Reakcje addycji i podstawienia w materii organicznej. Rodzaje reakcji organicznych

Reakcje substancji organicznych można formalnie podzielić na cztery główne typy: podstawienie, addycja, eliminacja (eliminacja) i przegrupowanie (izomeryzacja). Oczywiste jest, że całej gamy reakcji związków organicznych nie można sprowadzić do ram proponowanej klasyfikacji (na przykład reakcji spalania). Taka klasyfikacja pomoże jednak w ustaleniu analogii z klasyfikacją reakcji zachodzących pomiędzy substancjami nieorganicznymi, które są Państwu już znane z chemii nieorganicznej.

Zazwyczaj główny związek organiczny biorący udział w reakcji nazywany jest substratem, a drugi składnik reakcji jest zwykle uważany za reagent.

Reakcje podstawienia

Reakcje, w wyniku których następuje zastąpienie jednego atomu lub grupy atomów w pierwotnej cząsteczce (podkładzie) innymi atomami lub grupami atomów, nazywane są reakcjami podstawienia.

W reakcjach podstawienia biorą udział związki nasycone i aromatyczne, takie jak np. alkany, cykloalkany czy areny.

Podajmy przykłady takich reakcji.

Pod wpływem światła atomy wodoru w cząsteczce metanu można zastąpić atomami halogenu, na przykład atomami chloru:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Innym przykładem zastąpienia wodoru halogenem jest konwersja benzenu do bromobenzenu:

W tej formie zapisu odczynniki, katalizator i warunki reakcji są zapisywane nad strzałką, a nieorganiczne produkty reakcji są zapisywane pod nią.

Reakcje addycji

Reakcje, w których dwie lub więcej cząsteczek reagujących substancji łączą się w jedną, nazywane są reakcjami addycji.

Związki nienasycone, takie jak alkeny i alkiny, ulegają reakcjom addycji. W zależności od tego, która cząsteczka pełni rolę odczynnika, wyróżnia się uwodornienie (lub redukcję), halogenowanie, hydrohalogenację, hydratację i inne reakcje addycji. Każdy z nich wymaga spełnienia określonych warunków.

1 . Uwodornienie - reakcja addycji cząsteczki wodoru poprzez wiązanie wielokrotne:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

propen propan

2 . Hydrohalogenacja - reakcja addycji halogenowodoru (na przykład chlorowodorowanie):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

eten chloroetan

3 . Halogenowanie - reakcja addycji halogenu (na przykład chlorowanie):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

eten 1,2-dichloroetan

4 . Polimeryzacja - specjalny rodzaj reakcji addycji, w której cząsteczki substancji o małej masie cząsteczkowej łączą się ze sobą, tworząc cząsteczki substancji o bardzo dużej masie cząsteczkowej - makrocząsteczki.

Reakcje polimeryzacji - są to procesy łączenia wielu cząsteczek substancji drobnocząsteczkowej (monomeru) w duże cząsteczki (makrocząsteczki) polimeru.

Przykładem reakcji polimeryzacji jest produkcja polietylenu z etylenu (etenu) pod wpływem promieniowania ultrafioletowego i rodnikowego inicjatora polimeryzacji R.

Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej

Reakcje eliminacji

Reakcje, w wyniku których powstają cząsteczki kilku nowych substancji z cząsteczki pierwotnego związku, nazywane są reakcjami eliminacji lub eliminacji.

Przykładami takich reakcji jest produkcja etylenu z różnych substancji organicznych.

Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej

Wśród reakcji eliminacji szczególne znaczenie ma reakcja termicznego rozszczepiania węglowodorów, na której opiera się kraking alkanów – najważniejszy proces technologiczny:

W większości przypadków odszczepienie małej cząsteczki od cząsteczki substancji macierzystej prowadzi do powstania dodatkowego wiązania n pomiędzy atomami. Reakcje eliminacji zachodzą w określonych warunkach i przy użyciu określonych odczynników. Podane równania odzwierciedlają jedynie końcowy wynik tych przekształceń.

Reakcje izomeryzacji

Reakcje, w wyniku których powstają cząsteczki jednej substancji z cząsteczek innych substancji o tym samym składzie jakościowym i ilościowym, tj. o tym samym wzorze cząsteczkowym, nazywane są reakcjami izomeryzacji.

Przykładem takiej reakcji jest izomeryzacja szkieletu węglowego alkanów liniowych do rozgałęzionych, która zachodzi na chlorku glinu w wysokiej temperaturze:

Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej

1 . Jakiego typu jest to reakcja:

a) otrzymywanie chlorometanu z metanu;

b) otrzymywanie bromobenzenu z benzenu;

c) wytwarzanie chloroetanu z etylenu;

d) produkcja etylenu z etanolu;

e) konwersja butanu do izobutanu;

f) odwodornienie etanu;

g) konwersja bromoetanu do etanolu?

2 . Jakie reakcje są typowe dla: a) alkanów; b) alkeny? Podaj przykłady reakcji.

3 . Jakie są cechy reakcji izomeryzacji? Co mają wspólnego z reakcjami, w wyniku których powstają alotropowe modyfikacje jednego pierwiastka chemicznego? Daj przykłady.

4. W których reakcjach (dodawanie, podstawienie, eliminacja, izomeryzacja) występuje masa cząsteczkowa związku wyjściowego:

a) wzrasta;

b) maleje;

c) nie zmienia się;

d) czy wzrasta czy maleje w zależności od odczynnika?

Nukleofilowyjest reakcją, w której odczynnik atakuje substrat swoim nukleofilem; jest to oznaczone indeksem N (nukleofil).

W reakcjach elektrofilowych odczynnik nazywa się zwykle elektrofilem. W chemii organicznej elektrofilowość odczynnika charakteryzuje jego zdolność do interakcji z atomem węgla podłoża, który niesie pełny lub częściowy ładunek ujemny.

W rzeczywistości o mechanizmie i wyniku każdej reakcji elektrofilowo-nukleofilowej decydują nie tylko właściwości odczynnika, ale także właściwości substratu, powstałych produktów reakcji, rozpuszczalnika i warunków jego realizacji. Dlatego podział reakcji elektrofilowo-nukleofilowych na nukleofilowe i elektrofilowe wyłącznie na podstawie właściwości odczynnika jest warunkowy. Ponadto, jak widać z powyższych schematów, w reakcjach tych elektrofile i nukleofile zawarte w substracie i odczynniku zawsze oddziałują ze sobą. W wielu reakcjach warunkowo tylko jeden składnik można uznać za substrat, a drugi za odczynnik.

