Aminy pojawiły się w naszym życiu dość niespodziewanie. Do niedawna były to substancje trujące, zderzenie z którymi mogło doprowadzić do śmierci. A teraz, po półtora wieku, aktywnie wykorzystujemy włókna syntetyczne, tkaniny, materiały budowlane, barwniki na bazie amin. Nie, nie stały się bezpieczniejsze, ludzie po prostu potrafili je „ujarzmić” i ujarzmić, czerpiąc dla siebie określone korzyści. O którym, a porozmawiamy dalej.

Definicja

Do jakościowego i ilościowego oznaczania aniliny w roztworach lub związkach stosuje się reakcję z, na końcu której na dno probówki opada biały osad w postaci 2,4,6-tribromaniliny.

Aminy w przyrodzie

Aminy występują w przyrodzie wszędzie w postaci witamin, hormonów, półproduktów metabolicznych, występują również u zwierząt i roślin. Dodatkowo, gdy organizmy żywe gniją, otrzymuje się również średnie aminy, które w stanie płynnym roznoszą nieprzyjemny zapach solanki śledziowej. Szeroko opisana w literaturze „trucizna trupia” pojawiła się właśnie za sprawą specyficznej ambry amin.

Przez długi czas rozważane przez nas substancje były mylone z amoniakiem ze względu na podobny zapach. Ale w połowie XIX wieku francuski chemik Wurtz był w stanie zsyntetyzować metyloaminę i etyloaminę i udowodnić, że podczas spalania uwalniają węglowodory. Na tym polegała podstawowa różnica między wymienionymi związkami a amoniakiem.

Otrzymywanie amin w warunkach przemysłowych

Ponieważ atom azotu w aminach znajduje się na najniższym stopniu utlenienia, redukcja związków zawierających azot jest najprostszym i najtańszym sposobem ich otrzymywania. To on jest szeroko stosowany w praktyce przemysłowej ze względu na jego taniość.

Pierwsza metoda to redukcja nitrozwiązków. Reakcja, podczas której powstaje anilina, została nazwana przez naukowca Zinina i została przeprowadzona po raz pierwszy w połowie XIX wieku. Druga metoda polega na redukcji amidów za pomocą wodorku litowo-glinowego. Aminy pierwszorzędowe można również redukować z nitryli. Trzecią opcją są reakcje alkilowania, czyli wprowadzania grup alkilowych do cząsteczek amoniaku.

Zastosowanie amin

Same w sobie, w postaci czystych substancji, aminy są używane w niewielkim stopniu. Jednym z rzadkich przykładów jest polietylenopoliamina (PEPA), która ułatwia utwardzanie żywicy epoksydowej w domu. Zasadniczo pierwszorzędowa, trzeciorzędowa lub drugorzędowa amina jest półproduktem w produkcji różnych substancji organicznych. Najbardziej popularna jest anilina. Jest podstawą dużej palety barwników anilinowych. Kolor jaki wyjdzie na końcu zależy bezpośrednio od wybranego surowca. Czysta anilina daje kolor niebieski, natomiast mieszanina aniliny, orto- i para-toluidyny daje kolor czerwony.

Aminy alifatyczne są potrzebne do otrzymywania poliamidów, takich jak nylon itp. Stosowane są w budowie maszyn, a także do produkcji lin, tkanin i folii. Ponadto do produkcji poliuretanów stosuje się diizocyjaniany alifatyczne. Ze względu na swoje wyjątkowe właściwości (lekkość, wytrzymałość, elastyczność oraz możliwość przyczepienia do każdej powierzchni) są poszukiwane w budownictwie (piany montażowe, klej) oraz w przemyśle obuwniczym (podeszwy antypoślizgowe).

Medycyna to kolejny obszar, w którym wykorzystuje się aminy. Chemia pomaga syntetyzować z nich antybiotyki z grupy sulfonamidów, które są z powodzeniem stosowane jako leki drugiego rzutu, czyli rezerwowe. W przypadku, gdy bakterie rozwiną odporność na podstawowe leki.

