociclos de cinco miembros con un heteroátomo y sus derivados. Pirrol (porfina, porfirinas, hemo), furano (medicamentos), tiofeno (biotina).
53. Heterociclos de cinco miembros con dos heteroátomos y sus derivados. Pirazol (derivados 5-oxo), imidazol (histidina), tiazol (vitamina B1-tiamina).
54. Heterociclos de seis miembros con un heteroátomo y sus derivados. Piridina (ácido nicotínico - participación en reacciones redox, vitamina B6-piridoxal), quinolina (5-NOK), isoquinolina (alcaloides).
55. Heterociclos de seis miembros con dos heteroátomos. Pirimidina (citosina, uracilo, timina).
56.Heterociclos fusionados. Purina (adenina, guanina). Productos de oxidación de purinas (hipoxantina, xantina, ácido úrico).
57. Alcaloides. Definición y características generales. La estructura de la nicotina y la cafeína.
58.Hidratos de carbono. Definición. Clasificación. Funciones de los carbohidratos en los organismos vivos.
59.Monoazúcares. Definición. Clasificación. Representantes.
60.Pentosas. Los representantes son ribosa y desoxirribosa. Estructura, fórmulas abiertas y cíclicas. Importancia biológica.
61.Hexosas. Aldosas y cetosas. Representantes.
62.Fórmulas abiertas de monosacáridos. Determinación de la configuración estereoquímica. Importancia biológica de la configuración de los monosacáridos.
63. Formación de formas cíclicas de monosacáridos. Hidroxilo glicosídico. Anómeros alfa y beta. Las fórmulas de Haworth.
64. Derivados de monosacáridos. Ésteres de fósforo, ácidos glicónico y glucurónico, aminoazúcares y sus derivados acetilados.
65. Maltosa. Composición, estructura, hidrólisis y significado.
66.Lactosa. Sinónimo. Composición, estructura, hidrólisis y significado.
67.Sacarosa. Sinónimos. Composición, estructura, hidrólisis y significado.
68. Homopolisacáridos. Representantes. Almidón, estructura, propiedades, productos de hidrólisis, significado.
69.Glucógeno. Estructura, papel en el organismo animal.
70. Fibra. Estructura, papel en las plantas, importancia para los humanos.
72. Heteropolisacáridos. Sinónimos. Funciones. Representantes. Características estructurales: unidades dímeras, composición. Enlaces 1,3 y 1,4-glucosídicos.
73.Ácido hialurónico. Composición, estructura, propiedades, importancia en el organismo.
74.Sulfato de condroitina. Composición, estructura, significado en el cuerpo.
75.Muramin. Composición, significado.
76. Alfa aminoácidos. Definición. Formula general. Nomenclatura. Clasificación. Representantes individuales. Estereoisomería.
77. Propiedades químicas de los alfa aminoácidos. Anfotericidad, reacciones de descarboxilación, desaminación, hidroxilación en el radical, formación de un enlace peptídico.
78.Péptidos. Péptidos individuales. Papel biológico.
79. Ardillas. Funciones de las proteínas. Niveles de estructura.
80. Bases nitrogenadas de ácidos nucleicos: purinas y pirimidinas. Bases nitrogenadas modificadas: antimetabolitos (fluorouracilo, mercaptopurina).
81.Nuclésidos. Antibióticos nucleósidos. Nucleótidos. Los mononucleótidos en la composición de ácidos nucleicos y nucleótidos libres son coenzimas.
82. Ácidos nucleicos. ADN y ARN. Importancia biológica. Formación de enlaces fosfodiéster entre mononucleótidos. Niveles de estructura de ácidos nucleicos.
83. Lípidos. Definición. Papel biológico. Clasificación.
84.Ácidos carboxílicos superiores: saturados (palmítico, esteárico) e insaturados (oleico, linoleico, linolénico y araquidónico).
85. Grasas neutras: acilgliceroles. Estructura, significado. Grasas animales y vegetales.
Hidrólisis de grasas - productos, es decir. Hidrogenación de aceites vegetales, grasas artificiales.
86. Glicerofosfolípidos. Estructura: ácido fosfatídico y bases nitrogenadas.
Fosfatidilcolina.
87. Esfingolípidos. Estructura. Esfingosina. Esfingomielina.
88.Esteroides. Colesterol: estructura, significado, derivados: ácidos biliares y hormonas esteroides.
89.Terpenos y terpenoides. Estructura y significado biológico. Representantes.
90.Vitaminas liposolubles. Características generales.
