Cykloalkanes: Budowanie, pokwitowanie i właściwości chemiczne. Lekcja "Arena i ich klasyfikacja" Reakcja przystąpienia do cykloalkanów

Właściwości fizyczne

Benzole i najbliższe homologi są bezbarwnymi płynami o określonym zapachu. Aromatyczne węglowodory są lżejsze niż woda i nie rozpuszczają się w nim, ale łatwo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych - alkohol, eter, aceton.

Benzole i same jego homologi są dobrymi rozpuszczalnikami dla wielu substancje organiczne. Wszystkie areny spalają płomieniem palenia ze względu na wysoką zawartość węgla cząsteczek Vik.

Właściwości fizyczne niektórych areny są prezentowane w tabeli.

Stół. Właściwości fizyczne niektórych areny

Nazwa	Formuła	t °. Upuść, ° C	t °., ° C
Benzen	C 6 h6	5,5	80,1
Toluen (metylobenzen)	C 6 H 5 Сh 3	95,0	110,6
Etylobenzen.	C 6 H 5 C2 H 5	95,0	136,2
Ksylen (dimetylobenzen)	C 6 H4 (SH 3) 2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
para-		13,26	138,35
Propillbenzen.	Od 6 N 5 (CH2) 2 CH3	99,0	159,20
Kumol (izopropylobenzen)	C 6 H 5 C (CH3) 2	96,0	152,39
Styren (winylobenzen)	C 6 H 5 CH \u003d CH2	30,6	145,2

Benzen - wrzące światło ( t. wyrko\u003d 80,1 ° C), bezbarwna ciecz, nie rozpuszcza się w wodzie

Uwaga! Benzen - Trucizna, działa na nerkach, zmienia wzula krwi (z długotrwałą ekspozycją), może naruszać strukturę chromosomów.

Większość węglowodorów aromatycznych są niebezpieczne dla życia, toksycznych.

Otrzymywanie areny (benzen i jego homologi)

W laboratorium

1. Podłoga soli kwasu benzoesowego z solidnymi alkalami

C 6 H 5 -Coona + NaOH T →.C 6 H 6 + Na 2 CO 3

benzoesan sodu

2. Reakcja montażowa Nureza.: (tutaj g - halogen)

Z 6.H. 5 -G + 2.Na. + R.-G →.DO. 6 H. 5 - R. + 2 Na.SOL.

Z 6 H 5 -CI + 2NA + CH3 -CIC → C 6 H 5 -CH 3 + 2NACl

W przemyśle

odizolowane z oleju i węgla przez metodę destylacji frakcyjnej, reformowania;
od przewodzącego się żywicy i gazu koksu

1. Alkanov dehydrocyklicyk Z liczbą atomów węgla więcej niż 6:

C 6 h 14 T. , Kat.→ C6 H6 + 4H 2

2. Trymerowanie acetylenu. (tylko dla benzenu) - r. Zelinsky.:

3c 2. H 2. 600 °. DO. , Akt. węgiel → C 6 H6

3. Dehydryzowanie Cykloheksan i jego homologi:

Radziecki akademicki Nikolai Dmitrievich Zelinsky stwierdził, że benzen jest utworzony z cykloheksanu (dehydrogenowanie cykloalkan

C 6 H 12 T, kat.→ C 6 H6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 T. , Kat.→ C6 H 5 -CH 3 + 3H 2

metylocykloheksantoluol

4. Alkilowanie benzenu. (Uzyskanie gomologów benzen) - R Freidel Korflas.

C6 H6 + C2H 5 -CI T, alcl3.→ C6 H 5-C2 H 5 + HCl

chlorosetan. etylobenzen.

Właściwości chemiczne areneramenty

JA.. Reakcje utleniające

1. Palenie (płomień palenia):

2C 6 H 6 + 15O 2 T. → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. benzen w normalnych warunkach nie odbarwia woda bromu i roztwór wodny Mangan

3. Homologsy benzolowe są utleniane przez nadmanganian potasu (przebarwione przez mangan):

A) w kwaśnym średnim kwasie benzoesowym

Zgodnie z działalnością na gomologach nadmanganianu potasu i innych silnych utleniaczy, łańcuchy boczne są utlenione. Bez względu na to, jak trudno jest łańcuch podstawnika, jest zniszczony, z wyjątkiem węgla -atoma, który jest utleniony w grupie karboksylowej.

