Birincil alkoller kurulur. Alkol

Tanım

Alkol - Bir veya daha fazla hidroksil grubu içeren bileşikler - bir hidrokarbon radikali ile ilişkili bir ton.

Hidroksil gruplarının sayısına bağlı olarak, alkoller bir (CH3H3 OH - metanol, 2H5H5H - etanol), iki- (CH2 (OH) -CH2 -OH - etilen glikol) ve trehatomik (CH) ayrılır. 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 -OH - Gliserin). Karbon atomunun bir hidroksil grubu olup olmadığına bağlı olarak, birincil (R-CH2OH) ayırt edilir, ikincil (R2CH-OH) ve üçüncül alkoller (R3 C-OH). Alkollerin başlığında bir sonek var - ol.

Monatomatik alkoller

Monohidrik alkollerin homolog serilerinin genel formülü C N H 2 N +1 OH.

İsomeria

Aşırı monohidrik alkoller için, karbon iskeletinin izomerizmi, karbon iskeletinin (butanolden başlayarak), hidroksil grubunun (propanol ile başlayarak) ve basit eterlerle ara izomerizmin izomerizasyonunun yanı sıra izomerizasyonunun karakteristiğidir.

CH3 -CH2CH2CH 2 -On (butanol - 1)

CH3 -CH (CH3) - CH2 -ON (2-metilpropanol - 1)

CH3 -CH (OH) -CH 2 -CH3 (Butanol - 2)

CH3 -CH2 -O-CH2CH3 (dietil eter)

Fiziki ozellikleri

Alkoller (en fazla 15) - sıvılar, daha yüksek katılar. Metanol ve etanol, herhangi bir oranda su ile karıştırılır. Artan moleküler ağırlıkla, ODE'deki alkollerin çözünürlüğü düşüyor. Alkoller, hidrojen bağlarının oluşması nedeniyle yüksek kaynama ve erime sıcaklıklarına sahiptir.

Alkol almak

Ahşap veya şeker yöntemi biyoteknolojik (fermantasyon) kullanılarak alkol elde etmek mümkündür.

Alkol elde etmek için laboratuar yöntemleri şunları içerir:

- Alkenlerin nemlendirilmesi (reaksiyon ısıtıldığında ve konsantre sülfürik asit varlığında gelir)

CH2 \u003d CH2 + H 2 OH → CH3

- Sulu çözeltilerin etkisiyle alkil halojenürlerin hidrolizi Alkalis

CH 3 BR + NaOH → CH3 OH + NABR

CH3 BR + N 2 O → CH3 OH + HBR

- Karbonil bileşiklerinin restorasyonu

CH3 -CH-O + 2 [H] → CH3 - CH2OH

Kimyasal özellikler

1. Bir iletişim bağı ile sızıntı reaksiyonu:

- Alkollerin asit özellikleri çok zayıf. Alkoller alkalin metallerle reaksiyona giriyor

2C 2 H5 OH + 2K → 2C 2 H5 OK + H 2

ancak alkalilerle reaksiyona girmeyin. Su varlığında, alkolatlar tamamen hidrolize edilir:

C 2 H5 OK + H20 → C 2H 5 OH + KOH

Bu, alkollerin sudan daha zayıf asit oldukları anlamına gelir.

- Mineral ve organik asitlerin etkisi altındaki esterlerin oluşumu:

CH3CO-OH + H-och 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H20

- alkollerin dikromat veya permanganat potasyumun karbonil bileşiklerine etkisinde oksidasyonu. Birincil alkoller, sırayla, karboksilik asitlerde oksitlenebilen aldehitlerde oksitlenir.

R-CH2OK + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

İkincil alkoller ketonlarda oksitlenir:

R-CH (OH) -R '+ [O] → R-C (R') \u003d O

Tersiyer alkoller oksidasyona daha dayanıklıdır.

2. C-O'nun dökümü ile reaksiyon.

- Altkenlerin oluşumuyla intramoleküler dehidrasyon (su bazlı maddelerle alkollerin güçlü ısıtılmasında meydana gelir (konsantre sülfürik asit)):

CH3 -CH2CH2CH2OH → CH3 -CH \u003d CH2 + H 2 O

- Ethers oluşumuna sahip alkollerin intermoleküler dehidrasyonu (su bazlı maddeler içeren alkollerin düşük ısıtılmasında meydana gelir (konsantre sülfürik asit)):

2C 2 H5 OH → C2H5 -O-C2H5 + H 2 O

- Alkollerin zayıf temel özellikleri, halojen hidrojen olan geri dönüşümlü reaksiyonlarda ortaya çıkıyor:

C2H5 OH + HBR → C2H5 BR + H 2 O

Çözme problemlerinin örnekleri

Örnek 1.

