Брутната формула на веществото, която я превърнах в толуен, показват, че е метилциклохексадиен. Тя е способна да прикрепя ялен анхидрид, който е характерен за конюгираните диени.
Брутната формула на веществото е надеждно определена само от комбинацията от елементарен анализ с определяне на молекулно тегло.
Следователно определянето на брутната формула на веществото изисква, анализът на хомоложната серия от фрагментационни йони и характерни разлики.
Как се установява брутната формула на веществото.
В допълнение към спектъра на PMR и брутните формули за създаване на структурна формула, има данни за неговия характер или произход, без които недвусмисленото тълкуване на спектъра би било невъзможно.
В началото на всяка статия се дава брутната формула на веществото, името му и структурната формула се дават. Търсенето на необходимото вещество в директорията е направено съгласно добре позната брутна формула и формален показалец или известно име и азбучен показалец, разположен в края на референтната книга.
В първата колона на всички таблици се прилага брутната формула на веществото в следната колона - неговата химическа формула. След това температурата, при която се извършват измервания. За халогените (с изключение на йод) се прилагат само данни, получени със стандартна течна температура на азот (77 k) за други температури при липса на измервания при 77 k, което се договаря в бележките.
Методите за масспектрометрия се използват за идентифициране на вещества, определяне на брутните формули на веществата и тяхната химическа структура. Важно за химията са такива физически характеристики като потенциала на йонизацията и енергията на химикала.
За да се намери съединение във формула индикатор, е необходимо предварително да се изчисли брутната формула на веществото и да се поставят елементи на системата на хълма: за неорганични вещества по азбучен ред, например H3O4R (фосфорна киселина), CUO4S (меден сулфат) , O7P2ZN2 (цинков пирофосфат) и др.
За да се намери съединение във индикатор за формула, е необходимо предварително да се изчисли брутната формула на веществото и да се постави елементите на системата на хълма: за неорганични вещества по азбучен ред, например NZO4R (фосфорна киселина), CUO4S (мед Сулфат), O7P2ZN2 (цинков пирофосфат) и др.
Възможностите за масспектрометрия с ниска резолюция не позволяват да се разделят втория и третия етап на идентифициране на групата, а определянето на брутната формула на веществото се извършва едновременно с ограничаването на броя на възможните варианти за приписването му към специфични хомоложни редове. По дефиниция, хомоложната група съчетава серията от съединения, чиито масови номера са сравними с модула 14, включително изобарни. В някои случаи изобарни съединения с различни редове имат сходни модели на фрагментация, които се проявяват в сходството на техните мас-спектри с ниска резолюция.
Масата на молекулярния йон (180,1616) се измерва с висока точност, което дава възможност незабавно да се определи брутната формула на веществото.
Въз основа на горното, в елементарен анализ на органични съединения, предложени методи за брандиране за определяне на стехиометрията на молекулите, характеризиращи брутната формула на веществото. По принцип, тези методи са предназначени за изясняване на стехиометрията на органогеновите елементи: въглерод, водород и азот. Те се основават на сравняване на аналитични сигнали на продукто-минерализацията на веществото. Като такива сигнали такива сигнали са например областта на хроматографските пикове, обемите на титрант, общи за два елемента, и други. По този начин е възможно да се работи без тежести с микро и ултрамикроколизъм.
Количественият анализ на полимерите включва следните въпроси: 1) количествен елементарен анализ, който ви позволява да създадете брутна формула на веществото; 2) определяне на броя на функционалните и крайните групи в полимерните вериги; 3) дефиницията на мола.
Точните стойности на молекулното тегло могат да бъдат получени от масспектрите и се основават на някои алтернативни предположения за брутната формула на веществото, нейните качествени и количествени състави. Така, по-специално, нечетното количество молекулно тегло може да служи като доказателство за присъствието в молекулата на един (три, пет, като цяло - нечетно число) на азотния атом: азотът е единственият елемент-органоген с нечетна валентност при едно равномерно. За разлика от това, дори молекулното тегло показва липсата на азот или възможността за равномерния брой атоми. Така например, органичното вещество с М 68 може да има само три брутни формули: CSH, 4 6 или SZN, а счетоводството значително ще улесни интерпретацията на спектралните данни и окончателния избор на структура.

