Haz 6 fórmulas para limitar los ácidos carboxílicos de mono-bloque. Fórmula de ácido carboxílico.

.
O.

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El grupo de átomos se llama un grupo carboxilo o carboxilo.
\

Oh.
Los ácidos orgánicos que contienen un grupo carboxilo en la molécula son monófonicos. Formula general Estos ácidos rcón.

Los ácidos carboxílicos que contienen dos grupos carboxilo se llaman DIBASIC. Estos incluyen, por ejemplo, ácido oxal y ámbar.

Hay ácidos carboxílicos sustanciales que contienen más de dos grupos carboxilo. Estos incluyen, por ejemplo, ácido cítrico de tres ejes. Dependiendo de la naturaleza del radical hidrocarburo, los ácidos carboxílicos se dividen en limitativos, imprevistos, aromáticos.

Los ácidos de límite, o saturados, carboxílicos, por ejemplo, ácido propano (propiónico) o ácido succínico ya familiar.

Obviamente, limitar los ácidos carboxílicos no contienen pAG- Comunicaciones en un radical hidrocarburo.

En las moléculas de ácidos carboxílicos insaturados, el grupo carboxilo está asociado con un radical hidrocarbono insaturado e insaturado, por ejemplo, en moléculas acrílicas (propneas), CH2 \u003d CH-COO o OLEIC CH3- (CH2) 7-CH \u003d CH- (CH2 ) 7-coxy y otros ácidos.

Como se puede ver en la fórmula de ácido benzoico, es aromático, ya que contiene un anillo aromático (molécula de benceno).

Nomenclatura y Isomeria.

Principios generales para la formación de nombres de ácidos carboxílicos, como otros compuestos orgánicos, ya hemos considerado. Demosmosamos en la nomenclatura de ácidos carboxílicos individuales y de dos ejes. El nombre del ácido carboxílico se forma a partir del nombre del alcano correspondiente (alkane con el mismo número de átomos de carbono en la molécula) con la adición de sufijos, el final y las palabras del ácido. La numeración de átomos de carbono comienza con un grupo carboxilo. Por ejemplo:

Muchos ácidos han establecido históricamente, o triviales, títulos (Tabla 6).

Después de la primera relación con diversos y paz interesante Los ácidos orgánicos consideran más detalle los ácidos carboxílicos monosulares limitantes.

Está claro que la composición de estos ácidos se reflejará en la fórmula general con N 2N O2, o con N 2N +1 Coon, o RCON.

Propiedades físicas de limitar ácidos carboxílicos monosulares.

Ácidos más bajos, es decir, ácidos con un peso molecular relativamente pequeño que contiene una molécula de hasta cuatro átomos de carbono: líquidos con un olor agudo característico (recuerde el olor ácido acético). Ácidos que contienen de 4 a 9 átomos de carbono, líquidos aceitosos viscosos con un olor desagradable; Contiene más de 9 átomos de carbono en la molécula: sólidos que no se disuelven en el agua. Los puntos de ebullición del límite de ácidos carboxílicos mono-cero aumentan con el aumento del número de átomos de carbono en la molécula y, por lo tanto, con un aumento de peso molecular relativo. Por ejemplo, el punto de ebullición del ácido fórmico es igual a 101 ° C, acético - 118 ° C, propionova - 141 ° C.

El ácido carboxílico más simple es Antimos, que tiene un pequeño peso molecular relativo (46), en condiciones normales, es un líquido con un punto de ebullición de 100.8 ° C. Al mismo tiempo, Bután (MR (C4N10) \u003d 58) en las mismas condiciones gaseoso y tiene un punto de ebullición -0.5 ° C. Este es un desajuste de temperaturas de ebullición y relativas. peso molecular Se explica por la formación de dímeros de ácido carboxílico, en los que dos moléculas ácidas están vinculadas por dos enlaces de hidrógeno. La aparición de enlaces de hidrógeno se aclara al considerar la estructura de las moléculas de ácido carboxílico.

Las moléculas de ácidos carboxílicos marginales de monóxido contienen un grupo polar de átomos: carboxilo (piense en la polaridad de este grupo funcional) y un radical hidrocarburo casi no polar. El grupo carboxilo se siente atraído por moléculas de agua, formando enlaces de hidrógeno con ellos.

El ácido fórmico y acético es soluble en agua ilimitado. Obviamente, con un aumento en el número de átomos en un radical hidrocarburo, se reduce la solubilidad de los ácidos carboxílicos.

Conocer la composición y la estructura de las moléculas de ácido carboxílico, no nos facilitará entender y explicar las propiedades químicas de estas sustancias.

Propiedades químicas

Las propiedades generales características de la clase de ácidos (tanto orgánicas como inorgánicas) se deben a la presencia de un grupo hidroxilo en moléculas que contienen un enlace fuertemente polar entre los átomos de hidrógeno y el oxígeno. Estas propiedades son bien conocidas por usted. Consúltenos nuevamente en el ejemplo de ácidos orgánicos solubles en agua.

1. Disociación para formar cationes de hidrógeno y aniones del residuo ácido. Más precisamente, este proceso describe la ecuación que tiene en cuenta la participación de las moléculas de agua en ella.

El equilibrio de la disociación de ácidos carboxílicos se desplaza a la izquierda, la mayoría abrumadora de ellos son electrolitos débiles. Sin embargo, un sabor ácido, por ejemplo, ácidos fórmicos y acéticos, se debe a la disociación en cationes de hidrógeno y aniones de residuos ácidos.

Es obvio que la presencia en los ácidos carboxílicos de hidrógeno "ácido" en moléculas, es decir, el hidrógeno del grupo carboxilo, causó otras propiedades características.

2. Interacción con metales frente a la fila electroquímica de voltajes al hidrógeno. Por lo tanto, el hierro restaura el hidrógeno del ácido acético:

2SH3-COO + FE -\u003e (CHGCOO) 2FE + H2

3. Interacción con los óxidos principales para formar sal y agua:

2R-COXY + SAA -\u003e (R-Souo) 2S + H20

4. Interacción con los hidróxidos de metales para formar sal y agua (reacción de neutralización):

R-CoO + NaOH -\u003e R-Coona + H20 3R-CoO + SA (OH) 2 -\u003e (R-Souo) 2S + 2N20

5. Interacción con las reflexiones de ácidos más débiles, con la formación de este último. Por lo tanto, el ácido acético desplaza la estaarina del estearato de sodio y el carbón del carbonato de potasio.

6. La interacción de los ácidos carboxílicos con alcoholes con la formación de ésteres ya es conocida por la reacción de las túnicas ETE (una de las reacciones más importantes características de los ácidos carboxílicos). La interacción de los ácidos carboxílicos con alcoholes está catalizada por cationes de hidrógeno.

La reacción de esterificación es reversible. El equilibrio cambia hacia la formación de éster en presencia de medios a base de agua y eliminando el éter de la mezcla de reacción.

En la reacción, la esterificación inversa, que se llama la hidrólisis del éster (la interacción del éster con agua), se forman ácido y alcohol. Es obvio que reaccionar con ácidos carboxílicos, es decir, alcoholes multiológicos, como la glicerina, puede reaccionar con esterificación.