Örnek 2.

Monohidrik alkollerin homolog serilerinin toplam formülü - C n H2N + 1 OH. Karbon atomunun bir hidroksil grubu olup olmadığına bağlı olarak, birincil alkoller ayırt edilir (RCH2OH), ikincil (R2CH-OH) ve üçüncül (R3 C-OH). En basit alkoller:

Birincil:

CH3 -One CH3 -CH 2 -HEN CH3 -CH2CH 2-H

metanol etanol propanol-1

İkincil üçüncül

propanol-2 Buganol-2 2-Metilpropanol-2

İsomeriasingoinomic alkoller, bir karbon iskeletinin yapısı (örneğin, bütanol-2 ve 2-metilpropanol-2) ve grubun konumu ile (propanol-1 ve propanol-2) ile ilişkilidir.

İsimlendirme.

Alkollerin isimleri, hidrokarbon başlığının sonuna kadar hidroksil grubu da dahil olmak üzere en uzun karbon zinciri ile eklenmesi. Devrenin numaralandırılması, hidroksil grubunun bulunduğu bu kenardan başlar. Ek olarak, ikame nomenklatürü, alkolün adının ek olarak uygun hidrokarbon radikalinden yapıldığı, örneğin "alkol" kelimeleri, örneğin: C2H5H - etil alkol.

Yapı:

Alkol molekülleri açısal bir yapıya sahiptir. Metanol molekülündeki R-O-H açısı 108.5 0'dır. Hidroksil grubunun bir oksijen atomu SP3 hibridizasyonundadır.

Almak. Özellikleri

Almak.

1. Endüstriyel önemi olan alkolleri elde etmenin en genel yolu, alkenlerin nemlendirilmesidir. Reaksiyon, alkenet, fosfat asit katalizörünün üzerindeki su çiftleriyle geçerse gider:

CH2 \u003d CH2 + H20 → CH3 -CH 2 -ON.

Etil alkol etilen, izopropilden elde edilir. Su bağlantısı Markovnikov'un kuralına göre gider, bu nedenle bu reaksiyon için primer alkollerden sadece etil alkol elde edilebilir.

2. Alkaliler tarafından sulu çözeltilerin etkisiyle alkil halojenürlerin alkaliler tarafından hidrolizidir:

R-BR + NaOH → R-Oh + NABR.

Bu reaksiyon için, birincil, ikincil ve üçüncül alkolleri alabilirsiniz.

3. Karbonil bileşiklerinin restorasyonu. Aldehitleri geri yüklerken, keton restore edildiğinde birincil alkoller oluşturulur - ikincil:

R-CH \u003d O + H 2 → R-CH2 -OH, (1)

R-CO-R "+ H 2 → R-CH (OH) -R." (2)

Reaksiyon, bir aldehit veya keton buharı karışımını ve bir nikel katalizörünün üzerine hidrojen karışımını geçirir.

4. Grignar reaktiflerinin karbonil bileşikleri üzerindeki etkisi.

5. Etanol alkol fermantasyon glukozu ile elde edilir:

C6 H 12 O 6 → 2C 2 H5 OH + 2SO 2.

Kimyasal özellikler Alkoller, hidroksil grubunun moleküllerdeki varlığıyla belirlenir. İletişim C-O ve O-N çok kutupsaldır ve rüptür yeteneğine sahiptir. İşlevsel grubun katılımıyla iki temel alkol reaksiyonu vardır.

1) O-H'nin parçalanmasıyla reaksiyon: a) alkolün alkalin ve alkalin toprak metalleri ile alkolleri oluşturmak için etkileşimi; b) Organik ve mineral asitlerle alkollerin ester oluşumu ile reaksiyonları; c) alkollerin dikromat veya potasyum permanganat etkisinin altında karbonil bileşiklerine oksidasyonu. Açık bağlantının kırıldığı reaksiyonların oranı, üst üste azalır: primer alkoller\u003e ikincil\u003e üçüncül.

