Alkans kratak sinopsis. Alkani - nomenklatura, proizvodnja, kemijska svojstva

Nastava kemije u 10. razredu prema dvosatnom programu Gabrielyana O.S.

A.V. Abbakumov

Lekcija „Prirodni plin. Alkani".

(predavanje)
Ciljevi lekcije: razmotriti glavne prirodne izvore ugljikovodika u svjetlu dva smjera njihove uporabe: kao energetske sirovine i temelj kemijske sinteze. Na ovom materijalu ponoviti, konsolidirati i generalizirati prethodno stečena znanja o svojstvima i primjeni zasićenih ugljikovodika.
Oprema: zbirke "Nafta i naftni proizvodi", "Bituminozni ugljen i proizvodi njegove prerade", tablice o sastavu prirodnih i pridruženih plinova, portreti M.V. Lomonosov, D.I. Mendeljejev, N.D. Zelinsky, V.G. Šuhov.
^ Napredak lekcije.
I. Priprema za nastavu(provjeriti spremnost za nastavu grupa učenika, opremu, razred; označiti odsutne učenike u časopisu; obavijestiti temu i svrhu sata).
II. Predavanje.

Plan predavanja.

Prirodni plinovi i njihova upotreba.
Koncept ugljikovodika.
Elektronička i prostorna struktura molekule metana.
Homologni niz zasićenih ugljikovodika.
Izomerizam i nomenklatura alkana.
Metode proizvodnje i fizikalna svojstva alkana.
Kemijska svojstva i primjena alkana.

1. Prirodni plinovi i njihova upotreba.

Naša zemlja zauzima prvo mjesto u svijetu po rezervama prirodnog plina. U Rusiji je otkriveno oko 200 polja prirodnog plina. Velika većina proizvedenog plina koristi se kao gorivo.

Prednosti plina u odnosu na druga goriva:

visoka ogrjevna vrijednost (kada se izgori 1 m 3 prirodnog plina, oslobađa se do 54.400 kJ);
jeftinoća;
ekološka čistoća;
jednostavan transport kroz plinovode.

Stoga je prirodni plin danas jedna od najboljih vrsta goriva za kućne i industrijske (automobilske, metalurške, staklene peći i peći za proizvodnju sapuna itd.). Osim toga, prirodni plin služi kao vrijedna i jeftina sirovina za kemijsku industriju.
^ Sastav prirodnog plina .

Sastav prirodnog plina iz različitih polja je različit. Međutim, plinovi iz svih polja sadrže ugljikovodike niske relativne molekularne mase.

Sastav prirodnog plina:

80-90% metana;
2-3% njegovih homologa (etan, propan, butan);
nizak sadržaj nečistoća (vodikov sulfid, dušik, plemeniti plinovi, ugljični dioksid i vodene pare).

2. Koncept ugljikovodika.

Grupno ime organski spojevi, koji danas počinjemo proučavati, odražava njihov sastav.

Ugljikovodici su spojevi koji se sastoje samo od atoma ugljika i vodika.
Klasifikacija ugljikovodika

Ugljikovodici

Ciklični (karbociklički) Aciklički

Ciklični (karbociklički) spojevi su spojevi koji sadrže jedan ili više prstenova koji sadrže samo atome ugljika. Oni se pak dijele na aromatične i nearomatične.

Aciklički ugljikovodici uključuju organske spojeve čiji je ugljični kostur molekula otvoreni lanac.

Ovi lanci mogu biti formirani jednostrukim vezama (alkani), sadrže jednu dvostruku vezu (alkeni), dvije dvostruke veze (dieni), jednu trostruku vezu (alkini).
3. ^ Elektronička i prostorna struktura molekule metana .

Danas počinjemo proučavati prvu klasu ugljikovodika - alkane (zasićeni, zasićeni, parafinski ugljikovodici).

^ Alkani su ugljikovodici u čijim su molekulama atomi povezani jednostrukim vezama i koji odgovaraju opća formula S n H 2 n +2 .

[ Demonstracija odnosa metana prema otopini kalijevog permanganata i brom vode].

Najjednostavniji predstavnik ove klase, metan, poznat je ljudima već jako dugo. Zvao se močvarni ili rudnički plin.

Atom ugljika u metanu je u stanju sp 3 -hibridizacije. U ovom slučaju ugljik ima četiri ekvivalentne hibridne orbitale, čije su osi usmjerene prema vrhovima tetraedra. Kut između osi ovih orbitala je 109 ° 28 ". / Slika strukture atoma ugljika u sp 3 -hibridno stanje /.

Elektronička struktura atoma ugljika određuje prostorni raspored atoma u molekuli metana. Sve četiri C - H kovalentne veze nastaju zbog preklapanja sp 3 -orbitala atoma ugljika i s-orbitale vodika. Sve veze u molekuli metana su σ-tipa. Središta jezgri vodikovih atoma leže na vrhovima pravilnog tetraedra. / Demonstracija modela molekule metana / .

Gotovo slobodna rotacija je moguća oko jedne veze ugljik-ugljik, a molekule alkana mogu poprimiti različite oblike. / Demonstracija na modelu molekule butana / .

