Podstawowe substancje organiczne. Klasyfikacja i nazewnictwo substancji organicznych (trywialne i międzynarodowe)

Klasyfikacja substancji organicznych

W zależności od rodzaju struktury łańcucha węglowego substancje organiczne dzielą się na:

• acykliczne i cykliczne.
• marginalny (nasycony) i nienasycony (nienasycony).
• karbocykliczne i heterocykliczne.
• alicykliczne i aromatyczne.

Związki acykliczne to związki organiczne, w których cząsteczkach nie ma cykli, a wszystkie atomy węgla są połączone ze sobą w proste lub rozgałęzione łańcuchy otwarte.

Z kolei wśród związków acyklicznych wyróżnia się związki nasycone (lub nasycone), które zawierają w szkielecie węglowym tylko pojedyncze wiązania węgiel-węgiel (C-C) oraz nienasycone (lub nienasycone), zawierające wielokrotności - podwójne (C=C) lub potrójne ( C≡ C) połączenia.

Związki cykliczne to związki chemiczne, w których trzy lub więcej związanych atomów tworzy pierścień.

W zależności od tego, które atomy tworzą pierścienie, rozróżnia się związki karbocykliczne i związki heterocykliczne.

Związki karbocykliczne (lub izocykliczne) zawierają w swoich pierścieniach tylko atomy węgla. Związki te dzielimy z kolei na związki alicykliczne (cykliczne alifatyczne) i związki aromatyczne.

Związki heterocykliczne zawierają jeden lub więcej heteroatomów w pierścieniu węglowodorowym, najczęściej atomy tlenu, azotu lub siarki.

Najprostszą klasą substancji organicznych są węglowodory - związki utworzone wyłącznie przez atomy węgla i wodoru, tj. formalnie nie mają grup funkcyjnych.

Ponieważ węglowodory nie mają grup funkcyjnych, można je klasyfikować jedynie według rodzaju szkieletu węglowego. Węglowodory, w zależności od rodzaju ich szkieletu węglowego, dzielą się na podklasy:

1) Nasycone węglowodory alifatyczne nazywane są alkanami. Ogólny wzór cząsteczkowy alkanów zapisuje się jako C n H 2n+2, gdzie n jest liczbą atomów węgla w cząsteczce węglowodoru. Związki te nie posiadają izomerów międzyklasowych.

2) Acykliczne węglowodory nienasycone dzielą się na:

a) alkeny - zawierają tylko jedną wielokrotność, czyli jedno wiązanie podwójne C=C, wzór ogólny alkenów to C n H 2n,

b) alkiny – cząsteczki alkinów zawierają także tylko jedno wiązanie wielokrotne, czyli potrójne wiązanie C≡C. Ogólny wzór cząsteczkowy alkinów to C n H 2n-2

c) alkadieny – cząsteczki alkadienów zawierają dwa podwójne wiązania C=C. Ogólny wzór cząsteczkowy alkadienów to C n H 2n-2

3) Cykliczne węglowodory nasycone nazywane są cykloalkanami i mają ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2n.

Pozostałe substancje organiczne w chemii organicznej uważane są za pochodne węglowodorów, powstałe w wyniku wprowadzenia do cząsteczek węglowodorów tzw. grup funkcyjnych zawierających inne pierwiastki chemiczne.

Zatem wzór związków z jedną grupą funkcyjną można zapisać jako R-X, gdzie R oznacza rodnik węglowodorowy, a X oznacza grupę funkcyjną. Rodnik węglowodorowy to fragment cząsteczki węglowodoru niezawierający jednego lub więcej atomów wodoru.

W oparciu o obecność określonych grup funkcyjnych związki dzieli się na klasy. Główne grupy funkcyjne i klasy związków, do których należą, przedstawiono w tabeli:

Zatem różne kombinacje typów szkieletów węglowych z różnymi grupami funkcyjnymi dają szeroką gamę wariantów związków organicznych.

Węglowodory halogenowane

Halogenowe pochodne węglowodorów to związki otrzymywane przez zastąpienie jednego lub większej liczby atomów wodoru w cząsteczce macierzystego węglowodoru, odpowiednio jednym lub większą liczbą atomów halogenu.

Niech trochę węglowodoru będzie miało wzór C n H m, a następnie podczas zastępowania w swojej cząsteczce X atomy wodoru na X atomy halogenu, wzór pochodnej halogenu będzie następujący C n H m- X Hal X. Zatem monochlorowe pochodne alkanów mają wzór CnH2n+1Cl, pochodne dichlorowe CnH2nCl2 itp.

Alkohole i fenole

Alkohole to pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą hydroksylową -OH. Nazywa się alkohole z jedną grupą hydroksylową jednoatomowy, z dwa - dwuatomowy, z trzema trójatomowy itp. Na przykład:

Nazywa się również alkohole z dwiema lub więcej grupami hydroksylowymi alkohole wielowodorotlenowe. Ogólny wzór na nasycone alkohole jednowodorotlenowe to CnH2n+1OH lub CnH2n+2O. Ogólny wzór na nasycone alkohole wielowodorotlenowe to CnH2n+2Ox, gdzie x to atomowość alkoholu.

Alkohole mogą być również aromatyczne. Na przykład:

Ogólny wzór takich jednowodorotlenowych alkoholi aromatycznych to CnH2n-6O.

