Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение

«Средняя общеобразовательная школа № 4 г. Шебекино Белгородской области»

Особенности решения и оценивания заданий 30-35 ЕГЭ по химии

Подготовила: Арнаутова Наталья Захаровна,

учитель химии и биологии

МБОУ «СОШ №4 г. Шебекино Белгородской области»

2017 год

Методика оценивания заданий с развернутым ответом (основные подходы к определению критериев и шкалы оценивания выполнения заданий)

Основу методики оценивания заданий с развернутым ответом составляет ряд общих положений. Наиболее важными в их числе являются следующие:

Проверка и оценивание заданий с развернутым ответом осуществляется только путём независимой экспертизы на основе метода поэлементного анализа ответов экзаменуемых.

Применение метода поэлементного анализа делает необходимым обеспечение четкого соответствия формулировки условия задания проверяемым элементам содержания. Перечень элементов содержания, проверяемых любым заданием, согласуется с требованиями стандарта к уровню подготовки выпускников средней школы.

Критерием оценивания выполнения задания методом поэлементного анализа является установление наличия в ответах экзаменуемых элементов ответа, приведенных
в модели ответа. Однако может быть принята и иная модель ответа, предложенная экзаменуемым, если она не искажает сути химической составляющей условия задания.

Шкала оценивания выполнения задания устанавливается в зависимости от числа элементов содержания, включенных в модель ответа, и с учетом таких факторов, как:

Уровень сложности проверяемого содержания;

Определенная последовательность действий, которые следует осуществить при выполнении задания;

Однозначность трактовки условия задания и возможных вариантов формулировок ответа;

Соответствие условия задания предлагаемым критериям оценивания по отдельным элементам содержания;

Приблизительно одинаковый уровень трудности каждого из элементов содержания, проверяемых заданием.

При разработке критериев оценивания учитываются особенности элементов содержания всех пяти заданий с развернутым ответом, включаемых в экзаменационную работу. Принимается во внимание и тот факт, что записи ответов экзаменуемых могут быть как очень общими, обтекаемыми и не конкретными, так и излишне краткими
и недостаточно аргументированными. Пристальное внимание уделяется выделению элементов ответа, оцениваемым в один балл. При этом учитывается неизбежность постепенного повышения трудности получения каждого последующего балла
за правильно сформулированный элемент содержания.

При составлении шкалы оценивания расчетных задач (33 и 34) учитывается возможность различных путей их решения, а следовательно, присутствие в ответе экзаменуемого основных этапов и результатов выполнения заданий, указанных
в критериях оценивания. Проиллюстрируем методику оценивания заданий с развернутым ответом на конкретных примерах.

2017-2018 учебный год

Задания

Максимальный балл

Уровень задания

Задание 30

2016-2017 год

Задания 30 ориентированы на проверку умений определять степень окисления химических элементов, определять окислитель и восстановитель, прогнозировать продукты окислительно-восстановительных реакций, устанавливать формулы веществ, пропущенных в схеме реакции, составлять электронный баланс, на его основе расставлять коэффициенты в уравнениях реакций.

Шкала оценивания выполнения таких заданий включает в себя следующие элементы:

 составлен электронный баланс – 1 балл;

 указан окислитель и восстановитель – 1 балл.

 определены формулы недостающих веществ и расставлены коэффициенты
в уравнении окислительно-восстановительной реакции – 1 балл.

Пример задания:

Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции

Na 2 SO 3 + … + KOH K 2 MnO 4 + … + H 2 O

Определите окислитель и восстановитель.

Баллы

Вариант ответа

Mn +7 + ē → Mn +6

S +4 – 2ē → S +6

Сера в степени окисления +4 (или сульфит натрия за счёт серы в степени окисления +4) является восстановителем.

Марганец в степени окисления +7 (или перманганат калия за счёт марганца
в степени окисления +7) – окислителем.

Na 2 SO 3 + 2KMnO 4 + 2KOH = Na 2 SO 4 + 2K 2 MnO 4 + H 2 O

Ответ правильный и полный:

определена степень окисления элементов, которые являются соответственно окислителем и восстановителем в реакции;

записаны процессы окисления и восстановления, и на их основе составлен электронный (электронно-ионный) баланс;

определены недостающие в уравнении реакции вещества, расставлены все коэффициенты

Максимальный балл

При оценивании ответа экзаменуемого необходимо учитывать, что единых требований к оформлению ответа на это задание не предъявляется. Вследствие этого в качестве верного ответа принимается составление как электронного, так и электронно-ионного баланса, а также указание окислителя и восстановителя может быть сделано любыми однозначно понятными способами. Тем не менее, если в ответе содержатся взаимоисключающие по смыслу элементы ответа, то они не могут считаться верными.

За­да­ния формата 2018 года

1. Задание 30 (2 балла)

Для выполнения задания используйте следующий перечень веществ: перманганат калия, хлороводород, хлорид натрия, карбонат натрия, хлорид калия. Допустимо использование водных растворов веществ.

Из предложенного перечня веществ выберите вещества, между которыми возможна окислительно-восстановительная реакция, и запишите уравнение этой реакции. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.

Пояснение.

Запишем уравнение реакции:

Составим электронный баланс:

Хлор в степени окисления −1 является восстановителем. Марганец в степени окисления +7 - окислителем. ИТОГО 2 балла

выбраны вещества, записано уравнение окислительно-восстановительной реакции, расставлены все коэффициенты.

записаны процессы окисления и восстановления, и на их основе составлен электронный (электронно-ионный) баланс; которые являются соответственно окислителем и восстановителем в реакции;

Допущена ошибка только в одном из перечисленных выше элементов ответа

Допущены ошибки в двух из перечисленных выше элементов ответа

Все элементы ответа записаны неверно

Максимальный балл

Задания формата 2018 года

1. Задание 31 (2 балла)

Для выполнения задания используйте следующий перечень веществ: перманганат калия, гидрокарбонат калия, сульфит натрия, сульфат бария, гидроксид калия. Допустимо использование водных растворов веществ.

Пояснение.

Вариант ответа:

2. Задание 31

Для выполнения задания используйте следующий перечень веществ: хлороводород, нитрат серебра(I), перманганат калия, вода, азотная кислота. Допустимо использование водных растворов веществ.

Из предложенного перечня веществ выберите вещества, между которыми возможна реакция ионного обмена. Запишите молекулярное, полное и сокращённое ионное уравнения этой реакции.

Пояснение.

Вариант ответа:

Задание 32. Задания формата 2018 года

В условии задания 32 проверяющего знание генетической взаимосвязи различных классов неорганических веществ, предложено описание конкретного химического эксперимента, ход которого экзаменуемые должны будут проиллюстрировать посредством уравнений соответствующих химических реакций. Шкала оценивания задания сохраняется, как и в 2016 году, равной 4 баллам: каждое верно записанное уравнение реакции оценивается в 1 балл.

Пример задания:

Железо растворили в горячей концентрированной серной кислоте. Полученную соль обработали избытком раствора гидроксида натрия. Выпавший бурый осадок отфильтровали и прокалили. Полученное вещество нагрели с железом.

