Алканы краткий конспект. Алканы — номенклатура, получение, химические свойства

Уроки химии в 10 классе по двухчасовой программе Габриеляна О.С.

Аббакумов А.В.

Урок «Природный газ. Алканы».

(лекция)
Цели урока: рассмотреть основные природные источники углеводородов в свете двух направлений их использования: в качестве энергетического сырья и основы химического синтеза. На этом материале повторить, закрепить и обобщить полученные ранее знания о свойствах и применении предельных углеводородов.
Оборудование: коллекции «Нефть и нефтепродукты», «Каменный уголь и продукты его переработки», таблицы по составу природного и попутного газов, портреты М.В. Ломоносова, Д.И. Менделеева, Н.Д. Зелинского, В.Г. Шухова.
^ Ход урока.
I. Подготовка к уроку (проверить готовность к уроку групп учащихся, оборудования, класса; отметить в журнале отсутствующих учащихся; сообщить тему и цели урока).
II. Лекция.

План лекции.

Природные газы и их использование.
Понятие об углеводородах.
Электронное и пространственное строение молекулы метана.
Гомологический ряд предельных углеводородов.
Изомерия и номенклатура алканов.
Способы получения и физические свойства алканов.
Химические свойства и применение алканов.

1. Природные газы и их использование .

Наша страна по запасам природного газа занимает первое место в мире. В России открыто около 200 месторождений природного газа. Подавляющее количество добываемого газа используется в качестве топлива.

Преимущества газа перед другими видами топлива :

высокая теплотворная способность (при сжигании 1 м 3 природного газа выделяется до 54 400 кДж);
дешевизна;
экологическая чистота;
легкая транспортировка по газопроводам.

Таким образом, природный газ на сегодняшний день один из лучших видов топлива для бытовых и промышленных (автомобили, металлургические, стекло- и мыловаренные печи и другое) нужд. Кроме того, природный газ служит ценным и дешевым сырьем для химической промышленности.
^ Состав природного газа .

В состав природного газа различных месторождений различен. Однако в газах всех месторождений содержатся углеводороды с небольшой относительной молекулярной массой.

Состав природного газа :

80-90% метана;
2-3% его гомологов (этана, пропана, бутана);
небольшое содержание примесей (сероводорода, азота, благородных газов, углекислого газа и паров воды).

2. Понятие об углеводородах .

Название группы органических соединений, которые мы сегодня начинаем изучать, отображает их состав.

Углеводороды, это соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
Классификация углеводородов

Углеводороды

Циклические (карбоциклические) Ациклические

Циклическими (карбоциклические) называют соединения, в состав которых входит один или более циклов, состоящих только из атомов углерода. Они в свою очередь делятся на ароматические и неароматические.

К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Эти цепи могут быть образованы одинарными связями (алканы), содержать одну двойную связь (алкены), две двойные связи (диены), одну тройную связь (алкины).
3. ^ Электронное и пространственное строение молекулы метана .

Сегодня мы приступаем к изучению первого класса углеводородов - алканов (предельных, насыщенных, парафиновых углеводородов).

^ Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле С n H 2 n +2 .

[ Демонстрация отношения метана к раствору перманганата калия и бромной воде].

Простейший представитель этого класса – метан – известен людям очень давно. Его называли болотным, или рудничным, газом.

Атом углерода в метане находится в состоянии sp 3 -гибридизации. Углерод в данном случае имеет четыре равноценных гибридных орбитали, оси которых направлены к вершинам тетраэдра. Угол между осями этих орбиталей составляет 109°28". /Изображение строение атома углерода в sp 3 -гибридном состоянии /.

Электронное строение атома углерода определяет пространственное расположение атомов в молекуле метана. Все четыре ковалентные связи С – Н образованы за счет перекрывания sp 3 -орбиталей атома углерода и s-орбитали водорода. Все связи в молекуле метана относятся к σ-типу. Центры ядер атомов водорода лежат в вершинах правильного тетраэдра. /Демонстрация модели молекулы метана/ .

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. /Демонстрация на модели молекулы бутана/ .

Связи углерод – углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С – С связи в алканах равна 0,154 нм. Связь С – Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде.
4. ^ Гомологический ряд предельных углеводородов .

Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.

Гомологический ряд, это совокупность органических соединений, обладающих подобным строением и свойствами и отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп – СН 2 – (гомологическую разность).

Представители одного гомологического ряда называются гомологами.

На примере первых четыре представителей выведите общую формулу алканов:

Метан – СН 4 ; Этан – С 2 Н 6 ; Пропан – С 3 Н 8 ; Бутан – С 4 Н 10 ; Пентан – С 5 Н 12 .

(Общая формула алканов – С n H 2 n +2).
5. ^ Изомерия и номенклатура алканов .

Для алканов характерна структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета.
Основы номенклатуры ИЮПАК .

Выбор главной цепи.
Нумерация атомов главной цепи.
Формирование названия.

В зависимости от количества радикалов соединенных с атомом углерода различают: первичный, вторичный, третичный и четвертичный атом углерода.
6. Способы получения и физические свойства алканов .

Крекинг нефтепродуктов
Гидрирование алкенов
Пиролиз солей карбоновых кислот
Реакция Вюрца

7. Химические свойства и применение алканов

1). Реакция горения .

Многочисленные химические реакции протекают как вокруг человека, так и в нем самом. Порой мы просто не обращаем внимания на эти химические явления. Когда мы зажигаем на кухне газ или щелкаем зажигалкой, едем в автомобиле или смотрим по телевизору трагические последствия взрыва в шахте, мы свидетели реакции горения алканов [Демонстрация горения метана].

Как и большинство органических веществ, предельные углеводороды при горении образую водяные пары и углекислый газ:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

При горении предельных углеводородов выделяется большое количество теплоты, что предопределяет их использование в качестве топлива.
2). ^ Реакция замещения .

Вспомните строение метана. Атомы углерода полностью исчерпали свои валентные возможности. Чтобы получить из метана другое вещество, нужно разорвать связи С – Н и заменить водород другим атомом или группой атомов. Таким образом, для алканов характерны реакции замещения.

׀ ׀

H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl

При достаточном количестве галогена реакция продолжается до образования полизамещенных продуктов.

В качестве галогена в таких реакциях можно использовать только хлор и бром. Реакция с фтором протекает со взрывом и приводит к разрушению молекулы алкана, а иод как менее активный галоген на такое превращение не способен.
3). ^ Реакция разложения .

При нагревании алканов без доступа воздуха с ним происходят самые разнообразные превращения, используемые в промышленности. При нагревании метана до 1000°С начинается пиролиз метана – разложение на простые вещества.

СН 4
С + 2Н 2

2СН 4
^ СН≡СН + 3Н 2

Таким образом, из парафинов можно получить углеводороды с двойной и тройной связью.

4). Реакция дегидрирования .

Для гомологов метана возможен еще один практически важный процесс: реакция дегидрирования. Это превращение протекает в присутствии катализатора при повышенной температуре и приводит к образованию этиленовых углеводородов.

Н−С−С−Н
Н−С=С−Н + Н−Н

׀ ׀

Надо отметить, что при комнатной температуре предельные углеводороды весьма инертные соединения, не взаимодействующие с агрессивными веществами. Наиболее типичны для алканов реакции радикального замещения (галогенирования, нитрования).

Подобно тому, как строение вещества определяет его реакционную способность, так и свойства во многом обусловливают области применения соединений.

Газообразные алканы – это не только бытовое и промышленное топливо, но и сырье для химической промышленности. Из них получают галогенопроизводные, в том числе полностью фторированные углеводороды (фреоны), являющиеся хладоагентами бытовых и промышленных холодильников и кондиционеров. Из этана и пропана получают непредельные углеводороды и далее полимерные материалы. Жидкие углеводороды – это, прежде всего, топливо для двигателей различного типа (сверхзвуковой самолет потребляет до 100 л керосина в минуту!), растворители, сырье для получения алкенов.

III. Задание на дом: § 3 упр. 4

Конспект урока по теме «Алканы» учитель

Цель урока : познакомить учащихся с алканами (строение молекул алканов, ознакомление с изомерией предельных углеводородов, номенклатурой алканов, их физическими и химическими свойствами, основными способами получения) и выявить их важную роль в промышленности.

