Cicloalkanos: construcción, recibo y propiedades químicas. La lección "Arena y su clasificación" reacción de la adhesión a los cicloalcanos.

Propiedades físicas

Benzole y sus homólogos más cercanos son líquidos incoloros con un olor específico. Los hidrocarburos aromáticos son más livianos que el agua y no se disuelven en él, pero se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos: alcohol, éter, acetona.

Benzole y sus homólogos en sí mismos son buenos solventes para muchos. sustancias orgánicas. Todas las arenas se queman con una llama para fumar debido al alto contenido de carbono de las moléculas VIK.

Las propiedades físicas de alguna arena se presentan en la tabla.

Mesa. Propiedades físicas de alguna arena.

Nombre	Fórmula	t ° DROP, ° C.	t ° .kip., ° C.
Benceno	C 6 H 6	5,5	80,1
Tolueno (metilbenceno)	C 6 H 5 Сh 3	95,0	110,6
Etilbencina	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Xileno (dimetilbenceno)	C 6 H 4 (sh 3) 2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
pareja-		13,26	138,35
Propillbenceno.	De 6 n 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Kumol (isopropilbenceno)	C 6 H 5 CH (CH 3) 2	96,0	152,39
Estireno (vinilbenceno)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Benceno - hirviendo ligero ( t. dormir\u003d 80.1 ° C), líquido incoloro, no se disuelve en agua.

¡Atención! Benceno - Veneno, actúa sobre los riñones, cambia la fórmula de la sangre (con exposición a largo plazo), puede violar la estructura de los cromosomas.

La mayoría de los hidrocarburos aromáticos son peligrosos para la vida, tóxico.

Recibiendo arena (benceno y sus homólogos)

En el laboratorio

1. Suelos de sales de ácido benzoico con álcalis sólidos.

C 6 H 5 -COONA + NAOH T →C 6 H 6 + NA 2 CO 3

benzonato de sodio

2. Reacción de ajuste de Nureza: (aquí g - halógeno)

Con 6.H. 5 -G + 2.N / A. + R.-G →C. 6 H. 5 - R. + 2 N / A.GRAMO.

DE 6 H 5 -Cl + 2NA + CH 3 -CL → C 6 H 5 -CH 3 + 2NACL

En la industria

aislado de petróleo y carbón por el método de destilación fraccionaria, reformado;
de la resina enrollada y el gas de la coca.

1. Alkanov deshidrociclication Con el número de átomos de carbono más de 6:

C 6 H 14 T. , Kat→ C 6 H 6 + 4H 2

2. Trimmerización de acetileno. (solo para el benceno) - r. Zelinsky:

3c 2. H 2. 600 ° C. , Actuar. carbón → C 6 H 6

3. Deshidratación Ciclohexano y sus homólogos:

El académico soviético Nikolai Dmitrievich Zelinsky encontró que el benceno se forma a partir de ciclohexano (deshidrogenación cicloalcana

C 6 H 12 T, kat.→ C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 T. , Kat→ C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

metilciclohexantoluole

4. Alquilación de benceno. (Obtención de Gomólogos Benceno) - R Freidel Korflas.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -CL T, ALCL3→ C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCL

clorétano etilbencina

Propiedades químicas Arenamentos

I.. Reacciones de oxidación

1. Quema (llama para fumar):

2C 6 H 6 + 15O 2 T. → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. El benceno en condiciones normales no se descolore. agua de bromo y solución de agua Manganeso

3. Los homólogos de Benzol se oxidan por permanganato de potasio (descolorido por el manganeso):

A) En un medio ácido a ácido benzoico.

En acción sobre los gomólogos del permanganato de potasio y otros oxidantes fuertes, se oxidan las cadenas laterales. No importa lo difícil que sea la cadena del sustituyente, se destruye, con la excepción de un carbono -atoma, que se oxida en el grupo carboxilo.

