Теорія резонансу в органічній хімії. теорія резонансу

Іноді можна записати кілька правильних формул Льюїса, які розрізняються характером зв'язків між одними і тими ж атомами. наприклад:

У кожному разі існує два шляхи виконання правила октету для всіх атомів. Якщо молекулу можна представити двома або більше такими формулами, в яких атоми з'єднані в одній і тій же послідовності, ці формули називаються резонансними формами або класичними резонансними структурами.

Резонансні структури прийнято з'єднувати обоюдогострими стрілками, як це зроблено вище.

Реальна структура частки не збігається ні з однією з резонансних структур. Чи не відбувається і непрерьюного перетворення однієї структури в іншу і назад. Насправді справжня структура є чимось середнім між двома граничними формами. Ця реальна структура носить назву резонансного гібриду.

У першому випадку резонансний гібрид до першої структурою значно ближче, ніж до другої. Однак реальна молекула має і деякі риси другої структури з зарядами на атомах азоту і кисню. У двох Інших випадках обидві граничні структури вносять однаковий вклад в резонансний гібрид. Кратність зв'язків в обох випадках дорівнює Все три резонансних гібрида зображені нижче (пунктирними лініями показані частково подвійні зв'язку):

З'єднання, для яких можливі резонансні структури, зазвичай більш стабільні. Скажімо, у другому прикладі негативний заряд розподілений по двом атомам кисню, а не сконцентрований тільки на одному з них. Така делокализация заряду є стабілізуючим фактором. У першому прикладі зв'язок поводиться не як звичайна проста зв'язок, а електронна пара атома азоту не схильна брати участь в утворенні нових зв'язків. Наявність другої (правої) резонансної структури пояснює ці факти.

Взагалі треба пам'ятати, що користь будь-якої теорії визначається здатністю цієї теорії пояснювати вже відомі факти і передбачати нові.

Резонанс - це делокализация електронів усередині ковалентно пов'язаної частки, яка веде до додаткової стабілізації цієї частки. Резонанс зображується за допомогою резонансних структур, що з'єднуються обоюдогострими стрілками або за допомогою резонансних гібридів.

Якщо розглядати іони і молекули з точки зору їх електронної будови, то можна розрізнити, по-перше молекули і іони, для яких можлива тільки одна електронна формула, наприклад чотирихлористий вуглець, етан, тріметіламін, метилат-іон, і, по-друге, молекули і іони, для яких можна написати кілька електронних формул без зміни взаємного розташування атомів, які називаються граничними структурами. Граничні структури можуть бути помітними і невиразними. В цьому випадку, званому резонансом або Мезомерія, молекула може проявляти особливі властивості, які не можна виразити жодної з помітних можливих формул. У цьому випадку користуються набором граничних структур, результатом взаємодії (резонансним гібридом) яких може бути дана молекула. Стану Мезомерія між різними граничними структурами однієї і тієї ж молекули зображують символом, наприклад:

Інший спосіб зображення резонансу полягає в використанні пунктирною лінії, наприклад для карбоксилат-іона:

У загальному випадку резонанс виникає тільки за участю електронних пар і n молекули. В окремих випадках в резонансі можуть брати участь електронні пари -зв'язків С-Н, це явище називається гіперконьюгаціей або сверхсопряженіем. Численні експериментальні факти (аномалії довжин зв'язків, дипольні моменти і т.д.) змушують визнати, що електронні пари -зв'язків С-Н в -положенні до подвійного зв'язку або в ненасичених циклах можуть брати участь в резонансі. У разі пропілену це проявляється у внеску таких граничних структур:

Внаслідок цього -Зв'язок в -положенні до подвійного зв'язку частково проявляє властивості ненасиченої подвійного зв'язку. Цей ефект називається сверхсопряженіем (гіперконьюгаціей). Для атома вуглецю цей ефект посилюється в міру збільшення числа пов'язаних з ним атомів водню. Сверхсопряженіе зменшується в такій послідовності:

CH 3 -\u003e CH 3 CH 2 -\u003e (CH 3) 2 CH -\u003e (CH 3) 3 C-

Циклопропан, в якому є дві делокалізованних зв'язку, що володіють значною мірою р-характером, здатний вступати в сполучення з карбонільної групою:

Резонанс може виникнути тільки між геометрично подібними структурами. тобто він не повинен супроводжуватися помітним зміною розташування атомів, можливо тільки зміна розподілу електронів усередині молекули. Резонанс зростає, якщо збільшується область вільної циркуляції електронів (тобто збільшується обсяг молекулярної орбіталі). Дуже сильний резонанс:

У сорокові роки намітився науковий прорив в області органічної хімії і хімії високомолекулярних сполук. Створюються якісно нові матеріали. Йде процес становлення фізики і хімії полімерів, створюється теорія макромолекул. Наукові досягнення в цій галузі стають однією з основ якісних перетворень в народному господарстві. І не випадково саме тут ідеологи наносять потужний попереджуючий удар.