Reakcje wolnorodnikowe. Rozpad homolityczny jest charakterystyczny dla wiązań niepolarnych lub niskopolarnych. Towarzyszy temu powstawanie wolnych rodników – cząstek z niesparowanym elektronem.

Homolizę wiązania kowalencyjnego można uznać za rozerwanie tego wiązania w wyniku mechanizmu wymiany. Do przeprowadzenia homolizy wiązania potrzebna jest energia (ciepło, światło) wystarczająca do rozerwania tego wiązania. Obecność niesparowanego elektronu jest przyczyną małej stabilności wolnych rodników (czas życia w większości przypadków wynosi ułamek sekundy) i dużej reaktywności w reakcje wolnorodnikowe. Obecność wolnego rodnika (R۰) w układzie może prowadzić do powstawania nowych rodników w wyniku jego interakcji z istniejącymi cząsteczkami: R۰ + A – B → R – A + ۰B

Reakcje wolnorodnikowetowarzyszy oddziaływanie wolnych rodników z cząsteczkami lub między sobą z utworzeniem nowych wolnych rodników (zarodkowanie lub rozwój łańcucha) lub samych cząsteczek (zakończenie łańcucha).

Reakcje wolnorodnikowe charakteryzują się mechanizmem łańcuchowym, który obejmuje trzy etapy: inicjację, rozwój i zakończenie łańcucha. Reakcje te ustają, gdy z organizmu znikną wolne rodniki. Reakcje wolnorodnikowe są oznaczone indeksem R (rodnik).

Cząstki rodnikowe, w zależności od ich powinowactwa elektronowego, mogą zarówno przyjmować elektrony (tj. być środkami utleniającymi), jak i oddawać elektrony (tj. być środkami redukującymi). W tym przypadku o powinowactwie rodnika do elektronu decydują nie tylko jego właściwości, ale także właściwości jego partnera reakcji. Cechy wolnorodnikowych procesów oksydacyjno-redukcyjnych zachodzących w organizmie rozpatrywane są odrębnie przy opisie właściwości niektórych klas związków organicznych.

W reakcjach kompleksowania rodnikami mogą być zarówno środki kompleksujące, jak i ligandy. W przypadku kompleksów z przeniesieniem ładunku w obrębie kompleksu może nastąpić tworzenie rodników w wyniku wewnątrzcząsteczkowej redukcji utleniania-redukcji pomiędzy czynnikiem kompleksującym a ligandem.

Tworzenie rodników najłatwiej zachodzi podczas homolizy niepolarnych wiązań prostych pomiędzy atomami tego samego pierwiastka:

C1 2 → C1۰ + ۰С1 HO-OH → СО۰ + ۰ОН

R-O-O-R" → RO۰ + ۰OR" R-S-S-R" →RS۰ + ۰SR"

Homoliza niskopolarnego wiązania CH powoduje powstanie rodników alkilowych, w których niesparowany elektron znajduje się przy atomie węgla. Względna stabilność tych rodników zależy od rodzaju podstawienia atomu węgla niosącego niesparowany elektron i wzrasta w szeregu: CH 3< CH 2 R < CHR 2 < CR 3 . Это объясняется положительным индуктивным эффектом алкильных групп, который, повышая электронную плотность на атоме углерода, способствует стабилизации радикала.

Stabilność wolnych rodników znacznie wzrasta, gdy możliwa jest delokalizacja niesparowanego elektronu dzięki elektronom π sąsiednich wiązań wielokrotnych. Jest to szczególnie wyraźnie widoczne w przypadku rodników allilowych i benzylowych:

rodnik allilowy, rodnik benzylowy

Zapoznając się z możliwymi mechanizmami reakcji w cząsteczkach substratu i odczynnika, należy wyróżnić centra reakcji ze względu na ich charakter: nukleofilowe, elektrofilowe I rodnik.

W zależności od końcowego wyniku przemiany chemicznej najprostsze reakcje organiczne dzielą się na reakcje: podstawienie, dodanie, eliminacja (eliminacja) I przegrupowanie.

Reakcje podstawienia. Podstawienie odnosi się do zastąpienia atomu lub grupy innym atomem lub grupą. W reakcji podstawienia zawsze powstają dwa różne produkty. Ten typ reakcji jest oznaczony symbolem S (podstawienie).

Reakcje podstawienia obejmują: halogenowanie i nitrowanie alkanów, estryfikację i alkilację kwasów karboksylowych, a także liczne reakcje prostych cząsteczek polarnych (H 2 O, NH 3, NGal) z eterami, alkoholami i pochodnymi halogenowymi.

Reakcje addycji. Przez addycję rozumiemy wprowadzenie atomów lub grup do cząsteczki związku nienasyconego, któremu towarzyszy zerwanie wiązań π. W tym przypadku wiązania podwójne zamieniają się w wiązania pojedyncze, a wiązania potrójne w wiązania podwójne lub pojedyncze. Ten typ reakcji jest oznaczony symbolem A (dodatek).

Reakcje eliminacji. Eliminacja odnosi się do usuwania atomów lub grup z cząsteczki organicznej w celu utworzenia wiązania wielokrotnego. Dlatego reakcje eliminacji są przeciwieństwem reakcji addycji. Ten typ reakcji jest oznaczony symbolem E (eliminacja).

Każda z organicznych reakcji podstawienia (S), addycji (A) lub eliminacji (E) może być elektrofilowa (E), nukleofilowa (N) lub rodnikowa (R). Zatem w chemii organicznej istnieje dziewięć typowych reakcji, oznaczonych symbolami S, A lub E z indeksami dolnymi R, N lub E:

Podane typy reakcji organicznych należy uznać za modelowe, gdyż nie zawsze są one realizowane w czystej postaci. Na przykład podstawienie i eliminacja mogą wystąpić jednocześnie:

Po dalszej znajomości konkretnych klas związków organicznych rozważymy ich następujące właściwości chemiczne: kwasowo-zasadową, kompleksującą, redoks, elektrofilowo-nukleofilową, a także zdolność do oddziaływania wolnorodnikowego. Szczególna uwaga zostanie zwrócona na specyfikę występowania rozważanych reakcji w układach biologicznych.