2) A) CO: A) katalitik dehidrasyonunun, alkenlerin oluşumu (intramoleküler dehidrasyon) veya eter (intramoleküler dehidrasyon) veya eter (indramoleküler dehidrasyon) ile birlikte verilen reaksiyonlar: b) -On Halojen grubunun değiştirilmesi, örneğin halojen ırklarının etkisi altında alkil halojenürleri oluşturmak için. C - O bağlantısının kırıldığı reaksiyonların oranı, arka arkaya azalır: üçüncül alkoller\u003e ikincil\u003e birincil. Alkoller amfoterik bileşiklerdir.

Ayrılma O-N ile reaksiyonlar.

1. Alkollerin asit özellikleri çok zayıf. Alkalin metallerle daha düşük alkoller hızla tepki verir:

2C 2 H5 -On + 2K → 2C2H5 -K + H2, (3)

ancak alkalilerle reaksiyona girmeyin. Hidrokarbon radikalinin uzunluğundaki bir artışla, bu reaksiyonun hızı yavaşlar.

Alkol tuzlarının (Alcohologlar) nem izlerinin varlığında kaynak alkollere ayrışır:

C2H5 OK + H20 → C2H5 ON + KON.

Bu, alkollerin sudan daha zayıf asit olduklarını kanıtlar.

2. Mineral ve organik asitlerin alkolleri üzerindeki etkisi altında, sofistike esterler oluşur. Esterlerin oluşumu, nükleofilik birleştirme mekanizması boyunca akar, bölünme:

C 2N 5 ON + CH3 COXY CH3 COA 2H5 + H20

Etil asetat

C 2H 5 OH + HONO 2 C 2 H5 ONO 2 + H20

Etilnitrath

Bu reaksiyonların birincisinin ayırt edici bir özelliği, hidrojen atomunun alkolle parçalandığı ve grubun asitten olduğu grup olmasıdır. ("Etiketli atomlar" yöntemi tarafından deneysel olarak kuruldu).

3. Alkoller, dikromat veya potasyum permanganatın karbonil bileşiklerine kadar oksitlenir. Birincil alkoller, aldehitlerde oksitlenir, bu da karboksilik asitlerde oksitlenebilir:

R-CH2 -OH → R-CH \u003d O → R-COOH.

İkincil alkoller ketonlarda oksitlenir:

Tersiyer alkoller yalnızca Bono Gap ile oksitlenebilir.

C-O İletişim Arası Tepkiler.

1) Dehidrasyon reaksiyonları, su bazlı maddelerle alkolleri ısıtılırken ortaya çıkar. Güçlü ısıtma ile, intramoleküler dehidrasyon alkenlerin oluşumu ile ortaya çıkar:

H 2 S04, T\u003e 150 ° C

CH3 -CH2CH 2 -On → CH3 -CH \u003d CH2 + H20.

Daha zayıf bir ısıtma ile, intermoleküler dehidrasyon eter oluşumuyla sonuçlanır:

H 2 SO 4, T< 150°С

2CH3 -CH 2 -OH → C2H5 -O-C2H5 + H 2 O.

2) Alkoller Halojen üreme asitleri ile reaksiyona girer (zayıf, alkollerin zayıf temel özellikleri burada görünür:

ROH + HCL RCL + H 2 O

Tersiyer alkoller hızlı, ikincil ve birincil - yavaşça tepki verir.

Uygulama.Alkoller çoğunlukla organik sentez endüstrisinde kullanılır. Ethanol önemli bir hammadde endüstrisidir. Tıpta çözücü olarak kullanılır.

Metanol, formaldehit, akrilik aside dayalı plastikler, cilalar ve boyalar için bir çözücü olarak plastikler üretmek için kullanılır.

Tanım

Alkol - Bir veya daha fazla hidroksil grubu içeren bileşikler - bir hidrokarbon radikali ile ilişkili bir ton.

Monohidrik alkollerin homolog serilerinin genel formülü C N H 2 N +1 OH. Alkollerin başlığında bir sonek var - ol.

Hidroksil gruplarının sayısına bağlı olarak, alkoller bir (CH3H3 OH - metanol, C2H5H5H - etanol), iki- (CH2 (OH) -CH2 -OH - etilen glikol) ve trodüksiyona ayrılır ( CH2 (OH) -CH (OH) -CH 2 -OH - Gliserin). Karbon atomunun bir hidroksil grubu olup olmadığına bağlı olarak, birincil (R-CH2OH) ayırt edilir, ikincil (R2CH-OH) ve üçüncül alkoller (R3 C-OH).