Задачи урока :

Образовательная : рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические и химические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля. Развивающая : развить понятие о пространственном строении алканов; развитие познавательных интересов, творческих и интеллектуальных способностей, развитие самостоятельности в приобретении новых знаний с использованием новых технологий. Воспитательная : показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Знания, умения, навыки: актуализируют понятия: «алканы», «общая формула алканов», «гомологи», «изомеры». Приобретут знания химических понятий: «углеродный скелет», «метан», «этан», характеризовать строение и химические свойства метана, этана, объяснять зависимость свойств метана и этана от их состава и строения, важнейшие применения метана и этана. Закрепят умения называть вещества по международной номенклатуре, определять принадлежность органических веществ к классу алканов, объяснять зависимость свойств веществ от их состава и строения.

Оборудование : компьютер, мультимедиа проектор, экран, презентация, таблица.

I. Организационный момент. (Сообщить цель и тему урока).

II. Изученного нового материала.

Тема урока: "Алканы".

План изучения алканов.

Определение. Общая формула класса углеводородов. Гомологический ряд. Изомерия алканов. Строение алканов. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства. Применение.

1. Определение. Общая формула класса.

Вопрос к классу «Что такое углеводороды?»

«Это органические соединения состоящие из двух элементов – углерода и водорода ».

Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.)

Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (-) и имеют общую формулу: CnH2n+2.

Задание . Выведите формулу алкана, если n=3, 5, 7.

2. Гомологический ряд.

Вопрос к классу «Что такое гомологи?»

-«Гомологи - это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH2.»

Простейшим представителем алканов является - метан СН4. Следующим за ним гомологом является – этан С2Н6.

Мысленно прибавляя к этану группу СH2, скажите формулы следующих за ними гомологов.

Итак у нас получился гомологический ряд алканов. Как видим суффикс «ан» является общим для всех алканов, а начиная с пятого гомолога название алкана образуется от греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле и суффикса «ан».

Таблица «Гомологический ряд алканов».

Если мысленно вычесть из формул предельных углеводородов по одному атому водорода, то получится формулы групп атомов с неспаренными электронам, которые называют радикалами.

Задание . Назовите по систематической номенклатуре следующие углеводороды.

3. Изомерия алканов.

Вопрос к классу «Что такое изомерия?»

«Изомерия - это явление при котором вещества, имеют один и тот же химический состав, но разное строение и свойства.»

Первые три члена гомологического ряда алканов – метан, этан, пропан – не имеют изомеров. Четвертый член – бутан C4H10 отличается тем, что имеет два изомера: нормальный бутан с неразветвленной углеродной цепью и изобутан с разветвленной цепью.

CH3–CH2–CH2–CH3(бутан) CH 3 -CH–CH 3 (2- метилпропан)

Вид изомерии, при которой вещества отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, называется структурной изомерией или изомерией углеродного скелета.

Задание . Составьте полуструктурные формулы всех возможных изомеров пентана.

4. Строение алканов.

Вопрос к классу «Химические связи какого типа присутствуют в молекулах углеводородов?»

«Химические связи, образующиеся в результате перекрывания орбиталей вдоль линии, соединяющей центры ядер двух атомов, называют сигма - связями»

«Химические связи, образующиеся в результате перекрывания орбиталей в двух областях, т. е. вне линии, соединяющей центры ядер атомов, называют пи-связями».

Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, т. е. имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона. В образовании химической связи участвуют 1 s и 3 р электронные орбитали. В результате их слияния происходит образование 4 гибридных облаков (sp3 – гибридизация). Гибридные облака располагаются в пространстве, образуя пространственную тетраэдрическую форму.

5. Физические свойства.

Таблица « Зависимость температур кипения и плавления алканов от молекулярной массы».

Гомологи отличаются молекулярной массой и, следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

Алканы от СН4 до С4Н10 – газы, от С5Н12 до С17Н36 – жидкости, далее – твердые вещества.

6. Получение.

В промышленности алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

В лаборатории алканы получают сплавлением ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия.

1. CH3COONa + NaOH ¾® CH4 + Na2CO3

Более сложные алканов получают при взаимодействии галогенопpоизводных предельных углеводоров с металлическим натрием.

