Циклоалкани: сграда, получаване и химични свойства. Урока "арена и тяхната класификация" реакция на присъединяването към циклоалкани

Физически свойства

Бензол и най-близките му хомолози са безцветни течности със специфична миризма. Ароматни въглеводороди са по-леки от водата и не се разтварят в него, но лесно се разтваря в органични разтворители - алкохол, етер, ацетон.

Бензол и самите му хомолози са добри разтворители за много хора органични вещества. Всички арени изгарят с пушещ пламък поради високото съдържание на въглерод в молекулите VIK.

Физическите свойства на някои арена са представени в таблицата.

Маса. Физически свойства на някаква арена

Име	Формула	t °. спад, ° С.	t °. ° С.
Бензен	C 6H 6	5,5	80,1
Толуен (метилбензен)	C6H5 Сх 3	95,0	110,6
Етилбензен	C6H5C2H5	95,0	136,2
Ксилен (диметилбензен)	C6H4 (SH3) 2
орто		25,18	144,41
мета-		47,87	139,10
двойка		13,26	138,35
Пропилбензен.	От 6 N5 (СН2) 2СН3	99,0	159,20
Кумол (изопропилбензен)	C6H5C (CH3) 2	96,0	152,39
Стирен (винилбензен)	C6H5CH \u003d CH2	30,6	145,2

Бензен - кипене на светлина ( t. Кип\u003d 80.1 ° С), безцветна течност, не се разтваря във вода

Внимание! Бензен - отрова, действа върху бъбреците, променя формулата на кръвта (с дългосрочна експозиция), може да наруши структурата на хромозомите.

Повечето ароматни въглеводороди са опасни за живота, токсични.

Приемане на арена (Бензен и неговите хомолози)

В лабораторията

1. Подови настилки от бензоенови киселини със солидни алкали

C6H5-Coona + NaOH T →C 6H 6 + Na2CO 3

натриев бензоат

2. Nureza монтажна реакция: (тук g - халоген)

С 6.Х. 5 -G + 2.На. + R.-G →.° С. 6 Х. 5 - R. + 2 На.Г.

От 6 Н5-Cl + 2NA + CH3 -CL → C6H5-CH3 + 2NACL

В индустрията

изолирани от масло и въглища по метода на фракционна дестилация, реформиране;
от намотлив смола и газ газ

1. Алканова дехидроциклизация С броя на въглеродните атоми повече от 6:

C 6H 14 T. , Кат.→ C6H6 + 4H2

2. Тримеризация на ацетилен (само за бензол) - r. Zelinsky.:

3C 2. H 2. 600 ° ° С. , Действа. въглища → C6H6

3. Дехидризиране Циклохексан и неговите хомолози:

Съветски академик Николай Дмитриевич Зелински установи, че бензолът се образува от циклохексан (циклоалкански дехидрогениране

C 6H 12 Т, Кат.→ C6H6 + 3H2

C 6H 11 -CH3 T. , Кат.→ C6H5-CH3 + 3H2

метилциклохексантолул

4. Алкилиране на бензол. (Получаване на гомолози бензол) - R Freidel Korflas.

C6H6 + C2H5 -CL T, alcl3.→ C6H5 -C2H5 + НС1

хлорхетан етилбензен

Химични свойства на артегарите

I.. Окислителни реакции

1. Изгаряне (пушещ пламък):

2C6H 6 + 15O 2 T. → 12co2 + 6H2O + Q

2. бензол при нормални условия не се обезцветява бромска вода и воден разтвор Манган

3. Бензол хомолозите се окисляват от калиев перманганат (обезцветени от манган):

А) в кисела среда до бензоена киселина

При действие върху гомолозите на калиев перманганат и други силни окислители, страничните вериги се окисляват. Без значение колко трудно е веригата на заместителя, тя е разрушена, с изключение на -AToma въглерод, който се окислява в карбоксилната група.

Гомезол хомолози с една странична верига дава бензоена киселина:

Хомолозите, съдържащи две странични вериги, дават две ос киселини:

5C6H5 -C2H5 + 12KMNO 4 + 18H2S04 → 5C6H5 COOH + 5CO2 + 6K 2S04 + 12MNS04 + 28H2O \\ t

5C6H5-ACH3 + 6KMNO 4 + 9H2S04 → 5C6H5 COOH + 3K 2S0 4 + 6MNSO 4 + 14H 2O

Опростяване :

C6H 5-CH3 + 3O Kmno4.→ C6H5COOH + H2O

Б) в неутрални и ниски алкални соли на бензоената киселина

C6H 5-CH 3 + 2kmno 4 → C6H 5 COOK + K HE + 2MNO 2 + H 2 O

II.. Реакция на свързване (по-трудно от алкени)