Należy jednak jasno zrozumieć, że pochodne węglowodorów aromatycznych, w których jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu aromatycznym zastąpiono grupami hydroksylowymi nie aplikuj do alkoholi. Należą do klasy fenole . Na przykład podanym związkiem jest alkohol:

A to reprezentuje fenol:

Powodem, dla którego fenole nie są klasyfikowane jako alkohole, są ich specyficzne właściwości chemiczne, które znacznie odróżniają je od alkoholi. Jak łatwo zauważyć, fenole jednowodorotlenowe są izomerami z jednowodorotlenowymi alkoholami aromatycznymi, tj. mają również ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2n-6 O.

Aminy

Aminami nazywane są pochodnymi amoniaku, w których jeden, dwa lub wszystkie trzy atomy wodoru zastąpiono rodnikiem węglowodorowym.

Aminy, w których tylko jeden atom wodoru zastąpiono rodnikiem węglowodorowym, tj. o wzorze ogólnym R-NH2 aminy pierwszorzędowe.

Nazywa się aminy, w których dwa atomy wodoru zastąpiono rodnikami węglowodorowymi aminy drugorzędowe. Wzór aminy drugorzędowej można zapisać jako R-NH-R’. W tym przypadku rodniki R i R’ mogą być takie same lub różne. Na przykład:

Jeżeli aminom brakuje atomów wodoru przy atomie azotu, tj. Wszystkie trzy atomy wodoru w cząsteczce amoniaku zastępuje się rodnikiem węglowodorowym, wówczas nazywane są takimi aminami aminy trzeciorzędowe. Ogólnie wzór aminy trzeciorzędowej można zapisać jako:

W tym przypadku rodniki R, R’, R’’ mogą być całkowicie identyczne lub wszystkie trzy mogą być różne.

Ogólny wzór cząsteczkowy pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych amin nasyconych to C n H 2 n +3 N.

Aminy aromatyczne zawierające tylko jeden nienasycony podstawnik mają wzór ogólny C n H 2 n -5 N

Aldehydy i ketony

Aldehydy są pochodnymi węglowodorów, w których dwa atomy wodoru przy pierwszorzędowym atomie węgla zastąpiono jednym atomem tlenu, tj. pochodne węglowodorów, w strukturze których występuje grupa aldehydowa –CH=O. Ogólny wzór aldehydów można zapisać jako R-CH=O. Na przykład:

Ketony są pochodnymi węglowodorów, w których przy drugorzędowym atomie węgla dwa atomy wodoru zastąpiono atomem tlenu, tj. związki, których struktura zawiera grupę karbonylową –C(O)-.

Ogólny wzór ketonów można zapisać jako R-C(O)-R'. W tym przypadku rodniki R, R’ mogą być takie same lub różne.

Na przykład:

Jak widać, aldehydy i ketony mają bardzo podobną strukturę, ale nadal rozróżnia się je jako klasy, ponieważ mają znaczne różnice we właściwościach chemicznych.

Ogólny wzór cząsteczkowy nasyconych ketonów i aldehydów jest taki sam i ma postać C n H 2 n O

Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe są pochodnymi węglowodorów zawierających grupę karboksylową –COOH.

Jeśli kwas ma dwie grupy karboksylowe, nazywa się go kwasem kwas dikarboksylowy.

Nasycone kwasy monokarboksylowe (z jedną grupą -COOH) mają ogólny wzór cząsteczkowy w postaci C n H 2 n O 2

Aromatyczne kwasy monokarboksylowe mają ogólny wzór C n H 2 n -8 O 2

Etery

Etery – związki organiczne, w których dwa rodniki węglowodorowe są połączone pośrednio poprzez atom tlenu, tj. mają wzór w postaci R-O-R’. W tym przypadku rodniki R i R’ mogą być takie same lub różne.

Na przykład:

Ogólny wzór nasyconych eterów jest taki sam jak nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych, tj. C n H 2 n +1 OH lub C n H 2 n +2 O.

Estry

Estry to klasa związków na bazie organicznych kwasów karboksylowych, w których atom wodoru w grupie hydroksylowej jest zastąpiony rodnikiem węglowodorowym R. Ogólnie wzór estrów można zapisać jako:

Na przykład:

Związki nitrowe

Związki nitrowe– pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą nitrową –NO2.

Nasycone związki nitrowe z jedną grupą nitrową mają ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2 n +1 NO 2

Aminokwasy

Związki, które jednocześnie posiadają w swojej strukturze dwie grupy funkcyjne – amino NH2 i karboksyl – COOH. Na przykład,

NH2-CH2-COOH

Aminokwasy sodu z jedną grupą karboksylową i jedną grupą aminową są izomeryczne z odpowiednimi nasyconymi związkami nitrowymi, tj. tak jak mają ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2 n +1 NO 2

W zadaniach USE dotyczących klasyfikacji substancji organicznych istotna jest umiejętność pisania ogólnych wzorów molekularnych szeregów homologicznych różnych typów związków, znając cechy strukturalne szkieletu węglowego i obecność określonych grup funkcyjnych. Aby dowiedzieć się, jak wyznaczać ogólne wzory cząsteczkowe związków organicznych różnych klas, przydatny będzie materiał na ten temat.

Nazewnictwo związków organicznych

Cechy strukturalne i właściwości chemiczne związków znajdują odzwierciedlenie w nomenklaturze. Rozważane są główne typy nomenklatury systematyczny I trywialny.

Nomenklatura systematyczna faktycznie zaleca algorytmy, zgodnie z którymi dana nazwa jest zestawiana ściśle według cech strukturalnych cząsteczki substancji organicznej lub, z grubsza, jej wzoru strukturalnego.