2. 2CH3Cl + 2Na ¾® CH3-CH3 + 2NaCl (реакция Вюpца)

7. Химические свойства.

Химические свойства любого соединения определяются его строением, т. е. природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними.

1. Предельные углеводороды при нагревании горят:

СН4 + 2О2 →СО2 + 2Н2О

смесь метана с кислородом (1:2) при поджигании взрывается

2. Разлагаются при нагревании при 1000 ºС до простых веществ:

СН4 → С+ 2Н2

при нагревании до 1500С из метана получают ацетилен

2СН4 → С2Н2+3Н2

3. Хлорирование метана:

1 стадия CH4 + Cl2 ® CH3Cl +HCl

2 стадия CH3Cl + Cl2 ® CH2Cl2 +HCl

3 стадия CH2Cl2 + Cl2 ® CHCl3 + HCL

4 стадия CHCl3 + Cl2 ® CCL4 + HCL

4. Реакции изомеризации идут при нагревании и в присутствии катализатора. Изомеризация пентана (с хлоридом алюминия)

8. Применение.

Метан и его производные имеют большое практическое применение: в качестве топлива, являются сырьем для производства органических веществ, растворителей, горючего для дизельных и турбореактивных двигателей.

III. Закрепление.

Тест по теме АЛКАНЫ

1. Состав алканов отражает общая формула. . .

а) CnH2n б) CnH2n+2 в) CnH2n-2 г)СnH2n-6

Варианты ответов (выберите правильный):

Ответ_1 : формула а

Ответ_2 : формула б

Ответ_3 : формула в

Ответ_4 : формула г

2. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:

а) С2Н4 б) С3Н8 в) С4Н10 г) С5Н12 д) С7Н14 ?

Ответ_1 : соединения а, в, г

Ответ_2 : соединения б, г, д

Ответ_3 :соединения б, в, г

Ответ_4 : соединения г, д

3. Какое из соединений, получится при нагревании метана без доступа воздуха при температуре 1500О

Ответ_1 : этилен

Ответ_2 : ацетилен

Ответ_3 : углекислый газ

Ответ_4 : сажа

4. С какими реагентами могут взаимодействовать алканы:

а) Br2 (р-р); б) Br2, t°; в) H2SO4 (25 °С);

г) HNO3 (разб), t°; д) KMnO4 (25 °С); е) NaOH?

Ответ_1 : а, б, г, д

Ответ_2 : б, в, е

Ответ_3 : а, д

Ответ_4 : б, г

5. К какому типу относится реакция взаимодействия хлора с метаном (на свету)

Ответ_1 : окисления

Ответ_2 : изомеризации

Ответ_3 : замещения

Ответ_4 : соединения

6. Какой галогеналкан нужен для получения

2,5-диметилгексана по реакции Вюрца без побочных продуктов?

Ответ_1 : 2-бром-2-метилпропан

Ответ_2 : 2-бромпропан + 1-бром-3-метилбутан

Ответ_3 : 1-бром-2-метилпропан

Ответ_4 : бромэтан + 1-бромбутан

IV. Домашнее задание:

Учебник «Химия-10» Рудзитис, Фельдман.

Стр.21-27, упр. 9,11 (стр.27)

Алканы - насыщенные (предельные) углеводороды. Представителем этого класса является метан (СН 4 ). Все последующие предельные углеводороды отличаются на СН 2 - группу, которая называется гомологической группой, а соединения - гомологами.

Общая формула - С n H 2 n +2 .

Строение алканов.

Каждый атом углерода находится в sp 3 - гибридизации , образует 4 σ - связи (1 С-С и 3 С-Н ). Форма молекулы в виде тетраэдра с углом 109,5°.

Связь образуется посредством перекрывания гибридных орбиталей, причем максимальная область перекрывания лежит в пространстве на прямой, соединяющей ядра атомов . Это наиболее эффективное перекрывание, поэтому σ-связь считается наиболее прочной.

Изомерия алканов.