1. Халогениране

C6H6 + 3CI2 2 Х. ν → C6H6C16 (Хеклорциклохексан - хексахлоран)

2. Хидрогениране

C6H6 + 3H2 T. , Pt. или Ni. → C6H 12 (циклохексан)

3. Полимеризация

III. Реакции на заместване - йонна механизма (по-лек от Алканов)

б) бензолови хомолози по време на облъчване или отопление

Чрез химични свойства алкилови радикали са подобни на алкани. Водородните атоми в тях се заменят с халоген в свободен радикален механизъм. Следователно, при липса на катализатор, по време на отопление или UV облъчване, в ход е радикална реакция на заместване в страничната верига. Ефектът на бензенов пръстен върху алкилови заместители води до факта, че винаги се сменя водороден атом в въглеродния атом, пряко свързан с бензеновия пръстен (-атом на въглерод).

1) C6H5-CH3 + CI2 Х. ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

в) бензолови хомолози в присъствието на катализатор

C6H5-CH3 + CI2 Alcl. 3 → (смес от орта, двойка производни) + НС1

2. Хранене (с азотна киселина)

C6H 6 + Ho-No 2 T, H2SO4.→ C6H5 -N02 + H2O

нитробензен - миризма almond.!

C6H 5-CH3 + 3HO-NO 2 T, H2SO4.→ От Н3-Сб 62 (№ 2) 3 + 3H20

2,4,6-тринитротрололул (тол, тротил)

Използването на бензол и неговите хомолози

Бензен C6H6 е добър разтворител. Бензол като добавка подобрява качеството на моторното гориво. Служи като суровини, за да се получат много ароматни органични съединения - нитробензен С6Н5 не 2 (разтворител, анилин е получен от него), хлорбензон СбН5СС, фенол СбН5ОН, стирен и др.

Толуен C6H5-CH3 е разтворител, използван при производството на багрила, лечебни и експлозиви (Trotil (Tol) или 2,4,6-тринитротрол наклон).

КсиленC6H4 (CH3) 2. Технически ксилен - смес от три изомера ( ortho.-, мета.- I. двойка-xilolov) - Използва се като разтворител и източник на продукт за синтеза на много органични съединения.

Изопропилбензен. C6H5-CH (CH3) 2 служи за получаване на фенол и ацетон.

Хлоро деривати бензол Използвани за защита на растенията. По този начин, заместващият продукт в бензенови атоми N атоми хлор - хексахлорбензен с 6 cl6 - фунгицид; Използва се за сухо пшенично семе и ръж от твърда глава. Продукт прибавяне на хлор до бензол - хексахлорциклохексан (хексахлороран) с 6 h6С16 - инсектицид; Използва се за борба с вредните насекоми. Тези вещества се отнасят до пестициди - химикали за борба с микроорганизмите, растенията и животните.

Стирен C6H5 - CH \u003d CH2 е много лесно полимеризиран, образуващ полистирен и съполимери с бутадиен - бутадиестрол гума.

Видео експерименти

Номер 3.

От предложения списък на връзките, изберете тези, които съдържат въглеродни атоми в SP 3-хибридизацията. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

Отговор: 345.

Номер 4.

От списъка на предложените връзки изберете тези, които не съдържат въглеродни атоми в SP 3-хибридизацията. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

2) винилацетилен

3) Циклопропан

5) етилбензен.

Отговор: 24.

Номер 6.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които не реагират с бензол. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) Бромомоприд

3) азотна киселина

4) кастрий калий

Отговор: 124.

Номер 7.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които реагират с бензол, но не реагирайте с етилен. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) пропилен

4) хлорбутан

5) нитрат калий

Отговор: 14.

Номер 8.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които не реагират с бензол, но реагират с пропилен. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

2) перманганат калий

3) бромска вода

4) Вода на вар

5) хлорород

Отговор: 235.

Номер 9.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които реагират с бензол и с циклохексан. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) водород

3) кислород

5) азотна киселина

Отговор: 345.

Номер 11.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които реагират с толуен, но не реагирайте с метан. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) кислород

2) водород

5) Permanganate калий

Отговор: 25.

Номер 12.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които реагират с толуен и с циклохексен. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

2) перманганат калий

3) водород

4) бромска вода

5) 3-фенилпропен

Отговор: 23.

Номер 13.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които не реагират с толуен, но реагират с метилциклопропан. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

3) водород

4) Бромматик

Отговор: 4.

