W stosownych przypadkach aldehyd octowy. Aldehyd octowy
Aldehyd octowy, który jest metabolitem alkoholu, ma zdolność zwiększania uwalniania katecholamin, które zwiększają napięcie naczyń oporowych z zakończeń adrenergicznych. Katecholaminy powodują głód tlenu w sercu i tkankach ciała, a także tachykardię. Aldehyd octowy ma zdolność kondensacji z niektórymi katecholaminami, a mianowicie z dopaminą, z następczym tworzeniem tetrahydroizochinolin, które gromadzą się w neuronach mózgu i działają jako fałszywe mediatory zastępujące katecholaminy. Substancje te powodują poważne zakłócenia w funkcjonowaniu centralnego system nerwowy niektóre z nich mają wyraźne właściwości halucynogenne.
Między innymi aldehyd octowy hamuje eliminację produktów przemiany materii etanolu, co prowadzi do upośledzenia funkcji wątroby. W ten sposób kwas octowy gromadzi się w ośrodkach biologicznych ludzkiego ciała. Aldehyd octowy spowalnia reakcje redoks, hamując w ten sposób utlenianie innych substancji. Tak więc gliceryna, kwas pirogronowy gromadzą się w osoczu krwi, kwas tłuszczowy, który przyczynia się do rozwoju kwasicy metabolicznej.
Często zespołowi odstawienia alkoholu u pacjenta towarzyszy zwiększona zawartość wapnia we krwi i spadek poziomu glukozy, co przyczynia się do depresji świadomości i rozwoju zaburzeń drgawkowych.
Alkohol wraz z produktami jego rozpadu działa toksycznie na naczynia włosowate, zwiększając agregację płytek krwi, co przyczynia się do rozwoju zakrzepicy, zwłaszcza jeśli pacjent cierpi na miażdżycę. Z kolei zakrzepica może powodować zawał mięśnia sercowego i udar niedokrwienny. W tym przypadku aldehyd octowy ma właściwość bezpośredniego hamowania funkcji skurczowej mięśnia sercowego.
Wraz z zakwaszeniem osocza krwi, to znaczy ze spadkiem jej poziomu PH, hemoglobina znajdująca się w erytrocytach zaczyna gorzej wiązać tlen. To z kolei zmniejsza ilość tlenu dostarczanego do komórek i rozwój głodu tlenowego, przejście układów komórkowych na beztlenową (beztlenową) drogę utleniania glukozy, która jest mniej efektywna i powoduje dalszą akumulację związków niedotlenionych, a tym samym nasila się kwasica.
Autorstwo i redakcja tekstu:
Kierownik Katedry Psychiatrii i Narkologii MC „Alkoklinik”, psychiatra-narkolog Popov A.G. , psychiatra-narkolog Serova L.A.
Nasi lekarze
Zdjęcie Centrum Medycznego „Aloklinik”
Aldehyd octowy (inne nazwy: aldehyd octowy, formaldehyd metylowy, etanal) - należący do klasy aldehydów. Substancja ta jest niezbędna dla człowieka, znajduje się w kawie, chlebie, dojrzałych owocach i warzywach. Syntetyzowany przez rośliny. Występuje naturalnie i jest wytwarzany w dużych ilościach przez człowieka. Formuła acetaldehydu: CH3-CHO.
Właściwości fizyczne
1. Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą o ostrym, nieprzyjemnym zapachu.
2. Dobrze rozpuszcza się w eterze, alkoholu i wodzie.
3. wynosi 44,05 gramów/mol.
4. Gęstość wynosi 0,7 grama/centymetr³.
Właściwości termiczne
1. Temperatura topnienia wynosi -123 stopnie.
2. Temperatura wrzenia wynosi 20 stopni.
3. Równe -39 stopni.
4. Temperatura samozapłonu wynosi 185 stopni.
Otrzymywanie aldehydu octowego
1. Główną metodą pozyskiwania tej substancji jest (tzw. proces Wackera). Tak wygląda ta reakcja:
2CH2 = C2H4 (etylen) + O2 (tlen) = 2CH3CHO (metyloformaldehyd)
2. Również aldehyd octowy można otrzymać przez uwodnienie acetylenu w obecności soli rtęci (tzw. reakcja Kucherova). W ten sposób powstaje fenol, który jest następnie izomeryzowany do aldehydu.
3. Poniższa metoda była popularna przed pojawieniem się powyższego procesu. Przeprowadzono ją przez utlenianie lub odwodornienie na katalizatorze srebrowym lub miedziowym.