Для алканов свойственна изомерия углеродного скелета. Предельные соединения могут принимать различные геометрические формы, сохраняя при этом угол между связями. Например,

Различные положения углеродной цепи называются конформациями. В нормальных условиях конформации алканов свободно переходят друг в друга с помощью вращения С-С связей, поэтому их часто называют поворотными изомерами. Существует 2 основные конформации - «заторможенное» и «заслоненное»:

Изомерия углеродного скелета алканов.

Количество изомеров возрастает с увеличением роста углеродной цепи. Например у бутана известно 2 изомера:

Для пентана - 3, для гептана - 9 и т.д.

Если у молекулы алкана отнять один протон (атом водорода), то получится радикал:

Физические свойства алканов.

В нормальных условиях - С 1 -С 4 - газы, С 5 -С 17 - жидкости, а углеводороды с количеством атомов углерода больше 18 - твердые вещества.

С ростом цепи повышается температура кипения и плавления. Разветвленные алканы имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные.

Алканы нерастворимы в воде , но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Легко смешиваются друг с другом.

Получение алканов.

Синтетические методы получения алканов:

1. Из ненасыщенных углеводородов - реакция «гидрирования» протекает под воздействием катализатора (никель, платина) и при температуре:

2. Из галогенпроизводных - реакция Вюрца : взаимодействие моногалогенаклканов с металлическим натрием, в результате чего получаются алканы с удвоенным числом углеродных атомов в цепи:

3. Из солей карбоновых кислот . При взаимодействии соли с щелочи, получаются алканы, которые содержат на 1 атом углерод меньше по сравнению с исходной карбоновой кислотой:

4. Получение метана. В электрической дуге в атмосфере водорода:

С + 2Н 2 = СН 4 .

В лаборатории метан получают так:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 .

Химические свойства алканов.

В нормальных условиях алканы - химически инертные соединения, они не реагируют с концентрированной серной и азотной кислотой, с концентрированной щелочью, с перманганатом калия.

Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью.

Соединения не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.

1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:

Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:

А) Инициирование цепи:

Б) Рост цепи:

В) Обрыв цепи:

Суммарно можно представить в виде:

2. Нитрование (реакция Коновалова)алканов. Реакция протекает при 140 °С:

Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.

3. Изомризацияалканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:

4. Крекингалканов. При дейсвии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:

5. Окислениеалканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца - до образования воды и углекислого газа:

Применение алканов.

Алканы нашли широкое применение в промышленности, в синтезе нефти, топлива и т.д.

Утверждаю:

Заместитель директора

по учебной работе

Г.Г.Исмагулова

Группа: 5 Дата: 23.01.2017 г

Тема : Алканы. Гомологический ряд, изомеры. Номенклатура алканов. Строение алканов. Нахождение в природе и получение алканов. Свойства алканов.

Цели:

- сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;

Отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;

Ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими свойствами и основными способами получения.

Тип урока: урок усвоения новых знаний.

Оборудование и реактивы : шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы парафина, жидкие алканы (пентан, гексан) бензин,

Ход урока

І. Организационный момент.

ІІ. Актуализация знаний и умений. Проверка домашнего задания.

Фронтальный опрос класса по теории строения органического вещества А.М.Бутлерова

Вещества делятся на две большие группы. Какие? (органические и неорганические)

В состав органических соединений входит атом? (углерода)

Органическая химия – это …………..? (химия углеводородов и их производных)

Источники органических веществ? (делятся на две большие группы – природные и синтетические)

Что относятся к природным органическим соединениям и к синтетическим органическим веществам? (природный газ, нефть, уголь, торф, сланец, озокерит, продукты лесного хозяйства, хлопок, продукты сельского хозяйства и т.д.), (получают искуственно, путем органического синтеза)

Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова.

Что называется изомерами?

Родоначальником всех органических соединений являются? (углеводороды)

Какие соединения называются углеводородами и какие их виды вам известны?

Алифатические углеводороды бывают насыщенные и ненасыщенные. Что относятся к насыщенным и ненасыщенным углеводородам?

III . Изучение нового материала.

Алка́ны – насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарной сигма – связью и которые имеют общую формулу: CnH2n+2.

Алканы называются парафинами, или углеводородами ряда метана. Первым членом алканов является метан, поэтому их называют углеводородами ряда метана.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации - все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28". За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи - σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи - 0,154 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH4).