Още по-ценен източник на необходимата допълнителна информация е данните за количествения (елементарен) анализ, който в комбинация с определението за молекулно тегло се оставя да създаде брутна формула на веществото.
Един още по-ценен източник на необходимата допълнителна информация е данните за количествения (елементарен) анализ, CO: тези в комбинация с определянето на молекулното тегло ви позволяват да създадете брутна формула на веществото. Класическите (химични) методи за създаване на брутна формула вече са все по-заместени с масово-ромбринова маса, базирана на точното измерване на интензивността на изотопните линии на молекулярни йони или много точно измерване на масовите номера на спектрометри с висока резолюция.
Един още по-ценен източник на необходимата допълнителна информация е данните за количествения (елементарен) анализ, който в комбинация с определянето на молекулно тегло дава възможност за установяване на брутната формула на веществото.
Забележете, че това е рядък случай, когато брутната формула е отговорна за едно вещество. Обикновено въз основа на тези данни можем да посочим само брутната формула на веществото, но не и структурна формула. И често дори не можем да свържем вещество с конкретен клас. За да се получи структурна формула на веществото, са необходими допълнителни данни за химичните свойства на това вещество.
Елементен анализ се използва за количествено определяне на органични и елементарни съединения, съдържащи азот, халоген, сяра, както и арсен, бисмут, живак, антимон и други елементи. Елементен анализ може също да бъде приложен към качествено потвърждаване на присъствието на тези елементи в изследваните съединения или да се установи или потвърждава брутната формула на веществото.
Последният ред е по-малко вероятно, тъй като неговият знак е присъствието в спектрите на интензивни върхове на 4-та хомоложна група, която в разглеждания случай. Последващото детайлизиране на класификацията може да бъде недвусмислено от спектри на йонна серия (вж. Точка 5.5), обаче, като се има предвид високата интензивност на пиковете на молекулярни йони в този спектър, е препоръчително да се изясни брутната формула на веществото, използвайки изотопични сигнали .
Концепцията за хомология е една от най-важните в органичната химия и хомоложните редици представляват основата на съвременната класификация на органичните съединения. Въпросите на аксесоарите на съединения към различни хомоложни редове са много важни и са свързани, например, с проблемите на изомеризма в органичната химия, по-специално със създаването на ефективни алгоритми за определяне на броя на възможните изомери върху брутната формула на веществото използване на компютър.
Схеми за количествен елементарен анализ. В елементарен анализ има тенденция за намаляване на ръчния труд и увеличаване на точността на определенията. Разработването на инструменталното оборудване позволи на устройството за автоматичен елементарен анализ през последните години, при който въглероден диоксид, вода и азотна проба, която се образува при изгаряне на пробата, се изпраща към газообразен хроматограф, прикрепен към устройството, с които се извършват тяхното едновременно количествено определяне. От друга страна, използването на масспектрометър, висока разделителна способност (виж раздел 1.1.9.3) дава възможност да се определи брутната формула на веществото без поведението на елементарния анализ.
Разработи диалогов режим на работа на растерната система. Обменът на информация между човека и компютъра се извършва чрез буквено-цифровия дисплей. Програмата произвежда проучване на работата, която едновременно посочва формата на отговора. Изисква се информация за видовете експериментални спектри, които са налични в присъствието на техните знаци и спектрални параметри. След въвеждане на цялата спектрална информация и брутните формули на веществото, операторът показва начина на конструиране на последици - логически отношения между признаците на спектъра и структурата на съединението. Операторът има способността да им прави всякакви промени: да изключи или да добави информация към библиотечните фрагменти, да премахне всички последици или да добавят нови. В резултат на решаването на системата от договорени логически уравнения на дисплея, набори от фрагменти, които отговарят на спектрите и химическата информация.
При обработката на масовите спектри ръчно необходимия идентификационен етап е да се определи класът на веществото. Този етап в видимата или имплицитна форма е включена и в много сложни алгоритми за идентификация, предназначени за компютри. Такава операция може да бъде направена в случая, когато масспектърът на определения материал не е бил известен преди това, но закономерността на фрагментацията на комбинацията от съединенията, към които се прилага, е добре проучена. Това е възможно въз основа на качествените и количествените модели на фрагментация, общи за този клас или хомоложна серия. Ако неизвестният компонент успя да регистрира толкова важен за идентифициране на пика, като пик на молекулен йон, след това, в комбинация с информация за класа на съединението, молекулното тегло позволява брутатната формула на веществото. Трябва да се отбележи, че използването на изотопични пикове за определяне на брутната формула с мас-мас-спектрометрично анализ има ограничена стойност и е възможна само с висока интензивност на тези пикове и пик на молекулярния йон. За отделни групи изомери на ароматни и парафинови въглеводороди са разработени индивидуални алгоритми за идентификация, базирани на някои количествени характеристики на техните масови спектри.

