Оцтовий альдегід де застосовується. оцтовий альдегід
Ацетальдегід, який є метаболітом алкоголю, має здатність збільшувати вивільнення катехоламінів, що підвищують тонус резистивних судин, з адренергічних закінчень. Катехоламіни викликають кисневе голодування серця і тканин організму, а також тахікардію. Ацетальдегід має здатність конденсуватися деякими катехоламинами, а саме з дофаміну, з подальшим утворенням тетрагідроізохіноліну, які накопичуються в нейронах мозку і діють як помилкові медіатори, які замінять катехоламіни. Дані речовини викликають серйозні збої у функціонуванні центральної нервової системи, Деякі з них мають виражені галюциногенні властивості.
Крім усього іншого, ацетальдегід гальмує елімінацію продуктів метаболізму етанолу, що веде до порушення функцій печінки. Таким чином, в біологічних середовищах людського організму накопичується оцтова кислота. Ацетальдегід уповільнює окислювально-відновні реакції, таким чином, пригнічуючи окислення інших речовин. Так, в плазмі крові накопичуються гліцерин, піровиноградна кислота, жирні кислоти, що сприяє розвитку метаболічного ацидозу.
Нерідко алкогольний абстинентний синдром у пацієнта супроводжується підвищеним вмістом кальцію в крові і зниженням рівня глюкози, що сприяє пригніченню свідомості і розвитку судомних розладів.
Алкоголь разом з продуктами його розпаду володіє капілярно-токсичний ефект, підвищуючи агрегаціютромбоцитів, що сприяє розвитку тромбозу, особливо, якщо хворий страждає на атеросклероз. Тромбоз, в свою чергу, може викликати інфаркт міокарда та ішемічний інсульт. При цьому ацетальдегід має властивість безпосередньо пригнічувати функцію міокарда.
При закислення плазми крові, тобто, при зниженні рівня її PH, гемоглобін, який знаходиться в еритроцитах, починає гірше пов'язувати кисень. Це, в свою чергу, знижує кількість кисню, який доставляється до клітин, і розвитку кисневого голодування, переходу клітинних систем на безкисневий (анаеробний) спосіб окислення глюкози, який менш ефективний і викликає подальше накопичення недоокислених сполук, і таким чином, ацидоз наростає.
Авторство і редактура тексту:
Завідувач відділенням псіхііатріі і наркології МЦ "Алкоклінік", психіатр-нарколог Попов А.Г. , Лікар психіатр-нарколог Сєрова Л.А.
Наші лікарі
Фото Медичного центру "Алоклінік"
Оцтовий альдегід (інші назви: ацетальдегід, метілформальдегід, етаналь) - належить до класу альдегідів. Ця речовина має важливе значення для людини, воно зустрічається в каві, хлібі, стиглих фруктах і овочах. Синтезується рослинами. Зустрічається в природі і виробляється у великих кількостях людиною. Формула оцтового альдегіду: CH3-CHO.
Фізичні властивості
1. Оцтовий альдегід - це рідина без кольору, має різкий неприємний запах.
2. Добре розчиняється в ефірі, спирті і воді.
3. становить 44,05 грам / моль.
4. Щільність дорівнює 0,7 грам / сантіметр³.
термічні властивості
1. Температура плавлення дорівнює -123 градусам.
2. Температура кипіння становить 20 градусів.
3. дорівнює -39 градусів.
4. Температура самозаймання становить 185 градусів.
Отримання оцтового альдегіду
1. Основний спосіб отримання цієї речовини полягає в (так званий процес Вакера). Так виглядає ця реакція:
2CH2 \u003d C2H4 (етилен) + O2 (кисень) \u003d 2CH3CHO (метілформальдегід)
2. Також оцтовий альдегід можна отримати за допомогою гідратації ацетилену в присутності ртутних солей (так звана реакція Кучерова). При цьому виходить фенол, який потім изомеризуется в альдегід.
3. Наступний метод був популярним до появи вищеописаного процесу. Виконувався шляхом окислення або дегідрірованія на срібному або мідному каталізаторі.