Los ácidos carboxílicos de DCA (excepto FORMIC), junto con un grupo carboxilo, contienen un residuo de hidrocarburo en moléculas. Por supuesto, esto no puede, pero afecta las propiedades de los ácidos, que están determinados por la naturaleza del residuo de hidrocarburos.

7. Reacciones de apego a través de múltiples comunicaciones: los ácidos carboxílicos intentados están entrando en ellos; Por ejemplo, la reacción de fijación del hidrógeno es la hidrogenación. Cuando se forma la hidrogenación del ácido oleico, se forma un ácido extremo estéselico.

Ácidos carboxílicos insolubles, como otros compuestos insaturados, adjunte halógenos para una comunicación dual. Entonces, por ejemplo, decoloraciones de ácido acrílico. agua de bromo.

8. Reacciones de la sustitución (con halógeno): limitarse los ácidos carboxílicos son capaces de ingresarlo; Por ejemplo, en la interacción del ácido acético con cloro, se pueden obtener varios derivados de cloro:


Con halogenación de ácidos carboxílicos que contienen más de un átomo de carbono en el residuo de hidrocarburos, es posible formar productos con diferentes posiciones de halógeno en la molécula. Si la reacción fluye a través de un mecanismo de radicales libres, se puede reemplazar cualquier átomo de hidrógeno en el residuo de hidrocarburo. Si la reacción se lleva a cabo en presencia de pequeñas cantidades de fósforo rojo, va selectivamente: el hidrógeno no se reemplaza solo en pero- Posición (a la más cercana al grupo funcional de átomo de carbono) en la molécula ácida. Las razones de dicha selectividad aprenderán al estudiar química en una institución educativa superior.

Los ácidos carboxílicos forman varios derivados funcionales al reemplazar el grupo hidroxilo. Durante la hidrólisis de estos derivados, se forma nuevamente el ácido carboxílico.

El cloranídrido de ácido carboxílico se puede obtener mediante un ácido de cloruro de fósforo (III) o cloruro de tójel (SOSL 2). Los anhídridos de ácidos carboxílicos se obtienen mediante la interacción de anhídridos de cloro con sales de ácido carboxílico. Los ésteres se forman como resultado de la esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes. La esterificación está catalizada por ácidos inorgánicos.

Esta reacción inicia la protonación del grupo carboxilo: la interacción de la catación de hidrógeno (protón) con un par de vapor electrónico de un átomo de oxígeno. La protonación del grupo carboxilo conlleva un aumento en una carga positiva en el átomo de carbono:


Métodos para obtener

Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por oxidación. alcohol primario y aldehídos.

Los ácidos carboxílicos aromáticos se forman durante la oxidación de los homólogos de benceno.

La hidrólisis de diversos derivados de ácido carboxílico también conduce a ácidos. Entonces, con hidrólisis del éster, se forman alcohol y ácido carboxílico. Como se mencionó anteriormente, la respuesta de esterificación y hidrólisis codificada por ácido es reversible. La hidrólisis del éster bajo la acción de una solución álcali acuosa procede irreversiblemente, en este caso, no se forma a partir del éster, y se forma su sal. En la hidrólisis de los nitrilos, las amidas son de primera forma, que luego se convierten en ácido. Los ácidos carboxílicos se forman cuando la interacción de los compuestos orgánicos de magnesio con óxido de carbono (IV).

Representantes separados de ácidos carboxílicos y su significado.

Ácido fórmico (metano) Nson: un líquido con un olor afilado y un punto de ebullición de 100.8 ° C, bien soluble en agua. Ácido fórmico venenoso, al golpear la piel, causa quemaduras! El líquido asombroso liberado por las hormigas contiene este ácido. El ácido fórmico tiene una propiedad desinfectante y, por lo tanto, encuentra su uso en la industria de alimentos, cuero y farmacéutica, medicina. También se usa al pintar telas y papel.

El CH3cone acético (ETCH) es un líquido incoloro con un olor agudo característico, mezclado con agua en cualquier respeto. Las soluciones acuosas del ácido acético van a la venta bajo el nombre del vinagre (solución 3-5%) y la esencia acética (solución de 70-80%) y se utilizan ampliamente en la industria alimentaria. Ácido acético - un buen solvente de muchos sustancias orgánicas Y, por lo tanto, se usa con tinte, en producción de cuero, en la industria de la pintura. Además, el ácido acético es una materia prima para obtener muchos compuestos orgánicos técnicamente importantes: por ejemplo, se basa en sustancias utilizadas para combatir las malezas: herbicidas.

El ácido acético es el componente principal del vinagre de vino, cuyo olor característico está determinado por ella. Es un producto de oxidación de etanol y se forma a partir de él al almacenar vino en el aire.

Los representantes más importantes del límite más alto de ácidos mono-anormales son palmíticos C15H31SON y ácido esteárico C17N35Cone. En contraste con los ácidos más bajos, estas sustancias son sólidas, poco solubles en agua.

Sin embargo, sus sales son estearates y palmitatos son bien solubles y tienen detergente, por lo que también se llaman jabones. Está claro que estas sustancias se producen a gran escala.

De ácidos carboxílicos más altos insaturados el mayor valor Tiene ácido oleico C17N3333SON, OR (CH2) 7CON. Este es un líquido a base de aceite sin sabor y olor. El uso generalizado en la técnica encuentra sus sales.

El representante más simple de los ácidos carboxílicos de dos ejes es el ácido oxálico (etadial) a los noso-coxy, que se encuentra en muchas plantas, por ejemplo, en Sorvele y la agria. El ácido al aire acondicionado es una sustancia cristalina incolora, soluble en agua. Se utiliza al pulir metales, en la industria de la madera y de cuero.

1. El ácido de elaidina no pulido C17H33SON es un isómero trans de ácido oleico. Hacer la fórmula estructural de esta sustancia.

2. Hacer la ecuación de la reacción de hidrogenación del ácido oleico. Nombra el producto de esta reacción.

3. Hacer la ecuación de la reacción de la combustión del ácido esteárico. ¿Qué volumen de oxígeno y aire (n. Y.) se requerirán para la incineración de 568 g de ácido esteárico?

4. Mezclar sólido. ácidos grasos - Palmítico y Stearinova, llamado estearina (es de ella que hacen las velas de estearinas). ¿Qué volumen de aire (n. Y.) se requiere para quemar una vela de estearina de dos gramnes, si el estearina contiene las misas iguales a las masas ácidos palmídicas y esteáricos? Que volumen dióxido de carbono (n. Y.) ¿Y la masa de agua se forma al mismo tiempo?

5. Decida el problema anterior, siempre que la vela contenga cantidades iguales (el mismo número de moles) de estearina y ácidos palmíticos.

6. Para eliminar las manchas de óxido, se tratan con una solución de ácido acético. Hacer ecuaciones moleculares e iónicas de las reacciones que ocurren al mismo tiempo, dado que la óxida contiene óxido y hidroxide de hierro (III) - FE2O3 y FE (OH) 3. ¿Por qué tales manchas no se eliminan por agua? ¿Por qué desaparecen al tratar una solución de ácido?

7. La alimentación (beber) Soda de MANS03 se agrega a la masa bisbo, pre- "apagada" con ácido acético. Haga esta reacción en el hogar y haga su ecuación, sabiendo que el ácido coalico es más débil que la acético. Explicar la formación de espuma.