Szkodliwy wpływ na organizm ludzki

Wiadomo, że aminy są substancjami bardzo toksycznymi. Jakakolwiek interakcja z nimi może spowodować uszczerbek na zdrowiu: wdychanie oparów, kontakt z otwartą skórą lub połknięcie związków do organizmu. Śmierć następuje z powodu braku tlenu, ponieważ aminy (w szczególności anilina) wiążą się z hemoglobiną krwi i uniemożliwiają jej wychwytywanie cząsteczek tlenu. Niepokojącymi objawami są duszności, niebieski trójkąt nosowo-wargowy i opuszki palców, przyspieszony oddech, tachykardia, utrata przytomności.

W przypadku kontaktu z tymi substancjami na odsłoniętych miejscach ciała należy je szybko usunąć wacikiem nasączonym alkoholem. Należy to zrobić tak ostrożnie, jak to możliwe, aby nie zwiększyć obszaru zanieczyszczenia. Jeśli pojawią się objawy zatrucia, zdecydowanie należy skonsultować się z lekarzem.

Aminy alifatyczne są trucizną dla układu nerwowego i sercowo-naczyniowego. Mogą powodować depresję czynności wątroby, jej zwyrodnienie, a nawet choroby onkologiczne pęcherza moczowego.

Numer biletu 19

Zadanie. Oblicz ilość dwutlenku węgla powstającego podczas spalania 8 gramów metanu.

1. Reakcje redoks (na przykład oddziaływanie aluminium z tlenkami niektórych metali, stężony kwas siarkowy z miedzią).

Reakcje redoks (demontaż na przykładach interakcji glinu z tlenkiem żelaza (III), kwasu azotowego z miedzią).

Następujące rodzaje reakcji chemicznych można sklasyfikować jako reakcje redoks.

Reakcje podstawienia (przemieszczenie)

Przykładem reakcji tego typu jest reakcja między tlenkiem żelaza(III) a glinem. W tej reakcji aluminium wypiera żelazo z roztworu, podczas gdy samo aluminium utlenia się, a żelazo ulega redukcji.

Oto dwa kolejne przykłady:

W tej reakcji chlor wypiera brom z roztworu (chlor jest utleniany, brom jest redukowany) zawierającego jony bromu.

Reakcje metali z kwasami

Reakcje te w istocie są również reakcjami podstawienia. Jako przykład rozważmy reakcję między miedzią a kwasem azotowym. Miedź wypiera wodór z kwasu. W tym przypadku miedź ulega utlenieniu, które zamienia się w uwodniony kation, a uwodnione protony azotu zawarte w kwaśnym roztworze ulegają redukcji, tworząc tlenek azotu.

Reakcje metali z wodą

Reakcje te również należą do typu reakcji podstawienia. Towarzyszy im wypieranie wodoru w stanie gazowym z wody. Jako przykład, oto reakcja pomiędzy metalicznym sodem i wodą:

Reakcje metali z niemetalami

Reakcje te można nazwać reakcjami syntezy. Jako przykład rozważmy powstawanie chlorku sodu w wyniku spalania sodu w atmosferze chloru