Zastosowanie aldehydu octowego
Jakie substancje są potrzebne do produkcji aldehydu octowego? Polimery kwasu octowego, butadienu, aldehydu i kilka innych materia organiczna.
- Stosowany jako prekursor (substancja uczestnicząca w reakcji prowadzącej do powstania substancji docelowej) do kwasu octowego. Jednak wkrótce przestali używać rozważanej przez nas substancji. Wynika to z faktu, że kwas octowy jest łatwiejszy i tańszy w produkcji z metalu przy użyciu procesów Kativa i Monsanto.
- Formaldehyd metylowy jest ważnym prekursorem pentaerytrolu, pochodnych pirydyny i aldehydu krotonowego.
- Otrzymywanie żywic w wyniku tego, że mocznik i aldehyd octowy mają zdolność kondensacji.
- Otrzymanie dioctanu etylidenu, z którego następnie wytwarzany jest monomeryczny polioctan winylu (octan winylu).
Uzależnienie od tytoniu i aldehyd octowy
Substancja ta stanowi znaczną część dymu tytoniowego. Niedawno przeprowadzono demonstrację, w której wykazano, że związek synergiczny kwas octowy z nikotyną zwiększa manifestację uzależnienia (szczególnie u osób poniżej trzydziestki).
Choroba Alzheimera i aldehyd octowy
Osoby, które nie mają genetycznego czynnika konwersji metyloformaldehydu do kwasu octowego, mają wysokie ryzyko predyspozycji do chorób takich jak (albo choroba Alzheimera), która zwykle pojawia się w starszym wieku.
Alkohol i formaldehyd metylowy
Przypuszczalnie substancja, którą rozważamy, jest czynnikiem rakotwórczym dla ludzi, ponieważ obecnie istnieją dowody na rakotwórczość aldehydu octowego w różnych eksperymentach na zwierzętach. Ponadto metyloformaldehyd uszkadza DNA, powodując tym samym nieproporcjonalny do masy ciała rozwój układu mięśniowego, co wiąże się z naruszeniem metabolizmu białek w organizmie. Przeprowadzono badanie 800 alkoholików, w wyniku którego naukowcy doszli do wniosku, że osoby narażone na aldehyd octowy mają defekt w genie jednego enzymu - dehydrogenazy alkoholowej. Z tego powodu pacjenci ci są bardziej narażeni na rozwój raka nerki i górnej części wątroby.
Bezpieczeństwo
Ta substancja jest toksyczna. Jest to zanieczyszczenie powietrza pochodzące z palenia tytoniu lub spalin z korków.
ACETALDEHYD
- pośredni produkt utleniania alkohol etylowy(wzór chemiczny C2H4O) zawierający grupę aldehydową (H-C = O); w organizmie powstaje przy udziale enzymu dehydrogenazy alkoholowej. Wysoce toksyczny, jego de
Encyklopedia trzeźwego stylu życia. 2012
Zobacz także interpretacje, synonimy, znaczenia słowa i co to jest DEHYD ACETALOWY w języku rosyjskim w słownikach, encyklopediach i podręcznikach:
- ACETALDEHYD pod względem medycznym:
patrz Aldehyd octowy ... - ACETALDEHYD w Big Encyclopedic Dictionary:
(aldehyd octowy) CH3CHO, bezbarwna ciecz o ostrym zapachu, twrz = 20,2 ° C. Surowce do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, ... - ACETALDEHYD w dużym sowiecka encyklopedia, TSB:
aldehyd octowy, CH3CHO, związek organiczny, bezbarwna ciecz o ostrym zapachu; temperatura wrzenia 20,8 |C. Temperatura topnienia - 124 | С, gęstość 783 kg / m3 ", ... - ACETALDEHYD v Słownik encyklopedyczny Brockhaus i Euphron:
cm. … - ACETALDEHYD w Big Russian Encyclopedic Dictionary:
ACETALDEHIDE (aldehyd octowy), CH 3 CHO, bezbarwny ciecz o ostrym zapachu, tw 20,2 ° C. Surowce do produkcji octu do Ciebie, ... - ACETALDEHYD w Encyklopedii Brockhausa i Efrona:
? cm. … - ACETALDEHYD w Nowym Słowniku Wyrazów Obcych:
(patrz acet...) związek organiczny, aldehyd kwasu octowego; ciecz wrząca w 20 s; otrzymany z acetylenu lub alkoholu etylowego; ... - ACETALDEHYD w Słowniku Wyrażeń Obcych:
[cm. acet ...] związek organiczny, aldehyd kwasu octowego; ciecz wrząca w 20 s; otrzymany z acetylenu lub alkoholu etylowego; zastosować. dla … - ACETALDEHYD w Słowniku języka rosyjskiego Łopatin:
aldehyd octowy, ... - ACETALDEHYD pełny słownik ortograficzny Język rosyjski:
aldehyd octowy, ... - ACETALDEHYD w Słowniku pisowni:
aldehyd octowy, ... - ACETALDEHYD w Modern Explanatory Dictionary, TSB:
(aldehyd octowy), CH3CHO, bezbarwna ciecz o ostrym zapachu, twrz = 20,2°C. Surowce do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, ... - Teturam w katalogu leków:
TETURAM (Teturam). Disiarczek tetraetylotiuramu. Synonimy: Antabus, Abstinyl, Alcophobin, Antabus, Antaethan, Antaethyl, Anticol, Aversan, Contrapot, Crotenal, Disetil, Disulfiramum, Espenal, Exhorran, Hoca, Noxal, ... - OLEJ FUZLOWY w Encyklopedii Trzeźwego Życia:
- jest mieszaniną (C3-C10) jednowodorotlenowych alkoholi alifatycznych, eterów i innych związków (łącznie około 40 składników, z których 27 zostało zidentyfikowanych), ... - w Słowniku Medycznym:
- NIEWYDAJNOŚĆ ENZYMÓW w Słowniku Medycznym.