Номер 15.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които не реагират с толуен и с изобутан. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

2) Формалдехид

5) азотна киселина

Отговор: 123.

Номер 16.

3) Бромомопол.

4) кислород

Отговор: 135.

Номер 17.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които реагират със стирен, но не реагират с бензол. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) перманганат калий

2) водород

3) кислород

4) Каустик Натура

5) хлорород

Отговор: 15.

Номер 18.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които реагират с стирен, но не реагирайте с кул. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) водород

4) Йодовододор

Отговор: 4.

Задача №19.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които реагират със стирен, но не реагирайте с етанта. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) азотна киселина

3) Бромомопол.

4) перманганат на натрий

Отговор: 345.

Номер 20.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които реагират с кул, но не реагирайте с бензол. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) кислород

3) Permanganate калий

4) водород

Отговор: 3.

Номер 27.

5) 2-метилбутан

Отговор: 14.

Задача №22.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които реагират с подкисления разтвор на калиев перманганат при нагряване. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

4) етилбензен.

Отговор: 124.

Номер 23.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които не реагират с подкисления разтвор на калиев перманганат при нагряване. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) 1,2-диметилбензен

2) изопропилбензен.

3) фенилетен

5) изобутилен

Отговор: 4.

Номер 24.

От предложения списък на веществата, изберете онези, които обезцветват бромската вода. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) 2-фенилпропен

2) метилциклопропан

3) етилбензен.

5) пропилен

Отговор: 1245.

Задача №25.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които не обезцветват бромската вода. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) 2-метил-3-фенилпропан

2) 3-фенилпропен

3) изопропилбензен.

4) терт- бутулбензен.

5) винилбензен

Отговор: 134.

Номер 26.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които могат да влизат в радикална реакция на заместване с бром. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

3) 1,4-диетилбензен

4) фенилметан

5) Циклопентан

Отговор: 2345.

Номер 27.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които не могат да влизат в радикална реакция на заместване с хлор. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

Отговор: 35.

Задача №28.

2) бензилбромид

4) бензоена киселина

5) м.-Bromtoluloole.

Отговор: 24.

Номер 29.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които могат да бъдат получени от бензол в една стъпка. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) бензоена киселина

3) фениленти

4) Циклопентан

Отговор: 235.

Номер 30.

1) фениле

3) 1,2-дибром-1-фенилетан

4) 1-фенилендиол-1,2

5) бутадиенестирол каучук

Отговор: 1345.

Номер 31.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които могат да бъдат получени от кул в една стъпка. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) бензоена киселина

3) 2-бром-2-фенилпропан

4) въглероден диоксид

5) калиев бензоат

Отговор: 1345.

Номер на задача 32.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които могат да бъдат окислени до бензоена киселина. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

2) етилбензен.

4) 1,3-диметилбензен

Отговор: 235.

Номер 33.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които могат да бъдат получени от етилбензен в една стъпка. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

4) 1-бром-1-фенилетан

5) Газ за кожа

Отговор: 145.

Номер 34.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които могат да бъдат получени в една стъпка от толуен. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) бензоена киселина

3) хлорбензен.

4) пс-Nitrotolol

5) 1,4-диметилбензен

Отговор: 145.

Номер на задача 35.

От предложения списък на веществата, изберете тези, които могат да бъдат получени от стирен в един етап. Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) фениле

2) 1-бром-1-фенилетан

3) 1,1-дибром-1-фенилетан

4) бензоена киселина

5) Въглероден диоксид

Отговор: 1245.

Номер 36.

От списъка на списъка изберете две неправилни изявления.

1) стирен реагира като с бромска водаи водород

2) За получаване на тегления в един етап, бензол и пропилен могат да се използват като изходни материали.

3) При окисляване на бензол при твърди условия може да се получи бензоена киселина.

4) При взаимодействие на пропилен и бензен в присъствието на катализатор, основният продукт е N-пропилбензен.

5) Винилбензен се използва при производството на някои видове каучук.

Отговор: 34.

Номер 37.

1) въглеродните атоми в бензолната молекула са разположени в различни състояния на хибридизация на орбитални

2) когато стиренът прави горещ подкисен разтвор на калиев перманганат, се наблюдава течно обезцветяване.

3) Реакцията на толока с бром вода води до мигновено обезцветяване на разтвора.

4) За да се получи Kumol, като изходни материали, както изопропилхлорид и 1-хлоропропан генетират като изходни материали.

5) Кул и стирен са в състояние да полимеризират и да дават съполимери с бутадиен.

Отговор: 24.

Номер 38.

1) При запалване на пробата от бензол във въздуха се образуват въглероден диоксид и вода.