Homólogos de Gomezol con una cadena lateral Dar ácido benzoico:

Los homólogos que contienen dos cadenas laterales dan ácidos de dos ejes:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12 KMNO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MNSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMNO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

Simplificado :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMNO4.→ C 6 H 5 COOH + H2O

B) En sales de ácido neutro y bajo alcalino a benzoico.

C 6 H 5 -CH 3 + 2 KMNO 4 → C 6 H 5 COOK + K él + 2mno 2 + H 2 O

II.. Reacción de unir (más duro que los alquenos)

1. Halogenation

C 6 H 6 + 3CL 2 H. ν → C 6 H 6 CL 6 (Hexakhlorcyclohexano - hexakhloran)

2. Hidrogenación.

C 6 H 6 + 3H 2 T. , Pt. o Ni. → C 6 h 12 (ciclohexano)

3. polimerización

III. Reacciones de sustitución - Mecanismo de iones (Más ligero que Alkanov)

b) Homólogos de benceno durante la irradiación o calefacción.

Por propiedades químicas, los radicales alquilo son similares a los alcanos. Los átomos de hidrógeno en ellos son reemplazados por halógenos en un mecanismo de radicales libres. Por lo tanto, en ausencia de un catalizador, durante la irradiación de calefacción o UV, se está llevando a cabo una reacción radical de sustitución en la cadena lateral. El efecto de un anillo de benceno en sustituyentes alquilo conduce al hecho de que siempre hay un átomo de hidrógeno en el átomo de carbono, directamente relacionado con el anillo de benceno (un -atoma carbono).

1) C 6 h 5 -CH 3 + CL 2 H. ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) Homólogos de benceno en presencia de un catalizador.

C 6 H 5 -CH 3 + CL 2 Alcl 3 → (una mezcla de ORTA, un par de derivados) + HCl

2. Nutración (con ácido nítrico)

C 6 H 6 + HO-NO 2 T, h2so4→ C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenceno - oler almendra!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 T, h2so4→ DE H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-trinitroluole (TOL, trotil)

El uso de benceno y sus homólogos.

Benceno C 6 H 6 es un buen solvente. Benzole como aditivo mejora la calidad del combustible motor. Sirve como materias primas para obtener muchos compuestos orgánicos aromáticos: nitrobenzeno C 6 h 5 NO 2 (disolvente, se obtiene la anilina de él), clorobenceno C 6 h 5Cl, fenol C 6 H 5 OH, estireno, etc.

Tolueno C 6 H 5 -CH 3 es un disolvente, utilizado en la producción de tintes, medicamentos y explosivos (trotilo (TOL), o 2,4,6-trinitrol inclinación).

XilenoC 6 H 4 (CH 3) 2. Xileno técnico: una mezcla de tres isómeros ( orto-, meta- I. pareja-xilolov): se utiliza como un producto solvente y fuente para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.

Isopropilbenceno. C 6 H 5 -CH (CH3) 2 sirve para obtener fenol y acetona.

Derivados de cloro benzol Se utiliza para proteger las plantas. Por lo tanto, el producto de sustitución en los átomos de benceno n átomos de cloro - hexaclorobenceno con 6 cl 6 - fungicida; Se utiliza para el grabado de semillas de trigo seco y centeno contra la cabeza sólida. Adición del producto de cloro a benceno - hexaclorciclohexano (hexaclororano) con 6 h 6Cl 6 - insecticida; Se utiliza para combatir insectos dañinos. Estas sustancias se relacionan con pesticidas: productos químicos para combatir microorganismos, plantas y animales.

Estireno C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 es muy fácilmente polimerizado, formando poliestireno y copolímera con caucho butadieno-butadiensestrol.

Experimentos de video

Tarea número 3.

Desde la lista propuesta de conexiones, seleccione aquellos que contengan átomos de carbono en la hibridación SP 3. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

Respuesta: 345.

Número de tarea 4.