Приводом послужила теорія резонансу, висунута в 1928 р великим вченим-хіміком, лауреатом нобелівської премії Лайнусом Полингом. Відповідно до цієї теорії для молекул, будова яких може бути представлено у вигляді декількох структурних формул, що відрізняються способом розподілу електронних пар між ядрами, реальне будова не відповідає жодній з структур, а є проміжною між ними. Внесок кожної структури визначається її природою і відносною стійкістю. Теорія резонансу (і близька до неї теорія Мезомерія Інгольд) мала істотне значення як зручна систематизація структурних уявлень. Ця теорія зіграла важливу роль в розвитку хімії, особливо органічної. Фактично вона виробила мову, на якому хіміки говорили кілька десятків років.

Уявлення про ступінь накату і аргументації ідеологів дають уривки зі статті "Теорія резонансу" в / 35 /:

"Виходячи з суб'єктивно-ідеалістічсскіх міркувань, прихильники теорії резонансу придумали для молекул багатьох хімічних сполук набори формул-" станів "або" структур ", що не відображають об'єктивної реальності. Відповідно до теорії резонансу справжній стан молекули представляє собою нібито результат квантово-механічної взаємодії, "резонансу", "суперпозиції" або "накладення" цих фіктивних "станів" або "структур".

Теорія резонансу, найтіснішим чином пов'язана з ідеалістичними принципами "додатковості" Н. Бора і "суперпозиції" П. Дірака, являє собою поширення "фізичного" ідеалізму на органічну хімію і має одну і ту ж з ним методологічну махістского основу.

Іншим методологічним пороком теорії резонансу є її механіцизм. Відповідно до цієї теорії у органічної молекули заперечується наявність специфічних якісних особливостей. Її властивості зводяться до простої суми властивостей складових її частин; якісні відмінності зводяться до чисто кількісних відмінностей. Точніше, складні хімічні процеси і взаємодії, що відбуваються в органічному речовині, тут зводяться до одних, більш простим, ніж хімічні форми, фізичним формам руху матерії - до електродинамічним і квантово-механічним явищам. Розвиваючи думку про зведення хімії до фізики, відомий фізик-квантовік і "фізичний" ідеаліст Е. Шредінгер у своїй книзі "Що таке життя з точки зору фізики?" дає широку систему такого механістичного відомості вищих форм руху материн до нижчих. Біологічні процеси, які є основою життя, він відповідно до вейсманізмом-морганізмом зводить до генам, гени - до органічних молекул, з яких вони утворені, а органічні молекули - до квантово-механічним явищ ".

Цікаві два моменти. По-перше, крім стандартних звинувачень в ідеалізмі тут найважливішу роль відіграє теза про специфічність і якісні особливості форм руху, фактично накладають заборону на використання фізичних методів в хімії, фізичних і хімічних в біології і т. п. По-друге, зроблена спроба пов'язати теорію резонансу з вейсманізмом-морганізмом, т. е. як би закласти основу об'єднаного фронту боротьби з передовими науковими напрямками.

У сумнозвісному "зеленому томі" є стаття Б. М. Кедрова / 37 /, присвячена "теорії резонансу". У ній живопису ті наслідки, які несе з собою ця "жахлива" теорія. Наведемо досить показові висновки цієї статті.

1. "Теорія резонансу" є суб'єктивно-ідеалістичної, бо вона перетворює фіктивний образ в об'єкт; підміняє об'єкт математичним представленням, існуючим лише в голові її прихильників; ставить об'єкт - органічну молекулу - в залежність від цього подання; приписує цим поданням самостійне існування поза нашої голови; наділяє його способностио рухатися, взаємодіяти, накладатися (суперпозіровать) і резонувати.