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Названия алканов.

Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь». Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН 2 . Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.

Гомологи – вещества, имеющие одинаковую общую формулу, сходные по химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп атомов СН 2 , которые называются гомологической разностью.

Изомерия алканов.

Изомерия – вещества, имеющие одинаковый состав молекул (т.е. одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами. Такие соединения называются изомерами.

Характерна структурная изомерия.

В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь - самую длинную.

H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.

H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3

Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Названия радикалов образуются от названия соответстующих углеводородов путем замены суффикса – ан на – ил.

Получение

Способы выделения их из природного сырья.

Природные источники алканов

Способы получения

2. Нефтяной газ

Природный газ

Каменный уголь

Фракционная перегонка.

1) ректификационные газы (С 3 Н 8 , С 4 Н 10)

2) газолиновая фракция (С 5 Н 12 до С 11 Н 24)

3) лигроиновая фракция (С 8 Н 18 до С 14 Н 30)

4) керосиновая фракция (С 12 Н 26 до С 18 Н 38)

5) дизельное топливо (С 13 Н 28 до С 19 Н 36)

6) мазут(С 18 Н 38 - С 25 Н 52 , С 28 Н 58 - С 38 Н 78)

Термический;

Каталитический

Фракционное разделение

газовый бензин

пропан-бутановая смесь

сухой газ

Коксование

коксовый газ

каменноугольная смола

надсмольная вода

«Синтетические способы получения алканов»

получения	Химизм реакции
Изомеризация
Гидрирование
Синтез Вюрца
Декарбоксилирование
Гидролиз карбидов

Физические свойства

Первые четыре члена алканов – газы, начиная от пентана до пентадекана (С 15 Н 32) – жидкости, высокомолекулярные алканы, в составе которых имеются 16 и больше атомов углерода, - твердые вещества. При нормальной температуре и при повышении давления пропан и бутан могут находиться и в жидком состоянии. Температуры кипения и плавления нормальных алканов выше температур кипения и плавления соответствующих им разветвленных алканов. Алканы – неполярные соединения. Они легче воды, не смешиваются с водой (не растворяются в воде) и не растворяются в других полярных растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями и используюся в качестве растворителей многих органических веществ. Метан и этан, а также высокомолекулярные алканы не имеют запах, но некоторые средние представители отличаются своеобразным запахом. Алканы – горючие соединения.

Химические свойства

Реакция замещения: Галогенирование: СН 4 + Сl 2 →СН 3 Cl + НCl (хлорметан)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).

Реакция нитрования: С 2 Н 6 + НNO 3 →C 2 H 5 NO 2 + H 2 O

Реакции разложения: СН 4 →С+2Н 2 , 2СН 4 →С 2 Н 2 + 3Н 2

Реакции окисления: СН 4 + 2О 2 →СО 2 +2Н 2 О

2СН 4 + О 2 →2СО+4Н 2

Каталитическое окисление метана приводит к образованию важных кислородсодержащих органических соединений.

2CH 4 +O 2 =2CH 3 OH

Применение

IV . Закрепление темы

Выпишите формулы алканов из формул приведенных ниже углеводородов: С 2 Н 4 , С 3 Н 8 , С 4 Н 6 , С 5 Н 12 , С 6 Н 6 , С 7 Н 16 . Назовите их. (Стр.57 зад.3)

Напишите, дополнив атомами водорода углеродный скелет, полные структурные формулы нижеприведенных углеводородов. Назовите их. (стр.57 зад. 6)

Напишите структурные формулы следующих алканов: а) н – пентан; б) 2 – метилбутан; в) 2,4 – диметилпентан; г) 3 – метил – 4 – этилгексан; д) триметилметан (стр. 57 зад.9)

Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3 – диметилбутана,

б) 2,4 – диметил - 3 – этилпентана

в) н – пентана

V . Подведение итогов урока

Что нового на уроке узнали?

Что было интересным?

V І . Домашнее задание

Параграф 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 написать минидоклад про метан и этан

Углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 — 10 м). Связи С-Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан СН 4 , этан С 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 , С 4 Н 10, пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан С 9 Н 20, декан С 10 Н 22).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 4 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода) .
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов - это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.