Химическа връзка - това са силите на взаимодействие между атомите или групите от атоми, водещи до образуването на молекули, йони и др.По своята същност химическата връзка е електростатични сили. Те играят основна роля в образуването на химични връзки между атомите валентни електрони, т.е. електрони от външното ниво, най-слабо свързани с ядрото. От курса по обща химия знаете за съществуването на ковалентни и йонни връзки.

Йонна връзка е химическа връзка, основана на електростатичното привличане на йони. Това се случва, когато има голяма разлика в електроотрицателностите на свързаните атоми. В органичните съединения йонните връзки са доста редки, например в соли на карбоксилни киселини:

За органичните съединения най-характерни са ковалентните връзки.

Ковалентна връзка е химическа връзка, образувана чрез споделяне на електрони между две или повече ядра. Има два начина за споделяне на електронна двойка: обмен и донор-акцептор.

от обмен В механизма на образуване на връзка участва по един електрон от всеки атом:

н · +Cl · → з : кл

от донор-акцепторСпоред механизма ковалентната връзка се образува чрез комбиниране на електронна двойка на един атом и свободна орбитала на друг. Пример е взаимодействието на аминна молекула с протон за образуване на метиламониев катион:

Класификация на ковалентните връзки според методите на припокриване на атомни орбитали

В зависимост от начина на припокриване на атомните орбитали се разграничават σ- и π-връзки. σ-връзки се образуват в резултат на припокриващи се орбитали по линия, свързваща центровете на ядрата на два атома:

π -комуникации се образуват в резултат на странични п-стр-припокриване на орбитали, в резултат на което се образуват две области с повишена електронна плътност:

Видове разкъсване на ковалентна връзка

Разцепването на ковалентна връзка може да се случи чрез хомолитиченили хетеролитиченмеханизми.

Хомолитични реакции- реакции, при които разцепването на връзката става симетрично, така че всеки от получените фрагменти губи един електрон:

Хомолиза от гръцки homos- идентичен,лизис- празнина.

По време на хомолитичните реакции се образуват свободни радикали като междинни продукти - частици, съдържащи несдвоен електрон, например:

Радикален- атом или група от атоми, които имат несдвоен електрон.

Хетеролитични реакции- реакции, при които разцепването на връзката се извършва асиметрично, така че двойка електрони на връзката остава с един от получените фрагменти:

Хетеролиза - Това е асиметрично разкъсване на ковалентна връзка, в резултат на което се образуват частици от различно естество: катион и анион.

Ако зарядите в такива частици са върху въглеродния атом, те се наричат ​​карбокатиони и карбаниони, например:

Електронната двойка остава с по-електроотрицателния атом.

Въглеродните атоми в органичните съединения са четиривалентни и могат да бъдат в три различни състояния на хибридизация (Таблица 22.1).

Таблица 22.1

Хибридизация на въглеродни атоми

При образуването на органични съединения специална роля играе способността на въглеродните атоми да се свързват помежду си, за да образуват вериги, разклонени вериги и цикли. C-C връзките са значително по-силни от връзките между други идентични атоми, което обяснява стабилността на въглеродните структури:

Взаимно свързаните въглеродни атоми се наричат ​​въглероден скелет на молекулата.

Пространствената конфигурация на въглеродните структури се определя от хибридизацията на въглеродните атоми. При ^-хибридизация на всички атоми се образуват зигзагообразни вериги. Когато се образува цикъл, въглеродните атоми се отклоняват от равнинното си разположение. Примери са представени в диаграмите:

Ако зигзагообразната верига съдържа въглеродни атоми в състояние 5p 2-хибридизация, след което се появяват области с равнинно разположение на атомите. При наличие на въглеродни атоми в състояние на sp-хибридизация се появяват линейни участъци от веригата.

Крайните въглеродни атоми, наречени първични, имат три оставени валенции за добавяне на други атоми и атомни групи: H, OH, Cl, NH 2 и т.н. Наричат ​​се некрайни атоми, свързани с два въглеродни атомавтори.Към тях се добавят още два атома. Във въглеродния цикъл няма първични въглеродни атоми. Ако във веригата има разклонение, то се появява третиченвъглероден атом. Има само една останала валентност за добавяне на други атоми. И накрая, във верига от въглеродни атоми два клона могат да възникнат от един атом. Такъв атом се нарича кватернерен; той е свързан само с въглеродни атоми:

В молекула с един въглероден атом този атом се наричаизолиран.

В зависимост от вида на хибридизацията въглеродът образува единични (a) и множествени - двойни (a + l) и тройни (a + 2l) връзки. l-Връзките могат да възникнат не само между въглеродни атоми, но и с атоми, свързани с въглерод. Специален вид химична връзка е конюгатдвойна връзка, която възниква, когато има повече от два атома във въглеродната верига в състояние на 5p 2 хибридизация (виж Фиг. 6.26). От фигурата следва, че несдвоени електрони в нехибридни p-орбитали могат да образуват връзки между всеки съседен въглероден атом и това води до делокализация на p-връзката по цялата верига от $p 2 въглеродни атоми. При химични реакции наличието на n-връзка може да се появи между атоми 1 И 2, след това между атомите 2 и 3 и т.н.

Съединения, в които има множество връзки и съответноsp 2 -и sp-въглеродни атоми се наричатненаситени.Ако това са въглеводороди, то съдържанието на водород в тях е по-малко от максимално възможното. Тези съединения проявяват повишена реактивност, тъй като електронният облак на n-връзката е концентриран от двете страни на С атомите и следователно доста лесно се премества от единия от двата атома към другия под въздействието на молекулите на реагента.

Най-важните класове органични съединения, в допълнение към въглерода и водорода, могат да съдържат кислород, азот, халогени и сяра. От тези елементи водородът има по-ниска електроотрицателност от въглерода, докато другите имат по-висока електроотрицателност. Ковалентните връзки на въглерода с тях са повече или по-малко полярни и атомите имат частични електрически заряди ± 8 :

Полярността на връзките влияе върху реактивността на съединенията.

Въглеродните атоми имат присъщата способност да образуват стабилни връзки с няколко различни атома наведнъж. Това води до много комбинации, които рядко се срещат в неорганичната химия. Нека сравним въглерод и алуминий. Последният образува четири халида (AIF3, A1C1 3, A1Br 3, AP 3) и хидрида A1H 3. Въглеродът може да произведе много молекули с едновременното присъствие на различни халогени, както и водород и други въглеродни атоми: CH 3 C1, CH 2 C1 2, CH 2 ClBr, CHFClBr, CH 3 CHC1Br и др. Това е и една от причините за многообразието на органичните съединения.

В органичната химия структурните формули на молекулите се използват широко. Структурните формули могат да бъдат изобразени с различна степен на спецификация и приближение до реалната структура. Нека разгледаме няколко типа формули, изобразяващи молекулата на пропана.