8. Saber que el cloro es más negociable de electrones que el carbono, coloque los siguientes ácidos: ácidos acético, propiónico, cloroacético, dicloroacético y tricloroacético en orden de amplificación de propiedades ácidas. Justifica tu resultado.

9. ¿Qué se puede explicar que el ácido fórmico entra en la reacción de "espejo plateado"? Hacer la ecuación de esta reacción. ¿Qué gas puede destacarse al mismo tiempo?

10. En la interacción de 3 g de un ácido carbo-carbo nuevo limitante con un exceso de magnesio, 560 ml (n. Y. y hidrógeno se separó. Determinar la fórmula ácida.

11. Dé las ecuaciones de reacción con las que puede describir las propiedades químicas del ácido acético. Nombra los productos de estas reacciones.

12. Sugiera un método de laboratorio simple, con el que puede reconocer los ácidos de propano y acrílico.

13. Haga la ecuación de la reacción de la preparación del formato de metilo: éster de metanol y ácido fórmico. ¿En qué condiciones deberían llevarse a cabo esta reacción?

14. Haz que las fórmulas estructurales de las sustancias tengan la composición de C3N602. ¿Qué clases de sustancias pueden ser atribuidas? Dar las ecuaciones de reacciones características de cada uno de ellos.

15. La sustancia A - Isómero del ácido acético no se disuelve en agua, pero puede ser sujeto a hidrólisis. ¿Cuál es la fórmula estructural de la sustancia o? Nombra los productos de su hidrólisis.

16. Hacer las fórmulas estructurales de las siguientes sustancias:

a) acetato de metilo;
b) ácido oxálico;
c) ácido fórmico;
d) ácido diclorofacial;
e) acetato de magnesio;
e) acetato de etilo;
g) Formato de etilo;
h) ácido acrílico.

17 * Una muestra de un ácido orgánico de un solo eje máximo que pesa 3,7 g se neutralizó con una solución acuosa de bicarbonato de sodio. Cuando se obtuvo el gas transmitido a través del agua de cal, se obtuvieron 5,0 g de sedimento. ¿Qué ácido se tomó y cuál es el volumen del gas separado?

Ácidos carboxílicos en la naturaleza.

Los ácidos carboxílicos se encuentran muy a menudo en la naturaleza. Están contenidos en frutas y plantas. Están presentes en las agujas, el sudor, la orina y el jugo de racimo. Sabes, resulta que la mayor parte de los ácidos forman ésteres que tienen olores. Así que el olor a ácido láctico, que está contenido en el sudor de una persona, atrae a los mosquitos, se sienten prácticamente a la distancia considerable. Por lo tanto, sin importar cuánto intentaste alejar el molesto mosquito, todavía siente un buen sacrificio. Además del sudor humano, el ácido láctico está contenido en pepinos de sal y sauerkraut.

Y los monos femeninos para atraer al macho, destaca el ácido acético y propiónico. Sensible, la nariz de perros es capaz de escuchar el olor a ácido de aceite, que tiene una concentración de 10-18 g / cm3.

Muchas especies de plantas son capaces de distinguir con ácido acético y petrolero. Y algunas plantas de pesaje utilizan esto y resaltan sustancias, eliminan a sus competidores, suprimiendo su crecimiento y, a veces, causando su muerte.

Los indios utilizaron ácido. Para destruir al enemigo, observaron las flechas con un veneno mortal, que resultó derivarse del ácido acético.

¿Y entonces surge una pregunta natural, es peligros para la salud humana? Después de todo, el ácido naranja es ampliamente común en la naturaleza, que está contenido en Sorvele, naranjas, grosellas y frambuesas, por alguna razón, no encontró solicitudes en la industria alimentaria. Resulta que hay ácido oxálico en doscientas veces más fuerte que el ácido acético, y es capaz de erosionar, y sus sales, que se acumulan en el cuerpo humano, para formar piedras.

Los ácidos fueron ampliamente utilizados en todas las esferas de la vida humana. Se utilizan en medicina, cosmetología, industria alimentaria, agricultura y utilizados para necesidades domésticas.

Para fines médicos, ácidos orgánicos como productos lácteos, vinos, ascórbicos. Probablemente, cada uno de ustedes usó para fortalecer el cuerpo La vitamina C es solo un ácido ascórbico. No solo ayuda a fortalecer el sistema inmunológico, sino que también tiene la capacidad de eliminar carcinógenos y toxinas del cuerpo. El ácido de leche se utiliza para la migración, ya que tiene alta higroscopicidad. Pero el ácido vino actúa como un laxante ligero, como antídoto, con envenenamiento de álcalis y como componente necesario para la preparación de plasma durante la transfusión de sangre.

Pero los fanáticos de los procedimientos cosméticos, debe saber que lo contenido en los cítricos, los ácidos de frutas, afectan favorablemente a la piel, ya que penetran profundamente en la piel, pueden acelerar el proceso de renovación de la piel. Además, el olor a cítricos es un efecto de tonificación en el sistema nervioso.

¿Has notado que tales bayas como los arándanos y un lingonberry se almacenan durante mucho tiempo y permanecen frescos? ¿Sabes por qué? Resulta que contienen ácido benzoico, que es un excelente conservante.

Pero en la agricultura, el ácido ámbar se usó ampliamente, ya que se puede aumentar por el rendimiento de las plantas cultivadas. También es capaz de estimular el crecimiento de las plantas y acelerar su desarrollo.

1. Ácidos carboxílicos - Estos son sustancias orgánicamente que contienen oxígeno cuyas moléculas contienen uno o más grupos carboxilo

(-S ooh. ), conectados a un radical de carbono o un átomo de hidrógeno.

El grupo carboxilo contiene dos grupos funcionales: carbonil\u003e C \u003d O e hidroxilo -OH, directamente relacionados entre sí:

2. Clasificación

A) Por el número de grupos carboxilo en la molécula.

Nombre

Ejemplos

1) monasbanda

Metano Óvaya , ácido fórmico

Etano Óvaya , ácido acético

2) dos reproducción

HOOC - COOH

Ácido oxálico

3) Multi-más fuerte

B) Por la naturaleza del radical hidrocarburo.

Nombre

Ejemplos

1) Límite (saturado)

HCOOH

Metano Óvaya , ácido fórmico

CH 3 COOH

Etano Óvaya , ácido acético

2) imprevisto

Ácido acrílico

CH 2 \u003d CNCO

Ácido crotónico

CH 3 -CH \u003d SN-COO

OLEIC CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d CH- (CH 2) 7 -CON

Linoleiac ch 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH-CH2) 2 - (CH 2) 6 -

Linolen sh 3 -ch 2 - (CH \u003d CH-CH 2) 3 - (CH 2) 6 -con

3) aromático

C 6 H 5 SOAM - Ácido benzoico

NOO-C 6 H 4 - Pareja-Teftálico ácido

3. Isomeria y nomenclatura.

I. . Estructural

A) El isomerismo del esqueleto de carbono (comenzando con C 4 )

B) interclases con ésteresR - co - o - r 1 (comenzando con C 2)

Por ejemplo: para 3N 6 O 2

CH 3 -CH 2 -COOH ácido propiónico

DE H 3 -co -OCH 3 ÁCIDO ACITICO ACIT ETHER

II. . Espacial

A) óptico

Por ejemplo:

B) cis - trans - isomeripal de ácidos no preciosos

Ejemplo:

4. Nomenclatura de ácidos carboxílicos.

Los nombres de los ácidos sistemáticos se dan por el nombre del hidrocarburo correspondiente con la adición de sufijo. -com Y palabras ácido.