Молекулярна или брутна формула, показва кои атоми и в кое количество са включени в молекулата, например, от 6 Н6СН4 ° С2Н3С1. O Молекулната формула не отразява структурата на молекулата, структурната формула трябва да отразява: естеството на атомите, които са част от молекулата, техния брой и последователността на тяхната връзка между себе си, както и вида на комуникацията между тях атоми.

Въглеводородите с четири въглеродни атома могат да имат въглероден скелет на разклонена, неразклонена или циклична структура: атомите в молекулата могат да бъдат свързани чрез единични, двойни или тройни връзки:

Електронните и структурните формули на молекулите не отразяват пространствената структура на молекулите. Атомни орбитални модели на молекули проста линия (Valence Damage) изобразява оста на орбиталите, разположени в равнината на модела; Твърдият клин съответства на АО, намиращ се над равнината на модела; Защитният клин изобразява Ао, насочен към този самолет.

Същността на този процес е да се нарушат химическите връзки в първоначалните вещества и формирането на нови връзки в реакционните продукти. Органичните реакции се записват не под формата на уравнения, но под формата на реакционни схеми, в които вниманието се обръща не толкова с стехиометричното съотношение на реагентите, колко реакционни условия. В тези схеми първоначалните продукти (реактивите) са отделени от реакционните продукти със стрелка, над която се показват реакционните условия и катализаторите, и под стрелката с "минус" знак - съединенията, които са оформени по време на реакцията

Реакции на разлагане: в резултат на реакцията на разлагане, от молекулата се образуват няколко по-малко сложни или прости вещества: разделянето на въглеродния скелет на големи молекули по време на нагряване и в присъствието на катализатори (реакция на разлагане при висока температура се нарича пиролиза ) молекулата с ниска молекулна тегло се разцепва от два съседни S-атома (увеличаване на множеството на комуникацията) или от други атоми за образуване на цикъл

Настъпва образуването на две нови връзки в реагентната молекула. В същото време, многочността на съединителя на реагента намалява. Атомната група или група атома се заменят с друг атом или група атома: изходният материал и реакционният продукт са изомери (структурни или пространствени).

Класификация на реакциите по посока на химическата реакция, която с някои и същите условия могат да преминат директно в противоположните посоки. При изравняване на скоростта на директни и обратни реакции (състояние на химическо равновесие), реверсивната реакция приключва. Тя отива почти до края в една посока.

Условията за провеждане на радикални реакции: повишена температура (често реакцията се извършва в газовата фаза), ефекта на светлинното или радиоактивното излъчване, неполярни разтворители, присъствието на съединения - източници на свободни радикали (инициатори) на реакцията С участието на свободните радикали е характерна за съединения с не-полярни и слабилни връзки. Такива връзки (например С-С, С-Н, Cl-CI, O-O и т.н.) са склонни към гомолитична почивка

Хетеролитни реакции (йонна) обща реакционна схема: СНз) 3 ° СС1 + Н20 (СНз) 3 С-ОН + НС1 етапи

Условия за провеждане на йонни реакции: ниска температура; Полярни разтворители, способни да разтворят на генерираните йони. Такива реакции са характерни за съединения с полярни връзки (С-О, С-N, С-С-С1) и връзки с висока поляризимост (С \u003d С, С \u003d С - С \u003d С, С \u003d О и т.н.). От полярната връзка, толкова по-лесно е нарушен от JONIAN механизъм !!!

През 1815 г. френският химик Био отвори нов вид изомеризъм оптичен или огледало. Той откри, че някои. Органични вещества в течно или разтворено състояние завъртат равнината на поляризирана светлина.

Съединения, които променят (завъртането) поляризационната равнина се наричат \u200b\u200bоптично активни, те съществуват в два оптични изомера. И един от тях завърта равнината на поляризация вдясно, а другата е в същия ъгъл, но вляво. За да обозначите тези ротации, използвайте знаци (+) и (-), които поставят пред формулата за оптична изомер. Всички оптично активни вещества съдържат в техните молекули най-малко един асиметричен въглероден атом (във формулите, този атом е обозначен със звездичка), т.е. въглерод, който е свързан с четири различни атома или групи атоми

Всяко органично съединение, съдържащо асиметрично въглероден атом, може да бъде представено като две пространствени форми (модели), които, когато се прилагат в пространството, не могат да бъдат комбинирани един с друг. Тези две форми (модели) се различават един от друг като субект от огледалния им образ. Ето защо, такава изомерия се нарича "огледало". Огледални оптични изомери Butanol-2

Молекулите (или техните модели), които не могат да бъдат комбинирани в пространството (когато се прилагат) и които принадлежат един към друг като елемент към огледалния им образ, се нарича хирал (от гръцки. Hastos - ръка, ръце). Пример може да служи като дясно и ляво, които не са комбинирани, когато се прилагат. Така оптичният изомеризъм е феномен, причинен от хиралността.

