Teorija rezonancije u organskoj kemiji. Teorija rezonancije

Ponekad možete napisati nekoliko ispravnih lewis formula, koji se razlikuju u prirodi veza između istih atoma. Na primjer:

U svakom slučaju, postoje dva načina za obavljanje pravila okteta za sve atome. Ako molekula može biti predstavljene s dvije ili više formula u kojima su atomi spojeni u istom slijedu, te formule se nazivaju rezonantni oblici ili klasične rezonantne strukture.

Rezonantne strukture se uzimaju za povezivanje s dvostrukim stresnim strelicama, kao što je gore gore.

Stvarna struktura čestice se ne podudara s bilo kojom od rezonantnih struktura. Ne događa se u kontinuiranoj transformaciji jedne strukture na drugu i leđa. Zapravo, prava struktura je nešto među dva granična oblika. Ova stvarna struktura naziva se rezonantni hibrid.

U prvom slučaju, rezonantni hibrid do prve strukture je mnogo bliže nego drugi. ali prava molekula Postoje neke značajke druge strukture s naknadama na atomima dušika i kisika. U još dva slučaja, obje granične strukture čine isti doprinos rezonantnom hibridu. Multiplicity linkova u oba slučaja jednaka je svim tri rezonantna hibrida prikazana su u nastavku (isprekidane linije su djelomično dualne veze):

Spojevi za koje su moguće rezonantne strukture su obično stabilnije. Na primjer, u drugom primjeru, negativni naboj se distribuira preko dva atoma kisika, a ne koncentrira se na jedan od njih. Takva deluzalizacija naboja je stabilizirajući čimbenik. U prvom primjeru odnos se ne ponaša kao obična jednostavna veza, a par atom dušika nije sklon sudjelovanju u stvaranju novih spojeva. Prisutnost druge (desne) rezonantne strukture objašnjava te činjenice.

Općenito, mora se pamtiti da je prednosti bilo koje teorije određena sposobnošću da objasne ovu teoriju poznate činjenice i predvidjeti novo.

Rezonanca je dezokalizacija elektrona unutar kovalentno spojene čestice, što dovodi do dodatne stabilizacije ove čestice. Rezonanca je prikazana pomoću rezonantnih struktura koje su spojene s dvostrukim strijelama ili rezonantnim hibridima.

Ako smatramo ione i molekule s gledišta njihove elektroničke strukture, moguće je razlikovati između prvih molekula i iona za koje je moguća samo jedna elektronska formula, na primjer, ugljik-klorid, etan, trimetilamin, metilat ion , i drugo, molekule i ioni za koje možete napisati nekoliko elektroničkih formula bez promjene uzajamno mjesto Atomi nazivaju ekstremne strukture. Ograničene strukture mogu se razlikovati i nevidljive. U ovom slučaju, pod nazivom Rezonance ili Mesomery, molekula može pokazati posebna svojstva koja se ne mogu izraziti bilo kojom od različitih mogućih formula. U tom slučaju koristite skup graničnih struktura, što je rezultat interakcije (rezonantnog hibridnog) od kojih može biti ova molekula, Stanje mezomerija između različitih graničnih struktura iste molekule prikazano je simbolom, na primjer:

Drugi način rezonancije slike je koristiti isprekidanu liniju, na primjer za karboksilat ion:

Općenito, rezonancija nastaje samo uz sudjelovanje elektroničkih parova i N molekula. U nekim slučajevima, elektronički parovi C-N, ovaj fenomen se naziva rezonancijom. hiperkonirati ili superkonditiranje, Brojne eksperimentalne činjenice (nenormalne abnormalne abnormalnosti, dipolni trenuci itd.) Uzrok priznati da su elektronički parovi - komunikacijski sn Stavljanje na dvostruke veze ili u nezasićenim ciklusima može sudjelovati u rezonanciji. U slučaju propilena, to se manifestira u doprinosu sljedećih graničnih struktura:

Kao posljedica toga, djelomično pokazuje svojstva nezasićene dualne veze s dvostrukom vezom. Taj se učinak naziva supercount (hiperkonirati). Za atom ugljika, ovaj učinak se povećava kako se broj atoma hidrogena povećava. Superfot se smanjuje u slijedećem slijedu:

CH3 -\u003e CH3CH2-\u003e (CH3) 2 CH -\u003e (CH3) 3C-

Ciklopropin, koji ima dvije dezokalizirane veze, koje su u velikoj mjeri p-karakter, može sučelje s karbonilnom skupinom:

Rezonanca se može pojaviti samo između geometrijski sličnih struktura. oni. Ne smije biti popraćena zamjetnom promjenom na mjestu atoma, moguće je samo promijeniti raspodjelu elektrona unutar molekule. Rezonanca se povećava ako se područje slobodnog cirkulacije elektrona povećava (tj. Volumen molekularnog orbitalnog povećanja). Vrlo jaka rezonancija:

U četrdesetim godinama na terenu je bio znanstveni proboj organska kemija i kemija visokih molekularnih spojeva. Stvoriti kvalitativno nove materijale. Proces postajanja formiranje fizike i kemije polimera je u tijeku, stvara se teorija makromolekula. Znanstvena dostignuća u ovom području postaju jedan od temelja kvalitetnih transformacija u nacionalnom gospodarstvu. I nije slučajno da je ovdje da ideolozi uzrokuju snažan proaktivan udarac.

Izgovor je bila teorija rezonancije, nominirana 1928. od strane glavnog kemijskog znanstvenika, laureat nobelova nagrada Linaus Paulong. Prema toj teoriji molekula, struktura koja se može zastupati u obliku nekoliko strukturnih formula, karakteriziranih metodom distribucije elektroničkih parova između jezgre, stvarna struktura ne odgovara bilo kojoj strukturi, već je međuprodukt između njih. Doprinos svake strukture određuje se svojom prirodom i relativnom stabilnošću. Teorija rezonancije (i blizu njezine teorije Ingold Mesomeria) bila je neophodna kao prikladna sistematizacija strukturnih prikaza. Ova teorija odigrala je važnu ulogu u razvoju kemije, osobito organske. Zapravo, razvila je jezik na kojem su kemičari progovorili nekoliko desetljeća.

Ideja o stupnju Komisije i argument ideologa daje izvatke iz članka "Teorija rezonancije" u / 35 /:

"Na temelju subjektivnih idealnih razmatranja, sljedbenici rezonancijske teorije bili su izumljeni za molekule mnogih kemijskih spojeva kompleta državnih formula ili konstrukcija koje ne odražavaju objektivnu stvarnost. U skladu s teorijom rezonancije, istinsko stanje molekule navodno je rezultat kvantno-mehaničke interakcije, "rezonancije", "superpozicije" ili "nametanje" ovih fiktivnih "država" ili "struktura".

Teorija rezonancije, koja je usko povezana s idealističkim načelima "komplementarnog" N. Bohr i "Superposicija" P. Dirak, širenje "fizičkog" idealizma na organsku kemiju i ima istu metodološku mahist temelj s njim.

Drugi metodološki defekt teorije rezonanca je njegov mehanizam. U skladu s ovom teorijom, organska molekula poriče prisutnost specifičnih kvalitativnih značajki. Njegova svojstva se svede na jednostavnu svotu svojstava svojih dijelova; Kvalitativne razlike se reduciraju na čiste kvantitativne razlike. Točnije, složeno kemijski procesi A interakcije koje se javljaju u organskoj tvari ovdje se reduciraju na jedan, jednostavniji od kemijskih oblika, fizičkih oblika kretanja materije - na elektrodinamičke i kvantno-mehanički fenomene. Razvijanje ideje o informacijama o kemiji za fiziku, poznati fizičar-kvantni i "fizički" idealist E. Schremenger u svojoj knjizi "Što je život s gledišta fizike?" daje širok sustav takvih mehaničkih informacija viši oblici Kretanje majki do niže. Biološki procesi koji su temelj života, smanjuje se na gene, gene na organske molekule, od kojih se formiraju i organske molekule - kvantumnim fenomenima.