Aşırı monohidrik alkoller için, karbon iskeletinin izomerizmi, karbon iskeletinin (butanolden başlayarak), hidroksil grubunun (propanol ile başlayarak) ve basit eterlerle ara izomerizmin izomerizasyonunun yanı sıra izomerizasyonunun karakteristiğidir.

CH3 -CH2CH2CH 2 -On (butanol - 1)

CH3 -CH (CH3) - CH2 -ON (2-metilpropanol - 1)

CH3 -CH (OH) -CH 2 -CH3 (Butanol - 2)

CH3 -CH2 -O-CH2CH3 (dietil eter)

Alkollerin kimyasal özellikleri

1. Bir iletişim bağı ile sızıntı reaksiyonu:

- Alkollerin asit özellikleri çok zayıf. Alkoller alkalin metallerle reaksiyona giriyor

2C 2 H5 OH + 2K → 2C 2 H5 OK + H 2

ancak alkalilerle reaksiyona girmeyin. Su varlığında, alkolatlar tamamen hidrolize edilir:

C 2 H5 OK + H20 → C 2H 5 OH + KOH

Bu, alkollerin sudan daha zayıf asit oldukları anlamına gelir.

- Mineral ve organik asitlerin etkisi altındaki esterlerin oluşumu:

CH3CO-OH + H-och 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H20

- alkollerin dikromat veya permanganat potasyumun karbonil bileşiklerine etkisinde oksidasyonu. Birincil alkoller, sırayla, karboksilik asitlerde oksitlenebilen aldehitlerde oksitlenir.

R-CH2OK + [O] → R-CH \u003d O + [O] → R-COOH

İkincil alkoller ketonlarda oksitlenir:

R-CH (OH) -R '+ [O] → R-C (R') \u003d O

Tersiyer alkoller oksidasyona daha dayanıklıdır.

2. C-O'nun dökümü ile reaksiyon.

- Altkenlerin oluşumuyla intramoleküler dehidrasyon (su bazlı maddelerle alkollerin güçlü ısıtılmasında meydana gelir (konsantre sülfürik asit)):

CH3 -CH2CH2CH2OH → CH3 -CH \u003d CH2 + H 2 O

- Ethers oluşumuna sahip alkollerin intermoleküler dehidrasyonu (su bazlı maddeler içeren alkollerin düşük ısıtılmasında meydana gelir (konsantre sülfürik asit)):

2C 2 H5 OH → C2H5 -O-C2H5 + H 2 O

- Alkollerin zayıf temel özellikleri, halojen hidrojen olan geri dönüşümlü reaksiyonlarda ortaya çıkıyor:

C2H5 OH + HBR → C2H5 BR + H 2 O

Alkolün fiziksel özellikleri

Alkoller (en fazla 15) - sıvılar, daha yüksek katılar. Metanol ve etanol, herhangi bir oranda su ile karıştırılır. Artan moleküler ağırlıkla, ODE'deki alkollerin çözünürlüğü düşüyor. Alkoller, hidrojen bağlarının oluşması nedeniyle yüksek kaynama ve erime sıcaklıklarına sahiptir.

Alkol almak

Ahşap veya şeker yöntemi biyoteknolojik (fermantasyon) kullanılarak alkol elde etmek mümkündür.

Alkol elde etmek için laboratuar yöntemleri şunları içerir:

- Alkenlerin nemlendirilmesi (reaksiyon ısıtıldığında ve konsantre sülfürik asit varlığında gelir)

CH2 \u003d CH2 + H 2 OH → CH3

- Sulu çözeltilerin etkisiyle alkil halojenürlerin hidrolizi Alkalis

CH 3 BR + NaOH → CH3 OH + NABR

CH3 BR + N 2 O → CH3 OH + HBR

- Karbonil bileşiklerinin restorasyonu

CH3 -CH-O + 2 [H] → CH3 - CH2OH

Çözme problemlerinin örnekleri

Örnek 1.

1. Hidroksil türev hidrokarbonların sınıflandırılması.

2. Monatomatik alkolleri (Alkanoller) sınırlayın.

3. Polimatomik alkoller.

4. Fenoller.

5. Basit eterler.

Hidrokarbonların hidroksil türevleri, bir veya daha fazla hidrojen atomunun hidrokarbon molekülündeki sübstitüsyonun bir sonucu olarak, hidroksil gruplarına birleştirilmiş bileşiklerdir.