Gomezol Homologs z jednym łańcuchem bocznym daje kwas benzoesowy:

Homologowie zawierający dwa łańcuchy boczne zapewniają dwa osi:

5C 6 H 5-C2 H 5 + 12kmno 4 + 18h 2 SO 4 → 5C 6H 5 COOH + 5CO2 + 6K 2 SO 4 + 12MNSO4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMNO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14H 2 O

Uproszczony :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMno4.→ C 6 H 5 Cooh + H2O

B) w neutralnym i niskim alkalicznym do soli kwasu benzoesowego

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMNO 4 → C 6 H 5 COOK + K ON + 2MNO 2 + H2O

II.. Reakcja dołączenia (trudniejsze niż alkeny)

1. Halogenowanie

C 6 H 6 + 3Cl 2 H. ν → C 6 H 6 CL 6 (Hexakhlorcloheksane - Hexakhloran)

2. Uwodornienie

C 6 H 6 + 3H 2 T. , Pt. lub Ni. → C 6 H 12 (cykloheksan)

3. Polimeryzacja

III.. Reakcje substytucji - Mechanizm jonowy (lżejszy niż alkanov)

b) homolog benzen podczas napromieniowania lub ogrzewania

Według właściwości chemicznych, rodniki alkilowe są podobne do alkanów. Atomy wodoru w nich są zastępowane halogenem w mechanizmie wolnorodnikowym. Dlatego w przypadku braku katalizatora, podczas ogrzewania lub promieniowania UV, radykalna reakcja substytucji w łańcuchu bocznym jest w toku. Efekt pierścienia benzenu na podstawnikach alkilowych prowadzi do tego, że zawsze jest atom wodoru w atomie węgla, bezpośrednio związany z pierścieniem benzenu (a -atoma węglem).

1) C 6 H 5 -CH 3 + CL 2 H. ν → C 6 H 5 -CH 2 -CI + HCl

c) homolog benzenu w obecności katalizatora

C 6 H 5 -CH 3 + CL 2 Alcl. 3 → (mieszanina orty, pary pochodnych) + HCl

2. Nutranizacje (z kwasem azotowym)

C 6 H 6 + HO-NO 2 T, h2so4.→ C 6 H 5 -No 2 + H2O

nitrobenzen. - zapach migdałowy!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 T, h2so4.→ Z H 3-C6 H2 (nr 2) 3 + 3H 2 o

2,4,6-trinitrotroluole (TOL, Trotil)

Stosowanie benzenu i jego homologów

Benzen C 6 H6 to dobry rozpuszczalnik. Benzol jako dodatek poprawia jakość paliwa silnika. Służy jako surowce w celu uzyskania wielu aromatycznych związków organicznych - nitrobenzen C6H5 nr 2 (rozpuszczalnik, atylinę otrzymuje się z niego), chlorobenzen C 6H5 CL, fenol C6 H 5 O, styren itp.

Toluen C6 H 5 -CH 3 jest rozpuszczalnikiem, stosowany w produkcji barwników, leczniczych i materiałów wybuchowych (Trotil (TOL) lub TILT 2,4,6-Tryinitrotrolu).

Ksylen.C6 H4 (CH3) 2. Ksylen techniczny - mieszanina trzech izomerów ( orto.-, meta.- JA. para-xilolov) - stosowany jako produkt rozpuszczalnikowy i źródłowy do syntezy wielu związków organicznych.

Izopropylobenzen. C6 H 5 -CH (CH3) 2 służy do uzyskania fenolu i acetonu.

Chloro pochodne benzol. Używane do ochrony roślin. Zatem produkt substytucyjny w atomach benzenu n atomów chlorowych - heksachlorobenzen z 6 CL 6 - fungicyd; Jest używany do suchego trawienia nasion pszenicy i żyto przed stałą głowicą. Dodatek produktu chloru do benzenu - heksachlorcykloheksan (heksachlororan) z 6 h6 cl 6 - insektycyd; Służy do zwalczania szkodliwych owadów. Substancje te dotyczą pestycydów - chemikaliów w celu zwalczania mikroorganizmów, roślin i zwierząt.

