Chemia bioorganiczna. Chemia bioorganiczna Rezorcyna

Przedmiot chemii bioorganicznej.
Struktura i izomeria substancji organicznych
znajomości.
Wiązanie chemiczne i oddziaływanie
atomy w związkach organicznych.
Rodzaje reakcji chemicznych.
Poli- i heterofunkcyjne
znajomości.
Podręcznik podstawowy – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Chemia bioorganiczna.
Tekst wykładów i podręcznika „Chemia bioorganiczna w
pytania i odpowiedzi” patrz na stronie internetowej JST http://tgumed.ru
zakładka „Pomoc dla studentów”, sekcja „Wykłady nt
dyscyplin objętych programem nauczania.” I oczywiście VK

Chemia bioorganiczna bada strukturę i właściwości substancji biorących udział w procesach życiowych w powiązaniu ze znajomością ich biologii

Chemia bioorganiczna bada strukturę i właściwości substancji
uczestniczenie w procesach życiowych, w związku z
znajomość ich funkcji biologicznych.
Głównymi przedmiotami badań są biologiczne
polimery (biopolimery) i bioregulatory.
Biopolimery

wysoka masa cząsteczkowa
naturalny
związki stanowiące podstawę strukturalną wszystkich żywych istot
organizmów i odgrywanie określonej roli w procesach
aktywność życiowa. Biopolimery obejmują peptydy i
białka, polisacharydy (węglowodany), kwasy nukleinowe. W
Do tej grupy zaliczają się także lipidy, które same w sobie nie są
są związkami o dużej masie cząsteczkowej, ale w
ciała zwykle kojarzone są z innymi biopolimerami.
Bioregulatory to związki, które pod względem chemicznym
regulować metabolizm. Należą do nich witaminy,
hormony, wiele syntetycznych, biologicznie aktywnych
związki, w tym leki.

Zespół reakcji chemicznych zachodzących w organizmie nazywa się metabolizmem lub metabolizmem. Substancje produkowane w komórkach

Zespół reakcji chemicznych zachodzących w organizmie
zwany metabolizmem lub metabolizmem. Substancje
powstający w komórkach, tkankach i narządach roślin i zwierząt
podczas metabolizmu nazywane są metabolitami.
Metabolizm obejmuje dwa kierunki - katabolizm i
anabolizm.
Katabolizm odnosi się do reakcji rozkładu substancji, które dostają się do organizmu
do organizmu z pożywieniem. Z reguły towarzyszy im utlenianie związków organicznych i następuje ich uwolnienie
energia.
Anabolizm to synteza złożonych cząsteczek
prostsze, co skutkuje powstaniem i odnową elementów strukturalnych żywego organizmu.
Procesy metaboliczne zachodzą przy udziale enzymów,
te. specyficzne białka występujące w komórkach
organizmu i pełnią rolę katalizatorów procesów biochemicznych
procesy (biokatalizatory).

Metabolizm

katabolizm
anabolizm
Rozkład biopolimerów
z podkreślaniem
energia
Synteza biopolimerów
z wchłanianiem
energia
Gliceryna i
kwas tłuszczowy

Podstawowe zasady teorii budowy związków organicznych A.M. Butlerow

1. Atomy w cząsteczce znajdują się w pewnym miejscu
sekwencje według ich wartościowości.
Wartościowość atomu węgla w substancji organicznej
połączeń wynosi cztery.
2. Właściwości substancji zależą nie tylko od czego
atomy i w jakich ilościach są zawarte w kompozycji
cząsteczek, ale także w kolejności, w jakiej one występują
połączone ze sobą.
3. Atomy lub grupy atomów tworzące
cząsteczki wzajemnie na siebie wpływają, powodując
zależą od aktywności i reakcji chemicznej
zdolność cząsteczek.
4. Badanie właściwości substancji pozwala je określić
struktura chemiczna.

H o m o log g h i c y r a y d

Homologiczny
wiersz
Szereg strukturalnie podobnych związków, które mają
podobne właściwości chemiczne, w których osobnik
elementy szeregu różnią się między sobą jedynie ilością
grupy -CH2- nazywane są serią homologiczną, a grupa
CH2 – różnica homologiczna.
Członkowie dowolnej serii homologicznej mają przytłaczającą liczbę
większość reakcji przebiega w ten sam sposób (wyjątek
stanowią jedynie pierwsi członkowie serii). Dlatego wiedząc
reakcje chemiczne tylko jednego członka serii, jest to możliwe
z dużym prawdopodobieństwem stwierdzić, że to samo
tego typu przekształcenia zachodzą także w przypadku pozostałych prętów
szereg homologiczny.
Dla dowolnego szeregu homologicznego można wyprowadzić
ogólny wzór odzwierciedlający związek między atomami
węgiel i wodór w członach tej serii; to jest formuła
nazywa się wzorem ogólnym szeregu homologicznego.

Klasyfikacja związków organicznych ze względu na budowę szkieletu węglowego

Klasyfikacja związków organicznych ze względu na obecność grup funkcyjnych

Grupa funkcyjna
Klasa
Przykład
atomy halogenu (F, Cl, Br, I) pochodne halogenowe CH3CH2Cl (chloroetan)
hydroksyl (–OH)
alkohole (fenole)
CH3CH2OH (etanol)
tiol lub merkapto- (– tiole (merkaptany) CH3CH2SH (etanotiol)
SН)
eteryczny (–O–)
etery
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietyl
eter)
ester
karboksyl –C UN
estry
CH3CH2COOCH3 (octan metylu)
kwasy karboksylowe CH3COOH (kwas octowy)
amid –С ОНН2
amidy
karbonyl (–C=O)
sulfo- (–SO3H)
amino- (–NH2)
aldehydy i
ketony
kwasy sulfonowe
aminy
nitro- (–NO2)
związki nitrowe
kwasy
CH3CONH2 (acetamid)
CH3CHO (etanal)
CH3COCH3 (propanon)
СН3SO3Н (kwas metanosulfonowy)
CH3CH2NH2
(etyloamina,
amina pierwszorzędowa)
CH3NHCH3
(dimetyloamina,
amina drugorzędowa)
CH3CH2NO2 (nitroetan)

Nazewnictwo związków organicznych

Izomeria związków organicznych

Jeśli dwie lub więcej pojedynczych substancji mają
ten sam skład ilościowy (wzór cząsteczkowy),
ale różnią się między sobą kolejnością wiązania
atomy i (lub) ich położenie w przestrzeni, a następnie ogólnie
W tym przypadku nazywane są izomerami.
Ponieważ struktura tych związków jest inna
właściwości chemiczne lub fizyczne izomerów
są różne.
Rodzaje izomerii: strukturalna (izomery strukturalne) i
stereoizomeria (przestrzenna).
Izomeria strukturalna może być trzech typów:
- izomeria szkieletu węglowego (izomery łańcuchowe),
- izomery pozycyjne (wiązania wielokrotne lub funkcjonalne
grupy),
- izomery grupy funkcyjnej (międzyklasowej).
Stereoizomeria jest podzielona
konfiguracja
NA
konformacyjny
I

To jest izomeria geometryczna

Płaskie światło spolaryzowane

Oznaki aktywności optycznej:
- obecność asymetrycznego atomu węgla;
- brak elementów symetrii molekularnej

Enancjomery adrenaliny
białko
Anionowy
Płaski
Centrum
powierzchnia
nie zajęty
Płaski
Anionowy
powierzchnia
Centrum
zajęty
(+) - adrenalina
(-)- adrenalina
niekompletny
korespondencja
Niski
działalność
kompletny
korespondencja
wysoki
działalność

Aktywność biologiczna enancjomerów

asparagina
DARVON
przeciwbólowy
NOVRAD
lek przeciwkaszlowy
lustro
L-asparagina
D-asparagina
(ze szparagów)
(z grochu)
gorzki smak
słodki smak
enancjomery
Ofiary talidomidu

Kwasowość i zasadowość związków organicznych

Kwasy Bronsteda (kwasy protonowe) -
neutralne cząsteczki lub jony, które mogą
oddaj proton (dawcy protonów).
Typowymi kwasami Brønsteda są kwasy karboksylowe
kwasy. Mają słabsze właściwości kwasowe
grupy hydroksylowe fenoli i alkoholi, a także tio-,
grupy aminowe i iminowe.
Zasady Bronsteda są cząsteczkami obojętnymi lub
jony zdolne do przyjęcia protonu (akceptory
protony).
Typowymi zasadami Bronsteda są aminy.
Amfolity - związki w cząsteczkach
które zawierają zarówno kwaśne, jak i
główne grupy.

Rodzaje kwasów i zasad według Brønsteda

Główne centra w cząsteczce nowokainy

Wykorzystanie podstawowych właściwości do otrzymywania rozpuszczalnych w wodzie form leków

Podstawowy
nieruchomości
leczniczy
narkotyki
wykorzystywane są do uzyskania ich postaci rozpuszczalnych w wodzie.
Podczas interakcji z kwasami, związkami z
wiązania jonowe – sole dobrze rozpuszczalne w wodzie.
Tak, nowokaina do wstrzykiwań
stosowany w postaci chlorowodorku.
najsilniejszy ośrodek główny,
do którego dołączył proton

Właściwości kwasowo-zasadowe substancji i ich przenikanie do organizmu

lipid
membrana
pH żołądka 1
UNS
lipid
membrana
osocze krwi
pH 7,4
UNS
OSOSN3
pH żołądka 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
SOO-
NH2
NH2
OSOSN3
pH jelit 7-8
osocze krwi
pH 7,4
pH jelit 7-8
Leki kwaśne lepiej wchłaniają się z żołądka (pH 1-3),
i następuje jedynie wchłanianie leków lub zasad ksenobiotycznych
po przejściu z żołądka do jelit (pH 7-8). Podczas
W ciągu jednej godziny z żołądka szczurów wchłania się prawie 60% kwasu acetylosalicylowego.
kwasu i tylko 6% aniliny podanej dawki. W jelitach szczurów
56% podanej dawki aniliny zostało już wchłonięte. Taki słaby fundament
podobnie jak kofeina (рKВH + 0,8), wchłania się w tym samym czasie w znacznie większej ilości
stopień (36%), ponieważ nawet w silnie kwaśnym środowisku żołądka kofeina
występuje głównie w stanie niezjonizowanym.

Rodzaje reakcji w chemii organicznej

Reakcje organiczne klasyfikuje się według
następujące znaki:
1. Zgodnie z elektronicznym charakterem odczynników.
2. Przez zmianę liczby cząstek podczas reakcji.
3. W oparciu o specyficzne cechy.
4. Według elementarnych mechanizmów
etapy reakcji.

W zależności od charakteru elektronowego odczynników wyróżnia się reakcje: nukleofilową, elektrofilową i wolnorodnikową

Wolne rodniki są cząsteczkami obojętnymi elektrycznie
posiadające niesparowany elektron, np.: Cl, NO2.
Reakcje wolnorodnikowe są charakterystyczne dla alkanów.
Odczynnikami elektrofilowymi są kationy lub cząsteczki
które same lub w obecności katalizatora
mają zwiększone powinowactwo do pary elektronów lub
ujemnie naładowane centra cząsteczek. Obejmują one
kationy H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ i cząsteczki wolne
orbitale AlCl3, ZnCl2 itp.
Reakcje elektrofilowe są charakterystyczne dla alkenów, alkinów,
związki aromatyczne (addycja przy wiązaniu podwójnym,
podstawienie protonów).
Odczynniki nukleofilowe to aniony lub cząsteczki, które
posiadające centra o zwiększonej gęstości elektronowej. Do nich
obejmują aniony i cząsteczki, takie jak
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH itp.

Przez zmianę
liczba cząstek podczas
Wyróżnia się reakcje
reakcje podstawienia,
przystąpienia,
rozstanie się
(eliminacja),
rozkład

Klasyfikacja reakcji ze względu na poszczególne cechy

Zawsze brana jest pod uwagę reaktywność
tylko w stosunku do reakcyjnego partnera.
Zwykle ma to miejsce podczas przemiany chemicznej
nie dotyczy to całej cząsteczki, ale tylko jej część -
centrum reakcji.
Może zawierać związek organiczny
kilka nierównych ośrodków reakcji.
Reakcje mogą prowadzić do produktów izomerycznych.
Selektywność reakcji – jakościowa
charakterystyczne znaczenie dominujące
reakcja przebiega w jednym kierunku od
kilka możliwych.
Występuje regioselektywność,
chemoselektywność, stereoselektywność reakcji.

Selektywność reakcji w chemii organicznej

Regioselektywność - reakcja preferencyjna wg
jedno z kilku centrów reakcji cząsteczki.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Drugi izomer, 1-bromopropan, praktycznie nie powstaje.
Chemoselektywność – reakcja preferencyjna wg
jedna z powiązanych grup funkcyjnych.
Stereoselektywność - preferencyjne powstawanie w reakcji
jeden z kilku możliwych stereoizomerów.

Zawierają związki wielofunkcyjne
kilka identycznych grup funkcyjnych.
Zawierają związki heterofunkcyjne
kilka różnych grup funkcyjnych.
Heteropolifunkcjonalny
związki zawierają oba
różne i takie same
grupy funkcyjne.

Właściwości związków poli- i heterofunkcyjnych

Każda grupa w poli- i heterofunkcjonalnych
związki mogą ulegać takim samym reakcjom jak
odpowiednia grupa w monofunkcji
znajomości

Specyficzne właściwości poli- i
związki heterofunkcyjne
Reakcje cyklizacji
Tworzenie kompleksów chelatowych

Związki wielofunkcyjne jako antidotum
Toksyczne działanie metali ciężkich jest
wiązanie grup tiolowych białek. W rezultacie są zahamowane
ważne enzymy organizmu.
Zasadą działania antidotów jest tworzenie silnych substancji
kompleksy z jonami metali ciężkich.

Współczesna chemia bioorganiczna jest rozgałęzioną dziedziną wiedzy, stanowiącą podstawę wielu dyscyplin biomedycznych, a przede wszystkim biochemii, biologii molekularnej, genomiki, proteomiki i

bioinformatyka, immunologia, farmakologia.

Program opiera się na systematycznym podejściu do budowania całego kursu na jednej podstawie teoretycznej.

opiera się na pomysłach dotyczących struktury elektronowej i przestrzennej substancji organicznych

związki chemiczne i mechanizmy ich przemian chemicznych. Materiał przedstawiony jest w formie 5 działów, z których najważniejsze to: „Teoretyczne podstawy budowy związków organicznych i czynniki determinujące ich reaktywność”, „Biologicznie ważne klasy związków organicznych” oraz „Biopolimery i ich składniki strukturalne”. Lipidy”

Program ma na celu kształcenie specjalistyczne chemii bioorganicznej na uczelni medycznej, dlatego dyscyplina ta nosi nazwę „chemia bioorganiczna w medycynie”. Profilowaniu nauczania chemii bioorganicznej służy uwzględnienie historycznych związków pomiędzy rozwojem medycyny i chemii, w tym organicznej, zwiększenie uwagi na klasy biologicznie ważnych związków organicznych (związki heterofunkcyjne, heterocykle, węglowodany, aminokwasy i białka, kwasy nukleinowe, lipidy), jak również biologicznie ważne reakcje tych klas związków). Osobną część programu poświęcono rozważaniom nad właściwościami farmakologicznymi niektórych klas związków organicznych oraz naturą chemiczną niektórych klas leków.

Mając na uwadze ważną rolę „chorób stresu oksydacyjnego” w strukturze zachorowalności współczesnego człowieka, program zwraca szczególną uwagę na reakcje utleniania wolnych rodników, wykrywanie końcowych produktów utleniania lipidów przez wolne rodniki w diagnostyce laboratoryjnej, naturalne przeciwutleniacze i leki przeciwutleniające. Program uwzględnia problemy środowiskowe, czyli naturę ksenobiotyków i mechanizmy ich toksycznego działania na organizmy żywe.

1. Cel i zadania szkolenia.

1.1. Celem nauczania przedmiotu chemia bioorganiczna w medycynie jest rozwinięcie zrozumienia roli chemii bioorganicznej jako podstawy współczesnej biologii, podstawy teoretycznej do wyjaśniania biologicznego działania związków bioorganicznych, mechanizmów działania leków i powstawania nowe leki. Pogłębienie wiedzy na temat zależności pomiędzy budową, właściwościami chemicznymi i aktywnością biologiczną najważniejszych klas związków bioorganicznych, nauczenie stosowania zdobytej wiedzy na studiach kolejnych kierunków oraz w działalności zawodowej.

1.2. Cele nauczania chemii bioorganicznej:

1. Kształtowanie wiedzy o budowie, właściwościach i mechanizmach reakcji najważniejszych klas związków bioorganicznych, decydujących o ich znaczeniu medycznym i biologicznym.