Rodzaje reakcji charakterystycznych dla różnych klas węglowodorów, mechanizm ich występowania oraz znaczenie biologiczne procesów przedstawiono w tabeli 10.

Reakcje organiczne można podzielić na dwa ogólne typy.

Reakcje hemolityczne. Reakcje te przebiegają według radykalnego mechanizmu. Przyjrzymy się im bardziej szczegółowo w następnym rozdziale. Kinetykę i mechanizm reakcji tego typu omówiono w rozdz. 9.

Reakcje heterolityczne. Reakcje te są zasadniczo reakcjami jonowymi. Można je z kolei podzielić na reakcje substytucji, addycji i eliminacji.

Reakcje podstawienia

W reakcjach tych atom lub grupa atomów zostaje zastąpiona innym atomem lub grupą. Jako przykład reakcji tego typu podajemy hydrolizę chlorometanu z utworzeniem metanolu:

Jon hydroksylowy jest nukleofilem. Dlatego podstawienie, o którym mowa, nazywa się podstawieniem nukleofilowym. Jest on oznaczony symbolem SN. Zastąpiona cząstka (w tym przypadku jon chloru) nazywana jest grupą opuszczającą.

Jeśli oznaczymy nukleofil symbolem, a grupę opuszczającą symbolem, wówczas uogólnione równanie reakcji podstawienia nukleofilowego przy nasyconym atomie węgla w grupie alkilowej R możemy zapisać w następujący sposób:

Badanie szybkości reakcji tego typu pokazuje, że reakcje można podzielić na

Reakcje typu SN Dla niektórych reakcji typu SN równanie kinetyczne szybkości reakcji (patrz rozdział 9.1) ma postać

Zatem te reakcje są pierwszego rzędu w podłożu, ale zerowego rzędu w reagencie.Kinetyka charakterystyczna dla reakcji pierwszego rzędu jest wiarygodną wskazówką, że etapem ograniczającym szybkość reakcji jest proces jednocząsteczkowy. Dlatego reakcje tego typu są oznaczone symbolem.

Reakcja ma rząd zerowy w stosunku do odczynnika, ponieważ jej szybkość nie zależy od stężenia odczynnika, dlatego możemy zapisać:

Ponieważ nukleofil nie uczestniczy w etapie ograniczającym szybkość reakcji, mechanizm takiej reakcji musi obejmować co najmniej dwa etapy. Dla takich reakcji zaproponowano następujący mechanizm:

Pierwszym etapem jest jonizacja z utworzeniem karbokationu, etap ten jest etapem ograniczającym (powolnym).

Przykładem tego typu reakcji jest alkaliczna hydroliza halogenków trzeciorzędowych alkili. Na przykład

W rozpatrywanym przypadku szybkość reakcji określa równanie

Reakcje typu Dla niektórych reakcji podstawienia nukleofilowego SN równanie szybkości ma postać

W tym przypadku reakcja jest pierwszego rzędu w nukleofilu i pierwszego rzędu w . Generalnie jest to reakcja drugiego rzędu. Jest to wystarczający powód, aby sądzić, że etapem ograniczającym szybkość tej reakcji jest proces dwumolekularny. Dlatego reakcję rozważanego typu oznaczono symbolem. Ponieważ zarówno nukleofil, jak i substrat jednocześnie uczestniczą w etapie ograniczającym szybkość reakcji, możemy sądzić, że reakcja ta przebiega jednoetapowo przez stan przejściowy (patrz rozdział 9.2):

Hydroliza pierwszorzędowych halogenków alkilu w środowisku zasadowym przebiega zgodnie z mechanizmem

Ta reakcja ma następujące równanie kinetyczne:

Do tej pory rozważaliśmy podstawienie nukleofilowe tylko na nasyconym atomie węgla. Podstawienie nukleofilowe jest również możliwe przy nienasyconym atomie węgla:

Reakcje tego typu nazywane są nukleofilowym podstawieniem acylowym.

Podstawienie elektrofilowe. Reakcje podstawienia elektrofilowego mogą również zachodzić na pierścieniach benzenowych. W tego typu podstawieniu pierścień benzenowy dostarcza elektrofilowi ​​dwa zdelokalizowane elektrony. W tym przypadku powstaje związek pośredni - niestabilny kompleks elektrofila i grupy opuszczającej. W celu schematycznego przedstawienia takich kompleksów zastosowano otwarte koło, wskazujące utratę dwóch -elektronów:

Przykładem reakcji podstawienia elektrofilowego jest nitrowanie benzenu:

Azotowanie benzenu prowadzi się w instalacji z chłodnicą zwrotną w temperaturze od 55 do 60°C przy użyciu mieszaniny nitrującej. Ta mieszanina zawiera równe ilości stężonych kwasów azotowego i siarkowego. Reakcja pomiędzy tymi kwasami prowadzi do powstania kationu nitroilowego

Reakcje addycji

W reakcjach tego typu do nienasyconego atomu węgla dodaje się elektrofil lub nukleofil. Rozważymy tutaj po jednym przykładzie addycji elektrofilowej i addycji nukleofilowej.

Przykładem addycji elektrofilowej jest reakcja pomiędzy bromowodorem i alkenem. Aby otrzymać bromowodór w laboratorium, można zastosować reakcję stężonego kwasu siarkowego i bromku sodu (patrz rozdział 16.2). Cząsteczki bromowodoru są polarne, ponieważ atom bromu ma ujemny, indukcyjny wpływ na wodór. Dlatego cząsteczka bromowodoru ma właściwości mocnego kwasu. Według współczesnych poglądów reakcja bromowodoru z alkenami zachodzi w dwóch etapach. W pierwszym etapie dodatnio naładowany atom wodoru atakuje wiązanie podwójne, które pełni rolę źródła elektronów. W rezultacie powstaje aktywowany kompleks i jon bromkowy:

Jon bromkowy następnie atakuje ten kompleks, powodując utworzenie bromku alkilu:

Przykładem addycji nukleofilowej jest dodanie cyjanowodoru do dowolnego aldehydu lub ketonu. Najpierw na aldehyd lub keton działa się wodnym roztworem cyjanku sodu, następnie dodaje się nadmiarową ilość dowolnego kwasu mineralnego, co prowadzi do powstania cyjanowodoru HCN. Jon cyjankowy jest nukleofilem. Atakuje dodatnio naładowany atom węgla w grupie karbonylowej aldehydu lub ketonu. Dodatni ładunek i polarność grupy karbonylowej wynika z efektu mezomerycznego, który opisano powyżej. Reakcję można przedstawić za pomocą następującego diagramu:

Reakcje eliminacji

Reakcje te są odwrotnością reakcji addycji. Prowadzą do usunięcia dowolnych atomów lub grup atomów z dwóch atomów węgla połączonych ze sobą prostym wiązaniem kowalencyjnym, w wyniku czego powstaje między nimi wiązanie wielokrotne.