Напишите уравнения четырёх описанных реакций.

Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)

Баллы

Вариант ответа

Написаны четыре уравнения описанных реакций:

1) 2Fe + 6H 2 SO 4
Fe 2 (SO 4 ) 3 + 3SO 2 + 6H 2 O

2 ) Fe 2 (SO 4 ) 3 + 6NaOH = 2Fe(OH) 3 + 3Na 2 SO 4

3) 2Fe(OH) 3
Fe 2 O 3 + 3H 2 O

4) Fe 2 O 3 + Fe = 3FeO

Все уравнения реакций записаны неверно

Максимальный балл

Необходимо отметить, что отсутствие коэффициентов (хотя бы одного) перед формулами веществ в уравнениях реакций считается ошибкой. Балл за такое уравнение не выставляется.

Задание 33. Задания формата 2018 года

Задания 33 проверяют усвоение знаний о взаимосвязи органических веществ и предусматривают проверку пяти элементов содержания: правильности написания пяти уравнений реакций, соответствующих схеме – «цепочке» превращений. При записи уравнений реакций, экзаменуемые должны использовать структурные формулы органических веществ. Наличие в ответе каждого проверяемого элемента содержания оценивается в 1 балл. Максимальное количество баллов за выполнение таких заданий – 5.

Пример задания:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Содержание верного ответа и указания по оцениванию
допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)

Баллы

Вариант ответа

Написаны пять уравнений реакций, соответствующих схеме превращений:

Правильно записаны пять уравнений реакций

Правильно записаны четыре уравнения реакций

Правильно записаны три уравнения реакций

Правильно записаны два уравнения реакций

Правильно записано одно уравнение реакции

Все элементы ответа записаны неверно

Максимальный балл

Отметим, что в ответе экзаменуемого допустимо использование структурных формул разного вида (развёрнутой, сокращённой, скелетной), однозначно отражающих порядок связи атомов и взаимное расположение заместителей и функциональных групп
в молекуле органического вещества.

Задание 34. Задания формата 2018 года

Задания 34 – это расчетные задачи. Их выполнение требует знания химических свойств веществ и предполагает осуществление некоторой совокупности действий, обеспечивающих получение правильного ответа. В числе таких действий назовем следующие:

– составление уравнений химических реакций (согласно данным условия задачи), необходимых для выполнения стехиометрических расчетов;

– выполнение расчетов, необходимых для нахождения ответов на поставленные
в условии задачи вопросы;

– формулирование логически обоснованного ответа на все поставленные в условии задания вопросы (например, установить молекулярную формулу).

Однако следует иметь в виду, что не все названные действия обязательно должны присутствовать при решении любой расчетной задачи, а в отдельных случаях некоторые из них могут использоваться неоднократно.

Максимальная оценка за выполнение задания составляет 4 балла. При проверке следует в первую очередь обращать внимание на логическую обоснованность выполненных действий, поскольку некоторые задачи могут быть решены несколькими способами. Вместе с тем в целях объективной оценки предложенного способа решения задачи необходимо проверить правильность промежуточных результатов, которые использовались для получения ответа.

Пример задания:

Определите массовые доли (в %) сульфата железа(II ) и сульфида алюминия
в смеси, если при обработке 25 г этой смеси водой выделился газ, который полностью прореагировал с 960 г 5%-ного раствора сульфата меди.

В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи,
и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).

Баллы

Вариант ответа

Составлены уравнения реакций:

Рассчитано количество вещества сероводорода:

Рассчитаны количество вещества и массы сульфида алюминия и сульфата железа(II ):

Определены массовые доли сульфата железа(II ) и сульфида алюминия в исходной смеси:

ω(FeSO 4 ) = 10 / 25 = 0,4, или 40%

ω(Al 2 S 3 ) = 15 / 25 = 0,6, или 6 0%

Ответ правильный и полный:

в ответе правильно записаны уравнения реакций, соответствующих условию задания;

правильно произведены вычисления, в которых используются необходимые физические величины, заданные в условии задания;

продемонстрирована логически обоснованная взаимосвязь физических величин, на основании которых проводятся расчёты;

в соответствии с условием задания определена искомая физическая величина

Допущена ошибка только в одном из перечисленных выше элементов ответа

Все элементы ответа записаны неверно

Максимальный балл

При проверке ответа, экзаменуемого необходимо учитывать тот факт, что в случае, когда в ответе содержится ошибка в вычислениях в одном из трёх элементов (втором, третьем или четвёртом), которая привела к неверному ответу, оценка за выполнение задания снижается только на 1 балл.

Задание 35. Задания формата 2018 года

Задания 35 предусматривают определение молекулярной формулы вещества. Выполнение этого задания включает следующие последовательные операции: проведение вычислений, необходимых для установления молекулярной формулы органического вещества, запись молекулярной формулы органического вещества, составление структурной формулы вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле, запись уравнения реакции, отвечающего условию задания.

Шкала оценивания задания 35 в части 2 экзаменационной работы будет составлять 3 балла.

В заданиях 35 используется комбинирование проверяемых элементов содержания – расчетов, на основе которых приходят к определению молекулярной формулы вещества, составление общей формулы вещества и далее – определение на ее основе молекулярной и структурной формулы вещества.

Все эти действия могут быть выполнены в различной последовательности. Иными словами, экзаменуемый может прийти к ответу любым доступным для него логическим путем. Следовательно, при оценивании задания главное внимание обращается на правильность выбранного способа определения молекулярной формулы вещества.

Пример задания:

При сжигании образца некоторого органического соединения массой 14,8 г получено 35,2 г углекислого газа и 18,0 г воды.

Известно, что относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 37. В ходе исследования химических свойств этого вещества установлено, что при взаимодействии этого вещества с оксидом меди(II) образуется кетон.

На основании данных условия задания:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества (указывайте единицы измерения искомых физических величин);

запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди(II), используя структурную формулу вещества.

Содержание верного ответа и указания по оцениванию

(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)

Баллы

Вариант ответа

Найдено количество вещества продуктов сгорания:

Общая формула вещества – C x H y O z

n (CO 2) = 35,2 / 44 = 0,8 моль; n (С) = 0,8 моль

n(H 2 O) = 18, 0 / 18 = 1, 0 моль; n(H) = 1,0 ∙ 2 = 2,0 моль

m (O ) = 14,8 – 0,8 ∙ 12 – 2 = 3,2 г; n (O ) = 3,2 ⁄ 16 = 0,2 моль

Определена молекулярная формула вещества:

x : y : z = 0,8: 2: 0,2 = 4: 10: 1

Простейшая формула – C 4 H 10 O

M прост (C 4 H 10 O ) = 74 г/моль

M ист (C x H y O z ) = 37 ∙ 2 = 74 г/моль

Молекулярная формулаисходного вещества – C 4 H 10 O

Составлена структурная формула вещества:

Записано уравнение реакции вещества с оксидом меди(II ):

Ответ правильный и полный:

правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества; записана молекулярная формула вещества;

записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;

записано уравнение реакции, на которую даётся указание в условии задания, с использованием структурной формулы органического вещества

Допущена ошибка только в одном из перечисленных выше элементов ответа

Допущены ошибки в двух из перечисленных выше элементах ответа

Допущены ошибки в трёх из перечисленных выше элементах ответа

Все элементы ответа записаны неверно

Все элементы ответа записаны неверно

Максимальный балл

ИТОГО 2 часть

2+2+ 4+5+4 +3=20 баллов

Список литературы

1. Методические материалы для председателей и членов предметных комиссий субъектов Российской Федерации по проверке выполнения заданий с развернутым ответом экзаменационных работ ЕГЭ 2017 года. Статья «Методические рекомендации по оцениванию выполнения заданий ЕГЭ с развернутым вопросом». Москва, 2017 год.

