Teória rezonancie v organickej chémii. Teória rezonancie

Niekedy môžete napísať niekoľko správnych lewisových vzorcov, ktoré sa líšia povahou väzieb medzi rovnakými atómami. Napríklad:

V každom prípade existujú dva spôsoby, ako vykonať pravidlo oktet pre všetky atómy. Ak molekula môže byť reprezentovaná dvoma alebo viacerými vzorcami, v ktorých sú atómy spojené v rovnakej sekvencii, tieto vzorce sa nazývajú rezonančné formy alebo klasické rezonančné štruktúry.

Rezonujúce štruktúry sa prijímajú na pripojenie s dvojito okrajovými šípkami, ako sa vykonáva vyššie.

Skutočná štruktúra častíc sa nezhoduje s ktorýmkoľvek z rezonančných štruktúr. Neskostáva v nepretržitej transformácii jednej konštrukcie na druhú a späť. V skutočnosti je pravou štruktúrou niečo medzi dvoma limitnými formami. Táto skutočná štruktúra sa nazýva rezonančný hybrid.

V prvom prípade je rezonančný hybridný k prvej štruktúre oveľa bližšie ako na druhý. Skutočná molekula však má tiež niektoré znaky druhej štruktúry s nábojmi na atómoch dusíka a kyslíka. V dvoch ďalších prípadoch obidve limitované štruktúry majú rovnaký prínos na rezonančný hybrid. Multiplicity väzieb v oboch prípadoch sa rovná všetkých troch rezonančných hybridov sú uvedené nižšie (bodkované čiary sú čiastočne duálne väzby):

Zlúčeniny, pre ktoré sú možné rezonančné štruktúry, sú zvyčajne stabilnejšie. Napríklad v druhom príklade je záporný náboj rozdelený na dva atómy kyslíka, a nie je koncentrované na jeden z nich. Takáto zväzková delolokalizácia je stabilizačným faktorom. V prvom príklade sa vzťah správa nie je ako bežné jednoduché pripojenie a elektrónový pár atómu dusíka nie je naklonený na účasť na tvorbe nových pripojení. Prítomnosť druhej (pravej) rezonančnej štruktúry vysvetľuje tieto fakty.

Vo všeobecnosti je potrebné pripomenúť, že výhody akejkoľvek teórie je určená schopnosť vysvetliť túto teóriu slávne fakty a predpovedať nové.

Rezonancia je delokalizácia elektrónov vo vnútri kovalentne pripojenej častice, čo vedie k ďalšej stabilizácii tejto častice. Rezonancia je znázornená s použitím rezonančných štruktúr pripojených dvojito okrajovými šípkami alebo s rezonančnými hybridmi.

Ak zvažujeme ióny a molekuly z hľadiska ich elektronickej štruktúry, je možné rozlišovať medzi prvými molekulami a iónmi, pre ktoré je možný iba jeden elektronický vzorec, napríklad, chlorid uhličitý, etán, trimetylamín, metylátový ión a, druhé, molekuly a ióny, pre ktoré môžete napísať niekoľko elektronických vzorcov bez zmeny vzájomné umiestnenie Atómy nazývané extrémne štruktúry. Obmedzené štruktúry môžu byť odlíšiteľné a nerozoznateľné. V tomto prípade, nazývaná rezonancia alebo mesomery, môže molekula vykazovať špeciálne vlastnosti, ktoré nemôžu byť vyjadrené ktorýmkoľvek z rozlíšiteľných možných vzorcov. V tomto prípade použite súbor limitných konštrukcií, výsledok interakcie (rezonančný hybrid), z ktorých môže byť táto molekula. Stav mezomérie medzi rôznymi konštrukciami rovnakej molekuly je znázornený symbolom, napríklad:

Ďalším spôsobom na rezonanciu obrazu je použitie bodkovanej čiary, napríklad pre karboxylátový ión:

Všeobecne platí, že rezonancia vzniká len s účasťou elektronických párov a n molekúl. V niektorých prípadoch sa elektronické páry C-N, tento fenomén sa nazýva v rezonancii. hypercoraging alebo nadformovanie. Početné experimentálne fakty (abnormálne abnormálne abnormality, dipólové momenty atď.), Príčiny priznať, že elektronické páry - Komunikácia SN Uvedenie do dvojitých väzieb alebo v nenasýtených cykloch sa môže zúčastniť rezonancie. V prípade propylénu sa to prejavuje v príspevku nasledujúcich limitných štruktúr: \\ t