2. Kształtowanie pojęć o budowie elektronowej i przestrzennej związków organicznych jako podstawa wyjaśniania ich właściwości chemicznych i aktywności biologicznej.

3. Kształtowanie umiejętności i umiejętności praktycznych:

klasyfikować związki bioorganiczne ze względu na budowę szkieletu węglowego i grup funkcyjnych;

stosować zasady nomenklatury chemicznej do wskazania nazw metabolitów, leków, ksenobiotyków;

identyfikować centra reakcji w cząsteczkach;

potrafić przeprowadzać reakcje jakościowe o znaczeniu klinicznym i laboratoryjnym.

2. Miejsce dyscypliny w strukturze OOP:

Dyscyplina „Chemia bioorganiczna” stanowi integralną część dyscypliny „Chemia”, która należy do matematyczno-przyrodniczego cyklu dyscyplin.

Podstawowa wiedza niezbędna do studiowania dyscypliny kształtowana jest w cyklu dyscyplin matematyczno-przyrodniczych: fizyka, matematyka; informatyka medyczna; chemia; biologia; anatomia, histologia, embriologia, cytologia; normalna fizjologia; mikrobiologia, wirusologia.

Jest to warunek konieczny studiowania dyscyplin:

biochemia;

farmakologia;

mikrobiologia, wirusologia;

immunologia;

dyscyplin zawodowych.

Dyscypliny studiowane równolegle, zapewniające powiązania interdyscyplinarne w ramach podstawowej części programu nauczania:

chemia, fizyka, biologia, 3. Lista dyscyplin i tematów, które student musi opanować, aby studiować chemię bioorganiczną.

Chemia ogólna. Budowa atomu, charakter wiązania chemicznego, rodzaje wiązań, klasy substancji chemicznych, rodzaje reakcji, kataliza, reakcja ośrodka w roztworach wodnych.

Chemia organiczna. Klasy substancji organicznych, nazewnictwo związków organicznych, konfiguracja atomu węgla, polaryzacja orbitali atomowych, wiązania sigma i pi. Genetyczne pokrewieństwo klas związków organicznych. Reaktywność różnych klas związków organicznych.

Fizyka. Struktura atomu. Optyka - ultrafioletowe, widzialne i podczerwone obszary widma.

Oddziaływanie światła z materią - transmisja, absorpcja, odbicie, rozpraszanie. Polaryzowane światło.

Biologia. Kod genetyczny. Chemiczne podstawy dziedziczności i zmienności.

Język łaciński. Opanowanie terminologii.

Język obcy. Umiejętność pracy z literaturą zagraniczną.

4. Sekcje dyscypliny i powiązania interdyscyplinarne z prowadzonym (kolejnym) dyscypliny Nr działów tej dyscypliny niezbędnych do studiowania podanego nr Nazwa podanych poddyscyplin (kolejnych) dyscyplin (kolejnych) dyscyplin 1 2 3 4 5 1 Chemia + + + + + Biologia + - - + + Biochemia + + + + + + 4 Mikrobiologia, wirusologia + + - + + + 5 Immunologia + - - - + Farmakologia + + - + + + 7 Higiena + - + + + Dyscypliny zawodowe + - - + + + 5. Wymagania dotyczące poziomu opanowanie treści dyscypliny Osiągnięcie celu kształcenia Dyscyplina „Chemia bioorganiczna” polega na realizacji szeregu ukierunkowanych zadań problemowych, w wyniku których studenci muszą rozwinąć określone kompetencje, wiedzę, umiejętności oraz muszą nabyć pewne umiejętności praktyczne.

5.1. Uczeń musi posiadać:

5.1.1. Ogólne kompetencje kulturowe:

umiejętność i chęć analizowania problemów i procesów istotnych społecznie, stosowania w praktyce metod nauk humanistycznych, przyrodniczych, biomedycznych i klinicznych w różnego rodzaju działalności zawodowej i społecznej (OK-1);

5.1.2. Kompetencje zawodowe (PC):

umiejętność i chęć stosowania podstawowych metod, metod i środków pozyskiwania, przechowywania, przetwarzania informacji naukowej i zawodowej; pozyskiwania informacji z różnych źródeł, w tym wykorzystania nowoczesnych narzędzi informatycznych, technologii sieciowych, baz danych oraz umiejętności i chęci pracy z literaturą naukową, analizowania informacji, prowadzenia poszukiwań, przekształcania tego, co czytasz, w narzędzie rozwiązywania problemów zawodowych (podkreśl główne postanowienia, konsekwencje z nich wynikające i sugestie);

umiejętność i gotowość do udziału w stawianiu problemów naukowych i ich eksperymentalnej realizacji (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Uczeń musi wiedzieć:

Zasady klasyfikacji, nazewnictwa i izomerii związków organicznych.

Podstawy teoretycznej chemii organicznej, będące podstawą badania struktury i reaktywności związków organicznych.

Struktura przestrzenna i elektronowa cząsteczek organicznych oraz przemiany chemiczne substancji biorących udział w procesach życiowych, w bezpośrednim powiązaniu z ich budową biologiczną, właściwościami chemicznymi i biologiczną rolą głównych klas biologicznie ważnych związków organicznych.

5.3. Uczeń musi potrafić:

Klasyfikuj związki organiczne ze względu na budowę szkieletu węglowego i charakter grup funkcyjnych.

Twórz formuły według nazwy i nazwy typowych przedstawicieli biologicznie ważnych substancji i leków według wzoru strukturalnego.

Identyfikuj grupy funkcyjne, centra kwasowe i zasadowe, fragmenty sprzężone i aromatyczne w cząsteczkach, aby określić zachowanie chemiczne związków organicznych.

Przewidywać kierunek i wynik przemian chemicznych związków organicznych.

5.4. Uczeń musi posiadać:

Umiejętności samodzielnej pracy z literaturą edukacyjną, naukową i referencyjną; przeprowadź poszukiwania i wyciągnij ogólne wnioski.

Posiadać umiejętności obsługi wyrobów ze szkła chemicznego.

Posiadać umiejętności bezpiecznej pracy w laboratorium chemicznym oraz umiejętność postępowania z żrącymi, toksycznymi, wysoce lotnymi związkami organicznymi, pracę z palnikami, lampami alkoholowymi i elektrycznymi urządzeniami grzewczymi.

5.5. Formy kontroli wiedzy 5.5.1. Kontrola bieżąca:

Diagnostyczna kontrola asymilacji materiału. Przeprowadza się je okresowo, głównie w celu sprawdzenia wiedzy na temat materiału recepturowego.

Edukacyjne sterowanie komputerowe na każdej lekcji.

Zadania testowe wymagające umiejętności analizowania i uogólniania (patrz załącznik).

Zaplanowane kolokwia po zakończeniu badania dużych części programu (patrz dodatek).

5.5.2 Kontrola końcowa:

Badanie (przeprowadzane w dwóch etapach):

C.2 – Nauki matematyczne, przyrodnicze i medyczno-biologiczne Ogólna pracochłonność:

2 Klasyfikacja, nazewnictwo i Klasyfikacja i charakterystyka klasyfikacji współczesnych organicznych związków fizycznych: budowa szkieletu węglowego i charakter grupy funkcyjnej.

metody chemiczne Grupy funkcyjne, rodniki organiczne. Biologicznie ważne badania bioorganicznych klas związków organicznych: alkoholi, fenoli, tioli, eterów, siarczków, związków aldehydowych, ketonów, kwasów karboksylowych i ich pochodnych, kwasów sulfonowych.

Nomenklatura IUPAC. Odmiany nomenklatury międzynarodowej: nomenklatura podstawnicza i radykalnie funkcjonalna. Wartość wiedzy 3 Teoretyczne podstawy struktury związków organicznych i Teoria struktury związków organicznych A.M. Butlerowa. Główne czynniki determinujące ich pozycje. Wzory strukturalne. Charakter atomu węgla według położenia i reaktywności. więzy. Izomeria jako specyficzne zjawisko chemii organicznej. Rodzaje stereoizomerii.

Chiralność cząsteczek związków organicznych jako przyczyna izomerii optycznej. Stereoizomeria cząsteczek z jednym centrum chiralności (enancjomeria). Aktywność optyczna. Aldehyd glicerynowy jako standard konfiguracji. Wzory projekcji Fischera. System nomenklatury stereochemicznej D i L. Pomysły na temat nomenklatury R, ​​S.

Stereoizomeria cząsteczek z dwoma lub większą liczbą centrów chiralności: enancjomeria i diastereomeria.

Stereoizomeria szeregu związków z podwójnym wiązaniem (pidiastereomeria). Izomery cis i trans. Stereoizomeria i aktywność biologiczna związków organicznych.

Wzajemne oddziaływanie atomów: przyczyny występowania, rodzaje i metody przenoszenia w cząsteczkach związków organicznych.

Łączenie w pary. Parowanie w obwodach otwartych (Pi-Pi). Wiązania sprzężone. Struktury dienów w związkach ważnych biologicznie: 1,3-dieny (butadien), polieny, alfa, beta-nienasycone związki karbonylowe, grupa karboksylowa. Sprzęgło jako czynnik stabilizacji układu. Energia koniugacji. Koniugacja w arenach (Pi-Pi) i heterocyklach (p-Pi).

Aromatyczność. Kryteria aromatyczności. Aromatyczność związków benzenoidowych (benzen, naftalen, antracen, fenantren) i heterocyklicznych (furan, tiofen, pirol, imidazol, pirydyna, pirymidyna, puryna). Powszechne występowanie sprzężonych struktur w biologicznie ważnych cząsteczkach (porfina, hem itp.).

Polaryzacja wiązań i efekty elektronowe (indukcyjne i mezomeryczne) jako przyczyny nierównomiernego rozkładu gęstości elektronów w cząsteczce. Podstawniki są donorami i akceptorami elektronów.

Najważniejsze podstawniki i ich działanie elektronowe. Elektronowe działanie podstawników i reaktywność cząsteczek. Reguła orientacji w pierścieniu benzenowym, podstawniki pierwszego i drugiego rodzaju.

Kwasowość i zasadowość związków organicznych.

Kwasowość i zasadowość obojętnych cząsteczek związków organicznych z grupami funkcyjnymi zawierającymi wodór (aminy, alkohole, tiole, fenole, kwasy karboksylowe). Kwasy i zasady według Bronsteda-Lowry'ego i Lewisa. Sprzężone pary kwasów i zasad. Kwasowość i stabilność anionów. Ilościowa ocena kwasowości związków organicznych na podstawie wartości Ka i pKa.

Kwasowość różnych klas związków organicznych. Czynniki determinujące kwasowość związków organicznych: elektroujemność atomu niemetalu (kwasy C-H, N-H i O-H); polaryzowalność atomu niemetalu (alkohole i tiole, trucizny tiolowe); charakter rodnika (alkohole, fenole, kwasy karboksylowe).

Zasadowość związków organicznych. zasady n (heterocykle) i zasady pi (alkeny, alkanodieny, areny). Czynniki określające zasadowość związków organicznych: elektroujemność heteroatomu (zasady O i N); polaryzowalność atomu niemetalu (zasada O i S); charakter rodnika (aminy alifatyczne i aromatyczne).

Znaczenie właściwości kwasowo-zasadowych obojętnych cząsteczek organicznych dla ich reaktywności i aktywności biologicznej.

Wiązania wodorowe jako specyficzny przejaw właściwości kwasowo-zasadowych. Ogólne wzorce reaktywności związków organicznych jako chemiczna podstawa ich biologicznego funkcjonowania.

Mechanizmy reakcji związków organicznych.

Klasyfikacja reakcji związków organicznych ze względu na wynik podstawienia, addycji, eliminacji, przegrupowania, redoks i według mechanizmu - rodnikowe, jonowe (elektrofilowe, nukleofilowe). Rodzaje rozszczepiania wiązań kowalencyjnych w związkach organicznych i powstających cząstkach: rozszczepienie homolityczne (wolne rodniki) i rozszczepienie heterolityczne (karbokationy i aniony).

Struktura elektronowa i przestrzenna tych cząstek oraz czynniki determinujące ich względną stabilność.

Reakcje homolitycznego podstawienia rodnikowego w alkanach z udziałem wiązań C-H zhybrydyzowanego atomu węgla sp3. Reakcje utleniania wolnorodnikowego w żywej komórce. Reaktywne (rodnikowe) formy tlenu. Przeciwutleniacze. Znaczenie biologiczne.

Reakcje addycji elektrofilowej (Ae): reakcje heterolityczne z udziałem wiązania Pi. Mechanizm reakcji chlorowcowania i hydratacji etylenu. Kataliza kwasowa. Wpływ czynników statycznych i dynamicznych na regioselektywność reakcji. Specyfika reakcji addycji substancji zawierających wodór do wiązania Pi w niesymetrycznych alkenach. Reguła Markownikowa. Cechy addycji elektrofilowej do układów sprzężonych.

Reakcje podstawienia elektrofilowego (Se): reakcje heterolityczne z udziałem układu aromatycznego. Mechanizm reakcji podstawienia elektrofilowego w arenach. Kompleksy Sigmy. Reakcje alkilowania, acylowania, nitrowania, sulfonowania, halogenowania arenów. Zasada orientacji.

Substytuty pierwszego i drugiego rodzaju. Cechy reakcji podstawienia elektrofilowego w heterocyklach. Orientujące oddziaływanie heteroatomów.

Reakcje podstawienia nukleofilowego (Sn) przy zhybrydyzowanym sp3 atomie węgla: reakcje heterolityczne wywołane polaryzacją wiązania sigma węgiel-heteroatom (pochodne halogenowe, alkohole). Wpływ czynników elektronowych i przestrzennych na reaktywność związków w reakcjach podstawienia nukleofilowego.

Reakcja hydrolizy pochodnych halogenowych. Reakcje alkilowania alkoholi, fenoli, tioli, siarczków, amoniaku i amin. Rola katalizy kwasowej w podstawieniu nukleofilowym grupy hydroksylowej.

Deaminacja związków z pierwszorzędową grupą aminową. Biologiczna rola reakcji alkilowania.

Reakcje eliminacji (dehydrohalogenacja, odwodnienie).

Zwiększona kwasowość CH jako przyczyna reakcji eliminacji towarzyszących podstawieniu nukleofilowemu przy atomie węgla zhybrydyzowanym sp3.

Reakcje addycji nukleofilowej (An): reakcje heterolityczne z udziałem wiązania węgiel-tlen pi (aldehydy, ketony). Klasy związków karbonylowych. Przedstawiciele. Otrzymywanie aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych. Struktura i reaktywność grupy karbonylowej. Wpływ czynników elektronicznych i przestrzennych. Mechanizm reakcji An: rola protonowania w zwiększaniu reaktywności karbonylu. Biologicznie ważne reakcje aldehydów i ketonów: uwodornienie, utlenianie-redukcja aldehydów (reakcja dysmutacji), utlenianie aldehydów, powstawanie cyjanohydryn, hydratacja, powstawanie półacetali, imin. Reakcje addycji aldolowej. Znaczenie biologiczne.

Reakcje podstawienia nukleofilowego przy atomie węgla zhybrydyzowanym sp2 (kwasy karboksylowe i ich pochodne funkcyjne).

Mechanizm reakcji podstawienia nukleofilowego (Sn) przy zhybrydyzowanym atomie węgla sp2. Reakcje acylowania - powstawanie bezwodników, estrów, tioestrów, amidów - i ich reakcje odwrotnej hydrolizy. Biologiczna rola reakcji acylowania. Właściwości kwasowe kwasów karboksylowych według grupy O-H.

Reakcje utleniania i redukcji związków organicznych.

Reakcje redoks, mechanizm elektroniczny.

Stany utlenienia atomów węgla w związkach organicznych. Utlenianie pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych atomów węgla. Utlenialność różnych klas związków organicznych. Sposoby wykorzystania tlenu w komórce.

Utlenianie energetyczne. Reakcje oksydazowe. Głównym źródłem energii dla chemotrofów jest utlenianie substancji organicznych. Utlenianie plastyczne.

4 Biologicznie ważne klasy związków organicznych Alkohole wielowodorotlenowe: glikol etylenowy, glicerol, inozytol. Edukacja Hydroksykwasy: klasyfikacja, nazewnictwo, przedstawiciele kwasu mlekowego, betahydroksymasłowego, gammahydroksymasłowego, jabłkowego, winowego, cytrynowego, aminowanie redukcyjne, transaminacja i dekarboksylacja.