Desde la lista de conexiones propuestas, seleccione aquellos que no contengan átomos de carbono en la hibridación SP 3. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

2) vinilacetileno

3) ciclopropano

5) etilbenceno.

Respuesta: 24.

Tarea número 6.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que no reaccionen con el benceno. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) bromomopod

3) ácido nítrico

4) Potasio cáustico

Respuesta: 124.

Número de tarea 7.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que reaccionan con el benceno, pero no reaccionan con el etileno. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) propileno

4) clorbutan

5) Potasio de nitrato

Respuesta: 14.

Tarea número 8.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que no reaccionen con el benceno, pero reaccionen con el propileno. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

2) Potaganato Potasio

3) agua de bromo

4) agua de lima

5) cloroom

Respuesta: 235.

Número de tarea 9.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione los que reaccionan con el benceno y con ciclohexano. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) hidrógeno

3) oxígeno

5) ácido nítrico

Respuesta: 345.

Número de tarea 11.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que reaccionan con tolueno, pero no reaccionan con el metano. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) oxígeno

2) hidrógeno

5) Potanganate Potasio

Respuesta: 25.

Número de tarea 12.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que reaccionan con Toluene y con Cyclohexen. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

2) Potaganato Potasio

3) hidrógeno

4) Agua de bromo

5) 3-Phenylpropen

Respuesta: 23.

Número de tarea 13.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que no reaccionan con tolueno, pero reaccionen con metilciclopropano. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

3) hidrógeno

4) bromoche

Respuesta: 4.

Número de tarea 15.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que no reaccionen con tolueno y con isobutano. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

2) formaldehído

5) ácido nítrico

Respuesta: 123.

Número de tarea 16.

3) bromomopod

4) oxígeno

Respuesta: 135.

Número de tarea 17.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que reaccionan con el estireno, pero no reaccionan con el benceno. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) Potaganato Potasio

2) hidrógeno

3) oxígeno

4) nativa cáustica

5) cloroom

Respuesta: 15.

Número de tarea 18.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que reaccionan con el estireno, pero no reaccionan con el cumol. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) hidrógeno

4) iodovododorod

Respuesta: 4.

Tarea №19.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione los que reaccionan con el estireno, pero no reaccionan con el etano. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) ácido nítrico

3) bromomopod

4) Permanganato de sodio

Respuesta: 345.

Número de tarea 20.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que reaccionan con Cumol, pero no reaccionan con el benceno. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) oxígeno

3) Potaganato Potasio

4) hidrógeno

Respuesta: 3.

Número de tarea 27.

5) 2-metilbutano

Respuesta: 14.

Tarea №22.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que reaccionen con la solución acidificada de permanganato de potasio cuando se calientan. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

4) etilbenceno.

Respuesta: 124.

Número de tarea 23.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que no reaccionan con la solución acidificada de permanganato de potasio cuando se calienta. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) 1,2-dimetilbenceno

2) isopropilbenceno.

3) fenyleten

5) isobutileno

Respuesta: 4.

Número de tarea 24.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que decoloran el agua de bromo. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) 2-Phenylpropen

2) metilciclopropano

3) etilbenceno.

5) propileno

Respuesta: 1245.

Tarea №25

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que no descoloran el agua de bromo. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) 2-metil-3-fenilpropano

2) 3-Phenylpropen

3) isopropilbenceno.

4) terco-Butulbenceno.

5) vinilbenceno

Respuesta: 134.

Número de tarea 26.

A partir de la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que puedan entrar en una reacción de sustitución radical con bromo. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

3) 1,4-dietilbenceno

4) fenilmetano

5) Ciclopentano

Respuesta: 2345.

Número de tarea 27.

A partir de la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que no pueden entrar en una reacción de sustitución radical con cloro. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

Respuesta: 35.

Tarea №28.

2) bencilbromuro

4) ácido benzoico

5) mETRO.-BromToluloole

Respuesta: 24.

Número de tarea 29.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que se pueden obtener de benceno en un solo paso. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) ácido benzoico

3) fenales

4) ciclopentano

Respuesta: 235.