Para indicar la posición del sustituyente (o radical), la numeración de la cadena de carbono está comenzando desde el átomo de carbono del grupo carboxilo. Por ejemplo, se llama una conexión de cadena de carbono ramificada (CH3) 2 CH-CH 2 -COOH Ácido 3-metilbutano. Para los ácidos orgánicos, los nombres triviales también se utilizan ampliamente, lo que generalmente refleja la fuente natural, donde se descubrieron estas conexiones.

Algunos ácidos mono-axiales

Fórmula

Nombre del ácido R-CoOH

Nombre del residuo de RCOO -

sistemático

trivial

HCOOH

metana

mureza

formular

CH 3 COOH

ethan

acético

acetato

C 2 H 5 COOH

propano

propiónico

propionato

C 3 H 7 COOH

butanova

petróleo

butirat

C 4 H 9 COOH

pentanova

valeriana

valerat.

C 5 H 11 COOH

hexano

konron

caprat.

C 15 H 31 COOH

hexadecan

palmitica

palmitat.

C 17 H 35 COOH

okadekanova

stearinovaya

estearato

C 6 H 5 COOH

benzolcarbonova

benzoico

benzoato

CH 2 \u003d SH-COOH

propano

acrílico

acrilato

Para los ácidos polipáticos aplican sufijos. -Dile, -tritis etc.

Por ejemplo:

HOOC-COOH - ácido etanova (oxal);

Hooc-ch 2 -cooh - Ácido propandante (malónico).

Limite los ácidos carboxílicos mono-anormales.

C n H. 2 NORTE. +1 - CoaoloC n H. 2 NORTE.O. 2

Serie homologica

Nombre

Fórmula

Ácido

t pl.
° C.

t kip.
° C.

ρ
g / cm 3

Ácido

mureza

metana

HCOOH

100,5

1,22

acético

ethan

CH 3 COOH

16,8

1,05

propiónico

propano

CH 3 CH 2 COOH

0,99

petróleo

butanova

CH 3 (CH 2) 2 COOH

0,96

La estructura del grupo carboxilo.

El grupo carboxilo combina dos grupos funcionales: carbonil\u003e C \u003d O e hidroxilo -OH, afectándose mutuamente entre sí:

Las propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos se deben al desplazamiento de la densidad electrónica al oxígeno carbonílico y causados \u200b\u200bpor este adicional (en comparación con los alcoholes) de la polarización de la comunicación O-N.
En una solución acuosa, los ácidos carboxílicos se disocian en iones:

La solubilidad en agua y los puntos de alto nivel de ebullición se deben a la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares.

Con un aumento en la solubilidad en peso molecular de los ácidos en agua disminuye.

Propiedades físicas de los ácidos marginales de monóxido.

Los miembros más bajos de esta serie en condiciones normales son líquidos con un olor agudo característico. Por ejemplo, el ácido grabado (acético) tiene un olor "acético" típico. El ácido acético anhidro a temperatura ambiente es un líquido; A 17 ° C, se congela, convirtiéndose en una sustancia oeste, que obtuvo el nombre de ácido acético "ICE". Los representantes promedio de esta serie homóloga son viscosos, los líquidos "petróleo"; Comenzando con C 10 - Sólidos.

El representante más simple es un ácido fórmico Nson, un líquido incoloro con t. Kip. 101 ° C, y el ácido acético anhidro puro CH3 COOH cuando se enfría a 16.8 ° C se convierte en cristales transparentes que se asemejan a hielo (desde aquí, su nombre es ácido de hielo).
El ácido aromático más simple es un benzoico C 6 H 5 COOH (SO PL. 122.4 ° C): se elimina fácilmente, es decir, Entra en un estado gaseoso, evitando el líquido. Cuando se enfría, su par es sublimado en cristales. Esta propiedad se utiliza para limpiar la sustancia de las impurezas.










































De vuelta atras

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Objetivos:

  • Educación:
    • trae la precisión en las grabaciones en cuadernos;
    • enseñar a mantener la pureza y la precisión del lugar de trabajo;
    • educar la capacidad de comunicarse en el equipo;
    • la conciencia de los estudiantes de lo que un papel importante es desempeñado por ácidos carboxílicos en la vida de una persona;
    • formación de conocimiento ideológico: muestra las relaciones causales al considerar la estructura, las propiedades, la aplicación de estas sustancias; La transición de cambios cuantitativos a cualitativa al considerar la serie homóloga de ácidos y cambiarlos. propiedades físicas Con masa creciente.
  • Desarrollo:
    • ser capaz de formular la determinación de los ácidos carboxílicos límite;
    • ser capaz de hacer nombres de representantes de clase;
    • ser capaz de encontrar isómeros y homólogos de la lista de sustancias propuestas;
    • ser capaz de hacer ecuaciones reacciones químicasReflejando las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
  • Educación:
    • formar una idea de ácidos carboxílicos como clase de compuestos orgánicos;
    • estudiar la nomenclatura y el isomerismo de los ácidos carboxílicos limitados, así como su clasificación;
    • explore la serie homóloga de ácidos carboxílicos.
    • estudiar la estructura de los ácidos carboxílicos;
    • considere las propiedades de los ácidos carboxílicos y su uso.

Equipos y reactivos: Ácido acético, ácido fórmico, papel de lactium universal, naranja de metil, extracto de agua, alambre de cobre, hidróxido de hierro (III), bicarbonato de sodio, nitrato de plata, alcohol de amoníaco (para la preparación de la solución de óxido de plata de amoníaco), solución de permanganato de potasio; titular de tubos, coincidencias, alcohol, tubos de ensayo; Posters de demostración, preparaciones de demostración (Huevos de sorpresa de kinder), herramientas multimedia, videopyte (solubilidad de ácidos carboxílicos en agua, interacción de ácido acético con metales), objetos naturales (limonada, ketchup), hoja de trabajo frontal (LFR) ( Anexo 1 ).

Métodos:vITE-VISUAL, Experimento de laboratorio, trabajo en grupo.

Metodología:lección tradicional, estudiando nuevos.

Durante las clases

- ¡Buenos días!

"Cualquier sustancia, desde lo más sencilla hasta lo más difícil, tiene tres partes diferentes, pero interrelacionadas son una propiedad, composición, estructura".