(SP3) ile iletişimi olan hidroksil türev hidrokarbonları -on olarak adlandırılır. Bunlar sınırlı alifatik ve siklik alkollerdir, örneğin, CH3 ve,

dolapsız alkoller, örneğin CH2 \u003d CH-CH2 -ON, aromatik alkoller -

(SP2) ile iletişim içeren hidroksil türevleri, enols r-ch \u003d ch-oh ve fenol denir

Molekülde bulunan hidroksil gruplarının sayısına göre, alkoller ve fenoller bir (bir grup) -, iki (iki grup) -, üç- ve poliatomik olabilir.

Doğada bulma.Alkol ve fenol hidrokarbonlarının halojen türevlerinin aksine, türevleri bitkisel ve hayvan dünyasında yaygın olarak temsil edilmektedir.

Yüksek yağ asitleri (spermacet, balmumu) olan esterlerin bir parçası olarak, serbest formda (örneğin, 16 saat 33 olan) daha yüksek alkoller bulunur. Dolapsız alkoller, uçucu yağların ayrılmaz bir parçasıdır. Doğal döngüsel alkoller mentol ve kolesteroldir. Gliserin, doğal sebze ve hayvan yağlarının ve yağların bir parçasıdır.

Fenoller ve eterler, birçok kokulu bitkinin esansiyel yağlarının bir parçasıdır, örneğin kekik, kekik, kimyon, anason, etragon, dereotu vb. Multiatomik fenoller ve türevleri, bitkilerin (örneğin, karanfiller, hindistan cevizi), bitkilerin glikozitlerinin ayrılmaz bir parçası, çay, kahve vb. Bronzlaştırıcı bir parçasıdır.

1. Monatomatik alkolleri (Alkanoller) sınırlayın.

N H 2 N +1 ile genel formül.

İsimlendirme.İkame nomenklatürü altında, alkollerin başlığındaki hidroksil grubu eki tarafından gösterilir - ol.Başlıktaki radikal ve fonksiyonel isimlendirme, radikalini gösterir ve ekleyin - alkol:2n5'ten - etanol. veya etilalkol,

CH3 -CH2CH 2 -One - propanol-1 veya propilaz alkol.

Almak:

a) Hidroliz halojeneller. Su ile reaksiyonlardaki halojenler veya sulu bir alkali çözeltisi kolayca alkol oluşturur (bkz. "Hidrokarbonların halojen türevleri"):

C 2H 5 VR + NAON (Sulu Solüsyon) → 2n5'ten + NAV.

b) Alkenlerin nemlendirilmesi. Alkens'e su eklenmesi, bir katalizör varlığında meydana gelir (bkz. "Alkenes"):

CH2 \u003d CH2 + H-IT CH3 -CH 2 -ON.

c) karbonil bileşiklerinin hidrojenlenmesi.

Aldehitlerin ve ketonların katalitik hidrojenlenmesi alkol oluşumuna yol açar (bkz. "Aldehitler ve Ketonlar"):

CH3 -CH \u003d O + N 2 → CH3 -CH2-H

Katalizörler: Ni, Pt, Pd.

d) Magniyoranik bağlantıların tepkisi. Aldehitlere ve ketonlara magniyororganik bileşikler kolayca muhasebeleştirilir (bkz. "Aldehitler ve Ketonlar"):

Birincil alkol, metanalden, aldehitlerden - ikincil alkollerden, ketonlar - üçüncül alkollerden oluşur.

Bu tür reaksiyonların özelliği, reaksiyon ürünleridir - alkoller, ilk karbonil bileşiklerine kıyasla daha fazla karbon atomu içerir.

e) Karbon oksit hidrojenasyonu (ii). Katalizörün doğasına bağlı olarak ve reaksiyon koşulları, metanol veya farklı alkollerin (sentol) karışımı elde edilir: CO + 2H2 → CH3.

Katalizörler: zno, co ve diğerleri.

e) Karbonhidratların alkol fermantasyonu. Maya varlığındaki glikoz, etil alkol ve karbondioksit oluşumu ile fermantasyona maruz kalır: 6 saat 12/6 → 2sh 3 -CH2 -ON + 2 - 2

İzomeria.Alkoller için, yapısal izomeri, karakteristiktir: karbon zincirinin izomerliği, zincirdeki hidroksil grubunun yeridir. Hidroksil grubunun zincirdeki pozisyonuna göre, birincil (R-CH22 -ON) ayırt edilir, ikincil (R2CH-OH) ve üçüncül (R3 S-OH) alkollerdir.