- ALKOHOLIZM w Słowniku Medycznym:
- HIPOGLIKEMIA w Słowniku Medycznym:
- Ostre ZATRUCIE ALKOHOLEM SUROGATYAMI
Ostre zatrucie substytutami alkoholu wiąże się ze spożyciem alkoholu etylowego zawierającego zanieczyszczenia różnych substancji przygotowanych na bazie etanolu lub innego monoatomowego ... - NIEWYDAJNOŚĆ ENZYMÓW w Słowniku Medycznym.
- HIPOGLIKEMIA w Wielkim Słowniku Medycznym:
Hipoglikemia – spadek poziomu glukozy we krwi poniżej 3,33 mmol/L. Hipoglikemię można zdiagnozować u osób zdrowych po kilku dniach postu... - ALKOHOLIZM w Wielkim Słowniku Medycznym:
Alkoholizm - wyraźne naruszenie adaptacji społecznej, psychologicznej i fizjologicznej spowodowane regularnym spożywaniem alkoholu; choroba stopniowo prowadzi do fizycznego, intelektualnego, emocjonalnego ... - ANTABUS v Słownik wyjaśniający terminy psychiatryczne:
Lek do leczenia alkoholizmu metodą uczuleniową, w której nie tylko tłumione jest pragnienie alkoholu, ale samo spożycie odbywa się ... - ALDEHYD WARZYWNY pod względem medycznym:
(syn: acetaldehyd, etanal) najprostszy naturalny aldehyd z serii acyklicznej, produkt pośredni fermentacja alkoholowa; uczestniczy w cyklu trikarboksylowy do-t; pochodne W. a. ...
Aldehyd octowy należy do związki organiczne i należy do klasy aldehydów. Jakie właściwości ma ta substancja i jak wygląda formuła aldehydu octowego?
ogólna charakterystyka
Aldehyd octowy ma kilka nazw: aldehyd octowy, etanal, metyloformaldehyd. Związek ten jest aldehydem kwasu octowego i etanolu. Jego formuła strukturalna wygląda tak: CH 3 -CHO.
Ryż. 1. Wzór chemiczny aldehyd octowy.
Cechą tego aldehydu jest to, że występuje zarówno w naturze, jak i jest wytwarzany sztucznie. W przemyśle wielkość produkcji tej substancji może wynosić do 1 miliona ton rocznie.
Etanal znajduje się w żywności, takiej jak kawa, chleb, a rośliny syntetyzują tę substancję podczas metabolizmu.
Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu. Rozpuśćmy w wodzie, alkoholu i eterze. Jest trujący.
Ryż. 2. Aldehyd octowy.
Ciecz wrze w dość niskiej temperaturze – 20,2 stopnia Celsjusza. Z tego powodu pojawiają się problemy z jego przechowywaniem i transportem. Dlatego substancja jest przechowywana w postaci paraldehydu, a aldehyd octowy otrzymuje się z niej, jeśli to konieczne, przez ogrzewanie kwasem siarkowym (lub dowolnym innym kwasem mineralnym). Paraldehyd jest trimerem cyklicznego kwasu octowego.
Metody pozyskiwania
Aldehyd octowy można uzyskać na kilka sposobów. Najpopularniejszą opcją jest utlenianie etylenu lub, jak nazywa się tę metodę, procesem Wackera:
2CH 2 = CH 2 + O 2 —2CH 3 CHO
Czynnikiem utleniającym w tej reakcji jest chlorek palladu.
