Organik kimyada rezonans teorisi. Rezonans teorisi

Bazen aynı atomlar arasındaki bağlantıların doğasında farklılık gösteren birkaç doğru Lewis formülü yazabilirsiniz. Örneğin:

Her durumda, tüm atomlar için bir oktet kuralı yapmanın iki yolu vardır. Molekül, atomların aynı sırayla bağlandığı iki veya daha fazla formül ile temsil edilebilirse, bu formüllerin rezonans formları veya klasik rezonans yapıları denir.

Rezonant yapılar, yukarıda yapıldığı gibi çift kenarlı oklarla bağlantı kurmaya alınır.

Parçacıkın gerçek yapısı, rezonans yapılarından herhangi biriyle çakışmaz. Bir yapının sürekli dönüşümünde bir diğerine dönüşümünde gerçekleşmez. Aslında, gerçek yapı, iki sınır formu arasında bir şeydir. Bu gerçek yapı rezonant hibrit denir.

İlk durumda, ilk yapıya rezonant hibrit, saniyeye göre çok daha yakındır. Bununla birlikte, gerçek molekül aynı zamanda, ikinci yapının azot ve oksijen atomları üzerindeki ücretlerle bazı özellikleri vardır. Diğer iki durumda, her iki limit yapısı da rezonans hibritine aynı katkıyı sağlar. Her iki durumda da linklerin çarpılması, her üç rezonans hibritine eşittir, aşağıda gösterilmiştir (noktalı çizgiler kısmen çift bağlardır):

Rezonant yapıların mümkün olduğu bileşikler genellikle daha kararlıdır. Örneğin, ikinci örnekte, iki oksijen atomunun üzerine negatif bir yük dağıtılır ve bunlardan birine konsantre olmaz. Bu tür bir ücret delokalizasyonu, dengeleyici bir faktördür. İlk örnekte, ilişki sıradan basit bir bağlantı olarak davranır ve azot atomunun elektron çifti, yeni bağlantıların oluşumuna katılmaya meyilli değildir. İkinci (sağ) rezonans yapısının varlığı bu gerçekleri açıklar.

Genel olarak, herhangi bir teorinin faydalarının bu teoriyi açıklama yeteneğiyle belirlendiği unutulmamalıdır. Ünlü gerçekler ve yeni tahmin.

Rezonans, elektronların kovalent olarak bağlı bir parçacık içindeki delokalizasyondur, bu parçacıkların ek stabilizasyonuna yol açar. Rezonans, çift kenarlı oklarla veya rezonans hibritleriyle bağlantılı rezonans yapılar kullanılarak tasvir edilmiştir.

İyon ve molekülleri elektronik yapılarının bakış açısıyla göz önünde bulundurursak, sadece bir elektronik formülün mümkün olduğu ilk moleküller ve iyonlar arasında, örneğin, karbon-klorür, etan, trimetilamin, metilat iyonunun mümkün olduğu birinci moleküller ve iyonlar arasında ayrım yapmak mümkündür. ve, ve, ikinci, moleküller ve iyonlar değişmeden birkaç elektronik formül yazabilir karşılıklı yer Aşırı yapılar denilen atomlar. Sınırlı yapılar ayırt edilebilir ve ayırt edilemez olabilir. Bu durumda, rezonans veya mesomer olarak adlandırılan molekül, ayırt edilebilir olası formüllerden herhangi biri tarafından ifade edilemeyen özel özellikler gösterebilir. Bu durumda, bu molekülün olabileceği etkileşimin (rezonant hibrid) sonucu sınır yapılarını kullanın. Mezomerinin aynı molekülün çeşitli limit yapıları arasındaki durumu, örneğin bir sembolle tasvir edilir:

Görüntü rezonansının başka bir yolu, örneğin karboksilat iyonu için noktalı bir çizgi kullanmaktır:

Genel olarak, rezonans sadece elektronik çiftlerin ve n moleküllerinin katılımıyla ortaya çıkar. Bazı durumlarda, C-N'nin elektronik çiftleri, bu fenomen rezonansa çağrılır. hipergele veya süperlik. Çok sayıda deneysel gerçek (anormal anormal anormallik, dipol anlar, vb.) Elektronik çiftlerin kabul etmesine neden olur - Haberleşme Sn Çift bağlara veya doymamış çevrimlere koymak rezonansa katılabilir. Propilen durumunda, bu, aşağıdaki limit yapıların katkısından mahrum edilir:

Sonuç olarak, doymamış bir çift bağlantının özelliklerini ikili bağlantıya göstermektedir. Bu efektin SüperCount'a (hipercalojen) denir. Karbon atomu için, bu etki, hidrojenin ilişkili atomlarının sayısı arttıkça arttırılır. Aşağıdaki sırayla süper dayanıklı azalır:

CH3 -\u003e CH3CH2 -\u003e (CH3) 2 CH -\u003e (CH3) 3 C-

Büyük ölçüde p-karakteri olan iki delokalize bağ olan siklopropin, karbonil grubu ile arayüzlenebilir:

Rezonans sadece geometrik olarak benzer yapılar arasında meydana gelebilir. şunlar. Atomların bulunduğu yerde gözle görülür bir değişiklik eşlik etmemelidir, sadece elektronların molekülün içindeki dağılımını değiştirmek mümkündür. Elektronların serbest dolaşımının bölgesi artarsa, rezonans artar (yani moleküler orbital artar hacmi). Çok güçlü bir rezonans:

Kırklarda, alanda bilimsel bir atılım vardı. organik Kimya ve yüksek moleküler bileşiklerin kimyası. Niteliksel olarak yeni malzemeler oluşturun. Fizik ve polimerlerin kimyası oluşumu olma süreci devam etmektedir, makromoleküller teorisi oluşturulur. Bu alandaki bilimsel başarılar, ulusal ekonomideki yüksek kaliteli dönüşümlerin temellerinden biri haline geliyor. Ve bu, ideologların güçlü bir proaktif darbeye neden olduğu tesadüfen değil.

Bahane, 1928'de büyük bir kimyasal bilim adamı tarafından aday gösterilen rezonans teorisiydi. nobel Ödülü Linaus Paulong. Moleküller için bu teoriye göre, yapısı, çekirdekler arasında elektronik çiftlerin dağılımı yöntemi ile karakterize edilen, gerçek yapı, gerçek yapı, gerçek yapı yapıların herhangi birine karşılık gelmez, ancak ara maddedir. onların arasında. Her yapının katkısı, doğası ve göreceli stabilitesi ile belirlenir. Rezonans teorisi (ve Mesomeria Ingold teorisine yakın), yapısal temsillerin uygun bir sistematizasyonu olarak esastır. Bu teori, özellikle organik kimyanın gelişmesinde önemli bir rol oynadı. Aslında, kimyagerin birkaç on yılda konuştuğu bir dil geliştirdi.

Komisyon derecesi ve ideologların argümanı fikri, "rezonans teorisi" maddesinden / 35 /:

"Öznel idealist hususlara dayanarak, rezonans teorisinin taraftarları, nesnel gerçekliği yansıtmayan birçok kimyasal bileşik setinin veya yapıların molekülleri için icat edildi. Rezonans teorisine uygun olarak, molekülün orijinal durumu sözdedir. kuantum-mekanik etkileşim, "rezonans", "süperpozisyon" veya bu hayali "devletlerin" veya "yapılarının" yüklenmesi ".

"Tamamlayıcı" n. Bohr ve "Süper Pozisyon" P. Dirak'ın idealist ilkeleri ile yakından ilişkili olan Rezonans teorisi, "fiziksel" idealizmin organik kimyada yayılmasıdır ve aynı metodolojik mahisti vakfına sahiptir.