Rozważmy zasady zestawiania nazw związków organicznych zgodnie z systematyczną nomenklaturą.

Zestawiając nazwy substancji organicznych według systematycznej nomenklatury, najważniejsze jest prawidłowe określenie liczby atomów węgla w najdłuższym łańcuchu węglowym lub policzenie liczby atomów węgla w cyklu.

W zależności od liczby atomów węgla w głównym łańcuchu węglowym związki będą miały w nazwie inny rdzeń:

Drugim ważnym elementem branym pod uwagę przy tworzeniu nazw jest obecność/brak wiązań wielokrotnych lub grup funkcyjnych, które wymieniono w powyższej tabeli.

Spróbujmy nadać nazwę substancji, która ma wzór strukturalny:

1. Główny (i jedyny) łańcuch węglowy tej cząsteczki zawiera 4 atomy węgla, więc nazwa będzie zawierać rdzeń ale-;

2. W szkielecie węglowym nie ma wiązań wielokrotnych, dlatego przyrostkiem, który należy zastosować po rdzeniu słowa, będzie -an, podobnie jak w przypadku odpowiednich nasyconych węglowodorów acyklicznych (alkanów);

3. Po rdzeniu i przyrostku z ust. 2 dodaje się obecność grupy funkcyjnej –OH, o ile nie ma wyższych grup funkcyjnych. kolejny przyrostek – „ol”;

4. W cząsteczkach zawierających wiązania wielokrotne lub grupy funkcyjne numeracja atomów węgla w łańcuchu głównym rozpoczyna się od tej strony cząsteczki, do której są one najbliżej.

Spójrzmy na inny przykład:

Obecność czterech atomów węgla w głównym łańcuchu węglowym mówi nam, że podstawą nazwy jest rdzeń „ale-”, a brak wiązań wielokrotnych wskazuje na przyrostek „-an”, który nastąpi bezpośrednio po rdzeniu. Starszą grupą w tym związku jest karboksyl, co określa, czy substancja ta należy do klasy kwasów karboksylowych. Dlatego końcówka nazwy będzie brzmieć „kwas -ic”. Przy drugim atomie węgla znajduje się grupa aminowa NH2—, dlatego ta substancja należy do aminokwasów. Również przy trzecim atomie węgla widzimy rodnik węglowodorowy metylowy ( CH 3—). Dlatego według systematycznej nomenklatury związek ten nazywany jest kwasem 2-amino-3-metylobutanowym.

Nomenklatura trywialna, w przeciwieństwie do nomenklatury systematycznej, z reguły nie ma związku ze strukturą substancji, ale w przeważającej mierze zależy od jej pochodzenia, a także właściwości chemicznych lub fizycznych.

Z Gość >>

1. Jak nazywa się substancja organiczna, której cząsteczki zawierają atomy C, O, H, które pełnią funkcję energetyczną i konstrukcyjną?
Białko B kwasu nukleinowego
B-węglowodany G-ATP
2.Jakimi węglowodanami są polimery?
A-monosacharydy B-disacharydy C-polisacharydy
3. Do grupy monosacharydów zalicza się:
A-glukoza B-sacharoza C-celuloza
4. Które węglowodany są nierozpuszczalne w wodzie?
A-glukoza, fruktoza B-skrobia B-ryboza, deoksyryboza
5. Powstają cząsteczki tłuszczu:
A-z glicerolu, wyższych kwasów karboksylowych B-z glukozy
B-z aminokwasów, woda D-z alkoholu etylowego, wyższych kwasów karboksylowych
6. Tłuszcze pełnią w komórce następujące funkcje:
A-transport B-energia
B-katalityczna informacja G
7.Do jakich związków w odniesieniu do wody należą lipidy?
A-hydrofilowy B-hydrofobowy
8.Jakie znaczenie mają tłuszcze u zwierząt?
A-struktura membranowa B-termoregulacja
B-źródło energii D-źródło wody D-wszystkie powyższe
9. Monomery białkowe to:
A-nukleotydy B-aminokwasy B-glukoza G-tłuszcze
10. Najważniejszą substancją organiczną wchodzącą w skład komórek wszystkich królestw żywej przyrody, która ma pierwotną konfigurację liniową, jest:
A do polisacharydów B do lipidów
B-do ATP G-do polipeptydów
2. Napisz funkcje białek, podaj przykłady.
3. Zadanie: Na podstawie łańcucha DNA AATTGCGATGCTTAGTTTAGG należy uzupełnić łańcuch komplementarny i określić długość DNA

1. Wybierz jedną poprawną odpowiedź
1. Ile znanych aminokwasów bierze udział w syntezie białek?
A-20 B-100 B-23
2.Jaka część cząsteczek aminokwasów odróżnia je od siebie?
Rodnik A Grupa B-karboksylowa Grupa B-aminowa
3. jakie związki wchodzą w skład ATP?
A- adenina, węglowodany rybozy, 3 cząsteczki kwasu fosforowego
B- guanina, cukier fruktozowy, reszta kwasu fosforowego.
B-ryboza, glicerol i dowolny aminokwas
4.Jaka jest rola cząsteczek ATP w komórce?
A-zapewnia funkcję transportową B-przekazuje informację dziedziczną
B-dostarczają energii procesom życiowym D-przyspieszają reakcje biochemiczne
5.monomery kwasów nukleinowych to:
A-aminokwasy B-tłuszcze
B-nukleotydy G-glukoza
6. Do jakiej klasy substancji chemicznych należy ryboza?
A-białko B-węglowodany C-lipidy
7. Który nukleotyd nie wchodzi w skład cząsteczki DNA?
A-adenylowy B-urydylowy
B-guanyl G-tymidyl
8. Który kwas nukleinowy ma najdłuższą długość?
A-DNA B-RNA
9.Nukleotyd komplementarny do nukleotydu guanylowego to:
A-tymidyl, B-cytydyl
B-adenylowy G-urydylowy
10. Proces podwajania cząsteczek DNA nazywa się:
A-replikacja B-transkrypcja
B-komplementarność z G-translacją.
2. Napisz funkcje lipidów, podaj przykłady.
3. Zadanie. W jakiej kolejności będą znajdować się nukleotydy w i-RNA, jeśli łańcuch DNA ma następujący skład: GGTATAGCGCTTAAGCCTT, określ długość i-RNA.