В многоатомните молекули на органичните съединения е възможно непрекъснато въртене на атомни групи около оси, съвпадащи с посоката на единичните С-С връзки (накратко казват: въртене около С-С връзка). В най-простия случай на етан C 2 H 6, две CH 3 групи се въртят почти свободно една спрямо друга, като две колела, хлабаво монтирани на ос:

Молекулите с въглеродни вериги от четири или повече атома се огъват като гъсеница по време на вътрешно въртене, създавайки всякакви видове потвърждение(взаимни позиции) на атомите както в обема, така и в равнината. Верига от пет въглеродни атома има три равнинни конформации:

Между трите равнинни конформации възникват триизмерни преходни конформации. Подковообразната конформация е благоприятна за формирането на циклична структура.

Органичните молекули имат отделни части (фрагменти), които се различават по състав. Прикрепени към основната въглеродна верига или пръстен могат да бъдат разклонения, състоящи се от въглерод и водород, т.нар въглеводородни радикали.Най-простите радикали, които вече се срещат в текста, са метил -CH 3 и етил -C 2 H 5 . Четвъртата връзка на радикала е представена с тире или точка (CH3). Останалите елементи, с изключение на въглерод и водород, в молекулите на органичните съединения се считат за функционални групи.Този термин се дължи на факта, че химичните реакции протичат предимно с участието на тези групи. В органичните съединения CH 3 COOP и C 2 H 5 NH 2, които вече се срещат в текста, има функционални групи -COOH (карбоксилна) с киселинни свойства и -NH 2 (аминогрупа) с основни свойства.

Реактивността на органичните съединения се определя от вида на химичните връзки и взаимното влияние на атомите в молекулата. Тези фактори от своя страна се определят от взаимодействието на атомните орбитали (АО).

Частта от пространството, в която вероятността за намиране на електрон е максимална, се нарича атомна орбитала.

В органичната химия широко се използва концепцията за хибридни орбитали на въглеродния атом и други елементи. Концепцията за орбитална хибридизация е необходима в случаите, когато броят на несдвоените електрони в основното състояние на атома е по-малък от броя на връзките, които той образува. Постулира се, че различни атомни орбитали с подобна енергия взаимодействат помежду си, за да образуват хибридни орбитали с еднаква енергия. Хибридните орбитали, поради голямото си припокриване, осигуряват по-силна връзка от нехибридизираните орбитали. В зависимост от броя на орбиталите, които са влезли в хибридизация, въглеродният атом може да бъде в три вида хибридизация:

1. Първо състояние на валентност, sp3 хибридизация (тетраедрична)

В резултат на линейна комбинация (смесване) на четири AO на възбуден въглероден атом (един 2s и три 2p) възникват четири еквивалентни sp 3 хибридни орбитали, насочени в пространството към върховете на тетраедъра под ъгли 109,5?. Формата на хибридната орбитала е триизмерна осмица, едно от остриетата на която е много по-голямо от другото.

2. Второ валентно състояние, sp2 - хибридизация (триъгълна)

Възниква в резултат на изместването на една 2s и две 2p атомни орбитали. Получените три sp 2 хибридни орбитали са разположени в една и съща равнина под ъгъл от 120? един към друг, а нехибридизираните p - AO - в перпендикулярна на него равнина. В състояние на sp 2 хибридизация въглеродният атом се намира в алкенови молекули, карбонилни и карбоксилни групи

3. Трето валентно състояние, sp - хибридизация

Възниква в резултат на смесването на един 2s и един 2p AO. Получените две sp хибридни орбитали са разположени линейно, а двете p орбитали са разположени в две взаимно перпендикулярни равнини. Въглеродният атом в sp хибридно състояние се намира в молекули на алкини и нитрили

Има три възможни типа връзки, свързващи отделни атоми на елементи в съединение - електростатични, ковалентни и метални.

Електростатичните връзки включват предимно йонни връзки, които възникват, когато един атом прехвърли електрон или електрони към друг и получените йони се привличат един към друг.

Органичните съединения се характеризират главно с ковалентни връзки. Ковалентната връзка е химическа връзка, образувана чрез споделяне на електроните на свързаните атоми.

За квантово-механичното описание на ковалентните връзки се използват два основни подхода: методът на валентната връзка (VB) и методът на молекулярната орбитала (MO). химична ковалентна молекула

Методът BC се основава на идеята за сдвояване на електрони, което възниква, когато атомните орбитали се припокриват. Обобщена двойка електрони с противоположни спинове образува област с повишена електронна плътност между ядрата на два атома, привличайки и двете ядра. Възниква двуелектронна ковалентна връзка. Според метода BC атомните орбитали запазват своята индивидуалност. Следователно и двата сдвоени електрона остават в атомните орбитали на свързаните атоми, т.е. те са локализирани между ядрата.

В началния етап на развитие на електронната теория (Луис) беше представена идеята за ковалентна връзка като социализирана двойка електрони. За да се обяснят свойствата на различните атоми да образуват определен брой ковалентни връзки, беше формулирано октетното правило. Според него, по време на образуването на молекули от атоми от 2-ри период на периодичната система, D.I. Менделеев, външната обвивка е изпълнена с образуването на стабилна 8-електронна система (обвивка от инертен газ). Четири електронни двойки могат да образуват ковалентни връзки или да съществуват като несподелени двойки.

При преминаване към елементите на третия и следващите периоди правилото на октета губи своята сила, тъй като се появяват d-орбитали с доста ниска енергия. Следователно атомите с по-високи периоди могат да образуват повече от четири ковалентни връзки. Предположенията на Люис за химическата връзка като социална двойка електрони са от чисто качествен характер.

Съгласно метода на МО, електроните на връзката не са локализирани върху АО на определени атоми, а са разположени върху МО, които са линейна комбинация от атомни орбитали (LCAO) на всички атоми, които изграждат молекулата. Броят на образуваните МО е равен на броя на припокриващите се АО. Молекулярната орбитала обикновено е многоцентрова орбитала и електроните, които я запълват, са делокализирани. Запълването на МО с електрони става в съответствие с принципа на Паули. МО, получено чрез добавяне на вълновите функции на атомните орбитали и имащо по-ниска енергия от АО, които го образуват, се нарича свързване. Наличието на електрони в тази орбитала намалява общата енергия на молекулата и осигурява свързването на атомите. Високоенергиен МО, получен чрез изваждане на вълнови функции, се нарича антисвързване (антисвързване). За антисвързваща орбитала вероятността за намиране на електрони между ядрата е нула. Тази орбитала е свободна.

В допълнение към свързващите и антисвързващите МО, има и несвързващи МО, обозначени като n-МО. Те се образуват с участието на АО, носещи двойка електрони, които не участват в образуването на връзката. Такива електрони се наричат ​​още свободни несподелени двойки или n-електрони (те се намират на азотни, кислородни и халогенни атоми).

Има два вида ковалентни връзки: у- (сигма) и р- (пи) връзки.

Y-връзка е връзка, образувана от аксиалното припокриване на всякакви (s-, p- или хибридни sp- атомни орбитали) с максимално припокриване, разположено на правата линия, свързваща ядрата на свързаните атоми.

