اکسیداسیون پتاسیم پرمنگنات ایزوپروپیل بنزن در یک محیط قلیایی. واکنش های بازسازی شده شامل مواد ارگانیک

مؤسسه تکنولوژیک St. Petersburg

(دانشگاه فنی)

دانشکده شیمی آلی 4

گروه 476.

کار درس

اکسیداسیون آلکین ها

دانشجو ............................................. rytin a.i.

سخنران .................................... ... St. Petersburg Yu.L.

سنت پترزبورگ

معرفی

1.epoxidation (واکنش N.A. Prilezhev، 1909)

2. هیدروکسیلزاسیون

2.1ضد -Hhydroxylation

2.2سعادت -Hhydroxylation

3. تقسیم تخمدان آلکین ها

4.osomolysis

5. جامعه آلکین ها در حضور نمک های پالادیوم

نتیجه

فهرست منابع مورد استفاده

معرفی

اکسیداسیون یکی از مهمترین و شایع ترین تغییرات ترکیبات آلی است.

تحت اکسیداسیون در شیمی آلی، فرآیندهای منجر به کاهش ترکیبات با هیدروژن یا غنی سازی با اکسیژن آن می شود. در این مورد، مولکول الکترون اتفاق می افتد. بر این اساس، ترمیم تفکیک از جداسازی مولکول اکسیژن آلی یا دلبستگی هیدروژن به آن را درک می کند.

در واکنش های کاهش اکسیداتیو، اکسید کننده ها ترکیبات با وابستگی زیادی به الکترون (الکتروفیلا) و کاهش عوامل - ترکیباتی هستند که تمایل به بازگشت الکترون ها دارند (نوکلئوفیل ها). سهولت اکسیداسیون ترکیب با رشد نوکلئوفیلی آن افزایش می یابد.

هنگام اکسیداسیون ترکیبات آلی، به عنوان یک قاعده، کل انتقال الکترون ها و بر این اساس، تغییرات در واژگان اتم های کربن رخ نمی دهد. بنابراین، مفهوم درجه اکسیداسیون، شارژ مشروط اتم در مولکول است، بر اساس این فرض که مولکول تنها از یون ها تشکیل شده است، تنها شخصیت مشروط و رسمی است.

در تهیه معادلات واکنش های بازدارنده، لازم است تعیین عامل کاهش دهنده، عامل اکسیداسیون و تعداد الکترون های اختصاص داده شده و دریافت شده ضروری باشد. به عنوان یک قاعده، ضرایب با استفاده از روش تعادل الکترون-یون (روش نیمه تشکیل) انتخاب می شوند.

در این روش، انتقال الکترون ها از یک اتم یا یونهای به دیگری، با توجه به ماهیت متوسط \u200b\u200b(اسید، قلیایی یا خنثی)، که در آن واکنش ادامه می یابد. برای برابر کردن تعداد اتم های اکسیژن و هیدروژن یا مولکول های آب و پروتون های آب (اگر متوسط \u200b\u200bمایع)، یا مولکول های آب و یون های هیدروکسید (اگر قلیایی) معرفی شود.

بنابراین، هنگام نوشتن نیمه تداوم بهبودی و اکسیداسیون، لازم است از ترکیب یون هایی که در محلول هستند، ادامه یابد. Malodissions، محلول ضعیف یا گاز آزاد شده در قالب گاز باید در فرم مولکولی نوشته شود.

به عنوان مثال، فرآیند اکسیداسیون اتیلن را با یک محلول آبی رقیق پرمنگنات پتاسیم (واکنش واگنر) در نظر بگیرید. در جریان این واکنش، اتیلن به اتیلن گلیکول اکسید شده است و پرمنگنات پتاسیم به دی اکسید منگنز بازگردانده می شود. در اتصال دوگانه، دو هیدروکسیل پیوستند:

3C 2 H 4 + 2KMNO 4 + 4H 2 O → 3C 2 H 6 O 2 + 2MNO 2 + 2KOH

بازیابی نیمه واکنش: MNO 4 ¯ + 2H 2 O + 3 e. → MNO 2 + 4OH ¯ 2

اکسیداسیون نیمه واکنش: C 2 H 4 + 2OH - - 2 e. → C 2 H 6 O 2 3

در نهایت ما در فرم یونی داریم:

2MNO 4 ¯ + 4H 2 O + 3C 2 H 4 + 6OH ¯ → 2MNO 2 + 8OH ¯ + 3C 2 H 6 O 2

پس از انجام کاهش های لازم از چنین اعضا، معادله را در فرم مولکولی بنویسید:

3C 2 H 4 + 2kmno 4 + 4 H 2 O \u003d 3C 2 H 6 O 2 + 2MNO 2 + 2KOH.

مشخصه برخی از عوامل اکسیداسیون

اکسیژن

اکسیژن هوا به طور گسترده ای در فرایندهای تکنولوژیکی استفاده می شود، زیرا ارزان ترین اکسیدان است. اما اکسیژن سازی اکسیژن هوا با مشکلات مرتبط با کنترل فرآیند همراه است که در جهت های مختلف جریان دارد. اکسیداسیون معمولا در دمای بالا در حضور کاتالیزورها انجام می شود.

ازن

ازن O 3 برای به دست آوردن آلدئید ها و کتون ها استفاده می شود، اگر آنها به روش های دیگر به دست آمده باشند. اغلب، ازن برای ایجاد ساختار ترکیبات غیر اشباع استفاده می شود. ازن تحت عمل تخلیه الکتریکی آرام بر اکسیژن به دست می آید. یکی از مزایای قابل توجهی از اوزونیزاسیون، در مقایسه با کلرینگ، عدم وجود سموم پس از پردازش است.

پتاسیم پرمنگنات

پتاسیم پرمنگنات عامل اکسید کننده اغلب مورد استفاده قرار می گیرد. این واکنش محلول در آب (6.0٪ در دمای 20 درجه سانتیگراد)، و همچنین در متانول، استون و اسید استیک است. برای اکسیداسیون، راه حل های آبی (گاهی اوقات استون) KMNO 4 در محیط خنثی، اسید یا قلیایی استفاده می شود. هنگام انجام یک فرآیند در یک محیط خنثی، منیزیم، آلومینیوم یا دی اکسید کربن به خنثی سازی هیدروکسید آزاد پتاسیم اضافه می شود، به جرم واکنش اضافه می شود. واکنش اکسیداسیون KMNO 4 در یک محیط اسیدی اغلب در حضور اسید سولفوریک انجام می شود. محیط قلیایی در اکسیداسیون، KOH تولید شده را در طول واکنش ایجاد می کند یا در ابتدا به جرم واکنش افزوده می شود. در رسانه های ضعیف قلیایی و خنثی، KMNO 4 توسط معادله اکسید می شوند:

KMNO 4 +. 3 e. + 2H 2 O \u003d K + + MNO 2 + 4OH ¯

در یک محیط اسیدی:

KMNO 4 +. 5 e. + 8 ساعت + \u003d K + + MN 2+ + 4H 2 O

پرمنگنات پتاسیم برای به دست آوردن 1،2 دیول از آلکین ها، با اکسیداسیون الکل های اولیه، آلدهیدز و آلکلارنز به اسیدهای کربوکسیلیک و همچنین تقسیم اکسیداتیو اسکلت کربن در چندین اوراق قرضه استفاده می شود.

در عمل، بیش از حد زیاد (بیش از 100٪) KMNO 4 معمولا استفاده می شود. این به این واقعیت توضیح داده شده است که در شرایط عادی KMNO 4 به طور جزئی بر روی دی اکسید منگنز تجزیه می شود با انتشار O 2. کاهش غلظت H 2 SO 4 هنگامی که در حضور بازتوزیرها با انفجار گرم می شود؛ مخلوط پرمنگنات پتاسیم با مواد آلی نیز مواد منفجره است.

nadkislot

اسید های پراکسی و پرمریایی با واکنش 25-90٪ پراکسید هیدروژن با اسید کربوکسیلیک مناسب با توجه به واکنش زیر به دست می آیند:

RCOOH + H 2 O 2 \u003d RCOOOH + H 2 O

در مورد اسید استیک، این تعادل نسبتا به آرامی تنظیم می شود و برای سرعت بخشیدن به تشکیل قله ها معمولا اسید سولفوریک را به عنوان کاتالیزور اضافه می کند. اسید فرمیک به اندازه کافی قوی است تا اطمینان حاصل شود که استقرار سریع تعادل.

اسید Penrophunturuce به دست آمده در مخلوط با واکنش اسید تری فلوئوروآکوتیک از آنیدرید تری فلوئوروآکتیک با 90٪ هیدروژن پراکسید، اکسید کننده حتی قوی تر. به طور مشابه، اسید پریسیک را می توان از آنیدرید های استیک و پراکسید هیدروژن بدست آورد.

به خصوص شرکت محبوب m. اسید کلپربنزوئیک، از آنجایی که نسبتا ایمن در گردش است، نسبتا پایدار است و می تواند برای مدت زمان طولانی ذخیره شود.

اکسیداسیون به علت اتم اکسیژن آزاد شده رخ می دهد:

rcoooh \u003d rcoh + [o]

Nadcisitles برای به دست آوردن اپوکسی ها از آلکین ها، و همچنین لاکتون از کتون های ارزان قیمت استفاده می شود.

