Cikloalkani: zgrada, primitka i kemijska svojstva. Lekcija "Arena i njihova klasifikacija" reakcija pristupanja na cikloalkane

Fizička svojstva

Benzole i njegovi najbliži homolozi su bezbojne tekućine s određenim mirisom. Aromatski ugljikovodici su lakši od vode i ne otapaju se u njemu, ali se lako otopi u organskim otapalima - alkoholu, eteru, acetonu.

Benzole i njegovi homologiji su dobri otapali za mnoge organske tvari, Sve arene spaljuju s plamenom za pušenje zbog visokog sadržaja ugljika VIK molekula.

Fizička svojstva neke arene prikazana su u tablici.

Stol. Fizička svojstva neke arene

Ime	Formula	t °. pad, ° C.	t ° .Kip., ° C.
Benzen	C 6 h 6	5,5	80,1
Toluen (metilbenzen)	C6H 5 SH3	95,0	110,6
Etilbenzen	C6H5C2H5	95,0	136,2
Ksilen (dimetilbenzen)	C6H 4 (sh3) 2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
par-		13,26	138,35
Propillbenzen.	Od 6 N 5 (CH2) 2 CH3	99,0	159,20
Kumol (izopropilbenzen)	C6H5CH (CH3) 2	96,0	152,39
Stiren (vinilbenzen)	C6H5 CH \u003d CH2	30,6	145,2

Benzen - Light-vrenje ( t. kip\u003d 80,1 ° C), bezbojna tekućina, ne otapa se u vodi

Pažnja! Benzen - otrov, djeluje na bubrege, mijenja formulu krvi (s dugotrajnim izlaganjem), može kršiti strukturu kromosoma.

Većina aromatskih ugljikovodika opasno je za život, toksičan.

Primanje arene (Benzene i njegovi homolozi)

U laboratoriju

1. Podove soli benzojeva kiselina s krutim alkalijama

C6H5-CHoona + NaOH T →C6H6 + Na 2 CO 3

natrijev benzoat

2. Reakcija ugradnje nametzi: (ovdje g - halogen)

S 6.H. 5 -G + 2.Na + R.-G →C. 6 H. 5 - R. + 2 NaG.

IZ 6 H 5 -Cl + 2NA + CH3 -Cl → C6H 5-CH3 + 2NACl

U industriji

izolirani iz ulja i ugljena metodom djelomične destilacije, reformiranje;
od navođenja smole i koksa

1. Alkanov dehidrociklizacija S brojem ugljikovih atoma više od 6:

C6H 14 T. , Kat.→ C 6 H 6 + 4H 2

2. Trimerizacija acetilena (samo za benzen) - r. Zelinsky:

3c 2. H 2. 600 ° C. , Djelujte. ugljen → c 6 h 6

3. Dehidrizacija Cikloheksan i njegovi homolozi:

Sovjetski akademik Nikolaj Dmitrievich Zelinsky je utvrdio da se benzen formira iz cikloheksana (cikloalkanska dehidrogenacija

C 6 h 12 T, kat.→ C 6 H 6 + 3H 2

C6H 11-CH3 T. , Kat.→ C6H 5-CH3 + 3H2

metilcikloheksantoluk

4. Alkilacija benzena. (Dobivanje gomologa benzene) - r freidel korlas.

C6H6 + C2H 5 -Cl T, Alcl3→ C6H5-C2H5 + HCl

klortan etilbenzen

Kemijska svojstva arenamenti

I., Reakcije oksidacije

1. Spaljivanje (plamen za pušenje):

2C 6 H 6 + 15O 2 T. → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Benzen pod normalnim uvjetima ne utjelovljuje se bromska voda i vodena otopina Mangan

3. Benzol homologe oksidiraju se kalijevim permanganatom (obojenjem mangana):

A) u kiselom mediju do benzojeve kiseline

Prema akciji na gomolozima kalijevog permanganata i drugih jakih oksidanata, bočni lanci su oksidirani. Bez obzira na to koliko je teško lanac supstituenta, uništen je, s izuzetkom aatomskog ugljika, koji je oksidiran u karboksilnoj skupini.

