Кілька функціональних груп oh містять молекули. Класифікація з'єднань по функціональних групах

Контрольні питання

1. Яка формула відповідає фруктозі?

(Клацніть лівою кнопкою миші на вибраній формулі)

2. Які речовини утворюються при гідролізі сахарози?
Відповідь 1: глюкоза і фруктоза
Відповідь 2: крохмаль
Відповідь 3: глюкоза і етанол
Відповідь 4: целюлоза

3. водні розчини сахарози і глюкози можна розрізнити за допомогою. . .
Відповідь 1: активного металу
Відповідь 2: хлориду заліза (III)
Відповідь 3: гідроксиду натрію
Відповідь 4: аміачного розчину оксиду срібла

4. Кілька функціональних груп ОН містять молекули. . .
Відповідь 1: гліцерину і фенолу
Відповідь 2: гліцерину і глюкози
Відповідь 3: фенолу і формальдегіду
Відповідь 4: сахарози і формальдегіду

5. Яка маса глюкози, при бродінні якої вийде 276 г етанолу при виході 80%? калькулятор
Відповідь 1: 345 г
Відповідь 2: 432 г
Відповідь 3: 540 г
Відповідь 4: 675 г

Тест по темі "Карбонові кислоти"

1. Яка функціональна група визначає приналежність сполуки до класу карбонових кислот?

2. До ряду граничних карбонових кислот не належать

(СН 3) 2 СНСООН

СН 3 СН 2 СНТ

СН 3 СОСН 3

З 17 Н 35 СООН

З 2 Н 3 СООН

3. Яка формула сполуки, якщо воно містить 26,09% вуглецю, 4,35% водню, 69,56% кисню (по масі) і має відносну щільність парів за метаном, рівну 2,875?

4. Вкажіть класи сполук, що мають загальну формулу С n H 2n O 2.

прості ефіри

складні ефіри

альдегіди

карбонові кислоти

двоатомні спирти

5. Речовині, що має назву 4,4-діметілгексановая кислота, Відповідає стpуктуpа

6. Назвіть з'єднання по номенклатурі ІЮПАК

7. Установіть відповідність між формулою кислоти і її тривіальним назвою:

9. Які їх наведених сполук є ізомерами гептанова кислоти?

CH 3 -CH 2 -CH 2 (CH 3) -CH 2 -COOCH 3

CH 3 -CH (C 2 H 5) -CH 2 -O-CH 2 -CHO

CH 3 -CH 2 -CH 2 (CH 3) -CH 2 -COOH

(CH 3) 2 CH 2 -CH 2 (CH 3) -CH 2 -COOH

10. Число структурних ізомерів, відповідних формулою З 4 H 9 COOH, так само

11. Просторова ізомерія можлива для кислот

(CH 3) 2 CH-COOH

C 2 H 5 -CH (CH 3) -COOH

HOOC-CH \u003d CH-CH 2 -COOH

HOOC-С (CH 3) 2 -COOH

CH 2 \u003d C (CH 3) -COOH

C 2 H 5 -CH \u003d CH-COOH

HOOC-CH 2 -C≡C-CH 3

12. Число всіх ізомерів, відповідних формулою З 3 H 5 COOH, так само

13. Яке з наведених тверджень не вірно?

У молекулі мурашиної кислоти все атоми лежать в одній площині.

Угруповання О \u003d С-О в карбоксильної групі утворює систему сполучення (делокалізованних зв'язок).

Атоми водню і кисню в карбоксильної групі здатні до утворення водневих зв'язків.

Електронна пара кисню в ОН-групі бере участь в сполученні з групою С \u003d О.

По відношенню до вуглеводневому радикалу група -СООН проявляє + I-ефект.

Група -СООН знижує електронну густину на вуглеводневому радикала.

14. Розподіл електронної щільності в карбоксильної групі відображає схема

15. Вкажіть тип гібридизації атомів в карбоксильної групі -COOH

а) вуглецю;
б) кисню в групі С \u003d О;
в) кисню в групі О-Н.

а) sp 2; б) sp 2; в) sp 3

а) sp 2; б) sp 2; в) sp 2

а) sp 3; б) sр 3; в) sp 3

а) sp; б) sp 2; в) sp 2

16. Карбоксильная група по відношенню до вуглеводневому радикалу в акрилової кислоти СН 2 \u003d СН-СООН проявляє

+ I -ефект

+ M -ефект

- M -ефект

- I -ефект

17. Яке твердження хибне?

Етанол має більш низьку температуру плавлення, ніж метанова кислота.

Температура кипіння метанової кислоти вище, ніж у метанолу.

Пропановая кислота у воді розчиняється краще, ніж бутанова.

Температура кипіння метанова кислоти вище, ніж у бутану.

Метанова кислота при нормальних умовах являє собою газ.