Styren. C6H 5 - CH \u003d CH2 jest bardzo łatwo polimeryzowany, tworzący polistyren i kopolimering z kauczukami butadien - butadienstrol.

Eksperymenty wideo.

Numer zadania 3.

Z proponowanej listy połączeń wybierz te, które zawierają atomy węgla w Hybrydyzacji SP 3 SP 3. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

Odpowiedź: 345.

Numer zadania 4.

Z liście proponowanych połączeń wybierz te, które nie zawierają atomów węgla w Hybrydyzacji SP 3F. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) Winilacetylen.

3) cyklopropan.

5) etylobenzen.

Odpowiedź: 24.

Numer zadania 6.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie reagują z benzenu. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) bromomopod.

3) kwas azotowy

4) Żaustyczne potas

Odpowiedź: 124.

Numer zadania 7.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z benzeniem, ale nie reagują z etylenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) propylen.

4) Chlorbutan.

5) Potas azotanu

Odpowiedź: 14.

Zadanie numer 8.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie reagują z benzenem, ale reagują z propylenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) potas dumanganatu

3) woda bromu

4) Woda wapna

5) Chlororod.

Odpowiedź: 235.

Zadanie numer 9.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z benzeniem i cykloheksanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) wodór

3) tlen

5) kwas azotowy

Odpowiedź: 345.

Zadanie numer 11.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z toluenem, ale nie reagują z metanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) tlen

2) wodór

5) Potas dumanganatu

Odpowiedź: 25.

Zadanie numer 12.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z toluenem i cykloheksen. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) potas dumanganatu

3) wodór

4) woda bromu

5) 3-fenylopropen

Odpowiedź: 23.

Numer zadania 13.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie reagują z toluenem, ale reagują z metylocyklopropanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

3) wodór

4) bromochemenie.

Odpowiedź: 4.

Numer zadania 15.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie reagują z toluenem i izobutanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) Formaldehyd.

5) kwas azotowy

Odpowiedź: 123.

Numer zadania 16.

3) bromomopod.

4) tlen

Odpowiedź: 135.

Numer zadania 17.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują ze styreniem, ale nie reagują z benzenu. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) potas dumanganatu

2) wodór

3) tlen

4) CAUSTIC NATRA

5) Chlororod.

Odpowiedź: 15.

Numer zadania 18.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują ze styreniem, ale nie reagują z kumulą. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) wodór

4) Iodovododorod.

Odpowiedź: 4.

Zadanie №19.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują ze styreniem, ale nie reagują z etanem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) kwas azotowy

3) bromomopod.

4) nadmanganian sodu

Odpowiedź: 345.

Numer zadania 20.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z kumulą, ale nie reagują z benzenem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) tlen

3) potas dumanganatu

4) wodór

Odpowiedź: 3.

Numer zadania 27.

5) 2-metylobutan

Odpowiedź: 14.

Zadanie №22.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które reagują z zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu po podgrzaniu. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

4) etylobenzen.

Odpowiedź: 124.

Numer zadania 23.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie reagują z zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu po podgrzaniu. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) 1,2-dimetylobenzen

2) izopropylobenzen.

3) fenyleten.

5) izobutylen.

Odpowiedź: 4.

Numer zadania 24.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które przebarwiają wodę bromową. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) 2-fenylopropen

2) metylocyklopropan.

3) etylobenzen.

5) propylen.

Odpowiedź: 1245.

Zadanie №25.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie odbarwiają wody bromu. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) 2-metylo-3-fenylopropan

2) 3-fenylopropen

3) izopropylobenzen.

4) tert.-Butulbenzen.

5) Winylobenzen.

Odpowiedź: 134.

Numer zadania 26.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które mogą wejść do radykalnej reakcji substytucji z bromem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

3) 1,4-dietylobenzen

4) fenylometan.

5) cyklopentan.

Odpowiedź: 2345.

Numer zadania 27.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które nie mogą wejść do radykalnej reakcji podstawienia z chlorem. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

Odpowiedź: 35.

Zadanie №28.