Aminokwasy: klasyfikacja, przedstawiciele izomerów beta i gamma: aminopropan, gamma-aminomasłowy, epsilonaminokapronowy. Reakcja Kwas salicylowy i jego pochodne (kwas acetylosalicylowy, środek przeciwgorączkowy, przeciwzapalny i przeciwreumatyczny, enteroseptol i 5-NOK. Rdzeń izochinolinowy jako podstawa alkaloidów opium, leków przeciwskurczowych (papaweryna) i przeciwbólowych (morfina). Pochodne akrydyny są środki dezynfekcyjne.

pochodne ksantyny – kofeina, teobromina i teofilina, pochodne indolu rezerpina, strychnina, pilokarpina, pochodne chinoliny – chinina, izochinolina, morfina i papaweryna.

cefalosproiny są pochodnymi kwasu cefalosporanowego, tetracykliny są pochodnymi naftacenu, streptomycyny są amyloglikozydami. Półsyntetyczne 5 Biopolimery i ich składniki strukturalne. Lipidy. Definicja. Klasyfikacja. Funkcje.

Cyklooksotautomeryzm. Mutarotacja. Pochodne monosacharydów, deoksycukru (deoksyrybozy) i aminocukru (glukozaminy, galaktozaminy).

Oligosacharydy. Disacharydy: maltoza, laktoza, sacharoza. Struktura. Wiązanie oglikozydowe. Właściwości regenerujące. Hydroliza. Biologiczne (droga rozkładu aminokwasów); reakcje rodnikowe - hydroksylacja (tworzenie oksypochodnych aminokwasów). Tworzenie wiązania peptydowego.

Peptydy. Definicja. Struktura grupy peptydowej. Funkcje.

Biologicznie aktywne peptydy: glutation, oksytocyna, wazopresyna, glukagon, neuropeptydy, peptydy kininowe, peptydy immunoaktywne (tymozyna), peptydy zapalne (difeksyna). Pojęcie cytokin. Peptydy antybiotykowe (gramicydyna, aktynomycyna D, cyklosporyna A). Toksyny peptydowe. Związek pomiędzy biologicznym działaniem peptydów i niektórych reszt aminokwasowych.

Wiewiórki. Definicja. Funkcje. Poziomy struktury białek. Podstawową strukturą jest sekwencja aminokwasów. Metody badawcze. Częściowa i całkowita hydroliza białek. Znaczenie wyznaczania struktury pierwszorzędowej białek.

Ukierunkowana mutageneza miejscowo specyficzna jako metoda badania zależności pomiędzy aktywnością funkcjonalną białek a strukturą pierwszorzędową. Wrodzone zaburzenia pierwotnej struktury białek – mutacje punktowe. Struktura wtórna i jej rodzaje (alfa helisa, struktura beta). Struktura trzeciorzędowa.

Denaturacja. Koncepcja ośrodków aktywnych. Czwartorzędowa struktura białek oligomerycznych. Właściwości spółdzielcze. Białka proste i złożone: glikoproteiny, lipoproteiny, nukleoproteiny, fosfoproteiny, metaloproteiny, chromoproteiny.

Zasady azotowe, nukleozydy, nukleotydy i kwasy nukleinowe.

Definicja pojęć zasada azotowa, nukleozyd, nukleotyd i kwas nukleinowy. Zasady azotowe purynowe (adenina i guanina) i pirymidynowe (uracyl, tymina, cytozyna). Właściwości aromatyczne. Odporność na degradację oksydacyjną podstawą pełnienia roli biologicznej.

Lactim - tautomeryzm laktamowy. Drobne zasady azotowe (hipoksantyna, 3-N-metylouracyl itp.). Pochodne zasad azotowych – antymetabolity (5-fluorouracyl, 6-merkaptopuryna).

Nukleozydy. Definicja. Tworzenie wiązania glikozydowego pomiędzy zasadą azotową i pentozą. Hydroliza nukleozydów. Antymetabolity nukleozydów (arabinozyd adeniny).

Nukleotydy. Definicja. Struktura. Tworzenie wiązania fosfoestrowego podczas estryfikacji grupy hydroksylowej C5 pentozy kwasem fosforowym. Hydroliza nukleotydów. Nukleotydy makroergowe (polifosforany nukleozydów - ADP, ATP itp.). Nukleotydy-koenzymy (NAD+, FAD), budowa, rola witamin B5 i B2.

Kwasy nukleinowe - RNA i DNA. Definicja. Skład nukleotydowy RNA i DNA. Struktura pierwotna. Wiązanie fosfodiestrowe. Hydroliza kwasów nukleinowych. Definicja pojęć triplet (kodon), gen (cistron), kod genetyczny (genom). Międzynarodowy projekt poznania ludzkiego genomu.

Struktura wtórna DNA. Rola wiązań wodorowych w tworzeniu struktury drugorzędowej. Komplementarne pary zasad azotowych. Trzeciorzędowa struktura DNA. Zmiany w strukturze kwasów nukleinowych pod wpływem środków chemicznych. Pojęcie substancji mutagennych.

Lipidy. Definicja, klasyfikacja. Lipidy zmydlające się i niezmydlające.

Naturalne wyższe kwasy tłuszczowe są składnikami lipidów. Najważniejsi przedstawiciele: palmitynowy, stearynowy, oleinowy, linolowy, linolenowy, arachidonowy, eikozapentaenowy, dokozoheksaenowy (witamina F).

Neutralne lipidy. Acyloglicerole – naturalne tłuszcze, oleje, woski.

Sztuczne jadalne hydrotłuszcze. Biologiczna rola acylogliceroli.

Fosfolipidy. Kwasy fosfatydowe. Fosfatydylocholiny, fosfatydietanoloaminy i fosfatydyloseryny. Struktura. Udział w tworzeniu błon biologicznych. Peroksydacja lipidów w błonach komórkowych.

Sfingolipidy. Sfingozyna i sfingomieliny. Glikolipidy (cerebrozydy, sulfatydy i gangliozydy).

Niezmydlające się lipidy. Terpeny. Terpeny mono- i bicykliczne 6 Właściwości farmakologiczne Właściwości farmakologiczne niektórych klas związków mono-poli i niektórych klas związków heterofunkcyjnych (halogenowodory, alkohole, związki tlenowe i organiczne. oksokwasy, pochodne benzenu, heterocykle, alkaloidy.). Chemiczny Charakter chemiczny niektórych leków przeciwzapalnych, przeciwbólowych, antyseptycznych i klas leków. antybiotyki.

6.3. Sekcje dyscyplin i rodzaje zajęć 1. Wprowadzenie do przedmiotu. Klasyfikacja, nazewnictwo i badanie związków bioorganicznych. 2. Podstawy teoretyczne struktury reaktywności organicznej.

3. Biologicznie ważne klasy związków organicznych. 5 Właściwości farmakologiczne niektórych klas związków organicznych. Charakter chemiczny niektórych klas narkotyków L-wykłady; PZ – ćwiczenia praktyczne; LR – praca laboratoryjna; C – seminaria; SRS – samodzielna praca studentów;

6.4 Plan tematyczny wykładów z dyscypliny 1 1 Wprowadzenie do tematu. Historia rozwoju chemii bioorganicznej, znaczenie dla 3 2 Teoria struktury związków organicznych A.M. Butlerowa. Izomeria jako 4 2 Wzajemne oddziaływanie atomów: przyczyny występowania, rodzaje i metody jego przenoszenia w 7 1.2 Prace testowe w działach „Klasyfikacja, nazewnictwo i nowoczesne fizykochemiczne metody badania związków bioorganicznych” oraz „Teoretyczne podstawy budowy związków organicznych i czynniki determinujące ich reakcję 15 5 Właściwości farmakologiczne niektórych klas związków organicznych. Chemiczna 19 4 14 Wykrywanie nierozpuszczalnych soli wapniowych wyższych węglanów 1 1 Wprowadzenie do tematu. Klasyfikacja i praca z zalecaną literaturą.

nazewnictwo związków bioorganicznych. Wykonanie zadania pisemnego z zadania 3 2 Wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczkach. Pracuj z zalecaną literaturą.

4 2 Kwasowość i zasadowość materiałów organicznych Korzystaj z zalecanej literatury.

5 2 Mechanizmy reakcji organicznych Korzystaj z zalecanej literatury.

6 2 Utlenianie i redukcja materiałów organicznych Korzystaj z zalecanej literatury.

7 1.2 Praca testowa według sekcji. Pracuj z zalecaną literaturą. * nowoczesne metody fizykochemiczne w zakresie proponowanej tematyki, prowadzenie badań związków bioorganicznych”, wyszukiwanie informacji o różnych związkach i czynnikach organicznych, INTERNET oraz praca z anglojęzycznymi bazami danych. 8 3 Heterofunkcjonalny bioorganiczny Praca z zalecaną literaturą.

9 3 Biologicznie ważne heterocykle. Pracuj z zalecaną literaturą.

10 3 Witaminy (praca laboratoryjna). Pracuj z zalecaną literaturą.

12 4 Alfa aminokwasy, peptydy i białka. Pracuj z zalecaną literaturą.

13 4 Zasady azotowe, nukleozydy. Pracuj z zalecaną literaturą.

nukleotydy i kwasy nukleinowe. Wykonanie pisemnego zadania pisemnego 15 5 Właściwości farmakologiczne niektórych produktów Pracuj z zalecaną literaturą.

klasy związków organicznych. Zaliczenie pracy pisemnej polegającej na napisaniu Charakteru chemicznego niektórych klas wzorów chemicznych niektórych leków* – zadania do wyboru przez studenta.

związki organiczne.

organiczne molekuły.

organiczne molekuły.

związki organiczne.

związki organiczne.

znajomości. Stereoizomeria.

niektóre klasy leków.

W trakcie semestru student może uzyskać maksymalnie 65 punktów z zajęć praktycznych.

Za jedną lekcję praktyczną student może uzyskać maksymalnie 4,3 punktu. Na liczbę tę składają się punkty uzyskane za obecność na zajęciach (0,6 pkt), wykonanie zadania z samodzielnej pracy pozalekcyjnej (1,0 pkt), pracę laboratoryjną (0,4 pkt) oraz punkty uzyskane za odpowiedź ustną i zadanie testowe (od 1,3 do 2,3 punktu). Punkty za uczęszczanie na zajęcia, realizację zadań samodzielnych w ramach zajęć pozalekcyjnych oraz prace laboratoryjne przyznawane są na zasadzie „tak” – „nie”. Za odpowiedź ustną i zadanie testowe przyznawane są punkty zróżnicowane od 1,3 do 2,3 punktu w przypadku odpowiedzi pozytywnych: 0-1,29 punktów odpowiada ocenie „niedostateczny”, 1,3-1,59 – „dostateczny”, 1,6 – 1,99 – „dobry ”, 2,0-2,3 – „doskonały”. Z kolokwium student może uzyskać maksymalnie 5,0 punktów: obecność na zajęciach 0,6 punktu i udzielenie odpowiedzi ustnej 2,0-4,4 punktu.

Aby zostać dopuszczonym do egzaminu, student musi uzyskać co najmniej 45 punktów, przy czym dotychczasową pracę studenta ocenia się w następujący sposób: 65-75 punktów – „doskonały”, 54-64 punkty – „dobry”, 45-53 punkty – „ zadowalający”, mniej niż 45 punktów – niedostateczny. Jeżeli student uzyska od 65 do 75 punktów (wynik „doskonały”), zostaje zwolniony z egzaminu i automatycznie otrzymuje ocenę „zaliczony” w dzienniku ocen, uzyskując za sprawdzian 25 punktów.

Na teście student może uzyskać maksymalnie 25 punktów: 0-15,9 punktów odpowiada ocenie „niedostateczny”, 16-17,5 – „dostateczny”, 17,6-21,2 – „dobry”, 21,3-25 – „Świetny”.

Podział punktów premiowych (łącznie do 10 punktów w semestrze) 1. Obecność na wykładach – 0,4 pkt (100% obecności na wykładach – 6,4 pkt w semestrze);

2. Udział w UIRS do 3 punktów, w tym:

napisanie streszczenia na proponowany temat – 0,3 pkt;

przygotowanie raportu i prezentacji multimedialnej na końcową konferencję edukacyjno-teoretyczną 3. Udział w pracach badawczych – do 5 punktów, w tym:

uczestnictwo w zebraniach studenckiego koła naukowego na wydziale – 0,3 pkt;

przygotowanie sprawozdania z posiedzenia studenckiego koła naukowego – 0,5 pkt;

wygłoszenie referatu na studenckiej konferencji naukowej – 1 pkt;

prezentacja na regionalnej, ogólnorosyjskiej i międzynarodowej studenckiej konferencji naukowej – 3 punkty;

publikacja w zbiorach studenckich konferencji naukowych – 2 pkt;

publikacja w recenzowanym czasopiśmie naukowym – 5 punktów;

4. Udział w pracy dydaktycznej na wydziale do 3 punktów, w tym:

udział w organizacji zajęć edukacyjnych prowadzonych przez wydział w godzinach pozalekcyjnych – 2 punkty za jedno wydarzenie;

uczestnictwo w zajęciach edukacyjnych prowadzonych przez wydział w ramach zajęć pozalekcyjnych – 1 punkt za jedno wydarzenie;

Podział punktów karnych (łącznie do 10 punktów w semestrze) 1. Nieobecność na wykładach bez usprawiedliwienia – 0,66-0,67 pkt (0% obecności na wykładach – 10 punktów za Jeżeli student opuścił zajęcia z ważnego powodu, otrzymuje ma prawo przepracować lekcję, aby poprawić Twoją obecną ocenę.

Jeżeli nieobecność jest nieusprawiedliwiona, student ma obowiązek zaliczyć zajęcia i otrzymać ocenę ze współczynnikiem redukcyjnym 0,8.

Jeżeli student jest zwolniony z fizycznej obecności na zajęciach (zarządzenie uczelni), wówczas otrzymuje maksymalną liczbę punktów, jeśli wykona zadanie samodzielnej pracy pozalekcyjnej.

6. Wsparcie edukacyjne, metodologiczne i informacyjne dyscypliny 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Chemia bioorganiczna. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Chemia bioorganiczna. M.:DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Chemia bioorganiczna. M.: Edukacja, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Podstawy chemii organicznej. M.: Mir, 1983.

3. Szczerbak I.G. Chemia biologiczna. Podręcznik dla szkół medycznych. S.-P. Wydawnictwo Państwowego Uniwersytetu Medycznego w Petersburgu, 2005.

4. Berezow T.T., Korovkin B.F. Chemia biologiczna. M.: Medycyna, 2004.

5. Berezow T.T., Korovkin B.F. Chemia biologiczna. M.: Medycyna, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biochemiczna organizacja błon komórkowych (podręcznik dla studentów wydziałów farmaceutycznych uczelni medycznych). Chabarowsk, Dalekowschodni Państwowy Uniwersytet Medyczny. 2001

7. Magazyn edukacyjny Sorosa, 1996-2001.

8. Przewodnik po zajęciach laboratoryjnych z chemii bioorganicznej. Pod redakcją N.A. Tyukavkiny, M.:

Medycyna, 7.3 Materiały dydaktyczne i metodyczne przygotowane przez katedrę 1. Opracowanie metodyczne zajęć praktycznych z chemii bioorganicznej dla studentów.

2. Rozwój metodologiczny samodzielnej pracy pozaszkolnej uczniów.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Diagnostyka biochemiczna (rola fizjologiczna i wartość diagnostyczna parametrów biochemicznych krwi i moczu). Podręcznik, wydanie 4. Błagowieszczeńsk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Diagnostyka biochemiczna (rola fizjologiczna i wartość diagnostyczna parametrów biochemicznych krwi i moczu). Podręcznik elektroniczny. Błagowieszczeńsk, 2007.

5. Zadania do komputerowego sprawdzania wiedzy uczniów z chemii bioorganicznej (oprac. Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Zadania testowe z chemii bioorganicznej na egzamin z chemii bioorganicznej dla studentów wydziału lekarskiego uczelni medycznych. Zestaw narzędzi. (Opracowane przez Borodina E.A., Doroshenko G.K.). Błagowieszczeńsk, 2002.

7. Zadania testowe z chemii bioorganicznej na zajęcia praktyczne z chemii bioorganicznej dla studentów Wydziału Lekarskiego. Zestaw narzędzi. (Opracowane przez Borodina E.A., Doroshenko G.K.). Błagowieszczeńsk, 2002.

8. Witaminy. Zestaw narzędzi. (Opracowane przez Egorshina E.V.). Błagowieszczeńsk, 2001.

8.5 Zapewnienie dyscypliny za pomocą sprzętu i materiałów edukacyjnych 1 Szkło chemiczne:

Wyroby szklane:

1.1 probówki chemiczne 5000 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 1.2 probówki wirówkowe 2000 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 1.3 pręciki szklane 100 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 1.4. kolby o różnej pojemności (na 200 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 1,5 kolby wielkopojemne - 0,5-2,0 30 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 1,6 zlewki chemiczne różnych 120 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 1,7 duże zlewki chemiczne 50 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, przygotowanie pracowników 1,8 kolby różnej wielkości 2000 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 1,9 lejki filtracyjne 200 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 1.10 wyroby szklane Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, CIRS, chromatografia itp.).