Съгласно метода MO, y-припокриването води до появата на две MO: свързващ y-MO и антисвързващ y*-MO.

p-Връзка е връзка, образувана от странично (странично) припокриване на p-AO, като максималната електронна плътност е разположена от двете страни на правата линия, свързваща ядрата на атомите. Съгласно метода на МО, в резултат на линейна комбинация от две р-АО се образуват свързващ р-МО и антисвързващ р*-МО.

Двойната връзка е комбинация от y- и p-връзки, а тройната връзка е една y- и две p-връзки.

Основните характеристики на ковалентната връзка са енергия, дължина, полярност, поляризуемост, насоченост и насищане.

Енергията на връзката е количеството енергия, освободено по време на образуването на дадена връзка или необходимо за разделяне на два свързани атома. Колкото по-голяма е енергията, толкова по-силна е връзката.

Дължината на връзката е разстоянието между центровете на свързаните атоми. Двойната връзка е по-къса от единичната връзка, а тройната връзка е по-къса от двойната връзка.

Полярността на връзката се определя от неравномерното разпределение (поляризация) на електронната плътност, причината за което е разликата в електроотрицателността на свързаните атоми. Тъй като разликата в електроотрицателността между свързаните атоми се увеличава, полярността на връзката се увеличава. Така може да си представим прехода от неполярна ковалентна връзка през полярна към йонна връзка. Полярните ковалентни връзки са склонни към хетеролитично разцепване.

Поляризираемостта на връзката е мярка за изместването на електроните на връзката под въздействието на външно електрическо поле, включително това на друга реагираща частица. Поляризуемостта се определя от подвижността на електроните. Електроните са толкова по-подвижни, колкото по-далеч са от ядрата.

В органогените (въглерод, азот, кислород, сяра, халогени) при образуването на у-връзки участието на хибридни орбитали е енергийно по-благоприятно, осигурявайки по-ефективно припокриване.

Припокриването на две едноелектронни АО не е единственият начин за образуване на ковалентна връзка. Ковалентна връзка може да се образува чрез взаимодействието на запълнена двуелектронна орбитала (донор) със свободна орбитала (акцептор). Донорите са съединения, съдържащи или орбитали с несподелена двойка електрони, или p - MO. Ковалентна връзка, образувана от електронна двойка на един атом, се нарича донорно-акцепторна или координационна.

Тип донорно-акцепторна връзка е полуполярната връзка. Например, в нитрогрупа, едновременно с образуването на ковалентна връзка, дължаща се на несподелена двойка азотни електрони, върху свързаните атоми се появяват заряди с противоположен знак. Поради електростатично привличане между тях възниква йонна връзка. Получената комбинация от ковалентно и йонно свързване се нарича полуполярна връзка. Донорно-акцепторната връзка е характерна за комплексните съединения. В зависимост от вида на донора се разграничават n- или p-комплекси.

Водороден атом, свързан със силно електроотрицателен атом (N, O, F), е с електронен дефицит и е способен да взаимодейства с несподелената двойка електрони на друг силно електроотрицателен атом, разположен или в същата, или в друга молекула. В резултат на това възниква водородна връзка. Графично водородната връзка се обозначава с три точки.

Енергията на водородната връзка е ниска (10-40 kJ/mol) и се определя главно от електростатично взаимодействие.

Междумолекулните водородни връзки причиняват свързването на органични съединения, което води до повишаване на точката на кипене на алкохолите (t? точка на кипене C 2 H 5 OH = 78,3 ° C; t? точка на кипене CH 3 OCH 3 = -24 ° C) , карбоксилни киселини и много други физични (t? точка на топене, вискозитет) и химични (киселинно-основни) свойства.

Могат да възникнат и вътрешномолекулни водородни връзки, например в салициловата киселина, което води до повишаване на нейната киселинност.

Молекулата на етилена е плоска, ъгълът между връзката H - C - H е 120 ° C. За да се разруши p - p - двойната връзка и да се направи възможно въртенето около останалата sp 2 - y - връзка, е необходимо да се изразходва значително количество енергия; Следователно въртенето около двойната връзка е трудно и е възможно съществуването на цис- и транс-изомери.

Ковалентната връзка е неполярна само когато свързва атоми, които са идентични или подобни по електроотрицателност. Когато електроните се свързват, плътността на ковалентната връзка се измества към по-електроотрицателния атом. Тази връзка е поляризирана. Поляризацията не се ограничава само до една y-връзка, а се разпространява по веригата и води до появата на частични заряди (y) върху атомите

По този начин, заместителят "X" причинява поляризация не само на неговата y-връзка с въглеродния атом, но също така предава своето влияние (проявява ефект) към съседните y-връзки. Този вид електронно въздействие се нарича индуктивно и се обозначава с j.

Индуктивният ефект е прехвърлянето на електронното влияние на заместител по верига от у-връзки.

Посоката на индуктивния ефект на заместителя обикновено се оценява качествено чрез сравнение с водородния атом, чийто индуктивен ефект се приема за 0 (С-Н връзката се счита за практически неполярна).

Заместителят X, който привлича електронната плътност на у-връзката по-силно от водородния атом, проявява отрицателен индуктивен ефект -I. Ако в сравнение с водородния атом, заместителят Y увеличава електронната плътност във веригата, тогава той проявява положителен индуктивен ефект, +I. Графично индуктивният ефект е представен със стрелка, съвпадаща с позицията на валентната линия и сочеща към по-електроотрицателния атом. +I ефектът се упражнява от алкилови групи, метални атоми и аниони. Повечето заместители имат -I ефект. И колкото по-голяма е, толкова по-висока е електроотрицателността на атома, образуващ ковалентна връзка с въглеродния атом. Ненаситените групи (всички без изключение) имат -I ефект, чиято величина нараства с увеличаване на множеството връзки.

Индуктивният ефект, дължащ се на слабата поляризуемост на у-връзката, се разпада след три или четири у-връзки във веригата. Неговият ефект е най-силен върху първите два въглеродни атома, които са най-близо до заместителя.

Ако една молекула съдържа конюгирани двойни или тройни връзки, възниква ефектът на конюгиране (или мезомерен ефект; М-ефект).

Ефектът на конюгиране е прехвърлянето на електронното влияние на заместителя през система от р-връзки. Заместителите, които увеличават електронната плътност в конюгирана система, проявяват положителен ефект на конюгиране, +М ефект. Ефектът +М се проявява от заместители, съдържащи атоми с несподелена електронна двойка или цял отрицателен заряд. Заместителите, които изтеглят електронната плътност от конюгираната система, проявяват отрицателен (мезомерен) ефект на конюгиране, -М ефект. Те включват ненаситени групи и положително заредени атоми. Преразпределението (разместването) на общия електронен облак под въздействието на М ефекта се изобразява графично с извити стрелки, началото на които показва кои р- или р-електрони са изместени, а краят - връзката или атома, към който те са разместени

Мезомерният ефект (ефект на конюгиране) се предава чрез система от спрегнати връзки до значително по-големи спредове.

Ковалентната връзка може да бъде поляризирана и делокализирана.

Локализирана ковалентна връзка - свързващите електрони се споделят между двете ядра на атомите, които се свързват.