2) benzylbromid.

4) kwas benzoesowy

5) m.-Bromtoluloole.

Odpowiedź: 24.

Numer zadania 29.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można uzyskać z benzenu do jednego kroku. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) kwas benzoesowy

3) fenyletyle.

4) cyklopentan.

Odpowiedź: 235.

Numer zadania 30.

1) fenylenty.

3) 1,2-dibrom-1-fenyletan

4) 1-fenylenodiol-1,2

5) Butadienestyren

Odpowiedź: 1345.

Numer zadania 31.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można uzyskać z Cumolu w jednym kroku. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) kwas benzoesowy

3) 2-brom-2-fenylopropan

4) Dwutlenek węgla

5) benzoesan potasu

Odpowiedź: 1345.

Numer zadania 32.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można utlenić do kwasu benzoesowego. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

2) etylobenzen.

4) 1,3-dimetylobenzen

Odpowiedź: 235.

Numer zadania 33.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można uzyskać z etylobenzenu w jednym kroku. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

4) 1-brom-1-fenyloetan

5) gaz

Odpowiedź: 145.

Numer zadania 34.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można uzyskać w jednym etapie z toluenu. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) kwas benzoesowy

3) chlorbenzen.

4) p.-Nytololol.

5) 1,4-dimetylobenzen

Odpowiedź: 145.

Numer zadania 35.

Z proponowanej listy substancji wybierz te, które można uzyskać ze styrenu w jednym etapie. Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) fenylenty.

2) 1-brom-1-fenyloetan

3) 1,1-dibrom-1-fenyletan

4) kwas benzoesowy

5) dwutlenek węgla

Odpowiedź: 1245.

Numer zadania 36.

Z listy listy wybierz dwa nieprawidłowe instrukcje.

1) styren reaguje woda bromui wodór

2) W celu uzyskania kumenów w jednym etapie, benzen i propylen mogą być stosowane jako materiały wyjściowe.

3) Podczas utleniania benzenu w sztywnych warunkach można uzyskać kwas benzoesowy.

4) W interakcji propylenu i benzenu w obecności katalizatora głównym produktem jest N-propylbenzen.

5) Winylobenzen jest stosowany w produkcji niektórych rodzajów gumy.

Odpowiedź: 34.

Numer zadania 37.

1) atomy węgla w cząsteczce benzenu znajdują się w różnych stanach hybrydyzacji orbitalnej

2) Gdy styren wytwarza zakwaszający zakwaszony roztwór z nadmanganianu potasu, obserwuje się przebarwienia płynu.

3) Reakcja toloque z wodą bromną prowadzi do natychmiastowej odbarwania roztworu.

4) Aby uzyskać KUMOL, jako materiały wyjściowe, zarówno chlorku izopropylu, jak i 1-chloropropan mogą być stosowane jako materiały wyjściowe.

5) Kumol i styren są w stanie polimeryzować i dać kopolimery z butadienową.

Odpowiedź: 24.

Zadanie numer 38.

1) Podczas zapalenia próbki benzenu w powietrzu powstaje dwutlenek węgla i woda.

2) W celu uzyskania fenylometanu w jednym etapie, metan i chlorobenzen można stosować w obecności chlorku glinu.

3) Oddziaływanie etylobenzenu o zakwaszonym zakwaszonym roztworze pomostu potasu prowadzi do tworzenia kwasu fenylosynowego.

4) Po otrzymaniu toluenu przez metodę reformowania katalitycznego, gdy można podjąć materiały wyjściowe n.-Hepedan i metylocykloheksan.

5) benzen, toluen i etylobenzen może współdziałać zarówno z bromem w obecności żelaza, jak i mieszaniny gwintów.

Odpowiedź: 23.

Zadanie numer 39.

Z listy listy wybierz 2 poprawne zarzuty.

1) Kumol, toluen i styren opisano o wzorze ogólnym C N H 2 N -6.

2) gdy uwodorniający benzen i toluen w warunkach sztywnych są tworzone, głównie n.-Heksan I. n.-Heptane.

3) Toluen i etylobenzen mogą wejść do radykalnej reakcji podstawienia z chlorem i bromem do światła.