2. "Теорія резонансу" є агностичний, бо вона в принципі заперечує можливість відображення єдиного об'єкта (органічної молекули) і його будови у вигляді єдиного структурного образу, єдиної структурної формули; вона відкидає такий єдиний образ єдиного об'єкта і замінює його набором фіктивних "резонансних структур".

3. "Теорія резонансу", будучи ідеалістичної і агностичний, протистоїть матеріалістичної теорії Бутлерова, як несумісна і непримиренна з нею; оскільки теорія Бутлерова в корені суперечить всякому ідеалізму і агностицизму в хімії, прихильники "теорії резонансу" ігнорували її і перекручували її істота.

4. "Теорія резонансу", будучи наскрізь механістичної. заперечує якісні, специфічні особливості органічної речовини і абсолютно помилково намагаєтьсязводити закономірності органічної хімії до закономірностям квантової механіки; з цим також пов'язано заперечення теорії Бутлерова прихильниками "теорії резонансу". оскільки теорія Бутлерова, будучи за своєю суттю діалектичної, глибоко розкриває специфічні закономірності органічної хімії, заперечуються сучасними механіста.

5. За своєю сутністю з "теорією резонансу" Паулинг збігається теорія Мезомерія Інгольд, яка злилася з першою в єдину мезомерійно-резонансну теорію. Подібно до того, як буржуазні ідеологи зібрали воєдино всі реакційні течії в біології, щоб вони не виступали порізно, і злили їх в єдиний фронт вейсманізма-морганізму, так вони зібрали воєдино реакційні течії і в органічній хімії, утворивши єдиний фронт прихильників Паулінга- Інгольд. Будь-яка спроба відокремити теорію Мезомерія від "теорії резонансу" на тій підставі, що ніби теорія Мезомерія може бути витлумачена матеріалістично, є грубою помилкою, Що допомагає на ділі нашим ідейним противникам.

6. Мезомерійно-резонансна теорія в органічній хімії представляє собою таке ж прояв загальної реакційної ідеології, як і вейсманізм-морганізм в біології, як і сучасний "фізичний" ідеалізм, з якими вона тісно пов'язана.

7. Завдання радянських вчених полягає в тому, щоб рішуче боротися проти ідеалізму і механіцизму в органічній хімії, проти низькопоклонства перед модними буржуазними, реакційними течіями, проти ворожих радянській науці і нашому світогляду теорій, таких, як мезомерійно-резонансна теорія ... "

Певну пікантність ситуації навколо "теорії резонансу" створювала явна надуманість звинувачень з наукової точки зору. Це був просто наближений модельний підхід, який не мав ніякого відношення до філософії. Але була розв'язана галаслива дискусія. Ось що пише про неї Л. А. Блюменфельд / 38 /:

"Під час цієї дискусії виступили деякі фізики, які стверджували, що теорія резонансу не тільки ідеалістична (це був основний мотив дискусії), а й безграмотна, так як суперечить основам квантової механіки. У зв'язку з цим мої вчителі, Я. К. Сиркін і М . Е. Дяткіна, проти яких була головним чином спрямована ця дискусія, захопивши мене з собою, прийшли до Ігоря Євгеновича Тамм, щоб дізнатися його думку з цього приводу. Мабуть, найважливішим тут було те, що ніяких коливань-к кому саме з великих фізиків звернутися-у нас не було. Абсолютна наукова сумлінність, повна відсутність "фізичної снобізму", несхильність впливу яких би то ні було кон'юнктурних міркувань і природна доброзичливість-все це автоматично робило Тамма чи "не єдиним можливим арбітром. Він сказав, що пропонований в теорії резонансу спосіб опису нічому в квантовій механіці не суперечить, ніякого ідеалізму тут немає і, на його думку, взагалі немає предмета для дискусії. Згодом всім стала ясна його правота. Однак дискусія, як відомо, тривала. Знайшлися люди, які стверджували, ніби теорія резонансу - лженаука. Це негативно позначилося на розвитку структурної хімії ... "

Дійсно, ніякого предмета для дискусії немає, але є завдання завдати удару по фахівцях високомолекулярної хімії. І заради цього Б. М. Кедров при розгляді теорії резонансу зробив великий крок у тлумаченні В. І. Леніна / 37 /:

"Товариші, вчепившись за слово" абстракція ", надійшли як догматики. Вони зіставили той факт, що ці уявні" структури "теорії Мезомерія суть абстракції і навіть плід абстракції, з тим, що сказано у Леніна про наукової абстракції, і зробили висновок, що раз абстракції в науці необхідні, то значить допустимі всякі абстракції, в тому числі і абстрактні поняття про фіктивні структурах теорії Мезомерія. Так буквоведскі було вирішено ними це питання, всупереч суті справи, всупереч прямими вказівками Леніна на шкідливість порожніх і безглуздих абстракцій, на небезпеку перетворення абстрактних понять в ідеалізм. Саме тому, що тенденції перетворення абстрактних понять в ідеалізм з самого початку були і в теорії Мезомерія і в теорії резонансу, обидві ці теорії злилися в кінці кінців разом ".