V dôsledku toho sa čiastočne zobrazuje vlastnosti nenasýteného duálneho pripojenia k dvojitému pripojeniu. Tento účinok sa nazýva supercount (hyperkona). Pre atóm uhlíka sa tento účinok zvyšuje, keď sa zvyšuje počet atómov súvisiacich s vodíkom. Superfropery sa znižuje nasledujúcim postupom:

CH3-\u003e CH3CH2-\u003e (CH3) 2 CH-\u003e (CH3) 3 C-

Cyklopropín, ktorý má dve delokalizované väzby, ktoré sú do značnej miery P-Charakter, je schopný rozhraním s karbonylovou skupinou:

Rezonancia sa môže vyskytnúť len medzi geometricky podobnými štruktúrami. tí. Nemalo by to byť sprevádzané výraznou zmenou v mieste atómov, je možné len zmeniť distribúciu elektrónov vo vnútri molekuly. Rezonancia sa zvyšuje, ak sa zvyšuje oblasť voľného obehu elektrónov (t.j. objem molekulárneho orbitálneho zvyšovania). Veľmi silná rezonancia:

V štyridsiatych rokoch bol v teréne vedecký prielom organická chémia a chémia vysokých molekulových zlúčenín. Vytvoriť kvalitatívne nové materiály. Procesom, ako sa stane tvorbou fyziky a chémie polymérov, je vytvorená teória makromolekúl. Vedecké úspechy v tejto oblasti sa stávajú jednou zo základov vysokokvalitných transformácií v národnom hospodárstve. A nie je náhodou, že ide o to, že ideology spôsobujú silnú proaktívnu úderu.

Zámienka bola teória rezonancie, nominovaná v roku 1928 významným chemickým vedcom, laureátom nobelová cena Linaus Paulong. Podľa tejto teórie pre molekuly môže byť štruktúra, ktorá môže byť reprezentovaná vo forme niekoľkých štruktúrnych vzorcov, charakterizovaných metódou distribúcie elektronických párov medzi jadrom, skutočná štruktúra nezodpovedá žiadnej zo štruktúr, ale je medziprodukt medzi nimi. Príspevok každej štruktúry je určený svojou povahou a relatívnou stabilitou. Teória rezonancie (av blízkosti jej teórie Mesomeria Ingold) bola nevyhnutná ako vhodná systematizácia konštrukčných znázornení. Táto teória zohrávala dôležitú úlohu pri rozvoji chémie, najmä organických. V skutočnosti vyvinula jazyk, na ktorom chemici hovorili niekoľko desaťročí.

Myšlienka stupňa Komisie a argumentácia ideológov dáva výňatky z článku "Teória rezonancie" IN / 35 /:

"Na základe subjektívnych idealistických úvah boli prívrženci rezonančnej teórie vynájdené pre molekuly mnohých chemických zlúčenínových súprav štátnych vzorcov alebo štruktúr, ktoré neodrážajú objektívnu realitu. V súlade s teóriou rezonancie je skutočný stav molekuly údajne výsledok kvantovej mechanickej interakcie, "rezonancie", "superpozícia" alebo "uloženie" týchto fiktívnych "stavov" alebo "štruktúry".

Teória rezonancie, ktorá úzko súvisí s idealistickými princípmi "komplementárne" N. Bohr a "Superpozícia" P. Dirak, je šírenie "fyzického" idealizmu na organickej chémii a má rovnakú metodickú mahistickú nadáciu s ním.

Ďalším metodickým defektom teórie rezonancie je jeho mechanizmus. V súlade s touto teóriou, organická molekula popiera prítomnosť špecifických kvalitatívnych prvkov. Jeho vlastnosti sa redukujú na jednoduchú súčet vlastností jeho častí; Kvalitatívne rozdiely sa znižujú na čisté kvantitatívne rozdiely. Presnejšie, komplexné chemické procesy a interakcie, ktoré sa vyskytujú v organických látkach, sa tu znižujú na jednu, jednoduchšiu ako chemické formy, fyzikálne formy hmoty - na elektrodynamické a kvantové mechanické javy. Rozvíjanie myšlienky informácie o chémii fyzike, slávneho fyzikáľa-kvantového a "fyzického" idealista E. Schredinger vo svojej knihe "Aký je život z hľadiska fyziky?" poskytuje široký systém takýchto mechanických informácií vyššie formuláre Motion matiek na nižšie. Biologické procesy, ktoré sú základom života, znižuje sa do génov, génov na organické molekuly, z ktorých sú vytvorené a organické molekuly - kvantové mechanické javy.