Veze ugljik-ugljik su nepolarne i slabo polarizabilne. Duljina C - C veze u alkanima je 0,154 nm. C - H veza je slabo polarna.

Odsutnost polarnih veza u molekulama zasićenih ugljikovodika dovodi do činjenice da su slabo topljivi u vodi.
4. ^ Homologni niz zasićenih ugljikovodika .

Zasićeni ugljikovodici čine homologni niz metana.

Homologni niz je skup organskih spojeva slične strukture i svojstava te se međusobno razlikuju po sastavu za jednu ili više skupina - CH 2 - (homologna razlika).

Predstavnici jednog homolognog niza nazivaju se homolozi.

Koristeći prva četiri predstavnika kao primjer, izvedite opću formulu za alkane:

Metan - CH 4; Etan - C2H6; Propan - C3H8; Butan - C4H10; Pentan - C 5 H 12.

(Opća formula za alkane je C n H 2 n +2).
5. ^ Izomerizam i nomenklatura alkana .

Alkane karakterizira strukturna izomerija. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljičnog kostura.
Osnove IUPAC nomenklature.

Odabir glavnog kruga.
Numeracija atoma glavnog lanca.
Tvorba imena.

Ovisno o broju radikala povezanih s ugljikovim atomom, razlikuje se primarni, sekundarni, tercijarni i kvarterni ugljikov atom.
6. Metode proizvodnje i fizikalna svojstva alkana.

Krekiranje naftnih derivata
Hidrogenacija alkena
Piroliza soli karboksilne kiseline
Würzova reakcija

7. Kemijska svojstva i primjena alkana

1). Reakcija izgaranja.

Brojne kemijske reakcije teče i oko osobe i u njoj. Ponekad jednostavno ne obraćamo pažnju na njih kemijske pojave... Kada zapalimo plin u kuhinji ili upalimo upaljač, vozimo auto ili gledamo tragične posljedice eksplozije mine na TV-u, svjedočimo reakciji gorenja alkana [Demonstracija gorenja metana].

Kao većina organska tvar, zasićeni ugljikovodici tijekom izgaranja tvore vodenu paru i ugljični dioksid:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

Spaljivanjem se oslobađaju zasićeni ugljikovodici veliki broj topline, što predodređuje njihovu upotrebu kao goriva.
2). ^ Reakcija supstitucije .

Sjetite se strukture metana. Atomi ugljika u potpunosti su iscrpili svoje valentne mogućnosti. Da biste dobili drugu tvar iz metana, trebate prekinuti C - H veze i zamijeniti vodik drugim atomom ili skupinom atoma. Dakle, supstitucijske reakcije su karakteristične za alkane.

׀ ׀

H − C − H + Cl − Cl → H − C − Cl + H − Cl

S dovoljnom količinom halogena, reakcija se nastavlja sve dok ne nastanu višestruko supstituirani produkti.

Kao halogen u takvim reakcijama mogu se koristiti samo klor i brom. Reakcija s fluorom odvija se eksplozijom i dovodi do uništenja molekule alkana, a jod kao manje aktivan halogen nije sposoban za takvu transformaciju.
3). ^ Reakcija razgradnje .

Kada se alkani zagrijavaju bez pristupa zraku, s njima dolazi do raznih transformacija koje se koriste u industriji. Kada se metan zagrije na 1000 ° C, počinje piroliza metana - raspadanje u jednostavne tvari.

CH 4
C + 2H 2

2CH 4
^ CH≡CH + 3H 2

Tako se iz parafina mogu dobiti ugljikovodici s dvostrukim i trostrukim vezama.

4). Reakcija dehidrogenacije.

Drugi praktički važan proces moguć je za homologe metana: reakcija dehidrogenacije. Ova se transformacija odvija u prisutnosti katalizatora na povišenim temperaturama i dovodi do stvaranja etilenskih ugljikovodika.

N − S − S − N
H − C = C − H + H − H

׀ ׀

Treba napomenuti da su na sobnoj temperaturi zasićeni ugljikovodici vrlo inertni spojevi koji ne stupaju u interakciju s agresivnim tvarima. Reakcije supstitucije radikala (halogenacija, nitriranje) najtipičnije su za alkane.

Kao što struktura tvari određuje njezinu reaktivnost, tako i svojstva uvelike određuju područje primjene spojeva.

Plinoviti alkani nisu samo kućanska i industrijska goriva, već i sirovine za kemijsku industriju. Od njih se dobivaju halogeni derivati, uključujući potpuno fluorirane ugljikovodike (freone), koji su rashladna sredstva za kućanske i industrijske hladnjake i klima uređaje. Proizvode etan i propan nezasićeni ugljikovodici i daljnji polimerni materijali. Tekući ugljikovodici su prije svega gorivo za motore raznih tipova (nadzvučni zrakoplov troši i do 100 litara kerozina u minuti!), otapala, sirovine za proizvodnju alkena.

III. Domaći zadatak:§ 3 vježba. 4

Sažetak lekcije na temu "Alkani" učitelj

Svrha lekcije: upoznati studente s alkanima (struktura molekula alkana, upoznavanje s izomerijom zasićenih ugljikovodika, nomenklaturom alkana, njihovim fizikalnim i kemijskim svojstvima, glavnim načinima proizvodnje) i identificirati njihovu važnu ulogu u industriji.