91. Anestesia. Éter dietílico. Cloroformo. Significado.
92. Fármacos que estimulan los procesos metabólicos.
93. Sulfonamidas, estructura, significado. Estreptocida blanca.
94. Antibióticos.
95. Fármacos antiinflamatorios y antipiréticos. Estructura. Significado.
96. Antioxidantes. Característica. Significado.
96. Tioles. Antídotos.
97. Anticoagulantes. Característica. Significado.
98. Barbitúricos. Característica.
99. Analgésicos. Significado. Ejemplos. Ácido acetilsalicílico (aspirina).
100. Antisépticos. Significado. Ejemplos. Furacilina. Característica. Significado.
101. Medicamentos antivirales.
102. Diuréticos.
103. Medios de nutrición parenteral.
104. PABC, PASK. Estructura. Característica. Significado.
105. Yodoformo. Xeroformo. Significado.
106. Poliglyukin. Característica. Valor 107.Formalina. Característica. Significado.
108. Xilitol, sorbitol. Estructura, significado.
109. Resorcinol. Estructura, significado.
110. Atropina. Significado.
111. Cafeína. Estructura. Valor 113. Furacilina. Furazolidona. Característica.Valor.
114. GABA, GHB, ácido succínico. Estructura. Significado.
115. Ácido nicotínico. Estructura, significado
| El año pasado se celebró con participación internacional el seminario "Mejora de los mecanismos de regulación del mercado laboral en la República de Sajá (Yakutia), organizado por el Centro de Estudios Estratégicos de la República de Sajá (Yakutia). En el seminario participaron representantes de las principales instituciones científicas del extranjero, de la Federación de Rusia, del Lejano Oriente Federal...". “Código de disciplina de la Academia Estatal de Transporte Acuático de Novosibirsk: F.02, F.03 Ciencia de Materiales. Tecnología de materiales estructurales Programa de trabajo para especialidades: 180400 Accionamiento eléctrico y automatización de instalaciones industriales y complejos tecnológicos y 240600 Operación de equipos eléctricos y automatización de barcos Novosibirsk 2001 Programa de trabajo elaborado por el profesor asociado S.V. Gorelov sobre la base del estándar estatal de formación profesional superior..." "UNIVERSIDAD ESTATAL DE PETRÓLEO Y GAS DE RUSIA que lleva el nombre de I.M. Gubkina Aprobado por el vicerrector de trabajos científicos prof. AV. Muradov 31 de marzo de 2014 PROGRAMA de la prueba de ingreso en la dirección del 15/06/01 - Ingeniería mecánica para solicitantes de la escuela de posgrado en la Universidad Estatal Rusa de Petróleo y Gas que lleva el nombre de I.M. Gubkin en el año académico 2014/2015. año Moscú 2014 El programa de pruebas de acceso en la dirección 15/06/01 Ingeniería Mecánica se desarrolló sobre la base de los requisitos establecidos por los pasaportes de las especialidades científicas (05/02/04,..." “Apéndice 5A: Programa de trabajo de la disciplina especial Psicología del Desarrollo Mental PRESUPUESTO ESTATAL FEDERAL INSTITUCIÓN EDUCATIVA DE EDUCACIÓN PROFESIONAL SUPERIOR UNIVERSIDAD LINGÜÍSTICA ESTATAL DE PYATIGORSK Aprobado por el Vicerrector de Trabajo Científico y Desarrollo del Potencial Intelectual de la Universidad, Profesor Z.A. Zavrumov _2012 Estudios de posgrado en la especialidad 19.00.07 Rama de la ciencia de psicología pedagógica: 19.00.00 Departamento de ciencias psicológicas...” “Ministerio de Educación y Ciencia de la Institución Educativa Estatal de Educación Secundaria Profesional Kabardino-Balkarian Automobile and Highway College Aprobado por: Director de la Institución Educativa Estatal de Educación Secundaria Profesional KBADK M.A. Abregov 2013 Programa de formación para trabajadores calificados, empleados de profesión 190631.01.01 Mecánico de automóviles Calificación Mecánico de reparación de automóviles. Formulario de formación para conductores de automóviles y operadores de gasolineras - tiempo completo Nalchik, 2013 CONTENIDO 1. CARACTERÍSTICAS..." “Se expone la esencia del modelo matemático de la cardiopatía isquémica basado en la visión tradicional sobre el mecanismo de suministro de sangre a los órganos, elaborado en la empresa conjunta “Centro Científico Médico” (Nóvgorod). Según las estadísticas, actualmente la enfermedad coronaria (CHD) ocupa el primer lugar en incidencia..." “MINISTERIO DE TRANSPORTE DE LA FEDERACIÓN DE RUSIA AGENCIA FEDERAL DE TRANSPORTE FERROVIARIO institución educativa presupuestaria estatal federal de educación profesional superior UNIVERSIDAD ESTATAL DE TRANSPORTES DE IRKUTSK IRGUPS (IrIIT) APROBADO por el Decano de la EMF Pykhalov A.A. PROGRAMA DE TRABAJO DE PRÁCTICAS DE PRODUCCIÓN 2011 C5. P Práctica industrial, 3er año. Especialidad 190300.65 Material rodante ferroviario Especialización PSG.2 Coches Títulos