2. ФИПИ проект контрольно-измерительных материалов ЕГЭ 2018 года.

3. Демоверсии, спецификации, кодификаторы ЕГЭ 2018 года. Сайт ФИПИ.

4.Справка о планируемых изменениях в КИМ 2018 года. Сайт ФИПИ.

5.Сайт «Решу ЕГЭ»: химия, эксперту.

В прошлой нашей статье мы поговорили о базовых заданиях в ЕГЭ по химии 2018 года. Теперь, нам предстоит более подробно разобрать задания повышенного (в кодификаторе ЕГЭ по химии 2018 года — высокий уровень сложности) уровня сложности, ранее именуемые частью С.

К заданиям повышенного уровня сложности относится всего пять (5) заданий — №30,31,32,33,34 и 35. Рассмотрим темы заданий, как к ним готовиться и как решать сложные задания в ЕГЭ по химии 2018 года.

Пример задания 30 в ЕГЭ по химии 2018 года

Направлено на проверку знаний ученика об окислительно-восстановительных реакциях (ОВР). В задании всегда даётся уравнение химической реакции с пропусками веществ с любой из сторон реакции (левая сторона — реагенты, правая сторона — продукты). За это задание можно получить максимум три (3) балла. Первый балл даётся за правильное заполнение пропусков в реакции и правильное уравнивание реакции (расстановка коэффициентов). Второй балл можно получить, верно расписав баланс ОВР, и последний балл даётся за верное определение кто является в реакции окислителем, а кто восстановителем. Разберём решение задания №30 из демоверсии ЕГЭ по химии 2018 года:

Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции

Na 2 SO 3 + … + KOH à K 2 MnO 4 + … + H 2 O

Определите окислитель и восстановитель.

Первое, что необходимо сделать — расставить заряды у атомов указанных в уравнении, получается:

Na + 2 S +4 O 3 -2 + … + K + O -2 H + à K + 2 Mn +6 O 4 -2 + … + H + 2 O -2

Часто после этого действия, мы сразу видим первую пару элементов, которая изменила степень окисления (СО), то есть с разных сторон реакции, у одного и того же атома, различная степень окисления. В конкретно этом задании, мы не наблюдаем подобного. Поэтому необходимо воспользоваться дополнительными знаниями, а именно, с левой стороны реакции, мы видим гидроксид калия (КОН ), наличие которого сообщает нам, о том, что реакция протекает в щелочной среде. С правой стороны, мы видим манганат калия, а мы знаем, что в щелочной среде реакции, манганат калия получается из перманганата калия, следовательно, пропуск с левой стороны реакции — перманганат калия (KMnO 4 ). Получается, что слева у нас был марганец в СО +7, а справа в СО +6, значит мы можем написать первую часть баланса ОВР:

Mn +7 +1 e — à Mn +6

Теперь, мы можем предположить, а что же должно еще произойти в реакции. Если марганец получает электроны, значит кто-то должен был их ему отдать (соблюдаем закон сохранения массы). Рассмотрим все элементы с левой стороны реакции: водород, натрий и калий уже в СО +1, которая является для них максимальной, кислород не будет отдавать свои электроны марганцу, а значит остается сера в СО +4. Делаем вывод, что сера отдаём электроны и переходит в состояние серы со СО +6. Теперь мы можем написать вторую часть баланса:

S +4 -2 e — à S +6

Глядя на уравнение, мы видим, что справой стороны, нигде нет серы и натрия, а значит они должны быть в пропуске, и логичным соединением для его заполнения является сульфат натрия (NaSO 4 ).

Теперь баланс ОВР написан (получаем первый балл) и уравнение приобретает вид:

Na 2 SO 3 + KMnO 4 + KOH à K 2 MnO 4 + NaSO 4 + H 2 O

Mn +7 +1 e — à Mn +6	1	2
S +4 -2e — à S +6	2	1

Важно, в этом месте сразу написать, кто является окислителем, а кто восстановителем, поскольку ученики часто концентрируют внимание на том, чтобы уравнять уравнение и просто забывают сделать эту часть задания, тем самым теряя балл. ПО определению, окислитель — это та частица, которая получает электроны (в нашем случае марганец), а восстановитель — это та частица, которая отдаёт электроны (в нашем случае сера), таким образом мы получаем:

Окислитель: Mn +7 (KMnO 4 )

Восстановитель: S +4 (Na 2 SO 3 )

Здесь нужно помнить, что мы указываем то состояние частиц, в котором они были когда стали проявлять свойства окислителя или восстановителя, а не те состояния, в которые они пришли в результате ОВР.

Теперь, чтобы получить последний балл, необходимо правильно уравнять уравнение (расставить коэффициенты). Используя баланс, мы видим, что для того, чтобы она сера +4, перешла в состояние +6, два марганца +7, должны стать марганцем +6, а значим мы ставим 2 перед марганцем:

Na 2 SO 3 + 2KMnO 4 + KOH à 2K 2 MnO 4 + NaSO 4 + H 2 O

Теперь мы видим, что справа у нас 4 калия, а слева только три, значит нужно поставить 2 перед гидроксидом калия:

Na 2 SO 3 + 2KMnO 4 + 2KOH à 2K 2 MnO 4 + NaSO 4 + H 2 O

В итоге, правильный ответ на задание №30 выглядит следующим образом:

Na 2 SO 3 + 2KMnO 4 + 2KOH à 2K 2 MnO 4 + NaSO 4 + H 2 O

Mn +7 +1e — à Mn +6	1	2
S +4 -2e — à S +6	2	1

Окислитель: Mn +7 (KMnO 4)

Восстановитель: S +4 (Na 2 SO 3 )

Решение задания 31 в ЕГЭ по химии

Это цепочка неорганических превращений. Для успешного выполнения этого задания, необходимо хорошо разбираться в реакциях характерных для неорганических соединений. Задание состоит из четырёх (4) реакций, за каждую из которых, можно получить по одному (1) баллу, суммарно за задание можно получить четыре (4) балла. Важно помнить правила оформления задания: все уравнения должны быть уравнены, даже если ученик написал уравнение верно, но не уравнял, он не получит балл; не обязательно решать все реакции, можно сделать одну и получить один (1) балл, две реакции и получить два (2) балла и т.д., при этом не обязательно выполнять уравнения строго по порядку, например, ученик может сделать реакцию 1 и 3, значит так и нужно поступить, и получить при этом два (2) балла, главное указать, что это реакции 1 и 3. Разберём решение задания №31 из демоверсии ЕГЭ по химии 2018 года:

Железо растворили в горячей концентрированной серной кислоте. Полученную соль обработали избытком раствора гидрооксида натрия. Выпавший бурый осадок отфильтровали и прокалили. Полученное вещество нагрели с железом.
Напишите уравнения четырёх описанных реакций.