آب اکسیژنه

پراکسید هیدروژن یک مایع بی رنگ است، مخلوط با آب، اتانول و دی اتیل اتر. راه حل 30٪ H 2 O 2 به نام perhydro نامیده می شود. داروهای بسیار متمرکز می توانند با مواد آلی با انفجار واکنش نشان دهند. هنگام ذخیره سازی در اکسیژن و آب ذخیره می شود. مقاومت پراکسید هیدروژن با رقت افزایش می یابد. برای اکسیداسیون، محلول های آبی از غلظت های مختلف (از 3 تا 90 درصد) در رسانه های خنثی، اسیدی یا قلیایی استفاده می شود.

H 2 O 2 \u003d H 2 O + [O]

عمل این واکنش بر روی ترکیبات کربونیل α، β-uninhabited در محیط قلیایی با اپوکسیالدئید های مناسب و کتون ها به دست می آید، اکسیداسیون اسید های کربوکسیلیک در محیط اسیدی سنتز می شود. راه حل 30٪ H 2 O 2 در اسید استیک اکسید می شود آلکین ها را در 1،2-دیول اکسید می کند. پراکسید هیدروژن مورد استفاده قرار می گیرد: برای به دست آوردن پراکسید های آلی و غیر آلی، پببل و پروپربنات Na؛ به عنوان یک عامل اکسید کننده در سوخت های موشک؛ در آماده سازی اپوکسیدها، هیدروکینون، pyrocatechin، اتیلن گلیکول، گلیسیرین، شتاب دهنده های ولکانیزاسیون گروه Tyurama و همکاران.؛ برای سفید کردن روغن، چربی، خز، چرم، مواد نساجی، کاغذ؛ برای تمیز کردن مواد نیمه هادی ژرمانیوم و سیلیکون؛ به عنوان یک ضد عفونی کننده برای دفع فاضلاب خانگی و صنعتی؛ در پزشکی؛ به عنوان منبع 2 در زیردریایی؛ H 2 O 2 بخشی از واکنش فنتون (Fe 2 + H 2 O 2) است که به عنوان منبع رادیکال های آزاد در سنتز آلی استفاده می شود.

Ruthenium tetraxides و Osmia

Tetraoxide Osmia OSO 4 - پودر از رنگ سفید تا رنگ زرد رنگ با T. PL 40.6ºС؛ t. کیپ 131.2ºС در دمای اتاق، محلول در آب (7.47 گرم در 100 میلی لیتر در دمای 25 درجه سانتیگراد)، CCl 4 (250 گرم 100 گرم حلال در دمای 20 درجه سانتیگراد) حذف می شود. در حضور ترکیبات آلی، آهنگر به دلیل بازسازی به OSO 2.

Ruo 4 یک منشور زرد طلایی با T است. PL 25.4 درجه سانتیگراد، به طور قابل توجهی در دمای اتاق انجام می شود. به طور متوسط \u200b\u200bمحلول در آب (2.03 گرم در هر 100 میلی لیتر در دمای 20 درجه سانتیگراد)، به خوبی محلول در CCL 4 است. اکسید کننده قوی از OSO 4. بالاتر از 100 درجه منفجر می شود و همچنین تتراکسید اسسمیم دارای سمیت بزرگ و هزینه های بالا است.

این اکسیداسیون ها برای اکسیداسیون آلکین ها در α-glycols در شرایط خفیف استفاده می شود.

همانطور که قبلا ذکر شد، اکسیداسیون مواد آلی، معرفی اکسیژن به ترکیب آن و (یا) تجزیه هیدروژن است. بازیابی - روند معکوس (تزریق هیدروژن و اکسیژن). با توجه به ترکیب آلکاییان (CNH2N + 2)، می توان آن را در مورد ناتوانی آنها در پیوستن به واکنش بهبودی به دست آورد، اما توانایی شرکت در واکنش های اکسیداسیون.

Alkaans - ترکیبات با درجه پایین اکسیداسیون کربن، و بسته به شرایط واکنش، آنها می توانند با تشکیل اتصالات مختلف اکسید شوند.

در دمای طبیعی، Alkanes حتی با عوامل اکسید کننده قوی (H2Cr2O7، KMNO4، و غیره) واکنش نشان نمی دهند. هنگامی که به شعله باز وارد شد، آلکانا سوزانده می شود. در این مورد، بیش از اکسیژن، اکسیداسیون کامل آنها به CO2 می رسد، جایی که کربن دارای بالاترین درجه اکسیداسیون +4 و آب است. سوزاندن هیدروکربن ها منجر به پارگی تمام اتصالات C-C و C-H می شود و با انتشار مقدار زیادی گرما (واکنش اکوترمی) همراه است.

به طور کلی پذیرفته شده است که مکانیسم اکسیداسیون آلکانان شامل یک فرآیند زنجیره ای رادیکال است، زیرا اکسیژن خود را جذب می کند به منظور پاره شدن اتم هیدروژن از آلکان، یک ذره مورد نیاز است، که شروع به وقوع رادیکال آلکیل است که واکنش نشان می دهد که واکنش نشان می دهد با اکسیژن، دادن peroxyradical. سپس پراکسیرادکال ممکن است اتم هیدروژن را از یک مولکول آلکای دیگری جدا کند تا اکسید آلکیل هیدروپرت را تشکیل دهد.

در حضور یک کاتالیزور کلسیم، این واکنش در صنعت اعمال می شود، این واکنش در صنعت اعمال می شود. اکسیداسیون زمانی رخ می دهد که جریان هوا از طریق پارافین ذوب شده حاوی لحیم کاری منگنز رد شود.

زیرا به عنوان یک نتیجه از واکنش، مخلوطی از اسیدها تشکیل می شود، آنها از پارافین غیرقانونی با انحلال در قلیایی آبی جدا می شوند و سپس با اسید معدنی خنثی می شوند.

به طور مستقیم در صنعت، این روش برای به دست آوردن اسید استیک از H-Bhutan استفاده می شود:

اکسیداسیون آلکین ها

واکنش های اکسیداسیون آلکین به دو گروه تقسیم می شوند: 1) واکنش هایی که در آن اسکلت کربن، 2) واکنش تخریب اکسیداتیو اسکلت کربن مولکول دوبعدی، حفظ می شود.

واکنش اکسیداسیون آلکین ها در حالی که حفظ اسکلت کربن

1. اپوکسیداسیون (واکنش پریایر)

Acyclic و Cyclic Alkenes هنگام تعامل با پراکید ها در یک اپوکسیدهای غیر قطبی (Oxirans).

همچنین اکسید کننده ها را می توان با اکسیداسیون آلکین ها توسط هیدروپراکسید ها در حضور مولیبدن، تنگستن، کاتالیزورهای حاوی وانادیوم بدست آورد:

ساده ترین اکسید اکسید اتیلن - در صنعت با اکسیداسیون اکسیژن در حضور اکسیژن در حضور نقره یا اکسید نقره به عنوان یک کاتالیزور به دست می آید.

2. ضد هیدروکسیلسیون (هیدرولیز اپوکسیدها)

هیدرولیز اسید (یا قلیایی) اپوکسیدها منجر به افشای چرخه اکسید می شود.

در مرحله اول، اتم اکسیژن اپوکسید به شکل گیری یک کاتیون اکسونیم چرخه ای، که به عنوان یک نتیجه از یک حمله نوکلئوفیلی مولکول آب نشان داده شده است، نشان داده شده است.

افشای حلقه اپوکسی کاتالیز شده توسط پایه نیز منجر به تشکیل ترانس گلیکول ها می شود.

3. sin-hydroxylation

یکی از قدیمی ترین روش های اکسیداسیون آلکین ها واکنش واگنر (اکسیداسیون پرمنگنات پتاسیم) است. در ابتدا، اکسیداسیون توسط اتر چرخه ای از اسید منگنز تشکیل شده است، که به دیول مجلسی هیدرولیز شده است:

علاوه بر واکنش واگنر، روش دیگری از نماد هیدروکسیل شدن آلکین ها تحت عمل Osmia Oxide (VIII) وجود دارد که توسط یک کریک پیشنهاد شده است. تحت عمل تتراکسید، Osmium در آلکن در اتر یا دیوکسان، رسوب سیاه اسماسی اسید اسموسیک استر - OSMAT را تشکیل می دهد. با این حال، اضافه کردن OSO4 به ارتباط چندگانه به طور قابل توجهی در پیریدین تسریع شده است. رسوب سیاه OSMAT به راحتی توسط عمل محلول آبی هیدروسولفیت سدیم تجزیه می شود:

پرمنگنات پتاسیم یا اکسید Osmia (VIII) اکسید کردن آلکین به CIS-1،2-Diol.

تقسیم اکسیداتیو آلکین ها

تقسیم اکسیداتیو آلکین ها شامل واکنش های تعامل با پرمنگنات پتاسیم در قلیایی یا اسید سولفوریک و همچنین اکسیداسیون محلول تری اکسید کروم در اسید استیک یا دی کرومات پتاسیم و اسید سولفوریک است. نتیجه نهایی چنین تحولاتی، تقسیم اسکلت کربن در پیوند دوگانه و تشکیل اسیدهای کربوکسیلیک یا کتون ها است.