Застосування оцтового альдегіду
Для отримання будь речовин потрібен оцтовий альдегід? Оцтова кислота, бутадієн, альдегідні полімери і деякі інші органічні речовини.
- Використовується в якості прекурсора (речовина, яка бере участь в реакції, що призводить до створення цільового речовини) до оцтової кислоти. Однак так застосовувати розглядається нами речовина незабаром перестали. Це сталося з тієї причини, що оцтову кислоту простіше і дешевше виробляти з Металон за допомогою процесів катів і Монсанто.
- Метілформальдегід - важливий прекурсор до пентаерітролу, піридинове похідним і кротоналдегіду.
- Отримання смол в результаті того, що сечовина і оцтовий альдегід мають здатність конденсуватися.
- Отримання етілідендіацетата, з якого в подальшому виробляють мономер поливинилацетат (вінілацетат).
Тютюнова залежність і оцтовий альдегід
Дана речовина - це значна частина тютюнового диму. Нещодавно була проведена демонстрація, на якій було показано, що синергетична зв'язок оцтової кислоти з нікотином збільшує прояв залежності (особливо у осіб до тридцяти років).
Хвороба Альцгеймера і оцтовий альдегід
Ті люди, у яких немає генетичного фактора конверсії метілформальдегіда в оцтову кислоту, мають високий ризик схильності до такого захворювання, як (або хвороба Альцгеймера), яка зазвичай виникає в старечому віці.
Алкоголь і метілформальдегід
Імовірно розглядається нами речовина є канцерогеном для людини, так як на сьогоднішній день існують докази канцерогенності оцтового альдегіду в різних експериментах на тваринах. Крім цього, метілформальдегід пошкоджує ДНК, викликаючи тим самим невідповідне з масою тіла розвиток м'язової системи, яке пов'язане з порушенням обміну білка в організмі. Було проведено дослідження 800 алкоголіків, в результаті якого вчені прийшли до висновку, що у людей, які зазнали впливу оцтового альдегіду, є дефект в гені одного ферменту - алкогольдегідрогенази. З цієї причини такі пацієнти більше схильні до ризику розвитку онкологічного захворювання нирок і верхньої частини печінки.
Безпека
Дана речовина токсична. Є забруднювачем атмосфери при палінні або від вихлопів в автомобільних пробках.
ацетальдегід
- проміжний продукт окислення етилового спирту (Хім. Формула C2H4O), що містить альдегідну групу (H-C \u003d O); в організмі утворюється за участю ферменту алкогольдегідрогенази. Високо токсичний, його де
Енциклопедія тверезого способу життя. 2012
Дивіться ще тлумачення, синоніми, значення слова і що таке ацетальдегід в російській мові в словниках, енциклопедіях і довідниках:
- ацетальдегід в Медичних термінах:
см. Оцетовий альдегід ... - ацетальдегід у Великому енциклопедичному словнику:
(Оцтовий альдегід) СН3СНО, безбарвна рідина з різким запахом, t кип \u003d 20,2 ° С. Сировина у виробництві оцтової кислоти, оцтового ангідриду, ... - ацетальдегід у Великій радянської енциклопедії, Великої радянської енциклопедії:
оцтовий альдегід, CH3CHO, органічна сполука, безбарвна рідина з різким запахом; температура кипіння 20,8 | C. Температура плавлення - 124 | С, щільність 783 кг / м3 ", ... - ацетальдегід в енциклопедичному словнику Брокгауза і Евфрона:
см. ... - ацетальдегід у Великому російському енциклопедичному словнику:
АЦЕТАЛЬДЕЃІД (оцтовий альдегід), СН 3 СНО, бесцв. рідина з різким запахом, t кип 20,2 ° C. Сировина в произове оцтової к-ти, ... - ацетальдегід в Енциклопедії Брокгауза і Ефрона:
? см. ... - ацетальдегід в Новому словнику іноземних слів:
(Див. Ацето ...) органічна сполука, альдегід оцтової кислоти; рідина, що кипить при 20 с; виходить з ацетилену або етилового спирту; ... - ацетальдегід в Словнику іноземних виразів:
[См. оцет ...] органічна сполука, альдегід оцтової кислоти; рідина, що кипить при 20 с; виходить з ацетилену або етилового спирту; застосува. для ... - ацетальдегід в Словнику російської мови Лопатина:
ацетальдег`ід, ... - ацетальдегід в повному орфографічному словнику російської мови:
ацетальдегід, ... - ацетальдегід в Орфографічний словник:
ацетальдег`ід, ... - ацетальдегід в Сучасному тлумачному словнику, енциклопедії:
(Оцтовий альдегід), СН3СНО, безбарвна рідина з різким запахом, t кип \u003d 20,2 ° С. Сировина у виробництві оцтової кислоти, оцтового ангідриду, ... - тетурам в Довіднику лікарських засобів:
ТЕТУРАМ (Теturamum). Тетраетілтіурамдісульфід. Синоніми: Антабус, Abstinyl, Alcophobin, Antabus, Antaethan, Antaethyl, Anticol, Aversan, Contrapot, Crotenal, Disetil, Disulfiramum, Espenal, Exhorran, Hoca, Noxal, ... - сивушні масла в Енциклопедії тверезого способу життя:
- являє собою суміш (С3-С10) одноатомних аліфатичних спиртів, ефірів та інших сполук (всього близько 40 компонентів, 27 з яких ідентифіковано), ... - в Медичному словнику:
- НЕДОСТАТНІСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медичному словнику.
- АЛКОГОЛІЗМ в Медичному словнику:
- гіпоглікемія в Медичному словнику:
- ОТРУЄННЯ сурогатами алкоголю ГОСТРЕ
Гостре отруєння сурогатами алкоголю пов'язане з прийомом етилового спирту, що містить домішки різних речовин, приготованих на основі етанолу або інших одноатомних ... - НЕДОСТАТНІСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медичному великому словнику.
- гіпоглікемія в Медичному великому словнику:
Гіпоглікемія - зниження вмісту глюкози в крові менше 3,33 ммоль / л. Гіпоглікемія може діагностуватися у здорових осіб через кілька днів голодування ... - АЛКОГОЛІЗМ в Медичному великому словнику:
Алкоголізм - виражене порушення соціальної, психологічної та фізіологічної адаптації внаслідок регулярного вживання алкоголю; захворювання поступово веде до фізичної, інтелектуальної, емоційної ... - антабус в тлумачному словнику психіатричних термінів:
Препарат для лікування алкоголізму методом сенсибілізації, при якому не тільки пригнічується потяг до алкоголю, але і сам прийом його робиться ... - оцтового альдегіду в Медичних термінах:
(Син .: ацетальдегід, етаналь) найпростіший природний альдегід ациклического ряду, проміжний продукт спиртового бродіння; бере участь в циклі трикарбонових к-т; похідні У. а. ...
Оцтовий альдегід відноситься до органічних сполук і входить в клас альдегідів. Якими властивостями володіє ця речовина, і як виглядає формула оцтового альдегіду?
Загальна характеристика
Оцтовий альдегід має кілька назв: ацетальдегід, етаналь, метілформальдегід. Це з'єднання є альдегідом оцтової кислоти і етанолу. Його структурна формула виглядає наступним чином: CH 3 -CHO.
Мал. 1. Хімічна формула оцтового альдегіду.
Особливістю цього альдегіду є те, що він зустрічається як в природі, так і виробляється штучним шляхом. У промисловості обсяг виробництва цієї речовини може становити до 1 мільйона тонн на рік.
Етаналь зустрічається в харчових продуктах, таких як кава, хліб, а також ця речовина синтезують рослини в процесі метаболізму.
Оцтовий альдегід являє собою рідину без кольору, але відрізняється різким запахом. Розчинний у воді, спирті і ефірі. Є отруйним.
Мал. 2. Оцетовий альдегід.