Gomezol homologe s jednim bočnim lancem daju benzojeve kiseline:

Homolozi koji sadrže dva bočna lanci daju dvije osi kiseline:

5C6H5-C2H5 + 12kmNO 4 + 18H2S2S2S2S04S04 H5C5COOH + 5CO2 + 6K 2 SO 4 + 12MNSO 4 + 28H 2 O

5C6H 5-CH3 + 6kmNO 4 + 9H2S 2S04 → 5C6H5COOH + 3K 2 SO 4 + 6MNSO 4 + 14H20

Pojednostavljen :

C6H 5-CH3 + 3O Kmno4.→ C6H5COOH + H20

B) u neutralnim i niskokalnim do soli benzojeva kiselina

C6H 5-CH3 + 2kNO 4 → C 6 H 5 COOK + k he + 2mno 2 + h 2 o

Ii., Reakcija pridruživanja (teže od alkinesa)

1. Halogeniranje

C6H6 + 3Cl 2 H. ν → C6H6 Cl 6 (Heksakhrcyclohexane - heksakhlor)

2. Hidriranje

C6H6 + 3H 2 T. , Pt. ili Ni. → C6H 12 (cikloheksan)

3. Polimerizacija

Iii. Reakcije supstitucije - ionski mehanizam (lakši od alkanovog)

b) benzen homolozi tijekom zračenja ili grijanja

Kemijskim svojstvima alkilni radikali su slični alkanima. Atomi vodika u njima zamjenjuju se halogenom u slobodnom radikalnom mehanizmu. Stoga, u odsutnosti katalizatora, tijekom grijanja ili UV zračenja u tijeku je radikalna reakcija supstitucije u bočnom lancu. Učinak benzenskog prstena na alkilne supstituente dovodi do činjenice da uvijek je zamijenjen atom vodika na ugljikovom atomu koji se izravno povezan s benzenskim prstenom (aatom ugljika).

1) C6H 5-CH3 + Cl2 H. ν → C6H 5-CH2 -Cl + HCl

c) benzen homolozi u prisutnosti katalizatora

C6H 5-CH3 + Cl2 Alcl 3 → (smjesa ORTA, par derivata) + HCl

2. Nutriranje (s dušičnom kiselinom)

C 6 H 6 + HO-NO 2 T, H2SO4→ C6H5 -N02 + H20

nitrobenzen - miris badem!

C6H 5-CH3 + 3HO-NO 2 T, H2SO4→ IZ H3-C6H2 (NO2) 3 + 3H20

2,4,6-trinitrotroluola (tol, trotil)

Korištenje benzena i njegovih homologa

Benzen C6H6 je dobro otapalo. Benzol kao aditiv poboljšava kvalitetu motornog goriva. Služi kao sirovine za dobivanje mnogih aromatskih organskih spojeva - nitrobenzen C6H5 NO2 (otapalo, anilin se dobiva iz nje), klorobenzen C6H5C1, fenol C6H50H, stiren, itd.

Toluen C6H5-CH3 je otapalo, koje se koristi u proizvodnji boja, ljekoviti i eksploziva (trotil (tol) ili 2,4,6-trinitrotrol nagib).

KsilenC6H4 (CH3) 2. Tehnički ksilen - mješavina tri izomera ( orto-, meta- I. par-xilolov) - Koristi se kao otapalo i izvor izvor za sintezu mnogih organskih spojeva.

Izopropilbenzen. C6H 5-CH (CH3) 2 služi za dobivanje fenola i acetona.

Choro derivati \u200b\u200bBenzol Koristi se za zaštitu biljaka. Prema tome, supstitucijski proizvod u benzenskim atomima N atoma klor - heksaklolobenzen s 6 Cl6 - fungicidom; Koristi se za suhog sjemena pšenice i raži protiv čvrstog glave. Dodavanje produkta klora do benzena - heksaklorcikloheksan (heksaklororan) sa 6H6C16 - insekticidom; Koristi se za borbu protiv štetnih insekata. Te se tvari odnose na pesticide - kemikalije za borbu protiv mikroorganizama, biljaka i životinja.

Stiren C6H5-CH \u003d CH2 je vrlo lako polimeriziran, formirajući polistiren i kopolimiranje s butadien - butadienol gumom.

