Sikloalkanlar: Bina, makbuz ve kimyasal özellikler. "Arena ve Onların Sınıflandırması" Dersi Cycloalkanlara Katılım Reaksiyonu

Fiziki ozellikleri

Benzol ve en yakın homologları, belirli bir kokuya sahip renksiz sıvılardır. Aromatik hidrokarbonlar sudan daha hafiftir ve içinde çözünmez, ancak organik çözücülerde kolayca çözülür - alkol, eter, aseton.

Benzole ve homologlarının kendileri birçok için iyi çözücülerdir. organik maddeler. Tüm arenalar, Vik moleküllerinin yüksek karbon içeriği nedeniyle bir sigara alevle yanıyorlar.

Bazı arenaların fiziksel özellikleri tabloda sunulur.

Masa. Bazı arenaların fiziksel özellikleri

İsim vermek	Formül	t °. damla, ° C	t ° .KIP., ° C
Benzen	C6H 6	5,5	80,1
Toluen (metilbenzen)	C6H 5 СH 3	95,0	110,6
Etilbenzen	C6H 5 C 2 H5	95,0	136,2
Ksilen (dimetilbenzen)	C 6 H 4 (SH 3) 2
orto		25,18	144,41
meta		47,87	139,10
çift-		13,26	138,35
Propillbenzene.	6 N 5 (CH2) 2 CH3'ten	99,0	159,20
Kumol (izopropilbenzen)	C 6 H5 CH (CH3) 2	96,0	152,39
STYENE (Vinilbenzen)	C 6 H5 CH \u003d CH2	30,6	145,2

Benzen - Işık kaynatma ( t. Kip\u003d 80.1 ° C), renksiz sıvı, suda çözülmez

Dikkat! Benzen - Zehir, böbreklerde hareket eder, kan formülünü değiştirir (uzun süreli maruz kalma ile), kromozomların yapısını ihlal edebilir.

Aromatik hidrokarbonların çoğu, yaşam için tehlikelidir, toksiktir.

Arena alma (benzen ve homologları)

Laboratuarda

1. Kenzoik asit tuzlarının katı alkalis ile döşeme

C 6 H5 -COONA + NaOH T →C 6 H 6 + Na 2 C03

sodyum benzoat

2. Nureza montaj reaksiyonu: (burada G - halojen)

6 ile.H. 5 -G + 2.Na. + R.-G →C. 6 H. 5 - R. + 2 Na.G.

Dan 6 H 5 -Cl + 2NA + CH30CL → C6 H5 -CH3 + 2NACL

Endüstride

petrol ve kömürden fraksiyonel damıtma yöntemiyle izole edilir, reform;
sarmal reçine ve kok gazından

1. Alkanov dehidrosiklik Karbon atomunun sayısı 6'dan fazla:

C6 H 14 T. , Kat.→ C6 H 6 + 4H2

2. Asetilenin düzeltilmesi (sadece benzen için) - r. Zelinsky:

3C 2. H 2. 600 ° C. , Davranmak. kömür → C6 H 6

3. Dehidizasyon Sikloheksan ve homologları:

Sovyet Akademisyeni Nikolai Dmitrievich Zelinsky, benzenin sikloheksandan oluştuğunu buldu (sikloalkan dehidrojenleme

C 6 H 12 T, kat.→ C6 H 6 + 3H2

C 6 H 11 -CH3 T. , Kat.→ C6 H5 -CH3 + 3H2

metilsikloheksantoluol

4. Benzenin alkilasyonu. (Gomologlar benzen elde edilmesi) - r freidel korflas.

C6 H 6 + C 2 H5-BL T, alcl3.→ C6 H5-C2H5 + HC1

klorhetan etilbenzen

Kimyasal Özellikler Arenaments

BEN.. Oksidasyon reaksiyonları

1. Yanma (Sigara Alevi):

2C6H 6 + 15O 2 T. → 12CO2 + 6H2 O + Q

2. Normal koşullar altında benzen renklendirmez brom suyu ve su çözümü Manganez

3. Benzol Homologlar potasyum permanganat (manganez tarafından renklenir) ile oksitlenir:

A) asidik bir ortamda benzoik aside

Potasyum permanganat ve diğer güçlü oksidanlar gomologlar üzerinde eylem altında, yan zincirler oksitlenir. Sübstitüent zinciri ne kadar zor olursa olsun, karboksil grubunda oksitlenmiş bir -Amoma karbon hariç, yok edilir.