Для удобства решения, на черновике, можно составить следующую схему:

Для выполнения задания, безусловно, нужно знать все предложенные реакции. Однако, в условии всегда есть скрытые подсказки (концентрированная серная кислота, избыток натрия гидроксида, бурый осадок, прокалили, нагрели с железом). Например, ученик не помнит, что происходит с железом при взаимодействии с конц. серной кислотой, но он помнит, что бурый осадок железа, после обработки щелочью, это скорее всего гидроксид железа 3 (Y = Fe (OH ) 3 ). Теперь у нас появляется возможность, подставив Y в написанную схему, попытаться сделать уравнения 2 и 3. Последующие действия являются сугубо химическими, поэтому мы не будем расписывать их так подробно. Ученик должен помнить, что нагревание гидроксида железа 3 приводит к образованию оксида железа 3 (Z = Fe 2 O 3 ) и воды, а нагревание оксида железа 3 с чистым железом приведёт их к срединному состоянию — оксиду железа 2 (FeO ). Вещество Х являющееся соль, полученной после реакции с серной кислотой, при этом дающее после обработки щелочью гидроксид железа 3, будет являться сульфатом железа 3 (X = Fe 2 (SO 4 ) 3 ). Важно не забывать уравнивать уравнения. В итоге, правильный ответ на задание №31 выглядит следующим образом:

1) 2Fe + 6H 2 SO 4 (k) à Fe 2 (SO 4) 3 + 3SO 2 + 6H 2 O

2) Fe 2 (SO 4) 3 + 6NaOH (изб) à 2Fe(OH) 3 + 3Na 2 SO 4

3) 2Fe(OH) 3 à Fe 2 O 3 + 3H 2 O

4) Fe 2 O 3 + Fe à 3FeO

Задание 32 ЕГЭ по химии

Очень похоже на задание №31, только в нём даётся цепочка органических превращений. Требования оформления и логика решения аналогичны заданию №31, единственное отличие заключается в том, что в задании №32 даётся пять (5) уравнений, а значит, всего можно набрать пять (5) баллов. В силу схожести с заданием №31 мы не будет рассматривать его подробно.

Решение задания 33 по химии 2018 года

Расчётная задача, для её выполнения необходимо знать основные расчётные формулы, уметь пользоваться калькулятором и проводить логические параллели. За задание №33 можно получить четыре (4) балла. Рассмотрим часть решения задания №33 из демоверсии ЕГЭ по химии 2018 года:

Определите массовые доли (в %) сульфата железа (II) и сульфида алюминия в смеси, если при обработке 25 г этой смеси водой выделился газ, который полностью прореагировал с 960 г 5%-ного раствора сульфата меди.В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).

Первый (1) балл мы получаем за написание реакций, которые происходят в задаче. Получение именно этого балла зависит от знаний химии, остальные три (3) балла можно получить только благодаря расчётам, поэтому, если у ученика проблемы с математикой, он должен получить за выполнение задания №33 минимум один (1) балл:

Al 2 S 3 + 6H 2 O à 2Al(OH) 3 + 3H 2 S

CuSO 4 + H 2 S à CuS + H 2 SO 4

Поскольку дальнейшие действия являются сугубо математическими, мы не станем здесь из разбирать. Подборный разбор вы можете посмотреть на нашем YouTube канале (ссылка на видео разбора задания №33).

Формулы, которые потребуются для решения данного задания:

Задание 34 по химии 2018

Расчётная задания, отличающаяся от задания №33 следующим:

• • • Если в задании №33 мы знаем, между какими веществами происходит взаимодействие, то в задании №34 мы должны найти, что реагировало;
    • В задании №34 даются органические соединения, тогда как в задании №33 чаще всего даются неорганические процессы.

По сути, задание №34 является обратным по отношению к заданию №33, а значит и логика задания — обратная. За задание №34 можно получить четыре (4) балла, при этом, также, как и в задании №33, только один из них (в 90% случаев) получается за знание химии, остальные 3 (реже 2) балла получаются за математические расчёты. Для успешного выполнения задания №34 необходимо:

Знать общие формулы всех основных классов органических соединений;

Знать основные реакции органических соединений;

Уметь писать уравнение в общем виде.

Еще раз хочется отметить, что необходимые для успешной сдачи ЕГЭ по химии в 2018 году теоретические базы практически не изменились, а значит, что все знания, которые ваш ребенок получал в школе, помогут ему в сдаче экзамена по химии в 2018 году. В нашем центре подготовки к ЕГЭ и ОГЭ Годограф, ваш ребенок получит все необходимые для подготовки теоретические материалы, а на занятиях закрепит полученные знания для успешного выполнения всех экзаменационных заданий. С ним будут работать лучшие преподаватели прошедшие очень большой конкурс и сложные вступительные испытания. Занятия проходят в небольших группах, что позволяет преподавателю уделить время каждому ребенку и сформировать его индивидуальную стратегию выполнения экзаменационной работы.

У нас нет проблем с отсутствием тестов нового формата, наши преподаватели пишут их сами, основываясь на всех рекомендациях кодификатора, спецификатора и демоверсии ЕГЭ по химии 2018 года.

Позвоните сегодня и завтра ваш ребенок скажет вам спасибо!

Задания 35 из реальных КИМов ЕГЭ 2018 по химии

1 вариант

При сгорании 5,3 г органического соединения образовалось 8,96 л СО 2 и 4,5 г Н 2 О. При окислении этого вещества раствором перманганата калия в серной кислоте образовалась двухосновная кислота, карбоксильные группы в которой находятся в соседних положениях, а СО 2 не образуется. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Общая формула вещества CxHy.

Запишем уравнение реакции:

CxHy+ (x+y/4)О2 = хСО 2 + (y/2)Н 2 О

Определим количество вещества углерода и водорода:

n(C) =n(CO 2) = 8,96/22,4 = 0,4 моль

n(Н) =n(H 2 O)*2 = (4,5/18)*2 = 0,5 моль

Таким образом соотношение количеств вещества углерода и водорода в исходном органическом веществе составляет примерно4:5.

Возможные варианты включают С 4 Н 5 , С 8 Н 10 , С 12 Н 15 , С 16 Н 20 .