Делокализираната връзка е ковалентна връзка, чиято молекулна орбитала обхваща повече от 2 атома. Това почти винаги са p-връзки.

Конюгацията (мезомерия, мезос - средно) е явлението на подреждане на връзките и зарядите в реална молекула (частица) в сравнение с реална, но несъществуваща структура.

Теория на резонанса - реална молекула или частица се описва от набор от специфични, така наречените резонансни структури, които се различават една от друга само по разпределението на електронната плътност.

Органичната химия има изключително важно образователно и икономическо значение.

Естествените органични вещества и техните трансформации са в основата на явленията на Живота. Следователно органичната химия е химическата основа на биологичната химия и молекулярната биология - науки, които изучават процесите, протичащи в клетките на организмите на молекулярно ниво. Изследванията в тази област ни позволяват да разберем по-добре същността на живите природни явления.

Много синтетични органични съединения се произвеждат от индустрията за използване в различни сектори на човешката дейност - това са петролни продукти, гориво за различни двигатели, полимерни материали (каучук, пластмаса, влакна, филми, лакове, лепила и др.), повърхностно активни вещества, бои, препарати за растителна защита, лекарства, овкусители и парфюмерийни вещества и др.Без познаване на основите на органичната химия съвременният човек не е в състояние да използва компетентно всички тези продукти на цивилизацията.

Суровините за органични съединения са нефт и природен газ, въглища и кафяви въглища, нефтени шисти, торф, земеделски и горски продукти.

Критерият за разделяне на съединенията на органични и неорганични е техният елементен състав.

Органичните съединения включват химикали, съдържащи въглерод, например:

CH 3 -CN, CH 3 -CH 2 -OH, CS 2, CH 3 COOH, CH 3 -NH 2, CH 3 -NO 2, CH 3 -COOC 2 H 5 .

Органичните съединения се различават от неорганичните съединения по редица характерни черти:

· почти всички органични вещества изгарят или лесно се разрушават при нагряване с окислители, освобождавайки CO 2 (въз основа на тази характеристика е възможно да се определи дали изследваното вещество е органично съединение);

· в молекулите на органичните съединения въглеродът може да се комбинира с почти всеки елемент от периодичната таблица;

Органичните молекули могат да съдържат последователност от въглеродни атоми, свързани във вериги (отворени или затворени);

· молекулите на повечето органични съединения не се дисоциират на достатъчно стабилни йони;

· реакциите на органичните съединения протичат много по-бавно и в повечето случаи не достигат до край;

Широко разпространено явление сред органичните съединения изомерия ;

· органичните вещества имат по-ниски температури на фазов преход (т.к., т.т.).

Има много повече органични съединения, отколкото неорганични.

Основни принципи на теорията на Бутлеров за химическата структура

1. Атомите в молекулите са свързани помежду си в определена последователност според техните валентности. Последователността на междуатомните връзки в една молекула се нарича негова химическа структура и се отразява с една структурна формула (структурна формула).

2. Химическата структура може да се определи с помощта на химични методи. (В момента се използват и съвременни физични методи).

3. Свойствата на веществата зависят от техния химичен строеж.

4. Въз основа на свойствата на дадено вещество може да се определи структурата на неговата молекула, а въз основа на структурата на молекулата могат да се предвидят нейните свойства.

5. Атомите и групите от атоми в една молекула си влияят взаимно.

От момента, в който изследователите се научиха да определят елементния състав на съединенията, беше забелязано, че често съединения с еднакъв елементен състав имат напълно различни химични и физични свойства. Идентифицирането на причините за това поведение стимулира създаването на теория за структурата на органичните съединения. Тази теория е формулирана за първи път от A.M. Бутлеров.

Теорията на Бутлеров е научната основа на органичната химия и допринася за нейното бързо развитие. Въз основа на разпоредбите на теорията, A.M. Бутлеров даде обяснение на феномена изомерия , предсказа съществуването на различни изомери и получи някои от тях за първи път.

Структура на въглеродния атом

Очевидно е, че всички реакции, в които влизат органични молекули, са свързани със структурата на въглеродния атом на дадена молекула и пренареждането на нейните външни валентни орбитали по време на процеса на трансформация.

В невъзбудено състояние въглеродният атом има 2 електрона в s-орбиталата на второто подниво (2s орбитали), както и 2 електрона в две (от общо 3) p орбитали на 2-ро подниво (2p x и 2p y орбитали):

Така въглеродът има 4 електрона във външните си орбитали, които са способни да образуват връзки. Според теорията, формите на s и p орбиталите описват вероятността за намиране на електрон спрямо ядрото на атома. Нехибридизираните s- и p-орбитали имат формата на сфера и равномерен „дъмбел“ и са разположени в пространството съгласно диаграмата по-долу:

Когато съединенията се образуват от атомен въглерод (или като част от въглеродни съединения), настъпва промяна във формата и местоположението в пространството спрямо ядрото на атома на външните орбитали на въглерода, т.нар. хибридизация . Хибридизацията може да бъде схематично представена по следния начин:

От четири нехибридизиранатомните s- и p-орбитали имат различни форми, като резултат sp 3 хибридизация (което означава смяна на един с-и три Р-орбитали) се получават четири равни чрез енергия и форма хибридизирандмолекулярни орбитали, оформени като изкривени дъмбели.

За да се осигури минимално пространствено препятствие и взаимно отблъскване, тези четири еквивалентни орбитали са разположени в пространството на равни разстояния една от друга, насочени към върховете на тетраедъра (ядрото на въглеродния атом е разположено в центъра на тетраедъра), а пространствените ъгли между орбиталите са около 109° 28':

В това състояние могат безпрепятствено да се образуват четири връзки в резултат на припокриващи се орбитали. При такава хибридизация въглеродът присъства (изключително) в състава на алкани, циклоалкани и алкохоли.

Така например изглежда една молекула етан (жълтите сфери показват водородни атоми, по-точно техните s орбитали):

Връзката между въглеродните атоми се образува чрез припокриващи се хибридизирани орбитали. Такива връзки се наричат с-облигации (сигма облигации). Наоколо с-връзка, възможно е въртене на молекулни фрагменти.

Хибридизацията е промяна във формата и местоположението в пространството спрямо ядрото на атома на външните му електронни орбитали, когато се образуват връзки с други атоми. Друго определение: хибридизация – орбитално смесване , в резултат на което се изравняват по форма и енергия.

Въглероден атом, който има множествена връзка (алкени -C=C-, карбонилни съединения >C=O, карбоксилни киселини и техните производни -COOH, -COOR и т.н.) има различна хибридизация (sp 2), съответно, форма и местоположение в пространството на външните орбитали:

В състояние на sp 2 хибридизация при въглерода има само 3 хибридизирани орбитали (получени от една s и две p орбитали), които са разположени в една и съща равнина под ъгъл от 120° между тях, и четвъртата ( нехибридизиран) p-орбиталата е разположена перпендикулярно на тази равнина. В резултат на това се образува двойна връзка припокриване на нехибридизирани орбитали между съседни въглеродни атоми (или между въглерод и кислород), фигурата показва молекула етилен (етен):

Нар. връзки, образувани от припокриващи се нехибридизирани p-орбитали п-връзки. По този начин множествената (двойна) връзка в молекулата на етена се образува от една сигма и една пи връзка.