Zanimljive dvije točke. Prvo, osim standardnih optužbi u idealizmu, teza specifičnosti i kvalitativne značajke oblika kretanja zapravo igraju ključnu ulogu ovdje. fizičke metode U kemiji, fizičkoj i kemijskoj u biologiji, itd. Drugo, pokušaj je povezati teoriju rezonancije s morganizmom weissamnism, to jest, kako postaviti temelj za kombinirani prednji dio borbe protiv naprednih znanstvenih smjerova.

U zloglasnom "zelenom volumenu" postoji članak B. Kedrov / 37 / posvećen "teoriji rezonancije". Slikao je u njemu posljedice koje ova "strašna" teorija donosi s njima. Predstavljamo vrlo indikativne nalaze ovog članka.

1. "teorija rezonancije" je subjektivna idealna, jer pretvara fiktivnu sliku u objekt; zamjenjuje objekt matematičkom zastupanjem, samo u čelu svojih pristaša; Stavlja objekt - organska molekula - ovisna o ovoj prezentaciji; atributi ovoj prezentaciji neovisno postojanje izvan naše glave; Enerfektira da se kreće, interakciju, utjecaj (superposte) i rezonirati.

2. "Teorija rezonancije" je agnostik, jer u načelu poriče mogućnost refleksije jednog objekta (organske molekule) i njegove strukture u obliku jedne strukturne slike, jedne strukturne formule; Ona odbacuje takvu sliku jednog objekta i zamjenjuje ga s nizom fiktivnih "rezonantnih struktura".

3. "teorija rezonancije", kao idealistička i agnostika, izdrži materijalističku teoriju Butlerova, kao nespojive i nepomirljivo s njom; Budući da je teorija Butlerova u korijenu proturječi bilo koji idealizam i agnosticizam u kemiji, navijači "teorije rezonanca" ignorirali su ga i premašili njezino biće.

4. "Teorija rezonancije", biti kroz mehanistiju. poriče kvalitativne, specifične značajke organski i savršen lažno pokušavajući smanjiti obrasce organske kemije na zakone kvantne mehanike; Poricanje teorije Boutrerova s \u200b\u200bnavijačima "Teorija rezonancije" također je povezana s tim. Budući da je teorija Butellerove, biti u njegovoj bitnim dijalektika, duboko otkriva specifične obrasce organske kemije odbijenog modernim mehanika.

5. Prema njegovoj suštini s "teorijom rezonancije" paulling se podudara s teorijom Mezomerije Ingoda, koja se spojila od prvog na jednu mezomery-rezonantnu teoriju. Kao i buržoaski ideolozi okupili su sve reakcionarne tokove u biologiji, tako da nisu razdvojili, i spojili ih se u jedan prednji dio weismissism morganizma, tako da su zajedno reakcije teče iu organskoj kemiji, formirajući jedan ispred Navijači Pulanga-Ingold. Bilo koji pokušaj odvajanja teorije mezomerije iz "teorije rezonancije" na temelju da se teorija mezomerije može interpretirati materijalno, jest gruba pogreška, Pomaže u praksi naših ideoloških protivnika.

6. Teorija mezomerije-rezonancije u organskoj kemiji predstavlja istu manifestaciju cjelokupne reakcionarne ideologije, kao i morganizam lesmanizam u biologiji, kao i moderni "fizički" idealizam s kojim je usko povezan.

