Teoría de la resonancia en la química orgánica. Teoría de la resonancia

A veces, puede escribir algunas fórmulas de Lewis correctas, que difieren en la naturaleza de los vínculos entre los mismos átomos. Por ejemplo:

En cada caso, hay dos formas de realizar una regla de octeto para todos los átomos. Si la molécula puede representarse por dos o más fórmulas en las que los átomos están conectados en la misma secuencia, estas fórmulas se denominan formas resonantes o estructuras resonantes clásicas.

Se toman estructuras resonantes para conectarse con flechas de doble filo, como se hace arriba.

La estructura real de la partícula no coincide con ninguna de las estructuras resonantes. No se produce en la transformación continua de una estructura a otra y de vuelta. De hecho, la verdadera estructura es algo entre las dos formas de límite. Esta estructura real se llama híbrido resonante.

En el primer caso, el híbrido resonante a la primera estructura está mucho más cerca que al segundo. Sin embargo, la molécula real también tiene algunas características de la segunda estructura con cargas sobre nitrógeno y átomos de oxígeno. En otros dos casos, ambas estructuras límite hacen la misma contribución a un híbrido resonante. La multiplicidad de los enlaces en ambos casos es igual a los tres híbridos de resonancia que se muestran a continuación (las líneas de puntos son parcialmente duales enlaces):

Los compuestos para los cuales son posibles estructuras resonantes son generalmente más estables. Por ejemplo, en el segundo ejemplo, se distribuye una carga negativa sobre dos átomos de oxígeno, y no se concentra en uno de ellos. Dicha deslocalización de carga es un factor estabilizador. En el primer ejemplo, la relación no se comporta como una conexión simple ordinaria, y el par de electrones del átomo de nitrógeno no se inclina a participar en la formación de nuevas conexiones. La presencia de la segunda estructura resonante (derecha) explica estos hechos.

En general, debe recordarse que los beneficios de cualquier teoría están determinados por la capacidad de explicar esta teoría. hechos famosos y predecir nuevo.

La resonancia es la deslocalización de los electrones dentro de una partícula conectada covalentemente, lo que lleva a una estabilización adicional de esta partícula. La resonancia se representa utilizando estructuras resonantes conectadas por flechas de doble filo o con híbridos resonantes.

Si consideramos iones y moléculas desde el punto de vista de su estructura electrónica, es posible distinguir entre las primeras moléculas y los iones para los cuales solo es posible una fórmula electrónica, por ejemplo, cloruro de carbono, etano, trimetilamina, metilato-ion , y, segundo, moléculas y iones para los cuales puede escribir varias fórmulas electrónicas sin cambiar. ubicación mutua Los átomos llamados estructuras extremas. Las estructuras de límite pueden ser distinguibles e indistinguibles. En este caso, llamado resonancia o mesómica, la molécula puede mostrar propiedades especiales que no se pueden expresar por ninguna de las fórmulas posibles distinguibles. En este caso, use el conjunto de estructuras de límite, el resultado de la interacción (resonante híbrido) de la cual puede ser esta molécula. El estado de la Mesomeria entre las diversas estructuras límite de la misma molécula se representa por un símbolo, por ejemplo:

Otra forma de resonancia de imágenes es usar una línea de puntos, por ejemplo, para el ion carboxilato:

En general, la resonancia surge solo con la participación de pares electrónicos y n moléculas. En algunos casos, los pares electrónicos de C-N, este fenómeno se llama en resonancia. hiperconcagación o supercondicionamiento. Numerosos hechos experimentales (anomalías anormales anormales, momentos dipolo, etc.) causan que admitan que los pares electrónicos - Comunicaciones SN Ponerse a dobles enlaces o en ciclos insaturados puede participar en la resonancia. En el caso de propileno, esto se manifiesta en la contribución de las siguientes estructuras límite:

Como consecuencia, muestra parcialmente las propiedades de una conexión dual insaturada a la conexión dual. Este efecto se llama supercount (hiperconcagación). Para el átomo de carbono, este efecto se mejora a medida que aumenta el número de átomos asociados del hidrógeno. La sobremesa disminuye en la siguiente secuencia:

CH 3 -\u003e CH 3 CH 2 -\u003e (CH 3) 2 CH -\u003e (CH 3) 3 C-

La ciclopropina, que tiene dos enlaces deslocalizados, que son en gran medida caracteres P, es capaz de interactuar con carbonilo:

La resonancia puede ocurrir solo entre estructuras geométricamente similares. esos. No debe ir acompañado de un cambio notable en la ubicación de los átomos, solo es posible cambiar la distribución de los electrones dentro de la molécula. La resonancia aumenta si la región de libre circulación de electrones aumenta (es decir, el volumen de aumentos orbitales moleculares). Muy fuerte resonancia:

En los cuarenta hubo un avance científico en el campo. química Orgánica y química de altos compuestos moleculares. Crea materiales cualitativamente nuevos. El proceso de convertirse en la formación de física y química de los polímeros está en marcha, se crea la teoría de las macromoléculas. Los logros científicos en esta área se convierten en uno de los fundamentos de las transformaciones de alta calidad en la economía nacional. Y no es por casualidad de que esté aquí donde los ideólogos causan un poderoso golpe proactivo.

El pretexto fue la teoría de la resonancia, nominada en 1928 por un científico químico importante, eleado. premio Nobel Linaus Paulong. De acuerdo con esta teoría para las moléculas, cuya estructura se puede representar en forma de varias fórmulas estructurales, caracterizada por el método de distribución de pares electrónicos entre los núcleos, la estructura real no corresponde a ninguna de las estructuras, pero es intermedia. entre ellos. La contribución de cada estructura está determinada por su naturaleza y la estabilidad relativa. La teoría de la resonancia (y cerca de su teoría del Mesomeria Ingold) fue esencial como una sistematización conveniente de las representaciones estructurales. Esta teoría jugó un papel importante en el desarrollo de la química, especialmente orgánica. De hecho, desarrolló un idioma en el que los químicos hablaron varias décadas.

La idea del grado de comisión y el argumento de los ideólogos otorgan extractos del artículo "Teoría de la Resonancia" en / 35 /:

"Basado en consideraciones idealistas subjetivas, los adherentes de la teoría de la resonancia se inventaron para las moléculas de muchos compuestos químicos conjuntos de fórmulas o estructuras estatales que no reflejan la realidad objetiva. De acuerdo con la teoría de la resonancia, el estado genuino de la molécula es supuestamente el resultado. de la interacción cuántica-mecánica, "resonancia", "superposición" o "imposición" de estos "estados" o "estructuras" ficticios.

La teoría de la resonancia, que está estrechamente asociada con los principios idealistas de "complementaria" N. BOHR y "superposición" P. Dirak, es la propagación del idealismo "físico" en la química orgánica y tiene la misma base metodológica mahista con ella.

Otro defecto metodológico de la teoría de la resonancia es su mecanismo. De acuerdo con esta teoría, la molécula orgánica niega la presencia de características cualitativas específicas. Sus propiedades se reducen a la suma simple de las propiedades de sus partes; Las diferencias cualitativas se reducen a las diferencias cuantitativas puras. Más precisamente, los procesos químicos complejos y las interacciones que se producen en la materia orgánica aquí se reducen a uno, más sencillo que las formas químicas, las formas físicas de movimiento de la materia, a los fenómenos electrodinámicos y quantum-mecánicos. Desarrollar la idea de la información de la química a la física, el famoso físico-cuántico y el idealista "físico" E. Schredinger en su libro "¿Qué es la vida desde el punto de vista de la física?" Da un amplio sistema de tal información mecanicista. formas más altas Movimiento materno a la menor. Procesos biológicos que son la base de la vida, se reduce a los genes, los genes a las moléculas orgánicas, desde las cuales se forman y las moléculas orgánicas, a los fenómenos quantum-mecánicos.

Dos puntos interesantes. Primero, además de las acusaciones estándar en el idealismo, la tesis de la especificidad y las características cualitativas de las formas de movimiento en realidad desempeña un papel crucial aquí. métodos físicos En química, física y química en biología, etc. En segundo lugar, se hizo un intento para atar la teoría de la resonancia con el Weismanismo del morganismo, es decir, cómo poner la base para el frente combinado de la lucha contra las direcciones científicas avanzadas.