1.11 lampy alkoholowe 30 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, Naczynia porcelanowe 1.12 kieliszków różne objętości (0,2-30 Przygotowanie odczynników do zajęć praktycznych 1.13 moździerze i tłuczki Przygotowanie odczynników do zajęć praktycznych, doświadczeń chemicznych i 1,15 kubków do odparowania 20 Doświadczenia i analizy chemiczne do zajęć praktycznych, UIRS, Szkło miarowe:

1.16 kolby miarowe różnych 100 Przygotowanie odczynników do zajęć praktycznych, Doświadczenia chemiczne 1.17 cylindry miarowe różnych 40 Przygotowanie odczynników do zajęć praktycznych, Doświadczenia chemiczne 1.18 zlewki o różnych pojemnościach 30 Przygotowywanie odczynników do zajęć praktycznych, Doświadczenia chemiczne 1.19 Pipety miarowe na rok 2000 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, mikropipety) 1.20 mechaniczne automatyczne 15 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 1.21 mechaniczne automatyczne 2 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, dozowniki zmiennej objętości NIRS 1.22 elektroniczne automatyczne 1 Doświadczenia chemiczne i analizy na zajęciach praktycznych, UIRS, 1.23 Mikrostrzykawki AC 5 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 2 Wyposażenie techniczne:

2.1 stojaki na probówki 100 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 2.2 stojaki na pipety 15 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, 2.3 stojaki metalowe 15 Doświadczenia i analizy chemiczne na zajęciach praktycznych, UIRS, Urządzenia grzejne:

2.4 suszarki 3 Chemiczne suszenie naczyń szklanych, przechowywania chemikaliów 2.5 Termostaty powietrzne 2 Termostatowanie mieszaniny inkubacyjnej przy oznaczaniu 2.6 termostaty wodne 2 Termostatowanie mieszaniny inkubacyjnej przy oznaczaniu 2.7 kuchenki elektryczne 3 Przygotowanie odczynników do ćwiczeń praktycznych, eksperymentów chemicznych i 2.8 Lodówki z zamrażarkami 5 Przechowywanie odczynników chemicznych, roztworów i materiału biologicznego do komór „Chinar” ”, „Biryusa”, ćwiczenia praktyczne, UIRS, NIRS „Stinol”

2.9 Szafy magazynowe 8 Przechowywanie odczynników chemicznych 2.10 Sejf metalowy 1 Przechowywanie substancji toksycznych odczynniki i etanol 3 Sprzęt ogólnego przeznaczenia:

3.1 tłumik analityczny 2 Analiza grawimetryczna na zajęciach praktycznych, UIRS, NIRS 3.6 Ultrawirówka 1 Demonstracja metody analizy sedymentacyjnej na zajęciach praktycznych (Niemcy) 3.8 Mieszadła magnetyczne 2 Przygotowanie odczynników do zajęć praktycznych 3.9 Destylator elektryczny DE - 1 Pozyskiwanie wody destylowanej do przygotowania odczynniki do 3.10 Termometry 10 Kontrola temperatury podczas analiz chemicznych 3.11 Zestaw areometrów 1 Pomiar gęstości roztworów 4 Urządzenia specjalnego przeznaczenia:

4.1 Aparatura do elektroforezy w 1. Demonstracja metody elektroforezy białek surowicy w 4.2. Aparat do elektroforezy w 1. Demonstracja metody rozdzielania lipoprotein surowicy. 4.3. Wyposażenie kolumny. Demonstracja metody rozdziału białek metodą chromatografii. 4.4. Sprzęt do demonstracji TLC. metoda rozdziału lipidów na praktycznej cienkiej warstwie chromatograficznej. klasy, NIRS Sprzęt pomiarowy:

Kolorymetry fotoelektryczne:

4.8 Fotometr „SOLAR” 1 Pomiar absorpcji światła przez roztwory barwne w 4.9 Spektrofotometr SF 16 1 Pomiar absorpcja światła roztworów w obszarze widzialnym i UV 4.10 Spektrofotometr kliniczny 1 Pomiar absorpcji światła roztworów w obszarze widzialnym i UV widma „Schimadzu - CL–770” metodami spektralnymi 4.11 Wysoka wydajność 1 Demonstracja metody HPLC (ćwiczenia praktyczne, UIRS, NIRS) chromatograf cieczowy „Milichrome - 4”.

4.12 Polarymetr 1 Wykazanie aktywności optycznej enancjomerów 4.13 Refraktometr 1 Wykazanie refraktometryczna metoda oznaczania 4.14 pH-metry 3 Przygotowanie roztworów buforowych, demonstracja buforu 5 Sprzęt projekcyjny:

5.1 Projektor multimedialny i 2. Pokaz prezentacji multimedialnych, rzutników fotograficznych i folii: Pokaz slajdy podczas wykładów i zajęć praktycznych 5.3 „Łożysko półautomatyczne” 5.6 Urządzenie demonstracyjne Przypisane do morfologicznego budynku edukacyjnego. Pokaz folii przezroczystych (overhead) i materiałów ilustracyjnych na wykładach, podczas projektora filmowego UIRS i NIRS.

6 Technologia komputerowa:

6.1 Sieć wydziałowa 1. Dostęp do zasobów edukacyjnych sieci INTERNET (komputery krajowe i osobiste z międzynarodowymi elektronicznymi bazami danych z chemii, biologii i dostępem do medycyny INTERNETOWEJ) dla nauczycieli wydziału i studentów w placówkach oświatowych i 6.2 Komputery osobiste 8. Tworzenie przez nauczycieli wydziału dział drukowanych i elektronicznych pracowników katedry materiałów dydaktycznych podczas pracy dydaktyczno-metodycznej, 6,3 Zajęcia komputerowe dla 10 1 Programowane sprawdzanie wiedzy studentów na zajęciach praktycznych, podczas kolokwium i egzaminów (aktualne, 7 Tablice edukacyjne:

1. Wiązanie peptydowe.

2. Regularność budowy łańcucha polipeptydowego.

3. Rodzaje wiązań w cząsteczce białka.

4. Wiązanie dwusiarczkowe.

5.Specyfika gatunkowa białek.

6. Struktura wtórna białek.

7. Trzeciorzędowa struktura białek.

8. Mioglobina i hemoglobina.

9. Hemoglobina i jej pochodne.

10. Lipoproteiny osocza krwi.

11. Rodzaje hiperlipidemii.

12. Elektroforeza białek na papierze.

13. Schemat biosyntezy białek.

14. Kolagen i tropokolagen.

15. Miozyna i aktyna.

16. Niedobór witaminy RR (pelagra).

17. Niedobór witaminy B1.

18. Niedobór witaminy C.

19. Niedobór witamin A.

20. Niedobór witaminy D (krzywica).

21. Prostaglandyny są fizjologicznie aktywnymi pochodnymi nienasyconych kwasów tłuszczowych.

22. Neuroksyny powstają z katecholamin i indolamin.

23. Produkty nieenzymatycznych reakcji dopaminy.

24. Neuropeptydy.

25. Wielonienasycone kwasy tłuszczowe.

26. Oddziaływanie liposomów z błoną komórkową.

27. Swobodne utlenianie (różnice od oddychania tkankowego).

28. PUFA z rodziny omega 6 i omega 3.

2 Zestawy slajdów do poszczególnych części programu 8.6 Interaktywne narzędzia do nauki (technologie internetowe), materiały multimedialne, Biblioteki elektroniczne i podręcznik, materiały foto i wideo 1 Interaktywne narzędzia do nauki (technologie internetowe) 2 Materiały multimedialne Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) „Naturalne związki to podstawa 5 Borodin E.A. (AGMA) „Genom człowieka. Genomika, proteomika i prezentacja autorska 6 Pivovarova E.N (Instytut Cytologii i Genetyki, Oddział Syberyjski Rosyjskiej Akademii Nauk Medycznych) „Rola regulacji ekspresji genów Autorska prezentacja osoby”.

3 Biblioteki elektroniczne i podręczniki:

2 MEDLINE. Wersja CD elektronicznych baz danych z zakresu chemii, biologii i medycyny.

3 Nauki o życiu. Wersja CD elektronicznych baz danych z zakresu chemii i biologii.

4 streszczenia naukowe Cambridge. Wersja CD elektronicznych baz danych z zakresu chemii i biologii.

5 PubMed – elektroniczna baza danych Narodowego Instytutu Zdrowia http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Chemia organiczna. Biblioteka Cyfrowa. (Opracowane przez N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Chemia organiczna i ogólna. Medycyna. Wykłady dla studentów, kurs. (Instrukcja elektroniczna). M., 2005

4 filmy:

3 MES TIBOKH DSC LUTY RAS CD

5 Materiały foto i wideo:

Autorskie zdjęcia i materiały wideo głowy. dział prof. E.A. Borodin o 1 uniwersytetach w Uppsali (Szwecja), Granadzie (Hiszpania), szkołach medycznych uniwersytetów w Japonii (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Instytucie Chemii Biomedycznej Rosyjskiej Akademii Nauk Medycznych, Instytucie Chemii Fizycznej i Chemii Ministerstwa Zdrowia Rosji, TIBOKHE DSC. LUTY RAS.

8.1. Przykłady aktualnych pozycji testu kontrolnego (ze standardowymi odpowiedziami) do lekcji nr 4 „Kwasowość i zasadowość organiczne molekuły"

1. Wybierz cechy charakterystyczne kwasów Bronsteda-Lowry’ego:

1. zwiększają stężenie jonów wodorowych w roztworach wodnych 2. zwiększają stężenie jonów wodorotlenkowych w roztworach wodnych 3. są cząsteczkami obojętnymi i jony - donorami protonów 4. są cząsteczkami obojętnymi i jony - akceptorami protonów 5. nie wpływają na reakcję środowisko 2. Określ czynniki wpływające na kwasowość cząsteczek organicznych:

1. elektroujemność heteroatomu 2. polaryzowalność heteroatomu 3. natura rodnika 4. zdolność do dysocjacji 5. rozpuszczalność w wodzie 3. Z podanych związków wybierz najsilniejszy kwas Bronsteda:

1. alkany 2. aminy 3. alkohole 4. tiole 5. kwasy karboksylowe 4. Wskaż charakterystyczne cechy związków organicznych mających właściwości zasad:

1. akceptory protonów 2. donory protonów 3. po dysocjacji dają jony hydroksylowe 4. nie dysocjują 5. podstawowe właściwości określają reaktywność 5. Spośród podanych związków wybierz najsłabszą zasadę:

1. amoniak 2. metyloamina 3. fenyloamina 4. etyloamina 5. propyloamina 8.2 Przykłady zadań sytuacyjnych bieżącego sterowania (z odpowiedzi na standardy) 1. Określ strukturę macierzystą w związku:

Rozwiązanie. Wybór struktury macierzystej we wzorze strukturalnym związku organicznego regulowany jest w nomenklaturze podstawnikowej IUPAC szeregiem konsekwentnie stosowanych zasad (patrz Podręcznik, 1.2.1).

Każdą kolejną zasadę stosujemy tylko wtedy, gdy poprzednia nie pozwala na dokonanie jednoznacznego wyboru. Związek I zawiera fragmenty alifatyczne i alicykliczne. Zgodnie z pierwszą zasadą, jako strukturę macierzystą wybiera się konstrukcję, z którą bezpośrednio związana jest grupa cech seniorskich. Z dwóch charakterystycznych grup występujących w związku I (OH i NH) najstarsza jest grupa hydroksylowa. Dlatego początkową strukturą będzie cykloheksan, co znajduje odzwierciedlenie w nazwie tego związku – 4-aminometylocykloheksanol.

2. Podstawą wielu biologicznie ważnych związków i leków jest skondensowany heterocykliczny układ puryn, obejmujący jądra pirymidyny i imidazolu. Co wyjaśnia zwiększoną odporność puryn na utlenianie?

Rozwiązanie. Związki aromatyczne charakteryzują się wysoką energią koniugacji i stabilnością termodynamiczną. Jednym z przejawów właściwości aromatycznych jest odporność na utlenianie, chociaż „zewnętrznie”

związki aromatyczne charakteryzują się wysokim stopniem nienasycenia, co zwykle powoduje, że są podatne na utlenianie. Aby odpowiedzieć na pytanie postawione w opisie problemu, należy ustalić, czy puryna należy do układów aromatycznych.

Zgodnie z definicją aromatyczności warunkiem koniecznym (ale niewystarczającym) powstania sprzężonego układu zamkniętego jest obecność w cząsteczce płaskiego szkieletu cyklicznego z pojedynczą chmurą elektronów. W cząsteczce puryn wszystkie atomy węgla i azotu znajdują się w stanie hybrydyzacji sp2, dlatego wszystkie wiązania leżą w tej samej płaszczyźnie. Dzięki temu orbitale wszystkich atomów wchodzących w skład cyklu są ułożone prostopadle do płaszczyzny szkieletu i równolegle do siebie, co stwarza warunki do ich wzajemnego nakładania się z utworzeniem pojedynczego, zamkniętego zdelokalizowanego układu ti-elektronowego obejmującego wszystkie atomy cykl (koniugacja kołowa).

O aromatyczności decyduje także liczba -elektronów, która musi odpowiadać wzorowi 4/7 + 2, gdzie n jest ciągiem liczb naturalnych O, 1, 2, 3 itd. (reguła Hückela). Każdy atom węgla i atomy azotu pirydyny w pozycjach 1, 3 i 7 wnoszą jeden elektron p do układu sprzężonego, a atom azotu pirolu w pozycji 9 wnosi samotną parę elektronów. Sprzężony układ purynowy zawiera 10 elektronów, co odpowiada regule Hückela przy n = 2.

Cząsteczka puryn ma zatem charakter aromatyczny i z tym wiąże się jej odporność na utlenianie.

Obecność heteroatomów w cyklu purynowym prowadzi do nierównomiernego rozkładu gęstości elektronowej. Atomy azotu pirydyny wykazują charakter odciągający elektrony i zmniejszają gęstość elektronową na atomach węgla. Pod tym względem utlenianie puryn, ogólnie uważane za utratę elektronów przez związek utleniający, będzie jeszcze trudniejsze w porównaniu z benzenem.

8.3 Zadania testowe do testów (pełna jedna opcja ze standardami odpowiedzi) 1. Nazwij elementy organogeniczne:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Wskaż grupy funkcyjne posiadające wiązanie Pi:

1.Grupa karboksylowa 2.aminowa 3.Grupa hydroksylowa 4.okso 5.karbonylowa 3.Wskazać wyższą grupę funkcyjną:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Jaką klasę związków organicznych tworzy kwas mlekowy CH3-CHOH-COOH powstający w tkankach w wyniku beztlenowego rozkładu glukozy , należeć do?