2. Anilina - przedstawiciel amin, budowa chemiczna i właściwości.

Główne właściwości aniliny: a) amina aromatyczna - anilina ma duże znaczenie praktyczne; b) anilina C6H5NH2 jest bezbarwną cieczą słabo rozpuszczalną w wodzie; c) ma jasnobrązowy kolor po częściowym utlenieniu na powietrzu; d) anilina jest silnie toksyczna. Główne właściwości aniliny są słabsze niż amoniaku i amin szeregu granicznego. 1. Anilina nie zmienia koloru lakmusu, ale tworzy sole podczas interakcji z kwasami. 2. Jeśli do aniliny doda się stężony kwas solny, wówczas zachodzi reakcja egzotermiczna i po schłodzeniu mieszaniny można zaobserwować powstawanie kryształów soli: +Cl-– chlorek fenyloamoniowy. 3. Jeśli roztwór chlorku fenyloamoniowego zostanie potraktowany roztworem alkalicznym, to ponownie uwolni się anilina: [C6H5NH3]++ Cl-+ Na++ OH-? H2O + C6H5NH2 + Na++ CI-. Tutaj wyraża się wpływ rodnika aromatycznego fenylu, C6H5. 4. W anilinie C6H5NH2 jądro benzenu przesuwa ku sobie nieudostępnioną parę elektronów azotu grupy aminowej. Jednocześnie zmniejsza się gęstość elektronów na azocie i słabiej wiąże jon wodoru, co oznacza, że ​​\u200b\u200bwłaściwości substancji jako zasady przejawiają się w mniejszym stopniu. 5. Grupa aminowa wpływa na rdzeń benzenowy. 6. Brom w roztworze wodnym nie reaguje z benzenem. Sposoby wykorzystania aniliny: 1) anilina jest jednym z najważniejszych produktów przemysłu chemicznego; 2) jest materiałem wyjściowym do produkcji wielu barwników anilinowych; 3) anilina jest wykorzystywana do produkcji substancji leczniczych, takich jak preparaty sulfanilamidowe, materiały wybuchowe, związki wielkocząsteczkowe itp. Odkrycie profesora Uniwersytetu Kazańskiego N.N. Zinina (1842) o przystępnej metodzie otrzymywania aniliny miało ogromne znaczenie dla rozwoju chemii i przemysłu chemicznego. 1. Przemysł syntezy organicznej rozpoczął się od produkcji barwników. 2. Szeroki rozwój tej produkcji stał się możliwy dzięki zastosowaniu reakcji otrzymywania aniliny, znanej obecnie w chemii pod nazwą reakcji Zinina. Cechy reakcji Zinina: 1) ta reakcja polega na redukcji nitrobenzenu i jest wyrażona równaniem: С6Н5-NO2 + 6Н? С6Н5-NH2 + 2Н2О; 2) powszechną przemysłową metodą produkcji aniliny jest redukcja nitrobenzenu metalami, takimi jak żelazo (wióry żeliwne), w środowisku kwaśnym; 3) redukcja nitrozwiązków o odpowiedniej strukturze jest powszechną metodą otrzymywania amin.

Lekcja4 . Anilina jako przedstawiciel amin aromatycznych

Skład i budowa, wzory cząsteczkowe i strukturalne;

Wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce;

Właściwości fizyczne;

Właściwości chemiczne: reakcje aniliny na grupę aminową i jądro aromatyczne.

Skład i budowa, wzory cząsteczkowe i strukturalne. Anilina (aminobenzen, fenyloamina) - związek organiczny o wzorze C 6 H 5 NH 2, składa się z pierścienia benzenowego, w którym jeden atom wodoru zastąpiono grupą aminową. Najprostsza amina aromatyczna. Formuła strukturalna:

Anilina została po raz pierwszy otrzymana w 1826 roku podczas destylacji indygo z wapnem przez niemieckiego chemika, który nadał jej nazwę „krystalina”. 1834 F. Runge odkrył anilinę w smole węglowej i nazwał ją „kyanol”. 1841 Yu F. Frishtse otrzymał anilinę przez ogrzewanie indygo z roztworem KOH i nazwał ją „aniliną”. 1842 anilinę otrzymał M. M. Zinin przez redukcję nitrobenzenu (NH 4) 2 SO 3 i nazwał ją „benzydamem”. 1843 AV Hoffman ustalił tożsamość wszystkich wymienionych związków. Słowo „anilina” pochodzi od nazwy jednej z roślin zawierających indygo.

Wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce.

Wpływ grupy aminowej na właściwości pierścienia benzenowego. W odniesieniu do pierścienia grupa aminowa działa jako donor elektronów; wstrzykuje gęstość elektronów do pierścienia. Ta nadmierna gęstość w pierścieniu koncentruje się głównie w pozycjach 2,4,6 ( orto- i podstawowe stanowiska):

W rezultacie: 1) reakcje podstawienia w pierścieniu dla aniliny przebiegają łatwiej niż dla benzenu; 2) podstawnik wchodzący do pierścienia jest kierowany przez grupę aminową głównie na pozycje 2,4,6.