Исходя из общих формул различных классов органических соединений получаем, что искомое вещество С 8 Н 10 (С n H 2 n -6) – 1,2-диметилбензол, так как только он в реакции с перманганатом калия в кислой среде образует двухосновную карбоновую кислоту, в которой карбоксильные группы находятся в соседних положениях

2 вариант

При сгорании 21,6 г органического соединения образовалось 31,36 л СО 2 и 14,4 г Н 2 О. Вещество вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

В реакцию этерификации с карбоновыми кислотами вступают спирты.

Общая формула вещества CxHyOz

Найдем соотношение углерода и водорода:

n(C) = n(CO 2) = 31,36/22,4 = 1,4 моль

n(Н) = n(H 2 O)*2 = (14,4/18)*2 = 1,6 моль

Соотношение углерода к водороду 7 к 8.

Такое возможно в соединении С 7 H 8 O. Проверим по массе, данной в условии задачи.

n(С 7 H 8 O) = 1,4/7 = 0,2 моль.

М(С 7 H 8 O) = 21,6/0,2 = 108

М(С 7 H 8 O) = 7*12 + 8*1 + 16 = 108.

Учитывая, что фенолы не вступают в реакции этерификации с карбоновыми кислотами, правильный ответ: бензиловый спирт

3 вариант

При сгорании бескислородного органического вещества образуется 26,4 г СО 2 , 5,4 г Н 2 О и 13,44 л НСl. Это вещество можно получить взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком НСl. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

n(C) = n(CO 2) = 26,4/44 = 0,6 моль

n(Н) = n(H 2 O)*2 + n(HCl) = (5,4/18)*2 + 13,44/22,4 = 1,2 моль

n(Cl) = n(HCl) = 13,44/22,4 = 0,6 моль

Соотношение углерода к водороду и к хлору 1:2:1.

Возможный вариант один (исходя из существующих общих формул указанных выше классов безкислородных органических веществ): C 2 H 4 Cl 2 — дихлорэтан

4 вариант

При сгорании 9 грамм вещества, несодержащего кислород образуется 12,6 г воды и 2,24 л азота и углекислого газа. Это вещество может быть получено при восстановлении нитросоединения водородом в присутствии катализатора. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

n(N) = 2*n(N) = 2*2,24/22,4 = 0,2моль

n(Н) = n(H 2 O)*2 = (12,6/18)*2 = 1,4 моль

Учитывая. что в молекуле искомого органического вещества содержится 1 атом азота, то количество вещества искомого соединения равно количеству вещества азота и равно 0,2 моль

Найдем молярную массу искомого соединения: М = m/n = 9/0,2 = 45

В состав вещества входит 1 атом азота, 7 атомов водорода. Вычтем из 45 относительную атомную массу 1 атома азота и 7 атомов водорода: 45 — 14 — 7 = 24. Атомная масса углерода 12. То есть в молекуле искомого вещества 2 атома углерода

Ответ C 2 H 7 N — нитроэтан

5 вариант

При сгорании органического вещества, не содержащего кислород, образуется 19,8 г углекислого газа, 5,4 г воды и 6,72 л НСl. Это вещество можно получить взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком НСl. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Общая формула вещества CxHyClz

Найдем соотношение углерода, водорода и хлора:

n(C) = n(CO 2) = 19,8/44 = 0,45 моль

n(Н) = n(H 2 O)*2 + n(HCl) = (5,4/18)*2 + 6,72/22,4 = 0,9 моль

n(Cl) = n(HCl) = 6,72/22,4 = 0,3 моль

Соотношение углерода к водороду и к хлору 3:6:2.

Учитывая способ получения вещества: взаимодействие безкислородного углеводорода с избытком НСl, делаем вывод о том, что соединение относится к алкенам, алкинам, аренам или алкадиенам.

Возможный вариант один (исходя из существующих общих формул указанных выше классов безкислородных органических веществ): C 3 H 6 Cl 2 – 2,2-дихлорпропан

Получить это вещество гидрогалогенированием возможно из пропина

6 вариант

При сгорании 1,86 грамм вещества, не содержащего кислород образуется 1,26 г воды и 224 мл азота. Это вещество может быть получено из соответствующего нитросоединения. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Общая формула вещества (учитывая способ получения по условию задачи): CxHyN

Количество вещества азота и водорода в соединении:

n(N) = 2*n(N) = 2*0,224/22,4 = 0,02 моль

n(Н) = n(H 2 O)*2 = (1,26/18)*2 = 0,14 моль

Соотношение азота к водороду составляет 1:7

Учитывая. что в молекуле искомого органического вещества содержится 1 атом азота, то количество вещества искомого соединения равно количеству вещества азота и равно 0,02 моль

Найдем молярную массу искомого соединения: М = m/n = 1,86/0,02 = 93

В состав вещества входит 1 атом азота, 7 атомов водорода. Вычтем из 93 относительную атомную массу 1 атома азота и 7 атомов водорода: 93 — 14 — 7 = 72. Атомная масса углерода 12. То есть в молекуле искомого вещества 6 атомов углерода

Ответ C 6 H 7 N — нитробензол

7 вариант

При сгорании органического вещества, не содержащего кислород, образуется 5,28 г углекислого газа, 0,72 г воды и 4,48 л НСl. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Общая формула вещества CxHyClz

Найдем соотношение углерода, водорода и хлора:

n(C) = n(CO 2) = 5,28/44 = 0,12 моль

n(Н) = n(H 2 O)*2 + n(HCl) = (0,72/18)*2 + 0,448/22,4 = 0,1 моль

n(Cl) = n(HCl) = 0,448/22,4 = 0,02 моль

Соотношение углерода к водороду и к хлору 6:5:1.

Учитывая способ получения вещества: взаимодействие безкислородного углеводорода с избытком НСl, делаем вывод о том, что соединение относится к алкенам, алкинам, аренам или алкадиенам.

Возможный вариант один (исходя из существующих общих формул указанных выше классов безкислородных органических веществ): C 6 H 5 Cl — хлорбензол

8 вариант

При сгорании 1,18 г вторичного амина образуется 1,344 л углекислого газа, 1,62 г воды и азота. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Общая формула вещества: CxHyN

Количество вещества водорода и углерода в соединении:

n(Н) = 2*n(Н 2 О) = 2*1,62/18 = 0,18 моль

n(С) = n(СО 2) = (1,344/22,4) = 0,06 моль

Соотношение углерода к водороду составляет 1:3.

Уравнение реакции горения вторичного амина выглядит следующим образом:

2С х H 3 x N + 3,5xO 2 = 2xCO 2 + 3xH 2 O + N 2

Молярная масса искомого соединения составляет 12х+3х+14.