Número de tarea 30.

1) fenales

3) 1,2-DIBROM-1-feniletano

4) 1-fenilendiol-1,2

5) caucho de butadienestireno

Respuesta: 1345.

Número de tarea 31.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que se puedan obtener de Cumol en un solo paso. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) ácido benzoico

3) 2-Brom-2-Phenylpropan

4) dióxido de carbono

5) Benzoato de potasio

Respuesta: 1345.

Número de tarea 32.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que se pueden oxidar al ácido benzoico. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

2) etilbenceno.

4) 1,3-dimetilbenceno

Respuesta: 235.

Número de tarea 33.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que se puedan obtener de etilbenceno en un solo paso. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

4) 1-Brom-1-feniletano

5) gas de piel

Respuesta: 145.

Número de tarea 34.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que se puedan obtener en un solo paso de Toluene. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) ácido benzoico

3) clorbenceno.

4) pAG-Nitrotolol

5) 1,4-dimetilbenceno

Respuesta: 145.

Número de tarea 35.

Desde la lista propuesta de sustancias, seleccione aquellos que se puedan obtener de estireno en una etapa. El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) fenales

2) 1-Brom-1-feniletano

3) 1,1-DIBROM-1-feniletano

4) ácido benzoico

5) dióxido de carbono

Respuesta: 1245.

Número de tarea 36.

En la lista de la lista, seleccione dos declaraciones incorrectas.

1) El estireno reacciona como con agua de bromoe hidrógeno

2) Para obtener cortenos en una etapa, el benceno y el propileno se pueden usar como materiales de partida.

3) Cuando se oxidan el benceno en condiciones rígidas, se puede obtener ácido benzoico.

4) En la interacción de propileno y benceno en presencia de un catalizador, el producto principal es N-propilbenceno.

5) El vinilbenzeno se utiliza en la producción de algunos tipos de caucho.

Respuesta: 34.

Número de tarea 37.

1) Los átomos de carbono en la molécula de benceno se encuentran en diferentes estados de hibridación de orbital

2) Cuando el estireno está haciendo una solución acidificada en caliente de permanganato de potasio, se observa decoloración de fluidos.

3) La reacción tolocaliza con agua de bromo conduce a la descolorización instantánea de la solución.

4) Para obtener Kumol, como materiales de partida, ambos cloruro de isopropilo y 1-cloropropano se pueden usar como materiales de partida.

5) Cumol y estireno son capaces de polimerizar y dar copolímeros con butadieno.

Respuesta: 24.

Número de tarea 38.

1) Cuando se enciende la muestra de benceno en el aire, se forman dióxido de carbono y agua.

2) Para obtener fenilmetano en una etapa, el metano y el clorobenceno se pueden usar en presencia de cloruro de aluminio.

3) La interacción de etilbenceno con una solución acidificada en caliente de permanganato de potasio conduce a la formación de ácido feniletánico.

4) Al recibir el tolueno por el método de reformado catalítico, ya que se pueden tomar los materiales de partida. nORTE.-Hepan y metilciclohexano.

5) El benceno, tolueno y etilbenceno pueden interactuar tanto con bromo en presencia de hierro y con una mezcla de hilo.

Respuesta: 23.

Número de tarea 39.

De la lista de la lista, seleccione 2 alegaciones correctas.

1) Kumol, tolueno y estireno se describen por la fórmula general C n H 2 N -6.

2) Cuando se forman la hidrogenificación de benceno y tolueno en condiciones rígidas, respectivamente, principalmente nORTE.-Hexan I. nORTE.-Conocido.

3) El tolueno y el etilbenceno pueden entrar en una reacción de sustitución radical con cloro y bromo en la luz.

4) El estireno y el benceno se pueden oxidar al ácido benzoico con una solución acidificada en caliente de permanganato de potasio.