Zaujímavé dva body. Po prvé, okrem štandardných obvinení v idealizme, diplomová práca špecifickosti a kvalitatívnych prvkov foriem pohybu skutočne zohráva kľúčovú úlohu. fyzikálne metódy V chémii, fyzikálnej a chemikálii v biológii atď. Po druhé, bol vykonaný pokus, aby zviazal teóriu rezonancie s morganizmom Weismanizmus, to znamená, ako položiť základ pre kombinovanú frontu boja proti pokročilým vedeckým pokynom.

V neslávne "zelený objem" je článok B. M. Kedrov / 37 / venovaný "teórii rezonancie". Maľoval v ňom dôsledky, ktoré táto "hrozná" teória s nimi prináša. Predstavujeme veľmi orientačné zistenia tohto článku.

1. "Rezonančná teória" je subjektívna idealisti, pre to zmení fiktívny obraz na objekt; nahrádza objekt matematickému zastúpeniu, existujú len v čele jej priaznivcov; Ukáže objekt - organickú molekulu - závislá od tejto prezentácie; atribúty tejto prezentácie nezávislú existenciu mimo nášho hlavy; Enerfuje ho pohybovať, komunikovať, ovplyvniť (superposte) a rezonovať.

2. "Teória rezonancie" je agnostická, pretože v zásade popiera možnosť odrazu jedného objektu (organická molekula) a jej štruktúre vo forme jediného konštrukčného obrazu, jediného štruktúrneho vzorca; Zlikviduje takýto jeden obraz jedného objektu a nahrádza ho súborom fiktívnych "rezonančných štruktúr".

3. "Teória rezonancie", ktorá je idealistickou a agnostickou, odoláva materialistickej teórii Butlerov, as nekompatibilným a nezlučiteľným s ním; Vzhľadom k tomu, teória Butlerov v koreni odporujú akýkoľvek idealizmus a agnosticizmus v chémii, priaznivci "teórie rezonancie" ignorovali a prekročili jej bytosť.

4. "rezonančná teória", ktorá je cez mechanisti. popiera kvalitatívne, špecifické vlastnosti organickej hmoty a je dokonalá falošne sa snaží znížiť vzory organickej chémie k zákonom kvantovej mechaniky; S týmto súvisí aj popieranie teórie Boutlerov s podporovateľmi "rezonančnej teórie". Vzhľadom k tomu, teória Butlerova, ktorá je vo svojej podstate dialektickou, hlboko odhaľuje špecifické vzory organickej chémie, ktorá bola zamietnutá modernou mechanikou.

5. Jeho podstatou s "teóriou rezonancie" paulling sa zhoduje s teóriou Mesomérie z ingold, ktorá sa zlúčila od prvého na jednu mesomery-rezonantnú teóriu. Rovnako ako buržoázna ideológy zhromaždili všetky reakčné toky v biológii, takže sa nerozhodli, a zlúčili ich do jedného prednej časti weismanizmu morganizmu, takže boli spolu reakčné toky a v organickej chémii, ktoré tvoria jednu prednú časť Pulanga-Ingold's Suppers. Akýkoľvek pokus o oddelenie teórie Mesomery z "teórie rezonancie" z dôvodu, že teória mesomery možno interpretovať materialisticky, je hrubá chyba, Pomáha v praxi našich ideologických oponentov.

6. Teória mesomery-rezonancie v organickej chémii predstavuje rovnaký prejav celkovej reakčnej ideológie, ako aj morganizmu lesmanizmu v biológii, ako aj moderný "fyzický" idealizmus, s ktorým je úzko spojený.