Количество вещества искомого соединения составляет 0,06/х

Используя формулу n=m/M получаем: 1,18/(12x+3x+14) = 0,06/x

1,18x = 0,9x + 0,84

Ответ С 3 Н 9 N или CH 3 – CH 2 – NH – CH 3 метилэтиламин

9 вариант

Некоторое вещество содержит по массе 12,79% азота, 43,84% углерода и 32,42 % хлора и образуется при взаимодействии первичного амина с хлорэтаном. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Массовая доля водорода составляет 100% — 12,79% — 43,84% — 32,42% = 10,95%

n(N) = 12,79/14 = 0,91

n(С) = 43,84/12 = 3,65

n(Сl) = 32,42/36,5 = 0,9

При взаимодействии первичного амина с хлорэтаном получится [(CH 3 -CH 2) 2 -NH 2 ] + Cl —

10 вариант

Соль органической кислоты содержит 5,05% водорода, 42,42% углерода, 32,32% кислорода и 20,21% кальция. При нагревании этой соли образуется карбонильное соединение. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n(С) = 42,42/12 = 3,535

n(Н) = 5,05/1 = 5,05

n(O) = 32,32/16 = 2,02

n(Сa) = 20,21/40 = 0,505

7: 10: 4: 1 (С: Н: О: Са)

Молекулярная формула вещества С 7 Н 10 О 4 Са

Учитывая соотношение углерода и водорода, характерное для непредельной одноосновной кислоты или предельной двухосновной кислоты, а также реакцию образования карбонильного соединения при нагревании, можно сделать вывод, что речь о кальциевой соли пентан-1,2-дикарбоновой кислоты

11 вариант

Органическое вещество содержит 12,79% азота, 10,95% водорода и 32,42% хлора. Вещество может быть получено при взаимодействии вторичного амина с хлорэтаном. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Массовая доля углерода составляет 100% — 12,79% — 10,95% — 32,42% = 43,84%

Найдем соотношение количества вещества углерода, водорода, азота и хлора.

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n(N) = 12,79/14 = 0,91

n(С) = 43,84/12 = 3,65

n(Сl) = 32,42/36,5 = 0,9

Соотношение азота к углероду к хлору и к водороду 1:4:1:12.

При взаимодействии вторичного амина с хлорэтаном получится диметилэтиламина хлорид

[СН 3 -N(CH 3)-C 2 H 5 ] + Cl —

12 вариант

Соль органической кислоты содержит 4,35% водорода, 39,13% углерода, 34,78% кислорода и 21,74% кальция. При нагревании этой соли образуется карбонильное соединение. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Общая формула вещества: CxHyOzСa

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n(С) = 39,13/12 = 3,26

n(Н) = 4,35/1 = 4,35

n(O) = 34,78/16 = 2,17

n(Сa) = 21,74/40 = 0,54

Соотношение элементов в искомой соли следующее:

6: 8: 4: 1 (С: Н: О: Са)

Молекулярная формула вещества С 6 Н 8 О 4 Са

Учитывая соотношение углерода и водорода, характерное для непредельной одноосновной кислоты или предельной двухосновной кислоты, а также реакцию образования карбонильного соединения при нагревании, можно сделать вывод, что речь о кальциевой соли бутан-1,2-дикарбоновой кислоты

13 вариант

Органическое вещество содержит 9,09% азота, 31,19% углерода и 51,87% брома. Вещество может быть получено при взаимодействии первичного амина с бромэтаном. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Массовая доля водорода составляет 100% — 9,09% — 31,19% — 51,87% = 7,85%

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n(N) = 9,09/14 = 0,65

n(С) = 31,19/12 = 2,6

n(Br) = 51,87/80 = 0,65

Соотношение азота к углероду к брому и к водороду 1:4:1:12.

При взаимодействии первичного амина с бромэтаном получится диэтиламина бромид

[(CH 3 -CH 2) 2 -NH 2 ] + Br —

14 вариант

Соль органической кислоты содержит 28,48% углерода, 3,39% водорода, 21,69% кислорода и 46,44% бария. При нагревании этой соли образуется карбонильное соединение. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n(С) = 28,48/12 = 2,37

n(Н) = 3,39/1 = 3,39

n(O) = 21,69/16 = 1,36

n(Ba) = 46,44/137 = 0,34

Соотношение элементов в искомой соли следующее:

7: 10: 4: 1 (С: Н: О: Ва)

Молекулярная формула вещества С 7 Н 10 О 4 Ва

Учитывая соотношение углерода и водорода, характерное для непредельной одноосновной кислоты или предельной двухосновной кислоты, а также реакцию образования карбонильного соединения при нагревании, можно сделать вывод, что речь о бариевой соли пентан-1,2-дикарбоновой кислоты

15 вариант

Органическое вещество содержит 10% азота, 25,73% углерода и 57,07% брома. Вещество может быть получено при взаимодействии первичного амина с бромметаном. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Массовая доля водорода составляет 100% — 10% — 25,73% — 57,07% = 7,2%

Найдем соотношение количества вещества углерода, водорода, азота и брома.

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n(N) = 10/14 = 0,7

n(С) = 25,73/12 = 2,1

n(Br) = 57,07/80 = 0,7

Соотношение азота к углероду к брому и к водороду 1:3:1:10.

При взаимодействии первичного амина с бромметаном получится метилэтиламина бромид

[(CH 3 -CH 2 -NH 2 -CH 3 ] + Br —

16 вариант

Соль органической кислоты содержит 25,62% углерода, 2,85% водорода, 22,78% кислорода и 48,75% бария. При нагревании этой соли образуется карбонильное соединение. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Общая формула вещества: CxHyOzBa

Примем массу соединения за 100 грамм, тогда количество вещества элементов следующее:

n(С) = 25,62/12 = 2,135

n(Н) = 2,85/1 = 2,85

n(O) = 22,78/16 = 1,42375

n(Ba) = 48,75/137 = 0,356

Соотношение элементов в искомой соли следующее:

6: 8: 4: 1 (С: Н: О: Ва)

Молекулярная формула вещества С 6 Н 8 О 4 Ва

Учитывая соотношение углерода и водорода, характерное для непредельной одноосновной кислоты или предельной двухосновной кислоты, а также реакцию образования карбонильного соединения при нагревании, можно сделать вывод, что речь о бариевой соли бутан-1,2-дикарбоновой кислоты

17 вариант

При сгорании 40 г органического соединения образовалось 4,48 л СО 2 и 2,88 г Н 2 О. Вещество обесцвечивает бромную воду и вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании, один из продуктов имеет формулу С 6 Н 6 О 4 Ва. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

Решение

Искомое вещество содержит кратную углерод-углеродную связь, так как обесвечивает бромную воду.

Учитывая информацию о реакции вещества с гидроксидом бария с образованием органической соли бария мы можем сделать вывод, что искомое вещество содержит либо карбоксильную группу, либо сложноэфирную связь.

Общая формула вещеста СxHyOz

Найдем соотношение количеств вещества углерода и водорода:

n(С) = 4,48/22,4 = 0,2

n(Н) = 2,88*2/18 = 0,32

Таким образом соотношение количеств вещества углерода и водорода составляет 5: 8

Учитывая формулу продукта, указанного в условии, делаем вывод, что кислота пропеновая: СН 2 =СН-С(О)-О-Ва-О-С(О)-СН=СН 2

Задачи №35 на ЕГЭ по химии

Алгоритм решения подобных заданий

1. Общая формула гомологического ряда

Наиболее часто используемые формулы сведены в таблицу:

Гомологический ряд	Общая формула
Предельные одноатомные спирты
Предельные альдегиды	C n H 2n+1 СОН
Предельные монокарбоновые кислоты	C n H 2n+1 СОOН

2. Уравнение реакции

1) ВСЕ органические вещества горят в кислороде с образованием углекислого газа, воды, азота (если в соединении присутствует N) и HCl (если есть хлор):

C n H m O q N x Cl y + O 2 = CO 2 + H 2 O + N 2 + HCl (без коэффициентов!)