En el infame "Volumen Verde", hay un artículo B. M. Kedrov / 37 / dedicado a la "teoría de la resonancia". Pintó en él las consecuencias de que esta teoría "terrible" trae consigo. Presentamos hallazgos muy indicativos de este artículo.

1. La "teoría de la resonancia" es idealista subjetiva, ya que convierte una imagen ficticia en un objeto; reemplaza el objeto con la representación matemática, existente solo en el jefe de sus partidarios; Pone el objeto, una molécula orgánica, dependiente de esta presentación; atribuye a esta presentación una existencia independiente fuera de nuestra cabeza; Energas para moverse, interactuar, afectar (superposte) y resonar.

2. La "teoría de la resonancia" es agnóstica, ya que en principio niega la posibilidad de reflexión de un solo objeto (molécula orgánica) y su estructura en forma de una sola imagen estructural, una fórmula estructural única; Describe una imagen tan única de un solo objeto y lo reemplaza con un conjunto de "estructuras resonantes" ficticias.

3. "Teoría de la resonancia", siendo un idealista y agnóstico, resiste la teoría materialista de Butlerov, tan incompatible e irreconciliable con ella; Dado que la teoría de Butlerov en la raíz contradice cualquier idealismo y agnosticismo en la química, los partidarios de la "teoría de la resonancia" lo ignoraron y superaron su ser.

4. "Teoría de la resonancia", siendo a través de lo mecanicista. niega las características cualitativas y específicas de la materia orgánica y se trata de perfeccionar falsamente para reducir los patrones de química orgánica a las leyes de la mecánica cuántica; La negación de la teoría de Boutlerov con partidarios de la "teoría de la resonancia" también está relacionada con esto. Dado que la teoría de Butlerova, estar en su esencia dialéctica, revela profundamente los patrones específicos de la química orgánica negada por la mecánica moderna.

5. Por su esencia con la paulación "teoría de la resonancia" coincide con la teoría de la Mesomeria de Ingold, que se fusionó de la primera a una sola teoría resonante de mesómeros. Al igual que los ideólogos burgueses reunieron todos los flujos reaccionarios en la biología, de modo que no hablaban separados, y los fusionaron a un solo frente del morganismo del weismanismo, por lo que estaban juntos los flujos de reacción y en la química orgánica, formando un solo frente de Partidarios de Pulanga-Ingold. Cualquier intento de separar la teoría de la mesómica de la "teoría de la resonancia" sobre los terrenos de que la teoría de la mesómica se puede interpretar materialista, es error, Ayudando a practicar nuestros oponentes ideológicos.

6. La teoría de la resonancia de la mesómica en la química orgánica representa la misma manifestación de la ideología de reaccionaria general, así como el lesmanismo del morganismo en la biología, así como el idealismo "físico" moderno con el que está estrechamente conectado.

7. La tarea de los científicos soviéticos es luchar resueltamente contra el idealismo y el mecanismo en la química orgánica, contra el aleteo bajo antes de la moda burguesa, las tendencias de reacción, contra la ciencia soviética hostil y nuestra cosmovisión de las teorías, como una teoría resonante de mesomery ... "

Una cierta espita de la situación en torno a la "teoría de la resonancia" creó una controversia obvia de las acusaciones desde un punto de vista científico. Era solo un enfoque modelo aproximado que no tenía nada que ver con la filosofía. Pero se desató una discusión ruidosa. Esto es lo que escribe sobre su L. A. Blumenefeld / 38 /:

"En el curso de esta discusión, algunos físicos afirmaron que la teoría de la resonancia no era solo idealista (fue el principal motivo de la discusión), sino también analfabeto, ya que contradice los conceptos básicos de la mecánica cuántica. En este sentido, mis maestros , Ya. K. Syrkin y M. E. Dyatkina, contra la cual se dirigió principalmente a esta discusión, me capturó, llegó a Igor Evgenievich Tammu para averiguar su opinión sobre esta ocasión. Quizás lo más importante fue que no hubo oscilaciones para A quien exactamente de los principales físicos apelan, no lo hicimos. Conciencia científica absoluta, la ausencia completa de "Snobs físicos", la impetición de la influencia de cualquier consideración conjuntura y la benevolencia natural, todo esto cometió automáticamente la TAMMA "no es lo único posible árbitro. Dijo que el método de descripción propuesto en la teoría de la resonancia no es contrario a ningún idealismo aquí y, en su opinión, no hay ningún objeto para la discusión. Posteriormente, todos se quedaron claros, lo correcto. Sin embargo, se sabe que la discusión continúa. Había personas que argumentaron que la teoría de la resonancia era Lzhenauka. Esto ha afectado adversamente el desarrollo de la química estructural ... "

De hecho, no hay sujeto para la discusión, pero hay una tarea para atacar a la química alta molecular. Y por el bien de este B. M. Kedrov, al considerar la teoría de la resonancia, hizo un paso importante en la interpretación de V. I. Lenin / 37 /:

"Camaradas, aferrándose a la palabra" abstracción ", matriculada como dogmática. Compararon el hecho de que las" estructuras "imaginarias" de la teoría del mesomerio son la esencia de la abstracción e incluso el fruto de la abstracción, con lo que se dice a partir de Lenin sobre la abstracción científica. , y concluyó que una vez que se necesitan abstracciones en la ciencia, se permiten todo tipo de abstracciones, incluidos los conceptos abstractos sobre las estructuras ficticias de la teoría de la mesomería. Por lo que se resolvió con esta pregunta, lo contrario de los méritos del caso, al contrario. A las instrucciones directas de Lenin a la nocividad de las abstracciones vacías y aburridas, por el peligro de transformación de conceptos abstractos en el idealismo. Es precisamente porque las tendencias de la transformación de conceptos abstractos en el idealismo desde el principio se encontraban en la teoría de la mesómica. Y en la teoría de la resonancia, ambas teorías se fusionaron al final juntos ".

Es curioso que el idealismo sea diferente. Así que en el artículo "Butlers" / 32 / dice; Los químicos soviéticos confían en la teoría de Butlerov en su lucha contra la teoría idealista de la resonancia. Pero, por otro lado, resulta que "en temas filosóficos comunes que no están relacionados con la química, los afiladores fueron un idealista, un propagandista del espiritualismo". Sin embargo, no se juegan contradicciones para los ideólogos. En la lucha contra la ciencia avanzada, todos los medios eran buenos.

Resonancia química

Teoría de la resonancia - Teoría de la estructura electrónica de compuestos químicos, de acuerdo con la cual la distribución de electrones en moléculas (incluidos los iones o radicales complejos) es una combinación (resonancia) de estructuras canónicas con diferentes configuraciones de bonos covalentes de dos electrones. La función de onda resonante que describe la estructura electrónica de la molécula es una combinación lineal de las funciones de onda de las estructuras canónicas.

En otras palabras, la estructura molecular se describe no por una posible fórmula estructural, sino mediante una combinación (resonancia) de todas las estructuras alternativas.

La consecuencia de la resonancia de las estructuras canónicas es la estabilización del estado principal de la molécula, la medida de dicha estabilización resonante es resonancia energética - La diferencia entre la energía observada del estado principal de la molécula y la energía calculada del estado principal de la estructura canónica con energía mínima.

Resonantes estructuras de iones de ciclopentadienide

Historia

La idea de resonancia se introdujo en mecánica cuántica Werner Geisenberg en 1926 al discutir los estados cuánticos del átomo de helio. Comparó la estructura del átomo de helio con el sistema clásico del oscilador armónico resonante.

El modelo de Geisenberg fue aplicado por Linus Pauling (1928) a la descripción. estructura electrónica Estructuras moleculares. Como parte del método de los esquemas de valencia, Pauling explicó con éxito la geometría y propiedades fisioquímicas Una serie de moléculas a través del mecanismo de deslocalización de enlaces π de densidad electrónica.