Оцтовий альдегід кипить при більш низькій температурі, ніж оцтова кислота.

18. Із запропонованих карбонових кислот найкращою розчинність в воді має

стеаринова кислота

масляна кислота

пропіонова кислота

валериановая кислота

пальмітинова кислота

19. Вкажіть, у якій кислоти найбільша ступінь дисоціації.

CCl 3 -CH 2 -CH 2 -COOH

CH 2 F-CH 2 -COOH

20. Установіть відповідність між загальною формулою функціонального похідного карбонової кислоти і його назвою.

RCOCl
RCN
RCOOR "
RCONH 2
(RCO) 2 O

21. В результаті реакції оцтової кислоти з пропанолом-1 утворюється

метілпропіонат

пропілформіат

етилацетат

пропілацетат

етілформіат

22. Сpеди пpіведенних фоpмул речовин вибеpіте ті, якому відповідають амідів.

23. Виберіть реагенти та умови, які підходять для наступних перетворень:

1) NH 3; 2) нагрівання; 3) HCN; 4) CO 2 + H 2 O

1) NH 3; 2) нагрівання; 3) P 2 O 5, t; 4) H 2 O (H +)

1) NH 4 OH; 2) HCl; 3) PCl 5; 4) H 2 O (HO -)

1) NH 4 Cl; 2) NH 3; 3) NaCN; 4) H 2 O (H +)

24. Основним продуктом реакції бензойної кислоти C 6 H 5 -COОН c хлором в присутності каталізатора AlCl 3 є

4-хлорбензойная кислота

2,4,6-тріхлорбензойная кислота

хлорбензол

3-хлорбензойная кислота

2,4-діхлорбензойная кислота

3-хлорбензальдегід

25. Який механізм реакцій, що протікають з розривом зв'язку С-О в карбоксильної групі?

електрофільне приєднання

нуклеофільне заміщення

радикальне приєднання

нуклеофільне приєднання

радикальне заміщення

електрофільне заміщення

26. В одну стадію неможливо отримати

пропионовую кислоту з пропанона

масляну кислоту з бутаналь

бензойну кислоту з бензальдегида

оцтову кислоту з ацетальдегіду

27. Вкажіть речовину, з якого безпосередньо не можна отримати оцтову кислоту.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

28. Для рослинних жирів не характерна реакція

окислення

гідролізу

гідрування

етерифікації

29. До милам відноситься речовина, формула якого

З 15 Н 31 СООН

З 15 Н 31 СООК

(З 17 Н 35 СОО) 2 Са

З 6 Н 5 СООNa

30. Установіть відповідність між речовиною і його якісним реагентом:

THE DECLINE OF THE EMPIRE, NOT OF THE LITERATURE (1876 - 1916)

12.1 . Епоха "тисячі течій" в англійській літературі. Концепція трагічного в романах Томаса Гарді, неприйняття пуританської моралі. Лірика Гарді. Соціальна критика в трилогії Джона Голсуорсі «Сага про Форсайтів».

To the opinion of the present writer, late Victorian literature is an amazing literary phenomenon. One might take the year 1 891 as an example. That one year saw the publication of a great number of outstanding books - Tess of the d "Urbervilles by Thomas Hardy, The Picture of Dorian Gray by Oscar Wilde, The Light That Failedby Rudyard Kipling , The Quintessence of Ibsenism by George Bernard Shaw, News from Nowhere by William Morris, and a number of others. Each and every of those books represents a distinct school of writing - "dark" realism of Hardy, aesthetic writing of Wilde, new romanticism (and imperialism!) Of Kipling, socialist writing of Morris, and what else. It was a time of "a thousand schools" in literature, indeed. This richness of ideas and concepts was produced by the development and diversification of the social structure.

12.1.1. The writer whose work is considered to be a bridge between the Victorian age and modern times is Thomas Hardy (1840-1928). Hardy "s father, a stonemason, apprenticed him early to a local architect engaged in restoring old churches. In his early twenties, Hardy practiced architecture and was writing poetry . He then turned to novels as more salable.

Hardy published two early novels anonymously. The next two, A Pair of Blue Eyes (1873) and Far from the Madding Crowd (1874), in his own name, were well received. The novel is not invested with the tragic gloom of his later novels.

Along with Far from the Madding Crowd, Hardy "s best novels are The Return of the Native, Which is his most closely knit narrative; The Mayor of Casterbridge; Tess of the D "Urbervilles (1891), and Jude the Obscure. All are pervaded by a belief in a universe dominated by the determinism of the biology of Charles Darwin and the physics of the 17th-century philosopher and mathematician Sir Isaac Newton. Occasionally the determined fate of the individual is altered by chance, but the human will loses when it challenges necessity. Through intense, vivid descriptions of the heath, the fields, the seasons, and the weather, Wessex attains a physical presence in the novels and acts as a mirror of the psychological conditions and the fortunes of the characters.