Bir yan zincir ile gomezol homologlar benzoik asit verir:

İki yan zincir içeren homologlar iki eksenli asitler verir:

5C6 H5-C2H5 + 12KMNO 4 + 18 H2S0H 4 → 5C6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MNSO 4 + 28H 2 O

5C6 H5 -CH3 + 6KMNO 4 + 9H2 SO 4 → 5C6 H 5 COOH + 3K 2 S04 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

Basitleştirilmiş :

C 6 H5 -CH3 + 3O Kmno4.→ C6 H 5 COOH + H20

B) benzoik asit tuzlarına nötr ve düşük alkali

C6 H5 -CH3 + 2KMNO 4 → C6H 5 COOK + K HE + 2MNO 2 + H 2 O

II.. Birleştirme reaksiyonu (alkenlerden daha zor)

1. Halojenasyon

C6 H 6 + 3CL 2 H. ν → C6H 6 CL 6 (Hexakhlorcyclohexane - Hexakhloran)

2. Hidrojenasyon

C 6 H 6 + 3H2 T. , Pt. veya Ni. → C6 H 12 (sikloheksan)

3. Polimerizasyon

III. İkame reaksiyonları - İyon Mekanizması (Alkanov'dan daha hafif)

b) Işınlama veya ısıtma sırasında benzen homologları

Kimyasal özelliklerle, alkil radikalleri, alkanlara benzer. İçlerinde hidrojen atomları serbest radikal bir mekanizma içinde halojen ile değiştirilir. Bu nedenle, bir katalizör yokluğunda, ısıtma veya UV ışıması sırasında, yan zincirdeki bir ikame reaksiyonu devam etmektedir. Bir benzen halkasının alkil ikame edicileri üzerindeki etkisi, gerçeğine yol açar. her zaman karbon atomunda, benzen halkası (bir -Amoma karbon) ile ilgili olarak her zaman bir hidrojen atomu vardır.

1) C6 H5 -CH3 + CL 2 H. ν → C6 H5 -CH2C0CT + HCI

c) Bir katalizör varlığında benzen homologları

C 6 H5 -CH3 + CL 2 Alcl 3 → (bir orta karışımı, bir çift türev) + HC1

2. Nutrasyon (nitrik asit ile)

C 6 H 6 + HO-NO 2 T, h2so4→ C6 H5 -NO 2 + H20

nitrobenzen - koku badem!

C 6 H5 -CH3 + 3HO-NO 2 T, h2so4→ Dan H3-C6 H 2 (NO 2) 3 + 3H2 O

2,4,6-Trinitrotroluole (TOL, TROTIL)

Benzen ve homologlarının kullanımı

Benzen C6 H6, iyi bir çözücüdür. Bir katkı maddesi olarak benzo, motor yakıt kalitesini arttırır. Birçok aromatik organik bileşik elde etmek için hammaddeler olarak hizmet eder - Nitrobenzen C6H 5 NO 2 (çözücü, anilin ondan elde edilir), Klorobenzen C6H5 CL, Fenol C6H5 OH, Stiren, vb.

Tolüen C6H5 -CH3, boyaların, tıbbi ve patlayıcıların (trotil (tol) veya 2,4,6-trinitrotrol eğim üretiminde kullanılan bir çözücüdür.

KsilenC6 H 4 (CH3) 2. Teknik ksilen - üç izomerin bir karışımı ( orto-, meta- BEN. çift-xilolov) - Birçok organik bileşiğin sentezi için bir çözücü ve kaynak ürünü olarak kullanılır.

İzopropilbenzen. C6H5CH (CH3) 2 fenol ve aseton elde etmek için kullanılır.

Chloro Türevleri Benzol Bitkileri korumak için kullanılır. Böylece, benzen atomlarında ikame ürünü N atomlar klor - heksaklorobenzen 6 CL 6 - mantar ilacı; Kuru buğday tohumu aşındırma ve katı kafaya karşı çavdar için kullanılır. 6 H6C16 - böcek ilacı olan benzen - heksaklorsikloheksan (hexachlororan) için klorin ürün ilavesi; Zararlı böceklerle mücadele etmek için kullanılır. Bu maddeler, microorganizmalar, bitkiler ve hayvanlarla mücadele etmek için pestisitler - kimyasallar ile ilgilidir.

Stiren C6 H5 - CH \u003d CH2, çok kolay bir şekilde polimerize, polistiren oluşturur ve bütadien - butadienestrol kauçuğu ile kopolimerindir.

Video deneyleri

Görev numarası 3.