Przykładem takiej reakcji jest eliminacja wodoru i halogenu z halogenków alkilu:

Aby przeprowadzić tę reakcję, halogenek alkilu traktuje się wodorotlenkiem potasu w alkoholu w temperaturze 60°C.

Należy zauważyć, że traktowanie halogenku alkilu wodorotlenkiem również prowadzi do podstawienia nukleofilowego (patrz wyżej). W rezultacie jednocześnie zachodzą dwie konkurencyjne reakcje podstawienia i eliminacji, co prowadzi do powstania mieszaniny produktów podstawienia i eliminacji. To, która z tych reakcji będzie dominować, zależy od wielu czynników, w tym od środowiska, w którym prowadzona jest reakcja. Podstawienie nukleofilowe halogenków alkilu przeprowadza się w obecności wody. Natomiast reakcje eliminacji prowadzi się bez wody i w wyższych temperaturach.

Więc powiedzmy to jeszcze raz!

1. Podczas hemolitycznego rozszczepienia wiązania dwa wspólne elektrony są równomiernie rozmieszczone pomiędzy atomami.

2. Podczas rozszczepiania wiązania heterolitycznego dwa wspólne elektrony są nierównomiernie rozmieszczone pomiędzy atomami.

3. Karboanion to jon zawierający atom węgla o ładunku ujemnym.

4. Karbokation to jon zawierający atom węgla o ładunku dodatnim.

5. Działanie rozpuszczalników może mieć znaczący wpływ na procesy chemiczne i ich stałe równowagi.

6. Wpływ środowiska chemicznego grupy funkcyjnej w cząsteczce na reaktywność tej grupy funkcyjnej nazywany jest efektem strukturalnym.

7. Efekty elektroniczne i efekty steryczne nazywane są zbiorczo efektami strukturalnymi.

8. Dwa najważniejsze efekty elektroniczne to efekt indukcyjny i efekt mezomeryczny (rezonansowy).

9. Efekt indukcyjny polega na przesunięciu gęstości elektronów z jednego atomu na drugi, co prowadzi do polaryzacji wiązania między dwoma atomami. Efekt ten może być pozytywny lub negatywny.

10. Cząstki molekularne z wiązaniami wielokrotnymi mogą istnieć w postaci hybryd rezonansowych pomiędzy dwiema lub większą liczbą struktur rezonansowych.

11. Efekt mezomeryczny (rezonansowy) polega na stabilizacji hybryd rezonansowych w wyniku delokalizacji -elektronów.

12. Zawada przestrzenna może wystąpić, gdy duże grupy w cząsteczce mechanicznie utrudniają reakcję.

13. Nukleofil to cząstka atakująca atom węgla, dostarczając mu parę elektronów. Nukleofilem jest zasada Lewisa.

14. Elektrofil to cząstka, która atakuje atom węgla, przyjmując jego parę elektronową. Nukleofilem jest kwas Lewisa.

15. Reakcje hemolityczne są reakcjami radykalnymi.

16. Reakcje heterolityczne to głównie reakcje jonowe.

17. Zastąpienie dowolnej grupy w cząsteczce odczynnikiem nukleofilowym nazywa się podstawieniem nukleofilowym. Grupę zastępowaną w tym przypadku nazywa się grupą opuszczającą.

18. Podstawienie elektrofilowe w pierścieniu benzenowym polega na oddaniu dwóch zdelokalizowanych elektronów pewnemu elektrofilowi.

19. W reakcjach addycji elektrofilowej do nienasyconego atomu węgla dodaje się elektrofil.

20. Przykładem addycji nukleofilowej jest dodanie cyjanowodoru do aldehydów lub ketonów.

21. W reakcjach eliminacji (eliminacji) niektóre atomy lub grupy atomów oddzielają się od dwóch atomów węgla połączonych ze sobą prostym wiązaniem kowalencyjnym. W rezultacie między tymi atomami węgla powstaje wiązanie wielokrotne.

Temat lekcji: Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej.

Typ lekcji: lekcja studiowania i wstępnego utrwalania nowego materiału.

Cele Lekcji: stworzyć warunki do kształtowania wiedzy o osobliwościach występowania reakcji chemicznych z udziałem substancji organicznych przy zapoznawaniu się z ich klasyfikacją oraz utrwalić umiejętność pisania równań reakcji.

Cele Lekcji:

Edukacyjne: poznaje rodzaje reakcji w chemii organicznej, bazując na wiedzy uczniów na temat rodzajów reakcji w chemii nieorganicznej i ich porównaniu z rodzajami reakcji w chemii organicznej.

Rozwojowe: promują rozwój logicznego myślenia i umiejętności intelektualnych (analizowanie, porównywanie, ustalanie związków przyczynowo-skutkowych).

Edukacyjne: kontynuuj tworzenie kultury pracy umysłowej; umiejętności komunikacyjne: słuchaj opinii innych ludzi, udowadniaj swój punkt widzenia, znajdź kompromisy.

Metody nauczania:werbalne (historia, wyjaśnienie, prezentacja problemu); wizualne (multimedialna pomoc wizualna); heurystyka (ćwiczenia pisemne i ustne, rozwiązywanie problemów, zadania testowe).

Środki edukacji:realizacja powiązań wewnątrz- i interdyscyplinarnych, multimedialna pomoc wizualna (prezentacja), tablica symboliczna i graficzna.