In Victorian England, Hardy seemed a blasphemer, particularly in Jude, which treated sexual attraction as a natural force unopposable by human will. Criticism of Jude was so harsh that Hardy announced he was "cured" of writing novels.

At the age of 55 Hardy returned to writing poetry, a form he had previously abandoned. Hardy "s techniques of rhythm and his diction are especially noteworthy. The poem below was written on the last day of the 19 th century - at the very end of the Victorian period, virtually several days before Queen Victoria died in January 1901. It characterizes Hardy "s vision of his time very well.

THE DARKLING THRUSH

I leant upon a coppice gate

When frost was spectre-gray,

And Winter's dregs made desolate

The weakening eye of day.

The tangled bine-stems scored the sky

Like strings of broken lyres,

And all mankind that haunted nigh

Had sought their household fires.

The land's sharp features seemed to be

The Century's corpse outleant,

His crypt the cloudy canopy,

The wind his death-lament.

The ancient pulse of germ and birth

Was shrunken hard and dry,

And every spirit upon earth

Seemed fervourless as I.

At once a voice arose among

The bleak twigs overhead

In a full-hearted evensong

Of joy illimited;

An aged thrush, frail, gaunt and small,

In blast-beruffled plume,

Had chosen thus to fling his soul

Upon the growing gloom.

So little cause for carolings

Of such ecstatic sound

Was written on terrestrial things

Afar and nigh around,

That I could think there trembled through

His happy good-night air

Some blessed Hope, whereof he knew

Коротка характеристика структури органічних сполук:

атоми вуглецю утворюють вуглецевий скелет (ланцюг), який може бути відкритим (ациклічним) або замкнутим в кільце (циклічним або карбоциклічне);
однакові по молекулярному складу, Але різні по структурному будовою речовини називаються ізомерами;
з'єднання, що відрізняються на одну групу CH 2, називаються гомологами і утворюють гомологічні ряди.

Мал. 1. Приклади ізомерів.

Крім атомів вуглецю органічні речовини можуть містити:

водень;
азот;
кисень;
сірку;
фосфор;
галогени;
метали.

Додаткові елементи утворюють функціональну групу, яка визначає приналежність речовини до певного класу, обумовлює фізичні і хімічні властивості з'єднання. Циклічні сполуки, що містять функціональну групу, називаються гетероциклічними.

Мал. 2. Приклади гетероциклічних сполук.

Основні назви і формули груп представлені в таблиці.

	*назви груп*	*формули*
кисень	гідроксидні
	карбонільна
	карбоксильная
	альдегідна
	нітрогрупа
	аміногрупа
	нітрозогрупи
	ціаногрупи

	тіольний
	Сульфоксідная
	сульфонним
	сульфідна
	дисульфідний

Молекули, що містять кілька функціональних груп, називаються поліфункціональними.

Класифікація

Відповідно до якісним складом (наявністю функціональної групи) або кількістю зв'язків між атомами вуглецю органічні речовини класифікуються на кілька класів. Основні види речовин представлені в таблиці.

*вид*	*клас*	*функціональна група*	*номенклатура*
вуглеводні			Ан (бутан)
			Ен (бутен)
			Ін (бутин)
	алкадіени		Диен (бутадієн)
	Циклоалкани		Цикло- (циклобутану)
		Три циклічні -С \u003d С-	Бензол або ол (метилбензол, толуол)
			Амін, амино-
	амінокислоти		аміно-ова кислота (амінобутановая кислота)
			Ол (метанол)
	альдегіди		Аль (бутаналь)
			Він (бутанон)
	карбонові кислоти		Ова кислота (метанова кислота)
Сераорганічеськие з'єднання			Тіол (етилмеркаптан)
Сераорганічеськие з'єднання	сульфоксиди		Сульфоксид (діетілсульфоксід)

Мал. 3. Класифікація органічних сполук.

Вуглеводні можуть приєднувати галогени, утворюючи галогенпохідних вуглеводні. Вони називаються відповідно до приєднаним галогеном: брометан, фторетан, бутілхлорід, йодоформ.

реакції

Хімічні реакції, характерні для органічних речовин, класифікуються за двома ознаками:

за типом хімічного перетворення;
за механізмом розриву ковалентних зв'язків.

До першого ознакою відноситься шість типів реакцій:

заміщення- утворюються нові ковалентні зв'язки при заміщенні одного атома на інші атоми:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;
приєднання - при розриві π-зв'язки утворюються нові σ-зв'язку:
C 2 H 4 + Cl 2 → C 2 H 4 Cl 2;
розкладання- утворюються нові більш прості речовини:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 3 + CH 2 \u003d CH 2;
відщеплення- відбувається відрив атомів від молекули вихідної речовини зі збереженням вуглецевого скелета:
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O;
ізомеризації- відбувається перехід атомів від однієї ділянки молекули до іншого:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан) → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-метилбутан);
окислення - підвищується ступінь окислення атомів вуглецю:
C -4 H 4 + 2O 2 → C +4 O 2 + 2H 2 O.