Wpływ pierścienia na właściwości grupy aminowej. Pierścień aromatyczny odciąga część gęstości elektronowej od atomu azotu, angażując go w sprzężenie z układem n. Dlatego podstawowe właściwości aniliny są mniej wyraźne niż właściwości amoniaku, a nawet bardziej niż właściwości amin alifatycznych. Wodny roztwór aniliny nie zmienia koloru wskaźników. Jest to wpływ pierścienia benzenowego na właściwości grupy aminowej.

Badanie ośrodka roztworu aniliny http://my.mail.ru/mail/ntl0000/video/29154/31055.html?related_deep=1

Właściwości fizyczne. Jest to bezbarwna oleista ciecz o charakterystycznym zapachu, nieco cięższa od wody i słabo w niej rozpuszczalna, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. W powietrzu szybko utlenia się i nabiera czerwonawo-brązowego koloru. Trujący

Właściwości fizyczne aniliny https://www.youtube.com/watch?v=2c6J-4sNGPc

Właściwości chemiczne. Koniecznie obejrzyj wideo .

Właściwości chemiczne https://www.youtube.com/watch?v=qQ6zqUXDJdk

Anilina, w przeciwieństwie do benzenu, łatwo reaguje z wodą bromową, tworząc biały, nierozpuszczalny w wodzie osad 2,4,6-tribromaniliny:

Podobnie przebiega reakcja aniliny z roztworem chloru w CC14, etanolu.

Anilina praktycznie nie reaguje z wodą (bardzo słabe właściwości zasadowe); główne właściwości aniliny przejawiają się w reakcjach z mocnymi kwasami mineralnymi:

Anilina reaguje z chlorkiem kwasu octowego:

Podczas przetwarzania takich soli z wodnymi roztworami alkaliów anilinę można wydzielić:

Utlenianie aniliny https://www.youtube.com/watch?v=nvxipFGxTRk

Oddziaływanie aniliny z kwasem solnym https://www.youtube.com/watch?v=VNUTpSaWQ0Q

Bromowanie aniliny https://www.youtube.com/watch?v=1UPJceDpelY

Opary aniliny spalają się w nadmiarze tlenu

4C 6 H 5 –NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2O + 2N 2

Płonąca anilina https://www.youtube.com/watch?v=cYtCWMczFFs

Rodzaj lekcji: lekcja nauki nowego materiału w oparciu o posiadaną wiedzę

Cel lekcji: Uogólnienie, poszerzenie i usystematyzowanie wiedzy i koncepcji uczniów w badanej sekcji „Aminy”. Skoncentruj się na kluczowych pojęciach tematu „Anilina”.

Oczekiwany wynik: Wiedza zostanie podsumowana i usystematyzowana w określonym celu.

Cele Lekcji:

Edukacyjny:

Sprawdź wiedzę na temat studiowanego działu, utrwal nowy materiał, pogłębij wiedzę na dany temat; streścić przestudiowany materiał; sprawdzić przyswojenie materiału na podstawie zadań twórczych; kształtowanie umiejętności zastosowania zdobytej wiedzy w praktyce przy wykonywaniu ćwiczeń i rozwiązywaniu problemów;

Rozwój:

Przyczynianie się do kształtowania umiejętności oceny przyjaciela i siebie, rozwijania umiejętności wyrażania swojego punktu widzenia, prowadzenia rozsądnej rozmowy, wyciągania wniosków na podstawie analizy; pomóc uczniom zobaczyć efekty ich pracy; kształtować u uczniów umiejętność podkreślenia najważniejszej rzeczy; rozwijać aktywność poznawczą i kreatywność.

Edukacyjny:

Kultywuj aktywną pozycję życiową, uczciwość, ludzką przyzwoitość; kształcić uczniów za pomocą lekcji pewności siebie; doprowadzić uczniów do wniosku o wewnętrznej wartości cech ludzkich.