de posgrado..." “MINISTERIO DE EDUCACIÓN Y CIENCIA DE LA RF Institución Educativa Presupuestaria del Estado Federal de Educación Profesional Superior Universidad Estatal de Tver Facultad de Física y Tecnología Departamento de Física General APROBADO Decano de la Facultad de Física y Tecnología B.B. Pedko 2012 Programa de trabajo de la disciplina FÍSICA DEL NÚCLEO ATÓMICO Y PARTÍCULAS ELEMENTALES para estudiantes de 3er año a tiempo completo Dirección 222000.62 - Innovación, perfil Gestión de la Innovación (por industrias y áreas..." “MINISTERIO DE CIENCIAS DE LA EDUCACIÓN DE LA INSTITUCIÓN EDUCATIVA ESTATAL DE EDUCACIÓN PROFESIONAL SUPERIOR DE RUSIA UNIVERSIDAD ESTATAL DE VORONEZH (GOU VPO VSU) APROBADO Jefe del Departamento de Derecho Laboral Perederin S.V. 21/01/2011 PROGRAMA DE TRABAJO DE LA DISCIPLINA ACADÉMICA B 3.B.13 Derecho territorial 1. Código y denominación del área de formación/especialidad: 030900 jurisprudencia 2. Perfil de formación/especialización: jurisprudencia_ 3. Calificación (título) del egresado: Licenciado en Derecho_ 4. Formulario. “El programa de trabajo fue elaborado sobre la base del Estándar Educativo del Estado Federal para la Educación Profesional Superior y teniendo en cuenta las recomendaciones del Programa Educativo Básico Aproximado para la Formación de Especialistas 130400.65 Minería, especialización 130400.65.10 Electrificación y automatización de la producción minera. 1. Objetivos del dominio de la disciplina El objetivo principal de la disciplina Máquinas Eléctricas es desarrollar las bases teóricas de los estudiantes sobre la electromecánica moderna ... " “Contenido I. Nota explicativa 3 II. Los principales resultados obtenidos en 2013 durante la sexta implementación del programa de desarrollo estratégico III. Anexos 2 I. Nota explicativa Las metas y objetivos del programa de desarrollo estratégico de la universidad se mantienen sin cambios durante toda la duración del programa y se alcanzan gradualmente en cada año de su implementación, asegurando el logro de los indicadores establecidos en el anexo del programa comentado. . Meta 1 Desarrollo de tecnologías educativas avanzadas Objetivo..." “Ministerio de Educación y Ciencia de la Federación de Rusia Agencia Federal para la Educación de la Federación de Rusia Universidad Estatal de Economía y Servicios de Vladivostok _ FILOSOFÍA POLÍTICA Plan de estudios del curso de la especialidad 03020165 Editorial de Ciencias Políticas de Vladivostok VGUES 2008 BBK 66.2 El plan de estudios de la disciplina La Filosofía Política se elabora de acuerdo con los requisitos del Estándar Educativo Estatal de Educación Profesional Superior de la Federación de Rusia. El tema del curso es la política como fenómeno social complejo, sus valores y objetivos, tecnologías y...” “PROGRAMA DE EXAMEN DE CANDIDATOS DEL SISTEMA DE CALIDAD EN ESPECIALIDAD p. 2 de 5 16.05.04 PRODUCCIÓN DE FUNDICIÓN Estas preguntas del examen de candidatos en la especialidad se compilan de acuerdo con el programa del examen de candidatos en la especialidad 16.05.04 Fundición, aprobado por Orden del Ministerio de Educación y Ciencia de la Federación de Rusia N° 274 de 10.08.2007. 1 LISTA DE PREGUNTAS 1. Clasificación de las aleaciones de fundición utilizadas en ingeniería mecánica. Parámetros básicos de las aleaciones: punto de fusión,..." “Considerado y adoptado en la reunión del Director Laboral de la Institución Educativa Autónoma Estatal MO SPO MKETI del personal de la universidad V.V Malkov, protocolo No. _ 2013 con fecha_ Programa objetivo a largo plazo Desarrollo de la Facultad de Economía y Tecnologías de la Información de Murmansk para 2013. -2015 Murmansk 2013 2 1. Pasaporte del programa de desarrollo universitario. Nombre Programa objetivo a largo plazo Desarrollo del Programa de la Facultad de Economía y Tecnología de la Información de Murmansk para 2013 (en adelante, el Programa) Bases de la legislación de la Federación de Rusia desde...” "Ministerio de Educación y Ciencia de la Federación de Rusia Institución Educativa Presupuestaria del Estado Federal de Educación Profesional Superior UNIVERSIDAD FORESTAL DEL ESTADO DE MOSCÚ Facultad de Silvicultura Departamento de Silvicultura Artificial a sh in a i m a n i m a n i z a t i o n i n l / trabajo agrícola APROBADO POR: Rector de la FG B O U V P O M GUL ^J^AJTAEBJUX*PROGRAMA DE EL EXAMEN DE INGRESO AL ESTUDIO DE POSGRADO Disciplina Departamento de Cultivos Forestales Artificial..." “AGENCIA FEDERAL DE AVIACIÓN CIVIL UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AVIACIÓN CIVIL DEL ESTADO DE MOSCÚ APROBADO Vicerrector de MMR V.V Krinitsin _2007. PROGRAMA EDUCATIVO DE TRABAJO DE LA DISCIPLINA Termodinámica y transferencia de calor, SD.04 (nombre, código según GOS) Especialidad 160901 Operación técnica de aeronaves y motores (código según GOS) Facultad - Departamento de Mecánica - Motores de aeronaves Curso - 3 Forma de estudio - tiempo completo Semestre Cantidad total de horas de capacitación para...” “MC45 b MANUAL DE USUARIO MC45 Manual de usuario 72E-164159-01ES Rev. B Enero de 2013 ii Guía del usuario del MC45 Ninguna parte de esta publicación puede reproducirse ni utilizarse de ninguna forma ni por ningún medio eléctrico o mecánico sin el permiso por escrito de Motorola. Esto incluye dispositivos electrónicos o mecánicos de fotocopiado o grabación, así como dispositivos de almacenamiento y recuperación de información...” “El programa de trabajo se desarrolló sobre la base de: 1. Norma Educativa del Estado Federal de Educación Profesional Superior en la dirección de la formación de Licenciatura 560800 Agroingeniería aprobada el 05/04/2000 (número de registro 313 s/bak). 2. Programa aproximado de la disciplina Fundamentos de teoría de máquinas, aprobado el 27 de junio de 2001. 3. Plan de estudios de trabajo, aprobado por el consejo académico de la universidad de fecha 22/04/13, No. 4. Docente principal: Ablikov V.A., profesor _ Ablikov 16/06/13 Profesores: Ablikov V.A., profesor _ Ablikov 16/06/13 Sokht K.A., profesor _...” “MINISTERIO DE AGRICULTURA DE LA FEDERACIÓN DE RUSIA Institución Educativa Presupuestaria del Estado Federal de Educación Profesional Superior Universidad Estatal de Ingeniería Agrícola de Moscú que lleva el nombre de V.P. Goryachkina DEPARTAMENTO DE REPARACIÓN Y CONFIABILIDAD DE MÁQUINAS Aprobado por: Decano de la Facultad de Educación por Correspondencia P.A. Silaichev “_” _ 2013 PROGRAMA DE TRABAJO Especialidad 190601 - Automóviles e industria automotriz Especialización 653300 - Operación de transporte terrestre Curso 6 semestre..." |
Química- la ciencia de la estructura, propiedades de las sustancias, sus transformaciones y los fenómenos que las acompañan.
Tareas:
1. Estudio de la estructura de la materia, desarrollo de la teoría de la estructura y propiedades de moléculas y materiales. Es importante establecer una conexión entre la estructura y las diversas propiedades de las sustancias y, sobre esta base, construir teorías sobre la reactividad de una sustancia, la cinética y el mecanismo de las reacciones químicas y los fenómenos catalíticos.
2. Implementación de síntesis dirigida de nuevas sustancias con propiedades específicas. Aquí también es importante encontrar nuevas reacciones y catalizadores para una síntesis más eficiente de compuestos ya conocidos e importantes desde el punto de vista industrial.
3. La tarea tradicional de la química ha adquirido una importancia especial. Se asocia tanto con un aumento en el número de objetos y propiedades químicas en estudio, como con la necesidad de determinar y reducir las consecuencias del impacto humano en la naturaleza.
La química es una disciplina teórica general. Está diseñado para brindar a los estudiantes una comprensión científica moderna de la materia como uno de los tipos de materia en movimiento, sobre las formas, mecanismos y métodos de convertir unas sustancias en otras. El conocimiento de las leyes químicas básicas, el dominio de las técnicas de cálculo químico, la comprensión de las oportunidades que brinda la química con la ayuda de otros especialistas que trabajan en sus campos individuales y limitados acelera significativamente la obtención del resultado deseado en diversos campos de la ingeniería y la actividad científica.
La industria química es una de las industrias más importantes de nuestro país. Los compuestos químicos, las diversas composiciones y los materiales que produce se utilizan en todas partes: en la ingeniería mecánica, la metalurgia, la agricultura, la construcción, la industria eléctrica y electrónica, las comunicaciones, el transporte, la tecnología espacial, la medicina, la vida cotidiana, etc. Las principales direcciones de desarrollo de la La industria química moderna son: la producción de nuevos compuestos y materiales y el aumento de la eficiencia de las industrias existentes.
En una escuela de medicina, los estudiantes estudian química general, bioorgánica y biológica, así como bioquímica clínica. El conocimiento de los estudiantes del complejo de las ciencias químicas en su continuidad e interconexión brinda mayores oportunidades, mayores posibilidades para la investigación y el uso práctico de diversos fenómenos, propiedades y patrones, y contribuye al desarrollo personal.