7. Zadatak sovjetskih znanstvenika je odlučno borba protiv idealizma i mehanizma u organskoj kemiji, protiv niskog lepršanja prije moderne buržoaske, reakcijski trendovi, protiv neprijateljske sovjetske znanosti i našeg svjetskog prikaza teorija, kao što je mezomery-rezonantna teorija ... ""

Određena svjetlost situacije oko "teorije rezonancije" stvorila je očitu kontroverzu optužbi iz znanstvenog stajališta. Bio je to samo približan model pristup koji nije imao nikakve veze s filozofijom. Ali bučna rasprava je oslobođena. To je ono što piše o svom L.A. Blumenefeld / 38 /:

"Tijekom ove rasprave, neki fizičari su tvrdili da je teorija rezonanca nije bila samo idealistička (bio je glavni motiv rasprave), ali i nepismeno, budući da je u suprotnosti s osnovama kvantne mehanike. U tom smislu, moji učitelji , Ya. K. Syrtkin i m. E. DYATKINA, protiv kojih je ova rasprava uglavnom usmjerena, hvatala me, došla je Igor Evgenieuevich Tammu kako bi saznali njegovo mišljenje o ovoj prigodi. Možda je najvažnije što nije bilo oscilacija Koga točno od glavnih fizičara privlače - nismo imali. Apsolutna znanstvena savjesnost, potpuni odsutnost "fizičkih snobs", poricanje utjecaja bilo konjunturna razmatranja i prirodne dobronamjernost, sve je to automatski učinilo tamu jedva "ne jedini mogući arbitar. Rekao je da je metoda opisa predloženog u teoriji rezonancije nije u suprotnosti s bilo kojom idealizmu ovdje i, po njegovom mišljenju, ne postoji objekt za raspravu. Nakon toga, svi su postali jasno njegove prave stvari. Međutim, nastavlja se rasprava. Bilo je ljudi koji su tvrdili da je teorija rezonancije Lzhenauka. To je negativno utjecalo na razvoj strukturne kemije ... "

Doista, ne postoji subjekt za raspravu, ali postoji zadatak štrajk u high-molekularnoj kemiji. I radi ovog B. M. Kedrov, kada je s obzirom na teoriju rezonancije, napravio veliki korak u tumačenju V. I. Lenjina / 37 /:

"Drugovi, držeći se riječi" apstrakcija ", upisana kao dogmatika. Usporedili su činjenicu da je imaginarne" strukture "teorije mezomeria je bit apstrakcije, pa čak i plod apstrakcije, s onim što je rekao od Lenjina o znanstvenoj apstraciji i zaključio da su nakon što su potrebne apstrakcije u znanosti, tada su sve vrste apstrakcija, uključujući i apstraktne koncepte o fiktivnim strukturama teorije mezomerije. Dakle, felfloni su riješeni ovim pitanjem, suprotno zaslugama slučaja, suprotno na izravne upute Lenjina do štetnosti praznih i dosadnih apstrakcija, za opasnost od transformacije apstraktnih koncepata u idealizmu. Upravo zato što su tendencija transformacije apstraktnih koncepata u idealizmu od samog početka bili u teoriji mezomerije I u teoriji rezonanca, obje ove teorije spojene na kraju zajedno. "

To je znatiželjno da je idealizam drugačiji. Tako u članku "Butlers" / 32 / kaže; Da se sovjetski kemičari oslanjaju na teoriju Butlerova u njihovu borbu protiv idealističke teorije rezonancije. No, s druge strane, ispostavilo se da je "u zajedničkim filozofskim pitanjima koja nisu povezana s kemijom, Butlers je bio idealist, propagandist od spiritualizma." Međutim, ne igraju se kontradikcije idedeologa. U borbi protiv napredne znanosti, sva sredstva su bila dobra.

Kemijska rezonancija

Teorija rezonancije - Teorija elektronske strukture kemijski spojeviU skladu s kojima je distribucija elektrona u molekulama (uključujući složene ione ili radikale) kombinacija (rezonancija) kanonskih struktura s različitim konfiguracijama dvoslojnih kovalentnih veza. Funkcija rezonantnog vala koja opisuje elektroničku strukturu molekule je linearna kombinacija valnih funkcija kanonskih struktura.

Drugim riječima, molekularna struktura je opisana nije jedna moguća strukturna formulai kombinacija (rezonancija) svih alternativnih struktura.

Posljedica rezonancije kanonskih struktura je stabilizacija glavnog stanja molekule, mjera takve rezonantne stabilizacije je energetska rezonancija - razlika između promatrane energije glavnog stanja molekule i izračunate energije glavnog stanja kanonske strukture s minimalnom energijom.