7. Úlohou sovietskych vedcov je rozhodne bojovať proti idealizmu a mechanizmu v ekologickej chémii, proti nízkoúhlostiam pred módnou buržoázou, reakčnými trendmi, proti nepriateľským sovietskym vede a nášmu svetonázoru teórií, ako je napríklad mesomery-rezonančná teória ... "

Určitá špička situácie okolo "teórie rezonancie" vytvorila zjavnú kontroverziu obvinení z vedeckého hľadiska. Bol to len približný modelový prístup, ktorý nemal nič spoločné s filozofiou. Ale hlučná diskusia sa uvoľnila. To je to, čo píše o ňom L. A. Blumenefeld / 38 /:

"V priebehu tejto diskusie niektorí fyzici tvrdili, že teória rezonancie bola nielen idealisti (to bol hlavný motív diskusie), ale aj negramotný, pretože je v rozpore so základmi kvantovej mechaniky. V tomto ohľade, moji učitelia , YA. K. SYRKIN A M. E. DYATKINA, KOHO TEJTO DISKUSIZUJÚ RIEŠENIE, zachytení ma, prišiel do Igor Evgevievcie Tammu, aby som zistil svoj názor na túto príležitosť. Možno najdôležitejšie bolo, že neexistovali žiadne oscilácie presne od hlavných fyzikov odvolanie - nemali sme. Absolútna vedecká svedomitosť, úplná absencia "fyzických snobov", impilition o vplyve všetkých spojovacích úvah a prirodzenej dobevosti, toto všetko automaticky urobilo Tamma sotva "nie je to jediný možný arbiter. Povedal, že metóda opisu navrhovaného v teórii rezonancie nie je v rozpore s akýmkoľvek idealizmom a podľa jeho názoru neexistuje žiadny predmet pre diskusiu. Následne sa všetci stali jasnou správou. Je však známe, že diskusia bude pokračovať. Tam boli ľudia, ktorí tvrdili, že teória rezonancie bola LZhenauka. To nepriaznivo ovplyvnilo rozvoj štrukturálnej chémie ... "

V skutočnosti neexistuje žiadny predmet pre diskusiu, ale existuje úloha na štrajk na vysokoolekulárnej chémii. A v záujme tohto B. M. Kedrova, keď zvažuje teória rezonancie, významný krok v interpretácii V. I. Lenina / 37 /:

"Comrades, drží sa na slovo" abstrakciu ", zapísané ako dogmatika. Porovnávajú skutočnosť, že imaginárne" štruktúry "mesomerio teórie je podstatou abstrakcie a dokonca aj ovocia abstrakcie, s tým, čo sa hovorí z Lenina o vedeckej abstrakcii A dospel k záveru, že kedykoľvek sú potrebné abstrakcie vo vede, potom všetky druhy abstrakcií, vrátane abstraktných konceptov o fiktívnych štruktúrach teórie Mesomery, sú povolené. Takže welflóny boli vyriešené touto otázkou, v rozpore s podstatami prípadu, v rozpore Na priame pokyny Lenina k škodlivosti prázdnych a znudených abstrakcií, na nebezpečenstvo transformácie abstraktných konceptov v idealizme. Je to práve preto, že tendencie transformácie abstraktných konceptov v idealizme od samého začiatku boli v teórii Mesomery A v teórii rezonancie, obe tieto teórie sa spojili na konci. "

Je zvedavý, že idealizmus je iný. Takže v článku "Butlers" / 32 / hovorí; Že sovietski chemikovia spoliehať na teóriu Butlerov v ich boji proti idealistickej teórii rezonancie. Ale na druhej strane sa ukáže, že "v spoločných filozofických otázkach, ktoré nesúvisia s chémiou, boli držiaky idealistom, propagandistom spiritualizmu." Nehrajú sa však žiadne rozpory pre ideológov. V boji proti pokročilej vede, všetky prostriedky boli dobré.

Chemická rezonancia

Teória rezonancie - Teória elektronickej štruktúry chemických zlúčenín, v súlade s ktorou distribúcia elektrónov v molekulách (vrátane komplexných iónov alebo radikálov) je kombinácia (rezonancia) kanonických štruktúr s rôznou konfiguráciou dvoch elektrónových kovalentných väzieb. Funkcia rezonančnej vlny opisujúcu elektronickú štruktúru molekuly je lineárnou kombináciou vlnových funkcií kanonických štruktúr.

Inými slovami, molekulárna štruktúra je popísaná jedným možným štruktúrnym vzorcom, ale kombináciou (rezonanciou) všetkých alternatívnych štruktúr.