1.Kwasy karboksylowe 2.Hydroksykwasy 3.Aminokwasy 4.Ketokwasy 5.Nazwij za pomocą nomenklatury podstawieniowej substancję będącą głównym paliwem energetycznym komórki i mającą następującą budowę:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. 2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal 2,6-oksoheksanepnentanol 1,2,3,4, 3. Glukoza 4. Heksoza 5.1,2,3,4,5-pentahydroksyheksanal- 6. Wskaż charakterystyczne cechy sprzężonego systemy:

1. Wyrównanie gęstości elektronowej wiązań sigma i pi 2. Stabilność i niska reaktywność 3. Niestabilność i wysoka reaktywność 4. Zawierają naprzemienne wiązania sigma i pi 5. Wiązania Pi oddzielone są grupami -CH2 7. Dla jakich związków charakterystyczne są Pi- Koniugacja Pi:

1. karoteny i witamina A 2. pirol 3. pirydyna 4. porfiryny 5. benzpiren 8. Wybierz podstawniki pierwszego rodzaju, kierując się pozycjami orto i para:

1.alkil 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Jaki wpływ ma grupa -OH w alkoholach alifatycznych:

1. Dodatni indukcyjny 2. Ujemny indukcyjny 3. Dodatni mezomeryczny 4. Ujemny mezomeryczny 5. Rodzaj i znak efektu zależą od położenia grupy -OH 10. Wybierz rodniki, które mają ujemny efekt mezomeryczny 1. Halogeny 2. Rodniki alkilowe 3. Grupa aminowa 4. Grupa hydroksylowa 5. Grupa karboksylowa 11. Wybierz cechy charakterystyczne kwasów Bronsteda-Lowry'ego:

1. zwiększają stężenie jonów wodorowych w roztworach wodnych 2. zwiększają stężenie jonów wodorotlenkowych w roztworach wodnych 3. są cząsteczkami obojętnymi i jony - donorami protonów 4. są cząsteczkami obojętnymi i jony - akceptorami protonów 5. nie wpływają na reakcję środowisko 12. Określ czynniki wpływające na kwasowość cząsteczek organicznych:

1. elektroujemność heteroatomu 2. polaryzowalność heteroatomu 3. natura rodnika 4. zdolność do dysocjacji 5. rozpuszczalność w wodzie 13. Z podanych związków wybierz najsilniejszy kwas Bronsteda:

1. alkany 2. aminy 3. alkohole 4. tiole 5. kwasy karboksylowe 14. Wskaż charakterystyczne cechy związków organicznych mających właściwości zasad:

1. akceptory protonów 2. donory protonów 3. po dysocjacji dają jony hydroksylowe 4. nie dysocjują 5. podstawowe właściwości określają reaktywność 15. Spośród podanych związków wybierz najsłabszą zasadę:

1. amoniak 2. metyloamina 3. fenyloamina 4. etyloamina 5. propyloamina 16. Jakie cechy służą klasyfikacji reakcji związków organicznych:

1. Mechanizm rozrywania wiązania chemicznego 2. Końcowy wynik reakcji 3. Liczba cząsteczek biorących udział w etapie decydującym o szybkości całego procesu 4. Charakter odczynnika atakującego wiązanie 17. Wybierz substancję czynną formy tlenu:

1. tlen singletowy 2. dwurodnik nadtlenkowy -O-O-jon ponadtlenkowy 4. rodnik hydroksylowy 5. tripletowy tlen cząsteczkowy 18. Wybierz cechy charakterystyczne odczynników elektrofilowych:

1. cząstki przenoszące częściowy lub całkowity ładunek dodatni 2. powstają w wyniku homolitycznego rozerwania wiązania kowalencyjnego 3. cząstki przenoszące niesparowany elektron 4. cząstki przenoszące częściowy lub całkowity ładunek ujemny 5. powstają w wyniku rozszczepienia heterolitycznego wiązania kowalencyjnego 19.Wybierz związki, dla których charakterystycznymi reakcjami jest podstawienie elektrofilowe:

1. alkeny 2. areny 3. alkadieny 4. aromatyczne heterocykle 5. alkany 20. Wskaż biologiczną rolę reakcji utleniania wolnych rodników:

1. aktywność fagocytarna komórek 2. uniwersalny mechanizm niszczenia błon komórkowych 3. samoodnowa struktur komórkowych 4. odgrywają decydującą rolę w rozwoju wielu procesów patologicznych 21. Wybierz, które klasy związków organicznych charakteryzują się reakcjami substytucji nukleofilowej :

1. alkohole 2. aminy 3. halogenowe pochodne węglowodorów 4. tiole 5. aldehydy 22. W jakiej kolejności zmniejsza się reaktywność substratów w reakcjach podstawienia nukleofilowego:

1. halogenowe pochodne węglowodorów, alkohole aminowe 2. alkohole aminowe, halogenowe pochodne węglowodorów 3. aminoalkohole, halogenowe pochodne węglowodorów 4. halogenowe pochodne węglowodorów, alkohole aminowe 23. Spośród wymienionych związków wybierz alkohole wielowodorotlenowe:

1. etanol 2. glikol etylenowy 3. glicerol 4. ksylitol 5. sorbitol 24. Wybierz, co jest charakterystyczne dla tej reakcji:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. reakcja eliminacji 2. wewnątrzcząsteczkowa reakcja odwodnienia 3. zachodzi w obecności kwasów mineralnych podczas ogrzewania 4. zachodzi w normalnych warunkach 5. międzycząsteczkowa reakcja odwodnienia 25. Jakie właściwości wykazuje substancja organiczna substancja jest wprowadzana do cząsteczki chloru:

1. właściwości narkotyczne 2. łzawiące (łzawiące) 3. właściwości antyseptyczne 26. Wybierz reakcje charakterystyczne dla atomu węgla zhybrydyzowanego SP2 w związkach okso:

1. addycja nukleofilowa 2. podstawienie nukleofilowe 3. addycja elektrofilowa 4. reakcje homolityczne 5. reakcje heterolityczne 27. W jakiej kolejności zmniejsza się łatwość ataku nukleofilowego związków karbonylowych:

1. aldehydy ketony bezwodniki estry amidy sole kwasów karboksylowych 2. ketony aldehydy bezwodniki estry amidy sole kwasów karboksylowych 3. bezwodniki aldehydy ketony estry amidy sole kwasów karboksylowych 28. Określ, co jest charakterystyczne dla tej reakcji:

1.jakościowa reakcja na aldehydy 2.aldehyd jest reduktorem, tlenek srebra (I) jest utleniaczem 3.aldehyd jest utleniaczem, tlenek srebra (I) jest reduktorem 4.reakcja redoks 5.zachodzi w środowisku zasadowym podłoże 6.charakterystyka ketonów 29.Które z podanych związków karbonylowych ulegają dekarboksylacji tworząc aminy biogenne?

1. kwasy karboksylowe 2. aminokwasy 3. kwasy okso 4. hydroksykwasy 5. kwas benzoesowy 30. Jak zmieniają się właściwości kwasów w szeregu homologicznym kwasów karboksylowych:

1. zwiększyć 2. zmniejszyć 3. nie zmieniać 31. Które z proponowanych klas związków są heterofunkcyjne:

1. hydroksykwasy 2. oksokwasy 3. aminoalkohole 4. aminokwasy 5. kwasy dikarboksylowe 32. Hydroksykwasy obejmują:

1. cytrynowy 2. masłowy 3. acetylooctowy 4. pirogronowy 5. jabłkowy 33. Wybrane leki - pochodne kwasu salicylowego:

1. paracetamol 2. fenacetyna 3. sulfonamidy 4. aspiryna 5. PAS 34. Wybrane leki - pochodne p-aminofenolu:

1. paracetamol 2. fenacetyna 3. sulfonamidy 4. aspiryna 5. PAS 35. Wybrane leki - pochodne kwasu sulfanilowego:

1. paracetamol 2. fenacetyna 3. sulfonamidy 4. aspiryna 5. PASK 36. Wybierz główne postanowienia teorii A.M. Butlerowa:

1. atomy węgla są połączone wiązaniami prostymi i wielokrotnymi 2. węgiel w związkach organicznych jest czterowartościowy 3. grupa funkcyjna określa właściwości substancji 4. atomy węgla tworzą obieg otwarty i zamknięty 5. w związkach organicznych węgiel występuje w formie zredukowanej 37. Które izomery klasyfikuje się jako przestrzenne:

1. łańcuchy 2. położenie wiązań wielokrotnych 3. grupy funkcyjne 4. strukturalne 5. konfiguracyjne 38. Wybierz, co jest charakterystyczne dla pojęcia „konformacja”:

1. możliwość rotacji wokół jednego lub większej liczby wiązań sigma 2. konformery są izomerami 3. zmiana kolejności wiązań 4. zmiana przestrzennego układu podstawników 5. zmiana struktury elektronowej 39. Wybierz podobieństwo pomiędzy enancjomery i diastereoizomery:

1. mają takie same właściwości fizykochemiczne 2. potrafią obracać płaszczyznę polaryzacji światła 3. nie potrafią obracać płaszczyzny polaryzacji światła 4. są stereoizomerami 5. charakteryzują się obecnością centrum chiralności 40. Wybierz podobieństwo między izomerią konfiguracyjną i konformacyjną:

1. Izomeria jest związana z różnymi pozycjami w przestrzeni atomów i grup atomów 2. Izomeria wynika z rotacji atomów lub grup atomów wokół wiązania sigma 3. Izomeria wynika z obecności centrum chiralności w cząsteczce 4. Izomeria wynika z odmiennego ułożenia podstawników względem płaszczyzny wiązania pi.

41. Wymień heteroatomy tworzące biologicznie ważne heterocykle:

1.azot 2.fosfor 3.siarka 4.węgiel 5.tlen 42.Wskazać 5-członowy heterocykl będący częścią porfiryn:

1.pirolidyna 2.imidazol 3.pirol 4.pirazol 5.furan 43. Który heterocykl z jednym heteroatomem jest częścią kwasu nikotynowego:

1. puryna 2. pirazol 3. pirol 4. pirydyna 5. pirymidyna 44. Nazwij końcowy produkt utleniania puryn w organizmie:

1. hipoksantyna 2. ksantyna 3. kwas moczowy 45. Określ alkaloidy opium:

1. strychnina 2. papaweryna 4. morfina 5. rezerpina 6. chinina 6. Jakie reakcje utleniania są charakterystyczne dla organizmu ludzkiego:

1.odwodornienie 2.addycja tlenu 3.oddanie elektronów 4.addycja halogenów 5.oddziaływanie z nadmanganianem potasu, kwasami azotowym i nadchlorowym 47.Od czego zależy stopień utlenienia atomu węgla w związkach organicznych:

1. liczba jego wiązań z atomami pierwiastków bardziej elektroujemnych od wodoru 2. liczba jego wiązań z atomami tlenu 3. liczba jego wiązań z atomami wodoru 48. Jakie związki powstają podczas utleniania pierwotnego atomu węgla?

1. alkohol pierwszorzędowy 2. alkohol drugorzędowy 3. aldehyd 4. keton 5. kwas karboksylowy 49. Określ, co jest charakterystyczne dla reakcji oksydazy:

1. tlen ulega redukcji do wody 2. tlen wchodzi w skład utlenionej cząsteczki 3. tlen trafia do utleniania wodoru wydzielonego z podłoża 4. reakcje mają wartość energetyczną 5. reakcje mają wartość plastyczną 50. Które z proponowanych substratów łatwiej utlenia się w komórce i dlaczego?

1. glukoza 2. kwas tłuszczowy 3. zawiera częściowo utlenione atomy węgla 4. zawiera całkowicie uwodornione atomy węgla 51. Wybierz aldozy:

1. glukoza 2. ryboza 3. fruktoza 4. galaktoza 5. deoksyryboza 52. Wybierz rezerwowe formy węglowodanów w organizmie żywym:

1. błonnik 2. skrobia 3. glikogen 4. kwas hialuronowy 5. sacharoza 53. Wybierz najczęściej występujące w przyrodzie monosacharydy:

1. triozy 2. tetrozy 3. pentozy 4. heksozy 5. heptozy 54. Wybrane aminocukry:

1. beta-ryboza 2. glukozamina 3. galaktozamina 4. acetylogalaktozamina 5. deoksyryboza 55. Wybierz produkty utleniania monosacharydów:

1. glukozo-6-fosforan 2. kwasy glikonowe (aldonowe) 3. kwasy glikuronowe (uronowe) 4. glikozydy 5. estry 56. Wybrane disacharydy:

1. maltoza 2. błonnik 3. glikogen 4. sacharoza 5. laktoza 57. Wybrane homopolisacharydy:

1. skrobia 2. celuloza 3. glikogen 4. dekstran 5. laktoza 58. Wybierz, które monosacharydy powstają podczas hydrolizy laktozy:

1.beta-D-galaktoza 2.alfa-D-glukoza 3.alfa-D-fruktoza 4.alfa-D-galaktoza 5.alfa-D-deoksyryboza 59. Wybierz, co jest charakterystyczne dla celulozy:

1. liniowy, roślinny polisacharyd 2. jednostką strukturalną jest beta-D-glukoza 3. niezbędna w prawidłowym odżywianiu, jest substancją balastową 4. główny węglowodan człowieka 5. nie ulega rozkładowi w przewodzie pokarmowym 60. Wybierz pochodne węglowodanów które tworzą muraminy:

1.N-acetyloglukozamina 2.Kwas N-acetylomuraminowy 3.glukozamina 4.kwas glukuronowy 5.rybulozo-5-fosforan 61.Wybierz prawidłowe stwierdzenia spośród poniższych: Aminokwasy to...

1. związki zawierające w cząsteczce zarówno grupę aminową, jak i hydroksylową 2. związki zawierające grupę hydroksylową i karboksylową 3. są pochodnymi kwasów karboksylowych, w których rodniku wodór jest zastąpiony grupą aminową 4. związki zawierające w cząsteczce grupy okso i karboksylowe 5. związki zawierające grupy hydroksylowe i aldehydowe 62. Jak klasyfikuje się aminokwasy?

1. ze względu na charakter chemiczny rodnika 2. ze względu na właściwości fizykochemiczne 3. ze względu na liczbę grup funkcyjnych 4. ze względu na stopień nienasycenia 5. ze względu na charakter dodatkowych grup funkcyjnych 63. Wybierz aminokwas aromatyczny:

1. glicyna 2. seryna 3. glutaminowy 4. fenyloalanina 5. metionina 64. Wybierz aminokwas wykazujący właściwości kwasowe:

1. leucyna 2. tryptofan 3. glicyna 4. kwas glutaminowy 5. alanina 65. Wybierz aminokwas zasadowy:

1. seryna 2. lizyna 3. alanina 4. glutamina 5. tryptofan 66. Wybierz zasady azotowe purynowe:

1. tymina 2. adenina 3. guanina 4. uracyl 5. cytozyna 67. Wybierz pirymidynowe zasady azotowe:

1.uracyl 2.tymina 3.cytozyna 4.adenina 5.guanina 68.Wybierz składniki nukleozydu:

1.zasady azotowe purynowe 2.zasady azotowe pirymidynowe 3.ryboza 4.deoksyryboza 5.kwas fosforowy 69.Wskaż składniki strukturalne nukleotydów:

1. zasady azotowe purynowe 2. zasady azotowe pirymidynowe 3. ryboza 4. dezoksyryboza 5. kwas fosforowy 70. Wskaż cechy wyróżniające DNA:

1. utworzony przez jeden łańcuch polinukleotydowy 2. utworzony przez dwa łańcuchy polinukleotydowe 3. zawiera rybozę 4. zawiera deoksyrybozę 5. zawiera uracyl 6. zawiera tyminę 71. Wybrane lipidy zmydlające się:

1. tłuszcze obojętne 2. triacyloglicerole 3. fosfolipidy 4. sfingomieliny 5. steroidy 72. Wybierz nienasycone kwasy tłuszczowe:

1. palmitynowy 2. stearynowy 3. oleinowy 4. linolowy 5. arachidonowy 73. Podaj charakterystyczny skład tłuszczów obojętnych:

1.alkohol merylowy + kwas palmitynowy 2.glicerol + kwas masłowy 3.sfingozyna + kwas fosforowy 4.glicerol + wyższy kwas karboksylowy + kwas fosforowy 5.glicerol + wyższe kwasy karboksylowe 74. Wybierz jaką funkcję pełnią fosfolipidy w organizmie człowieka:

1. regulacyjne 2. ochronne 3. strukturalne 4. energetyczne 75. Wybrane glikolipidy:

1.fosfatydylocholina 2.cerebrozydy 3.sfingomieliny 4.sulfatydy 5.gangliozydy

ODPOWIEDZI NA ZADANIA TESTOWE

8.4 Lista umiejętności i zadań praktycznych (w całości) wymaganych do zaliczenia 1. Umiejętność klasyfikacji związków organicznych ze względu na budowę szkieletu węglowego oraz 2. Umiejętność sporządzania wzorów imienia i nazwiska typowych przedstawicieli substancji biologicznie ważnych oraz leki według wzoru strukturalnego.

3. Umiejętność izolowania grup funkcyjnych, centrów kwasowych i zasadowych, fragmentów sprzężonych i aromatycznych w cząsteczkach w celu określenia zachowania chemicznego 4. Umiejętność przewidywania kierunku i wyniku przemian chemii organicznej 5. Posiadanie umiejętności samodzielnej pracy o charakterze edukacyjnym, literatura naukowa i referencyjna; przeprowadź poszukiwania i wyciągnij ogólne wnioski.

6. Posiadanie umiejętności obsługi wyrobów ze szkła chemicznego.

7. Posiadanie umiejętności bezpiecznej pracy w laboratorium chemicznym oraz umiejętności postępowania z żrącymi, trującymi, silnie lotnymi związkami organicznymi, pracy z palnikami, lampami alkoholowymi i elektrycznymi urządzeniami grzewczymi.

1. Przedmiot i zadania chemii bioorganicznej. Implikacje w edukacji medycznej.

2. Skład pierwiastkowy związków organicznych jako przyczyna ich zgodności z procesami biologicznymi.

3. Klasyfikacja związków organicznych. Klasy, wzory ogólne, grupy funkcyjne, poszczególni przedstawiciele.

4. Nazewnictwo związków organicznych. Banalne nazwy. Zastąp nomenklaturę IUPAC.

5. Główne grupy funkcyjne. Struktura rodzicielska. Zastępcy. Starszeństwo grup, zastępców. Nazwy grup funkcyjnych i podstawników jako przedrostki i końcówki.

6. Teoretyczne podstawy budowy związków organicznych. Teoria A.M. Butlerowa.

Wzory strukturalne. Izomeria strukturalna. Izomery łańcuchowe i pozycyjne.