Цікаво, що і ідеалізм буває різний. Так в статті "Бутлеров" / 32 / говориться; що радянські хіміки спираються на теорію Бутлерова в своїй боротьбі проти ідеалістичної теорії резонансу. Але з іншого боку виявляється, що "в загальних філософських питаннях, не пов'язаних з хімією, Бутлеров був ідеалістом, пропагандистом спіритизму". Втім ніякі суперечності для ідеологів ролі не грають. У боротьбі з передовою наукою все кошти були хороші.

хімічний резонанс

теорія резонансу - теорія електронної будови хімічних сполук, у відповідність з якою розподіл електронів в молекулах (в т.ч. складних іонах або радикалах), є комбінацією (резонансом) канонічних структур з різною конфігурацією двухелектронних ковалентних зв'язків. Резонансна хвильова функція, що описує електронну структуру молекули, є лінійною комбінацією хвильових функцій канонічних структур.

Іншими словами, молекулярна структура описується не однією можливою структурною формулою, а поєднанням (резонансом) всіх альтернативних структур.

Наслідком резонансу канонічних структур є стабілізація основного стану молекули, мірою такою резонансною стабілізації є енергія резонансу - різниця між спостерігається енергією основного стану молекули і розрахункової енергії основного стану канонічної структури з мінімальною енергією.

Резонансні структури ціклопентадіенід-іона

Історія

Ідея резонансу був введена в квантову механіку Вернером Гейзенбергом в 1926 році під час обговорення квантових станів атома гелію. Він порівняв структуру атома гелію з класичною системою резонуючого гармонічного осцилятора.

Модель Гейзенберга була застосована Лайнусом Полингом (1928 рік) до опису електронної структури молекулярних структур. В рамках методу валентних схем Полінг успішно пояснив геометрію і фізико-хімічні властивості цілого ряду молекул через механізм делокализации електронної щільності π-зв'язків.

Подібні ідеї для опису електронної структури ароматичних з'єднань були запропоновані Крістофером Інгольд. У 1926-1934 роках Інгольд заклав основи фізичної органічної хімії, розвинувши альтернативну теорію електронних зсувів (теорію Мезомерія), покликану пояснити структуру молекул складних органічних сполук, Яка не лягала на звичайні валентні уявлення. Запропонований Інгольд для позначення явища делокалізації електронної густини термін « мезомерізм»(1938), використовується преіущественно в німецькій і французькій літературі, а англійської та російської переважає« резонанс». Уявлення Інгольд про мезомерного ефекті стали важливою складовою частиною теорії резонансу. Завдяки німецькому хіміку Фріцу Арндт були введені, що стали загальноприйнятими позначення мезомерного структур за допомогою двонаправлених стрілок.

В післявоєнному СРСР теорія резонансу стала об'єктом гоніння в рамках ідеологічних кампаній і була оголошена «ідеалістичної», чужою діалектичного матеріалізму - і тому неприйнятною для використання в науці і освіту::

«Теорія резонансу», будучи ідеалістичної і агностичний, протистоїть матеріалістичної теорії Бутлерова, як несумісна і непримиренна з нею; ... прихильники «теорії резонансу» ігнорували її і перекручували її істота.

«Теорія резонансу», будучи наскрізь механістичної. заперечує якісні, специфічні особливості органічної речовини і абсолютно помилково намагаєтьсязводити закономірності органічної хімії до закономірностям квантової механіки ...

... Мезомерійно-резонансна теорія в органічній хімії представляє собою таке ж прояв загальної реакційної ідеології, як і вейсманізм-морганізм в біології, як і сучасний «фізичний» ідеалізм, з якими вона тісно пов'язана.