Dôsledkom rezonancie kanonických štruktúr je stabilizácia hlavného stavu molekuly, meradlo takejto rezonančnej stabilizácie je energetická rezonancia - rozdiel medzi pozorovanou energiou hlavného stavu molekuly a vypočítanou energiou hlavného stavu kanonickej štruktúry s minimálnou energiou.

Rezonančné konštrukcie cyklopentadiínidíd

História

Myšlienka rezonancie bola zavedená kvantová mechanika Werner Geisenberg v roku 1926 po diskusii o kvantových stavov atómov hélia. Porovnala štruktúru atómu hélia s klasickým systémom rezonančného harmonického oscilátora.

Model Geisenberg bol aplikovaný Linus Pauling (1928) na opis elektronická štruktúra Molekulárne štruktúry. Ako súčasť metódy schémach valencie, paulovanie úspešne vysvetlil geometriu a fyfioochemické vlastnosti Mnohé molekuly prostredníctvom mechanizmu delokalizácie introketernických hustotických väzieb.

Podobné nápady na opis elektronickej štruktúry aromatických zlúčenín boli navrhnuté Christopher Ingold. V rokoch 1926-1934 sa zaradili založené základy fyzickej organickej chémie, rozvíjanie alternatívna teória Elektronické posuny (teória mesomery), navrhnutá na vysvetlenie štruktúry zložitých molekúl organické zlúčeninynie je naskladané v konvenčných výhľadoch valencia. Navrhnuté zapaľovanou na označenie fenoménu delokalizácie termínu elektronickej hustoty " mesomeryizmus"(1938), používa sa v nemeckej a francúzskej literatúre a prevažujú angličtinu a ruštinu" rezonancia" Dôležité sa stali nápady za ingold časť Rezonančné teórie. Vďaka nemeckej chémii bola predstavená Fritz Arndtu, ktorá sa stala všeobecne akceptovaná označenia mezomérnych štruktúr pomocou obojsmerných šípok.

V post-vojna ZSSR Teória rezonancie sa stala predmetom prenasledovania v rámci ideologických kampaní a bol vyhlásený za "idealistický", cudzinecný dialektický materializmus - a teda neprijateľný na použitie vo vede a vzdelávaní:

"Rezonančná teória", ktorá je idealistickým a agnostickým, je proti materialistickej teórii Butlerov, ako nekompatibilné a nezlučiteľné s ním; ... priaznivci "teórie rezonancie" ignorovali a zvrátenia jej bytia.

"Teória rezonancie", ktorá je cez mechanisti. popiera vysoko kvalitné, špecifické vlastnosti organickej hmoty a je dokonalá falošne sa snaží znížiť vzory organickej chémie k zákonom kvantovej mechaniky ...

... The Mesomery-rezonančná teória v organickej chémii predstavuje rovnaký prejav všeobecnej reakčnej ideológie, ako je lamanizmus-morganizmus v biológii, ako aj moderný "fyzický" idealizmus, s ktorým je úzko spojený.

Kedrov B.M. Proti "fyzickému" idealizmu v chemickej vede. CYT. za

Prenasledovanie teórie rezonancie získala negatívne hodnotenie vo svetovom vedeckom prostredí. V jednom z časopisov americkej chemickej spoločnosti v preskúmaní poskytovania v sovietskej chemickej vede, najmä bolo zaznamenané: \\ t

pozri tiež

Poznámky

Nadácia Wikimedia. 2010.

Sledujte, čo je "chemická rezonancia" v iných slovníkoch:

V NMR, posunutie NMR signálu v závislosti od chemické zloženie Látky spôsobené ochranovaním magnetické pole Atómy elektrónov. Keď sa objaví vonkajšie magnetické pole, diamagnetický moment atómov, v dôsledku ... Wikipedia

Obraz ľudského mozgu na lekárskej nukleárnej rezonancii NMR Tomograph (NMR) rezonančná absorpcia alebo žiarenie elektromagnetickej energie látkou obsahujúcou jadrovú odstreďovanie jadrom v externom magnetickom poli, pri frekvencii ν ... ... Wikipedia

- (NMR) rezonančná absorpcia elektromagnetickej energie látkou v dôsledku preorientovania magnetických momentov atómových jadier. NMR je jednou z metód rádiového spektroskopia (pozri rádiové spektroskopia). Je pozorovaný v silnej konštantnej magnetickom ... ...