Technologie: elementy pedagogiki współpracy, uczenia się zorientowanego na ucznia (uczenie się zorientowane na kompetencje, technologia humanitarno-osobista, podejście indywidualne i zróżnicowane), technologie informacyjno-komunikacyjne, technologie edukacyjne oszczędzające zdrowie (technologie organizacyjne i pedagogiczne).

Krótki opis postępu lekcji.

I. Etap organizacyjny: wzajemne powitanie nauczyciela i uczniów; sprawdzenie przygotowania uczniów do lekcji; organizacja uwagi i nastroju na lekcji.

Sprawdzanie wykonania zadania domowego.Pytania do weryfikacji: 1. Uzupełnij zdania: a) Izomery to... b) Grupa funkcyjna to... 2. Wskazane wzory substancji podziel na klasy (wzory podane są na kartach) i nazwij klasy związków do którego należą. 3. Umożliwić skrócone wzory strukturalne izomerów odpowiadające wzorom cząsteczkowym (na przykład: C 6H 14, C 3H 6O)

Przekazywanie tematu i celów studiowania nowego materiału; pokazując jego praktyczne znaczenie.

II. Nauka nowego materiału:

Aktualizowanie wiedzy.(Historia nauczyciela opiera się na diagramach slajdów, które uczniowie przenoszą do swoich zeszytów jako notatkę pomocniczą)

Reakcje chemiczne są głównym przedmiotem nauki chemii. (slajd 2)

W procesie reakcji chemicznych następuje przemiana jednych substancji w inne.

Odczynnik 1 + Odczynnik 2 = Produkty (chemia nieorganiczna)

Substrat + Odczynnik atakujący = Produkty (chemia organiczna)

W wielu reakcjach organicznych zmianom ulegają nie wszystkie cząsteczki, ale ich części reakcyjne (grupy funkcyjne, ich poszczególne atomy itp.), które nazywane są centrami reakcji. Podłoże to substancja, w której stare wiązanie przy atomie węgla zostaje zerwane i powstaje nowe wiązanie, a działający na nie związek lub jego cząsteczka reakcyjna nazywana jest odczynnikiem.

Reakcje nieorganiczne klasyfikuje się według kilku kryteriów: ze względu na liczbę i skład substancji wyjściowych i produktów (związki, rozkład, podstawienie, wymiana), ze względu na efekt termiczny (egzo- i endotermiczny), ze względu na zmiany stopnia utlenienia atomów, ze względu na odwracalność procesu w zależności od fazy (homo- i heterogeniczna), w zależności od zastosowania katalizatora (katalityczny i niekatalityczny). (Slajdy 3,4)

Efektem etapu lekcji jest wykonanie przez uczniów zadania (slajd 5), które pozwala im sprawdzić swoje umiejętności w zakresie pisania równań reakcji chemicznych, porządkowania współczynników stechiometrycznych i klasyfikacji reakcji nieorganicznych. (Zadania oferowane są na różnych poziomach)

(Ćwiczenie gimnastyczne „mózgu” rozwijające procesy poznawcze i umysłowe – „Sowa”: poprawia pamięć wzrokową, uwagę i łagodzi napięcie powstające podczas długotrwałego siedzenia.)Złap lewe ramię prawą ręką i ściśnij je, obróć się w lewo, aby patrzeć za siebie, oddychaj głęboko i odchyl ramiona do tyłu. Teraz spójrz przez drugie ramię, opuść brodę na klatkę piersiową i oddychaj głęboko, pozwalając mięśniom się zrelaksować.

Prezentacja nowego materiału.(W trakcie prezentacji materiału uczniowie robią notatki w zeszytach, na których skupia się nauczyciel – informacje ze slajdów)

Reakcje związków organicznych podlegają tym samym prawom (prawo zachowania masy i energii, prawo działania mas, prawo Hessa itp.) i wykazują te same wzorce (stechiometryczny, energetyczny, kinetyczny) co reakcje substancji nieorganicznych. (slajd 6)

Reakcje organiczne klasyfikuje się najczęściej ze względu na mechanizmy ich występowania, kierunek i końcowe produkty reakcji. (slajd 7)

Sposób rozrywania wiązań kowalencyjnych determinuje rodzaj mechanizmu reakcji. Przez mechanizm reakcji rozumie się kolejność etapów reakcji, wskazującą cząstki pośrednie powstałe na każdym z tych etapów. (Mechanizm reakcji opisuje jej ścieżkę, tj. sekwencję elementarnych aktów interakcji odczynników, przez którą przebiega.)

W chemii organicznej istnieją dwa główne typy mechanizmów reakcji: rodnikowy (homolityczny) i jonowy (heterolityczny). (slajd 8)

W rozszczepieniu homolitycznym para elektronów tworzących wiązanie jest dzielona w taki sposób, że każda z powstałych cząstek otrzymuje jeden elektron. W wyniku rozszczepienia homolitycznego powstają wolne rodniki:

X:Y → X . + . Y

Neutralny atom lub cząstka z niesparowanym elektronem nazywana jest wolnym rodnikiem.

W wyniku rozerwania wiązania heterolitycznego powstają cząstki naładowane: nukleofilowe i elektrofilowe.

X:Y → X + + :Y -

Cząstka nukleofilowa (nukleofilowa) to cząstka posiadająca parę elektronów na zewnętrznym poziomie elektronowym. Dzięki parze elektronów nukleofil może utworzyć nowe wiązanie kowalencyjne.

Cząstka elektrofilowa (elektrofil) to cząstka posiadająca wolny orbital na zewnętrznym poziomie elektronowym. Elektrofil przedstawia niewypełnione, wolne orbitale do tworzenia wiązania kowalencyjnego z powodu elektronów cząstki, z którą oddziałuje.

Reakcje radykalne mają charakterystyczny mechanizm łańcuchowy, który obejmuje trzy etapy: zarodkowanie (inicjacja), rozwój (wzrost) i zakończenie łańcucha. (slajd 9)

Reakcje jonowe zachodzą bez rozrywania par elektronów tworzących wiązania chemiczne: oba elektrony przemieszczają się na orbitę jednego z atomów produktu reakcji, tworząc anion. (Slajd 10) Heterolityczny rozkład kowalencyjnego wiązania polarnego prowadzi do powstania nukleofili (anionów) i elektrofilów (kationów). W zależności od charakteru atakującego odczynnika reakcje mogą być nukleofilowe lub elektrofilowe.