2) Алкены, алкины, диены склонны к реакциям присоединения (р-ции с галогенами, водородом, галогенводородами, водой):

C n H 2n + Cl 2 = C n H 2n Cl 2

C n H 2n + H 2 = C n H 2n+2

C n H 2n + HBr = C n H 2n+1 Br

C n H 2n + H 2 O = C n H 2n+1 OH

Алкины и диены, в отличие от алкенов, присоединяют до 2 моль водорода, хлора или галогенводорода на 1 моль углеводорода:

C n H 2n-2 + 2Cl 2 = C n H 2n-2 Cl 4

C n H 2n-2 + 2H 2 = C n H 2n+2

При присоединении воды к алкинам образуются карбонильные соединения, а не спирты!

3) Для спиртов характерны реакции дегидратации (внутримолекулярной и межмолекулярной), окисления (до карбонильных соединений и, возможно, далее до карбоновых кислот). Спирты (в т.ч., многоатомные) реагируют с щелочными металлами с выделением водорода:

C n H 2n+1 OH = C n H 2n + H 2 O

2C n H 2n+1 OH = C n H 2n+1 OC n H 2n+1 + H 2 O

2C n H 2n+1 OH + 2Na = 2C n H 2n+1 ONa + H 2

4) Химические свойства альдегидов весьма разнообразны, однако здесь мы вспомним лишь об окислительно - восстановительных реакциях:

C n H 2n+1 COH + H 2 = C n H 2n+1 CH 2 OH (восстановление карбонильных соединений в прис. Ni),

C n H 2n+1 COH + [O] = C n H 2n+1 COOH

важный момент: окисление формальдегида (НСОН) не останавливается на стадии муравьиной кислоты, НСООН окисляется далее до СО 2 и Н 2 О.

5) Карбоновые кислоты проявляют все свойства "обычных" неорганических кислот: взаимодействуют с основаниями и основными оксидами, реагируют с активными металлами и солями слабых кислот (напр., с карбонатами и гидрокарбонатами). Весьма важной является реакция этерификации - образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами.

C n H 2n+1 COOH + KOH = C n H 2n+1 COOK + H 2 O

2C n H 2n+1 COOH + CaO = (C n H 2n+1 COO) 2 Ca + H 2 O

2C n H 2n+1 COOH + Mg = (C n H 2n+1 COO) 2 Mg + H 2

C n H 2n+1 COOH + NaHCO 3 = C n H 2n+1 COONa + H 2 O + CO 2

C n H 2n+1 COOH + C 2 H 5 OH = C n H 2n+1 COOC 2 H 5 + H 2 O

3. Нахождение количества вещества по его массе (объему)

формула, связывающая массу вещества (m), его количество (n) и молярную массу (M):

m = n*M или n = m/M.

Например, 710 г хлора (Cl 2) соответствует 710/71 = 10 моль этого вещества, поскольку молярная масса хлора = 71 г/моль.

Для газообразных веществ удобнее работать с объемами, а не с массами. Напомню, что количество вещества и его объем связаны следующей формулой: V = V m *n, где V m - молярный объем газа (22,4 л/моль при нормальных условиях).

4. Расчеты по уравнениям реакций

Это, наверное, главный тип расчетов в химии. Если вы не чувствуете уверенности при решении подобных задач, необходимо тренироваться.

Основная идея заключается в следующем: количества реагирующих веществ и образующихся продуктов относятся так же, как соответствующие коэффициенты в уравнении реакции (вот почему так важно правильно их расставить!)

Рассмотрим, например, следующую реакцию: А + 3B = 2C + 5D. Уравнение показывает, что 1 моль А и 3 моль B при взаимодействии образуют 2 моль C и 5 моль D. Количество В в три раза превосходит количество вещества А, количество D - в 2,5 раза больше количества С и т. д. Если в реакцию вступит не 1 моль А, а, скажем, 10, то и количества всех остальных участников реакции увеличатся ровно в 10 раз: 30 моль В, 20 моль С, 50 моль D. Если нам известно, что образовалось 15 моль D (в три раза больше, чем указано в уравнении), то и количества всех остальных соединений будут в 3 раза больше.

5. Вычисление молярной массы исследуемого вещества

Масса Х обычно дается в условии задачи, количество Х мы нашли в п. 4. Осталось еще раз использовать формулу М = m/n.

6. Определение молекулярной формулы Х.

Финальный этап. Зная молярную массу Х и общую формулу соответствующего гомологического ряда, можно найти молекулярную формулу неизвестного вещества.

Пусть, например, относительная молекулярная масса предельного одноатомного спирта равна 46. Общая формула гомологического ряда: C n H 2n+1 ОН. Относительная молекулярная масса складывается из массы n атомов углерода, 2n+2 атомов водорода и одного атома кислорода. Получаем уравнение: 12n + 2n + 2 + 16 = 46. Решая уравнение, получаем, что n = 2. Молекулярная формула спирта: C 2 H 5 ОН.

Не забудьте записать ответ!

Пример 1 . 10,5 г некоторого алкена способны присоединить 40 г брома. Определите неизвестный алкен.

Решение . Пусть молекула неизвестного алкена содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда C n H 2n . Алкены реагируют с бромом в соответствии с уравнением:

C n H 2n + Br 2 = C n H 2n Br 2 .

Рассчитаем количество брома, вступившего в реакцию: M(Br 2) = 160 г/моль. n(Br 2) = m/M = 40/160 = 0,25 моль.

Уравнение показывает, что 1 моль алкена присоединяет 1 моль брома, следовательно, n(C n H 2n) = n(Br 2) = 0,25 моль.

Зная массу вступившего в реакцию алкена и его количество, найдем его молярную массу: М(C n H 2n) = m(масса)/n(количество) = 10,5/0,25 = 42 (г/моль).

Теперь уже совсем легко идентифицировать алкен: относительная молекулярная масса (42) складывается из массы n атомов углерода и 2n атомов водорода. Получаем простейшее алгебраическое уравнение:

Решением этого уравнения является n = 3. Формула алкена: C 3 H 6 .

Ответ : C 3 H 6 .

Пример 2 . На полное гидрирование 5,4 г некоторого алкина расходуется 4,48 л водорода (н. у.) Определите молекулярную формулу данного алкина.

Решение . Будем действовать в соответствии с общим планом. Пусть молекула неизвестного алкина содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда C n H 2n-2 . Гидрирование алкинов протекает в соответствии с уравнением:

C n H 2n-2 + 2Н 2 = C n H 2n+2 .