Podczas zajęć

I Etap organizacyjno-motywacyjny (1 min)

Cel etapu (oczekiwany efekt): zmotywowanie uczniów do aktywnej pracy

Zadania sceniczne: Ustaw uczniów na wysokie tempo lekcji

Powitanie uczniów w klasie. Dzisiejsza lekcja będzie bardzo intensywna, a przed nami szereg zadań.

Ale najpierw zapisz pracę domową D-Z Slide 2

(wpis do pamiętnika)

1. § 52, § 51 powtórz.

2. § 52 pkt 4-6 na piśmie, 1-3 ustnie

I I Wyznaczanie celu (1,5 min)

Cel: Uogólnienie wiedzy z zaliczonego działu „Aminy”, przyswojenie wiedzy na temat lekcji, umiejętność porównania aniliny z innymi przedstawicielami amin aromatycznych i alifatycznych

Zadania: przesuń 3 zadania w lekcji

Przypomnij sobie właściwości fizyczne i chemiczne amin; dalsze kształtowanie umiejętności układania równań reakcji charakteryzujących właściwości amin; zapoznać się z cechami procesów chemicznych w dziale „Anilina”; nadal ucz się widzieć przyczynę przepływu chemii. reakcje zależne od budowy cząsteczki; ocenić swoją pracę na zajęciach.

III część główna. Uczenie się nowych rzeczy w oparciu o znane fakty

Budowa amin i aniliny

Nauka nowego materiału w oparciu o posiadaną wiedzę

Aminy - organiczne pochodne, w cząsteczce których jeden, dwa lub wszystkie trzy atomy są zastąpione resztą węglowodorową.

W związku z tym zwykle wyróżnia się trzy rodzaje amin:

pierwszorzędowa amina metyloamina

CH3CH2-NH-CH2CH3

dietyloamina aminy drugorzędowej

H3CH2-N-CH2CH3

trzeciorzędowa amina trietyloamina

Aminy charakteryzują się izomerią strukturalną:

Izomeria szkieletu węglowego

Izomeria pozycji grup funkcyjnych

Aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe są względem siebie izomerami (izomeria międzyklasowa).

Szkolenie z izomerii i nazewnictwa amin

Nauka nowego materiału

Struktura elektronowa aniliny

Aminy, w których grupa aminowa jest połączona bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, nazywane są aminami aromatycznymi.

Najprostszym przedstawicielem tych związków jest aminobenzen, czyli anilina.

Główną cechą wyróżniającą strukturę elektronową amin jest obecność niewspólnej pary elektronów przy atomie wchodzącym w skład grupy funkcyjnej. Prowadzi to do tego, że aminy wykazują właściwości zasad.

Istnieją jony, które są produktem podstawienia formalnego wszystkich atomów wodoru w jonie amonowym na rodnik węglowodorowy.

Jony te są częścią soli podobnych do soli amonowych. Nazywa się je solami czwartorzędowymi.

Szkolenie z izomerii i nazewnictwa amin aromatycznych

Badanie właściwości fizycznych aniliny w porównaniu z właściwościami fizycznymi amin

Właściwości fizyczne amin i aniliny

Najprostsze aminy (metyloamina, dimetyloamina, trimetyloamina) to substancje gazowe. Pozostałe niższe aminy to ciecze, które dobrze rozpuszczają się w wodzie. Mają charakterystyczny zapach przypominający zapach amoniaku.

Aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych. Prowadzi to do wyraźnego wzrostu ich temperatur wrzenia w porównaniu ze związkami o tej samej masie cząsteczkowej, ale niezdolnymi do tworzenia wiązań wodorowych.

Anilina jest oleistą cieczą, trudno rozpuszczalną w wodzie, wrzącą w temperaturze 184°C.

Rosyjski chemik organiczny, akademik.

odkrył (1842) reakcję redukcji nitrozwiązków aromatycznych i otrzymał anilinę. Udowodnił, że aminy to zasady zdolne do tworzenia soli z różnymi kwasami. Anilina ma tak wielkie znaczenie przemysłowe, że w jednej reakcji nazwisko tego naukowca można zapisać „złotymi literami w historii chemii.