Las características específicas de estudiar disciplinas químicas en una universidad de medicina son:
· interdependencia entre los objetivos de la educación química y médica;
· universalidad y fundamentalidad de estos cursos;
· la peculiaridad de construir su contenido en función de la naturaleza y los objetivos generales de la formación del médico y de su especialización;
· la unidad del estudio de los objetos químicos a nivel micro y macro con la divulgación de las diferentes formas de su organización química como un solo sistema y las diferentes funciones que presenta (químicas, biológicas, bioquímicas, fisiológicas, etc.) en función de su naturaleza, medio ambiente y condiciones;
· dependencia de la conexión de los conocimientos y habilidades químicos con la realidad y la práctica, incluida la práctica médica, en el sistema "sociedad - naturaleza - producción - hombre", debido a las posibilidades ilimitadas de la química en la creación de materiales sintéticos y su importancia en la medicina. , el desarrollo de la nanoquímica, así como la solución de problemas ambientales y muchos otros problemas globales de la humanidad.
1. La relación entre los procesos metabólicos y la energía en el cuerpo.
Los procesos de vida en la Tierra están determinados en gran medida por la acumulación de energía solar en nutrientes: proteínas, grasas, carbohidratos y las posteriores transformaciones de estas sustancias en los organismos vivos con la liberación de energía. La comprensión de la relación entre las transformaciones químicas y los procesos energéticos en el cuerpo se hizo especialmente clara después obras de A. Lavoisier (1743-1794) y P. Laplace (1749-1827). Demostraron mediante mediciones calorimétricas directas que la energía liberada en el proceso de la vida está determinada por la oxidación de los alimentos por el oxígeno del aire inhalado por los animales.
El metabolismo y la energía es un conjunto de procesos de transformación de sustancias y energía que ocurren en los organismos vivos, y el intercambio de sustancias y energía entre el organismo y el medio ambiente. El metabolismo de las sustancias y la energía es la base de la vida de los organismos y es una de las características específicas más importantes de la materia viva, que distingue a los vivos de los no vivos. En el metabolismo, o metabolismo, que está garantizado por una regulación muy compleja a diferentes niveles, intervienen muchos sistemas enzimáticos. Durante el proceso metabólico, las sustancias que ingresan al cuerpo se convierten en sustancias propias de los tejidos y en productos finales excretados del cuerpo. Durante estas transformaciones, se libera y absorbe energía.
Con el desarrollo en los siglos XIX-XX. La termodinámica, la ciencia de la interconversión de calor y energía, hizo posible calcular cuantitativamente la transformación de energía en reacciones bioquímicas y predecir su dirección.
El intercambio de energía se puede realizar transfiriendo calor o realizando trabajo. Sin embargo, los organismos vivos no están en equilibrio con su entorno y, por lo tanto, pueden denominarse sistemas abiertos en desequilibrio. Sin embargo, cuando se observa durante un cierto período de tiempo, no se observan cambios visibles en la composición química del cuerpo. Pero esto no significa que las sustancias químicas que componen el organismo no sufran ninguna transformación. Por el contrario, se renuevan constante y con bastante intensidad, como se puede comprobar por la velocidad con la que los isótopos estables y los radionucleidos introducidos en la célula como parte de sustancias precursoras más simples se incorporan a sustancias complejas del organismo.
Hay una cosa entre el metabolismo y el metabolismo energético. diferencia fundamental. La Tierra no pierde ni gana una cantidad apreciable de materia. La materia en la biosfera se intercambia en un ciclo cerrado, etc. utilizado repetidamente. El intercambio de energía se lleva a cabo de manera diferente. No circula en un ciclo cerrado, sino que se dispersa parcialmente en el espacio exterior. Por tanto, para mantener la vida en la Tierra es necesario un flujo constante de energía procedente del Sol. En 1 año, alrededor de 10 21 heces energía solar. Aunque representa sólo el 0,02% de la energía total del Sol, es inmensamente más que la energía utilizada por todas las máquinas fabricadas por el hombre. La cantidad de sustancia que participa en la circulación es igualmente grande.
2. La termodinámica química como base teórica de la bioenergía. Tema y métodos de la termodinámica química.
Termodinámica química estudia las transiciones de la energía química a otras formas: térmica, eléctrica, etc., establece las leyes cuantitativas de estas transiciones, así como la dirección y los límites de la ocurrencia espontánea de reacciones químicas en determinadas condiciones.
El método termodinámico se basa en una serie de conceptos estrictos: "sistema", "estado del sistema", "energía interna del sistema", "estado función del sistema".
Objeto estudiar termodinámica es un sistema
Un mismo sistema puede estar en diferentes estados. Cada estado del sistema se caracteriza por un determinado conjunto de valores de parámetros termodinámicos. Los parámetros termodinámicos incluyen temperatura, presión, densidad, concentración, etc. Un cambio en al menos un parámetro termodinámico conduce a un cambio en el estado del sistema en su conjunto. El estado termodinámico de un sistema se llama equilibrio si se caracteriza por la constancia de los parámetros termodinámicos en todos los puntos del sistema y no cambia espontáneamente (sin gasto de trabajo).