Розрив ковалентного зв'язку може відбуватися двома способами:

вільнорадикальним- кожен атом в реакції отримує по одному електрону (піддаються полярні ковалентні зв'язки);
іонним- при реакції загальна пара електронів залишається у одного атома (піддаються неполярні ковалентні зв'язки).

Органічні речовини - найбільша група хімічних сполук. Сучасної органічної хімії відомо 141 млн речовин, хоча в наприкінці XIX століття було відомо лише 12 тисяч речовин.

Що ми дізналися?

Органічні речовини містять вуглецевий скелет і функціональну групу, яка визначає властивості з'єднань. Функціональну групу можуть складати азот, кисень, сірка, фосфор. Від наявності в структурі конкретного атома залежить класифікація речовин. Органічні сполуки включають групи вуглеводнів, азот, кисень,, сераорганических речовин. Для органічних сполук характерно шість видів реакцій за ознакою перетворення речовин і два види - по розриву ковалентного зв'язку.

Тест по темі

оцінка доповіді

Середня оцінка: 4.4. Всього отримано оцінок: 89.

Класифікація органічних сполук

Органічні сполуки відрізняються своєю численністю і різноманітністю. Тому необхідна їх систематизація. Органічні сполуки класифікують, враховуючи два основних структурних ознаки:

Будова вуглецевого ланцюга (вуглецевого скелета);

Наявність і будова функціональних груп.

· Вуглецевий скелет (вуглецева ланцюг) - послідовність хімічно пов'язаних між собою атомів вуглецю.

· функціональна група - атом або група атомів, що визначають приналежність сполуки до певного класу і відповідальні за його хімічні властивості.

Класифікація з'єднань за будовою вуглецевого ланцюга

Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки ділять на ациклічні і циклічні.

· Ациклічні сполуки - сполуки з відкритою (незамкненою) вуглецевим ланцюгом. Ці сполуки називаються також алифатическими.

Серед ациклических з'єднань розрізняють граничні(Насичені), що містять в скелеті тільки одинарні зв'язки C-C і ненасичені (Ненасичені), що включають кратні зв'язку C \u003d C і C C.

Класифікація з'єднань по функціональних групах

З'єднання, до складу яких входять тільки вуглець і водень, називаються вуглеводнями. Інші, більш численні, органічні сполуки можна розглядати як похідні вуглеводнів, які утворюються при введенні в вуглеводні функціональних груп, Що містять інші елементи. Залежно від природи функціональних груп органічні сполуки ділять на класи . Деякі найбільш характерні функціональні групи і відповідні їм класи сполук наведені в таблиці:

До складу молекул органічних сполук можуть входити дві або більше однакових або різних функціональних груп.
наприклад:

HO-CH 2 -CH 2 -OH(Етиленгліколь);
NH 2 -CH 2 -COOH(амінокислота гліцин).

Всі класи органічних сполук взаємопов'язані. Перехід від одних класів сполук до інших здійснюється в основному за рахунок перетворення функціональних груп без зміни вуглецевого скелета. З'єднання кожного класу становлять гомологічний ряд.

Відповідний ряд - ряд родинних органічних сполук з однотипною структурою, кожний наступний член якого відрізняється від попереднього на постійну групу атомів (гомологічну різницю).

Для вуглеводнів і їх похідних гомологической різницею є метиленовая група СН 2 -. Наприклад, гомологами (членами гомологічного ряду) граничних вуглеводнів (алканів) є метан СН 4, етан С 2 Н 6, пропан С 3 Н 8 і т.д., що відрізняються один від одного на одну СН 2 -группу:

Для отримання гомологів використовують єдині методи. Гомологи мають близькі хімічними властивостями і закономірно змінюються фізичними властивостями.

1.3 Контрольні питання

1. До якого типу органічних сполук відноситься хлоропрен (Вихідна речовина для отримання деяких сортів синтетичного каучуку):

Відповідь 1: до ненасичених Аліциклічні
Відповідь 2: до ненасичених ациклічних
Відповідь 3: до граничних алифатическим
Відповідь 4: до ненасичених гетероциклическим

2. Функціональної групою фенолів є. . .
Відповідь 1: група -NH 2
Відповідь 2: група -COOH
Відповідь 3: група -OH
Відповідь 4: група -NO 2

3. Які з наведених сполук відносяться до класу:
а) спиртів; б) карбонових кислот?