Alkoller için, garip bir izomerizma (metamery) karakterizedir, alkoller, genel formül R-O-R ile eter eter eterdir.

CH3 -CH2 - SnHE-CH 3 (bkz. "Optik Isomeria").

Yapı.Alkollerde, karbon ve oksijen atomları VSR 3 - hibridizasyondur. Alkoller iki polar σ-bağ içerir: C-O (SP3 -SR 3-Preparation) ve O-H (SP3 -S-Apersion). Bu bağların dipolleri oksijen atomuna yöneliktir ve O-H bağlantısının dipol anı C-O arasındaki ilişkinden daha yüksektir. Alcanolas polar bağlantılardır:

Alkol molekülleri ilişkisi, intermoleküler hidrojen bağlarının oluşumu ile gerçekleştirilir:

hidrokarbonlar ve hidrokarbonların halojen türevleri ile karşılaştırıldığında alkollerin bir sonucu olarak, daha yüksek kaynama ve erime sıcaklıklarına sahiptir. Alkol ve su molekülleri arasındaki hidrojen bağlarının oluşumu, bu bileşiklerin suda çözülmesine katkıda bulunur.

Kimyasal özellikler.

Alkollerin kimyasal özellikleri, C-O ve O-H ve O-H ve oksijen atomu üzerindeki hassas elektronik çiftlerin molekülündeki varlığından kaynaklanmaktadır.

a) Asit özellikleri

Alkoller zayıf OH-N-asitlerdir. Bir asitlik sırası: RCO\u003e \u003e\u003e ROH.

Sulu bir çözeltide, alkolün asitliği, aşağıdaki yönde azaltılır: metanol\u003e Birincil\u003e İkincil\u003e Tersiyer.

Alkollerin asidik özellikleri, metallerle etkileşime girerken tuzların (alkolat veya alkoksitler) oluşumunda tezahür edilir:

2C 2N 5 OH + 2NA → 2 C2N5 O - NA + + H 2

etanol etilat (etoksit) sodyum

Sulu çözeltilerde, tuzlar alkol ve alkaliler oluşturmak için hidrolize edilir:

C 2 H5 O - NA + + NON → C 2H5 ON + NAON

b) Temel ve nükleofilik özellikler

Alkollerin ana ve nükleofilik özellikleri, oksijen atomundaki ortalama içermeyen elektronik çiftlerden kaynaklanmaktadır.

Ana özellikler bir sonraki yönde artmaktadır.

metanol.< первичные < вторичные < третичные спирты и проявляются в образовании оксониевых солей: С 2 Н 5 ОН + Н + → С 2 Н 5 ОН 2 + . Образование оксониевых солей играет важную роль в реакциях нуклеофильного замещения и отщепления.

Böylece, alkoller amfoterik bileşiklerdir.

Alkol ve alkollerin zayıf nükleofilik özellikleri reaksiyonlarda tezahür edilir

Alkilasyon - eter oluşumuyla alkol ve alkollü etkileşimler (Williamson reaksiyonu, ısıtıldığında akar): CH3 B.r. + Dan 2 N. 5 HAKKINDANA → C 2N 5 AUD 3 + NABR

metilbromür etilat sodyum metoksietan,

Asilasyon - karboksilik asitlerle etkileşimler ve türevleri ester oluşumuyla (esterleştirme reaksiyonu, bir katalizör varlığında ilerler):

Ch 3 s O MU + Dan 2 N. 5 HAKKINDAH ↔ CH 3 COA 2H5 + olmayan

asetik asit etanol etil asetat,

Karbonil bileşikleri ile - yarı asetallerin ve asetallerin oluşumu:

etanal metanol 1-metoksietanol 1,2-dimetoksietanol.

Alkollerle karşılaştırıldığında alkolatlar daha güçlü bazlar ve nükleofillerdir.

c) Hidroksil grubunun değiştirilmesinin reaksiyonları (nükleofilik ikamesi -S N. )

Genellikle bu reaksiyonlarda, grup mineral asitler veya lewis asitleri ile değiştirilir (Ryon 2 + 'nın oksonyum tuzlarının oluşumu. Modifiye edilmiş hidroksil grubu, bir halojen atomu, bir amino ve alkoksi grubu ve diğer gruplarla kolayca değiştirilir. Bu reaksiyonlardaki alkollerin reaksiyon aktivitesi aşağıdaki yönde artar: birincil< вторичные < третичные.