La termodinámica química estudia un sistema en dos estados de equilibrio (final e inicial) y sobre esta base determina la posibilidad (o imposibilidad) de un proceso espontáneo en determinadas condiciones en una dirección específica.
Termodinámica estudios Transformaciones mutuas de varios tipos de energía asociadas con la transferencia de energía entre cuerpos en forma de calor y trabajo. La termodinámica se basa en dos leyes básicas, llamadas primera y segunda leyes de la termodinámica. Tema de estudio en termodinámica es energía y las leyes de transformaciones mutuas de formas de energía durante reacciones químicas, procesos de disolución, evaporación, cristalización.
La termodinámica química es una rama de la química física que estudia los procesos de interacción de sustancias utilizando métodos termodinámicos.
Las principales direcciones de la termodinámica química son:
Termodinámica química clásica, que estudia el equilibrio termodinámico en general.
Termoquímica, que estudia los efectos térmicos que acompañan a las reacciones químicas.
La teoría de las soluciones, que modela las propiedades termodinámicas de una sustancia basándose en ideas sobre la estructura molecular y datos sobre interacciones intermoleculares.
La termodinámica química está estrechamente relacionada con ramas de la química como la química analítica; electroquímica; química coloidal; adsorción y cromatografía.
El desarrollo de la termodinámica química se produjo simultáneamente de dos maneras: termoquímica y termodinámica.
El surgimiento de la termoquímica como ciencia independiente debe considerarse el descubrimiento por parte del profesor de la Universidad de San Petersburgo Herman Ivanovich Hess de la relación entre los efectos térmicos de las reacciones químicas: las leyes de Hess.
3. Sistemas termodinámicos: aislados, cerrados, abiertos, homogéneos, heterogéneos. El concepto de fase.
Sistema- Se trata de un conjunto de sustancias que interactúan, mental o realmente aisladas del medio ambiente (tubo de ensayo, autoclave).
La termodinámica química considera transiciones de un estado a otro, mientras que algunas pueden cambiar o permanecer constantes. opciones:
· isobárico– a presión constante;
· isocórico– a volumen constante;
· isotérmico– a temperatura constante;
· isobárico - isotérmico– a presión y temperatura constantes, etc.
Las propiedades termodinámicas de un sistema se pueden expresar mediante varios funciones de estado del sistema, llamado funciones características: energía internaU , entalpía h , entropía S , energía gibbs GRAMO , energía de helmholtz F . Las funciones características tienen una característica: no dependen del método (ruta) para lograr un estado determinado del sistema. Su valor está determinado por los parámetros del sistema (presión, temperatura, etc.) y depende de la cantidad o masa de la sustancia, por lo que se acostumbra referirlos a un mol de sustancia.
Según el método de transferencia de energía, materia e información. Entre el sistema considerado y el medio ambiente, los sistemas termodinámicos se clasifican:
1. Sistema cerrado (aislado)- se trata de un sistema en el que no hay intercambio de energía, materia (incluida la radiación) ni información con cuerpos externos.
2. Sistema cerrado- un sistema en el que hay un intercambio sólo con energía.
3. Sistema aislado adiabáticamente - Se trata de un sistema en el que se produce un intercambio de energía únicamente en forma de calor.
4. Sistema abierto Es un sistema que intercambia energía, materia e información.
Clasificación del sistema:
1) si es posible la transferencia de calor y masa: aislado, cerrado, abierto. Un sistema aislado no intercambia ni materia ni energía con el medio ambiente. Un sistema cerrado intercambia energía con el medio ambiente, pero no materia. Un sistema abierto intercambia materia y energía con su entorno. El concepto de sistema aislado se utiliza en química física como teórico.
2) por estructura interna y propiedades: homogénea y heterogénea. Un sistema se llama homogéneo si no hay superficies dentro de él que lo dividan en partes que difieran en propiedades o composición química. Ejemplos de sistemas homogéneos son soluciones acuosas de ácidos, bases y sales; mezclas de gases; Sustancias puras individuales. Los sistemas heterogéneos contienen superficies naturales en su interior. Ejemplos de sistemas heterogéneos son los sistemas formados por sustancias que se diferencian por su estado de agregación: un metal y un ácido, un gas y un sólido, dos líquidos insolubles entre sí.
Fase- se trata de una parte homogénea de un sistema heterogéneo, que tiene la misma composición, propiedades físicas y químicas, separada de otras partes del sistema por una superficie, al pasar a través de la cual las propiedades del sistema cambian bruscamente. Las fases son sólida, líquida y gaseosa. Un sistema homogéneo siempre consta de una fase, uno heterogéneo, de varias. Según el número de fases los sistemas se clasifican en monofásicos, bifásicos, trifásicos, etc.
