Алкан короткий конспект. Алкани – номенклатура, отримання, хімічні властивості

Уроки хімії у 10 класі за двогодинною програмою Габрієляна О.С.

Аббакумов О.В.

Урок “Природний газ. Алкани».

(лекція)
Цілі уроку:розглянути основні природні джерела вуглеводнів у світлі двох напрямів їх використання: як енергетична сировина та основа хімічного синтезу. На цьому матеріалі повторити, закріпити та узагальнити отримані раніше знання про властивості та застосування граничних вуглеводнів.
Обладнання:колекції «Нафта та нафтопродукти», «Кам'яне вугілля та продукти його переробки», таблиці за складом природного та попутного газів, портрети М.В. Ломоносова, Д.І. Менделєєва, Н.Д. Зелінського, В.Г. Шухова.
^ Хід уроку.
I. Підготовка до уроку(Перевірити готовність до уроку груп учнів, обладнання, класу; відзначити в журналі відсутніх учнів; повідомити тему та цілі уроку).
ІІ. лекція.

План лекції.

Природні гази та їх використання.
Поняття про вуглеводні.
Електронна та просторова будова молекули метану.
Гомологічний ряд граничних вуглеводнів.
Ізомерія та номенклатура алканів.
Способи отримання та фізичні властивості алканів.
Хімічні властивості та застосування алканів.

1. Природні гази та їх використання.

Наша країна із запасів природного газу посідає перше місце у світі. У Росії відкрито близько 200 родовищ природного газу. Переважна кількість газу, що видобувається, використовується як паливо.

Переваги газу перед іншими видами палива:

висока теплотворна здатність (при спалюванні 1 м 3 газу виділяється до 54 400 кДж);
дешевизна;
екологічна чистота;
легке транспортування газопроводами.

Таким чином, природний газ на сьогоднішній день один з найкращих видів палива для побутових та промислових (автомобілі, металургійні, скло- та миловарні печі та інше) потреб. Крім того, природний газ є цінною і дешевою сировиною для хімічної промисловості.
^ Склад природного газу .

До складу газу різних родовищ різний. Однак у газах всіх родовищ містяться вуглеводні з невеликою відносною молекулярною масою.

Склад природного газу:

80-90% метану;
2-3% його гомологів (етану, пропану, бутану);
невеликий вміст домішок (сірководню, азоту, благородних газів, вуглекислого газута пари води).

2. Поняття про вуглеводні.

Назва групи органічних сполук, які ми сьогодні починаємо вивчати, відображає їхній склад.

Вуглеводні, це сполуки, що складаються лише з атомів вуглецю та водню.
Класифікація вуглеводнів

Вуглеводні

Циклічні (карбоциклічні) Ациклічні

Циклічними (карбоциклічні) називають сполуки, до складу яких входить один або більше циклів, що складаються лише з атомів вуглецю. Вони у свою чергу поділяються на ароматичні та неароматичні.

До ациклічних вуглеводнів відносять органічні сполуки, вуглецевий скелет молекул яких є незамкнутими ланцюгами.

Ці ланцюги можуть бути утворені одинарними зв'язками (алкани), містити один подвійний зв'язок (алкени), два подвійні зв'язки (дієни), один потрійний зв'язок (алкіни).
3. ^ Електронна та просторова будова молекули метану .

Сьогодні ми приступаємо до вивчення першого класу вуглеводнів – алканів (граничних, насичених, парафінових вуглеводнів).

^ Алкани – вуглеводні, у молекулах яких атоми пов'язані одинарними зв'язками та які відповідають загальною формулоюЗ n H 2 n +2 .

[ Демонстрація відношення метану до розчину перманганату калію та бромної води].

Найпростіший представник цього класу – метан – відомий людям дуже давно. Його називали болотним, чи рудничним, газом.

Атом вуглецю в метані знаходиться у стані sp 3 -гібридизації. Вуглець у разі має чотири рівноцінних гібридних орбіталі, осі яких спрямовані до вершин тетраедра. Кут між осями цих орбіталей становить 109 28 ". /Зображення будова атома вуглецю в sp 3 -гібридному стані /.