Z Gość >>

1. Jak nazywa się substancja organiczna, której cząsteczki zawierają atomy C, O, H, które pełnią funkcję energetyczną i konstrukcyjną?
Białko B kwasu nukleinowego
B-węglowodany G-ATP
2.Jakimi węglowodanami są polimery?
A-monosacharydy B-disacharydy C-polisacharydy
3. Do grupy monosacharydów zalicza się:
A-glukoza B-sacharoza C-celuloza
4. Które węglowodany są nierozpuszczalne w wodzie?
A-glukoza, fruktoza B-skrobia B-ryboza, deoksyryboza
5. Powstają cząsteczki tłuszczu:
A-z glicerolu, wyższych kwasów karboksylowych B-z glukozy
B-z aminokwasów, woda D-z alkoholu etylowego, wyższych kwasów karboksylowych
6. Tłuszcze pełnią w komórce następujące funkcje:
A-transport B-energia
B-katalityczna informacja G
7.Do jakich związków w odniesieniu do wody należą lipidy?
A-hydrofilowy B-hydrofobowy
8.Jakie znaczenie mają tłuszcze u zwierząt?
A-struktura membranowa B-termoregulacja
B-źródło energii D-źródło wody D-wszystkie powyższe
9. Monomery białkowe to:
A-nukleotydy B-aminokwasy B-glukoza G-tłuszcze
10. Najważniejszą substancją organiczną wchodzącą w skład komórek wszystkich królestw żywej przyrody, która ma pierwotną konfigurację liniową, jest:
A do polisacharydów B do lipidów
B-do ATP G-do polipeptydów
2. Napisz funkcje białek, podaj przykłady.
3. Zadanie: Na podstawie łańcucha DNA AATTGCGATGCTTAGTTTAGG należy uzupełnić łańcuch komplementarny i określić długość DNA
1. Wybierz jedną poprawną odpowiedź
1. Ile znanych aminokwasów bierze udział w syntezie białek?
A-20 B-100 B-23
2.Jaka część cząsteczek aminokwasów odróżnia je od siebie?
Rodnik A Grupa B-karboksylowa Grupa B-aminowa
3. jakie związki wchodzą w skład ATP?
A- adenina, węglowodany rybozy, 3 cząsteczki kwasu fosforowego
B- guanina, cukier fruktozowy, reszta kwasu fosforowego.
B-ryboza, glicerol i dowolny aminokwas
4.Jaka jest rola cząsteczek ATP w komórce?
A-zapewnia funkcję transportową B-przekazuje informację dziedziczną
B-dostarczają energii procesom życiowym D-przyspieszają reakcje biochemiczne
5.monomery kwasów nukleinowych to:
A-aminokwasy B-tłuszcze
B-nukleotydy G-glukoza
6. Do jakiej klasy substancji chemicznych należy ryboza?
A-białko B-węglowodany C-lipidy
7. Który nukleotyd nie wchodzi w skład cząsteczki DNA?
A-adenylowy B-urydylowy
B-guanyl G-tymidyl
8. Który kwas nukleinowy ma najdłuższą długość?
A-DNA B-RNA
9.Nukleotyd komplementarny do nukleotydu guanylowego to:
A-tymidyl, B-cytydyl
B-adenylowy G-urydylowy
10. Proces podwajania cząsteczek DNA nazywa się:
A-replikacja B-transkrypcja
B-komplementarność z G-translacją.
2. Napisz funkcje lipidów, podaj przykłady.
3. Zadanie. W jakiej kolejności będą znajdować się nukleotydy w i-RNA, jeśli łańcuch DNA ma następujący skład: GGTATAGCGCTTAAGCCTT, określ długość i-RNA.

Materia organiczna to związek chemiczny zawierający węgiel. Jedynymi wyjątkami są kwas węglowy, węgliki, węglany, cyjanki i tlenki węgla.

Fabuła

Samo określenie „substancje organiczne” pojawiło się w życiu codziennym naukowców już na etapie wczesnego rozwoju chemii. Dominowały wówczas światopoglądy witalistyczne. Była to kontynuacja tradycji Arystotelesa i Pliniusza. W tym okresie eksperci zajmowali się dzieleniem świata na żywy i nieożywiony. Co więcej, wszystkie substancje bez wyjątku zostały wyraźnie podzielone na mineralne i organiczne. Uważano, że do syntezy związków „żywych” substancji potrzebna jest specjalna „siła”. Jest nieodłącznym elementem wszystkich żywych istot i bez niego nie mogą powstać elementy organiczne.