Ciljevi lekcije:

obrazovne : razmotriti homologni niz zasićenih ugljikovodika, strukturu, fizikalnu i Kemijska svojstva, metode njihove proizvodnje u preradi prirodnog plina, mogućnost njihove proizvodnje iz prirodnih izvora: prirodni i pripadajući naftni plinovi, nafta i ugljen. Razvijanje : razviti koncept prostorne strukture alkana; razvoj kognitivnih interesa, kreativnih i intelektualnih sposobnosti, razvoj samostalnosti u stjecanju novih znanja primjenom novih tehnologija. obrazovne : pokazati jedinstvo materijalnog svijeta na primjeru genetskog odnosa ugljikovodika različitih homolognih serija dobivenih pri preradi prirodnih i pripadajućih naftnih plinova, nafte i ugljena.

Znanja, sposobnosti, vještine: aktualizirati pojmove: "alkani", "opća formula alkana", "homolozi", "izomeri". Steći će znanja o kemijskim pojmovima: "ugljični kostur", "metan", "etan", karakterizirati građu i kemijska svojstva metana, etana, objasniti ovisnost svojstava metana i etana o njihovom sastavu i strukturi, najviše važne primjene metana i etana. Ojačat će sposobnost imenovanja tvari prema međunarodnoj nomenklaturi, utvrditi pripadnost organskih tvari razredu alkana, objasniti ovisnost svojstava tvari o njihovom sastavu i strukturi.

Oprema: računalo, multimedijski projektor, platno, prezentacija, stol.

ja Organiziranje vremena... (Izvijesti o svrsi i temi sata).

II. Naučio novo gradivo.

Tema lekcije: "Alkani".

Plan za proučavanje alkana.

Definicija. Opća formula za klasu ugljikovodika. Homološki niz. Izomerizam alkana. Struktura alkana. Fizička svojstva. Načini dobivanja. Kemijska svojstva. Primjena.

1. Definicija. Opća formula klase.

Pitanje razredu "Što su ugljikovodici?"

"To su organski spojevi sastavljeni od dva elementa - ugljika i vodika."

alkani. (Zasićeni ugljikovodici. Parafini. Zasićeni ugljikovodici.)

Alkani su ugljikovodici u molekulama čiji su svi atomi ugljika povezani jednostrukim vezama (-) i imaju opću formulu: CnH2n + 2.

Vježbajte... Iznesite formulu alkana ako je n = 3, 5, 7.

2. Homološki niz.

Pitanje razredu "Što su homolozi?"

- "Homolozi su tvari koje su slične strukture i svojstava te se razlikuju po jednoj ili više CH2 skupina."

Najjednostavniji predstavnik alkana je CH4 metan. Sljedeći homolog je etan C2H6.

Mentalno dodajući CH2 skupinu etanu, recite formule homologa koji ih slijede.

Tako smo dobili homologni niz alkana. Kao što vidite, sufiks "an" zajednički je svim alkanima, a počevši od petog homologa, naziv alkana nastaje od grčkog broja koji označava broj ugljikovih atoma u molekuli i sufiksa "an".

Tablica "Homološki niz alkana".

Ako mentalno oduzmete jedan atom vodika od formula zasićenih ugljikovodika, dobit ćete formule za skupine atoma s nesparenim elektronima, koji se nazivaju radikali.

Vježbajte... Imenujte sljedeće ugljikovodike prema sustavnoj nomenklaturi.

3. Izomerizam alkana.

Pitanje razredu "Što je izomerija?"

“Izomerizam je pojava u kojoj tvari imaju isto kemijski sastav, ali različite strukture i svojstva."

Prva tri člana homolognog niza alkana – metan, etan, propan – nemaju izomere. Četvrti član, butan C4H10, razlikuje se po tome što ima dva izomera: normalni butan ravnog lanca i izobutan razgranatog lanca.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butan ) CH 3 -CH – CH 3 (2- metilpropan)

Vrsta izomerizma, u kojoj se tvari međusobno razlikuju po redoslijedu vezanja atoma u molekuli, naziva se strukturna izomerija ili izomerija ugljikovog kostura.

Vježbajte... Zapišite polustrukturne formule svih mogućih izomera pentana.

4. Građa alkana.

Pitanje razredu "Koje vrste kemijskih veza su prisutne u molekulama ugljikovodika?"

"Kemijske veze nastale kao rezultat preklapanja orbitala duž linije koja povezuje središta jezgri dvaju atoma nazivaju se sigma vezama."

"Kemijske veze nastale kao rezultat preklapanja orbitala u dvije regije, odnosno izvan linije koja povezuje središta jezgri atoma, nazivaju se pi-vezama."

Atom ugljika u svim organskim tvarima je u "pobuđenom" stanju, odnosno ima četiri nesparena elektrona na vanjskoj razini. U obrazovanju kemijska veza Uključene su 1 s i 3 p orbitale elektrona. Kao rezultat njihovog spajanja nastaju 4 hibridna oblaka (sp3 - hibridizacija). Hibridni oblaci nalaze se u prostoru, tvoreći prostorni tetraedarski oblik.