7. Struktura przestrzenna związków organicznych. Wzory stereochemiczne.

Modele molekularne. Najważniejszymi pojęciami w stereochemii są konfiguracja i konformacja cząsteczek organicznych.

8. Konformacje łańcuchów otwartych - zaćmione, zahamowane, ukośne. Energia i reaktywność różnych konformacji.

9. Konformacje cykli na przykładzie cykloheksanu (krzesło i wanna). Połączenia osiowe i równikowe.

10. Wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczkach związków organicznych. Jego przyczyny, rodzaje manifestacji. Wpływ na reaktywność cząsteczek.

11. Parowanie. Układy sprzężone, połączenia sprzężone. Koniugacja pi-pi w dienach. Energia koniugacji. Stabilność układów sprzężonych (witamina A).

12. Parowanie na arenach (parowanie pi-pi). Aromatyczność. Reguła Hückela. Benzen, naftalen, fenantren. Reaktywność pierścienia benzenowego.

13. Koniugacja w heterocyklach (koniugacja p-pi i pi-pi na przykładzie pirolu i pirydyny).

Trwałość heterocykli - znaczenie biologiczne na przykładzie związków tetrapirolowych.

14.Polaryzacja wiązań. Powoduje. Polaryzacja w alkoholach, fenolach, związkach karbonylowych, tiolach. Wpływ na reaktywność cząsteczek.\ 15.Efekty elektroniczne. Efekt indukcyjny w cząsteczkach zawierających wiązania sigma. Znak efektu indukcyjnego.

16.Efekt mezomeryczny w otwartych łańcuchach ze sprzężonymi wiązaniami pi na przykładzie 1,3-butadienu.

17.Efekt mezomeryczny w związkach aromatycznych.

18.Podstawniki elektronodonorowe i pobierające elektrony.

19. Posłowie I i II stopnia. Zasada orientacji w pierścieniu benzenowym.

20.Kwasowość i zasadowość związków organicznych. Kwasy i zasady Brendsteta-Lowry'ego.

Pary kwas-zasada to sprzężone kwasy i zasady. Ka i pKa są ilościowymi charakterystykami kwasowości związków organicznych. Znaczenie kwasowości dla aktywności funkcjonalnej cząsteczek organicznych.

21.Kwasowość różnych klas związków organicznych. Czynnikami determinującymi kwasowość związków organicznych są elektroujemność atomu niemetalu związanego z wodorem, polaryzowalność atomu niemetalu, charakter rodnika związanego z atomem niemetalu.

22.Zasady organiczne. Aminy. Powód zasadowości. Wpływ rodników na zasadowość amin alifatycznych i aromatycznych.

23. Klasyfikacja reakcji związków organicznych ze względu na ich mechanizm. Pojęcia reakcji homolitycznych i heterolitycznych.

24. Radykalne reakcje podstawienia w alkanach. Utlenianie wolnorodnikowe w organizmach żywych. Reaktywne formy tlenu.

25. Addycja elektrofilowa w alkenach. Tworzenie kompleksów Pi, karbokationów. Reakcje hydratacji, uwodornienia.

26.Podstawienie elektrofilowe w pierścieniu aromatycznym. Tworzenie pośrednich kompleksów sigma. Reakcja bromowania benzenu.

27.Podstawienie nukleofilowe w alkoholach. Reakcje odwodnienia, utleniania alkoholi pierwszorzędowych i drugorzędowych, powstawanie estrów.

28.Nukleofilowa addycja związków karbonylowych. Biologicznie ważne reakcje aldehydów: utlenianie, tworzenie półacetali podczas interakcji z alkoholami.

29.Podstawienie nukleofilowe w kwasach karboksylowych. Biologicznie ważne reakcje kwasów karboksylowych.

30. Utlenianie związków organicznych, znaczenie biologiczne. Stopień utlenienia węgla w cząsteczkach organicznych. Utlenialność różnych klas związków organicznych.

31.Utlenianie energetyczne. Reakcje oksydazowe.

32.Utlenianie nieenergetyczne. Reakcje oksygenazy.

33. Rola utleniania wolnorodnikowego w działaniu bakteriobójczym komórek fagocytarnych.

34. Odbudowa związków organicznych. Znaczenie biologiczne.

35.Związki wielofunkcyjne. Alkohole wielowodorotlenowe – glikol etylenowy, gliceryna, ksylitol, sorbitol, inozytol. Znaczenie biologiczne. Biologicznie ważnymi reakcjami gliceryny są utlenianie i tworzenie estrów.

36.Dwuzasadowe kwasy dikarboksylowe: szczawiowy, malonowy, bursztynowy, glutarowy.

Przykładem biologicznego odwodornienia jest konwersja kwasu bursztynowego do kwasu fumarowego.

37. Aminy. Klasyfikacja:

Z natury rodnika (alifatyczny i aromatyczny); -według liczby rodników (pierwotne, drugorzędowe, trzeciorzędowe, czwartorzędowe zasady amoniowe); -przez liczbę grup aminowych (mono- i diamin-). Diaminy: putrescyna i kadaweryna.

38. Związki heterofunkcyjne. Definicja. Przykłady. Cechy manifestacji właściwości chemicznych.

39. Aminoalkohole: etanoloamina, cholina, acetylocholina. Znaczenie biologiczne.

40.Hydroksykwasy. Definicja. Ogólna formuła. Klasyfikacja. Nomenklatura. Izomeria.

Przedstawiciele monokarboksylowych hydroksykwasów: mlekowy, beta-hydroksymasłowy, gamma-ksymasłowy;

dwuwęglany: jabłko, wino; trikarboksylowy: cytrynowy; aromatyczny: salicylowy.

41. Właściwości chemiczne hydroksykwasów: karboksylowe, hydroksylowe, reakcje odwodnienia izomerów alfa, beta i gamma, różnica w produktach reakcji (laktydy, kwasy nienasycone, laktony).

42.Stereoizomeria. Enancjomery i diastereoizomery. Chiralność cząsteczek związków organicznych jako przyczyna izomerii optycznej.

43. Enancjomery z jednym centrum chiralności (kwas mlekowy). Konfiguracja bezwzględna i względna enancjomerów. Klucz kwasu tlenowego. Aldehyd glicerynowy D i L. Izomery D i L.

Racematy.

44. Enancjomery z kilkoma centrami chiralności. Kwas winowy i mezowinowy.

45.Stereoizomeryzm i aktywność biologiczna stereoizomerów.

46.Izomeria cis i trans na przykładzie kwasu fumarowego i maleinowego.

47. Oksokwasy. Definicja. Biologicznie ważni przedstawiciele: kwas pirogronowy, kwas acetylooctowy, kwas szczawiooctowy. Tautomeryzm ketoenolowy na przykładzie kwasu pirogronowego.

48. Aminokwasy. Definicja. Ogólna formuła. Izomery pozycji grupy aminowej (alfa, beta, gamma). Biologiczne znaczenie alfa aminokwasów. Przedstawiciele izomerów beta, gamma i innych (beta-aminopropionowy, gamma-aminomasłowy, epsilonaminokapronowy). Reakcja odwodnienia izomerów gamma z utworzeniem cyklicznych laktonów.

49. Heterofunkcyjne pochodne benzenu jako podstawa leków. Pochodne kwasu p-aminobenzoesowego – PABA (kwas foliowy, znieczulenie). Antagonistami PABA są pochodne kwasu sulfanilowego (sulfonamidy – streptocid).

50. Heterofunkcyjne pochodne benzenu – leki. Pochodne raminofenolu (paracetamol), pochodne kwasu salicylowego (kwas acetylosalicylowy). Kwas raminosalicylowy – PAS.

51.Biologicznie ważne heterocykle. Definicja. Klasyfikacja. Cechy struktury i właściwości: koniugacja, aromatyczność, stabilność, reaktywność. Znaczenie biologiczne.

52. Heterocykle pięcioczłonowe z jednym heteroatomem i ich pochodne. Pirol (porfina, porfiryny, hem), furan (leki), tiofen (biotyna).

53. Pięcioczłonowe heterocykle z dwoma heteroatomami i ich pochodne. Pirazol (pochodne 5-okso), imidazol (histydyna), tiazol (witamina B1-tiamina).

54. Heterocykle sześcioczłonowe z jednym heteroatomem i ich pochodne. Pirydyna (kwas nikotynowy – udział w reakcjach redoks, witamina B6-pirydoksal), chinolina (5-NOK), izochinolina (alkaloidy).

55. Heterocykle sześcioczłonowe z dwoma heteroatomami. Pirymidyna (cytozyna, uracyl, tymina).

56.Skondensowane heterocykle. Puryna (adenina, guanina). Produkty utleniania puryn: hipoksantyna, ksantyna, kwas moczowy).

57. Alkaloidy. Definicja i ogólna charakterystyka. Struktura nikotyny i kofeiny.

58. Węglowodany. Definicja. Klasyfikacja. Funkcje węglowodanów w organizmach żywych.

59.Monocukry. Definicja. Klasyfikacja. Przedstawiciele.

60.Pentozy. Przedstawicielami są ryboza i dezoksyryboza. Struktura, formuły otwarte i cykliczne. Znaczenie biologiczne.

61. Heksozy. Aldozy i ketozy. Przedstawiciele.

62.Otwarte formuły monosacharydów. Wyznaczanie konfiguracji stereochemicznej. Biologiczne znaczenie konfiguracji monosacharydów.

63. Tworzenie cyklicznych form monosacharydów. Glikozydowy hydroksyl. Anomery alfa i beta. Wzory Hawortha.

64. Pochodne monosacharydów. Estry fosforowe, kwasy glikonowy i glikuronowy, aminocukry i ich pochodne acetylowe.

65. Maltoza. Skład, struktura, hydroliza i znaczenie.

66. Laktoza. Synonim. Skład, struktura, hydroliza i znaczenie.

67. Sacharoza. Synonimy. Skład, struktura, hydroliza i znaczenie.

68. Homopolisacharydy. Przedstawiciele. Skrobia, budowa, właściwości, produkty hydrolizy, znaczenie.

69.Glikogen. Budowa, rola w organizmie zwierzęcia.

70. Włókno. Budowa, rola w roślinach, znaczenie dla człowieka.

72. Heteropolisacharydy. Synonimy. Funkcje. Przedstawiciele. Cechy strukturalne: jednostki dimeryczne, skład. Wiązania 1,3- i 1,4-glikozydowe.

73.Kwas hialuronowy. Skład, budowa, właściwości, znaczenie w organizmie.

74. Siarczan chondroityny. Skład, budowa, znaczenie w organizmie.

75.Muramin. Skład, znaczenie.

76. Alfa aminokwasy. Definicja. Ogólna formuła. Nomenklatura. Klasyfikacja. Indywidualni przedstawiciele. Stereoizomeria.

77. Właściwości chemiczne alfa aminokwasów. Amfoteryczność, reakcje dekarboksylacji, deaminacji, hydroksylacji rodnikowej, tworzenie wiązania peptydowego.

78.Peptydy. Poszczególne peptydy. Rola biologiczna.

79. Wiewiórki. Funkcje białek. Poziomy struktury.

80. Zasady azotowe kwasów nukleinowych - puryny i pirymidyny. Modyfikowane zasady azotowe – antymetabolity (fluorouracyl, merkaptopuryna).

81.Nukleozydy. Antybiotyki nukleozydowe. Nukleotydy. Mononukleotydy w składzie kwasów nukleinowych i wolnych nukleotydów są koenzymami.

82. Kwasy nukleinowe. DNA i RNA. Znaczenie biologiczne. Tworzenie wiązań fosfodiestrowych pomiędzy mononukleotydami. Poziomy struktury kwasów nukleinowych.

83. Lipidy. Definicja. Rola biologiczna. Klasyfikacja.

84.Wyższe kwasy karboksylowe – nasycone (palmitynowy, stearynowy) i nienasycone (oleinowy, linolowy, linolenowy i arachidonowy).

85. Tłuszcze obojętne – acyloglicerole. Struktura, znaczenie. Tłuszcze zwierzęce i roślinne.

Hydroliza tłuszczów - produkty, znaczenie. Uwodornienie olejów roślinnych, tłuszczów sztucznych.

86. Glicerofosfolipidy. Struktura: kwas fosfatydowy i zasady azotowe.

Fosfatydylocholina.

87. Sfingolipidy. Struktura. Sfingozyna. Sfingomielina.

88.Sterydy. Cholesterol - budowa, znaczenie, pochodne: kwasy żółciowe i hormony steroidowe.

89.Terpeny i terpenoidy. Struktura i znaczenie biologiczne. Przedstawiciele.

90. Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach. Ogólna charakterystyka.

91. Znieczulenie. Eter dietylowy. Chloroform. Oznaczający.

92. Leki stymulujące procesy metaboliczne.

93. Sulfonamidy, budowa, znaczenie. Biały streptocid.

94. Antybiotyki.

95. Leki przeciwzapalne i przeciwgorączkowe. Struktura. Oznaczający.

96. Przeciwutleniacze. Charakterystyka. Oznaczający.

96. Tiole. Antidota.

97. Antykoagulanty. Charakterystyka. Oznaczający.

98. Barbiturany. Charakterystyka.

99. Leki przeciwbólowe. Oznaczający. Przykłady. Kwas acetylosalicylowy (aspiryna).

100. Antyseptyki. Oznaczający. Przykłady. Furacylina. Charakterystyka. Oznaczający.

101. Leki przeciwwirusowe.

102. Leki moczopędne.

103. Środki do żywienia pozajelitowego.

104. PABC, PASK. Struktura. Charakterystyka. Oznaczający.

105. Jodoform. Xeroform. Znaczenie.

106. Poligliukin. Charakterystyka. Wartość 107. Formalina. Charakterystyka. Oznaczający.

108. Ksylitol, sorbitol. Struktura, znaczenie.

109. Rezorcyna. Struktura, znaczenie.

110. Atropina. Oznaczający.

111. Kofeina. Struktura. Wartość 113. Furacylina. Furazolidon. Charakterystyka.Wartość.

114. GABA, GHB, kwas bursztynowy.. Struktura. Oznaczający.

115. Kwas nikotynowy. Struktura, znaczenie

roku odbyło się seminarium pt. Poprawa mechanizmów regulacji rynku pracy w Republice Sacha (Jakucja) z udziałem międzynarodowym, zorganizowane przez Centrum Studiów Strategicznych Republiki Sacha (Jakucja). W seminarium wzięli udział przedstawiciele wiodących instytucji naukowych za granicą, Federacji Rosyjskiej, Federacji Dalekiego Wschodu…”.

„Kod dyscypliny Państwowej Akademii Transportu Wodnego w Nowosybirsku: F.02, F.03 Inżynieria Materiałowa. Technologia materiałów konstrukcyjnych Program pracy dla specjalności: 180400 Napęd elektryczny i automatyzacja instalacji przemysłowych i kompleksów technologicznych oraz 240600 Eksploatacja urządzeń elektrycznych i automatyki okrętowej Nowosybirsk 2001 Program pracy opracowany przez profesora nadzwyczajnego S.V. Gorełowa na podstawie państwowego standardu edukacyjnego wyższego szczebla…”

„ROSYJSKI PAŃSTWOWY UNIWERSYTET NAFTY I GAZU nazwany na cześć I.M. Gubkina Zatwierdzony przez prorektora ds. pracy naukowej prof. AV Muradov 31 marca 2014 PROGRAM egzaminu wstępnego na kierunku 06.15.01 - Inżynieria mechaniczna dla kandydatów do studiów magisterskich na Rosyjskim Państwowym Uniwersytecie Nafty i Gazu im. I.M. Gubkina w roku akademickim 2014/2015. rok Moskwa 2014 Program egzaminu wstępnego na kierunek 15.06.01 Inżynieria mechaniczna został opracowany w oparciu o wymagania określone w paszportach specjalności naukowych (05.02.04,…”

„Załącznik 5A: Program pracy dyscypliny specjalnej Psychologia rozwoju psychicznego BUDŻET PAŃSTWA FEDERALNEGO INSTYTUCJA EDUKACYJNA WYŻSZEJ SZKOLNICTWA ZAWODOWEGO PAŃSTWOWY UNIWERSYTET JĘZYKOWY PYATIGORSK Zatwierdzony przez Prorektora ds. Pracy Naukowej i Rozwoju Potencjału Intelektualnego Uniwersytetu, prof. Z.A. Zavrumov _2012 Studia podyplomowe w specjalności 19.00.07 Dział psychologii pedagogicznej: 19.00.00 Katedra nauk psychologicznych...”