Önerilen bağlantılar listesinden, SP3 hibridizasyonunda karbon atomları içerenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

Cevap: 345.

Görev numarası 4.

Önerilen bağlantılar listesinden, SP3 hibridizasyonunda karbon atomları içermeyenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

2) vinilasetilen

3) siklopropan

5) etilbenzen.

Cevap: 24.

Görev numarası 6.

Önerilen maddelerin listesinden, benzen ile reaksiyona girmeyenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) bromomopod

3) Nitrik Asit

4) Kostik potasyum

Cevap: 124.

Görev numarası 7.

Önerilen maddelerin listesinden, benzen ile reaksiyona girenleri seçin, ancak etilen ile reaksiyona girmez. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) propilen

4) chlorbutan

5) Nitrat potasyum

Cevap: 14.

Görev numarası 8.

Önerilen maddelerin listesinden, benzen ile reaksiyona girmeyen, ancak propilen ile reaksiyona girin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

2) permanganat potasyum

3) brom suyu

4) Kireç suyu

5) Chloroorod

Cevap: 235.

Görev Numarası 9.

Önerilen maddelerin listesinden, benzen ile ve sikloheksan ile reaksiyona girenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) hidrojen

3) Oksijen

5) Nitrik Asit

Cevap: 345.

Görev numarası 11.

Önerilen maddelerin listesinden, toluen ile reaksiyona girenleri seçin, ancak metan ile reaksiyona girmez. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) oksijen

2) Hidrojen

5) permanganat potasyum

Cevap: 25.

Görev numarası 12.

Önerilen maddelerin listesinden, toluen ve sikloheksen ile reaksiyona girenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

2) permanganat potasyum

3) Hidrojen

4) brom suyu

5) 3-fenilpropen

Cevap: 23.

Görev numarası 13.

Önerilen maddelerin listesinden, toluen ile reaksiyona girmeyen, ancak metilsiklopropan ile reaksiyona girin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

3) Hidrojen

4) bromochement

Cevap: 4.

Görev numarası 15.

Önerilen maddelerin listesinden, toluen ve izobütan ile reaksiyona girmeyenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

2) formaldehit

5) Nitrik Asit

Cevap: 123.

Görev numarası 16.

3) bromomopod

4) oksijen

Cevap: 135.

Görev numarası 17.

Önerilen maddelerin listesinden, stirenle reaksiyona girenleri seçin, ancak benzen ile reaksiyona girmez. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) permanganat potasyum

2) Hidrojen

3) Oksijen

4) Kostik Natra

5) Chloroorod

Cevap: 15.

Görev numarası 18.

Önerilen maddelerin listesinden, stiren ile reaksiyona girenleri seçin, ancak Cumol ile reaksiyona girmeyin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) hidrojen

4) iyodovododorod

Cevap: 4.

Görev №19.

Önerilen maddelerin listesinden, stirenle reaksiyona girenleri seçin, ancak etanla reaksiyona girmez. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) nitrik asit

3) bromomopod

4) Sodyum permanganat

Cevap: 345.

Görev numarası 20.

Önerilen maddelerin listesinden, Cumol ile reaksiyona girenleri seçin, ancak benzen ile reaksiyona girmez. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) oksijen

3) permanganat potasyum

4) Hidrojen

Cevap: 3.

Görev numarası 27.

5) 2-metilbütan

Cevap: 14.

Görev №22.

Önerilen maddelerin listesinden, ısıtıldığında asitleştirilmiş potasyum permanganat çözeltisiyle reaksiyona girenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

4) etilbenzen.

Cevap: 124.

Görev numarası 23.

Önerilen maddelerin listesinden, ısıtıldığında asitleştirilmiş potasyum permanganat çözeltisiyle reaksiyona girmeyenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) 1,2-dimetilbenzen

2) izopropilbenzen.

3) Fenileten

5) izobütilen

Cevap: 4.

Görev numarası 24.

Önerilen maddelerin listesinden, brom suyu renklendirenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) 2-fenilpropen

2) Metilsiklopropan

3) etilbenzen.

5) Propylena

Cevap: 1245.

Görev №25

Önerilen maddelerin listesinden, brom suyu yok etmeyenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) 2-metil-3-fenilpropan

2) 3-fenilpropen

3) izopropilbenzen.

4) tert-Bütulbenzen.

5) Vinilbenzen

Cevap: 134.

Görev numarası 26.

Önerilen maddelerin listesinden, brom ile radikal bir ikame reaksiyonuna girebilecekleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

3) 1,4-dietilbenzen

4) Fenilmetan

5) siklopentan

Cevap: 2345.