آلکین های سنگی با ترمینال دو باند، به اسید کربوکسیلیک و دی اکسید کربن تقسیم می شوند:

اگر هر دو اتم کربن در یک پیوند دوگانه تنها یک گروه آلکیل را تشکیل می دهند، مخلوطی از اسیدهای کربوکسیلیک تشکیل شده است:

اما اگر اتصال tetrazage-dual alken - ketone:

واکنش آلکین های اوزونولیز بسیار مهم تر است. برای چندین دهه، این واکنش به عنوان روش اصلی تعیین ساختار آلکن اصلی به کار گرفته شد. این واکنش با گذراندن جریان راه حل اوزون در محلول اکسیژن آلکان در کلرید متیلن یا اتیل استات در -80 ... -100 درجه سانتیگراد انجام می شود. مکانیسم این واکنش به Cryga تنظیم شده است:

Ozonides ترکیبات ناپایدار هستند که با انفجار تجزیه می شوند. دو روش تجزیه Ozonides وجود دارد - اکسیداتیو و کاهش می یابد.

در هیدرولیز Ozonides، آنها به ترکیبات کربنیل و پراکسید هیدروژن تقسیم می شوند. پراکسید هیدروژن اکسید آلدئید را به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می کند - این یک تجزیه اکسید کننده است:

تقسیم کاهش Ozonidov بسیار مهم تر است. Aldehydes یا کتون ها به عنوان محصولات Ozonelysis بسته به ساختار ALKENE اصلی یافت می شود:

علاوه بر روش های بالا، روش دیگری نیز در سال 1955 پیشنهاد شده است. Lemide:

در روش Lemy، هیچ روش کارآفرینی برای جداسازی دی اکسید منگنز وجود ندارد، زیرا دی اکسید و منگنات دوباره به صورت دوره ای به یون پرمنگنات اکسید شده اند. این به شما این امکان را می دهد که فقط از مقدار کاتالیزوری پرمنگنات پتاسیم استفاده کنید.

18. واکنش های بازآموزی (ادامه 2)

18.9. OSR با مشارکت مواد ارگانیک

در مواد ارگانیک OSR با مواد آلی غیر معدنی اغلب عوامل را کاهش می دهند. بنابراین، هنگامی که احتراق ماده آلی، دی اکسید کربن و آب همیشه در اکسیژن بیش از حد تشکیل شده است. هنگامی که از اکسیداسیون های فعال کمتر استفاده می شود، واکنش های پیچیده تر پیچیده تر است. در این پاراگراف، تنها واکنش نمایندگان مهم ترین طبقات مواد آلی با برخی از اکسیداسیون های معدنی در نظر گرفته شده است.

آلکین ها با اکسیداسیون نرم افزاری آلکین ها به گلیکول ها تبدیل می شوند (الکل های دیاتومیک). عوامل کاهش اتم در این واکنش ها - اتم های کربن مرتبط با پیوند دوگانه.

پاسخ با محلول پرمنگنات پتاسیم در یک محیط خنثی یا ضعیف قلیایی به صورت زیر اتفاق می افتد:

C 2 H 4 + 2KMNO 4 + 2H 2 O CH 2 OH-CH 2 OH + 2MNO 2 + 2KOH (خنک کننده)

در شرایط سخت تر، اکسیداسیون منجر به قطع یک زنجیره کربن برای یک پیوند دوگانه و تشکیل دو اسیدها (در یک محیط قلیایی قوی - دو نمک) یا دی اکسید اسید و کربن (در یک محیط قلیایی قوی - نمک و کربنات) :

1) 5ch 3 CH \u003d CHCH 2 CH 3 + 8KMNO 4 + 12H 2 SO 4 5ch 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MNSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (گرمایش)

2) 5ch 3 CH \u003d CH 2 + 10KMNO 4 + 15H 2 SO 4 5ch 3 CoOH + 5CO 2 + 10MNSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (گرمایش)

3) CH 3 CH \u003d CHCH 2 CH 3 + 6KMNO 4 + 10KOH CH 3 کوک + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 6K 2 MNO 4 (گرمایش)

4) CH 3 CH \u003d CH 2 + 10KMNO 4 + 13KOH CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MNO 4 (گرمایش)

دی کرومات پتاسیم در اسید سولفوریک اسید اکسید می شود آلکین ها به طور مشابه واکنش های 1 و 2 را اکسید می کند.

آلکینا آلکینز شروع به اکسیداسیون در شرایط کمی سخت تر از الکل ها، به طوری که آنها معمولا با نوک یک زنجیره کربن در امتداد یک پیوند سه گانه اکسید شده است. همانطور که در مورد آلکان ها، اتم های کاهش یافته در اینجا اتم های کربن در این مورد توسط یک پیوند سه گانه مرتبط هستند. به عنوان یک نتیجه از واکنش ها، اسیدها و دی اکسید کربن تشکیل می شود. اکسیداسیون می تواند توسط پرمنگنات یا پتاسیم دی کرومات در یک محیط اسیدی انجام شود، به عنوان مثال:

5ch 3 C CH + 8KMNO 4 + 12H 2 SO 4 5ch 3 CoOH + 5CO 2 + 8MNSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (گرمایش)

گاهی اوقات ممکن است محصولات اکسیداسیون متوسط \u200b\u200bرا تخصیص دهد. بسته به موقعیت پیوند سه گانه در مولکول، این یا diketones (R 1CO-CO-R 2) یا Alochetons (R-Co-Co Cho).

استیلن را می توان توسط پرمنگنات پتاسیم اکسید شده در کمی الهی به اکالات پتاسیم:

3C 2 H 2 + 8kmno 4 \u003d 3K 2 C 2 O 4 + 2H 2 O + 8MNO 2 + 2KOH

در یک محیط اسیدی، اکسیداسیون به دی اکسید کربن می رود:

C 2 H 2 + 2KMNO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 2CO 2 + 2MNSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

همولوگ گومزول. همولوگ های بنزول را می توان با محلول پرمنگنات پتاسیم در یک محیط خنثی به پتاسیم بنزوات اکسید کرد:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMNO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MNO 2 + KOH + H 2 O (جوش)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMNO 4 \u003d C 6 H 5 Cook + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MNO 2 + KOH (هنگام گرم شدن)

اکسیداسیون این مواد توسط دی کرومات یا پودر پرمنگنات پتاسیم در محیط اسیدی منجر به تشکیل اسید بنزوئیک می شود.

الکل ها محصول مستقیم اکسیداسیون الکل های اولیه، آلدئیدها و ثانویه است.

الکل های آلدهید که در طول اکسیداسیون تشکیل شده اند به راحتی به اسیدها اکسید شده اند، بنابراین آلدئید ها از الکل های اولیه با اکسیداسیون دی کرومات پتاسیم در محیط اسیدی در یک نقطه جوش آلدئید به دست می آیند. تبخیر شده، آلدئید ها زمان زیادی برای اکسیداسیون ندارند.

3C 2 H 5 OH + K 2 CR 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 Cho + K 2 SO 4 + CR 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (گرمایش)

با بیش از حد عامل اکسیداسیون (KMNO 4، K 2 CR 2 Cr 2 O 7) در هر نوع متوسط، الکل های اولیه به اسیدهای کربوکسیلیک یا نمک آنها و ثانویه به کتون ها اکسید شده اند. الکل های تربیتی تحت این شرایط اکسید نشده اند و الکل متیل به دی اکسید کربن اکسید شده است. تمام واکنش ها هنگام گرم شدن می روند.

الکل، اتیلن گلیکول HOCH 2 -Ch 2 OH، هنگامی که در یک محیط اسیدی گرم می شود، با محلول KMNO 4 یا K 2 Cr 2 O 7، به راحتی به دی اکسید کربن و آب اکسید شده است، اما گاهی اوقات ممکن است به تخصیص میانجی شود محصولات (Hoch 2-Cooh، Hooc- Cooh، و غیره).

آلدهیدز آلدئید ها عوامل بسیار قوی را کاهش می دهند و بنابراین به راحتی توسط عوامل مختلف اکسیداسیون اکسید شده اکسیداسیون می شوند، به عنوان مثال: KMNO 4، K 2 CR 2 O 7، OH. تمام واکنش ها وقتی گرم می شوند:

3CH 3 CHO + 2KMNO 4 \u003d CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MNO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 CR 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 COOH + CR 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Ch 3 Cho + 2OH \u003d CH 3 COONH 4 + 2AG + H 2 O + 3NH 3

فرمالدئید با بیش از حد اکسید کننده به دی اکسید کربن اکسید شده است.

18.10 مقایسه اکسیداسیون و کاهش فعالیت مواد مختلف

از تعاریف مفاهیم "اتم اکسید کننده" و "عامل کاهش اتم" آن را دنبال می کند که تنها خواص اکسید کننده دارای اتم ها در بالاترین اکسیداسیون هستند. برعکس، اتم ها در کمترین اکسیداسیون، خواص کاهش دهنده را کاهش می دهند. اتم هایی که در درجه های متوسط \u200b\u200bاکسیداسیون هستند می توانند هر دو عامل اکسید کننده و عوامل کاهش دهنده باشند.

در عین حال، بر اساس درجه اکسیداسیون، غیرممکن است که خواص redox مواد را ارزیابی کنید. به عنوان مثال، ارتباطات را به عناصر گروه VA در نظر بگیرید. ترکیبات نیتروژن (V) و آنتیموان (V) اکسید کننده های بیشتر یا کمتر هستند، ترکیبات بیسموت (V) اکسید کننده های بسیار قوی هستند و ترکیبات فسفر (V) با خواص اکسید کننده عملا دارایی نیستند. در این و موارد دیگر مشابه، مهم است که این میزان اکسیداسیون مشخصه این عنصر باشد، یعنی این که این ترکیب شامل اتم های این عنصر در این درجه اکسیداسیون است.