5. Fizička svojstva.

Tablica „Ovisnost vrelišta i tališta alkana o Molekularna težina».

Homolozi se razlikuju po molekularnoj težini i stoga fizičke karakteristike... S povećanjem broja ugljikovih atoma u molekuli alkana (s povećanjem molekulske mase), u homolognom nizu, prirodna promjena fizikalnih svojstava homologa(prijelaz iz količine u kvalitetu): temperature vrenja i taljenja rastu, gustoća raste.

Alkani od SN4 do S4N10 - plinovi, od S5N12 do S17N36 - tekućine, zatim - čvrste tvari.

6. Primanje.

U industriji se alkani izoliraju iz prirodnih izvora (prirodni i povezani plinovi, nafta, ugljen).

U laboratoriju se alkani proizvode spajanjem natrijevog acetata s čvrstim natrijevim hidroksidom.

1. CH3COONa + NaOH ¾® CH4 + Na2CO3

Složeniji alkani dobivaju se interakcijom halogeniranih zasićenih ugljikovodika s metalnim natrijem.

2,2CH3Cl + 2Na ¾® CH3-CH3 + 2NaCl (Wurz reakcija)

7. Kemijska svojstva.

Kemijska svojstva bilo kojeg spoja određena su njegovom strukturom, odnosno prirodom njegovih sastavnih atoma i prirodom veza između njih.

1. Zasićeni ugljikovodici izgaraju kada se zagrijavaju:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

smjesa metana i kisika (1:2) eksplodira pri paljenju

2. Zagrijavanjem na 1000 ºS raspadaju se na jednostavne tvari:

CH4 → C + 2H2

kada se zagrije na 1500C, iz metana se dobiva acetilen

2CH4 → C2H2 + 3H2

3. Kloriranje metana:

1 pozornicaCH4 + Cl2® CH3Cl + HCl

2 pozornicaCH3Cl + Cl2® CH2Cl2 + HCl

3 pozornicaCH2Cl2 + Cl2® CHCl3 + HCL

4 pozornicaCHCl3 + Cl2® CCL4 + HCL

4. Reakcije izomerizacije se odvijaju zagrijavanjem i u prisutnosti katalizatora. Izomerizacija pentana (s aluminijevim kloridom)

8. Primjena.

Metan i njegovi derivati imaju veliku praktična upotreba: kao gorivo su sirovine za proizvodnju organskih tvari, otapala, goriva za dizelske i turbomlazne motore.

III. Sidrenje.

Test na temu ALKANA

1. Sastav alkana odražava opću formulu. ... ...

a) CnH2n b) CnH2n + 2 c) CnH2n-2 d) CnH2n-6

Opcije odgovora (odaberite ispravan):

Odgovor_1: formula a

Odgovor_2: formula b

Odgovor_3: formula u

Odgovor_4: formula g

2. Koji spojevi pripadaju homolognom nizu metana:

a) C2H4 b) C3H8 c) C4H10 d) C5H12 e) C7H14?

Odgovor_1: spojevi a, c, d

Odgovor_2: spojevi b, d, e

Odgovor_3: spojevi b, c, d

Odgovor_4: spojevi d, d

3. Koji od spojeva će se dobiti zagrijavanjem metana bez pristupa zraka na temperaturi od 1500O

Odgovor_1: etilen

Odgovor_2: acetilen

Odgovor_3: ugljični dioksid

Odgovor_4: čađ

4. S kojim reagensima alkani mogu komunicirati:

a) Br2 (otopina); b) Br2, t°; c) H2SO4 (25 °C);

d) HNO3 (razrijeđen), t°; e) KMnO4 (25 °C); f) NaOH?

Odgovor_1: a, b, d, e

Odgovor_2: b, c, f

Odgovor_3: a, d

Odgovor_4: b, d

5. Koja je reakcija interakcije klora s metanom (na svjetlu)?

Odgovor_1: oksidacija

Odgovor_2: izomerizacija

Odgovor_3: zamjene

Odgovor_4: veze

6. Što je halogenirani alkan potrebno za dobivanje

2,5-dimetilheksan Würzovom reakcijom bez nusproizvoda?

Odgovor_1: 2-brom-2-metilpropan

Odgovor_2: 2-bromopropan + 1-brom-3-metilbutan

Odgovor_3: 1-brom-2-metilpropan

Odgovor_4: bromoetan + 1-bromobutan

IV. Domaća zadaća:

Udžbenik "Kemija-10" Rudzitis, Feldman.

Stranice 21-27, vježba. 9.11 (str. 27)

alkani- zasićeni (zasićeni) ugljikovodici. metan ( CH 4). Svi sljedeći zasićeni ugljikovodici razlikuju se po CH 2- skupina koja se naziva homologna skupina, a spojevi se nazivaju homolozi.

Opća formula - SnH 2 n +2 .

Struktura alkana.

Svaki atom ugljika je u sp 3- hibridizacija, oblici 4 σ - veze (1 C-C i 3 CH). Molekula je u obliku tetraedra s kutom od 109,5°.