Въртене на молекулни фрагменти около п-свързването по очевидни причини е невъзможно при нормална температура (необходима е допълнителна енергия за прекъсване на припокриващите се р-орбитали), това определя наличието на пространствени (геометрични) изомери в алкените, предмет на някои допълнителни условия, които ще бъдат обсъдени по-долу.

На изображението нехибридизиран p-орбиталите са разположени на разстояние - изкуствено раздалечени за по-добро възприемане, въпреки че в действителност те се „докосват“ една друга, припокривайки се отгоре и отдолу, но образувайки само една допълнителна връзка.

Въглеродът при тройната връзка (в алкини и нитрили) е в състояние sp хибридизация :

Двойка хибридизирани орбитали са разположени в една линия, под ъгъл от 180° и в противоположни посоки. Двете нехибридизирани p-орбитали, съгласно принципа на минимално отблъскване и за минимизиране на пространственото препятствие, са разположени перпендикулярно на тази линия и под ъгъл от 90° една спрямо друга. Тройната връзка в алкините се образува в резултат на припокриващи се хибридизирани орбитали (една с-връзка) и две нехибридизирани p-орбитали на съседни въглеродни атоми (две p-връзки). Ето как например изглежда моделът на молекулата на ацетилена (етин):

В резултат на реакции въглеродът е способен както да променя, така и да поддържа състоянието си на хибридизация.

Видове връзки в молекулите на органичните вещества

Преобладаващият тип връзка в молекулите на органичните съединения е ковалентната връзка. Двойка свързващи електрони се споделя приблизително по равно между атомите, когато се характеризират C-C или C-H връзки. Това се дължи на приблизително еднакви електронни афинитети ( електроотрицателност) С и Н атоми.

В случай, че въглеродът е свързан с по-електроотрицателен атом (халогени, кислород, азот), връзката може да бъде значително поляризирана и частични положителни (върху въглерод) и отрицателни (върху халоген, кислород, азот) заряди могат да се образуват върху атомите . Но степента на йонност на такава връзка е минимална.

Поради неполярността на C-C и C-H връзките, предпочитаният метод за разрушаването й е хомолитичен, когато двойка електрони се споделя по равно между атомите. Когато връзката се разруши по този начин, се образуват незаредени, но силно реактивни частици с несдвоени електрони, наречени радикали. Реакциите с междинно образуване на радикали са много типични за алканите. Такива трансформации се инициират чрез въвеждане от външната енергия, достатъчна за разрушаване на връзката (нагряване) или съединения, които инициират образуването на радикали със слабо нагряване или ултравиолетово облъчване (пероксиди, халогени, азо съединения, химически инициатори, които генерират радикали в резултат на химическа реакция). Като цяло алканите и циклоалканите с ненапрегнати пръстени са химически относително инертни.

За разлика от тях, алкените са много повече реактивен. Причината за това е ненаситеността (множествена връзка) и наличието на свободна електронна плътност на припокриващите се p орбитали п-връзки за действието на електрофилни реагенти (съединения с празни външни орбитали или електронен дефицитвръзки). В резултат на това множествената връзка изчезва и се присъединяват електрофили. Реакциите протичат с междинно образуване на положително заредени междинни съединения (карбкатиони) или радикали.

Друга група реакции са свързани с поляризацията на връзката въглерод-халоген, кислород или азот. Тези реакции имат по-сложен механизъм и зависят от структурата на субстрата, реагента и условията на реакцията (разтворител, катализатор и др.).

Има и по-сложни видове реакции ( циклоприсъединяванеили реакция на Дилс-Алдер), чийто подробен механизъм все още не е проучен във всичките му тънкости.

Видове реакции в органичната химия

По този начин е възможно да се разграничат само няколко вида реакции, в които влизат органични съединения:

1) реакции заместване когато един атом (или група от атоми) е заменен с друг атом (или група от атоми). Въглеродният скелет остава непроменен. Реакциите протичат чрез предварително разцепване на връзката, последвано от образуване на нова;

2) реакции присъединяване . Характеристика на съединения, които имат ненаситеност (множество връзки), в резултат на което е възможно добавянето на други молекули (водород, вода, халогени, кислород, халогеноводороди и др.);

3) реакции отделяне (елиминиране), когато молекулите (вода, амоняк, халогени, халогеноводороди, водород, CO, CO 2 и др.) се отделят от молекула на органично съединение. Такива реакции често се наричат ​​според вида на отстранената молекула, съответно дехидратация, дезаминиране, дехалогениране, дехидрохалогениране, дехидрогениране, декарбонилиране, декарбоксилиранеи др.;

4) реакции кондензация когато въглеродният скелет на една молекула се разшири;

5) реакции на крекинг (или разцепване), в резултат на което въглеродният скелет се разделя на по-малки молекули;

6) реакции окисление , придружено от отстраняване на водородни молекули (специален случай на реакция на елиминиране) или с едновременното въвеждане на кислородни молекули (превръщане на алкохоли в алдехиди и кетони и, освен това, в киселини);

7) реакции изомеризация (или преструктуриране на въглеродния скелет или цикли);

8) реакции полимеризация , в резултат на което от малки молекули (мономери) се получават дълги, неразклонени полимерни молекули. В живата природа има примери за образуване на разклонени полимерни молекули, чиито структурни единици са органични молекули на монозахариди (въглехидрати).

Класификация на органичните съединения

Въпреки разнообразието от органични съединения, основата на техните молекули се състои от вериги и пръстени, образувани от въглеродни атоми. Съединенията, съдържащи само въглерод и водород, се наричат въглеводороди. В този случай част от валентностите на въглерода се изразходват за образуването на връзки със съседни въглеродни атоми, а свободните валенции свързват въглерода с водород, кислород, азот, сяра и много по-рядко с други атоми на периодичната система. Много често такъв „скелет“ от въглеродни атоми се запазва в резултат на химични трансформации, претърпени от молекула на органично съединение, което значително улеснява прогнозирането на състава на продуктите. Често реакциите са ограничени до заместването на един или повече водородни атоми с друг елемент или група от атоми (наричани иначе остатък или функционална група ), което води до органично съединение от различен клас. В зависимост от групата, която замества един от водородните атоми в молекулата на органично съединение в резултат на реакцията, се разграничават класове органични съединения.

Често в резултат на реакцията една функционална група се заменя с друга, като се запазва въглеродният скелет. Но също така са известни множество реакции, които са придружени от промени във въглеродния скелет на молекулата.