Ze względu na kierunek i końcowy wynik przemian chemicznych reakcje organiczne dzielimy na: podstawienie, addycję, eliminację (eliminację), przegrupowanie (izomeryzację), utlenianie i redukcję. (slajd 11)

Podstawienie odnosi się do zastąpienia atomu lub grupy atomów innym atomem lub grupą atomów. W wyniku reakcji podstawienia powstają dwa różne produkty.

R-CH 2 X + Y → R-CH 2 Y + X

Przez reakcję addycji rozumie się wprowadzenie atomu lub grupy atomów do cząsteczki związku nienasyconego, czemu towarzyszy zerwanie wiązań π w tym związku. Podczas interakcji wiązania podwójne przekształcają się w wiązania pojedyncze, a wiązania potrójne w wiązania podwójne lub pojedyncze.

R-CH=CH2 + XY → RCHX-CH2Y

Problem: Do jakiego typu reakcji możemy zaklasyfikować reakcję polimeryzacji? Udowodnij, że należy on do określonego typu reakcji i podaj przykład.

Reakcje addycji obejmują również reakcje polimeryzacji (na przykład: wytwarzanie polietylenu z etylenu).

n(CH 2 = CH 2 ) → (-CH 2 -CH 2 -) n

Reakcje eliminacji lub eliminacja to reakcje, podczas których atomy lub ich grupy są eliminowane z cząsteczki organicznej, tworząc wiązanie wielokrotne.

R-CHX-CH2Y → R-CH=CH2 + XY

Reakcje przegrupowania (izomeryzacji). W tego typu reakcji następuje przegrupowanie atomów i ich grup w cząsteczce.

Reakcje polikondensacji należą do reakcji substytucji, jednak często wyróżnia się je jako szczególny rodzaj reakcji organicznych, które charakteryzują się swoistością i dużym znaczeniem praktycznym.

Reakcjom utleniania-redukcji towarzyszy zmiana stopnia utlenienia atomu węgla w związkach, w których atom węgla jest centrum reakcji.

Utlenianie to reakcja, podczas której pod wpływem środka utleniającego substancja łączy się z tlenem (lub innym pierwiastkiem elektroujemnym, np. halogenem) lub traci wodór (w postaci wody lub wodoru cząsteczkowego). Działanie odczynnika utleniającego (utlenianie) jest oznaczone na schemacie reakcji symbolem [O].

[O]

CH3CHO → CH3COOH

Redukcja jest odwrotną reakcją utleniania. Pod wpływem odczynnika redukującego związek zyskuje atomy wodoru lub traci atomy tlenu: działanie odczynnika redukującego (redukcja) jest oznaczone symbolem [H].

[H]

CH3COCH3 → CH3CH(OH)CH3

Uwodornienie jest reakcją będącą szczególnym przypadkiem redukcji. Wodór dodaje się do wiązania wielokrotnego lub pierścienia aromatycznego w obecności katalizatora.

Aby utrwalić przestudiowany materiał, uczniowie wykonują zadanie testowe: slajdy 12,13.

III. Praca domowa: § 8 (ćwiczenie 2), 9

IV. Zreasumowanie

Wnioski: (slajd 14)

Reakcje organiczne podlegają ogólnym prawom (prawu zachowania masy i energii) oraz ogólnym prawom ich występowania (energetycznym, kinetycznym - ujawniającym wpływ różnych czynników na szybkość reakcji).

Mają wspólne cechy dla wszystkich reakcji, ale mają też swoje własne cechy charakterystyczne.

Zgodnie z mechanizmem reakcji reakcje dzielą się na homolityczne (wolnorodnikowe) i heterolityczne (elektrofilowo-nukleofilowe).

Ze względu na kierunek i końcowy wynik przemian chemicznych wyróżnia się reakcje: podstawienia, addycji, eliminacji (eliminacji), przegrupowania (izomeryzacji), polikondensacji, utleniania i redukcji.

Używane książki:UMK: OS Gabrielyan i wsp. Chemia 10 M. Drop 2013

Zapowiedź:

Aby skorzystać z podglądu prezentacji utwórz konto Google i zaloguj się na nie: https://accounts.google.com

Podpisy slajdów:

Rodzaje reakcji chemicznych w chemii organicznej.

Reakcja chemiczna to przemiana jednej substancji w drugą. Substancje otrzymane w wyniku reakcji różnią się od substancji wyjściowych składem, strukturą i właściwościami. Odczynnik 1 + Odczynnik 2 = Produkty Substratu + Atakujący = Produkty Odczynnika

Znaki klasyfikacji reakcji chemicznych w chemii nieorganicznej ze względu na liczbę i skład substancji wyjściowych i produktów poprzez efekt termiczny poprzez zmianę stopnia utlenienia atomów poprzez odwracalność procesu fazowego poprzez zastosowanie katalizatora

Klasyfikacja według liczby i składu substancji wyjściowych i powstałych: Reakcje złożone: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Reakcje rozkładu: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 = CuO + H 2 O Reakcje podstawienia: AB + C = A + CB CuSO 4 + Fe = Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 Reakcje wymiany: AB + CD = AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H2O

Podano schematy reakcji: 1. Wodorotlenek miedzi(II) → tlenek miedzi(II) + woda 2. Chlorek baru + siarczan sodu → … 3. Kwas solny + cynk → chlorek cynku + wodór 4. Tlenek fosforu(V) + woda → … Poziom I: Wskaż rodzaje reakcji, zapisz jedno z równań (opcjonalnie). Poziom II: Wskaż rodzaje reakcji, zapisz jedno z równań, w którym nie są wskazane produkty (opcjonalnie). Poziom III: Wskaż rodzaje reakcji i zapisz wszystkie równania.

Reakcje z udziałem związków organicznych podlegają tym samym prawom (prawo zachowania masy i energii, prawo działania mas, prawo Hessa itp.) i wykazują te same wzorce (stechiometryczny, energetyczny, kinematyczny) co reakcje nieorganiczne.