I. C 3 H 7 OH; II. CH 3 CHO; III. CH 3 COOH; IV. CH 3 NO 2
Відповідь 1: а) III; б) IV
Відповідь 2: а) I; б) II
Відповідь 3: а) II; б) I
Відповідь 4: а) I; б) III

4. Будова адреналіну відображає формула

Вкажіть класи, до яких можна віднести це з'єднання:

Відповідь 1: а, д, е
Відповідь 2: б, г, е
Відповідь 3: а, б, г, і
Відповідь 4: г, д, ж
Відповідь 5: б, г, з

ВСТУП

Існує величезна кількість органічних сполук, до складу яких поряд з вуглецем і воднем входить кисень. Атом кисню міститься в різних функціональних групах, що визначають приналежність з'єднання до конкретного класу.

З'єднання кожного класу утворюють різні похідні. Наприклад, до похідних спиртів відносяться прості ефіри ROR ", до похідних карбонових кислот - складні ефіри RCOOR ", аміди RCONH 2, ангідриди(RCO) 2 O, хлорангидріди RCOCl і т.д.
Крім того, велику групу складають гетерофункціональних сполук, Що містять різні функціональні групи:

· гідроксіальдегіди HO-R-CHO,

· гідроксікетони HO-R-CO-R ",

· гідроксикислоти HO-R-COOH і т.п.

До найважливіших гетерофункціональних кисневмісних сполук відносяться вуглеводи C x (H 2 O) y, молекули яких включають гідроксильні, карбонільні і похідні від них групи.

Щоб краще зрозуміти будову і властивості цих сполук, необхідно згадати електронна будова атома кисню і дати характеристики його хімічним зв'язкам з іншими атомами.

спирти

Спирти - з'єднання аліфатичного ряду, що містять одну або кілька гідроксильних груп. Загальна формула спиртів з одного гідроксигрупа R-OH.

Класифікація спиртів

Спирти класифікують за різними структурними ознаками.

За кількістю гідроксильних груп спирти підрозділяються на

одноатомні (Одна група ОН),
багатоатомні (Дві та більше груп ОН).

Сучасна назва багатоатомних спиртів - поліоли (Діоли, тріолі і т.д). приклади:

двоатомний спирт - етиленгліколь (етандіол)

HO-СH 2 -CH 2 -OH

трьохатомний спирт - гліцерин (пропантриол-1,2,3)

HO-СH 2-СН (ОН) -CH 2 -OH

Двохатомні спирти з двома ОН-групами при одному і тому ж атомі вуглецю R-CH (OH) 2 нестійкі і, отщепляя воду, відразу ж перетворюються в альдегіди R-CH \u003d O. Спирти R-C (OH) 3 не існують.

Залежно від того, з яким атомом вуглецю (первинним, вторинним або третинним) пов'язана гідроксигрупа, розрізняють спирти

первинні R-CH 2 -OH,
вторинні R 2 CH-OH,
третинні R 3 C-OH.

наприклад:

В багатоатомних спиртах розрізняють первинно, вторинно і третічноспіртовие групи. Наприклад, молекула трехатомного спирту гліцерину містить дві первічноспіртовие (HO-СH 2 -) і одну вторічноспіртовую (СН (ОН) -) групи.

За будовою радикалів, пов'язаних з атомом кисню, спирти підрозділяються на

граничні, Або алканоли (наприклад, СH 3 CH 2 -OH)
ненасичені, Або алкеноли (CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH)
ароматичні (C 6 H 5 CH 2 -OH).

Ненасичені спирти з ОН-групою при атомі вуглецю, з'єднаному з іншим атомом подвійним зв'язком, дуже нестійкі і відразу ж ізомеризуються в альдегіди або кетони. Наприклад, вініловий спирт CH 2 \u003d CH-OH перетворюється в оцтовий альдегід CH 3 -CH \u003d O

феноли

Феноли - гідроксісоедіненія, в молекулах яких ОН-групи пов'язані безпосередньо з бензольні ядром.

VRML-модель молекули фенолу

Залежно від числа ОН-груп розрізняють одноатомні феноли (наприклад, вищенаведені фенол і крезоли) і багатоатомні. Серед багатоатомних фенолів найбільш поширені двоатомні:

Як видно з наведених прикладів, фенолу властива структурна ізомерія (Ізомерія положення гідроксигрупи).

ВУГЛЕВОДИ

Вуглеводи (цукру) - органічні сполуки, що мають подібну будову і властивості, склад більшості яких відображає формула C x (H 2 O) y, Де x, y ≥ 3.

Загальновідомі представники: глюкоза (Виноградний цукор) З 6 Н 12 О 6, сахароза (Тростинний, буряковий цукор)З 12 Н 22 Про 11, крохмаль і целюлоза [З 6 Н 10 О 5] n.