Таблица

Някои функционални групи органични съединения

Функционална група	Име на групата	Клас на връзка	Обща структура	Примери
- кл , -F, -Br, -I (-Х)	Халоген	Халогениди		Бромбензен
				Етенил хлорид(винилхлорид)
-ТОЙ	Хидроксил (хидрокси, хидрокси)	Алкохоли, феноли	R-OH	Фенол
				Метанол
> C=O	карбонил (оксо)	Алдехиди, кетони		Пропанон(ацетон) Етанал(ацеталдехид)
-КОН	Карбоксил (карбокси)	Карбоксилни киселини		Етановакиселина (оцетна киселина)
- НЕ 2	Нитро	Нитро съединения		Нитрометан
-NH 2	Амино	Амини		Аминометан(метиламин)
-CN	Циано	Нитрили		Етанитрил(ацетонитрил)

Хомолози и хомоложни редове

Хомолози – органични съединения (от същия клас, виж по-горе), различаващи се в една или повече метиленови групи (-CH 2 - единици). Хомолози на алканите са например метан, етан, пропан, бутан и др., в които броят на въглеродните атоми се променя с един (или със същия брой метиленови единици).

Хомолози на ароматни съединения са бензен, толуен, ксилен, мезитилен, етилбензен и др. алкил-заместенбензени. Тези съединения също се различават по брутната си формула с една или повече метиленови единици (-CH2-). Съответно хомолози са метанол, пропанол и етанол, ацетон и метил етил кетон, оцетна и пропионова киселина и др.

Изомерия на органичните съединения

Структурната формула (структурна формула) описва реда на свързване на атомите в молекула, т.е. неговата химическа структура. Химичните връзки в структурната формула са представени с тирета. Връзката между водорода и другите атоми обикновено не се посочва (такива формули се наричат ​​съкратени структурни формули).

Структурните формули се различават от молекулните (брутни) формули, които показват само кои елементи и в каква пропорция са включени в състава на веществото (т.е. качествен и количествен елементен състав), но не отразяват реда на свързване на атомите. Например, н-бутанът и изобутанът имат еднаква молекулна формула C4H10, но различна последователност от връзки.

По този начин разликата в веществата се дължи не само на различен качествен и количествен елементен състав, но и на различни химически структури, които могат да бъдат отразени само чрез структурни формули. Още преди създаването на теорията за структурата са били известни вещества с еднакъв елементарен състав, но с различни свойства. Такива вещества бяха наречени изомери, а самото явление – изомерия. Основата на изомерията, както е показано от A.M. Бутлеров, лъже разлика в структуратамолекули, състоящи се от един и същи набор от атоми. По този начин изомерията е явлението на съществуването на съединения, които имат еднакъв качествен и количествен състав, но различни структури и следователно различни свойства.

Например, когато една молекула съдържа 4 въглеродни атома и 10 водородни атома, могат да съществуват две изомерни съединения:

В зависимост от характера на разликите в структурата на изомерите има структурен И пространствен изомерия.

Структурна изомерия

Структурни изомери – съединения с еднакъв качествен и количествен състав, различаващи се по реда на свързване на атомите, т.е. химичната структура.

Например, съставът C4H8 съответства на 5 структурни изомера:

Сред органичните съединения теоретично е възможно съществуването на колосален брой само структурни изомери. Така сред алкани, съдържащи само въглеродни и водородни атоми, броят на възможните изомери нараства експоненциално с увеличаване на броя на въглеродните атоми. Ако за съединение със състав C 4 H 10 са възможни само два изомера, тогава за пентаните C 5 H 12 броят на тези изомери се увеличава до три, C 6 H 14 има 5 изомера, C 7 H 16 - 9 изомера, C 8 H 18 - 18 изомери, C 9 H 20 - 35 изомери, а за пентакозановото съединение C 25 H 52 съществуването на най-много 36 797 588 изомери е теоретично възможно.

Използвайки примера по-горе, могат да се разграничат следните изомери:

- позиции на двойна връзка (бутен-1 и бутен-2);

- въглероден скелет (бутени-1 и -2 и изобутилен);

- размери на цикъла (циклобутан и метилциклопропан);

- междуклас изомери (алкени и циклоалкани).

Междукласови изомери са например етанол и диметилов етер, които имат една и съща брутна формула C 2 H 6 O, но напълно различни структури и принадлежат към различни класове. Те се различават не само по химичните си свойства (по-инертният диметилов етер не реагира с металния натрий, за разлика от етанола), но и по физичните си свойства. Етанолът е течност при нормална температура, докато диметиловият етер е газ.

Циклични и ациклични органични съединения

Може да се отбележи, че сред структурните изомери на органичните съединения може да има молекули, съдържащи цикли, изградени от въглеродни атоми различни числа (и често повече от един такъв цикъл в молекулата). На тази основа те разграничават Алицикличен връзки (съдържащи цикли или просто циклични връзки) и Ацикличен съединения (несъдържащи цикли, но изградени изключително от вериги от въглеродни атоми, често разклонени).

Карбоциклични съединения съдържат само въглеродни атоми в пръстена. Те се разделят на две групи със значително различни химични свойства: алифатни циклични (съкратено алицикличен) И ароматенвръзки.

Хетероциклични съединения съдържат в цикъла, в допълнение към въглеродните атоми, един или повече атоми на други елементи – хетероатоми(от гръцки хетероси– други, други) – кислород, азот, сяра и др.

Пространствена изомерия

Пространствени изомери (геометрични изомери, стереоизомери)с еднакъв състав и еднаква химическа структура, те се различават по пространственото разположение на атомите в молекулата.

Пространствените изомери са оптичен (огледало) и цис-транс- изомери. В примера, показан по-горе, 2-бутен, който съществува в природата като ци с - И транс-бутени-2:

Пространствената изомерия възниква, по-специално, когато въглеродът има четири различни заместителя:

Ако размените всеки два от тях, ще получите друг пространствен изомер със същия състав. Физикохимичните свойства на такива изомери се различават значително. Съединенията от този тип се отличават със способността си да въртят равнината на поляризирана светлина, предавана през разтвор на такива съединения с определена стойност. В този случай единият изомер върти равнината на поляризирана светлина в една посока, а неговият изомер се върти в обратната посока. Поради такива оптични ефекти този тип изомерия се нарича оптична изомерия .

Повече подробности за оптичната изомерия могат да бъдат намерени в раздела за кислородсъдържащи и азотсъдържащи органични съединения.

Оптичната изомерия е частен случай на пространствена изомерия. Оптичните изомери са молекули, които се различават по пространственото разположение на групите и атомите, имат еднакъв състав и един и същи ред на атомните връзки. Разтворите на такива съединения са в състояние да завъртят равнината на поляризирана светлина, предавана през тях, под определен ъгъл.

1.3.3. Номенклатура на органичните съединения

Поради наличието на огромен брой органични съединения, системата за тяхното обозначаване (наименование) става от голямо значение, така че по името може лесно да се установи неговата структура (химическа структура) и, съответно, всички химични и физични свойства. По този начин името трябва да отразява химичната структура на органичното съединение възможно най-точно, включително способността за идентифициране на структурни и геометрични изомери. Към днешна дата са се появили три вида номенклатура на органичните съединения:

1. тривиален ;

2. рационален ;

3. систематичен (или заместване, или номенклатура IUPAC ).