Rezonans teorisinin bir başka metodolojik defekti, mekanizmasıdır. Bu teoriye uygun olarak, organik molekül, belirli nitel özelliklerin varlığını reddeder. Özellikleri, parçalarının özelliklerinin basit toplamına düşürülür; Nitel farklılıklar saf nicel farklılıklara düşürülür. Daha tam olarak, karmaşık kimyasal işlemler ve burada organik maddede meydana gelen etkileşimler, kimyasal formlardan daha basit, maddenin fiziksel hareket biçimlerinden daha basittir - elektrodinamik ve kuantum-mekanik fenomenlere. Kimya bilgisi hakkında fizik, ünlü fizikçilik-kuantum ve "fiziksel" idealist E. "Fizik açısından hayat nedir?" Kitabında Schredinger hakkında fikir edinmek. bu tür mekanik bilgilerin geniş bir sistemini verir daha yüksek formlar Maternal'i altına hareket ettirin. Yaşamın temeli olan biyolojik süreçler, oluştukları organik moleküllerin genlerine, organik moleküllerin kuantum-mekanik fenomenlere azaltır.

İlginç iki nokta. İlk olarak, idealizmde standart suçlamalara ek olarak, hareket biçimlerinin özgüllük ve nitel özelliklerinin tezi burada çok önemli bir rol oynar. fiziksel yöntemler Kimyada, biyolojideki fiziksel ve kimyasal madde, vb. İkincisi, Morganizma Weismanizm ile rezonans teorisini bağlamak için bir girişimde bulunuldu, yani, gelişmiş bilimsel yönlere karşı mücadelenin birleşik cephesinin temelini nasıl yerleştireceğiniz.

Konuşmaz "Yeşil Hacim" de B. M. Kedrov / 37/37 / "Rezonans Teorisi" adlı bir makale var. Bu "korkunç" teorinin onlarla birlikte getirdiği sonuçları boyandı. Bu makalenin çok göstergeli bulgularını sunuyoruz.

1. "Rezonans Teorisi" öznel idealisttir, çünkü bir nesneye hayali bir imajı açar; Nesneyi sadece destekçilerinin başında mevcut olan matematiksel gösterimle değiştirir; Nesneyi - bu sunuma bağlı bir organik molekül -; Bu sunumun öznitelikleri başımızın dışında bağımsız bir varlık; Hareket ettirmek, etkileşim, etkilemek (süperposte) ve rezonate etmek için enerji verin.

2. "Rezonans Teorisi" agnostiktir, çünkü bunun için tek bir nesnenin (organik molekülün) ve yapısı tek bir yapısal görüntü formundaki tek bir yapısal formülün yansıtma olasılığını reddeder; Tek bir nesnenin tek bir görüntüsünü atar ve bir dizi hayali "rezonans yapıları" ile değiştirir.

3. "Rezonans Teorisi", idealist ve agnostik olan, bununla uyumsuz ve ayrılmaz olarak, Butlerov'un materyalist teorisine dayanır; Kökteki Butlerov teorisi, kimyada herhangi bir idealizmi ve agnostisizmi çelişiyor, "Rezonans teorisi" nin destekçileri onu göz ardı etti ve onu aştı.

4. "Rezonans teorisi", mekanik olan olmak. Organik maddenin nitel, özel özelliklerini reddediyor ve sahte kimya modellerini kuantum mekaniği yasalarına göre azaltmaya çalışıyor; Boutlerov teorisinin reddedilmesi "rezonans teorisi" nin destekçileri ile de bağlantılıdır. Butlerova teorisi, özünde diyalektik olarak, modern mekanik tarafından reddedilen organik kimya modellerini derinden gösterir.