Las ideas similares para describir la estructura electrónica de los compuestos aromáticos fueron propuestos por Christopher Ingold. En 1926-1934, Ingold sentó los cimientos de la química orgánica física, el desarrollo. teoría alternativa Desplazamientos electrónicos (la teoría de la mesómica), diseñados para explicar la estructura de las moléculas complejas. compuestos orgánicosNo apilados en vistas de la valencia convencionales. Propuesto por Ingold para designar el fenómeno de la deslocalización del término de densidad electrónica " mesomerismo"(1938), utilizado en la literatura alemana y francesa, y prevalece el inglés y el ruso" resonancia" Las ideas de Ingold sobre el efecto mesomérico se volvieron importantes. parte de Teorías de resonancia. Gracias a la química alemana, se introdujo Fritz Arndtu, que se convirtió en designaciones generalmente aceptadas de estructuras mesoméricas utilizando flechas bidireccionales.

EN uRSS de posguerra La teoría de la resonancia se convirtió en el objeto de persecución en el marco de las campañas ideológicas y se declaró "idealista", materialismo dialéctico alienígena, y, por lo tanto, inaceptable para su uso en ciencia y educación:

La "teoría de la resonancia", siendo un idealista y agnóstico, se opone a la teoría materialista de Butlerov, tan incompatible e irreconciliable con ella; ... los partidarios de la "teoría de la resonancia" la ignoraron y la perversión de su ser.

"Teoría de la resonancia", siendo a través de lo mecanicista. Niega características específicas de alta calidad de la materia orgánica y es perfecto para tratar falsamente de reducir los patrones de química orgánica a las leyes de la mecánica cuántica ...

... La teoría de la resonancia de la mesómica en la química orgánica representa la misma manifestación de la ideología reaccionaria general, como el lamanismo-morganismo en la biología, así como el idealismo "físico" moderno con el que está estrechamente conectado.

Kedrov B.M. Contra el idealismo "físico" en la ciencia química. Cyt. por

La persecución de la teoría de la resonancia recibió una evaluación negativa en el entorno científico mundial. En una de las revistas de la American Chemical Society en la revisión sobre la provisión en la ciencia química soviética, en particular, se observó:

ver también

Notas

Fundación Wikimedia. 2010.

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De una manera conveniente de la deslocalización de la imagen en sistemas conjugados es una imagen que usa estructuras resonantes .

Al escribir estructuras resonantes, se deben seguir las siguientes reglas:

1. Los átomos y las moléculas no cambian su posición; Se cambia la posición de los electrones NEP y π de múltiples relaciones.

2. Cada estructura resonante atribuida a este compuesto debe tener la misma cantidad de π-electrones, incluidos π-comunicaciones y NEP.

3. Entre las estructuras resonantes colocan la flecha resonante "↔".

4. En las estructuras de resonancia, la designación de efectos electrónicos no se toma utilizando flechas rectas y curvas.

5. Se debe incluir un conjunto de estructuras resonantes de la molécula, ion o radical en corchetes.

Por ejemplo:

Al evaluar la estabilización resonante de las moléculas y las partículas, así como al comparar las energías relativas de varias estructuras resonantes, es necesario guiarse por las siguientes reglas:

1. La energía de la molécula real es menor. Que la energía de cualquiera de las estructuras resonantes.

2. Cuanto más grande se puedan escribir las estructuras resonantes para una molécula o partícula dada, más estable.

3. Para que otras cosas sean iguales, más estables son estructuras resonantes con una carga negativa en el átomo más electronegativo y con una carga positiva en el átomo positivo más eléctrico.

4. Estructuras de resonancia en las que todos los átomos tienen electrones de octetos son más estables.

5. La estabilidad máxima tiene partículas para las cuales las estructuras resonantes son equivalentes, y en consecuencia tienen la misma energía.

5.2. Teoría de ácido y bases en química orgánica.

En la química orgánica hay dos teorías y bases de ácidos básicos. eso teorías de Benstead y Lewis.

Definición: Según la teoría del ácido de Brenstead, cualquier sustancia es capaz de disociarse con la escisión de protones. Esos. El ácido es un donante de protones. La base es cualquier sustancia capaz de colocar el protón. Esos. La base es el aceptador de protones.

De acuerdo con la teoría de Lewis, el ácido es cualquier molécula o partícula capaz de tomar electrones a un orbital vacante. Esos. El ácido es un aceptor de electrones. La base es cualquier molécula o partícula capaz de ser el donante de electrones. Esos. La base es un donante de electrones.