To twierdzenie, śmieszne dla współczesnej nauki, utrzymywało się przez bardzo długi czas, aż w 1828 roku Friedrich Wöhler eksperymentalnie je obalił. Udało mu się otrzymać organiczny mocznik z nieorganicznego cyjanianu amonu. To popchnęło chemię do przodu. Jednak w czasie teraźniejszym zachowany został podział substancji na organiczne i nieorganiczne. Stanowi podstawę klasyfikacji. Znanych jest prawie 27 milionów związków organicznych.

Dlaczego istnieje tak wiele związków organicznych?

Materia organiczna to, z pewnymi wyjątkami, związek węgla. To faktycznie bardzo ciekawy element. Węgiel może tworzyć łańcuchy ze swoich atomów. Bardzo ważne jest, aby połączenie między nimi było stabilne.

Ponadto węgiel w substancjach organicznych wykazuje wartościowość - IV. Wynika z tego, że pierwiastek ten jest zdolny do tworzenia nie tylko pojedynczych, ale także podwójnych i potrójnych wiązań z innymi substancjami. W miarę wzrostu ich liczebności łańcuch składający się z atomów będzie coraz krótszy. Jednocześnie zwiększa się tylko stabilność połączenia.

Węgiel ma również zdolność tworzenia struktur płaskich, liniowych i trójwymiarowych. Dlatego w przyrodzie występuje tak wiele różnych substancji organicznych.

Mieszanina

Jak wspomniano powyżej, materią organiczną są związki węgla. A to jest bardzo ważne. powstają, gdy jest on powiązany z prawie każdym elementem układu okresowego. W naturze najczęściej w ich składzie (oprócz węgla) znajdują się tlen, wodór, siarka, azot i fosfor. Pozostałe elementy są znacznie mniej powszechne.

Nieruchomości

Zatem materia organiczna jest związkiem węgla. Jest jednak kilka ważnych kryteriów, które musi spełniać. Wszystkie substancje pochodzenia organicznego mają wspólne właściwości:

1. Odmienna typologia wiązań występujących pomiędzy atomami z pewnością prowadzi do pojawienia się izomerów. Przede wszystkim powstają w wyniku połączenia cząsteczek węgla. Izomery to różne substancje, które mają tę samą masę cząsteczkową i skład, ale różne właściwości chemiczne i fizyczne. Zjawisko to nazywa się izomerią.

2. Kolejnym kryterium jest zjawisko homologii. Są to szeregi związków organicznych, w których wzór sąsiadujących ze sobą substancji różni się od poprzednich jedną grupą CH2. Ta ważna właściwość jest wykorzystywana w materiałoznawstwie.

Jakie są klasy substancji organicznych?

Związki organiczne obejmują kilka klas. Są znane każdemu. lipidy i węglowodany. Grupy te można nazwać polimerami biologicznymi. Uczestniczą w metabolizmie na poziomie komórkowym w każdym organizmie. Do tej grupy zaliczają się także kwasy nukleinowe. Można więc powiedzieć, że materia organiczna to to, co jemy na co dzień, z czego jesteśmy zbudowani.

Wiewiórki

Białka składają się ze składników strukturalnych - aminokwasów. To są ich monomery. Białka nazywane są również białkami. Znanych jest około 200 rodzajów aminokwasów. Wszystkie z nich występują w organizmach żywych. Ale tylko dwadzieścia z nich to składniki białek. Nazywa się je podstawowymi. Ale w literaturze można spotkać także mniej popularne terminy – aminokwasy proteinogenne i białkotwórcze. Formuła substancji organicznej tej klasy zawiera składniki aminowe (-NH2) i karboksylowe (-COOH). Są one połączone ze sobą tymi samymi wiązaniami węglowymi.

Funkcje białek

Białka pełnią wiele ważnych funkcji w organizmie roślin i zwierząt. Ale główny ma charakter strukturalny. Białka są głównymi składnikami błony komórkowej i macierzy organelli komórkowych. W naszym organizmie wszystkie ściany tętnic, żył i naczyń włosowatych, ścięgien i chrząstek, paznokci i włosów składają się głównie z różnych białek.

Następną funkcją jest enzymatyczna. Białka działają jak enzymy. Katalizują reakcje chemiczne w organizmie. Odpowiadają za rozkład składników odżywczych w przewodzie pokarmowym. W roślinach enzymy ustalają położenie węgla podczas fotosyntezy.

Niektóre transportują w organizmie różne substancje, takie jak tlen. Materia organiczna również może się do nich przyczepiać. W ten sposób realizowana jest funkcja transportowa. Białka przenoszą przez naczynia krwionośne jony metali, kwasy tłuszczowe, hormony i oczywiście dwutlenek węgla i hemoglobinę. Transport zachodzi także na poziomie międzykomórkowym.

Związki białkowe – immunoglobuliny – odpowiadają za pełnienie funkcji ochronnej. Są to przeciwciała krwi. Na przykład trombina i fibrynogen aktywnie uczestniczą w procesie krzepnięcia. Zapobiegają tym samym dużej utracie krwi.

Białka są również odpowiedzialne za pełnienie funkcji skurczowej. Ze względu na fakt, że protofibryle miozyny i aktyny stale wykonują ruchy ślizgowe względem siebie, włókna mięśniowe kurczą się. Ale podobne procesy zachodzą również w organizmach jednokomórkowych. Ruch wici bakteryjnych jest również bezpośrednio powiązany z przesuwaniem się mikrotubul, które mają charakter białkowy.

Utlenianie substancji organicznych uwalnia duże ilości energii. Ale z reguły białka są bardzo rzadko wydawane na potrzeby energetyczne. Dzieje się tak, gdy wszystkie rezerwy zostaną wyczerpane. Najlepiej nadają się do tego lipidy i węglowodany. Dlatego białka mogą pełnić funkcję energetyczną, ale tylko pod pewnymi warunkami.