V.m. Kedrov

Una de las ideas principales de la ciencia de la química es la dependencia de las propiedades de sustancias de su composición y estructura, para estudiar y confirmar que debemos alcanzarnos.
La lección de hoy está dedicada a una clase especial de compuestos orgánicos. ¿Qué? Basura en el pasado.
Desde la antigüedad, la gente crecida a las uvas y envenenó el jugo de uva. Cuando se envía el jugo almacenado, se obtuvo el vino. Si el vino se quitó, se formó el vinagre. De ahí el origen de la palabra "vinagre", desde el griego "Oksos": agrio. (Demostración del dibujo "Vinagre de mesa").
La gente comenzó a usar el vinagre hace casi 3000 años. En la antigüedad, el vinagre era el único ácido dietético. Más tarde, un "aditivo" importante apareció en varios productos culinarios: ácido cítrico ... se destacó por primera vez del jugo de limones inmaduros.
Para dar comida agridulce, hojas de acedera, ruibarbo, jugo de limón, bayas oleosas (Demostración de dibujos). Por supuesto, nadie pensó que un sabor ácido en todos los casos se debía a la presencia de conexiones de la misma clase. ¿Qué? (Ácidos) . Ácidos orgánicos, que se llaman carbono.
La composición de los arándanos, persistencias, arándanos y miel incluyen ácido benzoico. Se usa ampliamente en la industria alimentaria como conservante (E210) en la fabricación de bebidas y saltas de ketchups. (Demostración de limonada y ketchup).
Muchos insectos que forman familias o simplemente "comunidades" (termitas, hormigas, avispas, abejas) se producen en el cuerpo con productos químicos especiales con los que están notificando sus tribus de peligro. Por ejemplo, las hormigas pelirrojas tienen una ansiedad de feromonas: ácido fórmico, que sirve simultáneamente como sus armas.
También se encuentra ácido fórmico en algunas plantas, en particular en la naturaleza de Zhugoy.

- Chicos, especifique la lección temática. (Ácidos carboxílicos). Registre el número y el tema de la lección.

Explorando las infusiones obtenidas de las raíces y hojas de diferentes plantas, a finales del siglo XVIII, Karl Sparlee asignó vino, limón, manzana, galopal, ácido oxálico.

- La lección de hoy está dedicada a una de las clases de compuestos orgánicos: ácidos carboxílicos. Ácidos inorgánicos que estudiaste.

- ¿Qué propósito ponemos en la lección de hoy? (Determine, tiene propiedades de ácido carboxílico de Inorganic, examinando su composición y estructura).

Mostrar fórmulas de algunos ácidos carboxílicos.(Apéndice 2. ).

- ¿Qué ves en su estructura? (Uno o más grupos).
- mentalmente "desmembrando" un grupo funcional desconocido en dos.
- ¿Cuál de los grupos estudiados se puede detectar en su composición? (Hydro xy y carbonilo). De ahí el nombre - carboxilogrupo.
- Y ahora intenta formular la definición de ácidos carboxílicos.

Ácidos carboxílicos - Sustancias orgánicas cuyas moléculas contienen uno o más grupos carboxilo conectados a un radical hidrocarburo.
Es bastante obvio que es imposible familiarizarse con todos los ácidos. Por lo tanto, nos dirigimos a su clasificación.

- Mirando las fórmulas de los ácidos, los clasifican en grupos de diferentes criterios.
- ¿Qué criterios puedes dividirlos? (Por la naturaleza del radical hidrocarburo, la basicidad).

(Estudiante de trabajo en la pizarra).

Ácidos carboxílicos (por la naturaleza del radical hidrocarburo)

Límite (saturado) Imprevisto (insaturado) Aromático

Recuerda la clasificación de los ácidos inorgánicos.
¿Qué entiende la basicidad de los ácidos inorgánicos? (El número de átomos de hidrógeno capaz de reemplazar el metal).
También es cierto para los ácidos orgánicos.

Ácidos carboxílicos (basicidad)

Monasular Dudoso Multimensional



Por lo tanto, los ácidos carboxílicos son extremos, insaturados y aromáticos, así como monasonde, mina dual y multipunto.
En la lección de hoy, estudiaremos. límite de monóxido ácido carboxílico.
La variedad de ácidos carboxílicos, así como todos los compuestos orgánicos, proporcionan dos fenómenos importantes.
¿Cuáles son estos fenómenos? (Isomeria y Homología).
Palabra la definición de homólogos. (Los homólogos son sustancias que tienen la misma composición cualitativa, pero la composición cuantitativa diferente (difieren en uno o más grupos -CH2), tienen una estructura similar y, por lo tanto, propiedades similares.
Tienes un folleto que entras en tus cuadernos ( Apéndice 3. ). La primera columna registró los primeros miembros de la fila homóloga de ácidos carboxílicos y algunos de los otros más comunes. En el segundo entrarás en su nombre sistemático. (Seguido independientemente de la comprobación). Las columnas tercera, cuarta y quinta ya están llenas.
Y ahora llamaremos ácidos carboxílicos por nomenclatura sistemática. Recordemos las reglas de la nomenclatura de los compuestos orgánicos en el ejemplo:

En la nomenclatura sistemática de ácidos carboxílicos usa el final. Ácido ácido. Si los grupos carboxilo son varias, entonces use consolas. di-, tres-, tetra etc. La mayoría de las veces, los nombres emergidos históricamente se utilizan para ácidos carboxílicos asociados en la mayoría de los casos con el nombre de sus fuentes naturales. Por lo tanto, para seguir navegando por la nomenclatura de los compuestos orgánicos, se deben recordar los nombres de los ácidos monasone más simples.
El primer representante es ácido fórmico. Tiene solo un átomo de carbono. ¿Qué Hydrocaritus le corresponde a él? (Metano) . Entonces, ¿cómo se llamará el ácido carboxílico? (Ácido metano) . Escribimos el nombre.

Fórmula Ácido

Nombre

Nombre residuo ácido Fórmula residuo ácido

Sistemático

Trivial
HCOOH Metano Ácido de oboy Mureza formular HCOO -
CH 3 COOH Etano Ácido de oboy Acético acetato CH 3 COO -
C 2 H 5 COOH Propano Ácido de oboy Propiónico propionato C 2 H 5 COO -
C 3 H 7 COOH Butano Ácido de oboy Petróleo butirat C 3 H 7 COO -
C 4 H 9 COOH Pentano Ácido de oboy Valeriana valerat. C 4 H 9 COO -
C 5 H 11 COOH Hexano Ácido de oboy Konron caprat. C 5 H 11 COO -
CH 2 \u003d CH-COOH Propenso Ácido de oboy Acrílico acrilato CH 2 \u003d CH-COO -
C 15 H 31 COOH Hexadekan Ácido de oboy Palmitica palmitat. C 15 H 31 COO -
C 17 H 35 COOH Oktadekan Ácido de oboy Stearinovaya estearato C 17 H 35 COO -

Solo llamamos un fenómeno que proporciona una variedad de aldehídos. Y ahora, mira . (Muestro a los niños de 3 huevos de chocolate más que una sorpresa de kinder). Exteriormente, son absolutamente lo mismo. También tenemos tres fórmulas moleculares de sustancias absolutamente idénticas. (3 carteles se cerraron de antemano en el tablero en la pizarra). Los abro(Apéndice 4. ).
Pero se sabe que estas son 3 sustancias diferentes. ¿Cuál es la razón? ¿Con qué fenómeno está conectado? (Con el fenómeno de la isomeria).
Así es como los huevos de chocolate externamente son los mismos, adentro, contienen juguetes completamente diferentes y estas sustancias tienen las mismas fórmulas moleculares, pero una estructura diferente.
Palabra la definición de isómeros. (Los isómeros son sustancias que tienen la misma calidad y composición cuantitativa, pero una estructura diferente).
Haga una sustancia con una fórmula molecular C 4 H 8 O 2 isómeros. (Trabajo en la pizarra).