Като изображение на оптично активни вещества върху хартиените формули за проектиране на хартия, предложени от Е. Фишър. Формула Фишър

Обикновено се одобрява, че оптично активните съединения, в които хидроксил в прожекционната формула се намират вдясно от асиметричен въглероден атом, се отнася до D-ред и отляво - към L-ред. Като такъв стандарт, глицерин алдехид d (+) - глицерин алдехид l (-) - глицерин алдехид

Конформационна изомера с вътрешно въртене на групи атоми около прости връзки възникват различни пространствени структури, наречени конформации. Тези движения не нарушават структурата на молекулите. Вътрешното завъртане около връзките C-H не може да промени пространствената ориентация на атомите в молекулите (следователно, различни конформации на метан молекулата) не са възникнали). Обаче, въртенето около връзката С-С в етанската молекула води до огромен набор от конформация. Най-важните и най-различни един от друг се наричат \u200b\u200bостарели и инхибирани конформации. Конформациите са изобразени както пространствени, така и прожекционни формули. Това използва така наречената проекция на Newman: Молекулата е ориентирана по такъв начин, че връзката около това ротация се прогнозира в центъра на кръга и връзката от атома е изобразена от линии, излъчвани от центъра От кръга и облигациите, идващи от отдалечения атом, са изтеглени линии извън кръга.

Формули за груби, структурни и електронни състави

Втората постулат на щанда. Химичната реактивност на някои групи атоми е значително зависима от тяхната химическа среда, т.е. с които атомите или групите атоми са в непосредствена близост до определена група.

Формулите на съединенията, които използвахме в изследването на неорганичната химия, отразяват само броя на атомите на определен елемент в молекулата. Такива формули се наричат \u200b\u200b"брутни формули" или "молекулни формули".

Тъй като от първия постулат на Wouthler, не само броят на някои атоми в молекулата е важен в органичната химия, а редът на тяхното свързване, т.е. брутните формули не винаги са подходящи за използване за органични съединения. Например, за яснота при разглеждане на структурата на метан молекулата, ние използвахме структурни формули - схематично представяне на реда на свързване на атомите в молекулата. В образа на структурните формули химическата връзка се обозначава с функция, двойна връзка - две интели и др.

Електронната формула (или LEWIS формулата) е много подобна на структурната формула, но в този случай изобразява не-оформени връзки и електрони, като тези, които образуват връзка и тези, които не го образуват.

Например, вече разглежданата сулфатна киселина може да бъде написана с помощта на следните формули. Брутна формула - H 2 80 4, структурни и електронни формули имат този вид:

Структурни формули органични съединения

Почти всички органични вещества се състоят от молекули, чийто състав се експресира чрез химични формули, например СН4, С4Н 10, С2В4О2. И каква структура има органични молекули? Този въпрос беше зададен в средата на XIX век основателите на органичната химия - F. Kekule и A. M. Vuteler. Проучване на състава и свойствата на различни органични вещества, те стигнаха до следните заключения:

Атомите в органични вещества молекули са свързани чрез химични връзки в определена последователност, според тяхната валентност. Тази последователност е обичайна, за да се нарече химическа структура;

Въглеродните атоми във всички органични съединения са готови и други елементи показват валентност, характеристика на тях.

Тази разпоредба е в основата на теорията на структурата на органичните съединения, формулирани от О. М. Бюлеров през 1861 година.

Химичната структура на органичните съединения се доставя ясно със структурни формули, при които химическите връзки между атомите са обозначени с тирета. Общият брой на капки, получени от символа на всеки елемент, е равно на неговото валентност на атом. Множество комуникация е изобразена в две или три инспекти.

Използвайки примера на наситен въглеводороден пропан C3H8, ние считаме как да се изготви структурната формула на органичната материя.

1. Ние изобразяваме въглеродни скелета. В този случай веригата се състои от три въглеродни атома:

C-s- От

2. Въглеродният тетраванлент, следователно от всеки въглероден атом, ние изобразяваме недостатъчни черти, така че четири функции са до всеки атом:

3. Завършете символите на водородните атоми:

Често структурни формули са написани в съкратена форма, без да изобразяват връзката на C - N. съкратените структурни формули много по-компактни от разгръщаните:

СН 3 - СН2 - СН3.