Rezonantne ciklopentadinide ionske strukture

Povijest

Ideja rezonanca uvedena je u kvantna mehanika Werner Geisenberg 1926. godine nakon rasprave o kvantnim stanjima Atoma helija. Usporedila je strukturu atoma helija s klasičnim sustavom rezonantnog harmoničnog oscilatora.

Geisenberg model primijenjen je Linus Pauling (1928) na opis elektronička struktura Molekularne strukture. Kao dio metode valentskih shema, Pauling je uspješno objasnio geometriju i fizikalno-kemijska svojstva brojnih molekula kroz mehanizam dezokalizirajuće elektronske gustoće π-veza.

Slične ideje za opisivanje elektroničke strukture aromatskih spojeva predloženi su s kristoforom. Godine 1926-1934, Ingold je položio temelje fizičke organske kemije, razvijajući se alternativna teorija Elektronski pomaci (teorija mezomerije), osmišljena kako bi objasnila strukturu složenih molekula organski spojevine slaganje u konvencionalnom gledištu valencije. Predložen ingolom za označavanje fenomena dezokalizacije pojma elektroničke gustoće " mezomerizam"(1938), koji se koristi u njemačkoj i francuskoj književnosti, a engleski i ruski prevladava" rezonancija"" Ingold ideje o mezomerskom učinku postala je važna dio Teorije rezonancije. Zahvaljujući njemačkoj kemiji, Fritz Arndtu je uveden, koji je postao općenito prihvaćena oznaka mezomernih struktura koristeći dvosmjerne strelice.

U poslijeratni SSSR Teorija rezonancije postala je predmet progona u okviru ideoloških kampanja i proglašen je "idealistički", vanzemaljski dijalektički materijalizam - i stoga neprihvatljiv za uporabu u znanosti i obrazovanju:

"Teorija rezonancije", kao idealistička i agnostika, protivi se materijalističkoj teoriji Butlerova, kao nespojivim i nepomirljivim s njom; ... navijači rezonancije "ignorirali su ga i perverziju njezina bića.

"Teorija rezonancije", biti kroz mehaničar. Poriče visokokvalitetne, specifične značajke organske tvari i savršen je lažno pokušavajući smanjiti obrasce organske kemije na zakone kvantne mehanike ...

... Teorija mezomerije-rezonancije u organskoj kemiji predstavlja istu manifestaciju opće reakcionarne ideologije, kao što je laminazam-morganizam u biologiji, kao i moderni "fizički" idealizam s kojim je usko povezan.

Kedrov B.M. Protiv "fizičkog" idealizma u kemijskoj znanosti. Cyt. po

Progon teorije rezonancije dobio je negativnu procjenu u svjetskom znanstvenom okruženju. U jednom od časopisa američkog kemijskog društva u pregledu o odredbi u sovjetskoj kemijskoj znanosti, posebno, zabilježeno je:

vidi također

Bilješke

Wikimedia Foundation. 2010.

Gledajte što je "kemijska rezonanca" u drugim rječnicima:

U NMR-u, premještanje NMR signala ovisno o tome kemijski sastav tvari uzrokovane zaštitom vanjskog magnetsko polje Atomi elektrona. Kada se pojavi vanjsko magnetsko polje, dijagmagnetski trenutak atoma, zbog ... ... Wikipedia

Slika ljudskog mozga na medicinskoj NMR tomographing nuklearnoj magnetskoj rezonanciji (NMR) Rezonantna apsorpcija ili zračenje elektromagnetske energije tvari koja sadrži nuklearnu jezgru u vanjskom magnetskom polju, na učestalosti ν ... ... Wikipedia

- (NMR) Rezonantna apsorpcija elektromagnetske energije tvari zbog preorijentacije magnetskih trenutaka atomskih jezgri. NMR je jedna od metoda radio-spektroskopije (vidi radio-spektroskopiju). Primijećeno je u jakoj konstantnoj magnetskoj ... ...