Количество вступившего в реакцию водорода можно найти по формуле n = V/Vm. В данном случае n = 4,48/22,4 = 0,2 моль.

Уравнение показывает, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода (напомним, что в условии задачи идет речь о полном гидрировании), следовательно, n(C n H 2n-2) = 0,1 моль.

По массе и количеству алкина находим его молярную массу: М(C n H 2n-2) = m(масса)/n(количество) = 5,4/0,1 = 54 (г/моль).

Относительная молекулярная масса алкина складывается из n атомных масс углерода и 2n-2 атомных масс водорода. Получаем уравнение:

12n + 2n - 2 = 54.

Решаем линейное уравнение, получаем: n = 4. Формула алкина: C 4 H 6 .

Ответ : C 4 H 6 .

Пример 3 . При сгорании 112 л (н. у.) неизвестного циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО 2 . Установите структурную формулу циклоалкана.

Решение . Общая формула гомологического ряда циклоалканов: С n H 2n . При полном сгорании циклоалканов, как и при горении любых углеводородов, образуются углекислый газ и вода:

C n H 2n + 1,5n O 2 = n CO 2 + n H 2 O.

Обратите внимание: коэффициенты в уравнении реакции в данном случае зависят от n!

В ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль углекислого газа. В реакцию вступило 112/22,4 = 5 моль углеводорода.

Дальнейшие рассуждения очевидны: если на 5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO 2 , то на 5 молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа, т. е., одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO 2 . Поскольку каждая молекула оксида углерода (IV) содержит по одному атому углерода, можно сделать вывод: в одной молекуле циклоалкана содержится 3 атома углерода.

Вывод: n = 3, формула циклоалкана - С 3 Н 6 .

формуле С 3 Н 6 соответствует всего один изомер - циклопропан.

Ответ : циклопропан.

Пример 4 . 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось 432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.

Решение . Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: C n H 2n+1 COH. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в частности, под действием аммиачного раствора оксида серебра:

C n H 2n+1 COH + Ag 2 O = C n H 2n+1 COOH + 2Ag.

Примечание. В действительности, реакция описывается более сложным уравнением. При добавлении Ag 2 O к водному раствору аммиака образуется комплексное соединение OH - гидроксид диамминсеребра. Именно это соединение и выступает в роли окислителя. В ходе реакции образуется аммонийная соль карбоновой кислоты:

C n H 2n+1 COH + 2OH = C n H 2n+1 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Еще один важный момент! Окисление формальдегида (HCOH) не описывается приведенным уравнением. При взаимодействии НСОН с аммиачным раствором оксида серебра выделяется 4 моль Ag на 1 моль альдегида:

НCOH + 2Ag 2 O = CO 2 + H 2 O + 4Ag.

Будьте осторожны, решая задачи, связанные с окислением карбонильных соединений!

Вернемся к нашему примеру. По массе выделившегося серебра можно найти количество данного металла: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (моль). В соответствии с уравнением, на 1 моль альдегида образуется 2 моль серебра, следовательно, n(альдегида) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 моль.

Молярная масса альдегида = 116/2 = 58 г/моль. Дальнейшие действия попробуйте проделать самостоятельно: необходимо составить уравнение решить его и сделать выводы.

Ответ : C 2 H 5 COH.

Пример 5 . При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли. Установите формулу амина.

Решение . Первичные амины (С n H 2n+1 NH 2) при взаимодействии с кислотами образуют соли алкиламмония:

С n H 2n+1 NH 2 + HBr = [С n H 2n+1 NH 3 ] + Br - .

К сожалению, по массе амина и образовавшейся соли мы не сможем найти их количества (поскольку неизвестны молярные массы). Пойдем по другому пути. Вспомним закон сохранения массы: m(амина) + m(HBr) = m(соли), следовательно, m(HBr) = m(соли) - m(амина) = 11,2 - 3,1 = 8,1.

Обратите внимание на этот прием, весьма часто используемый при решении C 5. Если даже масса реагента не дана в явной форме в условии задачи, можно попытаться найти ее по массам других соединений.

Итак, мы вернулись в русло стандартного алгоритма. По массе бромоводорода находим количество, n(HBr) = n(амина), M(амина) = 31 г/моль.

Ответ : CH 3 NH 2 .

Пример 6 . Некоторое количество алкена Х при взаимодействии с избытком хлора образует 11,3 г дихлорида, а при реакции с избытком брома - 20,2 г дибромида. Определите молекулярную формулу Х.

Решение . Алкены присоединяют хлор и бром с образованием дигалогенпроизводных:

С n H 2n + Cl 2 = С n H 2n Cl 2 ,

С n H 2n + Br 2 = С n H 2n Br 2 .

Бессмысленно в данной задаче пытаться найти количество дихлорида или дибромида (неизвестны их молярные массы) или количества хлора или брома (неизвестны их массы).

Используем один нестандартный прием. Молярная масса С n H 2n Cl 2 равна 12n + 2n + 71 = 14n + 71. М(С n H 2n Br 2) = 14n + 160.

Массы дигалогенидов также известны. Можно найти количества полученных веществ: n(С n H 2n Cl 2) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(С n H 2n Br 2) = 20,2/(14n + 160).

По условию, количество дихлорида равно количеству дибромида. Этот факт дает нам возможность составить уравнение: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).

Данное уравнение имеет единственное решение: n = 3.

Видеокурс «Получи пятерку» включает все темы, необходимые для успешной сдачи ЕГЭ по математике на 60-65 баллов. Полностью все задачи 1-13 Профильного ЕГЭ по математике. Подходит также для сдачи Базового ЕГЭ по математике. Если вы хотите сдать ЕГЭ на 90-100 баллов, вам надо решать часть 1 за 30 минут и без ошибок!

Курс подготовки к ЕГЭ для 10-11 класса, а также для преподавателей. Все необходимое, чтобы решить часть 1 ЕГЭ по математике (первые 12 задач) и задачу 13 (тригонометрия). А это более 70 баллов на ЕГЭ, и без них не обойтись ни стобалльнику, ни гуманитарию.

Вся необходимая теория. Быстрые способы решения, ловушки и секреты ЕГЭ. Разобраны все актуальные задания части 1 из Банка заданий ФИПИ. Курс полностью соответствует требованиям ЕГЭ-2018.

Курс содержит 5 больших тем, по 2,5 часа каждая. Каждая тема дается с нуля, просто и понятно.

Сотни заданий ЕГЭ. Текстовые задачи и теория вероятностей. Простые и легко запоминаемые алгоритмы решения задач. Геометрия. Теория, справочный материал, разбор всех типов заданий ЕГЭ. Стереометрия. Хитрые приемы решения, полезные шпаргалки, развитие пространственного воображения. Тригонометрия с нуля - до задачи 13. Понимание вместо зубрежки. Наглядное объяснение сложных понятий. Алгебра. Корни, степени и логарифмы, функция и производная. База для решения сложных задач 2 части ЕГЭ.