„Ministerstwo Edukacji i Nauki Państwowej Instytucji Edukacyjnej Średniego Szkolnictwa Zawodowego Kabardyno-Bałkarska Szkoła Samochodowa i Autostradowa Zatwierdzony przez: Dyrektor Państwowej Instytucji Edukacyjnej Średniego Szkolnictwa Zawodowego KBADK M.A. Abregov 2013 Program szkoleniowy dla pracowników wykwalifikowanych, pracowników z zawodu 190631.01.01 Mechanik samochodowy Kwalifikacja Mechanik naprawy samochodów. Formularz szkolenia kierowca samochodu osobowego, operator stacji benzynowej - etat Nalczyk, 2013 SPIS TREŚCI 1. CHARAKTERYSTYKA..."

„Wyjaśniono istotę modelu matematycznego choroby niedokrwiennej serca, opartego na tradycyjnym podejściu do mechanizmu ukrwienia narządów, który został opracowany we wspólnym przedsięwzięciu „Medyczne Centrum Naukowe” (Nowogród). Według statystyk, obecnie choroba niedokrwienna serca (CHD) zajmuje pierwsze miejsce pod względem zachorowalności…”

„Ministerstwo Transportu Federacji Rosyjskiej FEDERALNA AGENCJA TRANSPORTU KOLEJOWEGO federalna państwowa budżetowa instytucja edukacyjna wyższej edukacji zawodowej PAŃSTWOWY UNIWERSYTET TRANSPORTU IRGUPS (IrIIT) ZATWIERDZONY przez Dziekana EMF Pykhalova A.A. PROGRAM PRAKTYKI PRODUKCYJNEJ 2011 C5. P Praktyka przemysłowa, rok 3. Specjalność 190300.65 Tabor kolejowy Specjalizacja PSG.2 Wagony Kwalifikacje absolwentów..."

„Ministerstwo Edukacji i Nauki RF Federalna Państwowa Budżetowa Instytucja Edukacyjna Wyższego Kształcenia Zawodowego Twerski Uniwersytet Państwowy Wydział Fizyki i Technologii Wydział Fizyki Ogólnej ZATWIERDZONY Dziekan Wydziału Fizyki i Technologii B.B. Pedko 2012 Program pracy dyscypliny FIZYKA JĄDRA ATOMOWEGO I CZĄSTEK ELEMENTARNYCH dla studentów III roku studiów stacjonarnych Kierunek 222000.62 - Innowacje, profil Zarządzanie innowacjami (według branż i obszarów..."

„Ministerstwo NAUKI EDUKACYJNEJ PAŃSTWOWEJ INSTYTUCJI EDUKACYJNEJ WYŻSZEJ SZKOLNICTWA ZAWODOWEGO UNIWERSYTET PAŃSTWOWY WORONEŻ (GOU VPO VSU) ZATWIERDZONY Kierownik Katedry Prawa Pracy Perederin S.V. 21.01.2011 PROGRAM PRACY W DYSCYPLINIE AKADEMICZNEJ B 3.B.13 Prawo gruntowe 1. Kod i nazwa kierunku kształcenia/specjalności: 030900 orzecznictwo 2. Profil kształcenia/specjalizacji: orzecznictwo_ 3. Kwalifikacja (stopień) absolwenta: licencjat z prawa_ 4. Forma.”.

„Program pracy został opracowany na podstawie Federalnego Państwowego Standardu Edukacyjnego dla Wyższego Szkolnictwa Zawodowego i z uwzględnieniem zaleceń Przybliżonego Podstawowego Programu Kształcenia Specjalistów 130400.65 Górnictwo, specjalizacja 130400.65.10 Elektryfikacja i automatyzacja produkcji górniczej. 1. Cele opanowania dyscypliny Głównym celem dyscypliny Maszyny elektryczne jest rozwinięcie przez studentów podstaw teoretycznych w zakresie współczesnych elektromechaniki…”

„Spis treści I. Nota wyjaśniająca 3 II. Główne rezultaty uzyskane w 2013 roku w trakcie VI realizacji strategicznego programu rozwoju III. Załączniki 2 I. Objaśnienia Cele i założenia programu rozwoju strategicznego uczelni pozostają niezmienione przez cały czas trwania programu i są stopniowo osiągane w każdym roku jego realizacji, zapewniając osiągnięcie wskaźników określonych w załączniku do programu adnotowanego . Cel 1 Rozwój zaawansowanych technologii edukacyjnych Cel...”

„Ministerstwo Edukacji i Nauki Federacji Rosyjskiej Federalna Agencja Edukacji Federacji Rosyjskiej Państwowy Uniwersytet Ekonomii i Usług we Władywostoku _ FILOZOFIA POLITYCZNA Program przedmiotu w specjalności 03020165 Politologia Wydawnictwo Władywostok VGUES 2008 BBK 66.2 Program nauczania dla dyscypliny Filozofia polityczna jest opracowywana zgodnie z wymogami Państwowego Standardu Edukacyjnego Wyższego Szkolnictwa Zawodowego Federacji Rosyjskiej. Tematem zajęć jest polityka jako złożone zjawisko społeczne, jej wartości i cele, technologie i...”

„PROGRAM EGZAMINU KANDYDATÓW DO SYSTEMU JAKOŚCI W SPECJALNOŚCI p. 2 z 5 05.16.04 PRODUKCJA ODLEWNICTWO Te pytania egzaminu kandydata w specjalności zostały opracowane zgodnie z programem egzaminu kandydata w specjalności 05.16.04 Odlewnictwo, zatwierdzonym rozporządzeniem Ministerstwa Oświaty i Nauki Federacji Rosyjskiej Nr 274 z dnia 08.10.2007. 1 LISTA PYTAŃ 1. Klasyfikacja stopów odlewniczych stosowanych w budowie maszyn. Podstawowe parametry stopów: temperatura topnienia,…”

„Rozpatrzone i przyjęte na spotkaniu dyrektora pracy Państwowej Autonomicznej Instytucji Edukacyjnej MO SPO MKETI personelu uczelni V.V. Malkov, protokół nr _ 2013 z dnia_ Długoterminowy program docelowy Rozwój Murmańskiej Szkoły Ekonomii i Technologii Informacyjnych na rok 2013 -2015 Murmańsk 2013 2 1. Paszport Programu Rozwoju Uczelni. Nazwa Długoterminowy program docelowy Rozwój Programu Wyższej Szkoły Ekonomii i Technologii Informacyjnych w Murmańsku na rok 2013 (zwany dalej Programem) Podstawa prawa Federacji Rosyjskiej z...”

„Ministerstwo Edukacji i Nauki Federacji Rosyjskiej Federalna Państwowa Budżetowa Instytucja Edukacyjna Wyższego Kształcenia Zawodowego MOSKWA PAŃSTWOWY UNIWERSYTET LEŚNY Wydział Leśny Katedra Sztucznego Leśnictwa as h in a n i z a t i o n in l / prace rolnicze ZATWIERDZONY PRZEZ: Rektor FG B O U V P O M GUL ^J^AJTAEBJUX*PROGRAM OF EGZAMIN WSTĘPNY NA STUDIA PODYPLOMOWE Dyscyplina Uprawy leśne Katedra Sztuczna…”

„FEDERALNA AGENCJA LOTNICTWA CYWILNEGO PAŃSTWOWY UNIWERSYTET TECHNICZNY LOTNICTWA CYWILNEGO ZATWIERDZONY Prorektor ds. MMR V.V. Krinitsin _2007. PRACOWNICZY PROGRAM KSZTAŁCENIA KIERUNKU Termodynamika i wymiana ciepła, SD.04 (nazwa, kod wg GOS) Specjalność 160901 Eksploatacja techniczna statków powietrznych i silników (kod wg GOS) Wydział – Katedra Mechaniczna – Silniki Lotnicze Przedmiot – 3 Forma studiów – pełen etat Semestr Całkowita liczba godzin szkoleniowych dla...”

„MC45 b PODRĘCZNIK UŻYTKOWNIKA MC45 Podręcznik użytkownika 72E-164159-01EN Rev. B styczeń 2013 r. ii Podręcznik użytkownika urządzenia MC45 Żadna część tej publikacji nie może być powielana ani wykorzystywana w jakiejkolwiek formie ani za pomocą jakichkolwiek środków elektrycznych lub mechanicznych bez pisemnej zgody firmy Motorola. Obejmuje to elektroniczne lub mechaniczne urządzenia do kopiowania lub nagrywania, a także urządzenia do przechowywania i wyszukiwania informacji…”

„Program pracy został opracowany na podstawie: 1. Federalnego Państwowego Standardu Edukacyjnego Wyższego Kształcenia Zawodowego w kierunku kształcenia licencjackiego 560800 Agroinżynieria, zatwierdzonego dnia 05.04.2000 r. (nr rejestracyjny 313 s/bak). 2. Przybliżony program dyscypliny Podstawy teorii maszyn, zatwierdzony 27 czerwca 2001 r. 3. Program roboczy, zatwierdzony przez radę akademicką uczelni z dnia 22.04.13, nr 4. Prowadzący: Ablikov V.A., profesor _ Ablikov 16.06.13 Nauczyciele: Ablikov V.A., profesor _ Ablikov 16.06.13 Sokht K.A., profesor _...”

„MINISTERSTWO ROLNICTWA FEDERACJI ROSYJSKIEJ Federalna Państwowa Budżetowa Instytucja Edukacyjna Wyższego Szkolnictwa Zawodowego Moskiewski Państwowy Uniwersytet Inżynierii Rolniczej im. V.P. Goryachkina WYDZIAŁ NAPRAWY I NIEZAWODNOŚCI MASZYN Zatwierdzony przez: Dziekana Wydziału Edukacji Korespondencyjnej P.A. Silaichev „_” _ 2013 PROGRAM PRACY Specjalność 190601 - Samochody i przemysł motoryzacyjny Specjalność 653300 - Eksploatacja transportu naziemnego Kurs 6 semestr...

Chemia- nauka o budowie, właściwościach substancji, ich przemianach i zjawiskach im towarzyszących.

Zadania:

1. Badanie budowy materii, rozwój teorii budowy i właściwości cząsteczek i materiałów. Ważne jest ustalenie powiązania pomiędzy budową a różnymi właściwościami substancji i na tej podstawie konstruowanie teorii reaktywności substancji, kinetyki i mechanizmu reakcji chemicznych oraz zjawisk katalitycznych.

2. Wdrożenie ukierunkowanej syntezy nowych substancji o określonych właściwościach. Tutaj również ważne jest znalezienie nowych reakcji i katalizatorów dla wydajniejszej syntezy już znanych i ważnych przemysłowo związków.

3. Tradycyjne zadanie chemii nabrało szczególnego znaczenia. Wiąże się to zarówno ze wzrostem liczby badanych obiektów i właściwości chemicznych, jak i koniecznością określenia i ograniczenia skutków oddziaływania człowieka na przyrodę.

Chemia jest ogólną dyscypliną teoretyczną. Ma na celu przekazanie studentom współczesnego naukowego zrozumienia materii jako jednego z rodzajów poruszającej się materii, sposobów, mechanizmów i metod przekształcania jednych substancji w inne. Znajomość podstawowych praw chemicznych, opanowanie technik obliczeń chemicznych, zrozumienie możliwości, jakie daje chemia przy pomocy innych specjalistów pracujących w jej poszczególnych i wąskich dziedzinach, znacznie przyspiesza uzyskanie pożądanego rezultatu w różnych dziedzinach inżynierii i działalności naukowej.

Przemysł chemiczny jest jedną z najważniejszych gałęzi przemysłu w naszym kraju. Związki chemiczne, różnorodne składy i materiały, które wytwarza, znajdują zastosowanie wszędzie: w budowie maszyn, metalurgii, rolnictwie, budownictwie, przemyśle elektrycznym i elektronicznym, łączności, transporcie, technologii kosmicznej, medycynie, życiu codziennym itp. Główne kierunki rozwoju firmy Współczesny przemysł chemiczny to: produkcja nowych związków i materiałów oraz zwiększanie wydajności istniejących gałęzi przemysłu.

W szkole medycznej studenci studiują chemię ogólną, bioorganiczną, biologiczną, a także biochemię kliniczną. Znajomość przez studentów kompleksu nauk chemicznych w ich ciągłości i wzajemnych powiązaniach zapewnia większe możliwości, większe pole do badań i praktycznego wykorzystania różnych zjawisk, właściwości i wzorców, a także przyczynia się do rozwoju osobistego.

Specyficzne cechy studiowania kierunków chemicznych na uczelni medycznej to:

· współzależność celów edukacji chemicznej i medycznej;

· uniwersalność i fundamentalność tych kursów;

· specyfikę konstruowania ich treści w zależności od charakteru i ogólnych celów kształcenia lekarza i jego specjalizacji;

· jedność badania obiektów chemicznych na poziomie mikro i makro z ujawnieniem różnych form ich organizacji chemicznej jako pojedynczego układu i różnych funkcji, jakie pełni (chemiczne, biologiczne, biochemiczne, fizjologiczne itp.) w zależności od ich przyroda, środowisko i warunki;

· uzależnienie od powiązania wiedzy i umiejętności chemicznych z rzeczywistością i praktyką, w tym także praktyką medyczną, w układzie „społeczeństwo – przyroda – produkcja – człowiek”, ze względu na nieograniczone możliwości chemii w tworzeniu materiałów syntetycznych i ich znaczenie w medycynie , rozwój nanochemii, a także w rozwiązywaniu problemów środowiskowych i wielu innych globalnych problemów ludzkości.

1. Związek procesów metabolicznych z energią w organizmie

Procesy życiowe na Ziemi w dużej mierze zdeterminowane są akumulacją energii słonecznej w składnikach odżywczych – białkach, tłuszczach, węglowodanach i późniejszymi przemianami tych substancji w organizmach żywych wraz z wyzwoleniem energii. Zrozumienie związku pomiędzy przemianami chemicznymi a procesami energetycznymi w organizmie zostało szczególnie wyraźnie zrealizowane później dzieła A. Lavoisiera (1743-1794) i P. Laplace'a (1749-1827). Za pomocą bezpośrednich pomiarów kalorymetrycznych wykazali, że o energii uwalnianej w procesie życia decyduje utlenianie pożywienia przez tlen z powietrza wdychany przez zwierzęta.

Metabolizm i energia to zespół procesów przemian substancji i energii zachodzących w organizmach żywych oraz wymiany substancji i energii pomiędzy organizmem a środowiskiem. Metabolizm substancji i energii jest podstawą życia organizmów i jest jedną z najważniejszych specyficznych cech materii żywej, odróżniającej ożywioną od nieożywionej. Metabolizm, czyli metabolizm, który zapewnia bardzo złożona regulacja na różnych poziomach, obejmuje wiele układów enzymatycznych. W procesie metabolicznym substancje dostające się do organizmu przekształcają się w substancje własne tkanek i produkty końcowe wydalane z organizmu. Podczas tych przemian energia jest uwalniana i absorbowana.

Wraz z rozwojem w XIX-XX wieku. termodynamika - nauka o wzajemnej przemianie ciepła i energii - stała się możliwa ilościowa kalkulacja przemian energii w reakcjach biochemicznych i przewidywanie ich kierunku.

Wymiana energii może odbywać się poprzez przekazywanie ciepła lub wykonywanie pracy. Jednakże organizmy żywe nie znajdują się w równowadze ze swoim środowiskiem i dlatego można je nazwać nierównowagowymi układami otwartymi. Jednak obserwowane przez pewien okres czasu nie powodują widocznych zmian w składzie chemicznym organizmu. Nie oznacza to jednak, że substancje chemiczne tworzące organizm nie ulegają żadnym przemianom. Wręcz przeciwnie, odnawiają się stale i dość intensywnie, co można ocenić po szybkości, z jaką stabilne izotopy i radionuklidy wprowadzone do komórki w ramach prostszych substancji prekursorowych włączają się w złożone substancje organizmu.

Jest jedna rzecz pomiędzy metabolizmem a metabolizmem energetycznym zasadnicza różnica. Ziemia nie traci ani nie zyskuje żadnej zauważalnej ilości materii. Materia w biosferze wymienia się w obiegu zamkniętym itp. używany wielokrotnie. Wymiana energii odbywa się inaczej. Nie krąży w obiegu zamkniętym, ale jest częściowo rozproszony w przestrzeni zewnętrznej. Dlatego, aby utrzymać życie na Ziemi, niezbędny jest stały dopływ energii ze Słońca. Za 1 rok około 10 21 kał energia słoneczna. Chociaż stanowi ona zaledwie 0,02% całkowitej energii Słońca, jest to niepomiernie więcej niż energia zużywana przez wszystkie maszyny skonstruowane przez człowieka. Ilość substancji biorącej udział w krążeniu jest równie duża.

2. Termodynamika chemiczna jako podstawa teoretyczna bioenergii. Przedmiot i metody termodynamiki chemicznej

Termodynamika chemiczna bada przejścia energii chemicznej w inne postacie - cieplną, elektryczną itp., ustala ilościowe prawa tych przejść, a także kierunek i granice spontanicznego występowania reakcji chemicznych w danych warunkach.