Lipidy

Substancja organiczna jest również związkiem tłuszczopodobnym. Lipidy należą do najprostszych cząsteczek biologicznych. Są nierozpuszczalne w wodzie, ale rozpadają się w niepolarnych roztworach, takich jak benzyna, eter i chloroform. Są częścią wszystkich żywych komórek. Z chemicznego punktu widzenia lipidy to alkohole i kwasy karboksylowe. Najbardziej znane z nich to tłuszcze. W organizmie zwierząt i roślin substancje te pełnią wiele ważnych funkcji. Wiele lipidów znajduje zastosowanie w medycynie i przemyśle.

Funkcje lipidów

Te organiczne substancje chemiczne wraz z białkami w komórkach tworzą błony biologiczne. Ale ich główną funkcją jest energia. Kiedy cząsteczki tłuszczu ulegają utlenieniu, uwalniana jest ogromna ilość energii. Chodzi o tworzenie ATP w komórkach. Znaczne ilości energii mogą być magazynowane w organizmie w postaci lipidów. Czasem jest ich nawet więcej, niż potrzeba do normalnych czynności życiowych. Przy patologicznych zmianach metabolizmu komórek „tłuszczowych” jest więcej. Chociaż uczciwie należy zauważyć, że takie nadmierne rezerwy są po prostu niezbędne do hibernacji zwierząt i roślin. Wiele osób wierzy, że drzewa i krzewy żywią się glebą w zimnych porach roku. W rzeczywistości zużywają zapasy olejów i tłuszczów, które zgromadziły latem.

W organizmie człowieka i zwierząt tłuszcze mogą pełnić także funkcję ochronną. Odkładają się w tkance podskórnej i wokół narządów, takich jak nerki i jelita. Stanowią zatem dobrą ochronę przed uszkodzeniami mechanicznymi, czyli uderzeniami.

Ponadto tłuszcze mają niski poziom przewodności cieplnej, co pomaga zatrzymać ciepło. Jest to bardzo ważne, szczególnie w zimnym klimacie. U zwierząt morskich podskórna warstwa tłuszczu również przyczynia się do dobrej pływalności. Ale u ptaków lipidy pełnią również funkcje hydrofobowe i nawilżające. Wosk pokrywa ich pióra i czyni je bardziej elastycznymi. Niektóre rodzaje roślin mają tę samą powłokę na liściach.

Węglowodany

Wzór substancji organicznej C n (H 2 O) m wskazuje, że związek należy do klasy węglowodanów. Nazwa tych cząsteczek nawiązuje do faktu, że zawierają one tlen i wodór w takiej samej ilości jak woda. Oprócz tych pierwiastków chemicznych związki mogą zawierać na przykład azot.

Węglowodany w komórce stanowią główną grupę związków organicznych. Są to produkty pierwotne. Są także produktami wyjściowymi syntezy w roślinach innych substancji, na przykład alkoholi, kwasów organicznych i aminokwasów. Węglowodany występują także w komórkach zwierzęcych i grzybowych. Występują także wśród głównych składników bakterii i pierwotniaków. Zatem w komórce zwierzęcej jest ich od 1 do 2%, a w komórce roślinnej ich ilość może sięgać 90%.

Obecnie istnieją tylko trzy grupy węglowodanów:

Cukry proste (monosacharydy);

Oligosacharydy, składające się z kilku cząsteczek cukrów prostych połączonych szeregowo;

Polisacharydy, zawierają ponad 10 cząsteczek monosacharydów i ich pochodnych.

Funkcje węglowodanów

Wszystkie substancje organiczne w komórce pełnią określone funkcje. Na przykład glukoza jest głównym źródłem energii. Jest rozkładany w komórkach, co zachodzi podczas oddychania komórkowego. Głównymi źródłami energii są glikogen i skrobia, pierwsza u zwierząt, druga u roślin.

Węglowodany pełnią także funkcję strukturalną. Celuloza jest głównym składnikiem ścian komórkowych roślin. U stawonogów chityna pełni tę samą funkcję. Występuje także w komórkach grzybów wyższych. Jeśli weźmiemy na przykład oligosacharydy, są one częścią błony cytoplazmatycznej - w postaci glikolipidów i glikoprotein. Glikokaliks jest również często wykrywany w komórkach. Pentozy biorą udział w syntezie kwasów nukleinowych. Kiedy jest zawarta w DNA, a ryboza jest zawarta w RNA. Składniki te występują także w koenzymach, np. FAD, NADP i NAD.

Węglowodany mogą również pełnić funkcję ochronną w organizmie. U zwierząt substancja heparyna aktywnie zapobiega szybkiemu krzepnięciu krwi. Powstaje podczas uszkodzenia tkanek i blokuje powstawanie skrzepów krwi w naczyniach krwionośnych. Heparyna występuje w dużych ilościach w granulkach komórek tucznych.

Kwasy nukleinowe

Nie wszystkie białka, węglowodany i lipidy są znanymi klasami substancji organicznych. Chemia obejmuje również kwasy nukleinowe. Są to biopolimery zawierające fosfor. Znajdujące się w jądrze komórkowym i cytoplazmie wszystkich żywych istot zapewniają transmisję i przechowywanie danych genetycznych. Substancje te zostały odkryte dzięki biochemikowi F. Miescherowi, który badał plemniki łososia. Było to „przypadkowe” odkrycie. Nieco później odkryto RNA i DNA we wszystkich organizmach roślinnych i zwierzęcych. Kwasy nukleinowe izolowano także w komórkach grzybów i bakterii, a także wirusów.