هر OSR به سمت تشکیل یک عامل اکسید کننده ضعیف تر و یک عامل کاهش دهنده ضعیف جریان می یابد. به طور کلی، امکان نشت هر OSR، و همچنین هر گونه واکنش دیگر، می تواند توسط نشانه تغییر انرژی گیبس تعیین شود. علاوه بر این، ویژگی های الکتروشیمیایی از عوامل اکسید کننده و عوامل کاهش دهنده (پتانسیل های استاندارد جفت های بازیابی مجدد بازدهی) برای اندازه گیری اکسیداسیون و کاهش فعالیت مواد استفاده می شود. بر اساس این ویژگی های کمی، ما می توانیم ردیف فعالیت های بازدارنده مواد مختلف را بسازیم. تعدادی از ولتاژ های فلزی شناخته شده به این طریق ساخته شده اند. این سری امکان مقایسه خواص کاهش دهنده فلزات را در محلول های آبی در شرایط استاندارد مقایسه می کند ( از جانب \u003d 1 mol / l، T. \u003d 298.15 K)، و همچنین خواص اکسیداتیو Aquacatones ساده. اگر در خط بالا این سری، یون ها (عوامل اکسید کننده) را قرار دهید، و در پایین اتم های فلزات (عوامل کاهش دهنده)، سپس سمت چپ این سری (به هیدروژن) به نظر می رسد:

در این ردیف، خواص اکسیداتیو یون ها (ردیف بالا) از چپ به راست افزایش می یابد و خواص توانبخشی فلزات (خط پایین تر)، برعکس، به سمت راست سمت چپ.

با توجه به تفاوت های فعالیت بازدارنده در محیط های مختلف، شما می توانید ردیف های مشابه و برای عوامل اکسیداسیون ایجاد کنید. بنابراین، برای واکنش ها در محیط اسیدی (pH \u003d 0)، "ادامه" تعدادی از فعالیت های فلزات در جهت تقویت خواص اکسیداتیو به دست آمده است

همانطور که در تعدادی از فعالیت های فلزی، خواص اکسیداتیو عوامل اکسید کننده (ردیف بالا) از چپ به راست افزایش می یابد. اما استفاده از این سری، برای مقایسه فعالیت ترمیم عوامل کاهش دهنده (خط پایین تر) تنها زمانی امکان پذیر است که فرم اکسید شده آنها با رشته بالا همخوانی داشته باشد؛ در این مورد، آن را به سمت چپ راست افزایش می دهد.

چند مثال را در نظر بگیرید. برای پیدا کردن این که آیا این OSR امکان استفاده از یک قاعده کلی است که جهت جریان جریان واکنش های redox را تعیین می کند (واکنش جریان در جهت تشکیل یک اکسیدان ضعیف و عامل کاهش ضعیفتر).

1. آیا ممکن است کبالت از راه حل COSO 4 به منیزیم بازگردانده شود؟
منیزیم یک عامل کاهش دهنده قوی تر از کبالت است و یون های CO 2 اکسید کننده های قوی تر از یون های Mg 2 هستند، بنابراین شما می توانید.
2. آیا ممکن است اکسید کردن مس به CuCl 2 در محیط اسیدی وجود داشته باشد؟
از آنجا که یون های Fe 3B اکسید کننده های قوی تر از یون های Cu 2 هستند، مس یک عامل کاهش دهنده قوی تر از یون های Fe 2 است، پس می توانید.
3. آیا ممکن است، اکسیژن را از طریق محلول اسید اسیدی اسیدی اسیدی 2، برای به دست آوردن یک راه حل از FECL 3، دمیدند؟
به نظر نمی رسد، از آنجایی که در اکسیژن ردیف ما این سمت چپ یون های Fe 3 است و اکسیدان ضعیف تر از این یونها است. اما در یک محلول آبی، اکسیژن تقریبا هرگز به H 2 O 2 بازگشته است، در این مورد به H 2 O بازگردانده شده و محل بین Br 2 و MnO 2 را اشغال می کند. در نتیجه، چنین واکنش ممکن است، با این حال، آن را به آرامی جریان می یابد (چرا؟).
4. آیا پتاسیم پتاسیم پتاسیم را در محیط اسیدی اکسید کنید؟
در این مورد، H 2 O 2، عامل کاهش دهنده و عامل کاهش دهنده قوی تر از یون های Mn 2B است و یون های MnO 4 قوی تر از تشکیل اکسیژن از پراکسید هستند. بنابراین، ممکن است.

محدوده مشابهی که برای OSR در یک محیط قلیایی ساخته شده است، به شرح زیر است:

بر خلاف سری "اسید"، این سری را نمی توان در رابطه با تعدادی از فعالیت های فلزات استفاده کرد.

روش تعادل یون الکترونی (روش نیمه منابع)، OSR بین مولکولی، OSR intramolecular، ORV دیسکوپولکول، اختلالات ORV (ناسازگاری، خود شفا دادن به خود درمان)، اولویت، passivation.

1. با استفاده از روش تعادل یون الکترونی، معادلات واکنش را در هنگام اضافه کردن راه حل دائمی پتاسیم پتاسیم A) H 2 S (S، دقیق تر، S 8) زمانی که به اسید سولفوریک اسیدی اضافه شده است، ایجاد کنید. ب) khs؛ ج) K 2 S؛ د) H 2 SO 3؛ e) khso 3؛ e) k 2 SO 3؛ الف) HNO 2؛ g) kno 2؛ و) ki (i 2)؛ k) feso 4؛ L) C 2 H 5 OH (CH 3 COOH)؛ m) ch 3 cho؛ H) (COOH) 2 (CO 2)؛ P) K 2 C 2 O 4. در اینجا و بیشتر در موارد لازم در براکت های کنجکاو محصولات اکسیداسیون هستند.
2. معادلات واکنش ها را در عبور از گازهای زیر از طریق یک محلول اسید اسید سولفوریک پرمنگنات پتاسیم: A) C 2 H 2 (CO 2)؛ ب) C 2 H 4 (CO 2)؛ ج) C 3 H 4 (پروپین) (CO 2 و CH 3 COOH)؛ د) C 3 H 6؛ e) CH 4؛ الف) HCHO.
3. همان، اما راه حل کاهش دهنده به محلول خنثی پرمنگنات پتاسیم اضافه شده است: الف) KHS؛ ب) K 2 S؛ ج) khso 3؛ د) K 2 SO 3؛ الف) KNO 2؛ e) ki
4. همان، در محلول پرمنگنات پتاسیم، یک محلول هیدروکسید پتاسیم پیش از آن بود: A) K 2 S (K 2 SO 4)؛ ب) K 2 SO 3؛ ج) KNO 2؛ د) ki (kio 3).
5. معادلات واکنش های زیر را در محلول ایجاد کنید: الف) KMNO 4 + H 2 S ...؛
   ب) KMNO 4 + HCL ...؛
   ج) KMNO 4 + HBR ...؛
   د) KMNO 4 + سلام ...
6. معادلات دی اکسید مگان زیر را انجام دهید:
7. راه حل های مواد زیر به محلول اسید اسید اسید اسید دی کرومات پتاسیم اضافه می شود: الف) KHS؛ ب) K 2 S؛ ج) HNO 2؛ د) KNO 2؛ e) ki؛ الف) FESO 4؛ g) CH 3 CH 2 CHO؛ و) H 2 SO 3؛ k) khso 3؛ L) K 2 SO 3. معادلات واکنش های رخ داده را ایجاد کنید.
8. همان، اما گازهای زیر از طریق راه حل منتقل می شود: a) h 2 s؛ ب) بنابراین 2.
9. به محلول کرومات پتاسیم حاوی هیدروکسید پتاسیم، محلول A) K 2 S (K 2 SO 4) اضافه می شود؛ ب) K 2 SO 3؛ ج) KNO 2؛ د) ki (kio 3). معادلات واکنش های رخ داده را ایجاد کنید.
10. راه حل محلول هیدروکسید هیدروکسید پتاسیم به محلول Chromium Chromium (III) اضافه شد تا رسوب رسوب را تشکیل می دهد و سپس آب بروم را از بین ببرد. معادلات واکنش های رخ داده را ایجاد کنید.
11. همان، اما در مرحله آخر، یک راه حل پتاسیم پتاسیم پتاسیم سولفات K 2 S 2 O 8 اضافه شد، در طول واکنش به سولفات بهبود یافت.
12. معادلات واکنش های جریان در راه حل را انجام دهید:

a) CRCL 2 + FECL 3؛ ب) CRSO 4 + FECL 3؛ ج) CRSO 4 + H 2 SO 4 + O 2؛

د) CRSO 4 + H 2 SO 4 + MNO 2؛ e) CRSO 4 + H 2 SO 4 + KMNO 4.