Görev numarası 27.

Önerilen Maddeler listesinden, klor ile radikal bir ikame reaksiyonuna giremeyenleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

Cevap: 35.

Görev №28.

2) Benzilbromit

4) Benzoik asit

5) m.-Bromtoluloole

Cevap: 24.

Görev numarası 29.

Önerilen maddelerin listesinden, benzenden bir adımda elde edilebilecek olanları seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) Benzoik asit

3) Feniller

4) siklopentan

Cevap: 235.

Görev numarası 30.

1) Feniller

3) 1,2-Dibrom-1-feniletan

4) 1-fenilediol-1,2

5) Butadienestiren Kauçuk

Cevap: 1345.

Görev numarası 31.

Önerilen maddelerin listesinden, bir adımda Cumol'ten elde edilebilecek olanları seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) Benzoik asit

3) 2-Brom-2-fenilpropan

4) Karbondioksit

5) Potasyum Benzoat

Cevap: 1345.

Görev numarası 32.

Önerilen maddelerin listesinden, benzoik aside oksitlenebilecekleri seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

2) etilbenzen.

4) 1,3-dimetilbenzen

Cevap: 235.

Görev numarası 33.

Önerilen maddelerin listesinden, bir adımda etilbenzenden elde edilebilecek olanları seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

4) 1-Brom-1-Feniletan

5) Kürk Gazı

Cevap: 145.

Görev numarası 34.

Önerilen maddelerin listesinden, toluenden bir adımda elde edilebilecek olanları seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) Benzoik asit

3) Klorbenzen.

4) p-Nitrotolol

5) 1,4-dimetilbenzen

Cevap: 145.

Görev numarası 35.

Önerilen maddelerin listesinden, bir aşamada stirenten elde edilebilecek olanları seçin. Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) Feniller

2) 1-Brom-1-Feniletan

3) 1,1-dibrom-1-feniletan

4) Benzoik asit

5) Karbondioksit

Cevap: 1245.

Görev numarası 36.

Listenin listesinden iki hatalı ifade seçin.

1) stiren gibi tepki verir brom suyuve hidrojen

2) Bir aşamada bir cazip elde etmek, benzen ve propilen başlangıç \u200b\u200bmalzemeleri olarak kullanılabilir.

3) Benzeni sert koşullar altında oksitleyici hale getirirken, benzoik asit elde edilebilir.

4) Propilen ve benzenin bir katalizör varlığında etkileşiminde, ana ürün N-propilbenzendir.

5) Vinilbenzen, bazı kauçukların üretiminde kullanılır.

Cevap: 34.

Görev numarası 37.

1) Benzen molekülündeki karbon atomları, orbitalin hibridizasyonu farklı durumlarda bulunur

2) Stiren sıcak bir asitleştirilmiş potasyum permanganat çözeltisi yaptığında, sıvı renk değişikliği gözlenir.

3) Bromin su ile tolok reaksiyon, çözeltinin anlık çözülmesine neden olur.

4) Kumol elde etmek için başlangıç \u200b\u200bmalzemeleri olarak, hem izopropil klorür hem de 1-kloropropan, başlangıç \u200b\u200bmalzemeleri olarak kullanılabilir.

5) Cumol ve stiren polimerize edebilir ve kopolimerleri butadiene ile yapabilmektedir.

Cevap: 24.

Görev numarası 38.

1) Havada benzen numunesini tutuştururken, karbondioksit ve su oluşur.

2) Bir aşamada fenilmetan elde etmek için, alüminyum klorür varlığında metan ve klorobenzen kullanılabilir.

3) Etilbenzenin, sıcak bir asitleştirilmiş potasyum permanganat çözeltisi ile etkileşimi, feniletanik asidin oluşumuna yol açar.

4) Başlangıç \u200b\u200bmalzemeleri alınabildiği için katalitik reform yöntemiyle toluen alınması üzerine n.-Heptan ve metilsikloheksan.

5) Benzen, toluen ve etilbenzen, hem bromin hem demir varlığında hem de iplik karışımı ile etkileşime girebilir.

Cevap: 23.

Görev numarası 39.

Listenin listesinden 2 doğru iddiayı seçin.

1) Kumol, toluen ve stiren, C n H24 genel formülü ile tarif edilir.

2) Sert koşullarda benzen ve toluen hidrojenlenmesi, çoğunlukla n.-Hexan I. n.-Heptan.

3) Toluen ve etilbenzen, ışığa klor ve brom ile radikal bir ikame reaksiyonuna girebilir.