Структурните формули показват само последователността на съединението от атоми, но не отразяват пространствената структура на молекулите, по-специално, валентни ъгли. Известно е например, че ъгълът между връзките С в пропан е 109.5 °. Въпреки това, структурната формула на пропан изглежда, че този ъгъл е 180 °. Ето защо би било по-правилно да се записва структурната формула на пропана в по-малко удобно, но по-вярно:

Професионалните химици използват следните структурни формули, при които нито въглеродните атоми, нито водородните атоми изобщо не са показани, но само въглеродният скелет е изобразен под формата на комбинирани С-С-връзки, както и функционални групи. За да може гръбът да не изглежда като една твърда линия, химичните връзки са изобразени под ъгъл един към друг. Така, в пропан молекулата с 3N 8 само две връзки C-C, така пропанът е изобразен от два тирета.

Хомологични редове органични съединения

Помислете за структурните формули на две съединения от един клас, като алкохоли:

Mekle Meetlogo CH 3 тя и етил C 2 H 5 Има същата функционална група, тя е обща за целия клас алкохоли, но се различава в дължината на въглеродния скелет: в етанол един въглероден атом. Сравнявайки структурните формули, може да се отбележи, че с увеличаване на въглеродната верига към един въглероден атом, съставът на веществото се променя на CH група 2, с удължаване на въглеродната верига с два атома - в две групи СН 2.

Съединения от един клас, притежаващи подобна структура, но се различават по състав върху една или повече групи CH2, наречени хомолози.

Групата на СН 2 се нарича хомоложна разлика. Комбинацията от всички хомолози формира хомоложен. Метанолът и етанолът принадлежат към хомоложния ред алкохоли. Всички вещества от един ред имат сходни химични свойства и техният състав може да бъде изразен по обща формула. Например, общата формула на хомоложната серия алкохоли - с n 2 n +1 спечели, където n - естествен брой.

Понастоящем разграничават следните видове химични формули:

• Най-простата формула. Тя може да бъде получена чрез експериментално чрез определяне на съотношението на химични елементи в дадено вещество, като се използват стойностите на атомната маса на елементите. По този начин най-простата формула на водата ще бъде Н20, и най-простата формула на бензол СН (за разлика от C6H 6 - TRUE, виж по-долу). Атомите във формулите са обозначени с признаците на химични елементи и техния относителен брой - номера във формата на долните индекси.
• Истинска формула. Може да се получи, ако е известно молекулното тегло на веществото. Истинската формула на вода H 2O, която съвпада с най-простия. Истинската формула на бензола с 6 h 6, която е различна от най-простите. Истинските формули също се наричат \u200b\u200bгруби формули или емпирични. Те отразяват състава, но не и структурата на молекулите на веществото. Истинската формула показва точния брой атоми на всеки елемент в една и съща молекула. Това количество съответства на индекса - малък брой след символа на съответния елемент. Ако индексът е 1, т.е. има само един атом на този елемент в молекулата, този индекс не показва.
• Рационална формула. В рационалните формули се отличават групи от атоми, характерни за класове химични съединения. Например, група се разпределя за алкохоли. Когато записвате рационална формула, такива групи атоми се състоят в скоби (OH). Броят на повтарящите се групи се обозначава с номерата във формата на по-ниските индекси, които се поставят непосредствено зад затварящата скоба. Използвани са квадратни скоби, за да отразяват структурата на сложни съединения. Например, К 4 е калиев шестнадесетичен. Рационалните формули често се намират в полудуваща форма, когато част от същите атома се показва отделно за по-добро отражение на структурата на молекулата на веществото.
• Структурна формула. В графичната форма показва относителното подреждане на атомите в молекулата. Химичните връзки между атомите са обозначени с линии. Има двуизмерни (2D) и триизмерни (3D) формули. Двуизмерното е отражението на структурата на веществото в равнината. Триизмерното позволяват най-близо до теоретичните модели на структурата на веществото, за да представляват неговия състав, относителното положение, връзката и разстоянията между атомите.

• Етанол.
  • Най-простата формула с 2 h 6 o
  • TRUE, емпирична или брутна формула: C 2H6
  • Рационална формула: От 2N 5
  • Рационална формула в полукръгна форма: СН 3С2
  • Структурна формула (2D):

Има и други начини за писане на химични формули. В края на 80-те години се появяват нови начини с развитието на персонално компютърно оборудване (усмивки, WLN, Rosdal, SLN и др.). В личните компютри да работят с химични формули, също се използват специален софтуер, наречен молекулярни редактори.

. \\ T

1. 1 2 3 Основни понятия на химията - de.gubkin.ru/chemistry/ch1-th/node6.html