5. "Rezonans Teorisi" ile özü tarafından paulling, ilk önce tek bir mezarlık-rezonant teorisinden birleşen Ingold Mezomerisi teorisi ile çakışıyor. Tıpkı burjuva ideologları, biyolojideki tüm gerici akışların bir araya getirdiği gibi, birbirinden ayrılmadıkları ve onları bir Weismanizm Morganizması'nın tek bir cephesine birleştirdikleri için, tek bir önü oluşturan reaksiyon akışları bir araya geldiler. Pulanga-Ingold'un destekçileri. Mesomerlik teorisini "rezonans teorisi" teorisinden, mesomer teorisinin materyalist olarak yorumlanabileceği gerekçesiyle ayırmak için herhangi bir girişim kaba hata, İdeolojik rakiplerimize uygulamada yardımcı olmak.

6. Organik kimyadaki mesomery-rezonans teorisi, genel gerici ideolojinin ve ayrıca biyolojideki Morganizma Lesmanizmi'nin yanı sıra, yakından bağlandığı modern "fiziksel" idealizmin aynı tezahürünü temsil eder.

7. Sovyet bilim adamlarının görevi, organik kimyada idealizm ve mekanizmaya karşı, şık burjuvaz öncesi, reaksiyon eğilimleri, düşmanca Sovyet bilimine ve bir mesomer-rezonant teorisi gibi teorilerimize karşı düşük çırpılmışlara karşı kararlı bir şekilde savaşmaktır. "

"Rezonans teorisi" etrafındaki durumun belli bir kıvrımının, bilimsel bir bakış açısıyla suçlamaların bariz bir tartışması yarattı. Sadece felsefe ile ilgisi olmayan bir model yaklaşımıydı. Ancak gürültülü bir tartışma serbest bırakıldı. Bu onun L. A. Blumenefeld / 38 /:

"Bu tartışma sırasında, bazı fizikçiler, rezonans teorisinin sadece idealist olmadığını iddia etti (tartışmanın temel sebebiydi), ancak aynı zamanda quantum mekaniğinin temellerini çelişiyor. Bu konuda öğretmenlerim , Ya. K. Syrkin ve M. E. Dyatkina, bu tartışmanın çoğunlukla yönettiği, beni yakaladı, bu vesileyle görüşünü bulmak için Igor Evgenievich Tammu'ya geldi. Belki de en önemli şey, onların en önemli şeyin salınım olmadığı için Tam olarak başlıca fizikçilerden kime itiraz ediyordu - biz yoktu. Mutlak bilimsel vicdan, "fiziksel snobs" eksikliği, konjonktürel hususların etkisinin ve doğal yardımseverliklerin etkisinin tamamlanması, tüm bunlar otomatik olarak tam olarak tam olarak yapıldı " söz sahibi. Rezonans teorisinde önerilen açıklama yönteminin burada herhangi bir idealizmin aksine olmadığını ve onun görüşüne göre tartışma için bir nesne yok. Daha sonra, herkes doğru olanı açıklığa kavuşturdu. Ancak, tartışmanın devam ettiği bilinmektedir. Rezonans teorisinin Lzhenauka olduğunu iddia eden insanlar vardı. Bu, yapısal kimyanın gelişimini olumsuz yönde etkiledi ... "

Nitekim, tartışma konusu yoktur, ancak yüksek moleküler kimyada grev yapacak bir görev var. Ve bu B. M. Kedrov'ün uğruna, rezonans teorisi göz önüne alındığında, V. I. Lenin / 37 / :'nin yorumlanmasına büyük bir adım attı.