Se pueden hacer otros isómeros. Eficemos en esto.
Saque qué tipo de isomerismo son característicos de los ácidos carboxílicos. (Isomerismo del esqueleto de carbono (1 y 2) e interclare isomeria (por ejemplo, 1 y 4)).
¿Qué clase de compuestos orgánicos son los ácidos carboxílicos isoméricos? (Con ésteres).
Y ahora llamemos 1 y 2 compuestos por nomenclatura sistemática. (Trabajar en la pizarra).
Conocer el nombre sistemático, uno puede hacer una fórmula estructural. Hacer un ácido fórmula 2-hidroxipropanótico. (Trabajar en la pizarra).

Este ácido tiene un nombre trivial - lácteos - aceptar participación activa En procesos vitales. . De vuelta en el siglo pasado i.I. Mechnikov señaló que la nutrición de los productos de ojos de leche oxidina el intestino de la microflora del rotor y contribuye a la longevidad.
Permítanme recordarle, las propiedades de la sustancia dependen de su estructura. Veamos a la estructura.

En molécula de ácido carboxílico. r-ElecTrons Atom ACERCA DE- Grupo hidroxilo interactúa con electrones. π - Comunicación del grupo carbonilo, lo que resulta en la polaridad. comunicación O-N, endurecimiento π -OB en el grupo carbonilo, disminuye. δ+ Cargo atómico DE y aumenta parcial δ+ Átomo NORTE.. Esto contribuye a la formación de enlaces de hidrógeno duraderos entre las moléculas de ácido carboxílico.
En la fila homóloga de ácidos carboxílicos, su fuerza cae con un aumento en el radical hidrocarburo, por lo que el ácido fórmico es el más fuerte de ellos. Esto se debe a un aumento en el efecto de inducción positiva del sustituyente alquilo en la fila -H\u003e -CH 3\u003e -C 2 H 5. El alargamiento adicional de la cadena de carbono no tiene una influencia notable en la magnitud. + I.- Efecto y, por lo tanto, el poder del ácido:

Las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos describen, después de completar el No. 4 de la LFR. Averiguamos cómo las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos en el cambio de fila homóloga. Veamos el carácter de video: la solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua.
Recordemos las propiedades de los ácidos inorgánicos. (Respuestas de los estudiantes).
Las propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos son similares a las propiedades de los ácidos inorgánicos débiles. Los ácidos inorgánicos se disocian (solubles en agua), cambie el color del indicador (soluble en agua), interactúe con metales en la fila electroquímica de voltaje de metales a H2, con óxidos anfóteros y principales, con sales de ácidos más débiles. .
¿Los ácidos carboxílicos poseen estas propiedades? Cheque.
Repetimos las regulaciones de seguridad cuando trabajamos con ácidos.
Si los ácidos o alcalles y álcalis se agitan en la piel, agitan las gotas visibles y luego se lava con una amplia corriente de agua fría; Está prohibido procesar la trama llamativa con un tampón humedecido. ¿Por qué?
Elija la respuesta correcta.
Cuando se quema con ácido, la piel debe ser tratada con una solución:

La neutralización de los cationes de hidrógeno está atrapada con un tono, ya que puede obtener quemaduras químicas y térmicas. Para este propósito, una solución de soda, que tiene un ambiente alcalino. Respuesta: 2

Salir de los experimentos. (Trabajar en grupos con la escritura de las ecuaciones de reacción correspondientes en la pizarra).

Veamos el rebus. . ¿Con qué ácido trabajaremos?

Uno de los grupos explorará propiedades especiales. ácido fórmico, Después de completar el número 7 de la LFR.

Moverse trabajo practico y supuestas respuestas de los estudiantes - Apéndice 5. .

La interacción de ácido acético con metales - Video espera.

¿Habrá alcoholes para interactuar con ácidos carboxílicos? (Sí).

Tales reacciones se denominan reacciones. esterificación.

La reacción de esterificación es la reacción de la formación de ésteres en la interacción de ácidos y alcoholes en presencia de un agente de riego.
De acuerdo con el mecanismo de fluir la respuesta de la esterificación en la formación de un éter complejo de una molécula ácida, un grupo hidroxilo está escindido, de la molécula de alcohol, un átomo de hidrógeno hidroxilo:

El uso de ácidos carboxílicos (diapositivas).
- Vamos a resumir:
- ¿Qué hay de nuevo que aprendimos en la lección? ¿Qué aprendiste? ¿Que sabes?

(Respuestas breves de los estudiantes).

- Palabra la conclusión sobre las propiedades de los ácidos carboxílicos. (Los ácidos carboxílicos tienen las propiedades de los ácidos inorgánicos, muestran propiedades específicas).
Ácidos solubles Disocuye el cambio El color del indicador, los ácidos carboxílicos reaccionan con metales activos con liberación de hidrógeno, reaccionan con óxidos básicos y anfóteros, bases, sales de ácidos más débiles.

- Hoy pasamos por el camino desde la composición y la estructura de sustancias para predecir sus propiedades.

  1. ¿Palabra la definición del concepto de "ácidos carboxílicos"?
  2. ¿Cuáles son las características de la clasificación de los ácidos?
  3. ¿Qué tipos de isomerismo son característicos de ellos?
  4. ¿Cuáles son las características de la nomenclatura de ácido carboxílico?
  5. ¿Qué sustancias son ácidos carboxílicos?
  6. ¿Dónde están el uso de ácidos carboxílicos?
  7. En la industria alimentaria, el ácido acético se utiliza como un conservante y un regulador de acidez bajo el código E-260. Escriba la fórmula estructural del homólogo anterior de este ácido que tiene el código E-236. Nombra la sustancia en una nomenclatura sistemática y trivial.
  8. Hacer la ecuación de la reacción de la interacción del ácido acético con bromo en la luz; hidrogenación de ácido acrílico; Ácido propiónico con alcohol metílico.

Tarea: §30, LFR número 13, 14, 15.

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  4. Química en la escuela, 2008, № 5-80.
  5. Química en la escuela, 2010, № 3-80.

Clasificación

a) sobre la basicidad (es decir, los grupos numeruclearboxyl en la molécula):


Monople (monocarbónico) rcooh; p.ej:


CH 3 CH 2 CH 2 CoxY;



Noo-CH 2 propandandic (malónico) ácido



Tres ejes (TRICARBOXYLIC) R (COOH) 3, etc.


b) Sobre la estructura de un radical hidrocarburo:


Alifático


límite; Por ejemplo: CH 3 CH 2 Coxy;


imprevisto; Por ejemplo: CH 2 \u003d ácido de propuesta (acrílico)



Alicicíclico, por ejemplo:



Aromático, por ejemplo:


Limite los ácidos monocarboxílicos.

(Ácidos carboxílicos saturados de un solo eje): ácidos carboxílicos en los que el radical hidrocarbono saturado está conectado a un grupo carboxilo -cooh. Todos ellos tienen la fórmula general C N H 2N + 1 COOH (n ≥ 0); o CNH 2N O 2 (n≥1)

Nomenclatura

Los nombres sistemáticos de los ácidos carboxílicos límite de un solo eje se dan por el nombre del alcano correspondiente con la adición de sufijo y la sangre del ácido.