Video eksperimenti

Zadatak broj 3.

Od predloženog popisa veza, odaberite one koji sadrže atome ugljika u SP 3-hibridizaciji. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

Odgovor: 345.

Zadatak broj 4.

Iz predloženog popisa veza odaberite one koji ne sadrže atome ugljika u SP 3-hibridizaciji. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

2) vinilacetilen

3) ciklopropan

5) etilbenzen.

Odgovor: 24.

Zadatak broj 6.

Od predloženog popisa tvari odaberite one koji ne reagiraju s benzenom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) bromomopod

3) dušična kiselina

4) kaustični kalij

Odgovor: 124.

Zadatak broj 7.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji reagiraju s benzenom, ali ne reagiraju s etilenom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) propilen

4) klorbutan

5) nitrat kalij

Odgovor: 14.

Zadatak broj 8.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji ne reagiraju s benzenom, već reagiraju s propilen. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

2) Permanganate kalij

3) Voda brom

4) vapna voda

5) Klordobor

Odgovor: 235.

Broj zadatka 9.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji reagiraju s benzenom i cikloheksanom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) vodik

3) kisik

5) dušična kiselina

Odgovor: 345.

Broj zadatka 11.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji reagiraju s toluenom, ali ne reagiraju s metanom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) kisik

2) vodik

5) Permanganate kalij

Odgovor: 25.

Broj zadatka 12.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji reagiraju s toluenom i cikloheksenom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

2) Permanganate kalij

3) vodik

4) Voda brom

5) 3-fenilpropen

Odgovor: 23.

Broj zadatka 13.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji ne reagiraju s toluenom, već reagiraju s metilciklopropanom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

3) vodik

4) Bromunjenje

Odgovor: 4.

Zadatak broj 15.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji ne reagiraju s toluenom i izobutanom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

2) formaldehid

5) dušična kiselina

Odgovor: 123.

Zadatak broj 16.

3) bromomopod

4) kisik

Odgovor: 135.

Broj zadatka 17.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji reagiraju s stirenom, ali ne reagiraju s benzenom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) Permanganate kalij

2) vodik

3) kisik

4) kaustična nata

5) Klordobor

Odgovor: 15.

Zadatak broj 18.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji reagiraju s stirenom, ali ne reagiraju s kumolom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) vodik

4) Iodovododorod

Odgovor: 4.

Zadatak №19.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji reagiraju s stirenom, ali ne reagiraju s etanom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) dušična kiselina

3) bromomopod

4) natrijev permanganat

Odgovor: 345.

Broj zadatka 20.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji reagiraju s kumolom, ali ne reagiraju s benzenom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) kisik

3) Permanganat kalij

4) vodik

Odgovor: 3.

Broj zadatka 27.

5) 2-metilbutan

Odgovor: 14.

Zadatak №22.

Od predloženog popisa tvari odaberite one koji reagiraju s zakiseljenom otopinom kalijevog permanganata kada se zagrije. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

4) etilbenzen.

Odgovor: 124.

Zadatak broj 23.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji ne reagiraju s zakiseljenom otopinom kalijevog permanganata kada se zagrije. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) 1,2-dimetilbenzen

2) izopropilbenzen.

3) fenileten

5) izobutilen

Odgovor: 4.

Broj zadatka 24.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji obezboju vodu brom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) 2-fenilpropen

2) metilciklopropan

3) etilbenzen.

5) propilen

Odgovor: 1245.

Zadatak №25

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji ne utječu na vodu brom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) 2-metil-3-fenilpropan

2) 3-fenilpropen

3) izopropilbenzen.

4) tert-Butulbenzen.

5) vinilbenzen

Odgovor: 134.

Broj zadatka 26.

Od predloženog popisa tvari odaberite one koji mogu ući u radikalnu reakciju supstitucije s bromom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

3) 1,4-dietilbenzen

4) fenilmetan

5) ciklopentan

Odgovor: 2345.

Broj zadatka 27.

Od predloženog popisa tvari odaberite one koji ne mogu ući u radikalnu reakciju supstitucije s klorom. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

Odgovor: 35.