Кедрів Б.М. Проти "фізичного" ідеалізму в хімічній науці. Цит. по

Гоніння на теорію резонансу отримали негативну оцінку в світовому науковому середовищі. В одному з журналів Американського хімічного товариства в огляді, присвяченому положенню в радянській хімічній науці, зокрема, зазначалося:

Див. також

Примітки

Wikimedia Foundation. 2010 року.

Дивитися що таке "Хімічний резонанс" в інших словниках:

В ЯМР зміщення сигналу ЯМР в залежності від хімічного складу речовини, обумовлене екрануванням зовнішнього магнітного поля електронами атомів. При появі зовнішнього магнітного поля виникає діамагнітний момент атомів, обумовлений ... ... Вікіпедія

Зображення мозку людини на медичному ЯМР томографі Ядерний магнітний резонанс (ЯМР) резонансне поглинання або випромінювання електромагнітної енергії речовиною, що містить ядра з ненульовим спіном в зовнішньому магнітному полі, на частоті ν ... ... Вікіпедія

- (ЯМР) резонансне поглинання електромагнітної енергії речовиною, обумовлене переорієнтацією магнітних моментів атомних ядер. ЯМР один з методів радіоспектроскопії (Див. Радіоспектроскопія). Спостерігається в сильному постійному магнітному ... ...

Зміст ... Вікіпедія

Наука про хімічні елементи і утворюваних ними простих і складних речовинах (крім з'єднань вуглецю, складових, за небагатьма винятками, предмет органічної хімії (Див. Електронні теорії в органічній хімії)). Н. х. найважливіша ... ... Велика Радянська Енциклопедія

Велика Радянська Енциклопедія

I Хімія I. Предмет і структура хімії Хімія одна з галузей природознавства, предметом вивчення якої є хімічні елементи (Атоми), утворені ними прості і складні речовини (молекули (Див. Молекула)), їх перетворення і ... ... Велика Радянська Енциклопедія

Математика Наукові дослідження в області математики почали проводитися в Росії з 18 ст., коли членами Петербурзької АН стали Л. Ейлер, Д. Бернуллі та інші західноєвропейські вчені. За задумом Петра I академіки іноземці ... ... Велика Радянська Енциклопедія

Мінерали тверді природні утворення, що входять до складу гірських порід Землі, Місяця і деяких інших планет, а також метеоритів і астероїдів. Мінерали, як правило, досить однорідні кристалічні речовини з упорядкованою внутрішньою ... ... Енциклопедія Кольєра

Наука про методи визначення хімічного складу речовин. Хімічний аналіз буквально пронизує все наше життя. Його методами проводять скрупульозну перевірку лікарських препаратів. У сільському господарстві з його допомогою визначають кислотність грунтів ... ... Енциклопедія Кольєра електронна книга

Зручним способом зображення делокализации в сполучених системах є зображення за допомогою резонансних структур .

При написанні резонансних структур слід дотримуватися таких правил:

1. Атоми і молекули не змінюють свого положення; змінюється положення НЕП і π-електронів кратних зв'язків.

2. Кожна резонансна структура, яку приписують даному з'єднанню, повинна мати одну і ту ж суму π-електронів, включаючи π-зв'язку і НЕП.

3. Між резонансними структурами ставлять резонансну стрілку «↔».

4. У резонансних структурах не прийнято позначення електронних ефектів за допомогою прямих і вигнутих стрілок.

5. Набір резонансних структур молекули, іона або радикала слід укладати в квадратні дужки.

наприклад:

При оцінці резонансної стабілізації молекул і частинок, а також при порівнянні відносних енергій різних резонансних структур необхідно керуватися наступними правилами:

1. Енергія реальної молекули менше. Чим енергія будь-якої з резонансних структур.

2. чим більше резонансних структур можна написати для даної молекули або частинки, тим вона стабільніше.

3. За інших рівних умов більш стабільними є резонансні структури з негативним зарядом на найбільш електронегативний атом і з позитивним зарядом на найбільш електропозитивні атомів.

4. Резонансні структури, в яких всі атоми мають октет електронів, більш стабільні.

5. максимальну стабільність мають частки, для яких резонансні структури є еквівалентними, а відповідно мають однакову енергію.

5.2. ТЕОРІЯ КИСЛОТ І ПІДСТАВ У ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

У органічної хімії діють дві основні теорії кислот і підстав. це теорії Бренстеда і Льюїса.