1. ácido de metano (fórmico) de NSOON


2. CH 3 Syon Equity (acético) ácido


3. CH3 CH 2 SYON PROPANE (propiónico) ácido

Isomeria

La isomeria esqueleto en el radical hidrocarbono se manifiesta, comenzando con ácido butánico, que tiene dos isómeros:




El isomerismo intervino se manifiesta, comenzando con el ácido acético:


CH 3 -COOH ácido acético;


Formato de metilo H-COO-CH 3 (éter metílico del ácido fórmico);


HO-CH 2 -CHH HYDROXYETANAL (Aldehído hidroxiuxus);


Oxido de hidroxietileno Ho-cho-ch 2.

Serie homologica

Nombre trivial

Título en judío

Ácido fórmico

Ácido metano

Ácido acético

Ácido etánico

Ácido propiónico

Ácido propano

Ácido petrolero

Ácido butánico

Ácido valérico

Ácido pentanova

Ácido caprónico

Ácido hexano

Ácido enínico

Ácido heptánico

Ácido capricico

Ácido octaano

Ácido de Pelargon

Ácido noánico

Ácido capriciano

Ácido decanico

Ácido de undecile

Ácido nodecano

Ácido palmítico

Ácido hexadecano

Ácido estearínico

Ácido octadecánico

Residuos de ácidos y radicales ácidos.

Residuo ácido

Radical ácido (acil)

Nson
mureza


Nsoo-
formular


Ch 3 coxy
acético

CH 3
acetato

CH 3 CH 2 CoxY
propiónico

CH 3 CH 2
propionato

CH 3 (CH 2) 2 Coxy
petróleo

CH 3 (CH 2) 2
butirat

CH 3 (CH 2) 3 Coxy
valeriana

CH 3 (CH 2) 3
valetiano

CH 3 (CH 2) 4 Coxy
konron

CH 3 (CH 2) 4
capronizar

Estructura electrónica de moléculas de ácido carboxílico.


El desplazamiento de la densidad electrónica que se muestra en la fórmula en la dirección del átomo de carbonilo de oxígeno determina la fuerte polarización del enlace O-H, como resultado de lo cual la separación del átomo de hidrógeno se facilita en la forma de un protón. soluciones acuosas El proceso de disociación de ácido se produce:


Rcooh ↔ rcoo - + h +


En carboxilato-ion (RCOO), hay AP, la conjugación π de un par de electrones de vapor de un átomo de oxígeno de un grupo hidroxilo con nubes P formando una comunicación π, como resultado, la π-comunicación está deslicando y el uniforme Distribución de la carga negativa entre dos átomos de oxígeno:



En este sentido, para los ácidos carboxílicos, a diferencia de los aldehídos, la reacción del apego no es característica.

Propiedades físicas


Los puntos de ebullición de los ácidos son significativamente más altos que los puntos de ebullición de los alcoholes y aldehídos con el mismo número de átomos de carbono, que se explica por la formación de asociados cíclicos y lineales entre las moléculas de ácido debido a los enlaces de hidrógeno:


Propiedades químicas

I. Propiedades ácidas

La fuerza de los ácidos disminuye en la fila:


Nson → CH 3 SOAM → C 2 H 6 COOH → ...

1. Reacciones de neutralización.

CH 3 COAM + KON → CH 3 COI + N 2 O

2. Reacciones con los óxidos principales.

2HCOOH + SAO → (NSOO) 2 SA + H2O

3. Reacciones con metales.

2CH 3 CH 2 SOAM + 2NA → 2 SH 3 CH 2 COONA + H 2

4. Reacciones con sales de ácidos más débiles (incluyendo con carbonatos e hidrocarburos)

2CH 3 SOAM + NA 2 CO 3 → 2CH 3 COONA + CO 2 + H 2 O


2Nosone + Mg (HCO3) 2 → (NSOO) 2 mg + 2СO 2 + 2N 2 O


(NSO + NSO 3 - → NSOO - + CO2 + H2O)

5. Reacciones con amoníaco.

CH 3 COAM + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Sentación del grupo -uno.

1. Interacción con alcoholes (reacciones de esterificación).


2. Interacción con NH3 cuando se calienta (se forman amidas ácidas)



Ácidos amida Hidrolizado con formación ácida:




o sus sales:



3. Educación Halogengidrides

Los cloranhidridos tienen la mayor importancia. Reactivos de clorería - PCL 3, PCL 5, cloruro de tionilo SOCL 2.



4. Educación de anhídridos ácidos (deshidratación intermolecular).



Los anhídridos ácidos también se forman mediante la interacción de hidrhidruros de cloruro de ácido con sales de ácido carboxílico anhidro; En este caso, se pueden obtener anhídridos mixtos de varios ácidos; p.ej:




III. Reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno en el átomo de α-carbono



Características de la estructura y propiedades del ácido fórmico.

La estructura de la molécula.


La molécula de ácido fórmico, en contraste con otros ácidos carboxílicos, contiene un grupo aldehído en su estructura.

Propiedades químicas

El ácido fórmico entra en la reacción característica de ambos ácidos y aldehídos. Mostrando las propiedades de Aldehyde, se oxida fácilmente en ácido coalico:



En particular, el NSON se oxida. solucion de amoniaco AG 2 O y hidróxido de cobre (II) CU (OH) 2, es decir, reacciones cualitativas en el grupo aldehído:




Cuando se calienta con H2O4 concentrado, el ácido fórmico se descompone en el monóxido de carbono (II) y el agua:



El ácido fórmico es notablemente más fuerte que otros ácidos alifáticos, ya que el grupo carboxilo está asociado con un átomo de hidrógeno, y no con un radical alquilo de donante de electrones.

Métodos para obtener ácidos monocarboxílicos límite.

1. Oxidación de alcoholes y aldehídos.

Esquema general de oxidación de alcoholes y aldehídos:



KMNO 4, K 2 CR 2 O 7, HNO 3 y otros reactivos se utilizan como agentes oxidantes.


Por ejemplo:


5C 2N 5 ON + 4KMNO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 SOAM + 2K 2 SO 4 + 4MNSO 4 + 11N 2 O

2. Hidrólisis de los ésteres.


3. División oxidativa de bonos dobles y triples en alquenos y alkina.


Métodos para producir NSON (específico)

1. Interacción de óxido de carbono (II) con hidróxido de sodio.

Co + NaOH → Formato de sodio de HCOONA


2HCOONA + H 2 SO 4 → 2NCOS + NA 2 SO 4

2. Decarboxilación de ácido oxálico.


Métodos para producir CH 3 SOAM (específico)

1. Oxidación catalítica de Bután.


2. Síntesis de acetileno.


3. Catalítica carbonilación de metanol.


4. Fermentación de ácido acético del etanol.


Así que consigue el ácido acético de alimentos.

Obteniendo ácidos carboxílicos más altos

Hidrólisis de las grasas naturales.


Ácidos monocarboxílicos imprevistos

Los representantes más importantes.

Fórmula general de ácidos alqueno: C N H 2N-1 COOH (N ≥ 2)


CH 2 \u003d CH-COOH Proporante (acrílico) ácido



Ácidos inquebrantables más altos

Los radicales de estos ácidos se incluyen en la composición de los aceites vegetales.