Metoda termodynamiczna opiera się na szeregu ścisłych pojęć: „układ”, „stan układu”, „energia wewnętrzna układu”, „funkcja stanu układu”.

Obiekt studiowanie termodynamiki to system

Ten sam system może znajdować się w różnych stanach. Każdy stan układu charakteryzuje się pewnym zbiorem wartości parametrów termodynamicznych. Parametry termodynamiczne obejmują temperaturę, ciśnienie, gęstość, stężenie itp. Zmiana co najmniej jednego parametru termodynamicznego prowadzi do zmiany stanu układu jako całości. Stan termodynamiczny układu nazywa się równowagą, jeśli charakteryzuje się stałością parametrów termodynamicznych we wszystkich punktach układu i nie zmienia się samoistnie (bez nakładu pracy).

Termodynamika chemiczna bada układ w dwóch stanach równowagi (końcowym i początkowym) i na tej podstawie określa możliwość (lub niemożliwość) samorzutnego procesu w danych warunkach w określonym kierunku.

Termodynamika studia wzajemne przemiany różnych rodzajów energii związane z przekazywaniem energii pomiędzy ciałami w postaci ciepła i pracy. Termodynamika opiera się na dwóch podstawowych prawach, zwanych pierwszą i drugą zasadą termodynamiki. Przedmiot badań w termodynamice jest energia i prawa wzajemnych przemian form energii podczas reakcji chemicznych, procesów rozpuszczania, parowania, krystalizacji.

Termodynamika chemiczna to dział chemii fizycznej zajmujący się badaniem procesów interakcji substancji metodami termodynamicznymi.
Główne kierunki termodynamiki chemicznej to:
Klasyczna termodynamika chemiczna, która ogólnie bada równowagę termodynamiczną.
Termochemia zajmująca się badaniem efektów termicznych towarzyszących reakcjom chemicznym.
Teoria rozwiązań, która modeluje właściwości termodynamiczne substancji w oparciu o wyobrażenia o strukturze molekularnej i danych o oddziaływaniach międzycząsteczkowych.
Termodynamika chemiczna jest ściśle powiązana z takimi gałęziami chemii jak chemia analityczna; elektrochemia; chemia koloidów; adsorpcja i chromatografia.
Rozwój termodynamiki chemicznej przebiegał jednocześnie na dwa sposoby: termochemiczny i termodynamiczny.
Za pojawienie się termochemii jako samodzielnej nauki należy uznać odkrycie przez Hermana Iwanowicza Hessa, profesora Uniwersytetu w Petersburgu, związku pomiędzy termicznymi skutkami reakcji chemicznych – prawami Hessa.

3. Układy termodynamiczne: izolowane, zamknięte, otwarte, jednorodne, niejednorodne. Pojęcie fazy.

System- jest to zbiór oddziałujących ze sobą substancji, psychicznie lub faktycznie izolowanych od środowiska (probówka, autoklaw).

Termodynamika chemiczna uwzględnia przejścia z jednego stanu do drugiego, przy czym niektóre mogą się zmieniać lub pozostać stałe. opcje:

· izobaryczny– przy stałym ciśnieniu;

· izochoryczny– przy stałej głośności;

· izotermiczny– w stałej temperaturze;

· izobaryczny - izotermiczny– przy stałym ciśnieniu i temperaturze itp.

Właściwości termodynamiczne układu można wyrazić za pomocą kilku funkcje stanu systemu, zwany funkcje charakterystyczne: energia wewnętrznaU , entalpia H , entropia S , Energia Gibbsa G , Energia Helmholtza F . Funkcje charakterystyczne mają jedną cechę: nie zależą od sposobu (ścieżki) osiągnięcia danego stanu systemu. Ich wartość zależy od parametrów układu (ciśnienie, temperatura itp.) i zależy od ilości lub masy substancji, dlatego zwyczajowo odnosi się je do jednego mola substancji.

Zgodnie ze sposobem przekazywania energii, materii i informacji pomiędzy rozważanym systemem a otoczeniem, systemy termodynamiczne są klasyfikowane:

1. System zamknięty (izolowany).- jest to układ, w którym nie dochodzi do wymiany energii, materii (w tym promieniowania) ani informacji z ciałami zewnętrznymi.

2. Zamknięty system- układ, w którym następuje wymiana wyłącznie na energię.

3. Układ izolowany adiabatycznie - Jest to układ, w którym następuje wymiana energii wyłącznie w postaci ciepła.

4. Otwarty system to system wymiany energii, materii i informacji.

Klasyfikacja systemu:
1) jeżeli możliwe jest przenikanie ciepła i masy: izolowane, zamknięte, otwarte. Układ izolowany nie wymienia materii ani energii z otoczeniem. Układ zamknięty wymienia energię z otoczeniem, ale nie wymienia materii. Układ otwarty wymienia materię i energię ze swoim otoczeniem. Pojęcie układu izolowanego jest stosowane w chemii fizycznej jako pojęcie teoretyczne.
2) według struktury wewnętrznej i właściwości: jednorodne i niejednorodne. Układ nazywamy jednorodnym, jeśli nie ma w nim powierzchni dzielących układ na części różniące się właściwościami lub składem chemicznym. Przykładami układów jednorodnych są wodne roztwory kwasów, zasad i soli; mieszaniny gazów; poszczególne czyste substancje. Systemy heterogeniczne zawierają w sobie naturalne powierzchnie. Przykładami układów heterogenicznych są układy składające się z substancji różniących się stopniem skupienia: metalu i kwasu, gazu i ciała stałego, dwóch nierozpuszczalnych w sobie cieczy.
Faza- jest to jednorodna część układu heterogenicznego, posiadająca ten sam skład, właściwości fizyczne i chemiczne, oddzielona od innych części układu powierzchnią, przez którą po przejściu następuje gwałtowna zmiana właściwości układu. Fazy ​​​​są stałe, ciekłe i gazowe. Układ jednorodny składa się zawsze z jednej fazy, heterogeniczny z kilku. W zależności od liczby faz systemy dzieli się na jednofazowe, dwufazowe, trójfazowe itp.

5.Pierwsza zasada termodynamiki. Energia wewnętrzna. Izobaryczne i izochoryczne efekty termiczne .

Pierwsza zasada termodynamiki- jedna z trzech podstawowych praw termodynamiki, reprezentuje prawo zachowania energii dla układów termodynamicznych.

Pierwsza zasada termodynamiki została sformułowana w połowie XIX wieku w wyniku prac niemieckiego naukowca J. R. Mayera, angielskiego fizyka J. P. Joule'a i niemieckiego fizyka G. Helmholtza.

Zgodnie z pierwszą zasadą termodynamiki, układ termodynamiczny może podlegać działa tylko dzięki swojej energii wewnętrznej lub zewnętrznym źródłom energii .

Pierwszą zasadę termodynamiki formułuje się często jako niemożność istnienia maszyny perpetuum mobile pierwszego rodzaju, która wykonywałaby pracę bez pobierania energii z jakiegokolwiek źródła. Proces zachodzący w stałej temperaturze nazywa się izotermiczny, przy stałym ciśnieniu - izobaryczny, przy stałej głośności – izochoryczny. Jeżeli w trakcie procesu układ jest odizolowany od środowiska zewnętrznego w sposób wykluczający wymianę ciepła z otoczeniem, proces nazywa się adiabatyczny.

Energia wewnętrzna układu. Kiedy system przechodzi z jednego stanu do drugiego, zmieniają się niektóre jego właściwości, w szczególności energia wewnętrzna U.

Energia wewnętrzna układu to jego energia całkowita, na którą składają się energie kinetyczne i potencjalne cząsteczek, atomów, jąder atomowych i elektronów. Energia wewnętrzna obejmuje energię ruchów translacyjnych, obrotowych i wibracyjnych, a także energię potencjalną wynikającą z sił przyciągania i odpychania działających pomiędzy cząsteczkami, atomami i cząsteczkami wewnątrzatomowymi. Nie obejmuje energii potencjalnej położenia układu w przestrzeni i energii kinetycznej ruchu układu jako całości.

Energia wewnętrzna jest termodynamiczną funkcją stanu układu. Oznacza to, że ilekroć układ znajdzie się w danym stanie, jego energia wewnętrzna przyjmuje pewną wartość właściwą temu stanowi.

∆U = U 2 - U 1

gdzie U 1 i U 2 są energią wewnętrzną układu V odpowiednio stan końcowy i początkowy.

Pierwsza zasada termodynamiki. Jeżeli układ wymienia energię cieplną Q i energię mechaniczną (pracę) A z otoczeniem zewnętrznym i jednocześnie przechodzi ze stanu 1 do stanu 2, to ilość energii wydzielonej lub pochłoniętej przez układ form ciepła Q lub praca A jest równa całkowitej energii układu podczas przejścia z jednego stanu do drugiego i jest rejestrowana.

Chemia bioorganiczna. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.

Wydanie 3, poprawione. i dodatkowe - M.: 2004 - 544 s.

Główną cechą podręcznika jest połączenie tematyki medycznej tego kursu chemicznego, wymaganego dla studentów medycyny, z jego wysokim, podstawowym poziomem naukowym. Podręcznik zawiera podstawowy materiał dotyczący budowy i reaktywności związków organicznych, w tym biopolimerów będących składnikami strukturalnymi komórki, a także głównych metabolitów i bioregulatorów niskocząsteczkowych. W wydaniu trzecim (2 - 1991) szczególną uwagę poświęcono związkom i reakcjom mającym analogie w organizmie żywym, zwiększono nacisk na podkreślenie biologicznej roli ważnych klas związków oraz zakres współczesnych informacji o ekologii i charakter toksykologiczny jest rozszerzony. Dla studentów uczelni wyższych studiujących na kierunkach 040100 Medycyna ogólna, 040200 Pediatria, 040300 Opieka medyczna i profilaktyczna, 040400 Stomatologia.

Format: pdf

Rozmiar: 15 MB

Obejrzyj, pobierz:drive.google

TREŚĆ
Przedmowa .................................. 7
Wprowadzenie........................... 9
Część I
PODSTAWY BUDOWY I REAKTYWNOŚCI ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
Rozdział 1. Ogólna charakterystyka związków organicznych 16
1.1. Klasyfikacja. „............. 16
1.2. .Nomenklatura............... 20
1.2.1. Nomenklatura zastępcza........... 23
1.2.2. Radykalna nomenklatura funkcjonalna............ 28
Rozdział 2. Wiązania chemiczne i wzajemne oddziaływanie atomów w substancji organicznej
połączenia............................ 29
2.1. Budowa elektronowa pierwiastków organogennych...... 29
2.1.1. Orbitale atomowe........... 29
2.1.2. Hybrydyzacja orbitalna............................ 30
2.2. Wiązania kowalencyjne............................ 33
2.2.1. Połączenia a i l........................... 34
2.2.2. Wiązania darczyńca-akceptor........... 38
2.2.3. Wiązania wodorowe........................... 39
2.3. Koniugacja i aromatyczność............ 40
2.3.1. Układy otwarte... ,..... 41
2.3.2. Układy o obiegu zamkniętym............ 45
2.3.3. Efekty elektroniczne........................... 49
Rozdział 3. Podstawy budowy związków organicznych....... 51
3.1. Budowa chemiczna i izomeria strukturalna...... 52
3.2. Struktura przestrzenna i stereoizomeria...... 54
3.2.1. Konfiguracja.................. 55
3.2.2. Konformacja............................ 57
3.2.3. Elementy symetrii cząsteczek........... 68
3.2.4. Eiantiomeria............................ 72
3.2.5. Diastereomeria...........
3.2.6. Racematy........................... 80
3.3. Enancjotopia, diastereotopia. . ........... 82
Rozdział 4 Ogólna charakterystyka reakcji związków organicznych 88
4.1. Pojęcie mechanizmu reakcji..... 88
3
11.2. Podstawowa struktura peptydów i białek............ 344
11.2.1. Skład i sekwencja aminokwasów...... 345
11.2.2. Struktura i synteza peptydów........... 351
11.3. Struktura przestrzenna polipeptydów i białek.... 361
Rozdział 12. Węglowodany .................................. 377
12.1. Monosacharydy........................... 378
12.1.1. Struktura i stereoizomeria .................. 378
12.1.2. Tautomeryzm............................ 388
12.1.3. Konformacje.................... 389
12.1.4. Pochodne monosacharydów........... 391
12.1.5. Właściwości chemiczne............ 395
12.2. Disacharydy........................... 407
12.3. Polisacharydy........................... 413
12.3.1. Homopolisacharydy............................ 414
12.3.2. Heteropolisacharydy.............. 420
Rozdział 13. Nukleotydy i kwasy nukleinowe.......431
13.1. Nukleozydy i nukleotydy............ 431
13.2. Struktura kwasów nukleinowych........... 441
13.3 Polifosforany nukleozydów. Nukleotydy nikotynamidowe..... 448
Rozdział 14. Lipidy i bioregulatory niskocząsteczkowe...... 457
14.1. Zmydlające się lipidy........................... 458
14.1.1. Wyższe kwasy tłuszczowe – składniki strukturalne lipidów zmydlających się 458
14.1.2. Lipidy proste........... 461
14.1.3. Lipidy złożone........... 462
14.1.4. Niektóre właściwości zmydlonych lipidów i ich składników strukturalnych 467
14.2. Niezmydlające się lipidy 472
14.2.1. Terpeny............ 473
14.2.2. Bioregulatory niskocząsteczkowe o charakterze lipidowym. . . 477
14.2.3. Sterydy............ 483
14.2.4. Biosynteza terpenów i steroidów........... 492
Rozdział 15. Metody badania związków organicznych...... 495
15.1. Chromatografia............................ 496
15.2. Analiza związków organicznych. . ........... 500
15.3. Metody spektralne............................ 501
15.3.1. Spektroskopia elektronowa........... 501
15.3.2. Spektroskopia w podczerwieni........... 504
15.3.3. Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego...... 506
15.3.4. Elektronowy rezonans paramagnetyczny............ 509
15.3.5. Spektrometria mas.............. 510

Przedmowa
W wielowiekowej historii rozwoju nauk przyrodniczych nawiązał się ścisły związek medycyny i chemii. Obecne głębokie przenikanie się tych nauk prowadzi do pojawienia się nowych kierunków naukowych, które badają molekularną naturę poszczególnych procesów fizjologicznych, molekularne podstawy patogenezy chorób, molekularne aspekty farmakologii itp. Konieczność zrozumienia procesów życiowych na poziomie molekularnym poziom jest zrozumiały, „bo żywa komórka to prawdziwe królestwo dużych i małych cząsteczek, które nieustannie oddziałują, pojawiają się i znikają”*.
Chemia bioorganiczna bada substancje istotne biologicznie i może służyć jako „narzędzie molekularne” do wszechstronnego badania składników komórek.
Chemia bioorganiczna odgrywa ważną rolę w rozwoju współczesnych dziedzin medycyny i stanowi integralną część edukacji przyrodniczej lekarza.
Postęp nauk medycznych i poprawa opieki zdrowotnej wiążą się z głębokim kształceniem podstawowym specjalistów. O aktualności tego podejścia w dużej mierze decyduje przekształcenie medycyny w dużą dziedzinę sfery społecznej, której obszar obejmuje problemy ekologii, toksykologii, biotechnologii itp.
Ze względu na brak w programach nauczania uczelni medycznych przedmiotu ogólnego z chemii organicznej, podręcznik ten poświęca pewne miejsce podstawom chemii organicznej, niezbędnym do opanowania chemii bioorganicznej. Przygotowując wydanie trzecie (II - 1992 r.) dokonano przeglądu materiału podręcznika i jeszcze bardziej przybliżono go do zadań pojmowania wiedzy medycznej. Rozszerzono zakres związków i reakcji mających analogie w organizmach żywych. Większą uwagę zwraca się na informacje środowiskowe i toksykologiczne. Pewnej redukcji uległy elementy o charakterze czysto chemicznym, które nie mają zasadniczego znaczenia dla edukacji medycznej, w szczególności metody otrzymywania związków organicznych, właściwości wielu poszczególnych przedstawicieli itp. Jednocześnie sekcje zostały poszerzony o materiał dotyczący związku pomiędzy strukturą substancji organicznych a ich biologicznym działaniem jako molekularną podstawą działania leków. Poprawiono strukturę podręcznika, w odrębnych działach uwzględniono materiał chemiczny o szczególnym znaczeniu medycznym i biologicznym.
Autorzy wyrażają szczerą wdzięczność profesorom S. E. Zurabyanowi, I. Yu Belavinowi, I. A. Selivanowej, a także wszystkim współpracownikom za przydatne rady i pomoc w przygotowaniu rękopisu do ponownej publikacji.

Podziel się ze znajomymi lub zapisz dla siebie:

Ładowanie...