"Soyutlama" kelimesine yapışan yoldaşlar, dogmatik olarak kaydoldu. Mesomerio teorisinin hayali "yapılarının", soyutlamanın özü ve hatta soyutlamanın meyvesinin bile, Lenin'den bilimsel soyutlamalar hakkında söylendiği gerçeğini karşılaştırdılar. ve bir zamanlar bilimdeki soyutlamaların ihtiyaç duyulduğuna, daha sonra, mesomer teorisinin kurgusal yapılarına ilişkin soyut kavramlar da dahil olmak üzere her türlü soyutlamanın izin verdiği sonucuna varıldı. Yani WELFLONS bu soru ile karar verildi, davanın yararına aykırı, aksine Lenin'in doğrudan talimatlarına, idealizmde soyut kavramların dönüşümü tehlikesi için, boş ve sıkılmış soyutlamaların zararlılığına göre. Bunun nedeni, idealizmde soyut kavramların dönüşümünün en başından itibaren dönüşümünün eğilimi, mesomer teorisindeydi. Ve rezonans teorisinde, bu teorilerin her ikisi de birlikte sonunda birleşti. "

İdealizmin farklı olduğunu merak ediyor. Yani "Butlers" / 32 / diyor. Sovyet kimyaclarının, idealist rezonans teorisine karşı mücadelelerinde Butlerov teorisine güveniyor. Ancak diğer taraftan, "Kimya ile ilgili olmayan, uşaklarla ilgili ortak felsefi konularda, bir idealist, bir maneviyat propagandıydı" ortaya çıktı. Bununla birlikte, ideologlar için hiçbir çelişkçe çalınmaz. İleri bilime karşı mücadelede, tüm yollar iyiydi.

Kimyasal rezonans

Rezonans teorisi - Elektronların moleküllerdeki (karmaşık iyonlar veya radikaller dahil) dağılımının (karmaşık iyonlar veya radikaller dahil) elektronik yapısının elektronik yapısının teorisi, iki elektronik kovalent bağların farklı yapılandırmasına sahip kanonik yapıların bir kombinasyonu (rezonansı )dır. Molekülün elektronik yapısını açıklayan rezonans dalgası fonksiyonu, kanonik yapıların dalga fonksiyonlarının doğrusal bir kombinasyonudur.

Başka bir deyişle, moleküler yapı, olası bir yapısal formül ile değil, tüm alternatif yapıların bir kombinasyonu (rezonansı) ile tanımlanır.

Kanonik yapıların rezonansının sonucu, molekülün ana halinin stabilizasyonudur, bu tür rezonans stabilizasyonunun ölçüsüdür. enerji rezonansı - Molekülün ana durumunun gözlemlenen enerjisi ile kanonik yapının ana halinin asıl enerjisi ile hesaplanan enerji arasındaki fark.

Rezonant Siklopentadienide İyon Yapıları

Tarih

Rezonans fikri içinde tanıtıldı kuantum mekaniği Werner Geisenberg, 1926'da helyum atomunun kuantum durumlarını tartıştıktan sonra. Helyum atomunun yapısını resonant harmonik osilatörün klasik sistemiyle karşılaştırdı.

Geisenberg modeli, Linus Pauling (1928) tarafından açıklamaya uygulandı. elektronik yapı Moleküler yapılar. Değerlik şemaları yönteminin bir parçası olarak, Pauling başarıyla geometriyi başarıyla açıkladı ve fizyokimyasal özellikler Elektronik yoğunluk π-tahvillerini delokalize etme mekanizması boyunca bir dizi molekül.

Aromatik bileşiklerin elektronik yapısını tanımlamak için benzer fikirler, Christopher Ingold tarafından önerilmiştir. 1926-1934'te, Ingold, fiziksel organik kimyanın temellerini ortaya koydu, gelişen alternatif teori Karmaşık moleküllerin yapısını açıklamak için tasarlanmış elektronik yer değiştirmeler (Mesomerlik Teorisi) organik bileşiklergeleneksel değerlik görünümlerinde istiflenmez. Elektronik Yoğunluk Teriminin Delokalizasyonu Fenomenini belirlemek için Ingold tarafından önerilen " mesomerizm"(1938), Almanca ve Fransız edebiyatında kullanılır ve ingilizce ve Rus hakları" rezonans" İngold'un mesomerik etkisi hakkındaki fikirleri önemli hale geldi parçası Rezonans teorileri. Alman kimyası sayesinde, Fritz Arndtu, çift yönlü okları kullanan mesomerik yapıların genel olarak kabul edilen atamaları haline gelmiştir.