W sumie w przyrodzie znaleziono dwa rodzaje kwasów nukleinowych – kwasy rybonukleinowe (RNA) i kwasy dezoksyrybonukleinowe (DNA). Różnica jest wyraźna już z nazwy. dezoksyryboza jest cukrem pięciowęglowym. A ryboza znajduje się w cząsteczce RNA.

Chemia organiczna zajmuje się badaniem kwasów nukleinowych. Tematykę badań wyznacza także medycyna. Kody DNA ukrywają wiele chorób genetycznych, których naukowcy jeszcze nie odkryli.

Wiadomo, że o właściwościach substancji organicznych decyduje ich skład i budowa chemiczna. Nic więc dziwnego, że klasyfikacja związków organicznych opiera się na teorii struktury - teorii L. M. Butlerowa. Substancje organiczne klasyfikuje się według obecności i kolejności połączeń atomów w cząsteczkach. Najtrwalszą i najmniej zmienną częścią cząsteczki substancji organicznej jest jej szkielet – łańcuch atomów węgla. W zależności od kolejności łączenia atomów węgla w tym łańcuchu substancje dzielą się na acykliczne, które nie zawierają zamkniętych łańcuchów atomów węgla w cząsteczkach, oraz karbocykliczne, które zawierają takie łańcuchy (cykle) w cząsteczkach.
Oprócz atomów węgla i wodoru cząsteczki substancji organicznych mogą zawierać atomy innych pierwiastków chemicznych. Substancje, w których cząsteczkach znajdują się tzw. heteroatomy tworzące zamknięty łańcuch, zaliczane są do związków heterocyklicznych.
Heteroatomy (tlen, azot itp.) mogą być częścią cząsteczek i związków acyklicznych, tworząc w nich grupy funkcyjne, na przykład hydroksyl - OH, karbonyl, karboksyl, grupa aminowa -NH2.
Grupa funkcyjna- grupa atomów określająca najbardziej charakterystyczne właściwości chemiczne substancji i jej przynależność do określonej klasy związków.

Węglowodory- Są to związki składające się wyłącznie z atomów wodoru i węgla.

W zależności od budowy łańcucha węglowego związki organiczne dzielą się na związki o otwartym łańcuchu - acykliczny (alifatyczny) i cykliczny- z zamkniętym łańcuchem atomów.

Cykliczne dzielą się na dwie grupy: związki karbocykliczne(cykle tworzą tylko atomy węgla) i heterocykliczny(cykle obejmują także inne atomy, takie jak tlen, azot, siarka).

Do związków karbocyklicznych zalicza się z kolei dwie serie związków: alicykliczny i aromatyczny.

Związki aromatyczne, ze względu na strukturę swoich cząsteczek, mają płaskie pierścienie zawierające węgiel ze specjalnym zamkniętym układem p-elektronów, tworzących wspólny układ π (pojedynczą chmurę π-elektronów). Aromatyczność jest również charakterystyczna dla wielu związków heterocyklicznych.

Wszystkie inne związki karbocykliczne należą do szeregu alicyklicznego.

Zarówno acykliczne (alifatyczne), jak i cykliczne węglowodory mogą zawierać wiązania wielokrotne (podwójne lub potrójne). Takie węglowodory nazywane są nienasyconymi (nienasyconymi) w przeciwieństwie do nasyconych (nasyconych), zawierających tylko wiązania pojedyncze.

Nasycone węglowodory alifatyczne zwany alkany, mają ogólny wzór C n H 2 n +2, gdzie n jest liczbą atomów węgla. Dziś często używa się ich starej nazwy - parafiny.

Zawierający jedno wiązanie podwójne, mam to imię alkeny. Mają ogólny wzór C n H 2 n.

Nienasycone węglowodory alifatycznez dwoma wiązaniami podwójnymi zwany alkadieny

Nienasycone węglowodory alifatycznez jednym potrójnym wiązaniem zwany alkiny. Ich ogólny wzór to C n H 2 n - 2.

Nasycone węglowodory alicykliczne - cykloalkany, ich ogólny wzór to C n H 2 n.

Specjalna grupa węglowodorów, aromatyczny, Lub areny(z zamkniętym wspólnym układem π-elektronów), znanym z przykładu węglowodorów o ogólnym wzorze C n H 2 n -6.

Zatem, jeśli w ich cząsteczkach jeden lub więcej atomów wodoru zostanie zastąpionych innymi atomami lub grupami atomów (halogeny, grupy hydroksylowe, grupy aminowe itp.), pochodne węglowodorów: pochodne halogenowe, związki zawierające tlen, azot i inne związki organiczne.

Pochodne halogenowe węglowodory można uważać za produkty zastąpienia jednego lub większej liczby atomów wodoru w węglowodorach atomami halogenu. Zgodnie z tym mogą istnieć nasycone i nienasycone mono-, di-, tri- (w ogólnym przypadku poli-) pochodne halogenowe.

Wzór ogólny jednohalogenowych pochodnych węglowodorów nasyconych:

a skład wyraża się wzorem

CnH2n+1G,

gdzie R oznacza resztę nasyconego węglowodoru (alkanu), rodnika węglowodorowego (to oznaczenie jest dalej stosowane przy rozważaniu innych klas substancji organicznych), G oznacza atom halogenu (F, Cl, Br, I).