5.La primera ley de la termodinámica. Energía interna. Efectos térmicos isobáricos e isocóricos. .
Primera ley de la termodinámica- una de las tres leyes básicas de la termodinámica, representa la ley de conservación de la energía para los sistemas termodinámicos.
La primera ley de la termodinámica fue formulada a mediados del siglo XIX como resultado del trabajo del científico alemán J. R. Mayer, el físico inglés J. P. Joule y el físico alemán G. Helmholtz.
Según la primera ley de la termodinámica, un sistema termodinámico puede sufrir trabajar sólo debido a su energía interna o cualquier fuente de energía externa .
La primera ley de la termodinámica a menudo se formula como la imposibilidad de la existencia de una máquina de movimiento perpetuo del primer tipo, que realizaría un trabajo sin extraer energía de ninguna fuente. Un proceso que ocurre a temperatura constante se llama isotérmico, a presión constante - isobárico, a volumen constante – isocórico. Si durante un proceso el sistema se aísla del ambiente externo de tal manera que se excluye el intercambio de calor con el ambiente, el proceso se llama adiabático.
Energía interna del sistema. Cuando un sistema pasa de un estado a otro, algunas de sus propiedades cambian, en particular la energía interna. Ud.
La energía interna de un sistema es su energía total, que consta de las energías cinética y potencial de las moléculas, átomos, núcleos atómicos y electrones. La energía interna incluye la energía de los movimientos de traslación, rotación y vibración, así como la energía potencial debida a las fuerzas de atracción y repulsión que actúan entre moléculas, átomos y partículas intraatómicas. No incluye la energía potencial de la posición del sistema en el espacio ni la energía cinética del movimiento del sistema en su conjunto.
La energía interna es una función termodinámica del estado del sistema. Esto significa que siempre que el sistema se encuentra en un estado determinado, su energía interna adquiere un cierto valor inherente a ese estado.
∆U = U 2 - U 1
donde U 1 y U 2 son la energía interna del sistema V estados final e inicial, respectivamente.
Primera ley de la termodinámica. Si un sistema intercambia energía térmica Q y energía mecánica (trabajo) A con el entorno externo y al mismo tiempo pasa del estado 1 al estado 2, la cantidad de energía que libera o absorbe el sistema de formas de calor Q o El trabajo A es igual a la energía total del sistema durante la transición de un estado a otro y se registra.
Química bioorgánica. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
3ª ed., revisada. y adicional - Moscú: 2004 - 544 p.
La característica principal del libro de texto es la combinación del enfoque médico de este curso de química, requerido para los estudiantes de medicina, con su alto nivel científico fundamental. El libro de texto incluye material básico sobre la estructura y reactividad de compuestos orgánicos, incluidos los biopolímeros, que son componentes estructurales de la célula, así como los principales metabolitos y biorreguladores de bajo peso molecular. En la tercera edición (segunda - 1991), se presta especial atención a los compuestos y reacciones que tienen analogías en un organismo vivo, se aumenta el énfasis en resaltar el papel biológico de clases importantes de compuestos y se amplía la gama de información moderna sobre el medio ambiente. y se amplía el carácter toxicológico. Para estudiantes universitarios que cursan las especialidades 040100 Medicina General, 040200 Pediatría, 040300 Medicina Médica y Preventiva, 040400 Odontología.
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CONTENIDO
Prefacio................................ 7
Introducción........................ 9
Parte I
FUNDAMENTOS DE ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Capítulo 1. Características generales de los compuestos orgánicos 16.
1.1. Clasificación. "................ dieciséis
1.2. .Nomenclatura................ 20
1.2.1. Nomenclatura sustituta.......... 23
1.2.2. Nomenclatura funcional radical....... 28
Capítulo 2. Enlace químico e influencia mutua de átomos en materia orgánica.
conexiones................................ 29
2.1. Estructura electrónica de elementos organógenos... 29
2.1.1. Orbitales atómicos................ 29
2.1.2. Hibridación orbital................................ 30
2.2. Enlaces covalentes................................ 33
2.2.1. Conexiones a y l................................ 34
2.2.2. Bonos donante-aceptador... 38
2.2.3. Enlaces de hidrógeno................... 39
2.3. Conjugación y aromaticidad............ 40
2.3.1. Sistemas de circuito abierto... ,...... 41
2.3.2. Sistemas de circuito cerrado... 45
2.3.3. Efectos electrónicos................................ 49
Capítulo 3. Fundamentos de la estructura de los compuestos orgánicos....... 51
3.1. Estructura química e isomería estructural...... 52
3.2. Estructura espacial y estereoisomería...... 54
3.2.1. Configuración................... 55
3.2.2. Conformación................... 57
3.2.3. Elementos de simetría de moléculas............ 68
3.2.4. Eiantiomerismo................ 72
3.2.5. Diastereomerismo.............
3.2.6. Compañeros de carrera................... 80
3.3. Enantiotopía, diastereotopía. . ......... 82
Capítulo 4 Características generales de las reacciones de compuestos orgánicos 88.