Definición: La partícula formada por el ácido después de la disociación y la carga negativa que transportan se llama una base conjugada. La partícula formada a partir de la base después de la adición de protones y la carga positiva del portador se llama ácido conjugado.

5.2.1. Ácidos BRENSTADOS

La característica del ácido de ácidos, con respecto al agua, es una constante de disociación, que es un equilibrio constante de la siguiente reacción:

Los ejemplos más conocidos de ácidos en la química orgánica son ácidos carboxílicos alifáticos, como el ácido acético:

y benzoico:

Los ácidos carboxílicos son ácidos de potencia media. Esto se puede verificar comparando los valores de la República de Kazajstán. Ácidos carboxílicos y algunos otros a continuación:

Los compuestos orgánicos relacionados con diferentes clases de compuestos orgánicos pueden dividir el protón. Entre los compuestos orgánicos se distinguen por, sh-, NH y los ácidos CHC. Incluye ácidos carboxílicos, alcoholes y fenoles. Los ácidos NH incluyen aminas y amidas. Los nitrólitos, los compuestos carbonílicos, los ésteres, los alquín terminales incluyen la nitrolea. Los olidos muy débiles incluyen alquenos, hidrocarburos aromáticos y alcanos.

La resistencia al ácido está estrechamente relacionada con la estabilidad de la base conjugada. Cuanto más estable sea la base conjugada, el equilibrio más ácido-base se desplaza a la cadena de bases de conjugado y ácidos. La estabilización del ácido conjugado puede deberse a los siguientes factores:

Cuanto mayor sea la electrónica del átomo, más fuerte tiene electrones en la base conjugada. Por ejemplo, el fluoruro de hidrógeno RK 3.17; Rk agua 15.7; Rk amonia 33 y rc metano 48.

2. Estabilización del anión en el mecanismo mesomérico. Por ejemplo, en el anión de carboxilato:

En ion alkóxido, por ejemplo:

tal estabilización es imposible. En consecuencia para ácido acético Rk \u003d 4.76, alcohol metílico rk 15.5.

Otro ejemplo de estabilización de la base conjugada es la formación de iones de fenol como resultado de la disociación de fenol:

Para el fenóxido (o fenolimento) resultante, ¡sí, puede construir estructuras resonantes que reflejen el delicado de carga negativa en el anillo aromático:

En consecuencia, RK Phenol es 9.98, y el metanol, para el cual es imposible construir estructuras resonantes tiene un RK igual a 15.5.

3. La introducción de sustituyentes del tamaño de electrones desestabiliza la base conjugada y, en consecuencia, reduce la potencia del ácido:

4. La introducción de sustituyentes de electrones de electrones estabiliza la base conjugada y aumenta la potencia de los ácidos:

5. La eliminación de la cadena del sustituyente preciso electrónicamente del grupo protonenneo conduce a una disminución en la resistencia del ácido:

Estos datos ilustran la rápida atenuación del efecto inductivo con un aumento en la cadena de hidrocarburos.

Se debe prestar especial atención Sn-ácidos Dado que las bases conjugadas formadas durante su disociación son los carbaniones. Estas partículas nucleófilas son intermedias en muchas reacciones orgánicas.

Los CH-ácidos son los más débiles de todos los tipos de ácidos. El producto de disociación ácida es un carbanión: una partícula en la que la base es un átomo de carbono, que es negativo. Esta partícula tiene una estructura tetraédrica. NEP ocupa el 3-híbrido orbital. El poder de CH-ácido está determinado por los mismos factores, el chitto y la potencia de OH ácido. Una cantidad de influencia estabilizadora de los sustituyentes coincide con una serie de aumentos de sus propiedades electrónicamente precisas:

Entre los SN-ácidos, el alilo-anión y el anión bencilo son de particular interés. Estos aniones se pueden representar en forma de estructuras resonantes:

El efecto de deslocalizar la carga negativa en el bencil-anión es tan grande que su geometría se está acercando. En este caso, el átomo de carbono del centro de carbnio cambia la hibridación con SP 3 en SP 2.