Zadatak №28.

2) benzilbromid

4) benzojeva kiselina

5) m.-Bromtoluloole

Odgovor: 24.

Broj zadatka 29.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji se mogu dobiti od benzena u jedan korak. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) benzojeva kiselina

3) fenilenti

4) ciklopentan

Odgovor: 235.

Zadatak broj 30.

1) fenilenti

3) 1,2-dibrom-1-feniletan

4) 1-fenilendiol-1,2

5) butadienestyrene gume

Odgovor: 1345.

Broj zadatka 31.

Od predloženog popisa tvari odaberite one koji se mogu dobiti od kumola u jednom koraku. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) benzojeva kiselina

3) 2-Brom-2-fenilpropan

4) ugljični dioksid

5) kalijev benzoat

Odgovor: 1345.

Broj zadatka 32.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji se mogu oksidirati u benzoičnu kiselinu. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

2) etilbenzen.

4) 1,3-dimetilbenzen

Odgovor: 235.

Broj zadatka 33.

Od predloženog popisa tvari odaberite one koji se mogu dobiti iz etilbenzena u jednom koraku. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

4) 1-Brom-1-feniletan

5) krzneni plin

Odgovor: 145.

Broj zadatka 34.

Od predloženog popisa tvari odaberite one koji se mogu dobiti u jednom koraku od toluena. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) benzojeva kiselina

3) klorbenzen.

4) p-Nitrotolol

5) 1,4-dimetilbenzen

Odgovor: 145.

Zadatak broj 35.

Od predloženog popisa tvari, odaberite one koji se mogu dobiti od stirena u jednoj fazi. Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) fenilenti

2) 1-brom-1-feniletan

3) 1,1-dibrom-1-feniletan

4) benzojeva kiselina

5) ugljični dioksid

Odgovor: 1245.

Broj zadatka 36.

Na popisu popisa odaberite dvije netočne izjave.

1) stiren reagira kao s bromska vodai vodik

2) Za dobivanje kumena u jednoj fazi, benzen i propilen mogu se koristiti kao polazni materijali.

3) Kada se može dobiti oksidiranje benzena u krutim uvjetima, može se dobiti benzojeva kiselina.

4) U interakciji propilena i benzena u prisutnosti katalizatora, glavni produkt je n-propilbenzen.

5) Vinilbenzen se koristi u proizvodnji nekih vrsta gume.

Odgovor: 34.

Broj zadatka 37.

1) atomi ugljika u molekuli benzene nalaze se u različitim stanjima hibridizacije orbidata

2) Kada stiren stvara vruće zakiseljenu otopinu kalijevog permanganata, promatra se promjena tekućine.

3) Toloque reakcija s bromnom vodom dovodi do trenutne dekolorizacije otopine.

4) Za dobivanje kumola, kao polazni materijali, i izopropil klorid i 1-kloropropan mogu se koristiti kao polazni materijali.

5) Kumol i stiren mogu polimerizirati i dati kopolimere s butadienom.

Odgovor: 24.

Broj zadatka 38.

1) Kada se spajate uzorak benzena u zraku, formiraju se ugljični dioksid i voda.

2) Za dobivanje fenilmetana u jednoj fazi, metana i klorobenzena mogu se upotrijebiti u prisutnosti aluminijevog klorida.

3) Interakcija etilbenzena s vrućom zakiseljenom otopinom kalijevog permanganata dovodi do stvaranja feniletanske kiseline.

4) Po primitku toluena može se uzeti metodom katalitičkog reformiranja kao početni materijali n.-Heptan i metilcikloheksan.

5) benzen, toluen i etilbenzen mogu komunicirati i s bromom u prisutnosti željeza i smjese niti.

Odgovor: 23.

Broj zadatka 39.

Na popisu popisa odaberite 2 ispravne navode.

1) Kumol, toluen i stiren su opisani općom formulom C NH2N -6.

2) kada se formiraju hidrogeniranje benzena i toluena u krutim uvjetima, uglavnom, uglavnom n.-Hexan I. n.-heptan.

3) toluen i etilbenzen mogu ući u radikalnu reakciju supstitucije s klorom i bromom u svjetlo.