İÇİNDE savaş sonrası SSCB Rezonans teorisi, ideolojik kampanyalar çerçevesinde zulüm nesnesi haline geldi ve "idealist", yabancı diyalektik materyalizm - ve bu nedenle bilim ve eğitimde kullanım için kabul edilemezdi:

İdealist ve agnostik olan "Rezonans Teorisi", Butlerov'un materyalist teorisine, kendisiyle uyumsuz ve uzlaşmaz olarak karşı karşıya kalır; ...

"Rezonans teorisi", mekanik olan olmak. Organik maddenin yüksek kaliteli, özel özelliklerini reddetti ve sahte kimya modellerini kuantum mekaniği kanunlarına azaltmaya çalışıyor ...

... organik kimyada mesomery-rezonans teorisi, biyolojideki Lamanizm-Morganizma gibi, genel gerici ideolojinin aynı tezahürünü temsil ediyor, hem de yakından bağlandığı modern "fiziksel" idealizmin.

Kedrov B.m. Kimya biliminde "fiziksel" idealizmin karşısında. Cyt. tarafından

Rezonans teorisinin zulmü, dünya bilimsel ortamında olumsuz bir değerlendirme aldı. Amerikan kimya toplumunun dergilerinden birinde, özellikle Sovyet kimya bilimindeki hüküm, özellikle de belirtilmiştir:

Ayrıca bakınız

Notlar

Wikimedia Vakfı. 2010.

Diğer sözlüklerde "kimyasal rezonans" nedir?

NMR'de, NMR sinyalinin bağlı olduğuna göre yer değiştirmesi kimyasal bileşim Dış Koruyucu Olduğu Maddeler manyetik alan Elektron atomları. Harici bir manyetik alan göründüğünde, atomların diamajnetik anı ... ... ... wikipedia

Tıbbi bir NMR tomografi nükleer manyetik rezonans (NMR) bir insan beyninin görüntüsü, bir frekansta, harici bir manyetik alanda, bir frekansta bir nükleer spinlek çekirdeği içeren bir madde ile elektromanyetik enerjinin rezonansiyonu emilimi veya radyasyonu ... ... ... ...

- (NMR), atomik çekirdeklerin manyetik anlarının yeniden düzenlenmesi nedeniyle, elektromanyetik enerjinin madde ile reasan emilimi. NMR, radyo spektroskopisi yöntemlerinden biridir (bkz. Radyo spektroskopisi). Güçlü bir sabit manyetik olarak gözlenir ... ...

İçerik ... wikipedia

Kimyasal elementlerin bilimi ve onlarla basit ve karmaşık maddeler (karbon bileşikleri hariç, birkaç istisna dışında, organik kimyanın konusu) (organik kimyadaki elektronik teorileri bkz.)). N. x. En önemli ... ... Büyük Sovyet Ansiklopedisi

Büyük Sovyet Ansiklopedisi

I Kimyasal I. Kimya Kimyasının Konusu ve Yapısı, Doğal Bilimin Endüstrileri, Çalışmanın Konusu kimyasal elementler (Atomlar), basit ve karmaşık maddeler tarafından oluşturulan (moleküller (bkz. Molekül)), dönüşümleri ve ... ... Büyük Sovyet Ansiklopedisi

Matematik Bilimsel araştırma Matematik alanında, L. Eileler, D. Bernoulli ve diğer Batı Avrupa bilim adamları St. Petersburg Bilimler Akademisi'nin üyesi olduklarında, 18. yüzyıldan 18. yüzyıldan itibaren Rusya'da yapılmaya başladılar. Peter I'e göre akademisyen yabancılar ... ... Büyük Sovyet Ansiklopedisi