13. معادلات واکنش هایی که بین تریکسید جامد کروم و مواد زیر اتفاق می افتد: a) c؛ ب) شرکت؛ ج) S (SO 2)؛ د) H 2 S؛ الف) NH 3؛ الف) C 2 H 5 OH (CO 2 و H 2 O)؛ g) CH 3 Coch 3.
14. معادلات واکنش ها را هنگام اضافه کردن مواد به اسید نیتریک متمرکز کنید: a) S (H 2 SO 4)؛ ب) P 4 ((HPO 3) 4)؛ ج) گرافیت؛ د) se؛ د) I 2 (HIO 3)؛ e) ag؛ g) cu؛ و) PB؛ k) kf؛ l) feo؛ متر) FES؛ n) MGO؛ n) mgs؛ P) Fe (OH) 2؛ ج) P 2 O 3؛ t) به عنوان 2 o 3 (H 3 ASO 4)؛ y) به عنوان 2 S 3؛ f) fe (no 3) 2؛ x) p 4 o 10؛ ج) CU 2 S.
15. همان، اما هنگام عبور از گازهای زیر: a) شرکت؛ ب) H 2 S؛ ج) n 2 o؛ د) nh 3؛ الف) نه؛ الف) H 2 SE؛ g) سلام.
16. به همان اندازه، یا به روش های مختلف واکنش در موارد زیر خواهد بود: الف) به یک لوله بالا برای دو سوم پر شده با اسید نیتریک متمرکز، یک قطعه منیزیم قرار داده شده است؛ ب) یک قطره اسید نیتریک متمرکز بر روی سطح صفحه منیزیم قرار گرفت؟ معادلات واکنش را انجام دهید.
17. تفاوت بین واکنش اسید نیتریک متمرکز با اسید سولفید هیدروژن و سولفید هیدروژن گازی چیست؟ معادلات واکنش را انجام دهید.
18. آیا OSR به همان اندازه زمانی قرار می گیرد که سولفید سدیم سدیم بلورین و محلول 0.1 متر آن به یک محلول متمرکز اسید نیتریک اضافه شود؟
19. مخلوطی از مواد زیر با اسید نیتریک متمرکز شده است: Cu، Fe، Zn، SI و CR. معادلات واکنش های رخ داده را ایجاد کنید.
20. معادلات واکنش رخ می دهد زمانی که مواد زیر در اسید نیتریک رقیق شده اضافه می شوند: الف) I 2؛ ب) Mg؛ ج) آل؛ د) fe؛ الف) feo؛ الف) FES؛ g) fe (آه) 2؛ و) Fe (OH) 3؛ k) mns؛ الف) Cu 2 S؛ متر) CUS؛ n) cuo؛ n) na 2 s cr؛ p) na 2 s p؛ ج) P 4 O 10.
21. چه فرآیندهای هنگام عبور آمونیاک، ب) سولفید هیدروژن، C) دی اکسید کربن جریان می یابد؟
22. معادلات واکنش ها را هنگام اضافه کردن مواد به اسید سولفوریک متمرکز کنید: a) Ag؛ ب) Cu؛ ج) گرافیت؛ د) hcooh؛ د) با 6 ساعت 12 O 6؛ الف) naCl kr؛ g) C 2 H 5 آه.
23. هنگام عبور از سولفید هیدروژن سولفید سولفید سرد، S و SO 2 تشکیل شده است، H2 با غلظت گرم H 2 بنابراین 4 اکسید می شود گوگرد به SO 2. معادلات واکنش را انجام دهید. چگونه واکنش بین غلظت داغ H 2 SO 4 و سولفید هیدروژن چگونه است؟
24. چرا باغ هیدروژن با درمان کلرید سدیم بلورین با اسید سولفوریک متمرکز شده است و هیدروژن برمومورود و ید به این ترتیب دریافت نمی شود؟
25. معادلات واکنش هایی که در تعامل اسید سولفوریک رقیق C a) Zn، B) Al، C) Fe، D) در غیاب اکسیژن، E) کروم در هوا ایجاد می شود.
26. معادلات واکنش مشخصه خواص اکسیداسیون و کاهش پراکسید هیدروژن را مشخص کنید:

در کدام یک از این واکنش ها، پراکسید هیدروژن عامل اکسید کننده است و در چه نوع عامل کاهش دهنده؟

27. چه واکنش هایی هنگام حرارت دادن مواد زیر اتفاق می افتد: الف) (NH 4) 2 CRO 4؛ ب) نانو 3؛ ج) CACO 3؛ د) آل (شماره 3) 3؛ الف) PB (شماره 3) 3؛ الف) Agno 3؛ g) hg (no 3) 2؛ و) Cu (شماره 3) 2؛ k) cuo؛ الف) naclo 4؛ متر) CA (CLO 4) 2؛ h) Fe (شماره 3) 2؛ P) PCL 5؛ P) MNCL 4؛ ج) H 2 C 2 O 4؛ T) LINO 3؛ Y) HGO؛ f) ca (شماره 3) 2؛ x) fe (آه) 3؛ ج) CuCl 2؛ h) KCLO 3؛ W) KCLO 2؛ ش) CRO 3؟
28. در ادغام راه حل های داغ کلرید آمونیوم و درآمد حاصل از نیترات پتاسیم همراه با انتشار گاز. معادله این واکنش را انجام دهید.
29. معادلات واکنش ها را با عبور از راه حل سرد هیدروکسید سدیم A) کلر، B) بخارات برمن انجام دهید. همان، اما از طریق یک راه حل داغ.
30. هنگامی که تعامل با یک محلول داغ متمرکز از هیدروکسید پتاسیم، اختلالات به نزدیکترین درجه اکسیداسیون پایدار (-II و + IV) جدا شده است. معادله این OSR را تعیین کنید.
31. تحت شرایط مشابه، گوگرد تحت پوشش مشابه قرار می گیرد، اما بیش از حد گوگرد با یون های سولفیت واکنش نشان می دهد تا یون های Thiosulfate S 2 O 3 2 را تشکیل دهند. معادلات واکنش های رخ داده را ایجاد کنید. ؛
32. معادله واکنش الکترولیز A) راه حل نیترات مس را با آند نقره ای، ب) راه حل نیترات سرب با یک آند مس.

تجربه 1 خواص اکسیداتیو پرمنگنات پتاسیم در محیط اسیدی. K 3-4 قطره محلول پرمنگنات پتاسیم یک مقدار مساوی از محلول اسید سولفوریک رقیق شده، و سپس یک راه حل سولفات سدیم به تغییر رنگ را پوشش می دهد. معادله واکنش را انجام دهید. تجربه 2خواص اکسیداتیو پرمنگنات پتاسیم در محیط خنثی. به 3-4 قطره محلول پرمنگنات پتاسیم، پور 5-6 قطره محلول سولفیت سدیم. چه ماده ای به صورت رسوب جدا شد؟ تجربه 3. خواص اکسیداتیو پرمنگنات پتاسیم در یک محیط قلیایی. با 3-4 قطره از راه حل پرمنگنات پتاسیم، 10 قطره محلول هیدروکسید سدیم متمرکز و 2 قطره محلول سولفیت سدیم را بریزید. راه حل باید یک رنگ سبز را بدست آورد. تجربه 4. خواص اکسیداتیو دی کرومات پتاسیم در محیط اسیدی. 6 قطره یک راه حل از دی کرومات پتاسیم با چهار قطره محلول اسید سولفوریک رقیق شده و اضافه کردن راه حل سولفیت سدیم تا زمانی که تغییر رنگ مخلوط. تجربه 5 خواص اکسیداتیو اسید سولفوریک رقیق شده. در یک لوله آزمایش، گرانول روی را قرار دهید، و به دیگری - یک قطعه نوار مس. در هر دو لوله آزمایش، 8 تا 10 قطره از محلول اسید سولفوریک رقیق را اضافه کنید. مقایسه پدیده های رخ داده است. تجربه برای انجام در کابینه اگزوز! تجربه 6 خواص اکسیداتیو اسید سولفوریک متمرکز. به طور مشابه، آزمایش 5، اما یک محلول متمرکز اسید سولفوریک را اضافه کنید. پس از یک دقیقه، پس از شروع انتشار محصولات واکنش گازی، نوار کاغذی فیلتر را در لوله معرفی کنید، با محلول های پرمنگنات پتاسیم و سولفات مس مرطوب کنید. توضیح دادن تجربه برای انجام در کابینه اگزوز! تجربه 7 خواص اکسیداتیو اسید نیتریک رقیق شده. به طور مشابه، آزمایش 5، اما یک محلول رقیق شده اسید نیتریک را اضافه کنید. تغییر رنگ در رنگ محصولات واکنش گاز را مشاهده کنید. تجربه برای انجام در کابینه اگزوز! تجربه 8. خواص اکسیداتیو اسید نیتریک متمرکز. یک تکه نوار مس را به لوله آزمایش بگذارید و 10 قطره محلول متمرکز اسید نیتریک را بریزید. با دقت حرارت دهید تا فلز حل شود. تجربه برای انجام در کابینه اگزوز! تجربه 9. خواص اکسیداتیو نیتریت پتاسیم.به 5-6 قطره از محلول نیتریت پتاسیم، حجم برابر محلول اسید سولفوریک رقیق شده و 5 قطره محلول یدید پتاسیم را پوشش می دهد. شکل گیری مواد چیست؟ تجربه 10. خواص بازیابی نیتریت پتاسیم. با 5-6 قطره محلول پرمنگنات پتاسیم، مقدار مساوی محلول اسید سولفوریک رقیق شده و محلول نیتریت پتاسیم را برای تکمیل سفید کردن مخلوط اضافه می کند. تجربه 11 تجزیه حرارتی نیترات مس. یک میکروفن نیترات نیتروژن مس در یک لوله آزمایشی قرار می گیرد، آن را در یک سه پایه تقویت می کند و شعله باز را به دقت گرم می کند. تماشای کم آبی بدن و تجزیه بعدی نمک. تجربه برای انجام در کابینه اگزوز! تجربه 12. تجزیه حرارتی نیترات سرب. برای انجام همانند تجربه 11، قرار دادن نیترات سرب در لوله آزمایش. تجربه برای انجام در کابینه اگزوز! تفاوت بین فرآیندهای رخ داده در طول تجزیه این نمک چیست؟