Właściwości chemiczne amin i aniliny

O właściwościach chemicznych amin decyduje głównie obecność nieudzielonej pary elektronów przy atomie azotu.

1. Aminy jako zasady. Atom azotu grupy aminowej, podobnie jak atom azotu w cząsteczce amoniaku, dzięki samotnej parze elektronów może tworzyć wiązanie kowalencyjne zgodnie z mechanizmem donor-akceptor, działając jako donor. Pod tym względem aminy, podobnie jak amoniak, mogą dodawać kation wodoru, tj. Działać jak zasada.

Jak już wiesz z kursu, reakcja amoniaku z wodą prowadzi do powstania jonów wodorotlenkowych. Roztwór amoniaku w wodzie ma odczyn zasadowy. Roztwory amin w wodzie również dają odczyn alkaliczny. Ale anilina jest słabszą zasadą i niechętnie wchodzi w interakcje.

Amoniak reaguje z kwasami tworząc sole amonowe. Aminy są również zdolne do reagowania z kwasami.

Główne właściwości amin alifatycznych są bardziej wyraźne niż właściwości amoniaku. Wynika to z obecności jednego lub więcej donorowych podstawników alkilowych, których dodatni efekt indukcyjny zwiększa gęstość elektronów na atomie azotu. Zwiększenie gęstości elektronowej powoduje, że azot staje się silniejszym donorem pary elektronowej, co zwiększa jego podstawowe właściwości.

Podobnie anilina w reakcjach z kwasami ma właściwości zasadowe, ale są one mniej wyraźne niż właściwości amin alifatycznych.

W przypadku amin aromatycznych grupa aminowa i pierścień benzenowy mają na siebie znaczący wpływ.

Grupa aminowa jest orientantem pierwszego rodzaju. Grupa aminowa ma ujemny efekt indukcyjny i wyraźny pozytywny efekt mezomeryczny. Zatem reakcje podstawienia elektrofilowego (bromowanie, nitrowanie) doprowadzą do produktów podstawionych w orto i para.

Należy zauważyć, że w przeciwieństwie do benzenu, który jest bromowany tylko w obecności katalizatora, chlorku żelaza (III), anilina może reagować z wodą bromową. Wyjaśnia to fakt, że grupa aminowa, zwiększając gęstość elektronową w pierścieniu benzenowym (pamiętajmy o podobnym działaniu podstawników w cząsteczkach toluenu i fenolu), aktywuje układ aromatyczny w reakcjach podstawienia elektrofilowego. Ponadto anilina, w przeciwieństwie do benzenu, jest słabo rozpuszczalna w wodzie.

Sprzężenie układu p pierścienia benzenowego z samotną parą elektronów grupy aminowej prowadzi do tego, że anilina jest znacznie słabszą zasadą niż aminy alifatyczne.

Wskazać cechy reakcji całkowitego i niecałkowitego utlenienia amin i aniliny, wzajemne przejście reakcji utleniania i redukcji.

WSZYSTKIE PRZYKŁADY ZZL SĄ NAPISANE, PRODUKTY SĄ NAZWANE (wyjaśnienie w formie heurystycznej rozmowy)

Otrzymywanie amin i aniliny

1. Otrzymywanie amin z pochodnych halogenów

CH3CH2Br + NH3 -> CH3CH2NH2 C6H5Br + NH3 -> C6H5NH2

2. Otrzymywanie amin pierwszorzędowych poprzez redukcję nitrozwiązków - alifatycznych i aromatycznych. Czynnikiem redukującym jest wodór „w momencie uwalniania”, który powstaje w wyniku oddziaływania np. cynku z alkaliami lub żelaza z kwasem solnym.

Zastosowanie amin i aniliny

Aminy są szeroko stosowane do produkcji leków i materiałów polimerowych. Najważniejszym związkiem tej klasy (schematu) jest anilina, która jest wykorzystywana do produkcji barwników anilinowych, leków (leki sulfanilamidowe), materiałów polimerowych (żywice anilinowo-formaldehydowe), materiałów wybuchowych, paliwa rakietowego, pestycydów.