Veza je formirana preklapanjem hibridnih orbitala, pri čemu područje maksimalnog preklapanja leži u prostoru na ravnoj liniji koja povezuje atomske jezgre. Ovo je najučinkovitije preklapanje, pa se σ veza smatra najjačom.

Izomerizam alkana.

Za alkani inherentna je izomerija ugljičnog kostura. Granične veze mogu biti različite geometrijski oblici uz održavanje kuta između veza. Na primjer,

Različiti položaji u ugljikovom lancu nazivaju se konformacije. U normalnim uvjetima, konformacije alkana se slobodno pretvaraju jedna u drugu pomoću rotacija C-C veze, stoga se često nazivaju rotacijskim izomeri. Postoje 2 glavne konformacije - "inhibirana" i "zatamnjena":

Izomerizam ugljičnog skeleta alkana.

Broj izomera raste s rastom ugljikovog lanca. Na primjer, butan ima 2 poznata izomera:

Za pentan - 3, za heptan - 9, itd.

Ako je molekula alkan oduzmite jedan proton (atom vodika), dobit ćete radikal:

Fizička svojstva alkana.

U normalnim uvjetima - C1-C4- plinovi , C 5 -C 17- tekućine, a ugljikovodici s više od 18 ugljikovih atoma su krute tvari.

Kako lanac raste, vrelište i talište se povećavaju. Razgranati alkani imaju niže vrelište od normalnih.

alkani netopiv u vodi, ali lako topiv u nepolarnim organskim otapalima. Lako se međusobno miješaju.

Dobivanje alkana.

Sintetske metode za proizvodnju alkana:

1. Od nezasićenih ugljikovodika - reakcija "hidrogenacije" se odvija pod utjecajem katalizatora (nikl, platina) i na temperaturi:

2. Od derivata halogena - Wurtz reakcija: interakcija monohalogenalkana s metalnim natrijem, što rezultira alkanima s udvostručenim brojem ugljikovih atoma u lancu:

3. Od soli karboksilnih kiselina. Kada sol stupi u interakciju s alkalijom, dobivaju se alkani koji sadrže 1 atom ugljika manje od izvorne karboksilne kiseline:

4. Dobivanje metana. U električnom luku u atmosferi vodika:

C + 2H2 = CH4.

U laboratoriju se metan dobiva na sljedeći način:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al (OH) 3.

Kemijska svojstva alkana.

U normalnim uvjetima, alkani su kemijski inertni spojevi; ne reagiraju s koncentriranom sumpornom i dušičnom kiselinom, s koncentriranom lužinom ili s kalijevim permanganatom.

Stabilnost se objašnjava snagom veza i njihovom nepolarnošću.

Spojevi nisu skloni reakcijama cijepanja veze (reakcija adicije), karakterizira ih supstitucija.

1. Halogeniranje alkana. Pod utjecajem kvanta svjetlosti počinje radikalna supstitucija (kloriranje) alkana. Opća shema:

Reakcija se odvija prema lančanom mehanizmu u kojem se razlikuju:

A) Pokretanje lanca:

B) Rast lanca:

C) Otvoreni krug:

Ukupno se može predstaviti kao:

2. Nitracija (Konovalova reakcija) alkana. Ova reakcija se odvija na 140 ° C:

Reakcija se najlakše odvija s tercijalnim atomom ugljika nego s primarnim i sekundarnim.

3. Izomrizacija alkana. Pod određenim uvjetima, alkani normalne strukture mogu se pretvoriti u razgranate:

4. Krekingalkani. Kada su izloženi visokim temperaturama i katalizatorima, viši alkani mogu razbiti svoje veze, stvarajući niže alkene i alkane:

5. Oksidacija alkana. U različitim uvjetima i s različitim katalizatorima, oksidacija alkana može dovesti do stvaranja alkohola, aldehida (ketona) i octena kiselina... U uvjetima potpuna oksidacija reakcija se nastavlja do kraja - do stvaranja vode i ugljičnog dioksida:

Upotreba alkana.

Alkani se široko koriste u industriji, u sintezi nafte, goriva itd.

Odobravam:

Zamjenik direktora

na odgojno-obrazovni rad

G.G. Ismagulova

Grupa: 5 Datum: 23.01.2017

Tema: alkani. Homologni nizovi, izomeri. Alkanska nomenklatura. Struktura alkana. Boravak u prirodi i dobivanje alkana. Svojstva alkana.

Ciljevi:

- formirati sposobnost sastavljanja strukturnih formula organskih spojeva, korištenjem konstruktivnog algoritma, uspostaviti uzročne veze između sastava, strukture i upotrebe tvari;

Poboljšati vještine korištenja IUPAC nomenklature u odnosu na alkane;

Upoznati učenike s izomerijom graničnog HC, njihov fizička svojstva i glavne metode dobivanja.

Vrsta lekcije: lekcija u usvajanju novih znanja.

Oprema i reagensi: kuglični i štapićasti i volumetrijski modeli molekula alkana, uzorci parafina, tekući alkani (pentan, heksan) benzin,

Tijekom nastave

І. Organiziranje vremena.