Obsah ... Wikipedia

Veda o chemických prvkoch a s nimi jednoduché a komplexné látky (s výnimkou uhlíkových zlúčenín, ktoré predstavujú niekoľko výnimiek, predmet organickej chémie (pozri elektronické teórie v organickej chémii)). N. X. Najdôležitejšie ... ... Veľká sovietska encyklopédia

Veľká sovietska encyklopédia

I Chemistry I. Predmet a štruktúra chémie chémie je jedným z odvetví prírodných vedy, predmetom štúdia, ktorý je chemické prvky (Atómy) tvorené nimi jednoduché a komplexné látky (molekuly (pozri molekulu)), ich transformácie a ... ... Veľká sovietska encyklopédia

Matematika Vedecký výskum V oblasti matematiky sa začali konať v Rusku z 18. storočia, keď L. Eileler, D. Bernoulli a ďalších západoeurópskych vedcov sa stali členmi St. Petersburg Academy of Sciences. Podľa Petra I Acadeicijský cudzinci ... ... Veľká sovietska encyklopédia

Minerály sú pevné prírodné útvary, ktoré sú súčasťou horské plemená Zem, Mesiac a niektoré ďalšie planéty, ako aj meteority a asteroidy. Minerály, spravidla, skôr homogénne kryštalické látky s objednaným vnútorným ... ... Encyklopédia Farba

Veda o spôsoboch určenia chemického zloženia látok. Chemická analýza doslova prenesie všetky naše životy. Jeho spôsoby sa vykonávajú dôkladný test liekov. V poľnohospodárstve, s jeho pomoc určiť kyslosť pôd ... ... Encyklopédia Farba elektronická kniha

Vhodným spôsobom je image delolokalizácia v konjugovaných systémoch je obraz pomocou rezonančné štruktúry .

Pri písaní rezonančných štruktúr by sa mali dodržiavať tieto pravidlá: \\ t

1. Atómy a molekuly nemenia svoju pozíciu; Zmena polohy NEP a π-elektrónov viacerých vzťahov sa zmení.

2. Každá rezonančná štruktúra pripísaná tejto zlúčenine musí mať rovnaké množstvo π-elektrónov, vrátane n-komunikácie a NEP.

3. Medzi rezonančnými štruktúrami položte rezonanciu šípku "↔".

4. V rezonančných štruktúrach sa označenie elektronických účinkov neprijal pomocou priamych a zakrivených šípok.

5. Súbor rezonančných štruktúr molekuly, iónu alebo radikálu by mala byť zahrnutá do hranatých zátvoriek.

Napríklad:

Pri posudzovaní rezonančnej stabilizácie molekúl a častíc, ako aj pri porovnávaní relatívnych energií rôznych rezonančných štruktúr je potrebné vedené nasledujúcimi pravidlami: \\ t

1. Energia skutočnej molekuly je menšia. Ako energia ktorejkoľvek z rezonančných štruktúr.

2. Čím väčšie sa rezonančné štruktúry môžu byť napísané pre danú molekulu alebo časticu, tým stabilnejšie.

3. Pre iné veci sú rovnaké, stabilnejšie sú rezonančné štruktúry s negatívnym nábojom na najviac elektronegatívny atóm a s pozitívnym nabitím na najviac elektronický kladný atóm.

4. Rezonančné štruktúry, v ktorých majú všetky atómy oktetové elektróny stabilnejšie.

5. Maximálna stabilita má častice, pre ktoré sú rezonančné štruktúry ekvivalentné, a teda majú rovnakú energiu.

5.2. Teória a bázy kyseliny v organickej chémii

V organickej chémii existujú dve základné teórie a zásady. na to teórie Brenstead a Lewis.

Definícia: Podľa teórie kyseliny Brenstead je akákoľvek látka schopná disociovať s protónovým štiepením. Tí. Kyselina je protónový darca. Základom je akúkoľvek látku, ktorá je schopná pripojiť protón. Tí. Základom je akceptor protónov.

Podľa Lewisovej teórie je kyselina akákoľvek molekula alebo častica schopná užívať elektróny na voľné orbitálne. Tí. Kyselina je akceptor elektrónov. Základom je akákoľvek molekula alebo častica schopná byť donorom elektrónu. Tí. Základňa je darcom elektriny.