گرایش ترکیبات آلی به اکسیداسیون همراه با حضور اوراق قرضه متعدد، گروه های کاربردی، اتم های هیدروژن با اتم کربن حاوی یک گروه عملکردی است. اکسیداسیون متوالی از مواد آلی را می توان به عنوان زنجیره ای از تحولات زیر نشان داد:

هیدروکربن های اشباع شده → هیدروکربن غیر اشباع → الدولی → آلدئید (کتون) → اسید کربوکسیلیک → CO2 + H2O

رابطه ژنتیکی بین طبقات ترکیبات ارگانیک به نظر می رسد به عنوان یک سری از واکنش های بازسازی شده است که انتقال از یک کلاس از ترکیبات آلی به دیگری را فراهم می کند. محصولات خود را از اکسیداسیون کامل (احتراق) هر یک از نمایندگان کلاس های ترکیبات آلی کامل کنید. وابستگی ظرفیت اکسیداسیون و کاهش ماده آلی بر ساختار آن: افزایش گرایش ترکیبات آلی به اکسیداسیون به علت حضور در مولکول مواد: اتصالات چندگانه (به همین دلیل است که آلکین ها، آلکین ها، آلکدی ها به راحتی اکسید شده اند ؛ گروه های کاربردی خاص قادر به به راحتی اکسیداسیون (-SH، -OH (فنلی و الکل)، NH2؛ گروه های آلکیل فعال در مجاورت اتصالات چندگانه قرار دارند.

به عنوان مثال، پروپان را می توان به اکسیژن آلدئید آیزین نامشخص در حضور بخار آب بر کاتالیزورهای بیسموت-مولیبدن اکسید شد.

H2CH-CH3 → H2ch-Coh

همچنین اکسیداسیون تولوئن به پتاسیم پرمنگنات اسید بنزوئیک در یک محیط اسیدی. 5C6H5CH3 + 6KMNO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MNSO4 + 14H2O

حضور اتم های هیدروژن با اتم کربن حاوی یک گروه عملکردی است. یک مثال واکنش پذیری در واکنش اکسیداسیون الکلهای اولیه، ثانویه و ثانویه برای واکنش اکسیداسیون است.

علیرغم این واقعیت که در هر واکنش واکنش اکسیداسیون هر دو اکسیداسیون و بهبودی رخ می دهد، واکنش بسته به آنچه که به طور مستقیم با ترکیب ارگانیک اتفاق می افتد طبقه بندی می شود (اگر اکسید شده باشد، آنها در مورد فرایند اکسیداسیون می گویند، در صورت بازگرداندن - در مورد روند بازیابی) .

بنابراین، در واکنش اتیلن با پتاسیم پتاسیم پتاسیم اتیلن اکسید شده و پرمنگنات پتاسیم بازسازی می شود. واکنش اکسیداسیون اتیلن نامیده می شود.

هنگام مطالعه ویژگی های تطبیقی \u200b\u200bترکیبات معدنی و آلی، با استفاده از درجه اکسیداسیون (C.O) (در شیمی آلی، به ویژه کربن) و روش های تعیین آن، آشنا شد:

1) محاسبه متوسط \u200b\u200bS.O. کربن در مولکول مواد آلی: -8/3 +1 C3 H8 این رویکرد توجیه می شود اگر تمام اوراق قرضه شیمیایی (سوزش، تجزیه کامل) در طول واکنش در مواد آلی نابود شود.

2) تعریف S.O. هر اتم کربن:

در این مورد، درجه اکسیداسیون هر اتم کربن در ترکیب آلی برابر با مجموع جبری تعداد کل اوراق قرضه با اتم های عناصر الکتریکی بیشتر، با علامت "+" در اتم کربن مورد توجه قرار گرفته است تعداد اوراق قرضه با اتم های هیدروژن (یا دیگر عنصر الکتروپوسوس بیشتر) با علامت "-" در اتم کربن مورد توجه قرار گرفته است. در این مورد، اتصالات با اتم های کربن همسایه مورد توجه قرار نمی گیرند. به عنوان ساده ترین مثال، ما درجه اکسیداسیون کربن را در مولکول متانول تعریف می کنیم. اتم کربن با سه اتم هیدروژن همراه است (این روابط با علامت "-")، یک پیوند با اتم اکسیژن (آن را با علامت "+" مورد توجه قرار می گیرد). ما به دست می آوریم: -3 + 1 \u003d -2. به ترتیب، درجه اکسیداسیون کربن در متانول -2 است. درجه محاسبه اکسیداسیون کربن، اگر چه مقدار شرطی، اما این نشان می دهد ماهیت جابجایی تراکم الکترون در مولکول، و تغییر آن به عنوان یک نتیجه از واکنش نشان می دهد محل یک فرایند کاهش اکسیداسیون است. ما مشخص می کنیم که چه مواردی بهتر است از یک یا چند راه استفاده کنید.

فرایندهای اکسیداسیون، احتراق، هالوژن، خوب، dehydrogenation، تجزیه مربوط به فرآیندهای بازسازی شده است. هنگامی که از یک کلاس از ترکیبات آلی به دیگری حرکت می کند و درجه انشعاب اسکلت کربن مولکول های مرکب داخل یک کلاس جداگانه را افزایش می دهد، میزان اکسیداسیون اتم کربن مسئول ظرفیت بازگردانی این ترکیب تغییر می کند. مواد آلی، در مولکول هایی که حاوی اتم های کربن با مقادیر حداکثر (-و +) CO (-4، -3، +2، +3) هستند، واکنش اکسیداسیون کامل را واکنش نشان می دهند، اما مقاوم به اثرات نرم است عوامل اکسید کننده و عوامل اکسید کننده. مواد در مولکول هایی که حاوی اتم های کربن در CO -1 هستند؛ 0؛ +1، به راحتی اکسید شده، توانایی های ترمیم آنها نزدیک هستند، شاعر اکسیداسیون ناقص آنها را می توان به هزینه یکی از عوامل اکسید کننده معروف قدرت کوچک و متوسط \u200b\u200bبه دست آورد. این مواد می توانند طبیعت دوگانه، صحبت کردن و به عنوان یک عامل اکسید کننده را به عنوان مواد معدنی ذاتی نشان دهند.

آلکانا

آلکین ها

فرایندهای اکسیداسیون بستگی به ساختار ALKENET و محیط واکنش دارد.

1. در اکسیداسیون آلکین ها توسط محلول متمرکز پرمنگنات پتاسیم KMNO4 در یک محیط اسیدی (اکسیداسیون سفتی)، σ- و π- پیوند ها از بین می روند تا اسیدهای کربوکسیلیک، کتون ها و اکسید کربن (IV) را تشکیل دهند. این واکنش برای تعیین موقعیت پیوند دوگانه استفاده می شود.

الف) اگر پیوند دوگانه در انتهای مولکول (به عنوان مثال، در Bouthen-1) واقع شود، یکی از محصولات اکسیداسیون اسید فرمیک است، به راحتی به دی اکسید کربن و آب اکسید شده است:

ب) اگر اتم کربن شامل دو جایگزین کربن در مولکول آلکین (به عنوان مثال در یک مولکول 2 متیل بیوتی -2)، پس از آن زمانی که اکسید شده است، تشکیل کتون رخ می دهد، از آنجا که تبدیل چنین اتم به یک اتم رخ می دهد گروه کربوکسیل بدون شکستن ارتباط C -C، نسبتا پایدار در این شرایط غیرممکن است:

ج) اگر مولکول آلکن متقارن باشد و پیوند دوگانه در وسط مولکول قرار دارد، پس تنها یک اسید در طول اکسیداسیون تشکیل می شود:

یکی از ویژگی های اکسیداسیون آلکین ها، که در آن اتم های کربن در یک پیوند دوگانه شامل دو رادیکال کربن تشکیل می شود، تشکیل دو کتون است:

2. با رسانه های خنثی یا ضعیف قلیایی، اکسیداسیون با تشکیل دیول ها (الکل های دیکتومیک) همراه است و گروه های هیدروکسیل توسط اتم های کربن پیوسته اند که بین آنها یک پیوند دوگانه وجود دارد:

در طول این واکنش، رنگ بنفش محلول آبی KMNO4 تغییر رنگ داده شده است. بنابراین، آن را به عنوان یک واکنش با کیفیت بالا به آلکین ها (واکنش واگنر) استفاده می شود.

3. اکسیداسیون آلکین ها در حضور نمک پالادیوم (فرایند واکسن) منجر به تشکیل آلدئید ها و کتون ها می شود:

2CH2 \u003d CH2 + O2 PDCL2 / H2O → 2 CH3-H

همولوگ ها به اتم کربن کربن کمتر هیدروژنه شده اکسید می شوند: CH3-CH2-CH \u003d CH2 + 1 / 2O2 PDCL2 / H2O → CH3- CH2-CO-CH3 آلکینا

اکسیداسیون استیلن و همولوگ های آن، بسته به نوع فرایند که در آن محیط زیست می شود جریان دارد.