ІІ. Ažuriranje znanja i vještina. Provjera domaće zadaće.

Frontalni pregled sata o teoriji strukture organske tvari A.M. Butlerov

Tvari su podijeljene u dvije velike skupine. Koji? (organski i anorganski)

Sadrži li sastav organskih spojeva atom? (ugljik)

Organska kemija je ………… ..? (kemija ugljikovodika i njihovih derivata)

Izvori organske tvari? (podijeljeno u dvije velike skupine - prirodne i sintetičke)

Što su prirodni organski spojevi, a što sintetske organske tvari? (prirodni plin, nafta, ugljen, treset, škriljac, ozokerit, proizvodi šumarstva, pamuk, poljoprivredni proizvodi itd.), (dobiveni umjetno, organskom sintezom)

Glavne odredbe teorije kemijske strukture A.M. Butlerov.

Što se naziva izomeri?

Predak svih organskih spojeva su? (ugljikovodici)

Koji se spojevi nazivaju ugljikovodici i koje vrste njih poznajete?

Alifatski ugljikovodici su zasićeni i nezasićeni. Što su zasićeni i nezasićeni ugljikovodici?

III... Učenje novog gradiva.

Alkani - zasićeni ugljikovodici u čijim su molekulama ugljikovi atomi međusobno povezani samo jednom sigma vezom i koji imaju opću formulu: CnH2n + 2.

Alkani se nazivaju parafini ili ugljikovodici iz metanskog niza. Prvi član alkana je metan, zbog čega se nazivaju metan ugljikovodici.

Alkani su zasićeni ugljikovodici i sadrže što više atoma vodika. Svaki atom ugljika u molekulama alkana je u stanju sp3-hibridizacije - sve 4 hibridne orbitale C atoma su jednake po obliku i energiji, 4 elektronska oblaka usmjerena su na vrhove tetraedra pod kutovima od 109°28". na jednostruke veze između C atoma, slobodna rotacija oko ugljikove veze Vrsta ugljične veze - σ-veza, veze su niskog polariteta i slabo polarizabilne duljina ugljične veze - 0,154 nm.

Najjednostavniji predstavnik klase je metan (CH4).

Prema IUPAC nomenklaturi, nazivi alkana nastaju pomoću sufiksa -an dodavanjem odgovarajućeg korijena iz imena ugljikovodika. Najduži nerazgranati ugljikovodični lanac odabran je tako da najveći broj zamjenici su bili minimalni broj u lancu. U nazivu spoja broj označava broj atoma ugljika na kojem se nalazi supstituentska skupina ili heteroatom, zatim naziv skupine ili heteroatoma i naziv glavnog lanca. Ako se skupine ponavljaju, tada se navode brojevi koji označavaju njihov položaj, a broj identičnih skupina označen je prefiksima di-, tri-, tetra-. Ako grupe nisu iste, tada su njihova imena navedena abecednim redom.

Imena alkana.

Riječ "alkan" je istog porijekla kao i "alkohol". Zastarjeli izraz"Parafin" dolazi od latinskog parum - malo, malo i affinis - srodan; parafina ima malo reaktivnost u odnosu na većinu kemikalija. Mnogi parafini su homologni; u homolognom nizu alkana svaki sljedeći član razlikuje se od prethodnog po jednoj metilenskoj skupini CH2. Izraz dolazi od grčkog homologos - prikladan, sličan.

Homolozi- tvari koje imaju istu opću formulu, slične po kemijskim svojstvima, ali se međusobno razlikuju po molekularnom sastavu za jednu ili više skupina CH2 atoma, koje se nazivaju homologna razlika.

Izomerizam alkana.

Izomerizam- tvari s istim molekularnim sastavom (tj molekularna formula), ali drugačiju kemijsku strukturu i stoga imaju različita svojstva. Takvi spojevi nazivaju se izomeri.

Karakteristična je strukturna izomerija.

U formuli molekule alkana bira se glavni lanac - najduži.

H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

2) Zatim se ovaj lanac numerira od kraja kojem se supstituent (radikal) nalazi bliže. Ako postoji nekoliko supstituenata, postupite tako da brojevi koji pokazuju njihov položaj budu najmanji. Zamjene su navedene po abecedi.

H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3

Ugljikovodik se naziva ovim redoslijedom: prvo se navodi mjesto supstituenta (brojem), zatim se naziva ovaj supstituent (radikal), a na kraju se dodaje naziv glavnog (najdužeg) lanca. Dakle, ugljikovodik se može nazvati: 2-metil-4-etilheptan (ali ne i 6-metil-4-etilheptan).

Nazivi radikala izvedeni su iz naziva odgovarajućih ugljikovodika zamjenom sufiksa - an s - il.

Primanje

Metode njihove ekstrakcije iz prirodnih sirovina.

Prirodni izvori alkani

Načini dobivanja

2. Naftni plin

Prirodni gas

Ugljen

Frakcijska destilacija.