Вуглеводи містяться в клітинах рослинних і тваринних організмів і по масі складають основну частину органічної речовини на Землі. Ці сполуки утворюються рослинами в процесі фотосинтезу з вуглекислого газу і води за участю хлорофілу. Тварини організми не здатні синтезувати вуглеводи і отримують їх з рослинною їжею.
Фотосинтез можна розглядати як процес відновлення СО 2 з використанням сонячної енергії. Ця енергія звільняється у тварин організмах в результаті метаболізму вуглеводів, який полягає, з хімічної точки зору, в їх окисленні.

Вуглеводи об'єднують різноманітні сполуки - від низькомолекулярних, що складаються з декількох атомів (x \u003d 3), до полімерів n з молекулярною масою в кілька мільйонів (n\u003e 10000).
За кількістю що входять в їх молекули структурних одиниць (залишків найпростіших вуглеводів) і здатності до гідролізу вуглеводи поділяють на моносахариди, олігосахариди і полісахариди.
Моносахариди НЕ гідролізують з утворенням більш простих вуглеводів.
Олиго- і полісахариди розщеплюються при гідролізі до моносахаридів. У молекулах олігосахаридів міститься від 2 до 10 моносахаридних залишків, в полисахаридах - від 10 до 3000-5000.

ДЕЯКІ НАЙВАЖЛИВІШІ ВУГЛЕВОДИ

Для більшості вуглеводів прийняті тривіальні назви з суфіксом -оза (Глюкоза, рибоза, сахароза, целюлоза і т.п.).

моносахариди

У природі найбільш поширені моносахариди, в молекулах яких міститься п'ять вуглецевих атомів (пентози) або шість (гексози). Моносахариди - гетерофункціональних сполук, до складу їх молекул входить одна карбонильная група (альдегидная або кетонна) і кілька гідроксильних. наприклад:

З цих формул випливає, що моносахариди - це полігідроксіальдегіди ( альдози, Альдегідоспирти) або полігідроксікетони ( кетози, Кетоноспірти).
Рибоза і глюкоза - альдози (альдопентоза і альдогексоза), фруктоза - кетоза (кетогексоза).

Однак не всі властивості моносахаридів узгоджуються з такою будовою. Так, моносахариди не беруть участі в деяких реакціях, типових для карбонільної групи. Одна з гідроксигруп відрізняється підвищеною реакційною здатністю і її заміщення (наприклад, на групу -OR) призводить до зникнення властивостей альдегіду (або кетону).

Отже, моносахаридам, крім наведених формул, властива також інша структура, яка виникає в результаті внутрішньомолекулярної реакції між карбонільної групою з одним із спиртових гидроксилов.
В розділі 3.2 приведена реакція приєднання спирту до альдегіду з утворенням напівацеталю R-CH (OH) OR ". Така реакція всередині однієї молекули супроводжується її циклизацией, тобто освітою циклічного напівацеталю.
Відомо, що найбільш стійкими є 5-ти і 6-ти членні цикли ( частина II, розділ 3.2). Тому, як правило, відбувається взаємодія карбонільної групи з гідроксилом при 4-м або 5-м вуглецевому атомі (нумерація починається з карбонільного вуглецю або найближчого до нього кінця ланцюга).

Таким чином, в результаті взаємодії карбонільної групи з однієї з гідроксильних моносахариди можуть існувати в двох формах: відкритої ланцюгової (Оксо-формі) і циклічної (Полуацетальной). У розчинах моносахаридів ці форми знаходяться в рівновазі один з одним. Наприклад, у водному розчині глюкози існують такі структури:

подібне динамічна рівновага структурних ізомерів називається таутомерією. Даний випадок відноситься до цикло-ланцюгової таутомерії моносахаридів.

Циклічні α- і β-форми глюкози є просторові ізомери, що відрізняються становищем полуацетального гідроксилу щодо площини кільця.
В α-глюкози цей гідроксил знаходиться в транс-положенні до гідроксиметильного групі СН 2 ОН, в β-глюкози - в цис-положенні.

З урахуванням просторової будови шестичленного циклу (див. Анімацію) формули цих ізомерів мають вигляд:

Аналогічні процеси відбуваються і в розчині рибози:

У твердому стані моносахариди мають циклічний будова.

Хімічні властивості моносахаридів обумовлені наявністю в молекулі функціональних груп трьох видів (карбонила, спиртових гидроксилов і полуацетального гідроксилу).