Również aldehyd octowy można otrzymać w reakcji acetylenu z solami rtęci. Ta reakcja nosi imię rosyjskiego naukowca i nazywa się reakcją Kucherowa. W rezultacie proces chemiczny powstaje enol, który ulega izomeryzacji do aldehydu
C2H2 + H2O = CH3CHO
Ryż. 3. Portret MG Kucherowa.
Właściwości chemiczne aldehydu octowego
1. Uwodornienie. Dodawanie wodoru do następuje w obecności katalizatorów uwodorniania (Ni, Co, Cu, Pt, Pd, itp.). Jednocześnie przechodzi do alkoholu etylowego:
CH3CHO + H2C2H5OH
Redukując aldehydy lub ketony wodorem w czasie izolacji (stosując metale alkaliczne lub amalgamowany magnez), wraz z odpowiednimi alkoholami, w niewielkich ilościach powstają również glikole:
2 CH3CHO + 2НCH3 - CH - CH - CH3
2. Reakcje addycji nukleofilowej
2.1 Przyłączenie haloalkili magnezu
CH3 - CH2 - MgBr + CH3CHO BrMg - O - CH - C2H5
2.2 Dodanie kwasu cyjanowodorowego prowadzi do powstania nitrylu kwasu b-hydroksypropionowego:
CH3CHO + HCN CH3 - CH - CN
2.3 Dodanie podsiarczynu sodu daje substancję krystaliczną - pochodną aldehydu octowego:
CH3CHO + HSO3NaCH3 - C - SO3Na
2.4 Interakcja z amoniakiem prowadzi do powstania acetaldiminy:
CH3CHO + NH3CH3-CH = NH
2.5 Z hydroksyloaminą, aldehyd octowy, uwalniając wodę, tworzy oksym acetaldoksymu:
CH3CHO + H2NOH H2O + CH3-CH = NOH
2.6 Szczególnie interesujące są reakcje aldehydu octowego z hydrazyną i jej podstawioną:
CH3CHO + H2N - NH2 + OCHCH3 CH3-CH = N-N = CH-CH3 + 2H2O
Aldazin
2.7 Aldehyd octowy jest w stanie dodać wodę do grupy karbonylowej, tworząc hydrat - glikol geminalny. W temperaturze 20 ° C aldehyd octowy w roztwór wodny 58% występuje jako hydrat -C- + HOH HO-C-OH
2.8 Gdy alkohole działają na aldehyd octowy, powstają półacetale:
CH3CHO + POZ. CH3-CH
W obecności śladów kwasu mineralnego powstają acetale
CH3 - CH + ROH CH3 - CH + H2O
2.9 Aldehyd octowy, wchodząc w interakcję z PC15, zamienia atom tlenu na dwa atomy chloru, który jest używany do otrzymywania geminalnego dichloroetanu:
CH3CHO + PC15 CH3CHCl2 + POCl3
3. Reakcje utleniania
Aldehyd octowy jest utleniany tlenem atmosferycznym do kwasu octowego. Produktem pośrednim jest kwas nadoctowy:
CH3CHO + O2 CH3CO-OOH
CH3CO-OOH + CH3CHOCH3-C-O-O-CH-CH3
Amoniakalny roztwór wodorotlenku srebra po delikatnym podgrzaniu z aldehydami utlenia je do kwasów z wytworzeniem wolnego metalicznego srebra. Jeżeli probówka, w której zachodzi reakcja została wcześniej odtłuszczona od wewnątrz, to srebro osadza się cienką warstwą na jej wewnętrznej powierzchni – powstaje srebrne lustro:
CH3 CHO + 2OHCH3COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
4. Reakcje polimeryzacji
Pod wpływem kwasów na aldehyd octowy ulega trimeryzacji, powstaje paraldehyd:
3CH3CHO СH3 - CH CH - CH3
5. Halogenacja
Aldehyd octowy reaguje z bromem i jodem z taką samą szybkością, niezależnie od stężenia halogenu. Reakcje przyspieszają zarówno kwasy, jak i zasady.