Наличието на тривиални имена е свързано с историята. Преди това изследователите често назоваваха съединения въз основа на източника на тяхното изолиране или на някои органолептични, физикохимични свойства. Тривиалните имена понякога са в обращение със същите права (ако не и по-често) от систематичните имена. Например имената оцетна киселина, мравчена киселина, лактоза, урея и много други имена все още се използват.

Рационална номенклатура

Този тип номенклатура е широко разпространена в резултат на факта, че някои съединения могат да бъдат наречени като някакъв вид изходно съединение, от което се различават по заместители. Пример би бил неопентан („нов пентан“), въглеводород от класа на алканите със състав C5H12. Името "неопентан" се счита за тривиално и не казва абсолютно нищо за неговата структура. Според втория тип номенклатура този въглеводород може да се нарече тетраметилметан. Име тетраметилметан вече много по-информативен от гледна точка на информация за структурата на молекулата. Можете да си представите молекула метан, в която и четирите водородни атома са заменени с метилови групи.

Систематичен същото име за неопентан е името 2,2-диметилпропан , съставен съгласно правилата, разработени от Международния съюз за чиста и приложна химия (IUPAC - Международен съюз по чиста и приложна химия). Структурната формула на неопентан е дадена по-долу:

Ще разгледаме подробно правилата за именуване на органични съединения по-късно, когато разглеждаме отделните класове органични съединения, тъй като всеки случай има свои собствени характеристики.

Заместването на водородните атоми в молекулите на алкани с всеки хетероатом (халоген, азот, сяра, кислород и др.) или група причинява преразпределение на електронната плътност. Природата на това явление е различна. Зависи от свойствата на хетероатома (неговата електроотрицателност) и от вида на връзките, по които се разпространява това влияние.

Индуктивен ефект

Ако чрез участието се прехвърля влиянието на зам с-облигации, тогава има постепенна промяна в електронното състояние на облигациите. Тази поляризация се нарича индуктивен ефект (I) , е представено със стрелка в посоката на изместване на електронната плътност. Електронната плътност винаги се измества към ПО-ЕЛЕКТРОНОТРИЦАТЕЛНИЯ атом или група от атоми:

CH 3 -CH 2 --> Cl,

HO CH 2 -CH 2 --> Cl,

CH 3 -CH 2 --> COOH,

CH 3 -CH 2 --> NO 2 и т.н.

Индуктивният ефект се дължи на желанието на атом или група от атоми да доставят или оттеглят електронна плътност и следователно той може да бъде положителен или отрицателен. Отрицателен индуктивен ефект проявяват елементи, които са по-електроотрицателни от въглерода, т.е. халогени, кислород, азот и други, както и групи с положителен заряд на елемента, свързан с въглерода. Отрицателният индуктивен ефект намалява отдясно наляво в период и отгоре надолу в група от периодичната система:

F > O > N,

F > Cl > Br > J.

В случай на напълно заредени заместители, отрицателният индуктивен ефект се увеличава с увеличаване на електроотрицателността на атома, свързан с въглерода:

>O + - >> N +< .

В случай на сложни заместители, отрицателният индуктивен ефект се определя от естеството на атомите, които изграждат заместителя. В допълнение, индуктивният ефект зависи от естеството на хибридизацията на атомите. Така електроотрицателността на въглеродните атоми зависи от хибридизацията на електронните орбитали и се променя в следната посока:

sp3< sp2 < sp .

Елементите, които са по-малко електроотрицателни от въглерода, проявяват положителен индуктивен ефект; групи с пълен отрицателен заряд; алкилови групи. +I-ефектът намалява в серията:

(SN 3 ) 3 C -> (CH 3) 2 CH-> CH 3 -CH 2 -> CH 3 -> H-.

Индуктивният ефект на заместителя бързо отслабва с увеличаване на дължината на веригата.

Таблица

Обобщена таблица на заместителите и техните електронни ефекти

X - халоген)	Ефекти
CH 3 > CH 3 -CH 2 - > (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	Аз, +М
(CH 3) 3 C-	I, M = 0
Atom прикрепен къмп- X- (халоген ), -O - , -OH, -OR, -NH 2 , -NHR, -NR 2 , -SH, -SR,	–Аз, +М
приложен къмп- CHX 2, -CX 3, -C=N=S	-АЗ СЪМ
Повече електроотрицателен въглерод (в сравнение с sp3): CH=C N- , -S = (но лесно предава М-ефекта във всяка посока)	–I, M = 0
N + H 3, -N + R 3, (-S + R 2, -O + H 2),	–I, M = 0

Мезомерен ефект

Наличието на заместител със свободна двойка електрони или свободна p-орбитала, прикрепена към система, съдържаща p-електрони, води до възможността за смесване на p-орбиталите на заместителя (заети или свободни) с p-орбитали и преразпределение на електронната плътност в съединенията.Този ефект се нарича мезомерен .

Промяната в електронната плътност обикновено е незначителна и дължините на връзките остават практически непроменени. За леко изместване на електронната плътност се съди по диполните моменти, които са малки дори в случай на големи ефекти на конюгиране върху външните атоми на спрегната система.

Мезомерният ефект е изобразен с извита стрелка, насочена към изместването на електронната плътност. Електронната плътност винаги се измества настрани по-електроотрицателен атомразположен на ръба на конструкцията и свързан с останалата част от конструкцията множествена връзка:

В зависимост от посоката на изместване на електронния облак мезомерният ефект може да бъде положителен (+M), атом или когато група атоми прехвърлят електрони към pi системата:

и отрицателен (- M), когато група атоми изтеглят електрони от pi системата:

Положителният мезомерен ефект (+M) намалява с увеличаване на електроотрицателността на атома, носещ несподелена двойка електрони, поради намаляване на склонността да я отдава, както и с увеличаване на обема на атома. Положителният мезомерен ефект на халогените се променя в следната посока:

F> Cl > Br> Дж (+M -ефект).

Групи с несподелени двойки електрони върху атома, прикрепен към конюгата, имат положителен мезомерен ефект. пи-система:

- NH2( NHR, NR 2) > OH( ИЛИ ) > X (халоген) (+М-ефект).

Положителният мезомерен ефект намалява, ако атомът е свързан към акцепторна група на електрони:

-NH2 > -NH-CO-CH3.

Отрицателният мезомерен ефект се увеличава с увеличаване на електроотрицателността на атома и достига максимални стойности, ако акцепторният атом носи заряд:

>C=O + H >> >C=O.

Наблюдава се намаляване на отрицателния мезомерен ефект, ако акцепторната група е конюгирана с донорна група:

-CO-O - << - СО -NH 2< -CO-OR < -CO-H(R) << -CO- CO- < -CO-X (халоген ) (– М-ефект).