4) Stiren ve benzen, sıcak bir asitleştirilmiş potasyum permanganat çözeltisi ile benzoik aside oksitlenebilir.

5) Stirenenin bir organik çözücü içinde bir brom çözeltisi ile etkileşimi ve su sülfürik asit varlığında, sırasıyla, 1,2-dibrom-1-feniletan ve 1-feniletanol oluşur.

Cevap: 35.

Görev Numarası 40.

Listenin listesinden, 2 yanlış iddia seçin.

1) hem benzen hem de stiren sikloalkanların oluşumunda hidrojen olabilir

2) BROMOMETANNİN BENZEN'İN ETKİLEŞİMİNDE ALÜMİNYUM KLORIDE varlığında, Toluen alabilirsiniz

3) Benzenin dişli bir karışımla etkileşimi, nitrobenzen ve 1,4-dinitrobenzen karışımına neden olabilir

4) Benzoik asidin iplik karışımı ile etkileşimi esas olarak eğitime yol açar. m.-Nitrobenzoik asit

5) Demir varlığında toluenin bromlenmesinde, esas olarak 2- ve 3-bromotololool'tan oluşan bir karışım oluşur.

Cevap: 35.

Görev numarası 41.

Aromatik hidrokarbonların özellikleri hakkında hangi kararlar inançlıdır? Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) Bazı koşullar altında hidrokarbonların verileri etilen ve etan ile reaksiyona girer.

2) Benzen, toluen ve birbirlerine göre stiren homologlardır.

3) Stiren ve etilbenzen, bir aşamada benzoik aside dönüştürülebilir.

4) Benzen molekülü düzdür ve 4 π-tahvil içeren bir konjugat sistemi içerir.

5) Benzol, N-heksan ve potasyum benzoatın bir aşamasında elde edilebilir.

Cevap: 35.

Görev numarası 42.

Benzenin özellikleri hakkında hangi kararlar sadık değildir? Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) Benzenin nitrasyonu, cıva katyonunun varlığında konsantre nitrik asit etkisi altında gerçekleştirilir.

2) Alüminyum klorür, bir katalizör olarak benzenin klorür ve brominasyonu için kullanılabilir.

3) Benzen, sıcak nötr bir çözelti ile oksitlendiğinde, potasyum benzoat, potasyum permanganat ile oluşturulur.

4) Benzen hidrojenasyonu eğitime yol açabilir n.-Geexana veya sikloheksan, reaksiyon koşullarına bağlı olarak.

5) Benzenin alkilasyonu, reaktifler olarak alkenler ve halonlar kullanılarak gerçekleştirilebilir.

Cevap: 134.

Görev numarası 43.

Toluenlerin özellikleri hakkında hangi kararlar sadıktır? Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) Toluen ve etilbenzen, homologlar olarak birbirlerine aittir.

2) Toluen, hem klor hem de klorür ile reaksiyona girebilir.

3) Toluenin katalitik hidrojenlenmesi 2-metilheksane yol açar.

4) Toluen'den bir aşamada, benzilbromit ve benzoik asit elde edilebilir.

5) Toluen'i suyla etkileşime girerken, bir benzil alkolü alabilirsiniz.

Cevap: 14.

Görev numarası 44.

Kumol'un mülkleri hakkında hangi kararlar inançlıdır? Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) Cumene Bromils oluştuğunda, üçüncül halojen türevleri oluşturulur.

2) Kumol ve n.-Butlibenzen homologlardır.

3) Cumol propilen ve benzene dayanarak elde edilebilir.

4) Cumol oksitlendiğinde, sert koşullar altında bir organik ürün oluşturulur.

5) Cumol ve 2-fenilpropan birbirlerinin kolaylaştırıcıdır.

Cevap: 134.

Görev numarası 45.

Styrene özellikleri hakkında hangi kararlar doğrudur? Doğru cevapların sayısı herhangi bir olabilir.

1) stiren kauçuğa dahil edilebilir

2) STYENE BROMINE SU VE SODIUM PERTANGANATE SOLUMESİ

3) Kısmi stiren hidrojenasyonu ile toluen alabilirsiniz

4) STYEN VE ALLYLBENZENE, birbirlerine göre homologlardır.

5) 1-Brom-1-feniletan ve 2-fenil etanol stiren haline getirilebilir

Cevap: 1245.

Görev numarası 46.

Cevap: 432.

Görev numarası 47.

Maddenin adı ile moleküler formülü arasındaki yazışmayı ayarlayın.