Електронна будова атома вуглецю визначає просторове розташування атомів у молекулі метану. Всі чотири ковалентні зв'язки С – Н утворені за рахунок перекриття sp 3 -орбіталей атома вуглецю та s-орбіталі водню. Усі зв'язки в молекулі метану відносяться до σ-типу. Центри ядер атомів водню лежать у вершинах правильного тетраедра. /Демонстрація моделі молекули метану/ .

Навколо одинарного вуглець-вуглецевого зв'язку можливе практично вільне обертання, і молекули алканів можуть набувати найрізноманітнішої форми. /Демонстрація на моделі молекули бутану/ .

Зв'язки вуглець – вуглець є неполярними і погано поляризуються. Довжина С – Зі зв'язку в алканах дорівнює 0,154 нм. Зв'язок С – Н є слабополярним.

Відсутність у молекулах граничних вуглеводнів полярних зв'язків призводить до того, що вони погано розчиняються у воді.
4. ^ Гомологічний ряд граничних вуглеводнів .

Граничні вуглеводні становлять гомологічний ряд метану.

Гомологічний ряд, це сукупність органічних сполук, що мають подібну будову і властивості і відрізняються один від одного за складом на одну або кілька груп - СН 2 – (гомологічну різницю).

Представники одного гомологічного ряду називають гомологами.

На прикладі перших чотири представники виведіть загальну формулу алканів:

Метан - СН 4; Етан - З 2 Н 6; Пропан - З 3 Н 8; Бутан - З 4 Н 10; Пентан - З 5 Н 12 .

(Загальна формула алканів – СnH2n+2).
5. ^ Ізомерія та номенклатура алканів .

Для алканів характерна структурна ізомерія. Структурні ізомери відрізняються один від одного будовою вуглецевого скелета.
Основи номенклатури ІЮПАК.

Вибір головного кола.
Нумерація атомів головного кола.
Формування назви.

Залежно кількості радикалів сполучених з атомом вуглецю розрізняють: первинний, вторинний, третинний і четвертинний атом вуглецю.
6. Способи отримання та фізичні властивості алканів.

Крекінг нафтопродуктів
Гідрування алкенів
Піроліз солей карбонових кислот
Реакція Вюрца

7. Хімічні властивості та застосування алканів

1). Реакція горіння.

Численні хімічні реакціїпротікають як навколо людини, так і в ній самій. Іноді ми просто не звертаємо уваги на ці хімічні явища. Коли ми запалюємо на кухні газ або клацаємо запальничкою, їдемо в автомобілі або дивимось по телевізору трагічні наслідки вибуху в шахті, ми свідки реакції горіння алканів [Демонстрація горіння метану].

Як і більшість органічних речовин, граничні вуглеводні при горінні утворюю водяні пари та вуглекислий газ:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

При горінні граничних вуглеводнів виділяється велика кількістьтеплоти, що зумовлює їх використання як паливо.
2). ^ Реакція заміщення .

Згадайте будову метану. Атоми вуглецю повністю вичерпали свої валентні можливості. Щоб отримати з метану іншу речовину, потрібно розірвати зв'язки С – Н та замінити водень на інший атом або групу атомів. Таким чином, для алканів характерні реакції заміщення.

׀ ׀

H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl

При достатній кількості галогену реакція продовжується до утворення полізаміщених продуктів.

Як галоген в таких реакціях можна використовувати тільки хлор і бром. Реакція з фтором протікає з вибухом і призводить до руйнування молекули алкану, а йод менш активний галоген на таке перетворення не здатний.
3). ^ Реакція розкладання .

При нагріванні алканів без доступу повітря з ним відбуваються найрізноманітніші перетворення, які у промисловості. При нагріванні метану до 1000 С починається піроліз метану - розкладання на прості речовини.

СН 4
З + 2Н 2

2СН 4
^ СН≡СН + 3Н 2

Таким чином, з парафінів можна отримати вуглеводні з подвійним та потрійним зв'язком.

4). Реакція дегідрування.

Для гомологів метану можливий ще один важливий процес: реакція дегідрування. Це перетворення протікає в присутності каталізатора за підвищеної температури і призводить до утворення етиленових вуглеводнів.