الف) در محیط اسیدی، فرایند اکسیداسیون با تشکیل اسید های کربوکسیلیک همراه است:

1 واکنش برای تعیین ساختار آلکین ها بر روی محصولات اکسیداسیون استفاده می شود:

2 در رسانه های خنثی و ضعیف قلیایی، اکسیداسیون استیلن با تشکیل اگزالات مناسب (نمک های اسید اگزالیک) و اکسیداسیون همولوگ ها - نوک پیوند سه گانه و شکل گیری نمک های کربوکسیلیک همراه است:

3 برای استیلن:

1) در یک محیط اسیدی: H-C≡C-H KMNO4، H2SO4 → Hooc-CoOH (Sorval Acid)

2) در محیط خنثی یا قلیایی: 3 چک + 8kmno4 H2O → 3kooc-cook پتاسیم اگزالات + 8mno2 ↓ + 2koh + 2H2O

عرصه (بنزن و همولوگ های او)

در اکسیداسیون عرصه در یک محیط اسیدی، تشکیل اسید باید انتظار می رود، و در قلیایی - نمک. همگانی گومزول با یک زنجیره جانبی (بدون در نظر گرفتن طول آن) با یک عامل اکسید کننده قوی به اسید بنزوئیک توسط اتم α- کربن اکسید شده است. همولوگ های گومزول توسط پرمنگنات پتاسیم در یک محیط خنثی اکسید شده اند تا نمک های پتاسیم اسیدهای معطر را تشکیل دهند.

5C6H5-CH3 + 6KMNO4 + 9H2SO4 \u003d 5C6H5COOH + 6MNSO4 + 3K2SO4 + 14H2O،

5C6H5-C2H5 + 12KMNO4 + 18H2SO4 \u003d 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MNSO4 + 6K2SO4 + 28H2O،

C6H5-CH3 + 2kmno4 \u003d C6H5COOK + 2MNO2 + KOH + H2O.

ما تاکید می کنیم که اگر زنجیره های جانبی متعددی در مولکول وجود داشته باشد، سپس در یک محیط اسیدی، هر یک از آنها با توجه به اتم A-carbon به گروه کربوکسیل اکسید شده است، زیرا در نتیجه آن اسید های معطر پلی جت تشکیل شده اند:

1) در یک محیط اسیدی: C6H5-CH2-R KMNO4، H2SO4 → C6H5-COOH بنزوئیک اسید + CO2

2) در محیط خنثی یا قلیایی: C6H5-CH2-R KMNO4، H2O / (OH) → C6H5-COOK + CO2

3) اکسیداسیون همولوگ های پرمنگنات پتاسیم یا پتاسیم پراکمیک هنگام گرم شدن: C6H5-CH2-R KMNO4، H2SO4، TECC → C6H5-coohbenzoichich + R-Coh

4) اکسیداسیون Cumol با اکسیژن در حضور کاتالیزور (روش Cumorole برای به دست آوردن فنل): C6H5ch (CH3) 2 O2، H2SO4 → C6H5-OH فنل + CH3-CO-CH3 استون

5C6H5CH (CH3) 2 + 18kmno4 + 27h2so4 → 5C6H5COOH + 42H2O + 18MNSO4 + 10CO2 + K2SO4

باید به این واقعیت بپردازید که با اکسیداسیون نرم افزاری پتاسیم پرمنگنات پرمنگنات استایرن در یک محیط خنثی یا ضعیف قلیایی، زرق و برق از ارتباطات π-means رخ می دهد، گلیکول تشکیل می شود (الکل دیکتومیک). به عنوان یک نتیجه از واکنش، حل رنگ پرمنگنات پتاسیم به سرعت تخلیه می شود و رسوب قهوه ای از اکسید منگنز (IV) می افتد. اکسیداسیون یک عامل اکسید کننده قوی - پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی - منجر به شکستن کامل پیوند دوگانه و تشکیل دی اکسید کربن و اسید بنزوئیک می شود، محلول تغییر رنگ است.

C6H5-ch═ch2 + 2 kmno4 + 3 h2SO4 → C6H5-COH + CO2 + K2SO4 + 2 MNSO4 +4 H2O

الکل

باید به یاد داشته باشید که:

1) الکل های اولیه به آلدئید ها اکسید شده اند: 3Ch3-CH2OH + K2CR2O7 + 4H2SO4 \u003d 3CH3-CHO + K2SO4 + CR2 (SO4) 3 + 7H2O؛

2) الکل های ثانویه به کتون ها اکسید شده اند:

3) برای الکل های تربیت، واکنش اکسیداسیون مشخص نیست. الکل های تربیتی، در مولکول هایی که اتم هیدروژن با اتم کربن حاوی یک گروه وجود ندارد، تحت شرایط عادی اکسید نشده است. در شرایط سخت (تحت عمل عوامل قوی اکسید کننده و در دمای بالا)، آنها می توانند به مخلوطی از اسید کربوکسیلیک وزن مولکولی کم اکسید شوند، I.E. تخریب اسکلت کربن رخ می دهد. هنگامی که متانول توسط محلول اسیدی پرمنگنات پتاسیم یا پتاسیم دی کرومات اکسید شده است، CO2 تشکیل شده است. الکل های اولیه در طول اکسیداسیون، بسته به شرایط واکنش، می تواند نه تنها آلدهید، بلکه اسیدها را تشکیل دهد. به عنوان مثال، اکسیداسیون اتانول با پتاسیم دی کرومات در سرماخوردگی با کمربند اسید استیک و زمانی که گرم می شود - استالدئید:

3CH3-CH2OH + 2K2CR2O7 + 8H2SO4 \u003d 3CH3-COOH + 2K2SO4 + 2CR2 (SO4) 3 + 11H2O،

3CH3-CH2OH + K2CR2O7 + 4H2SO4

3CH3-CHO + K2SO4 + CR2 (SO4) 3 + 7H2O

من در مورد اثر محیط بر روی محصولات واکنش های اکسیداسیون الکل به یاد می آورم: محلول خنثی گرم KMNO4 متانول به کربنات پتاسیم و الکل های باقی مانده - به نمک های اسید کربوکسیلیک مربوطه:

اکسیداسیون گلیکولیا

1،2 گلیکول ها به راحتی تحت شرایط خفیف تحت عمل اسید ید قرار می گیرند. بسته به ساختار گلیکول اصلی، محصولات اکسیداسیون ممکن است Aldehydes یا کتون ها باشد:

اگر سه یا بیشتر گروه های او با اتم های کربن همسایه مرتبط باشند، سپس با اکسیداسیون اسید ید، اتم های متوسط \u200b\u200bیا متوسط \u200b\u200bبه اسید فرمیک تبدیل می شوند

اکسیداسیون پتاسیم پرمنگنات گلیکول ها در یک محیط اسیدی به طور مشابه به تقسیم اکسیداتیو آلکین ها گسترش می یابد و همچنین منجر به تشکیل اسیدها یا کتون ها می شود بسته به ساختار گلیکول اصلی.

آلدئید ها و کتون ها

آلدئید ها آسان تر از الکل هستند، اکسید شده به اسیدهای کربوکسیلیک مناسب نه تنها تحت عمل اکسیداسیون قوی (اکسیژن هوا، محلول های اسیدی KMNO4 و K2Cr2O7)، بلکه تحت عمل ضعیف (محلول آمونیاک اکسید نقره ای یا هیدروکسید مس (II )) :)

5CH3-CHO + 2KMNO4 + 3H2SO4 \u003d 5CH3-COOH + 2MNSO4 + K2SO4 + 3H2O،

3CH3-CHO + K2CR2O7 + 4H2SO4 \u003d 3CH3-COOH + CR2 (SO4) 3 + K2SO4 + 4H2O،

CH3-CHO + 2OH CH3-COONH4 + 2AG + 3NH3 + H2O

توجه ویژه!!! اکسیداسیون متانال با محلول آمونیوم اکسید نقره منجر به تشکیل کربنات آمونیوم می شود و نه اسید فرمیک: HCHO + 4OH \u003d (NH4) 2CO3 + 4AG + 6NH3 + 2H2O.

4.5.b. تقسیم اکسیداتیو آلکین ها

در اکسیداسیون آلکان ها با یک محلول آبی قلیایی پرمنگنات پتاسیم در هنگام گرم شدن یا محلول KMNO 4 در اسید سولفوریک آبی، و همچنین در طول اکسیداسیون آلکین ها با محلول اکسید کروم (VI) CRO 3 در اسید استیک یا پتاسیم پتاسیم اسید سولفوریک، گلیکول در ابتدا تشکیل شده است به تخریب اکسیداتیو. نتیجه نهایی تقسیم اسکلت کربن در محل اتصال دوگانه و شکل گیری به عنوان محصولات نهایی کتون ها و (یا) اسید کربوکسیلیک بسته به جایگزینی در دو باند. اگر هر دو اتم کربن در یک پیوند دوگانه تنها یک گروه آلکیل را تشکیل می دهند، محصول نهایی اکسیداسیون جامع مخلوطی از اسیدهای کربوکسیلیک خواهد بود، تترازین شده Alken در دو پیوند به دو کتون اکسید شده است. آلکین های سنگی با ترمینال دو باند، به اسید کربوکسیلیک و دی اکسید کربن تقسیم می شوند.