Definícia: Častica vytvorená z kyseliny po disociácii a prenosom negatívneho náboja sa nazýva konjugovaná báza. Častica vytvorená zo základne po pridaní protónu a nosiča kladného náboja sa nazýva konjugovať kyselina.

5.2.1. Brenstened Kyseliny

Charakteristika kyseliny kyselín, vzhľadom na vodu, je konštantná disociácia, ktorá je konštantnou rovnováhou nasledujúcej reakcie:

Najznámejšie príklady kyselín v organickej chémii sú karboxylové kyseliny alifatické, ako je kyselina octová:

a benzoic:

Karboxylové kyseliny sú stredné výkonové kyseliny. To možno overiť porovnanie hodnôt Kazachstanu republiky karboxylové kyseliny a niektoré ďalšie nižšie:

Organické zlúčeniny súvisiace s rôznymi triedami organických zlúčenín môžu rozdeliť protón. Medzi organickými zlúčeninami sa rozlišujú sH-, NH a CHC kyselinou. Zahŕňa karboxylové kyseliny, alkoholy a fenoly. NH kyseliny zahŕňajú amíny a amidy. Nitrolytány, karbonylové zlúčeniny, estery, terminálne alky zahŕňajú nitrolany. Veľmi slabé sniffy zahŕňajú alkény, aromatické uhľovodíky a alkány.

Sila kyseliny úzko súvisí so stabilitou konjugovanej bázy. Čím stabilnejšia je konjugátová báza, pričom viac kyslej bázy je posunutá na prameň konjugátových báz a kyselín. Stabilizácia konjugátovej kyseliny môže byť spôsobená nasledujúcimi faktormi:

Čím vyššia je elektronika atómu, tým silnejšie drží elektróny v konjugátovej báze. Napríklad fluorovodík RK 3.17; RK voda 15.7; RK amoniak 33 a RC metán 48.

2. Stabilizácia aniónu na mezomérnom mechanizme. Napríklad v karboxylátovej anióne:

V alkoxidovom ióne, napríklad:

takáto stabilizácia je nemožná. Teda octová kyselina RK \u003d 4,76, metylalkohol RK 15.5.

Ďalším príkladom stabilizácie konjugovanej bázy je fenol-ión tvoriaci ako výsledok fenolovej disociácie:

Pre výsledný fenoxid (alebo fenoliment) -One môžete konštruovať rezonančné štruktúry odrážajúce jemné negatívne nabitie na aromatickom kruhu:

V súlade s tým, RK fenol je 9,98 a metanol, pre ktorý nie je možné konštruovať rezonančné štruktúry, má RK rovný 15,5.

3. Zavedenie substituentov veľkosti elektrónov destabilizuje konjugovanú báza a podľa toho znižuje výkon kyseliny:

4. Zavedenie elektrónových substituentov stabilizuje základňu konjugátu a zvyšuje výkon kyselín:

5. Odstránenie reťazcom elektronicky presného substituenta z protonánovej skupiny vedie k zníženiu pevnosti kyseliny:

Tieto údaje ilustrujú rýchle zoslabenie indukčného účinku so zvýšením uhľovodíkového reťazca.

Osobitná pozornosť by sa mala venovať Sn-kyseliny Vzhľadom k tomu, konjugátové bázy vytvorené počas ich disociácie sú karbanoby. Tieto nukleofilné častice sú medziprodukty v mnohých organických reakciách.

CH-kyseliny sú najslabší zo všetkých typov kyselín. Kyslý disocičný produkt je karbanion - častica, v ktorej je základom atóm uhlíka, ktorý je negatívny. Táto častica má tetrahedrálnu štruktúru. Nep zaberá SP 3-hybridné orbitálne. Sila CH-kyseliny je určená rovnakými faktormi, chitto a silou Oh kyseliny. Počet stabilizačného vplyvu substituentov sa zhoduje s množstvom zvýšenia ich elektronicky presných vlastností:

Medzi SN-kyselinami, alyl-aniónom a benzyl aniónom sú obzvlášť zaujímavé. Tieto anióny môžu byť zastúpené vo forme rezonančných štruktúr:

Účinok delolokalizácie záporného náboja v benzyl-anióne je taký veľký, že jeho geometria sa blíži ploché. V tomto prípade sa atóm uhlíka Carbnium Center mení hybridizáciu s SP3 na SP2.