4) styren i benzen mogą być utlenione do kwasu benzoesowego z gorącym zakwaszonym roztworem nadmanganianu potasu.

5) W interakcji styrenu z roztworem bromu w rozpuszczalniku organicznym i wodę w obecności kwasu siarkowego, odpowiednio, 1,2-dibrom-1-fenyloetan i 1-fenyloetanol.

Odpowiedź: 35.

Numer zadania 40.

Z listy listy wybierz 2 Nieprawidłowe zarzuty.

1) Zarówno benzen, jak i styren mogą wodór w tworzeniu cykloalkanów

2) w interakcji bromometanu z benzenem w obecności chlorku glinu, możesz uzyskać toluen

3) Oddziaływanie benzenu z mieszaniną gwintu może prowadzić do mieszaniny nitrobenzenu i 1,4-dinitrobenzen

4) Oddziaływanie kwasu benzoesowego z mieszaniną nitką prowadzi głównie do edukacji m.-Nobenzoesowy kwas

5) W bromowaniu toluenu w obecności żelaza powstaje mieszaninę, składającej się głównie z 2- i 3-bromotolololool

Odpowiedź: 35.

Zadanie numer 41.

Jakie sądy o właściwościach węglowodorów aromatycznych są wierny? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) Dane węglowodorów pod pewnymi warunkami reagują z etylenem i etanem.

2) benzen, toluen i styren w stosunku do siebie są homologami.

3) styren i etylobenzen można przekształcić w kwas benzoesowy w jednym etapie.

4) Cząsteczka benzenu jest płaska i zawiera system koniugatu, który zawiera 4 obligacje π.

5) Benzol można uzyskać na jednym etapie benzoesanu n-heksanu i potasu.

Odpowiedź: 35.

Numer zadania 42.

Jakie sądy o właściwościach benzenu nie są wierne? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) Nitrowanie benzenu przeprowadza się pod działaniem stężonego kwasu azotowego w obecności kationów rtęciowej.

2) Chlorek aluminiowy może być stosowany do chlorku i bromowania benzenu jako katalizatora.

3) Gdy benzen jest utleniany przez gorącego neutralnego roztworu, benzoesan potasu jest utworzony przez nadmanganian potasu.

4) uwodornienie benzenu może prowadzić do edukacji n.-Gexana lub cykloheksan, w zależności od warunków reakcji.

5) Alkilowanie benzenu można przeprowadzić stosując alkeny i halolens jako odczynniki.

Odpowiedź: 134.

Numer zadania 43.

Jakie sądy o właściwościach toluenu są wierne? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) Toluen i etylobenzen należą do siebie jako homologi.

2) Toluen może reagować zarówno obok chloru, jak i chlorku.

3) katalityczne uwodornienie toluenu prowadzi do 2-metylomexanu.

4) można uzyskać z toluenu w jednym etapie, benzylubromide i kwas benzoesowy można uzyskać.

5) Podczas interakcji toluenu wodą można uzyskać alkohol benzylowy.

Odpowiedź: 14.

Numer zadania 44.

Jakie sądy o właściwościach Kumolu są wierne? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) Toraryjary pochodne halogenowe są utworzone, gdy utworzone są bromils Cumene.

2) Kumol i n.-Butlibenzen to homologowie.

3) Cumol można uzyskać na podstawie propylenu i benzenu.

4) Podczas utleniania Cumolu, jeden produkt organiczny jest utworzony w warunkach sztywnych.

5) Cumol i 2-fenylopropan są waszych innych.

Odpowiedź: 134.

Numer zadania 45.

Jakie sądy o właściwościach styrenu są prawdziwe? Liczba poprawnych odpowiedzi może być dowolna.

1) styren można włączyć do gumy

2) styren może wybielać wodę bromową i roztwór nadmanganianu sodu

3) z częściowym uwodornieniem styrenu można uzyskać toluen

4) styren i allilbenzen to homologi w stosunku do siebie

5) 1-brom-1-fenyloetan i 2-fenyl etanol można zamienić w styren

Odpowiedź: 1245.

Numer zadania 46.

Odpowiedź: 432.

Numer zadania 47.

Ustaw korespondencję między nazwą substancji i jego formuły molekularnej.