با توجه به عملکرد کم اسید های کربوکسیلیک و کتون ها، واکنش یک اکسیداسیون جامع الکل ها در نسخه کلاسیک به طور گسترده ای مورد استفاده قرار نگرفت و قبلا مورد استفاده قرار نگرفت، به طور عمده برای ایجاد ساختار ALKENET اصلی توسط محصولات اکسیداسیون مخرب. در حال حاضر اکسیداسیون آلکین ها (R-CH \u003d CH-R و R-CH \u003d CH 2) به اسیدهای کربوکسیلیک (RCOOH) با کمک پرمنگنات یا دی کرومات پتاسیم تحت کاتالیزور بین فاز انجام می شود. خروجی های اسیدهای کربوکسیلیک بیش از 90٪ است.

4.5.V. ozoneolysis alkenov

واکنش آلکین ها با اوزون مهمترین روش تقسیم اکسیداتیو آلکین ها با ارتباط دوگانه است. برای چندین دهه، این واکنش به عنوان روش اصلی تعیین ساختار هیدروکربن شروع شد و همچنین استفاده از ترکیبات مختلف کربونیل در سنتز را یافت. واکنش آلکن اوزون با گذراندن جریان مخلوط ~ 5٪ ازن و اکسیژن به محلول آلکن در کلرید متیلن یا اتیل استات در -80 0 -100 0 C انجام می شود. پایان واکنش توسط یک کنترل می شود تجزیه به صورت رایگان ازن با یدید پتاسیم. مکانیسم این واکنش عجیب و غریب عمدتا به لطف کار R Cryga تاسیس شده است. اولین محصول 1،3-dipolar cyclophication به دو باند به اصطلاح molozonide (1،2،3-trioxolane) است. این افزودنی ناپایدار است و به طور خودکار به صورت افشای چرخه و شکل گیری به عنوان محصول نهایی Ozonide طبیعی (1،2،4-trioxolane) تجزیه می شود.

در حال حاضر، به طور کلی به رسمیت شناخته شده است که تبدیل molozonide به Ozonide معمولی توسط مکانیسم تقسیم - نوترکیب رخ می دهد. Molozonide تحت افشای خود به خود از یک چرخه 1،2،3-trioxolane ناپایدار قرار می گیرد تا یک ترکیب کربونیل و یون دو قطبی را تشکیل دهد، که بیشتر بر اساس طرح سیکلولوژیک 1،3-dipolar واکنش نشان می دهد.

نمودار کاهش یافته از تخریب مولوزونید به Ozonid طبیعی با این واقعیت تایید شده است که اگر سایر ترکیبات کربونیل به شکل کامل اوزونید در مخلوط واکنش به عنوان "Interceptor" یون دوقطبی، ترکیب کربونیل دیگر وجود داشته باشد، تایید شده است شکل گرفته، به اصطلاح "Ozonide مخلوط" شکل گرفته است. بنابراین، به عنوان مثال، تحت Ozonilize سیس-Filbena در حضور بنزالدئید برچسب گذاری شده توسط ایزوتوپ 18 O، برچسب بخشی از پل ضروری، نه پراکسیدان Ozonida است:

این نتیجه در توافق خوب با تشکیل اوزونید مخلوط در طول نوترکیب یون دو قطبی با بنزالدئید برچسب گذاری شده است:

Ozonides ترکیبات بسیار ناپایدار هستند که با انفجار تجزیه می شوند. آنها به صورت جداگانه جدا نیستند، اما تحت عمل طیف گسترده ای از اصلاحات تقسیم می شوند. باید با کاهش و تقسیم اکسیداتیو متمایز شود. در هیدرولیز Ozonides، به آرامی به ترکیبات کربونیل و پراکسید هیدروژن تقسیم می شود. پراکسید هیدروژن آلدهید را به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می کند. این به اصطلاح تجزیه اکسیداتیو Ozonidov است:

بنابراین، با تجزیه اکسیداتیو Ozonides، اسیدهای کربوکسیلیک و (یا) کتون ها بسته به ساختار اصلی آلکین شکل می گیرند. به عنوان عوامل اکسید کننده، اکسیژن هوا، پراکسید هیدروژن، قله یا هیدروکسید نقره ای می تواند مورد استفاده قرار گیرد. اغلب در عمل مصنوعی، پراکسید هیدروژن در اسید استیک یا اسید فرمیک برای این منظور و همچنین پراکسید هیدروژن در محیط قلیایی استفاده می شود.

در عمل، روش تجزیه اکسیداتیو Ozonides به طور عمده برای به دست آوردن اسیدهای کربوکسیلیک استفاده می شود.

تقسیم ترمیم اوزونیدوف مهم تر است. Qink و اسید استیک، تریفنیل فسفین یا دی متیل سولفید به عنوان عوامل کاهش دهنده رایج هستند. در این مورد، آلدئیدها یا کتون ها، اندیدی ها یا کتون ها بسته به ساختار آلکن اولیه هستند.

از نمونه های فوق، می توان دید که آلکان جایگزین تتراپنت در طی اوزونیزم و تجزیه بهبود پس از آن از اوزونیا دو کتون را تشکیل می دهد، در حالی که آلکن جایگزین Tris می دهد کتون و آلدئید. Alkene متقارن را در طول Ozoneolysis دو آلدئید را تشکیل می دهد، و آلکین ها با ترمینال باند - آلدئید و فرمالدئید.

یک اصلاح جالب از Ozonelysis روش است که سدیم بورو هیدرید به عنوان یک عامل کاهش دهنده از اوزونید مورد استفاده قرار می گیرد، در این مورد محصولات واکنش نهایی، الکل های اولیه یا ثانویه هستند که در طی بازسازی آلدئیدها و کیتون ها تشکیل شده است.

Ozoneolysis alkenes یک فرایند پیچیده، وقت گیر و انفجاری است که نیاز به استفاده از تجهیزات ویژه دارد. به همین دلیل، روش های دیگر تقسیم اکسیداتیو آلکین ها به ترکیبات کربنیل و اسیدهای کربوکسیلیک، که به طور موفقیت آمیز واکنش های اوزنولیز را در عمل مصنوعی جایگزین می کنند، توسعه داده شده است.

یکی از روش های آماده سازی مدرن از تخریب اکسیداتیو آلکین ها در سال 1955 R. lemier پیشنهاد شد. اساس این روش هیدروکسیل شدن آلکین ها با استفاده از پرمنگنات پتاسیم است و پس از آن تقسیم گلیکول مجاور با یک دوره سدیم NaIO 4 در pH ~ 78 است. دوره خود را با آلکن ارتباط برقرار نمی کند. محصولات این تقسیم اکسیداتیو دو مرحله ای کتون ها یا اسیدهای کربوکسیلیک هستند، زیرا آلدئید ها در این شرایط نیز به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید شده اند. در روش Lemier، مشکل جداسازی یکی از محصولات واکنش ناشی نمی شود، - دی اکسید منگنز، و همچنین دی اکسید، و منگنات دوباره به دوره ی یون های پرمنگنات اکسید شده است. این به شما این امکان را می دهد که فقط از مقادیر کاتالیزوری پرمنگنات پتاسیم استفاده کنید. در زیر برخی از نمونه های معمول از تقسیم اکسیداتیو آلکین ها توسط روش Lemier است.

Citronelol - الکل، بخشی از روغن گل رز، روغن Geranium و لیمو، با ترکیبی از دوره پتاسیم پتاسیم و دوره سدیم در استون آبی در 5 10 0 درجه سانتیگراد تا 6-هیدروکسی-4-متیل گگزانکساربوکسیلیک اسید با خروجی کمی اکسید شده است.

در انواع مختلف این روش، به جای پرمنگنات پتاسیم، مقدار کاتالیزوری تتراکسید OSMIA (Lemide، Johnson 1956) استفاده می شود. مزیت خاص ترکیبی از OSO 4 و NaIO 4 این است که به شما اجازه می دهد تا اکسیداسیون را در مرحله آلدئید متوقف کنید. Osmia tetraoxide توسط یک پیوند آلکین دوگانه با تشکیل یک OSMAT، که اکسیداسیون شده توسط یک دوره سدیم به ترکیبات کربنیل با بازسازی Osmium چهار برابر اکسید شده است.

به جای Tetraoxide، Osmia همچنین می تواند از Tetraoxide Ruo 4 استفاده کند. تخریب اکسیداتیو الکل ها توسط لمید جانسون به همان محصولات به عنوان Ozoneolysis با تقسیم کاهش Ozonidov منجر می شود.

از لحاظ شیمی درمانی مدرن، به این معنی است که ترکیبی از OSO 4 -Naio 4 است معادل مصنوعی واکنش های Ozonolysis alkenes پس از کاهش تقسیم. به طور مشابه، اکسیداسیون آلکان ها با مخلوطی از پرمنگنات و دوره ای یک معادل مصنوعی از اوزونولیز با تجزیه اکسیداتیو از اوزونیدیس است.

بنابراین، اکسیداسیون آلکین ها نه تنها ترکیبی از روش های آماده سازی برای به دست آوردن الکل ها، اپوکسیدها، دیول ها، آلدئیدها، کتون ها و اسیدهای کربوکسیلیک است، بلکه یکی از راه های ممکن برای ایجاد ساختار آلکن اصلی است. بنابراین، با توجه به نتایج، تخریب اکسیداتیو آلکین ها می توانند موقعیت پیوند دوگانه را در مولکول تعیین کنند، در حالی که نتیجه استریوشیمیایی syn- یا ضدهیدروکسیل شدن آلکانا اجازه می دهد تا ما را به نتیجه گیری هندسه خود را.