Barwniki „aktywne” lub „reaktywne” to obecnie najlepszy wybór spośród barwników anilinowych dostępnych na rynku. Ta grupa barwników doskonale sprawdziła się do tkanin z włókien roślinnych (bawełna, len, wiskoza, konopie, bambus, papier, juta itp.).

IV Konsolidacja badanego materiału

1. Podaj liczbę wiązań y w cząsteczce metylofenyloaminy:
a) 6; b) 5; w 7; d) 4.

2. Jakie właściwości aniliny tłumaczy wpływ rodnika fenylowego na grupę aminową:

a) anilina łatwiej wchodzi w reakcje podstawienia niż benzen;

b) gęstość elektronów w pierścieniu aromatycznym jest nierównomiernie rozłożona;

c) w przeciwieństwie do amoniaku wodny roztwór aniliny nie zmienia barwy lakmusu;

d) w jaki sposób anilina zasadowa jest słabsza od amoniaku?

3. Napisz wzory graficzne amin izomerycznych o ogólnym wzorze cząsteczkowym С4H11N. Nazwij te substancje.

4. a) Uzyskaj chlorek amonu z surowców nieorganicznych.

HC1 + KOH alkohol +HI +NH3 +HC1

b) propanol-2 → ? →? →? →? →?

5. Znajdź masę 19,6% roztworu kwasu siarkowego, który może zareagować z 11,2 litrami metyloaminy (nie dotyczy), tworząc średnią sól.

6. Mieszanina fenolu i aniliny całkowicie przereagowała z 480 g wody bromowej o w (Br2) = 3%. Do zobojętnienia produktów reakcji użyto 36,4 cm3 roztworu NaOH (w = 10%, p = 1,2 g/cm3). Wyznacz ułamki masowe substancji w mieszaninie wyjściowej.

7. Do zobojętnienia 30 g mieszaniny benzenu, fenolu i aniliny potrzeba 49,7 ml 17% HCl (p = 1,0 g/ml). W reakcji tej samej ilości mieszaniny z wodą bromową powstaje 99,05 g osadu. Znajdź ułamki masowe składników w oryginalnej mieszaninie.

V Ocena aktywności na zajęciach. Odbicie.

Główne właściwości aniliny:

a) amina aromatyczna - anilina ma duże znaczenie praktyczne;

b) anilina C 6 H 5 NH 2 jest bezbarwną cieczą słabo rozpuszczalną w wodzie;

c) ma jasnobrązowy kolor po częściowym utlenieniu na powietrzu;

d) anilina jest silnie toksyczna.

Główne właściwości aniliny są słabsze niż amoniaku i amin szeregu granicznego.

1. Anilina nie zmienia koloru lakmusu, ale tworzy sole podczas interakcji z kwasami.

2. Jeśli do aniliny doda się stężony kwas solny, wówczas zachodzi reakcja egzotermiczna i po schłodzeniu mieszaniny można zaobserwować powstawanie kryształów soli: + Cl - - chlorek fenyloamoniowy.

3. Jeśli zadziałasz na roztwór chlorku fenyloamoniowego roztworem alkalicznym, anilina zostanie ponownie uwolniona: [C 6 H 5 NH 3] + + Cl - + Na + + OH - → H 2 O + C 6 H 5 NH2 + Na + + CI-. Tutaj wyraża się wpływ rodnika aromatycznego fenylu - C 6 H 5.

4. W anilinie C 6 H 5 NH 2 jądro benzenu wypiera do siebie nieudostępnioną parę elektronów azotu grupy aminowej. Jednocześnie zmniejsza się gęstość elektronów na azocie i słabiej wiąże jon wodoru, co oznacza, że ​​\u200b\u200bwłaściwości substancji jako zasady przejawiają się w mniejszym stopniu.