C 17 H 33 COOH - ácido oleico, o cis-Okdien-9-ácido oovy


Trance- El ácido oleico se llama ácido elaidínico.


C 17 h 31 COOH - ácido linoleico, o cis, cis-Okadien-9,12 ácido OHIC




C 17 H 29 COOH - ácido linolénico, o cis, cis, cis-Octadecitrine-9,12,15-ácido OHIC

además propiedades comunes Los ácidos carboxílicos, para ácidos insaturados se caracterizan por la reacción del acoplamiento a múltiples enlaces en el radical hidrocarburo. Entonces, los ácidos insaturados, así como los alquenos, se hidrogenan y están descoloridos por el agua de bromo, por ejemplo:



Representantes separados de ácidos dicarboxílicos.

Límite de ácidos dicarboxílicos HOOC-R-COOH


HOOC-CH 2 -COOH Propandy (Malónica) Ácido, (sales y ésteres - Malonatos)


HOOC- (CH 2) 2 -COOH BUDADICO (ámbar) ácido, (sales y ésteres - Succinate)


HooC- (CH 2) 3 -COOH Pentadic (glutar) ácido, (sales y éteres - GLUTONES)


HOOC- (CH 2) 4 -COOH HEXADICO (Adipic) ácido, (sales y ésteres - Adipients)

Características propiedades químicas

Los ácidos dicarboxílicos son en gran medida similares a la monocarbónica, sin embargo, son más fuertes. Por ejemplo, los ácidos oxaloes de ACETIC son casi 200 veces.


Los ácidos dicarboxílicos se comportan como un dos ejes y forman dos filas de sales: agrio y medio:


Hooc-COOH + NaOH → Hooc-Coona + H 2 O


Hooc-cooh + 2naoh → naooc-coona + 2h 2 o


Cuando se calientan, los ácidos oxales y maláticos se descarga fácilmente:



Definición

Ácidos carboxílicoscompuestos orgánicos, cuyas moléculas contienen uno o más grupos carboxilo funcional, se conectan con un radical hidrocarburo.

El grupo carboxilo consiste en un grupo carbonilo. > C.= O. y el grupo hidroxilo asociado.

Fórmula general de ácidos carboxílicos: R-COOH.

Las propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos se deben al desplazamiento de la densidad electrónica al oxígeno carbonílico, lo que causa la aparición de una carga parcial positiva en el átomo.

Como resultado, la polaridad de la comunicación O-N aumenta, y el proceso de disociación es posible:

El anión formado se estabiliza debido a la deslocalización de carga:


Los ácidos carboxílicos más bajos que contienen hasta 3 átomos de carbono son líquidos incoloros con un olor agudo característico, mezclado con agua en cualquier proporción. La mayoría de los ácidos que contienen 4-9 átomos son líquidos aceitosos con un olor desagradable. Ácidos que contienen más de 10 átomos de hidrógeno. sustancias sólidasAgua insoluble.

La solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua y temperaturas altas de ebullición se asocian con la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares. En estado sólido, los ácidos carboxílicos existen principalmente en forma de dímeros cíclicos, y una asociación lineal también está en el líquido:

Tipos de ácidos carboxílicos.

Dependiendo de la estructura de un radical hidrocarburo, los ácidos carboxílicos se dividen en:

  • aromático (ácido benzoico)
  • alifático (límite (ácido caproico) y insaturado (ácido acrílico))
  • aliciclico (ácido chinic)
  • heterocíclico (ácido nicotínico).

De acuerdo con el número de grupos carboxilo, los ácidos carboxílicos se dividen en:

  • monomore ()
  • dos mina (ácido sorval)
  • multi-más fuerte (ácido cítrico).

Con la introducción de otro ácido en la molécula ácida. grupos funcionales (-ON, \u003d CO, -NH 2, etc.) están formados por otras clases de compuestos: Oxy-, Ketokislotes, etc.

Fórmula general para limitar los ácidos carboxílicos monosulares:

DE NORTE. H 2N O 2 (nORTE. \u003d 1,2,3 ...) o CN H 2N + 1 COOH (nORTE. = 0,1,2…)

Fórmula general de ácidos carboxílicos monosocondicarios insaturados:

DE NORTE. H. 2 NORTE. –2 O. 2 (nORTE. \u003d 1,2,3 ...) o C n H. 2 NORTE. –1 Coaol (nORTE. = 0,1,2…)

Fórmula general del límite ácidos carboxílicos de dos ejes:

C n H 2N-2 O 4 (nORTE. = 2,3…)

Nombres y fórmulas de algunos ácidos carboxílicos.

metana

mureza

ethan

acético

propano

propiónico

butanova

petróleo

Ácido pentanova

ácido valérico

Ácido hexano

Ácido caprónico

okadekanova

stearinovaya

2-propano

acrílico

CH 3 -CH \u003d CH-COOH

2-Buten

crotón

CH 2 \u003d CH-CH 2 -COOH

3-Buten

viniluxus

CH 2 \u003d C (CH 3) COOH

2-Metil-2-Props

metacrilo

etadón

desaliñado

COOH-CH 2 -COOH

propandor

malónico

Cooh- (CH 2) 2 -COOH

butani

Ámbar

COOH- (CH 2) 3 -COOH

pentanty

glutarovaya

COOH- (CH 2) 4 -COOH

hexadico

adipinova

Fórmula de ácido carboxílico.

Título en judío

Nombre trivial

Limite los ácidos carboxílicos mono-anormales.

Ácidos carboxílicos monomiales no pulidos

Ácidos carboxílicos de dos minas

Ejemplos de resolución de problemas.

Ejemplo 1.

La tarea En tres tubos de ensayo idénticos sin firmas hay tres ácidos: una hormiga, acético y sal. Como sobre la base de la diferencia en sus propiedades químicas, determine qué ácido se encuentra en cada tubo de ensayo.
Decisión El ácido fórmico también muestra algunas propiedades (regenerativas). Por lo tanto, se puede determinar, por ejemplo, por reacción con hidróxido de cobre (II), en el caso de ácido fórmico, se forma el óxido de cobre (I):

Es posible distinguir los ácidos restantes por reacción con nitrato de plata. Cuándo de ácido clorhídrico El precipitado de cloruro de plata rojo cae:

El acetato de plata se disuelve en el agua, por lo que no sucederá en el tubo con cambios.

Por lo tanto, en el tubo de ensayo restante - ácido acético.

Ejemplo 2.

La tarea Para determinar si, con una hidrólisis de su muestra, se libera una masa de 2.64 g de 1,38 g de alcohol y 1,8 g de ácido carboxílico mono-axiable.
Decisión La fórmula total para el éster que consiste en alcohol y ácido con número diferente Átomos de carbón:

Así, la fórmula de alcohol:

una fórmula de ácido:

Escribimos la ecuación de hidrólisis de éster:

De acuerdo con la ley de preservar la masa de sustancias, la masa de los productos de reacción es igual a la masa de las sustancias de origen. Calcular la masa:

M (ácidos) + m (alcohol) - m (éter) g

Calcule la cantidad de sustancia del agua:

Por la ecuación de reacción

n (ácidos) \u003d n (alcohol) Mole

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