1) ispravljački plinovi (C 3 H 8, C 4 H 10)

2) frakcija benzina (C 5 H 12 do C 11 H 24)

3) frakcija nafte (C 8 H 18 do C 14 H 30)

4) frakcija kerozina (C 12 H 26 do C 18 H 38)

5) dizel gorivo (C 13 N 28 do C 19 N 36)

6) loživo ulje (C 18 H 38 - C 25 H 52, C 28 H 58 - C 38 H 78)

toplinski;

Katalitički

Frakcijska podjela

plinski benzin

smjesa propan-butan

suhi plin

Koksiranje

plin koksne peći

katran

prekomjerna smolna voda

"Sintetske metode za proizvodnju alkana"

primanje	Reakcijska kemija
Izomerizacija
Hidrogenacija
Würzova sinteza
Dekarboksilacija
Hidroliza karbida

Fizička svojstva

Prva četiri člana alkana su plinovi, u rasponu od pentana do pentadekana (C 15 H 32) - tekućine, alkani visoke molekularne mase, koji sadrže 16 ili više ugljikovih atoma, - krute tvari. Pri normalnim temperaturama i s povećanjem tlaka u njima se mogu naći propan i butan tekućem stanju... Točke vrelišta i tališta normalnih alkana veće su od vrelišta i tališta odgovarajućih razgranatih alkana. Alkani su nepolarni spojevi. Lakši su od vode, ne miješaju se s vodom (ne otapaju u vodi) i ne otapaju se u drugim polarnim otapalima. Tekući alkani su dobra otapala i koriste se kao otapala za mnoge organske tvari. Metan i etan, kao i alkani visoke molekularne težine, nemaju miris, ali neki predstavnici srednje veličine imaju osebujan miris. Alkani su zapaljivi spojevi.

Kemijska svojstva

Reakcija supstitucije: Halogenacija: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ugljikov tetraklorid).

Reakcija nitracije: C 2 H 6 + HNO 3 → C 2 H 5 NO 2 + H 2 O

Reakcije razgradnje: CH 4 → C + 2H 2, 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Reakcije oksidacije: SN 4 + 2O 2 → SO 2 + 2N 2 O

2SN 4 + O 2 → 2SO + 4N 2

Katalitička oksidacija metan dovodi do stvaranja važnih organskih spojeva koji sadrže kisik.

2CH 4 + O 2 = 2CH 3 OH

Primjena

IV. Prikvačivanje teme

Zapišite formule alkana iz formula ugljikovodika u nastavku: C 2 H 4, C 3 H 8, C 4 H 6, C 5 H 12, C 6 H 6, C 7 H 16. Imenujte ih. (Stranica 57 zadatak 3)

Napišite, dopunjujući ugljikov kostur atomima vodika, potpune strukturne formule sljedećih ugljikovodika. Imenujte ih. (str. 57 straga 6)

Zapišite strukturne formule sljedećih alkana: a) n - pentan; b) 2 - metilbutan; c) 2,4 - dimetilpentan; d) 3-metil-4-etilheksan; e) trimetilmetan (str. 57, zadatak 9)

Zapišite strukturne formule sljedećih tvari:

a) 2,3 - dimetilbutan,

b) 2,4 - dimetil - 3 - etilpentan

c) n - pentan

V. Sažetak lekcije

Što je novo u naučenoj lekciji?

Što je bilo zanimljivo?

VІ ... Domaća zadaća

Stavak 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 napisati mini-izvješće o metanu i etanu

Ugljikovodici, u čijim su molekulama atomi povezani jednostrukim vezama i koji odgovaraju općoj formuli C n H 2 n +2.
U molekulama alkana, svi atomi ugljika su u stanju sp 3 -hibridizacije. To znači da su sve četiri hibridne orbitale ugljikovog atoma iste po obliku, energiji i usmjerene su na kutove jednakostranične trokutaste piramide – tetraedra. Kutovi između orbitala su 109 ° 28 ′.

Gotovo slobodna rotacija je moguća oko jedne veze ugljik-ugljik, a molekule alkana mogu dobiti širok raspon oblika s kutovima kod atoma ugljika blizu tetraedarskog (109 ° 28 '), na primjer, u molekuli n-pentan.

Posebno je vrijedno podsjetiti na veze u molekulama alkana. Sve veze u molekulama zasićenih ugljikovodika su jednostruke. Do preklapanja dolazi duž osi,
povezujući jezgre atoma, odnosno to su σ-veze. Veze ugljik-ugljik su nepolarne i slabo polarizabilne. Duljina C-C veza u alkanima je 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). CH veze su nešto kraće. Elektronska gustoća je malo pristrana prema elektronegativnijem atomu ugljika, tj. C-H veza je slabo polarna.

Odsutnost polarnih veza u molekulama zasićenih ugljikovodika dovodi do činjenice da su slabo topljivi u vodi i ne stupaju u interakciju s nabijenim česticama (ionima). Najtipičnije reakcije za alkane su reakcije koje uključuju slobodne radikale.

Homologni niz metana

Homolozi- tvari slične strukture i svojstava i koje se razlikuju po jednoj ili više CH 2 skupina.

Izomerizam i nomenklatura

Za alkane je karakteristična takozvana strukturna izomerija. Strukturni izomeri se međusobno razlikuju po strukturi ugljičnog kostura. Najjednostavniji alkan sa strukturnim izomerima je butan.