Наприклад, глюкоза як багатоатомний спирт утворює прості і складні ефіри, комплексне з'єднання з гідроксидом міді (II) / NaOH; як альдегід вона окислюється аміачним розчином оксиду срібла і гідроксидом міді (II), а також бромной водою, в глюконовую кислотуCOOH- (CHOH) 4 -COOH і відновлюється воднем в шестиатомний спирт - сорбіт CH 2 OH- (CHOH) 4 -CH 2 OH; в полуацетальной формі глюкоза здатна до нуклеофільного заміщення полуацетального гідроксилу на групу -OR (освіта глікозидів, олиго- і полісахаридів). Аналогічно поводяться в таких реакціях і інші моносахариди.
Найважливішим властивістю моносахаридів є їх ферментативне бродіння, Тобто розпад молекул на осколки під дією різних ферментів. Бродінню піддаються в основному гексози в присутності ферментів, що виділяються дріжджовими грибками, бактеріями або пліснявими грибками. Залежно від природи діючого ферменту розрізняють реакції наступних видів:

дисахариди

Дисахариди - це вуглеводи, молекули яких складаються з двох залишків моносахаридів, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп (двох полуацетальних або однієї полуацетальной і однієї спиртової).
Зв'язки, що з'єднують моносахаридними залишки, називаються глікозіднимі.

Прикладом найбільш поширених в природі дисахаридів є сахароза (Буряковий або тростинний цукор). Молекула сахарози складається із залишків глюкози і фруктози, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії полуацетальних гидроксилов (1 → 2) -глікозидними зв'язком:

Сахароза, перебуваючи в розчині, не вступає в реакцію "срібного дзеркала", тому що не здатна перетворюватися в відкриту форму, що містить альдегідну групу. Подібні дисахариди не здатні окислюватися (тобто бути відновниками) і називаються невідновлювальних цукрами.

Існують дисахариди, в молекулах яких є вільний полуацетальний гідроксил, у водних розчинах таких цукрів існують рівновагу між відкритою і циклічної формами молекул. Ці дисахариди легко окислюються, тобто є відновлюють, Наприклад, мальтоза.

У мальтозі залишки глюкози з'єднані (1 → 4) -глікозидними зв'язком.

Для дисахаридов характерна реакція гідролізу (В кислому середовищі або під дією ферментів), в результаті якої утворюються моносахариди:

При гідролізі різні дисахариди розщеплюються на складові їх моносахариди за рахунок розриву зв'язків між ними ( глікозидних зв'язків):

Таким чином, реакція гідролізу дисахаридів є зворотною процесу їх утворення з моносахаридів.

Амінокислоти

Амінокислоти - органічні біфункціональні з'єднання, до складу яких входять карбоксильні групи -СООН і аміногрупи -NH 2.

Це заміщені карбонові кислоти, в молекулах яких один або кілька атомів водню вуглеводневої радикала замінені аминогруппами.

Найпростіший представник - амінооцтова кислота H 2 N-CH 2 -COOH ( гліцин)

Амінокислоти класифікують за двома структурними ознаками.

1.В залежності від взаємного розташування амино- і карбоксильної груп амінокислоти поділяють на α-, β-, γ-, δ-, ε- і т. д.

2. За характером вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні (жирні) і ароматичні амінокислоти. Наведені вище амінокислоти відносяться до жирного ряду. Прикладом ароматичної амінокислоти може служити

пара-амінобензойная кислота:

Дисахариди - це вуглеводи, молекули яких складаються з двох залишків моносахаридів, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп. Прикладом найбільш поширених в природі дисахаридів є сахароза (буряковий або тростинний цукор). Молекула сахарози складається із залишків глюкози і фруктози, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії полуацетальних гидроксилов.

Сахароза, перебуваючи в розчині, не вступає в реакцію "срібного дзеркала", тому що не здатна утворювати відкриту форму. Подібні дисахариди називають невідновлювальних, Тобто нездатними окислюватися.
Існують дисахариди, в молекулах яких є вільний полуацетальний гідроксил, у водних розчинах таких цукрів існують рівновагу між відкритою і циклічної формами молекул. Такі дисахариди легко окислюються, тобто є відновлюють, Наприклад, мальтоза.

Для дисахаридов характерна реакція гідролізу, в результаті якої утворюються дві молекули моносахаридів:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6

За типом дисахаридов побудовані молекули інших олігосахаридів і полісахаридів

H? полісахариди

Контрольні питання

1. Яка формула відповідає фруктозі?

3. Водні розчини сахарози і глюкози можна розрізнити за допомогою. . .
Відповідь 1: активного металу
Відповідь 2: бромної води
Відповідь 3: гідроксиду натрію
Відповідь 4: аміачного розчину оксиду срібла

5. Яка маса глюкози, при бродінні якої вийде 276 г етанолу при виході 80%?
Відповідь 1: 345 г
Відповідь 2: 432 г
Відповідь 3: 540 г
Відповідь 4: 675 г

Завдання і вправи

1. Напишіть рівняння реакцій молочно-кислого та спиртового бродіння глюкози. Обчисліть, який обсяг оксиду вуглецю (IV) (н.у.) утворюється при спиртовому бродінні глюкози масою 360 г.