Mineraller, bir parçası olan katı doğal oluşumlardır. dağ ırkları Dünya, Ay ve bazı gezegenlerin yanı sıra meteoritler ve asteroitler. Mineraller, bir kural olarak, emri olan bir içi olan homojen kristalli maddeler ... ... Ansiklopedi rengi

Maddelerin kimyasal bileşiminin belirlenmesi için yöntemler hakkında bilim. Kimyasal analiz kelimenin tam anlamıyla tüm hayatlarımıza nüfuz eder. Yöntemleri titiz bir ilaç testi yapılır. Tarımda, toprağın asitliğini belirlemesi ... ... ... Ansiklopedi rengi elektronik kitap

Konjugat sistemlerinde silokalizasyonun kolaylaştırılmasına yönelik uygun bir yolda rezonant yapılar .

Rezonant yapılar yazarken, aşağıdaki kurallar takip edilmelidir:

1. Atomlar ve moleküller konumlarını değiştirmez; NEP ve π-elektronların birden fazla ilişkisinin konumu değiştirildi.

2. Bu bileşiğe atfedilen her rezonans yapı, π-iletişim ve NEP dahil olmak üzere aynı miktarda π-elektronlara sahip olmalıdır.

3. Rezonant yapılar arasında rezonans oku "↔" koyun.

4. Rezonans yapılarında, elektronik etkilerin atanması düz ve kavisli oklar kullanılarak alınmaz.

5. Molekülün, iyon veya radikalin bir dizi rezonant yapısı, köşeli parantez içine alınmalıdır.

Örneğin:

Moleküllerin ve parçacıkların rezonans stabilizasyonunu değerlendirirken, ayrıca çeşitli rezonans yapılarının göreceli enerjilerini karşılaştırırken, aşağıdaki kurallara göre yönlendirilmesi gerekir:

1. Gerçek molekülün enerjisi daha azdır. Rezonans yapılarının herhangi birinin enerjisinden daha fazla.

2. Resonant yapıların daha büyük, belirli bir molekül veya parçacık için yazılabilir, daha kararlı olur.

3. Eşit olan diğer şeyler için, daha stabil, en elektronizasyon atomunda ve en elektrikli pozitif atomda pozitif bir yük içeren rezonans yapılardır.

4. Tüm atomların oktet elektronları olduğu rezonans yapıları daha kararlıdır.

5. Maksimum stabilite, rezonans yapılarının eşdeğer olduğu ve buna göre aynı enerjiye sahip olduğu parçacıklara sahiptir.

5.2. Organik kimyada asit teorisi ve bazları

Organik kimyada iki temel asit teorisi ve üs vardır. o brenstead ve Lewis teorileri.

Tanım: Brenstead Asit teorisine göre, herhangi bir madde proton bölünmesiyle ayrıştırabilir. Şunlar. Asit bir proton donörüdür. Baz, protonu takabilen herhangi bir maddedir. Şunlar. Baz proton alıcısıdır.

Lewis teorisine göre asit, elektronları boş bir orbital için alabilen herhangi bir molekül veya partiküldür. Şunlar. Asit bir elektron alıcıdır. Baz, elektron bağışçısı olabilecek herhangi bir molekül veya partiküldür. Şunlar. Baz bir elektron bağışçısıdır.

Tanım: Ayrışma ve taşıma negatif yükünden sonra asitten oluşan partikül bir konjugat baz denir. Proton ve taşıyıcı pozitif şarjın eklenmesinden sonra tabandan oluşan partikül konjugat asit denir.