Н-С-С-Н
Н-С=С-Н + Н-Н

׀ ׀

Слід зазначити, що з кімнатної температурі граничні вуглеводні дуже інертні сполуки, які взаємодіють із агресивними речовинами. Найбільш типові для алканів реакції радикального заміщення (галогенування, нітрування).

Подібно до того, як будова речовини визначає його реакційну здатність, так і властивості багато в чому обумовлюють сфери застосування сполук.

Газоподібні алкани – це не лише побутове та промислове паливо, а й сировина для хімічної промисловості. З них одержують галогенопохідні, у тому числі повністю фторовані вуглеводні (фреони), які є холодоагентами побутових та промислових холодильників та кондиціонерів. З етану та пропану отримують ненасичені вуглеводніі далі полімерні матеріали. Рідкі вуглеводні – це, перш за все, паливо для двигунів різного типу (надзвуковий літак споживає до 100 л гасу на хвилину!), Розчинники, сировина для отримання алкенів.

ІІІ. Завдання додому:§ 3 упр. 4

Конспект уроку на тему «Алкани» вчитель

Мета уроку: познайомити учнів з алканами (будова молекул алканів, ознайомлення з ізомерією граничних вуглеводнів, номенклатурою алканів, їх фізичними та хімічними властивостями, основними способами отримання) та виявити їх важливу роль у промисловості.

Завдання уроку:

Освітня : розглянути гомологічний ряд граничних вуглеводнів, будову, фізичні та Хімічні властивості, способи їх отримання при переробці газу, можливості їх отримання з природних джерел: природного та попутного нафтового газів, нафти та кам'яного вугілля. Розвиваюча : розвинути поняття про просторову будову алканів; розвиток пізнавальних інтересів, творчих та інтелектуальних здібностей, розвиток самостійності у придбанні нових знань з використанням нових технологій. Виховна : показати єдність матеріального світу на прикладі генетичного зв'язку вуглеводнів різних гомологічних рядів, одержуваних під час переробки природного та попутного нафтового газів, нафти та кам'яного вугілля.

Знання, вміння, навички:актуалізують поняття: "алкани", "загальна формула алканів", "гомологи", "ізомери". Набудуть знання хімічних понять: «вуглецевий скелет», «метан», «етан», характеризувати будову та хімічні властивості метану, етану, пояснювати залежність властивостей метану та етану від їх складу та будови, найважливіші застосування метану та етану. Закріплять уміння називати речовини за міжнародною номенклатурою, визначати належність органічних речовин до класу алканів, пояснювати залежність властивостей речовин від їхнього складу та будови.

Устаткування: комп'ютер, проектор мультимедіа, екран, презентація, таблиці.

I. Організаційний момент. (Повідомити мету та тему уроку).

ІІ. Вивченого нового матеріалу.

Тема уроку: "Алкани".

План вивчення алканів.

Визначення. Загальна формула класу вуглеводнів. Гомологічний ряд. Ізомерія алканів. Будова алканів. Фізичні властивості. Способи одержання. Хімічні властивості. Застосування.

1. Визначення. Загальна формула класу.

Запитання до класу «Що таке вуглеводні?»

«Це органічні сполуки, що складаються з двох елементів – вуглецю та водню».

Алканів. (Граничні вуглеводні. Парафіни. Насичені вуглеводні.)

Алкани - вуглеводні в молекулах яких всі атоми вуглецю пов'язані одинарними зв'язками (-) і мають загальну формулу: CnH2n+2.

Завдання. Виведіть формулу алкану, якщо n = 3, 5, 7.

2. Гомологічний ряд.

Запитання до класу «Що таке гомологи?»

-«Гомологи - це речовини, подібні за будовою і властивостями і відмінні однією чи більше груп СH2.»

Найпростішим представником алканів є – метан СН4. Наступним його гомологом є – етан С2Н6.

Подумки додаючи до етану групу СH2, скажіть формули гомологів, які за ними слідують.