4) stiren i benzen mogu se oksidirati do benzojeve kiseline s vrućom otopinom kalijevog permanganata.

5) U interakciji stirena s otopinom broma u organskom otapalu i vodi u prisutnosti sumporne kiseline, odnosno, 1,2-dibrom-1-feniletan i 1-feniletanol se formiraju.

Odgovor: 35.

Broj zadatka 40.

Na popisu popisa odaberite 2 netočne navode.

1) i benzen i stiren mogu vodik u formiranju cikloalkana

2) U interakciji bromometana s benzenom u prisutnosti aluminijevog klorida, možete dobiti toluen

3) Interakcija benzena s mješavinom niti može dovesti do smjese nitrobenzena i 1,4-dinitrobenzena

4) Interakcija benzojeve kiseline s mješavinom konca dovodi uglavnom na obrazovanje m.-Nitrobenzojeva kiselina

5) U brominaciji toluena u prisutnosti željeza, nastaje smjesa, koja se sastoji od 2- i 3-bromotololola

Odgovor: 35.

Broj zadatka 41.

Koje su prosudbe o svojstvima aromatskih ugljikovodika vjerni? Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) Podaci ugljikovodika pod određenim uvjetima reagiraju s etilenom i etanom.

2) benzen, toluen i stiren u odnosu jedan prema drugima su homolozi.

3) stiren i etilbenzen mogu se pretvoriti u benzoičnu kiselinu u jednoj fazi.

4) Molekula benzene je ravna i sadrži konjugatni sustav koji uključuje 4 π-veze.

5) Benzol se može dobiti u jednoj fazi n-heksana i kalijevog benzoata.

Odgovor: 35.

Broj zadatka 42.

Koje presude o svojstvima benzena nisu vjerni? Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) Nitriranje benzena se provodi pod djelovanjem koncentrirane dušične kiseline u prisutnosti žive kationa.

2) Aluminijski klorid se može koristiti za klorid i bromiranje benzena kao katalizatora.

3) Kada se benzen oksidira vrućom neutralnom otopinom, kalijev benzoat se formira kalijevim permanganatom.

4) hidrogenacija benzena može dovesti do obrazovanja n.-Geksana ili cikloheksan, ovisno o reakcijskim uvjetima.

5) Alkilacija benzena može se provesti pomoću alkena i halolana kao reagensa.

Odgovor: 134.

Broj zadatka 43.

Koje su prosudbe o svojstvima toluena vjerni? Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) toluen i etilbenzen pripadaju jedni drugima kao homolozi.

2) Toluen može reagirati s okusom i kloridom.

3) Katalitička hidrogenacija toluena dovodi do 2-metilheksana.

4) Iz toluena u jednoj fazi mogu se dobiti benzilbromid i benzojeva kiselina.

5) Prilikom interakcije toluena s vodom možete dobiti benzil alkohol.

Odgovor: 14.

Broj zadatka 44.

Koje su prosudbe o svojstvima Kumola vjerni? Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) Derivati \u200b\u200btercijarne halogene formiraju se kada se formiraju kumenske bromile.

2) Kumol i n.-Butlibenzen su homolozi.

3) Kumol se može dobiti na temelju propilena i benzena.

4) Kada se oksidiraju kumol, jedan organski proizvod se formira u krutim uvjetima.

5) Kumol i 2-fenilpropan su umeljini jedni od drugih.

Odgovor: 134.

Broj zadatka 45.

Koje su prosudbe o Stirenskim svojstvima istinita? Broj točnih odgovora može biti bilo koji.

1) stiren se može uključiti u gumu

2) stiren može izbjeljivati \u200b\u200bvodu brom i otopinu natrijevog permanganata

3) S parcijalnom hidrogenacijom stirenskog stirena možete dobiti toluen

4) stiren i alilbenzen su homolozi u odnosu na drugo

5) 1-brom-1-feniletan i 2-fenil etanol mogu se pretvoriti u stiren

Odgovor: 1245.

Broj zadatka 46.

Odgovor: 432.

Broj zadatka 47.

Postavite korespondenciju između imena tvari i njegove molekulske formule.