Alkohole- pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupami hydroksylowymi.

Alkohole nazywane są jednoatomowy, jeśli mają jedną grupę hydroksylową, i ograniczające, jeśli są pochodnymi alkanów.

Wzór ogólny nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych:

a ich skład wyraża ogólny wzór:
C n H 2 n +1 OH lub C n H 2 n +2 O

Znane są przykłady alkoholi wielowodorotlenowych, czyli posiadających kilka grup hydroksylowych.

Fenole- pochodne węglowodorów aromatycznych (szereg benzenowy), w których jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu benzenowym zastąpiono grupami hydroksylowymi.

Najprostszy przedstawiciel o wzorze C 6 H 5 OH nazywa się fenolem.

Aldehydy i ketony- pochodne węglowodorów zawierające grupę atomową karbonylową (karbonyl).

W cząsteczkach aldehydu jedno wiązanie karbonylowe łączy się z atomem wodoru, drugie z rodnikiem węglowodorowym.

W przypadku ketonów grupa karbonylowa jest związana z dwoma (zazwyczaj różnymi) rodnikami.

Skład nasyconych aldehydów i ketonów wyraża się wzorem C n H 2l O.

Kwasy karboksylowe- pochodne węglowodorów zawierające grupy karboksylowe (-COOH).

Jeśli w cząsteczce kwasu znajduje się jedna grupa karboksylowa, wówczas kwas karboksylowy jest jednozasadowy. Wzór ogólny nasyconych kwasów jednozasadowych (R-COOH). Ich skład wyraża wzór C n H 2 n O 2.

Etery to substancje organiczne zawierające dwa rodniki węglowodorowe połączone atomem tlenu: R-O-R lub R 1 -O-R 2.

Rodniki mogą być takie same lub różne. Skład eterów wyraża się wzorem C n H 2 n +2 O

Estry- związki powstałe w wyniku zastąpienia atomu wodoru grupy karboksylowej w kwasach karboksylowych rodnikiem węglowodorowym.

Związki nitrowe- pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą nitrową -NO2.

Ogólny wzór nasyconych związków mononitro:

a skład wyraża się wzorem ogólnym

C n H 2 n +1 NO 2 .

Aminy- związki uważane za pochodne amoniaku (NH3), w których atomy wodoru zastąpiono rodnikami węglowodorowymi.

W zależności od charakteru rodnika, mogą to być aminy alifatycznyi aromatyczny.

W zależności od liczby atomów wodoru zastąpionych rodnikami wyróżnia się:

Aminy pierwszorzędowe o wzorze ogólnym: R-NNH 2

Wtórny - o ogólnym wzorze: R 1 -NН-R 2

Trzeciorzędowy – według ogólnego wzoru:

W szczególnym przypadku aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe mogą mieć te same rodniki.

Aminy pierwszorzędowe można również uznać za pochodne węglowodorów (alkanów), w których jeden atom wodoru zastąpiono grupą aminową -NH2. Skład nasyconych amin pierwszorzędowych wyraża się wzorem C n H 2 n +3 N.

Aminokwasy zawierają dwie grupy funkcyjne połączone z rodnikiem węglowodorowym: grupę aminową -NH2 i grupę karboksylową -COOH.

Skład nasyconych aminokwasów zawierających jedną grupę aminową i jeden karboksyl wyraża się wzorem C n H 2 n +1 NO 2.

Znane są inne ważne związki organiczne, które mają kilka różnych lub identycznych grup funkcyjnych, długie liniowe łańcuchy połączone z pierścieniami benzenowymi. W takich przypadkach ścisłe określenie, czy substancja należy do określonej klasy, jest niemożliwe. Związki te często dzieli się na określone grupy substancji: węglowodany, białka, kwasy nukleinowe, antybiotyki, alkaloidy itp.

Do nazywania związków organicznych stosuje się dwie nomenklatury: racjonalną i systematyczną (IUPAC) oraz nazwy trywialne.

Kompilacja nazw według nomenklatury IUPAC

1) Nazwa związku opiera się na rdzeniu słowa, oznaczającym nasycony węglowodór o tej samej liczbie atomów co łańcuch główny.

2) Do rdzenia dodaje się przyrostek charakteryzujący stopień nasycenia:

An (ostateczny, bez wielokrotnych połączeń);
-en (w obecności wiązania podwójnego);
-in (w obecności wiązania potrójnego).

Jeżeli wiązań wielokrotnych jest kilka, to przyrostek wskazuje liczbę takich wiązań (-dien, -trien itp.), a po przyrostku należy podać numerycznie położenie wiązania wielokrotnego, np.:
CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 3
buten-1 buten-2

CH2 =CH–CH=CH2
butadien-1,3

Grupy takie jak nitro-, halogeny, rodniki węglowodorowe, które nie wchodzą w skład głównego łańcucha, są umieszczane w przedrostku. Są one wymienione w kolejności alfabetycznej. Pozycję podstawnika wskazuje liczba znajdująca się przed przedrostkiem.

Kolejność nazewnictwa jest następująca:

1. Znajdź najdłuższy łańcuch atomów C.

2. Ponumeruj atomy węgla głównego łańcucha sekwencyjnie, zaczynając od końca najbliższego rozgałęzieniu.

3. Nazwa alkanu składa się z nazw rodników bocznych, wymienionych w kolejności alfabetycznej, wskazujących pozycję w łańcuchu głównym oraz nazwę łańcucha głównego.

Nazewnictwo niektórych substancji organicznych (trywialne i międzynarodowe)