Отже, у нас вийшов гомологічний ряд алканів. Як бачимо, суфікс «ан» є загальним для всіх алканів, а починаючи з п'ятого гомолога назва алкану утворюється від грецького чисельного, що вказує на кількість атомів вуглецю в молекулі і суфікса «ан».

Таблиця "Гомологічний ряд алканів".

Якщо подумки відняти з формул граничних вуглеводнів за одним атомом водню, то вийде формули груп атомів з неспареним електронам, які називають радикалами.

Завдання. Назвіть за систематичною номенклатурою такі вуглеводні.

3. Ізомерія алканів.

Запитання до класу «Що таке ізомерія?»

«Ізомерія - це явище при якому речовини, мають один і той же хімічний склад, але різна будова та властивості.

Перші три члени гомологічного ряду алканів – метан, етан, пропан – не мають ізомерів. Четвертий член – бутан C4H10 відрізняється тим, що має два ізомери: нормальний бутан з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом та ізобутан з розгалуженим ланцюгом.

CH3-CH2-CH2-CH3 (бутан ) CH 3 -CH-CH 3 (2- метилпропан)

Вид ізомерії, за якої речовини відрізняються одна від одної порядком зв'язку атомів у молекулі, називається структурною ізомерією або ізомерією вуглецевого скелета.

Завдання. Складіть напівструктурні формули всіх можливих ізомерів пентану.

4. Будова алканів.

Питання до класу "Хімічні зв'язки якого типу присутні в молекулах вуглеводнів?"

«Хімічні зв'язки, що утворюються в результаті перекриття орбіталей вздовж лінії, що з'єднує центри ядер двох атомів, називають сигма зв'язками»

«Хімічні зв'язки, що утворюються в результаті перекриття орбіталей у двох областях, тобто поза лінією, що з'єднує центри ядер атомів, називають пі-зв'язками».

Атом вуглецю у всіх органічних речовинах знаходиться в "збудженому" стані, тобто має на зовнішньому рівні чотири неспарені електрони. В освіті хімічного зв'язкуберуть участь 1 s та 3 р електронні орбіталі. Внаслідок їх злиття відбувається утворення 4 гібридних хмар (sp3 – гібридизація). Гібридні хмари розташовуються у просторі, утворюючи просторову тетраедричну форму.

5. Фізичні характеристики.

Таблиця « Залежність температур кипіння та плавлення алканів від молекулярної маси».

Гомологи відрізняються молекулярною масою і, отже, фізичними характеристиками. Зі збільшенням числа вуглецевих атомів у молекулі алкану (зі зростанням молекулярної маси) у гомологічному ряду спостерігається закономірна зміна фізичних властивостей гомологів(перехід кількості якість): підвищуються температури кипіння і плавлення, збільшується щільність.

Алкани від СН4 до С4Н10 – гази, від С5Н12 до С17Н36 – рідини, далі – тверді речовини.

6. Отримання.

У промисловості алкани виділяють із природних джерел (природний та попутний гази, нафта, кам'яне вугілля).

У лабораторії алкани одержують сплавленням ацетату натрію з твердим гідроксидом натрію.

1. CH3COONa + NaOH ¾® CH4 + Na2CO3

Більш складні алканів отримують при взаємодії галогенопроізводних граничних вуглеводорів з металевим натрієм.

2. 2CH3Cl + 2Na ¾® CH3-CH3 + 2NaCl (реакція Вюpца)

7. Хімічні характеристики.

Хімічні властивості будь-якого з'єднання визначаються його будовою, тобто природою атомів, що входять до його складу, і характером зв'язків між ними.

1. Граничні вуглеводні при нагріванні горять:

СН4 + 2О2 →СО2 + 2Н2О

суміш метану з киснем (1:2) при підпалюванні вибухає

2. Розкладаються при нагріванні при 1000 ºС до простих речовин:

СН4 → С+ 2Н2

при нагріванні до 1500С з метану одержують ацетилен.