Sadržaj ... Wikipedia

Znanost o kemijskim elementima i s njima jednostavne i složene tvari (osim ugljičnih spojeva, čineći, za nekoliko iznimaka, predmet organske kemije (vidi elektroničke teorije u organskoj kemiji)). N. x. Najvažniji ... ... Velika sovjetska enciklopedija

Velika sovjetska enciklopedija

I kemija I. Predmet i struktura kemije kemije jedna je od industrija prirodnih znanosti, temu studiranja koja je kemijski elementi (Atomi) koji su stvorili jednostavni i sofisticirane tvari (Molekule (vidi molekulu)), njihove transformacije i ... ... Velika sovjetska enciklopedija

Matematika Znanstveno istraživanje U području matematike počeli su se održati u Rusiji iz 18. stoljeća, kada je L. Eileler, D. Bernoulli i drugi zapadnoeuropski znanstvenici postali članovi St. Petersburške akademije znanosti. Prema Petra i akademičkim strancima ... ... Velika sovjetska enciklopedija

Minerali su čvrste prirodne formacije koje su dio planinski pasmine Zemlja, mjesec i neki drugi planeti, kao i meteori i asteroidi. Minerali, u pravilu, prilično homogene kristalne tvari s naručenim unutarnjim ... ... Boja enciklopedije

Znanost o metodama za određivanje kemijskog sastava tvari. Kemijska analiza doslovno prožima sve naše živote. Njegove metode provode se skrupulirani test lijekova. U poljoprivredi, s njegovom pomoći odrediti kiselost tla ... ... Boja enciklopedije elektronička knjiga

Na prikladan način za donošenje slike u konjugatnim sustavima je slika pomoću rezonantne strukture .

Prilikom pisanja rezonantnih struktura treba slijediti sljedeća pravila:

1. Atomi i molekule ne mijenjaju svoj položaj; Položaj NEP i π-elektrona višestrukih odnosa mijenja se.

2. Svaka rezonantna struktura koja se pripisuje ovom spoju mora imati istu količinu π-elektrona, uključujući i π-komunikacije i NEP.

3. Između rezonantnih struktura stavite rezonantnu strelicu "↔".

4. U rezonancijskim strukturama, oznaka elektroničkih učinaka se ne uzima ravne i zakrivljene strelice.

5. Skup rezonantnih struktura molekule, iona ili radikala treba uključiti u kvadratne nosače.

Na primjer:

U procjenjivanju rezonantne stabilizacije molekula i čestica, kao i pri usporedbi relativnih energija raznih rezonantnih struktura, potrebno je voditi slijedećim pravilima:

1. Energija stvarne molekule je manja. Od energije bilo koje od rezonantnih struktura.

2. Veće rezonantne strukture mogu se napisati za određenu molekulu ili česticu, što je stabilniji.

3. Za ostale stvari su jednake, stabilnije su rezonantne strukture s negativnim naknadom na najupečatnom atomu i pozitivnim nabojem na najneobičnijim atomom.

4. Rezonancijske strukture u kojima su svi atomi imaju oktet elektroni su stabilniji.

5. Maksimalna stabilnost ima čestice za koje su rezonantne strukture ekvivalentne, a prema tome imaju istu energiju.

5.2. Teorija kiselina i baze u organskoj kemiji

U organskoj kemiji postoje dvije osnovne kiseline teorije i baze. to teorije Brensteada i Lewisa.

Definicija: Prema teoriji Brenstead kiseline, svaka tvar može disocirati s protonskim cijepanjem. Oni. Kiselina je protonski donator. Baza je bilo koja tvar koja može pričvrstiti proton. Oni. Baza je akceptor protona.

Prema teoriji Lewisa, kiselina je bilo koja molekula ili čestica koja može uzimati elektrone na prazno orbitalno. Oni. Kiselina je akceptor elektrona. Baza je bilo koja molekula ili čestica koja može biti elektronski donator. Oni. Baza je donator elektrona.