2. Напишіть рівняння реакції повного окислення глюкози. Обчисліть об'єм оксиду вуглецю (IV),

утворився при повному окисленні глюкози кількістю речовини 2 моль.

3. Яка маса оксиду срібла (I), що містить 5% домішок, піде на окислення глюкози кількістю речовини 0,5 моль до глюконової кислоти?

4. Скільки літрів розчину етилового спирту (пл. 0,79) з масовою часткою C2H5OH 95% вийде при спиртовому бродінні глюкози масою 36 кг?

5. На суміш гліцерину, фенолу і глюкози масою 36,6 г подіяли гідроксидом мілини (II), при цьому утворився осад синього кольору масою 38 г. При взаємодії цієї суміші з оксидом срібла (I) вийшов осад срібла масою 21,6 г. Визначте масову частку речовин в суміші.

6. Органічні реакції за механізмом розриву ковалентних зв'язків в молекулах поділяються на: г) радикальні і іонні.

7 . Якщо при розриві ковалентного зв'язку в реагують молекулах загальна електронна пара ділиться між атомами, то утворюються частинки з неспареними електронами:

б) радикали;

8. Органічні реакції в залежності від складу реагуючих речовин і продуктів реакції поділяються на реакції:

г) дисоціації.

10. Скільки частинок в наведеному переліку (NH3, Cl2, Br -, I0, H2O, Na +) відносять до нуклеофільних?

а) 3; б) 4; в 5; г) 6.

12. Групу атомів, що визначає характерні властивості даного класу органічних сполук, називають:

в) функціональною групою;

13. Дано формули двох речовин CH3-CH2-OH і CH3-O-CH3. Ці речовини:

в) ізомери;

14. З'єднання, подібні за хімічними властивостями, Складом і будовою, що відрізняються фрагментом молекули (-CH2-), називають:

б) гомологами;

Допоможіть будь ласка з тестом (!) 1 ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАС СОЕДИНЕНИЙ А) С5Н10 1) алкени Б) С4Н6 2) алкани

В) С6Н14 3) арени 4) аміни

В) С2Н4О2 3) альдегіди

9. Склад CnH2nO мають

1) карбонові кислоти і складні ефіри

2) складні ефіри і прості ефіри

3) прості ефіри і альдегіди

4) альдегіди і кетони

10. У молекулі пропантриола

Допоможіть будь ласка з тестом (!) 1 ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАС СОЕДИНЕНИЙ А) С5Н10 1) алкени Б) С4Н6 2) алкани В) С6Н14 3) арен

и 4) аміни

Г) С7Н8 5) алкадіени 6) феноли

2. КЛАС СОЕДИНЕНИЙ ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

А) прості ефіри 1) СН3-СН (СН3) -СНО

Б) алкени 2) СН3-СН2-О-(СН2) 4-СН3

В) альдегіди 3) СН3-СН2-С (СН3) \u003d С (СН3) -СН3

Г) спирти 4) СН3-С (СН3) -СН2-СН2-СН2-ОН

3. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАС СОЕДИНЕНИЙ

А) С3Н8О 1) ненасичені карбонові кислоти

Б) С4Н8О 2) одноатомні спирти

В) С2Н4О2 3) альдегіди

Г) С6Н12О6 4) складні ефіри 5) вуглеводи

4. З'єднання, до складу яких входить функціональна група -СНО, відносяться до класу

1) спиртів 2) карбонових кислот 3) альдегідів 4) простих ефірів

5. Одинарна зв'язок між атомами вуглецю і кисню в молекулах

1) етанолу 2) ацетальдегіду 3) ацетилену 4) етилену

6. До класу алкинов відноситься речовина, формула якого

1) С2Н4 2) СН4 3) С2Н6 4) С2Н2

7. Назва вуглеводню СН3-СН \u003d С (СН3) СН \u003d СН2

1) 2-метилпентен-2 2) 3-метілпентадіен-1,3 3) 2-метілбутадіен 1,3 4) 3-метилбутен-1

8. Назва 2-метілпентанол-1 відповідає формулі

1) НО-СН2-СН2-СН (СН3) -СН2-ОН 2) СН3-СН (ОН) -СН2-СН (СН3) -СН2-ОН

3) СН3-СН2-СН2-СН (СН3) -СН2-ОН 4) СН3-СН (СН3) -СН2-СН2-СН2-ОН

9. Склад CnH2nO мають 1) карбонові кислоти і складні ефіри

2) складні ефіри і прості ефіри 3) прості ефіри і альдегіди 4) альдегіди і кетони

10. У молекулі пропантриола

1) 4 атома вуглецю і 3 гідроксильні групи 2) 3 атома вуглецю і 3 гідроксильні групи

3) 4 атома вуглецю і 3 подвійні зв'язки 4) 3 атома вуглецю і одна потрійна зв'язок