2СН4 → С2Н2+3Н2

3. Хлорування метану:

1 стадіяCH4 + Cl2® CH3Cl +HCl

2 стадіяCH3Cl + Cl2® CH2Cl2 +HCl

3 стадіяCH2Cl2 + Cl2® CHCl3 + HCL

4 стадіяCHCl3 + Cl2® CCL4 + HCL

4. Реакції ізомеризації йдуть при нагріванні та у присутності каталізатора. Ізомеризація пентану (з хлоридом алюмінію)

8. Застосування.

Метан та його похідні мають велике практичне застосування: як паливо, є сировиною для виробництва органічних речовин, розчинників, пального для дизельних та турбореактивних двигунів.

ІІІ. Закріплення.

Тест на тему АЛКАНИ

1. Склад алканів відбиває загальна формула. . .

а) CnH2n б) CnH2n+2 в) CnH2n-2 г) СnH2n-6

Варіанти відповідей (виберіть правильну):

Відповідь_1: формула а

Відповідь_2: формула б

Відповідь_3: формула в

Відповідь_4: формула г

2. Які сполуки відносяться до гомологічного ряду метану:

а) С2Н4 б) С3Н8 в) С4Н10 г) С5Н12 д) С7Н14?

Відповідь_1: з'єднання а, в, г

Відповідь_2: з'єднання б, г, д

Відповідь_3:з'єднання б, в, г

Відповідь_4: з'єднання г, д

3. Яка із сполук, вийде при нагріванні метану без доступу повітря при температурі 1500О

Відповідь_1: етилен

Відповідь_2: ацетилен

Відповідь_3: вуглекислий газ

Відповідь_4: сажа

4. З якими реагентами можуть взаємодіяти алкани:

а) Br2 (р-р); б) Br2, t°; в) H2SO4 (25 ° С);

г) HNO3 (розб), t°; д) KMnO4 (25 ° С); е) NaOH?

Відповідь_1: а, б, г, д

Відповідь_2: б, в, е

Відповідь_3: а, д

Відповідь_4: б, г

5. До якого типу відноситься реакція взаємодії хлору з метаном (на світлі)

Відповідь_1: окислення

Відповідь_2: ізомеризації

Відповідь_3: заміщення

Відповідь_4: з'єднання

6. Який галогеналкан потрібний для отримання

2,5-диметилгексану за реакцією Вюрца без побічних продуктів?

Відповідь_1: 2-бром-2-метилпропан

Відповідь_2: 2-бромпропан + 1-бром-3-метилбутан.

Відповідь_3: 1-бром-2-метилпропан

Відповідь_4: брометан + 1-бромбутан.

IV. Домашнє завдання:

Підручник "Хімія-10" Рудзітіс, Фельдман.

стор.21-27, упр. 9,11 (стор.27)

Алкани- Насичені (граничні) вуглеводні. Представником цього класу є метан ( СН 4). Всі наступні граничні вуглеводні відрізняються СН 2- Групу, яка називається гомологічною групою, а сполуки - гомологами.

Загальна формула - ЗnH 2 n +2 .

Будова алканів.

Кожен атом вуглецю знаходиться в sp 3- гібридизації , утворює 4 σ - зв'язки (1 С-Ста 3 С-Н). Форма молекули у вигляді тетраедра з кутом 1095°.

Зв'язок утворюється за допомогою перекривання гібридних орбіталей, причому максимальна область перекривання лежить у просторі прямої, що з'єднує ядра атомів. Це найбільш ефективне перекривання, тому зв'язок вважається найбільш міцною.

Ізомерія алканів.

Для алканіввластива ізомерія вуглецевого скелета. Граничні з'єднання можуть приймати різні геометричні формизберігаючи при цьому кут між зв'язками. Наприклад,

Різні положення вуглецевого ланцюга називаються конформаціями. У нормальних умовах конформації алканів вільно переходять один в одного за допомогою обертання С-Сзв'язків, тому часто називають поворотними ізомерами. Існує 2 основні конформації - «загальмоване» та «заслонене»:

Ізомерія вуглецевого скелета алканів.

Кількість ізомерів зростає зі збільшенням зростання вуглецевого ланцюга. Наприклад у бутану відомо 2 ізомери:

Для пентану – 3, для гептану – 9 і т.д.

Якщо у молекули алканувідібрати один протон (атом водню), то вийде радикал:

Фізичні властивості алканів.