Reakcje organiczne klasyfikuje się zazwyczaj ze względu na ich mechanizm. Przez mechanizm reakcji rozumie się sekwencję poszczególnych etapów reakcji, ze wskazaniem cząstek pośrednich powstających na każdym z tych etapów. zgodnie z kierunkiem i końcowymi produktami reakcji - dodanie; - rozszczepienie (eliminacja); - substytucje; - przegrupowanie (izomeryzacja); - utlenianie; - powrót do zdrowia.

Sposób zerwania wiązania kowalencyjnego determinuje rodzaj mechanizmu reakcji: Rodnikowy (homolityczny) X:Y → X. + . Y R. (X . , . Y) – rodniki (wolne atomy lub cząstki z niesparowanymi elektronami, niestabilne i zdolne do ulegania przemianom chemicznym) Jonowe (heterolityczne) X:Y → X + + :Y - X + - odczynnik elektrofilowy (elektrofilowy: elektronolubny ):Y - - odczynnik nukleofilowy (nukleofil: kochający protony)

Reakcje radykalne mają mechanizm łańcuchowy, obejmujący etapy: inicjację, rozwój i zakończenie łańcucha. Zarodkowanie łańcucha (inicjacja) Cl 2 → Cl. +Kl. Wzrost (rozwój) łańcucha CH 4 + Cl. → CH 3. + HClCH3. + Cl2 → CH3-Cl + Cl. Otwarty obwód CH 3. +Kl. → CH 3Cl CH 3 . + CH3 . → CH 3-CH 3 Cl. +Kl. →Cl2

Reakcje jonowe zachodzą bez rozrywania par elektronów tworzących wiązania chemiczne: oba elektrony przemieszczają się na orbitę jednego z atomów produktu reakcji, tworząc anion. Heterolityczny rozkład kowalencyjnego wiązania polarnego prowadzi do powstania nukleofili (anionów) i elektrofilów (kationów). CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - substrat Produkty reakcji odczynnika (nukleofil) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH substrat produkty reakcji odczynników (elektrofil)

Klasyfikacja według kierunku i wyniku końcowego Reakcje podstawienia A-B + C → A-C + B Reakcje addycji C=C + A-B → A-C-C-B Reakcje eliminacji A-C-C-B → C =C + A-B Reakcje przegrupowania (izomeryzacji) X-A-B → A-B-X Reakcjom utleniania i redukcji towarzyszy zmiana na stopniu utlenienia atomu węgla w związkach, w których atom węgla jest centrum reakcji. Problem: Jakiego rodzaju reakcją jest reakcja polimeryzacji? Udowodnij, że należy on do określonego typu reakcji i podaj przykład.

Test. 1. Dopasuj: Sekcja chemii Rodzaj reakcji Nieorganiczna a) podstawienie b) wymiana Organiczne c) związki d) rozkład e) eliminacja f) izomeryzacja g) addycja 2. Dopasuj: Schemat reakcji Rodzaj reakcji AB + C → AB + C a ) podstawienie ABC → AB + C b) dodanie ABC → ACB c) eliminacja AB + C → AC + B d) izomeryzacja

3. Butan reaguje z substancją o wzorze: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4. Substratem w proponowanych schematach reakcji jest substancja CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H -Br ( B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 =CH 2 + NaCl + H 2 O 5. Lewa strona równania C 3 H 4 + 5O 2 → ... odpowiada prawej stronie: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. Objętość tlenu potrzebna do całkowitego spalenia 5 l metanu, równa 1) 1 l 2) 5 l 3) 10 l 4) 15 l

Wnioski Reakcje organiczne podlegają ogólnym prawom i ogólnym schematom ich występowania. Mają wspólne cechy dla wszystkich reakcji, ale mają też swoje własne cechy charakterystyczne. Zgodnie z mechanizmem reakcji reakcje dzielimy na wolnorodnikowe i jonowe. Według kierunku i końcowego wyniku przemian chemicznych: substytucja, addycja, utlenianie i redukcja, izomeryzacja, eliminacja, polikondensacja itp.

Reakcje substancji organicznych można formalnie podzielić na cztery główne typy: podstawienie, dodanie, eliminacja (eliminacja) i przegrupowanie (izomeryzacja). Oczywiste jest, że całej gamy reakcji związków organicznych nie można sprowadzić do proponowanej klasyfikacji (na przykład reakcje spalania). Jednak taka klasyfikacja pomoże ustalić analogie z reakcjami zachodzącymi między znanymi już substancjami nieorganicznymi.

Zazwyczaj nazywa się główny związek organiczny biorący udział w reakcji podłoże, a drugi składnik reakcji jest zwykle uważany za odczynnik.

Reakcje podstawienia

Reakcje podstawienia- są to reakcje, w wyniku których następuje zastąpienie jednego atomu lub grupy atomów w pierwotnej cząsteczce (substracie) innymi atomami lub grupami atomów.

Reakcje podstawienia obejmują związki nasycone i aromatyczne, takie jak alkany, cykloalkany lub areny. Podajmy przykłady takich reakcji.

Pod wpływem światła atomy wodoru w cząsteczce metanu można zastąpić atomami halogenu, na przykład atomami chloru:

Innym przykładem zastąpienia wodoru halogenem jest konwersja benzenu do bromobenzenu:

Równanie tej reakcji można zapisać inaczej:

W tej formie zapisu odczynniki, katalizator i warunki reakcji są zapisywane nad strzałką, a nieorganiczne produkty reakcji są zapisywane pod nią.

W wyniku reakcji podstawienia w substancjach organicznych nie są proste i złożone substancje, jak w chemii nieorganicznej, i dwa substancje złożone.

Reakcje addycji

Reakcje addycji- są to reakcje, w wyniku których dwie lub więcej cząsteczek reagujących substancji łączy się w jedną.

Związki nienasycone, takie jak alkeny i alkiny, ulegają reakcjom addycji. W zależności od tego, która cząsteczka pełni rolę odczynnika, wyróżnia się uwodornienie (lub redukcję), halogenowanie, hydrohalogenację, hydratację i inne reakcje addycji. Każdy z nich wymaga spełnienia określonych warunków.