CH3CHO + Br2 CH2BrCHO + HBr
Po podgrzaniu chlorkiem tris (trifenylofosfiny) rodu ulegają dekarbonylacji z utworzeniem metanu:
CH3CHO + [(C6H5)P] 3RhClCH4 + [(C6H5) 3P] 3RhCOCl
7. Kondensacja
7.1 Kondensacja aldolowa
W słabo zasadowym środowisku (w obecności octanu, węglanu lub siarczynu potasu) aldehyd octowy ulega kondensacji aldolowej według A.P. Borodina z wytworzeniem alkoholu aldehydowego (3-hydroksybutanal), w skrócie aldol. Aldol powstaje w wyniku dodania aldehydu do grupy karbonylowej innej cząsteczki aldehydu z rozerwaniem wiązania C – H w pozycji b oraz do karbonylu:
CH3CHO + CH3CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
Aldol po podgrzaniu (bez substancji odwadniających) oddziela wodę tworząc nienasycony aldehyd krotonowy (2-butenal):
CH3-CHOH-CH2-CHO CH3-CH = CH-CHO + H2O
Dlatego przejście od ograniczającego aldehydu do nienasyconego przez aldol nazywa się kondensacją krotonową. Odwodnienie następuje z powodu bardzo dużej ruchliwości atomów wodoru w pozycji b względem grupy karbonylowej (superkoniugacja) i, jak w wielu innych przypadkach, wiązanie p względem grupy karbonylowej jest zerwane.
7.2 Kondensacja estrów
Odbywa się to z utworzeniem octanu etylu, gdy alkoholany glinu działają na aldehyd octowy w środowisku niewodnym (według V.E.Tishchenko):
2CH3CHOCH3-CH2-O-C-CH3
7.3 Kondensacja Claisena-Schmidta.
Ta cenna reakcja syntezy polega na katalizowanej zasadą kondensacji aromatycznego lub innego aldehydu, który nie zawiera atomów wodoru, z alifatycznym aldehydem lub ketonem. Na przykład aldehyd cynamonowy można wytworzyć przez wytrząsanie mieszaniny benzaldehydu i aldehydu octowego z około 10 częściami rozcieńczonej zasady i utrzymywanie mieszaniny przez 8-10 dni. W tych warunkach reakcje odwracalne prowadzą do powstania dwóch aldoli, ale jeden z nich, w którym 3-hydroksyl jest aktywowany grupą fenylową, nieodwracalnie traci wodę, zamieniając się w aldehyd cynamonowy:
C6H5 - CHO + CH3CHO C6H5-CHOH-CH2-CHO C6H5-CH = CH-CHO
Właściwości chemiczne tlenu
Tlen jest wysoce reaktywny, zwłaszcza po podgrzaniu iw obecności katalizatora. Bezpośrednio oddziałuje z najprostszymi substancjami, tworząc tlenki. Tlen wykazuje właściwości redukujące tylko w stosunku do fluoru.
Podobnie jak fluor, tlen tworzy związki z prawie wszystkimi pierwiastkami (z wyjątkiem helu, neonu i argonu). Nie reaguje bezpośrednio z halogenami, kryptonem, ksenonem, złotem i platyną, a ich związki otrzymuje się pośrednio. Tlen łączy się bezpośrednio ze wszystkimi innymi pierwiastkami. Procesom tym zwykle towarzyszy wydzielanie ciepła.
Ponieważ tlen jest drugi po fluorze pod względem elektroujemności, przyjmuje się, że stan utlenienia tlenu w przeważającej większości związków wynosi -2. Dodatkowo tlenowi przypisuje się stany utlenienia +2 i + 4 oraz +1 (F2O2) i -1 (H2O2).
Najaktywniej utleniają się metale alkaliczne i ziem alkalicznych i w zależności od warunków tworzą się tlenki i nadtlenki:
О2 + 2Са = 2СаО
О2 + Ва = ВаО2
Niektóre metale w normalnych warunkach utleniają się tylko z powierzchni (na przykład chrom lub aluminium). Powstały film tlenkowy zapobiega dalszej interakcji. Wzrost temperatury i zmniejszenie wielkości cząstek metalu zawsze przyspiesza utlenianie. Tak więc żelazo w normalnych warunkach utlenia się powoli. W temperaturze czerwonego ciepła (400 ° C) drut żelazny pali się w tlenie:
3Fe + 2О2 = Fe3 O4
Drobno rozproszony proszek żelaza (żelazo piroforyczne) zapala się samorzutnie w powietrzu, nawet w zwykłych temperaturach.
Z wodorem tlen tworzy wodę:
Po podgrzaniu siarka, węgiel i fosfor spalają się w tlenie. Oddziaływanie tlenu z azotem zaczyna się dopiero w 1200 ° C lub w wyładowaniu elektrycznym:
Związki wodoru spalają się w tlenie, na przykład:
2H2S + ЗО2 = 2SO2 + 2Н2О (z nadmiarem О2)
2H2S + O2 = 2S + 2H2O (z brakiem O2)
Ładowanie...