Reaksiyon örnekleri. Hidroksil grubunu bir halojen atomunda değiştirin:

R-- O +.YANİ. Cl. 2 → R-CL + Ncl + so 2

R-- O +.R N.aL 5 → r-nal + NNAL + RONAL 3

R-- O +. N- N.aL→ r-nal + Olmayan.

Halojen ırklarının reaksiyon aktivitesi HC1 yönünde artmıştır.< НBr <НJ. Однако иодоводород практически не используют в реакциях этого типа, поскольку он легко восстанавливает спирты до углеводородов.

Amino ve Alkoksi Grubu'ndaki hidroksil grubunun değiştirilmesi:

R-- O +.N. - N.N. 2 → r- n- 2 + Olmayan.

R-- O +. RosN → r-o-r + Saçmalık

Esters formasyonu ile mineral asitlerle etkileşim:

R-- O +.N. -HAKKINDAN.HAKKINDA 2 → R-ono 2 + Olmayan.

alkilnitrath

R-- O +.N. -HAKKINDAS.HAKKINDA 3 → R-OS 3 + Olmayan.

alkil sülfat

Nükleofilik ikame reaksiyonları, monomoleküler (SN 1) veya bimoleküler (SN 2) mekanizması boyunca ilerlemektedir.

d) Hidroksil grubunun bölünmesinin (e-tipi, alkollerin dehidrasyonu) reaksiyonu

Su temizlendi, bir katalizör - kükürt veya fosforik asit, çinko oksit veya alüminyum varlığında ısıtıldığında meydana gelir. Alkollerin oluşumuyla alkollerin dehidrasyonu Zaitseva kuralına uygun olarak ilerler: hidroksil grubu, bir a-karbonlu atomdan, hidrojenden - alkol karbonun daha az hidrojenlenmiş β-atomundan ayrılır:

1-Butanol 2-Butene

Alkollerin reaksiyon aktivitesi aşağıdaki yönde arttırılır: birincil< вторичные < третичные.

Bölünmenin reaksiyonu monomoleküler (E1) veya bimoleküler (E2) mekanizması üzerinde akar.

e) alkollerin oksidasyonu

Oksidasyon reaksiyonlarında, birincil alkoller daha aktiftir, benzer koşullarda üçüncül alkoller oksitlenmez. Oksiterler: asidik bir ortamda potasyum permanganat veya potasyum bikromat. Birincil alkoller, aldehitlerin oluşumu ve daha fazla - karboksilik asitler, ikincil alkoller - ketonlar ile oksitlenir:

R-oh + [o] → R-ch \u003d oh → R-Coxy

R 2 ch-oh + [o] → r 2 c \u003d o

Birincil ve ikincil alkoller, dehidrojenasyon sırasında karbonil bileşiklerine dönüştürülebilir. Reaksiyonlar, CATALYST - CU / AG varlığında 400-500 0 s'de meydana gelir:

Bunlar, bir hidrojen atomunun hidroksi grubunda ikame edildiği hidrokarbonların türevleridir. Alkollerin genel formülü - Cnh. 2 N. +1 Oh..

Monatomik alkollerin sınıflandırılması.

Pozisyona bağlı olarak O MU-Grup, ayırt etmek:

Birincil alkoller:

İkincil Alkoller:

Tersiyer alkoller:

.

Monatomik alkollerin izomerioları.

İçin simultan alkol Karbon iskeletinin karakteristik izomerliği ve hidroksi grubunun pozisyonunun izomerizmi.

Monohidrik alkollerin fiziksel özellikleri.

Reaksiyon, Markovnikov'un kuralına göre gider, bu nedenle birincil alkenlerden sadece şarkıcı alkol elde edilebilir.

2. Sulu alkalis çözümlerine maruz kaldığında alkil halojenürlerin hidrolizi:

Isıtma zayıfsa, eterlerin oluştuğu bir sonuç olarak intramoleküler dehidrasyon meydana gelir:

B) Alkoller halojen koşullarıyla reaksiyona girebilir, üçüncül alkoller çok hızlı tepki verir ve birincil ve ikincil - yavaşça:

Monatomik alkollerin uygulanması.

Alkolesas olarak endüstriyel organik sentezde, gıda endüstrisinde, tıp ve eczanede kullanın.