Рідина закипає при досить низькій температурі - 20,2 градуса за Цельсієм. Через це виникають проблеми з її зберіганням і транспортуванням. Тому зберігають речовина у вигляді паральдегіду, а ацетальдегід з нього отримують в разі необхідності шляхом нагрівання з сірчаною кислотою (або з будь-якої іншої мінеральної кислотою). Паральдегід - це циклічний тример оцтової кислоти.
способи отримання
Отримати оцтовий альдегід можна декількома способами. Найпоширеніший варіант - окислення етилену або, як ще називають цей спосіб, процес Вакера:
2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 -2CH 3 CHO
Окислювачем в даній реакції виступає хлорид паладію.
Також оцтовий альдегід можна отримати пр взаємодії ацетилену з солями ртуті. Дана реакція носить ім'я російського вченого і називається реакцією Кучерова. В результаті хімічного процесу утворюється Енола, який изомеризуется в альдегід
C 2 H 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO
Мал. 3. М. Г. Кучеров портрет.
Хімічні властивості ацетальдегіду
1. Гідрування. Приєднання водню до відбувається в присутності каталізаторів гідрування (Ni, Со, Сі, Pt, Pd і ін.). При цьому він переходить в етиловий спирт:
CH3CHO + H2C2H5OH
При відновленні альдегідів або кетонів воднем в момент виділення (за допомогою лужних металів або амальгованих магнію) утворюються поряд з відповідними спиртами в незначних кількостях утворюються також гликоли:
2 CH3CHO + 2НCH3 - CH - CH - CH3
2. Реакції нуклеофільного приєднання
2.1 Приєднання магнійгалогеналкілов
СН3 - СН2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5
2.2 Приєднання синильної кислоти призводить до утворення нітрит б-гідроксіпропіоновой кислоти:
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 Приєднання гідросульфіту натрію дає кристалічні речовина - похідне ацетальдегіду:
CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na
2.4 Взаємодія з аміаком приводить до утворення ацетальдіміна:
CH3CHO + NH3CH3-CH \u003d NH
2.5 З гідроксиламіном ацетальдегід, виділяючи воду, утворює ацетальдоксімоксім:
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH \u003d NOH
2.6 Особливий інтерес представляють реакції ацетальдегіду з гідразином і його заміщеними:
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH \u003d N-N \u003d CH-CH3 + 2H2O
Альдазін
2.7 Ацетальдегід здатний приєднувати по карбонільної групі воду з утворенням гідрату - гемінального гліколю. При 20 ° С ацетальдегід в водному розчині на 58% існує у вигляді гідрату -C- + HOH HO-C-OH
2.8 При дії на ацетальдегід спиртів утворюються напівацеталі:
CH3CHO + HOR CH3-CH
У присутності слідів мінеральної кислоти утворюються ацетали
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2.9 Ацетальдегід при взаємодії з РС15 обмінює атом кисню на два атоми хлору, що використовується для отримання гемінального дихлоретану:
CH3CHO + РС15 CH3CHСl2 + POCl3
3. Реакції окислення
Ацетальдегід окислюються киснем повітря до оцтової кислоти. Проміжним продуктом є надуксусная кислота:
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Аміачний розчин гідроксиду срібла при легкому нагріванні з альдегідами окисляє їх в кислоти з утворенням вільного металевого срібла. Якщо пробірка, в якій йде реакція, була попередньо знежирена зсередини, то срібло лягає тонким шаром на її внутрішній поверхні - утворюється срібне дзеркало:
CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
4. Реакції полімеризації
При дії на ацетальдегід кислот відбувається його тримеризация, утворюється паральдегід:
3CH3CHO СH3 - CH CH - CH3
5. Галогенування
Ацетальдегід реагує з бромом і йодом з однаковою швидкістю незалежно від концентрації галогену. Реакції прискорюються як кислотами, так і підставами.
CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr
При нагріванні з трис (трифенілфосфін) родійхлорідом зазнають декарбонілірованіе з утворенням метану:
CH3CHO + [(C6H5) P] 3RhClCH4 + [(C6H5) 3P] 3RhCOCl
7. Конденсація
7.1 Альдольна конденсація
У слабоосновних середовищі (в присутності ацетату, карбонату або сульфіту калію) ацетальдегід піддаються альдольної конденсації по А. П. Бородіна з утворенням Альдегідоспирти (3-гідроксібутаналя), скорочено званого альдоль. Альдоль утворюється в результаті приєднання альдегіду до карбонільної групі іншої молекули альдегіду з розривом зв'язку С - Н в б-положеіе до КАРБОНІЛИ:
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Альдоль при нагріванні (без водоотнимающих речовин) отщепляет воду з утворенням непредельного кротонового альдегіду (2-бутеналь):
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CН \u003d CH-CHO + Н2О
Тому перехід від граничного альдегіду до ненасичених через альдоль називається кротонової конденсацією. Дегідратація відбувається завдяки дуже великій рухливості водневих атомів в б-положенні по відношенню до карбонільної групі (сверхсопряженіе), причому розривається, як і в багатьох інших випадках, р-зв'язок по відношенню до карбонільної групі.
7.2 складноефірних конденсація
Проходить з утворенням уксусноетіловий ефіру при дії на ацетальдегід алкоголятов алюмінію в неводному середовищі (по В. Є. Тищенко):
2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3
7.3 Конденсація Клайзена-- Шмідта.
Ця цінна синтетична реакція полягає в катализируемой підставами конденсації ароматичного або іншого альдегіду, що не має водневих атомів, з алифатическим альдегідів або кетоном. Наприклад, коричнева альдегід може бути отриманий струшуванням суміші бензальдегіду і ацетальдегіду приблизно з 10 частинами розведеної лугу і витримкою суміші протягом 8-10 діб. У цих умовах оборотні реакції призводять до двох альдоль, але один з них, в якому 3-гідроксил активований фенільної групою, необоротно втрачає воду, перетворюючись в коричнева альдегід:
C6H5 - CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH \u003d CH-CHO
Хімічні властивості кисню
Кисень має високу хімічну активність, особливо при нагріванні і в присутності каталізатора. З більшістю простих речовин він взаємодіє безпосередньо, утворюючи оксиди. Лише по відношенню до фтору кисень проявляє відновні властивості.
Подібно фтору кисень утворює сполуки майже з усіма елементами (крім гелію, неону і аргону). З галогенами, криптоном, ксеноном, золотом і платиновими металами він безпосередньо не реагує, і їх сполуки отримують непрямим шляхом. З усіма іншими елементами кисень з'єднується безпосередньо. Ці процеси зазвичай супроводжуються виділенням теплоти.
Оскільки по електронегативності кисень поступається тільки фтору, ступінь окислення кисню в переважній більшості з'єднань приймається рівною -2. Крім того, кисню приписують ступеня окислення +2 і +4, а також +1 (F2O2) і -1 (Н2О2).
Найбільш активно окислюються лужні і лужноземельні метали, причому в залежності від умов утворюються оксиди і пероксиди:
О2 + 2Са \u003d 2СаО
О2 + Ва \u003d ВАО2
Деякі метали в звичайних умовах окислюються лише з поверхні (наприклад, хром або алюміній). Утворюється плівка оксиду перешкоджає подальшій взаємодії. Підвищення температури і зменшення розмірів частинок металу завжди прискорюють окислення. Так, залізо в нормальних умовах окислюється повільно. При температурі ж червоного розжарювання (400 ° С) залізний дріт горить у кисні:
3Fe + 2О2 \u003d Fe3 O4
Тонкодисперсний залізний порошок (ПІРОФОРНА залізо) самозаймається на повітрі вже при звичайній температурі.
З воднем кисень утворює воду:
При нагріванні сірка, вуглець і фосфор горять в кисні. Взаємодія кисню з азотом починається лише при 1200 ° С або в електричному розряді:
Водневі з'єднання горять в кисні, наприклад:
2H2S + ЗО2 \u003d 2SO2 + 2Н2О (при надлишку О2)
2Н2S + О2 \u003d 2S + 2Н2О (при нестачі О2)
Завантаження ...