5.2.1. Brensted Asitler

Asitlerin asidin, suya göre karakteristik özelliği, aşağıdaki reaksiyonun sabit bir denge olan bir ayrıştırma sabittir:

Organik kimyada en iyi bilinen asit örnekleri, asetik asit gibi alifatik karboksilik asitlerdir:

ve benzoik:

Karboksilik asitler orta güç asitleridir. Bu, Kazakistan Cumhuriyeti'nin değerlerini karşılaştırarak doğrulanabilir. karboksilik asitler Ve diğer bazı aşağıda:

Farklı organik bileşik sınıfları ile ilgili organik bileşikler protonu bölebilir. Organik bileşikler arasında, SH-, NH ve CHC asitleri tarafından ayırt edilir. Karboksilik asitler, alkoller ve fenoller içerir. NH asitleri arasında aminler ve amidler bulunur. Nitrolitikler, karbonil bileşikleri, esterler, terminal alkilleri nitrolany içerir. Çok zayıf koklalar, alkenes, aromatik hidrokarbonlar ve alkanlar içerir.

Asit kuvveti, konjugat bazın stabilitesi ile yakından ilişkilidir. Konjugat bazında daha kararlı olan, daha fazla asit baz dengesi, konjugat bazların ve asitlerin teline kaydırılır. Konjugat asidin stabilizasyonu aşağıdaki faktörlerden kaynaklanabilir:

Atomun elektronikliği ne kadar yüksek olursa, daha güçlü olan, konjugat bazda elektronları tutar. Örneğin, hidrojen florür rk 3.17; Rk su 15.7; RK Amonyak 33 ve RK Metan 48.

2. Mezomerik mekanizma anyonunun stabilizasyonu. Örneğin, karboksilat anyonunda:

Alkoksit iyonunda, örneğin:

böyle bir stabilizasyon imkansızdır. Buna göre asetik asit Rk \u003d 4.76, metil alkol Rk 15.5.

Konjugat bazın stabilizasyonunun bir başka örneği, fenol ayrışmasının bir sonucu olarak fenol-iyon oluşumudur:

Elde edilen fenoksit (veya fenoliment) -yon için, aromatik halka üzerindeki negatif yükün hassasiyetini yansıtan rezonans yapılarını oluşturabilirsiniz:

Buna göre, RK fenolü 9.98 ve metanol, rezonans yapılarını yapmanın imkansız olduğu, 15.5'e eşit bir rk vardır.

3. Elektron boyutlu ikame edicilerinin tanıtılması, konjugat tabanını dengeler ve buna göre asidin gücünü azaltır:

4. Elektron elektron sübstitüentlerinin tanıtılması, konjugat tabanı stabilize eder ve asitlerin gücünü arttırır:

5. Protononinal grubundan elektronik olarak doğru bir ikame edicinin zinciriyle çıkarılması, asidin dayanımında bir azalmaya yol açar:

Bu veriler, endüktif etkinin hidrokarbon zincirinde bir artışla hızlandırılmasını göstermektedir.

Özel dikkat ödemeli Sn-asitler Ayrışmaları sırasında oluşan eşlenik bazlar karbanyonlardır. Bu nükleofilik parçacıklar birçok organik reaksiyonda ara maddedir.

CH-Asitler, her türlü asit türünün en zayıfıdır. Asit ayrışma ürünü, bir karbanyondur - tabanın negatif olan bir karbon atom olduğu bir partiküldür. Bu parçacık tetrahedral bir yapıya sahiptir. NEP, SP 3-Hybrid Orbital'i kaplar. CH-asidin gücü aynı faktörler, chitto ve OH asitinin gücü ile belirlenir. İkame edicilerin bir dizi stabilize edici etkisi, elektronik olarak doğru özelliklerini artıran bir dizi artışla çakışıyor:

Sn-asitler arasında, allil-anyon ve benzil anyonu özel olarak ilgi çekicidir. Bu anyonlar rezonant yapılar biçiminde temsil edilebilir:

Benzil-anyondaki negatif şarjın deloksalize etmenin etkisi, geometrisinin düz yaklaştığını çok iyidir. Bu durumda, karbnyum merkezinin karbon atomu SP2'de SP3 ile hibridizasyonu değiştirir.