Definicija: Čestica nastala iz kiseline nakon disocijacije i noseći negativni naboj naziva se baza konjugata. Čestica nastala iz baze nakon dodavanja protona i pozitivnog punjenja nosača naziva se konjugatna kiselina.

5.2.1. Brenstene kiseline

Karakteristika kiseline kiselina, u odnosu na vodu, konstanta je disocijacije, koja je stalna ravnoteža slijedeće reakcije:

Najpoznatiji primjeri kiselina u organskoj kemiji su karboksilne kiseline alifatske, kao što je octena kiselina:

i benzoic:

Karboksilne kiseline su srednje energetske kiseline. To se može provjeriti uspoređivanje vrijednosti Republike Kazahstana karboksilne kiseline i neke druge u nastavku:

Organski spojevi koji se odnose na različite klase organskih spojeva mogu podijeliti proton. Među organskim spojevima se odlikuju, SH-, NH i CHC kiseline. Uključuje karboksilne kiseline, alkohole i fenole. NH kiseline uključuju amine i amide. Nitrolititani, karbonilni spojevi, esteri, terminalni alkini uključuju nitromeany. Vrlo slabi njuškanje uključuju alkene, aromatski ugljikovodici i alkane.

Snaga kiseline usko je povezana s stabilnošću baza konjugata. Što je konjugatna baza koja je stabilnija, veća ravnoteža baza kiseline pomaknuta na pramen konjugatnih baza i kiselina. Stabilizacija konjugatne kiseline može biti posljedica sljedećih čimbenika:

Što je viša elektronizacija atoma, jači drži elektrone u bazu konjugata. Na primjer, vodik fluorid Rk 3.17; RK voda 15,7; RK Amonijak 33 i RK metan 48.

2. stabilizacija aniona na mezomerni mehanizam. Na primjer, u karboksilatnom aniju:

U alkoksidnom ionu, na primjer:

takva stabilizacija je nemoguća. Prema tome za octena kiselina Rk \u003d 4,76, metil alkohol rk 15,5.

Drugi primjer stabilizacije baze konjugata je fenol-ion koji formira kao rezultat desocijacije fenola:

Za nastali fenoksid (ili fenoliment) -yon, možete konstruirati rezonantne strukture koje odražavaju delikatno negativno naboja na aromatskom prstenu:

Prema tome, RK fenol je 9,98 i metanol, za koji je nemoguće konstruirati rezonantne strukture ima RK jednak 15,5.

3. Uvođenje supstituenata veličine elektrona destabilizira bazu konjugata i, u skladu s tim smanjuje snagu kiseline:

4. Uvođenje elektronskih elektronskih supstituenata stabilizira bazu konjugata i povećava snagu kiselina:

5. Uklanjanje lancem elektronički točnog supstituenta iz skupine protononena dovodi do smanjenja čvrstoće kiseline:

Ti podaci ilustriraju brzo slabljenje induktivnog učinka s povećanjem ugljikovodičnog lanca.

Treba posvetiti posebnu pozornost Sn-kiseline Budući da su baza konjugata nastali tijekom njihovog disocijacije su karbanicije. Ove nukleofilne čestice su međuprodukti u mnogim organskim reakcijama.

CH-kiseline su najslabije od svih vrsta kiselina. Produkt disocijacije kiseline je karbanion - čestica u kojoj je baza ugljikov atom, koji je negativan. Ova čestica ima tetraedarnu strukturu. NEP zauzima SP 3-hibrid orbital. Snaga CH-kiselina određuje se istim čimbenicima, Chittom i snagom kiseline. Brojni stabilizirajući utjecaj supstituenata podudara se s brojem povećanja njihovih elektronički točnih svojstava:

Među sn-kiselinama, alil-anion i benzil anion su od posebnog interesa. Ove anine mogu biti predstavljene u obliku rezonantnih struktura:

Učinak delokalizacije negativnog naboja u benzil-anion je toliko velik da se njegova geometrija približava ravnom. U ovom slučaju, atom ugljičnog atoma CARBNIUM-a mijenja hibridizaciju s SP3 na SP 2.