5. Grupa aminowa wpływa na rdzeń benzenowy.

6. Brom w roztworze wodnym nie reaguje z benzenem.

Sposoby wykorzystania aniliny:

1) anilina- jeden z najważniejszych produktów przemysłu chemicznego;

2) jest materiałem wyjściowym do produkcji wielu barwników anilinowych;

3) anilina jest wykorzystywana do produkcji substancji leczniczych, takich jak preparaty sulfanilamidowe, materiały wybuchowe, związki wielkocząsteczkowe itp. Odkrycie profesora Uniwersytetu Kazańskiego N.N. Zinina (1842) o przystępnej metodzie otrzymywania aniliny miało ogromne znaczenie dla rozwoju chemii i przemysłu chemicznego.

1. Przemysł syntezy organicznej rozpoczął się od produkcji barwników.

2. Szeroki rozwój tej produkcji stał się możliwy dzięki wykorzystaniu reakcji otrzymywania aniliny, znanej obecnie w chemii pod nazwą Reakcje Zinina.

Cechy reakcji Zinina:

1) reakcja ta polega na redukcji nitrobenzenu i wyraża się równaniem:

C 6H 5-NO 2 + 6H → C 6H 5-NH 2 + 2H 2O;

2) powszechną przemysłową metodą produkcji aniliny jest redukcja nitrobenzenu metalami, takimi jak żelazo (wióry żeliwne), w środowisku kwaśnym;

3) redukcja nitrozwiązków o odpowiedniej strukturze jest powszechną metodą otrzymywania amin.

74. Aminokwasy

Struktura i właściwości fizyczne.

1.Aminokwasy- są to substancje, których cząsteczki zawierają zarówno grupę aminową NH 2, jak i grupę karboksylową - COOH.

Na przykład: NH 2 -CH 2 -COOH - kwas aminooctowy, CH 3 -CH (NH 2) -COOH - kwas aminopropionowy.

2. Aminokwasy to bezbarwne, krystaliczne substancje rozpuszczalne w wodzie.

3. Wiele aminokwasów ma słodki smak.

4. Aminokwasy można uznać za kwasy karboksylowe, w cząsteczkach których atom wodoru w rodniku jest zastąpiony grupą aminową. W tym przypadku grupa aminowa może znajdować się przy różnych atomach węgla, co powoduje jeden z rodzajów izomerii aminokwasów.

Niektórzy przedstawiciele aminokwasów:

1) kwas aminooctowy H2N-CH2-COOH;

2) kwas aminopropionowy H2N-CH2-CH2-COOH;

3) kwas aminomasłowy H2N-CH2-CH2-CH2-COOH;

4) kwas aminowalerianowy H2N-(CH2)4-COOH;

5) kwas aminokapronowy H2N-(CH2)5-COOH.

5. Im więcej atomów węgla w cząsteczce aminokwasu, tym więcej może istnieć izomerów o różnych pozycjach grupy aminowej względem grupy karboksylowej.

6. Aby wskazać pozycję grupy - NH 2 w stosunku do karboksylu w nazwie izomerów, atomy węgla w cząsteczce aminokwasu są oznaczone kolejno literami alfabetu greckiego: a) α-aminokapronowy kwas; b) Kwas β-aminokapronowy.

Cechy struktury aminokwasów polegają na izomerii, co może wynikać również z rozgałęzienia szkieletu węglowego, a także budowy jego łańcucha węglowego.

Sposoby wykorzystania aminokwasów:

1) aminokwasy są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie;

2) cząsteczki aminokwasów są budulcem, z którego zbudowane są wszystkie białka roślinne i zwierzęce; aminokwasy niezbędne do budowy białek ustrojowych, które ludzie i zwierzęta otrzymują jako część białek pokarmowych;

3) aminokwasy są przepisywane przy silnym wyczerpaniu, po ciężkich operacjach;

4) służą do karmienia pacjentów z pominięciem przewodu pokarmowego;

5) aminokwasy są niezbędne jako lekarstwo na niektóre choroby (np. kwas glutaminowy stosuje się przy chorobach nerwowych, histydynę przy wrzodach żołądka);

6) niektóre aminokwasy są wykorzystywane w rolnictwie do karmienia zwierząt, co pozytywnie wpływa na ich wzrost;

7) mają znaczenie techniczne: kwasy aminokapronowy i aminoenantowy tworzą włókna syntetyczne - nylon i enanth.