4.1. El concepto del mecanismo de reacción..... 88
3
11.2. Estructura primaria de péptidos y proteínas....... 344
11.2.1. Composición y secuencia de aminoácidos...... 345
11.2.2. Estructura y síntesis de péptidos............ 351
11.3. Estructura espacial de polipéptidos y proteínas.... 361
Capítulo 12. Carbohidratos................................. 377
12.1. Monosacáridos................... 378
12.1.1. Estructura y estereoisomería................................ 378
12.1.2. Tautomerismo................." . 388
12.1.3. Conformaciones................... 389
12.1.4. Derivados de monosacáridos............ 391
12.1.5. Propiedades químicas................. 395
12.2. Disacáridos................... 407
12.3. Polisacáridos................... 413
12.3.1. Homopolisacáridos................ 414
12.3.2. Heteropolisacáridos................ 420
Capítulo 13. Nucleótidos y ácidos nucleicos...431
13.1. Nucleósidos y nucleótidos................ 431
13.2. Estructura de los ácidos nucleicos... 441
13.3 Polifosfatos de nucleósidos. Nucleótidos de nicotinamida..... 448
Capítulo 14. Lípidos y biorreguladores de bajo peso molecular...... 457
14.1. Lípidos saponificables................................ 458
14.1.1. Ácidos grasos superiores: componentes estructurales de los lípidos saponificables 458
14.1.2. Lípidos simples................ 461
14.1.3. Lípidos complejos................ 462
14.1.4. Algunas propiedades de los lípidos saponificados y sus componentes estructurales 467
14.2. Lípidos insaponificables 472
14.2.1. Terpenos......... ...... 473
14.2.2. Biorreguladores lipídicos de bajo peso molecular. . . 477
14.2.3. Esteroides................... 483
14.2.4. Biosíntesis de terpenos y esteroides.......... 492
Capítulo 15. Métodos para estudiar compuestos orgánicos...... 495
15.1. Cromatografía................... 496
15.2. Análisis de compuestos orgánicos. . ........ 500
15.3. Métodos espectrales................ 501
15.3.1. Espectroscopia electrónica................. 501
15.3.2. Espectroscopía infrarroja................ 504
15.3.3. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear...... 506
15.3.4. Resonancia paramagnética electrónica.......... 509
15.3.5. Espectrometría de masas................ 510
Prefacio
A lo largo de la historia centenaria del desarrollo de las ciencias naturales, se ha establecido una estrecha relación entre la medicina y la química. La profunda interpenetración actual de estas ciencias conduce al surgimiento de nuevas direcciones científicas que estudian la naturaleza molecular de los procesos fisiológicos individuales, las bases moleculares de la patogénesis de las enfermedades, los aspectos moleculares de la farmacología, etc. La necesidad de comprender los procesos de la vida a nivel molecular Este nivel es comprensible, “para una célula viva es un verdadero reino de moléculas grandes y pequeñas, que interactúan, aparecen y desaparecen constantemente”*.
La química bioorgánica estudia sustancias biológicamente importantes y puede servir como una "herramienta molecular" para el estudio versátil de los componentes celulares.
La química bioorgánica juega un papel importante en el desarrollo de los campos modernos de la medicina y es una parte integral de la educación de un médico en ciencias naturales.
El progreso de la ciencia médica y la mejora de la asistencia sanitaria van asociados a una profunda formación fundamental de los especialistas. La relevancia de este enfoque está determinada en gran medida por la transformación de la medicina en una gran rama de la esfera social, cuyo campo incluye problemas de ecología, toxicología, biotecnología, etc.
Debido a la ausencia de un curso general de química orgánica en los planes de estudios de las universidades médicas, este libro de texto dedica un lugar determinado a los conceptos básicos de la química orgánica, que son necesarios para dominar la química bioorgánica. En la preparación de la tercera edición (2ª - 1992), se revisó el material del libro de texto y se acercó aún más a las tareas de percepción del conocimiento médico. Se ha ampliado la gama de compuestos y reacciones que tienen analogías en los organismos vivos. Se presta más atención a la información medioambiental y toxicológica. Se han reducido algunos elementos de naturaleza puramente química, que no son de fundamental importancia para la educación médica, en particular, los métodos de obtención de compuestos orgánicos, las propiedades de varios representantes individuales, etc. ampliado para incluir material sobre la relación entre la estructura de las sustancias orgánicas y su acción biológica como base molecular para la acción de las drogas. Se ha mejorado la estructura del libro de texto; se ha incluido en secciones separadas material químico de especial importancia médica y biológica.
Los autores expresan su más sincero agradecimiento a los profesores S. E. Zurabyan, I. Yu Belavin, I. A. Selivanova, así como a todos sus colegas por sus útiles consejos y asistencia en la preparación del manuscrito para su republicación.
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