Osnove nomenklature

1. Odabir glavnog kruga. Formiranje imena ugljikovodika počinje definicijom glavnog lanca - najdužeg lanca ugljikovih atoma u molekuli, koji je, takoreći, njegova osnova.
2. Numeracija atoma glavnog lanca. Atomima u glavnom lancu dodijeljeni su brojevi. Numeracija atoma glavnog lanca počinje od kraja kojem je supstituent bliži (strukture A, B). Ako su supstituenti na jednakoj udaljenosti od kraja lanca, tada numeriranje počinje od kraja na kojem ih ima više (struktura B). Ako su različiti supstituenti na jednakoj udaljenosti od krajeva lanca, tada numeriranje počinje od kraja kojem je stariji bliži (struktura D). Prednost ugljikovodičnih supstituenata određuje se redoslijedom kojim slijedi slovo kojim njihovo ime počinje u abecedi: metil (-CH 3), zatim etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3) itd.
Imajte na umu da se naziv zamjene tvori zamjenom sufiksa -an sufiksom - mulj u ime odgovarajućeg alkana.
3. Tvorba imena... Na početku naziva označavaju brojeve – brojeve ugljikovih atoma na kojima se nalaze supstituenti. Ako na danom atomu postoji više supstituenata, tada se odgovarajući broj u nazivu ponavlja dvaput, odvojen zarezima (2,2-). Nakon broja, broj supstituenata je označen crticom ( di- dva, tri- tri, tetra- četiri, penta- pet) i naziv supstituenta (metil, etil, propil). Zatim, bez razmaka ili crtica, naziv glavnog lanca. Glavni lanac naziva se ugljikovodik - član homolognog niza metana ( metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, C 4 H 10, pentan C 5 H 12, heksana C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan C 9 H 20, dekan C10H22).

Fizička svojstva alkana

Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su plinovi. Najjednostavniji od njih - metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "plina", osjetivši ga, morate nazvati 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor, posebno dodanih metanu koriste se u kućanskim i industrijskim plinskim uređajima kako bi ljudi u njihovoj blizini mogli osjetiti miris curenja).
Ugljikovodici sastava od C 4 H 12 do C 15 H 32 - tekućine; teži ugljikovodici su čvrste tvari. Vrelište i talište alkana postupno se povećavaju s povećanjem duljine ugljikovog lanca. Svi ugljikovodici su slabo topljivi u vodi, tekući ugljikovodici su uobičajena organska otapala.

Kemijska svojstva alkana

Reakcije supstitucije.
Najtipičnije reakcije za alkane su reakcije supstitucije slobodnih radikala, tijekom kojih se atom vodika zamjenjuje atomom halogena ili nekom skupinom. Izložimo jednadžbe karakterističnih reakcija halogeniranje:

U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:

Dobivene tvari se široko koriste kao otapala i polazni materijali u organskim sintezama.
Reakcija dehidrogenacije(apstrakcija vodika).
Tijekom prolaska alkana preko katalizatora (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) na visokoj temperaturi (400-600 °C) eliminira se molekula vodika i nastaje alken:

Reakcije popraćene uništavanjem ugljičnog lanca.
Svi zasićeni ugljikovodici izgaraju da nastanu ugljični dioksid i vodu. Plinoviti ugljikovodici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati.
1. Izgaranje zasićenih ugljikovodika je egzotermna reakcija slobodnih radikala koja ima vrlo veliku važnost kada se koriste alkani kao gorivo:

V opći pogled reakcija izgaranja alkana može se zapisati na sljedeći način:

2. Toplinska razgradnja ugljikovodika.

Proces se odvija prema mehanizmu slobodnih radikala. Povećanje temperature dovodi do homolitičkog pucanja veze ugljik-ugljik i stvaranja slobodnih radikala.

Ovi radikali međusobno djeluju, izmjenjujući atom vodika, s formiranjem molekule alkana i molekule alkena:

Reakcije toplinskog cijepanja u središtu su industrijskog procesa – krekiranja ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza u preradi nafte.

3. Piroliza... Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 ° C, počinje piroliza metana - razlaganje na jednostavne tvari:

Kada se zagrije na temperaturu od 1500 ° C, moguće je stvaranje acetilena:

4. Izomerizacija... Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminijev klorid), nastaju tvari s razgranatim ugljikovim kosturom:

5. Aromatizacija... Alkani sa šest ili više ugljikovih atoma u lancu u prisutnosti katalizatora cikliziraju se u benzen i njegove derivate:

Alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala, budući da su svi atomi ugljika u molekulama alkana u stanju sp 3 -hibridizacije. Molekule ovih tvari izgrađene su pomoću kovalentnih nepolarnih C-C (ugljik-ugljik) veza i slabo polarnih C-H (ugljik-vodik) veza. Ne sadrže područja s povećanom ili smanjenom gustoćom elektrona, lako polarizabilne veze, tj. takve veze u kojima se gustoća elektrona može pomicati pod utjecajem vanjskih čimbenika (elektrostatička polja iona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, budući da veze u molekulama alkana nisu razbijene heterolitičkim mehanizmom.