Таблица

Заместител или група от атоми ( X - халоген)	Ефекти
CH 3 > CH 3 -CH 2 - > (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	Аз, +М
(CH 3) 3 C-	I, M = 0
Atom прикрепен къмп-система има несподелена електронна двойка: X- (халоген	–Аз, +М
приложен къмп-система, атомът от своя страна е свързан с по-електроотрицателен атом: N=O, -NO 2 , -SO 3 H, -COOH, -CO-H, -CO-R, -CO-OR, -CN, - CHX 2, -CX 3, -C=N=S	-АЗ СЪМ
CH=C N- , -S = CH (етинил), -C 6 H 4 - (фенилен)	–I, M = 0
Атом без p орбитали, но с общ положителен заряд	–I, M = 0

Хиперконюгация или суперконюгация

Ефект, подобен на положителния мезомер, възниква, когато водородът при множествена връзка е заменен с алкилова група. Този ефект е насочен към кратната връзка и се нарича хиперконюгация(суперконюгат):

Ефектът наподобява положителен мезомерен, тъй като отдава електрони на конюгата п-система:

Суперконюгацията намалява в последователността:

CH 3 > CH 3 -CH 2 > (CH 3) 2 CH > (CH 3) 3 C.

За да се покаже ефектът хиперконюгациянеобходимо е да има поне един водороден атом при въглеродния атом, съседен на p-системата. Терт-бутиловата група не проявява този ефект и следователно нейният мезомерен ефект е нула.

Таблица

Обобщена таблица на заместителите и техните електронни ефекти

Заместител или група от атоми ( X - халоген)	Ефекти
CH 3 > CH 3 -CH 2 - > (CH 3) 2 CH- >> CH 2 X	Аз, +М
(CH 3) 3 C-	I, M = 0
Atom прикрепен къмп-система има несподелена електронна двойка: X- (халоген ), -O - , -OH, -OR, -NH 2 , -NHR, -NR 2 , -SH, -SR,	–Аз, +М
приложен къмп-система, атомът от своя страна е свързан с по-електроотрицателен атом: N=O, -NO 2 , -SO 3 H, -COOH, -CO-H, -CO-R, -CO-OR, -CN, - CHX 2, -CX 3, -C=N=S	-АЗ СЪМ
Повече електроотрицателен въглерод: CH=C N- , -S = CH (етинил), -C 6 H 4 - (фенилен) (но лесно предава М-ефекта във всяка посока)	–I, M = 0
Атом, който няма р-орбитали, но има пълен положителен заряд N + H 3, -N + R 3, (-S + R 2, -O + H 2),	Повечето органични съединения съдържат само няколко основни елемента: въглерод, водород, азот, кислород, сяра и много по-рядко други елементи. По този начин цялото многообразие на органичните съединения се определя, от една страна, от техния качествен и количествен състав, а от друга, от реда и характера на връзките между атомите. 1.1 Електроотрицателност на елементите Електроотрицателността на атома е способността му да привлича елементи. Стойностите на електроотрицателността не са значими константи, а само показват относителната способност на атомите да привличат повече или по-малко електрони, когато се образуват с други атоми. Атомите, разположени в серията на електроотрицателност пред въглерода и имащи стойност на електроотрицателност по-малка от 2,5, увеличават електронната плътност на въглеродния атом, когато образуват връзка с него. Напротив, атоми, чиято стойност на електроотрицателност надвишава 2,5, намаляват електронната плътност на въглеродния атом, когато образуват връзка. 1.2 Йонно свързване Електронната конфигурация за всеки атом може да се формира по два различни начина. Един от тях е преносът на електрони: атомите на един елемент се отказват от електрони, които отиват към атомите на друг елемент. В този случай се създава т.нар йонна (електровалентна, хетерополярна) връзка: Атом, който отдава електрони, става положителен йон ( катион); атом, който е приел електрон, става отрицателен йон ( анион). Отличителни черти на йонните съединения са мигновената реакция, дисоциацията и солватацията на йони във водни разтвори, високи точки на топене и кипене, разтворимост в полярни разтворители, електрическа проводимост на разтвори и стопилки. Хетерополярна връзка възниква между атоми, които се различават значително по електроотрицателност. 1.3 Ковалентна връзка Когато атоми с еднаква или подобна електроотрицателност взаимодействат, не се извършва пренос на електрони. Образуването на електронна конфигурация за такива атоми възниква поради обобщаването на два, четири или шест електрона от взаимодействащи атоми. Всяка от обобщените двойки електрони образува един ковалентна (хомеополярна) връзка: Най-важните физични параметри на ковалентната връзка са тези, които характеризират тяхната симетрия, размер, електрически и термохимични свойства. Дължина на връзката- това е равновесното разстояние между центровете на ядрата и зависи от това с какви други атоми са свързани. Така дължината на C-C връзката, в зависимост от околната среда, варира в рамките на 0,154 – 0,14 nm. Ъгли на свързване– ъгли между линиите, свързващи свързаните атоми. Познаването на дължините на връзката и ъглите на връзката е необходимо за конструиране на правилен пространствен модел, представа за разпределението на електронната плътност и се използва в квантово-химичните изчисления. Енергия на разкъсване на химична връзкае енергията, изразходвана за разкъсване на тази връзка или освободена по време на нейното образуване на мол частици. В случай на молекули, съдържащи две или повече идентични връзки, се разграничава енергията на разкъсване на една от тези връзки или средната енергия на разкъсване на тези връзки. Колкото по-висока е енергията на химичната връзка, толкова по-силна е връзката. Връзката се счита за силна или силна, ако нейната енергия надвишава 500 kJ/mol, слаба - ако нейната енергия е по-малка от 100 kJ/mol. Ако при взаимодействието на атомите се отделя енергия под 15 kJ/mol, тогава се счита, че не се образува химична връзка, а се наблюдава междумолекулно взаимодействие. Силата на връзката обикновено намалява с увеличаване на дължината на връзката. Полярност на химичните връзки– характеристика на химическа връзка, показваща промяна в разпределението на електронната плътност в пространството около ядрата в сравнение с разпределението на електронната плътност в неутралните атоми, образуващи тази връзка. Познаването на полярността на връзката е необходимо, за да се прецени разпределението на електронната плътност в молекулата и следователно естеството на нейната реактивност. Поляризация на връзкатасе изразява в изместване на електроните на връзката под въздействието на външно електрическо поле, включително и на друга реагираща частица. Поляризуемостта се определя от подвижността на електроните. Електроните са толкова по-подвижни, колкото по-далеч са от ядрата. 1.4 Разваляне на връзки Разкъсването на ковалентна връзка между два атома може да се случи по различни начини: Кога Авсеки атом е разделен с един електрон, което води до образуването на частици, наречени радикали, които са силно реактивни поради наличието на несдвоен електрон; такава празнина се нарича хомолитично разцепванекомуникации. В случаите bИ Vедин атом може да задържи и двата електрона, оставяйки другия атом без електрони, което води съответно до отрицателни и положителни йони. Ако R и X атомите не са идентични, разделянето може да възникне по един от тези пътища, в зависимост от това кой атом - R или X - държи двойка електрони. Тези видове пропуски се наричат хетеролитично разцепванеи водят до образуването на йонна двойка. Споделете с приятели или запазете за себе си: Зареждане... Препоръчваме статии по темата На кой континент са се появили първите хора? Структура на органични съединения и електронни ефекти Какви видове връзки възникват между въглеродните атоми Тема: Елементарни етапи, включващи координация и органометални съединения в разтвори и на повърхността на метали и оксиди