1.Uwodornienie- reakcja addycji cząsteczki wodoru poprzez wiązanie wielokrotne:

2. Hydrohalogenacja- reakcja addycji halogenowodoru (chlorowodorowanie):

3. Halogenowanie- reakcja addycji halogenu:

4.Polimeryzacja- specjalny rodzaj reakcji addycji, w której cząsteczki substancji o małej masie cząsteczkowej łączą się ze sobą, tworząc cząsteczki substancji o bardzo dużej masie cząsteczkowej - makrocząsteczki.

Reakcje polimeryzacji to procesy łączenia wielu cząsteczek substancji o niskiej masie cząsteczkowej (monomeru) w duże cząsteczki (makrocząsteczki) polimeru.

Przykładem reakcji polimeryzacji jest produkcja polietylenu z etylenu (etenu) pod wpływem promieniowania ultrafioletowego i rodnikowego inicjatora polimeryzacji R.

Wiązanie kowalencyjne, najbardziej charakterystyczne dla związków organicznych, powstaje w wyniku nakładania się orbitali atomowych i tworzenia wspólnych par elektronów. W wyniku tego powstaje orbital wspólny dla obu atomów, w którym znajduje się wspólna para elektronów. Kiedy wiązanie zostanie zerwane, los tych wspólnych elektronów może być inny.

Rodzaje cząstek reaktywnych

Orbital z niesparowanym elektronem należącym do jednego atomu może nakładać się na orbital innego atomu, który również zawiera niesparowany elektron. W tym przypadku wiązanie kowalencyjne powstaje zgodnie z mechanizmem wymiany:

Mechanizm wymiany w celu utworzenia wiązania kowalencyjnego realizuje się, gdy wspólna para elektronów zostanie utworzona z niesparowanych elektronów należących do różnych atomów.

Procesem przeciwnym do tworzenia wiązania kowalencyjnego poprzez mechanizm wymiany jest rozerwanie wiązania, w wyniku którego na każdy atom traci się jeden elektron (). W wyniku tego powstają dwie nienaładowane cząstki posiadające niesparowane elektrony:

Takie cząstki nazywane są wolnymi rodnikami.

Wolne rodniki- atomy lub grupy atomów, które mają niesparowane elektrony.

Reakcje wolnorodnikowe- są to reakcje zachodzące pod wpływem i przy udziale wolnych rodników.

W chemii nieorganicznej są to reakcje wodoru z tlenem, halogeny i reakcje spalania. Reakcje tego typu charakteryzują się dużą szybkością i wydzielaniem dużych ilości ciepła.

Wiązanie kowalencyjne może być również utworzone poprzez mechanizm donor-akceptor. Jeden z orbitali atomu (lub anionu), który ma wolną parę elektronów, pokrywa się z niezajętym orbitalem innego atomu (lub kationu), który ma wolny orbital i powstaje wiązanie kowalencyjne, na przykład:

Zerwanie wiązania kowalencyjnego prowadzi do powstania cząstek naładowanych dodatnio i ujemnie (); ponieważ w tym przypadku oba elektrony ze wspólnej pary elektronów pozostają przy jednym z atomów, drugi atom ma niewypełniony orbital:

Rozważmy dysocjację elektrolityczną kwasów:

Łatwo się domyślić, że cząstka posiadająca wolną parę elektronów R: -, czyli jon naładowany ujemnie, będzie przyciągana do atomów naładowanych dodatnio lub do atomów, na których występuje przynajmniej częściowy lub efektywny ładunek dodatni.
Cząstki posiadające wolne pary elektronów nazywane są cząstkami środki nukleofilowe (jądro- „jądro”, dodatnio naładowana część atomu), czyli „przyjaciele” jądra, ładunek dodatni.

Nukleofile(Nu) - aniony lub cząsteczki, które mają samotną parę elektronów, które oddziałują z częściami cząsteczek, które mają efektywny ładunek dodatni.

Przykłady nukleofili: Cl - (jon chlorkowy), OH - (anion wodorotlenkowy), CH 3 O - (anion metoksydowy), CH 3 COO - (anion octanowy).

Wręcz przeciwnie, cząstki, które mają niewypełniony orbital, będą miały tendencję do jego wypełniania i dlatego będą przyciągane do części cząsteczek, które mają zwiększoną gęstość elektronową, ładunek ujemny i wolną parę elektronów. Są to elektrofile, „przyjaciele” elektronu, ładunku ujemnego lub cząstki o zwiększonej gęstości elektronowej.

Elektrofile- kationy lub cząsteczki, które mają niewypełniony orbital elektronowy, dążąc do wypełnienia go elektronami, ponieważ prowadzi to do korzystniejszej konfiguracji elektronowej atomu.

Żadna cząstka nie jest elektrofilem z niewypełnionym orbitalem. Na przykład kationy metali alkalicznych mają konfigurację gazów obojętnych i nie mają tendencji do pozyskiwania elektronów, ponieważ mają niską powinowactwo elektronowe.
Z tego możemy wywnioskować, że pomimo obecności niewypełnionego orbitalu takie cząstki nie będą elektrofilami.

Podstawowe mechanizmy reakcji

Zidentyfikowano trzy główne typy reagujących cząstek – wolne rodniki, elektrofile, nukleofile – i trzy odpowiadające im typy mechanizmów reakcji:

• wolny rodnik;
• elektrofilowy;
• zerofilowy.

Oprócz klasyfikacji reakcji ze względu na rodzaj reagujących cząstek, w chemii organicznej wyróżnia się cztery typy reakcji zgodnie z zasadą zmiany składu cząsteczek: dodanie, podstawienie, odłączenie lub eliminacja (z ang. Do wyeliminować- usunąć, oddzielić) i przegrupować. Ponieważ dodawanie i podstawienie mogą zachodzić pod wpływem wszystkich trzech typów reaktywnych form, można wyróżnić kilka głównymechanizmy reakcji.

Ponadto rozważymy reakcje eliminacji zachodzące pod wpływem cząstek nukleofilowych - zasad.
6. Eliminacja:

Charakterystyczną cechą alkenów (węglowodorów nienasyconych) jest ich zdolność do poddawania się reakcjom addycji. Większość tych reakcji przebiega na zasadzie addycji elektrofilowej.

Hydrohalogenacja (dodatek halogenu wodór):

Kiedy do alkenu dodaje się halogenowodór wodór dodaje się do bardziej uwodornionego atom węgla, czyli atom, przy którym jest więcej atomów wodór i halogen - do mniej uwodornionych.