5) En la interacción de estireno con una solución de bromo en un disolvente orgánico y agua en presencia de ácido sulfúrico, respectivamente, se forman 1,2-DIBROM-1-feniletano y 1-feniletanol.

Respuesta: 35.

Tarea número 40.

De la lista de la lista, seleccione 2 alegaciones incorrectas.

1) Tanto el benceno como el estireno pueden hidrógeno en la formación de cicloalcanos.

2) En la interacción de bromometano con benceno en presencia de cloruro de aluminio, puede obtener tolueno

3) La interacción de benceno con una mezcla de hilo puede conducir a una mezcla de nitrobenceno y 1,4-dinitrobenceno

4) La interacción del ácido benzoico con una mezcla de hilo conduce principalmente a la educación. mETRO.Ácido nitrobenzoico

5) En la brominación de tolueno en presencia de hierro, se forma una mezcla, que consiste principalmente en 2 y 3-bromotololool.

Respuesta: 35.

Número de tarea 41.

¿Qué juicios sobre las propiedades de los hidrocarburos aromáticos son fieles? El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) Los datos de hidrocarburos en ciertas condiciones reaccionan con etileno y etano.

2) Benceno, tolueno y estireno parientes entre sí son homólogos.

3) El estireno y el etilbenceno se pueden convertir en ácido benzoico en una etapa.

4) La molécula de benceno es plana y contiene un sistema conjugado que incluye 4 π-bonds.

5) El benzole se puede obtener en una etapa de N-hexano y benzoato de potasio.

Respuesta: 35.

Número de tarea 42.

¿Qué juicios sobre las propiedades del benceno no son fieles? El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) La nitración del benceno se lleva a cabo bajo la acción del ácido nítrico concentrado en presencia de la catión de mercurio.

2) El cloruro de aluminio se puede utilizar para el cloruro y la bromería del benceno como un catalizador.

3) Cuando el benceno se oxida por una solución neutra en caliente, el benzoato de potasio está formado por permanganato de potasio.

4) La hidrogenación de benceno puede llevar a la educación. nORTE.-Gexana o ciclohexano, dependiendo de las condiciones de reacción.

5) La alquilación del benceno se puede llevar a cabo utilizando alquenos y halólojos como reactivos.

Respuesta: 134.

Número de tarea 43.

¿Qué juicios sobre las propiedades del tolueno son fieles? El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) Tolueno y etilbenceno se pertenecen entre sí como homólogos.

2) Tolueno puede reaccionar con cloro y cloruro.

3) La hidrogenación catalítica de tolueno conduce a 2-metilhexano.

4) A partir de tolueno en una etapa, se puede obtener bencilbromuro y ácido benzoico.

5) Al interactuar tolueno con agua, puede obtener un alcohol bencílico.

Respuesta: 14.

Número de tarea 44.

¿Qué juicios sobre las propiedades de Kumol son fieles? El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) Se forman derivados de halógenos terciarios cuando se forman los bromilos de cumeno.

2) Kumol y nORTE.-Butlibencene son homólogos.

3) Cumol se puede obtener en función de propileno y benceno.

4) Cuando se oxidan el cumol, se forma un producto orgánico en condiciones rígidas.

5) Cumol y 2-fenilpropano son más fáciles de los demás.

Respuesta: 134.

Número de tarea 45.

¿Qué juicios sobre las propiedades de estireno son ciertas? El número de respuestas correctas puede ser cualquiera.

1) El estireno se puede incluir en el caucho.

2) El estireno puede blanquear el agua de bromo y la solución de permanganato de sodio

3) Con hidrogenación parcial de estireno, puede obtener tolueno.

4) Estireno y alilbenceno son homólogos en relación entre sí.

5) 1-Brom-1-feniletano y 2-fenil etanol se puede convertir en estireno

Respuesta: 1245.

Número de tarea 46.

Respuesta: 432.

Número de tarea 47.

Establezca la correspondencia entre el nombre de la sustancia y su fórmula molecular.