2) за получаване на фенилметан в един етап, метан и хлоробензен може да се използва в присъствието на алуминиев хлорид.

3) Взаимодействието на етилбензол с горещ подкислен разтвор на калиев перманганат води до образуването на фенилетанова киселина.

4) при получаване на толуен по метода на каталитично реформиране като изходни материали могат да бъдат взети н.-Кептан и метилциклохексан.

5) бензол, толуен и етилбензен може да взаимодействат както с бром в присъствието на желязо и с смес от резба.

Отговор: 23.

Номер 39.

От списъка на списъка изберете 2 Правилни твърдения.

1) Кумол, толуен и стирен са описани с обща формула СН Н2Н -6.

2) при хидрогениращ бензол и толуен в твърдите условия се образуват съответно, основно н.-Хексан I. н.-Heptane.

3) толуен и етилбензен може да влезе в радикална реакция на заместване с хлор и бром в светлината.

4) стирен и бензол могат да бъдат окислени до бензоена киселина с горещ подкисен разтвор на калиев перманганат.

5) В взаимодействието на стирен с разтвор на бром в органичен разтворител и вода в присъствието на сярна киселина се образуват съответно 1,2-дибром-1-фенилетан и 1-фенилетанол.

Отговор: 35.

Номер 40.

От списъка на списъка изберете 2 неправилни твърдения.

1) и бензайн, така и стирен могат да се водородни при образуването на циклоалкани

2) в взаимодействието на бромометан с бензен в присъствието на алуминиев хлорид, можете да получите толуен

3) взаимодействието на бензол с смес от нишки може да доведе до смес от нитробензен и 1,4-динитробензен

4) Взаимодействието на бензоената киселина с смес от нишки води главно за образование м.-Nitrobenzoic киселина

5) при бромиране на толуен в присъствието на желязо се образува смес, състояща се главно от 2- и 3-бромололола

Отговор: 35.

Номер 41.

Какви преценки за свойствата на ароматни въглеводороди са верни? Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) Данните на въглеводороди при определени условия реагират с етилен и етан.

2) бензол, толуен и стирен спрямо взаимно са хомолози.

3) стирен и етилбензен могат да бъдат превърнати в бензоена киселина в един етап.

4) Мелекулата на бензолата е плоска и съдържа конюгатна система, която включва 4 π-облигации.

5) Бензол може да бъде получен в един етап на N-хексан и калиев бензоат.

Отговор: 35.

Номер 42.

Какви преценки за свойствата на Бензоне не са верни? Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) нитратът на бензол се извършва под действието на концентрирана азотна киселина в присъствието на живачна катион.

2) алуминиев хлорид може да се използва за хлорид и бромиране на бензен като катализатор.

3) Когато бензолът се окислява чрез горещ неутрален разтвор, калиев бензоат се образува чрез калиев перманганат.

4) бензоновото хидрогениране може да доведе до образование н.-Гтексана или циклохексан, в зависимост от условията на реакцията.

5) алкилирането на бензол може да се извършва с помощта на алкени и халолети като реагенти.

Отговор: 134.

Номер 43.

Какви преценки за имотите на толуен са верни? Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) толуен и етилбензент принадлежат един към друг като хомолози.

2) толуенът може да реагира както с хлор и хлорид.

3) каталитично хидрогениране на толуен води до 2-метилхексан.

4) от толуен в един етап могат да бъдат получени бензилбромид и бензоена киселина.

5) Когато взаимодействате с толуен с вода, можете да получите бензилов алкохол.

Отговор: 14.

Номер 44.

Какви преценки за свойствата на Кумол са верни? Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) се образуват третични халогенни производни, когато се образуват кумлени бромил.

2) Kumol и н.-Бутлибензен са хомолози.

3) Cumol може да бъде получен на базата на пропилен и бензен.

4) При окисляване на кул, един органичен продукт се образува при твърди условия.

5) куполът и 2-фенилпропанът се леваха един на друг.

Отговор: 134.

Номер 45.

Какви преценки за стирен имот са верни? Броят на правилните отговори може да бъде всеки.

1) стирен може да бъде включен в каучука

2) стирен може да избелват бром вода и разтвор на натриев перманганат

3) с частична хидрогениране на стирен, можете да получите толуен

4) стирен и алилбензен са хомолози спрямо един друг

5) 1-бром-1-фенилетан и 2-фенил етанол могат да се превърнат в стирен

Отговор: 1245.

Номер 46.

Отговор: 432.

Номер 47.

Задайте кореспонденцията между името на веществото и нейната молекулна формула.