визначення: Відповідно до теорії Бренстеда кислотою є будь-яка речовина, здатне диссоциировать з відщепленням протона. Тобто кислота - це донор протонів. Підставою є будь-яка речовина, здатне приєднувати протон. Тобто підстава - це акцептор протонів.

Відповідно до теорії Льюїса кислотою є будь-яка молекула або частка, здатна приймати електрони на вакантну орбіталь. Тобто кислота - це акцептор електронів. Підставою є будь-яка молекула або частка, здатна бути донором електронів. Тобто підстава - це донор електронів.

визначення: Частка, що утворюється з кислоти після дисоціації і несуча негативний заряд - називається зв'язаним підставою. Частка, що утворюється з підстави після приєднання протона і несуча позитивний заряд - називається сполученої кислотою.

5.2.1. кислоти Бренстеда

Характеристикою сили кислот, по відношенню до води, є константа дисоціації, що є константою рівноваги наступної реакції:

Найбільш відомі приклади кислот в органічної хімії це карбонові кислоти аліфатичні, наприклад оцтова кислота:

і бензойна:

Карбонові кислоти є кислотами середньої сили. У цьому можна переконатися порівнюючи значення рК карбонових кислот і деяких інших наведених нижче:

Відщеплювати протон можуть органічні сполуки, що відносяться до різних класів органічних сполук. Серед органічних сполук розрізняють ОН, SH-, NH- і СН-кислоти. До ОН-кислот відносяться карбонові кислоти, спирти і феноли. До NH-кислот відносяться аміни і аміди. До СН-кислот відносяться нітроалкани, карбонільні з'єднання, складні ефіри, термінальні Алкіни. У дуже слабким СН-кислот відносяться алкени, ароматичні вуглеводні і алкани.

Сила кислоти тісно пов'язана зі стійкістю сполученого підстави. Чим стійкіше поєднане підставу, тим більше кислотно-основну рівновагу зміщений в бік пов'язаних підстави і кислоти. Стабілізація сполученої кислоти може бути обумовлена \u200b\u200bнаступними факторами:

Чим вище електронний торгівельний атома, тим сильніше він утримує він електрони в зв'язаному підставі. Наприклад, рК фтористого водню 3.17; рК води 15.7; рК аміаку 33 і рК метану 48.

2. Стабілізація аниона по мезомерному механізму. Наприклад, в карбоксилат-аніоні:

У алкоксид-йоні, наприклад:

така стабілізація неможлива. відповідно для оцтової кислоти рК \u003d 4.76, рК метилового спирту 15.5.

Іншим прикладом стабілізації сполученого підстави є фенолят-іон, що утворюється в результаті дисоціації фенолу:

Для утворився феноксид (або фенолят) -іона можна побудувати резонансні структури, що відображають делокалізацію негативного заряду по ароматичного кільця:

Відповідно рК фенолу одно 9.98, а метанолу, для якого неможливо побудувати резонансні структури має рК рівне 15.5.

3. Введення електронодонорні заступників дестабілізує поєднане підставу і відповідно знижує силу кислоти:

4. Введення електроноакцепторних заступників стабілізує поєднане підставу і підвищує силу кислот:

5. Видалення по ланцюгу електроноакцепторні заступника від протонодонорной групи веде до зниження сили кислоти:

Наведені дані ілюструють швидке загасання індуктивного ефекту зі збільшенням вуглеводневого ланцюга.

Особливу увагу слід приділити СН-кислот , Оскільки, що утворюються при їх дисоціації пов'язані підстави, в якості яких виступають карбаніони. Ці нуклеофільниє частки є проміжними у багатьох органічних реакціях.

СН-кислоти найбільш слабкі з кислот всіх типів. Продуктом кислотної дисоціації є карбаніони - частка, в якій основою є атом вуглецю, що несе негативний заряд. Така частка має тетраедричну будова. НЕП займає sp 3 -гібрідную орбиталь. Сила СН-кислоти визначається тими ж факторами, чито і сила ОН-кислоти. Ряд стабілізуючого впливу заступників збігається з рядом збільшення їх електроноакцепторних властивостей:

Серед СН-кислот особливий інтерес представляють аллил-аніон і бензил-аніон. Ці аніони можна представити у формі резонансних структур:

Ефект делокалізації негативного заряду в бензил-аніоні настільки великий, що його геометрія наближається до плоскої. При цьому вуглецевий атом карбаніони центру змінює гібридизацію з sp 3 на sp 2.