У нормальних умовах - З 1 -З 4- гази , З 5 -З 17- рідини, а вуглеводні з кількістю атомів вуглецю більше 18 – тверді речовини.

Зі зростанням ланцюга підвищується температура кипіння та плавлення. Розгалужені алкани мають нижчі температури кипіння ніж нормальні.

Алканинерозчинні у воді, але добре розчиняються у неполярних органічних розчинниках. Легко поєднуються один з одним.

Одержання алканів.

Синтетичні методи одержання алканів:

1. З ненасичених вуглеводнів - реакція «гідрування» протікає під впливом каталізатора (нікель, платина) та при температурі:

2. З галогенпохідних - реакція Вюрца: взаємодія моногалогенаклканів з металевим натрієм, в результаті чого виходять алкани з подвоєним числом вуглецевих атомів у ланцюзі:

3. Із солей карбонових кислот. При взаємодії солі з лугу виходять алкани, які містять на 1 атом вуглець менше в порівнянні з вихідною карбоновою кислотою:

4. Отримання метану. В електричній дузі в атмосфері водню:

С + 2Н2 = СН4.

У лабораторії метан одержують так:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 .

Хімічні властивості алканів.

У нормальних умовах алкани - хімічно інертні сполуки, вони не реагують із концентрованою сірчаною та азотною кислотою, з концентрованою лугом, з перманганатом калію.

Стійкість пояснюється міцністю зв'язків та їх неполярністю.

З'єднання не схильні до реакцій розриву зв'язку (реакція приєднання), їм властиве заміщення.

1. Галогенування алканів. Під впливом кванта світла починається радикальне заміщення (хлорування) алкану. Загальна схема:

Реакція йде за ланцюговим механізмом, у якому розрізняють:

А) Ініціювання ланцюга:

Б) Зростання ланцюга:

В) Обрив ланцюга:

Сумарно можна подати у вигляді:

2. Нітрування (реакція Коновалова) алканів. Реакція протікає при 140 °С:

Найлегше реакція протікає з третинним атомом вуглецю, ніж з первинним та вторинним.

3. Ізорізація алканів. За конкретних умов алкани нормальної будови можуть перетворюватися на розгалужені:

4. Крекінгалканів. При дії високих температур і каталізаторів вищі алкани можуть рвати свої зв'язки, утворюючи алкени і алкани нижчі:

5. Окислення алканів. У різних умовах і за різних каталізаторів окислення алкану може призвести до утворення спирту, альдегіду (кетону) та оцтової кислоти. В умовах повного окисленняреакція протікає до кінця - до утворення води та вуглекислого газу:

Застосування алканів.

Алкани знайшли широке застосування у промисловості, у синтезі нафти, палива тощо.

Затверджую:

Заступник директора

по навчальної роботи

Г.Г.Ісмагулова

Група: 5 Дата: 23.01.2017 р

Тема: Алкани. Гомологічний ряд, ізомери. Номенклатура алканів. Будова алканів. Знаходження в природі та отримання алканів. Властивості алканів.

Цілі:

- сформувати вміння складати структурні формули органічних сполук, використовуючи алгоритм побудови, встановлювати причинно-наслідкові зв'язки між складом, будовою та застосуванням речовин;

Відпрацювати навички користування номенклатурою IUPAC стосовно алканів;

Ознайомити учнів із ізомерією граничних УВ, їх фізичними властивостямита основними способами отримання.

Тип уроку:урок засвоєння нових знань.

Обладнання та реактиви: шаростержневі та об'ємні моделі молекул алканів, зразки парафіну, рідкі алкани (пентан, гексан) бензин,

Хід уроку

І. Організаційний момент.

ІІ. Актуалізація знань та вмінь. Перевірка домашнього завдання.

Фронтальне опитування класу з теорії будови органічної речовини А.М.Бутлерова

Речовини поділяються на дві великі групи. Які? (органічні та неорганічні)

До складу органічних сполук входить атом? (вуглецю)

Органічна хімія – це …………..? (хімія вуглеводнів та їх похідних)

Джерела органічних речовин? (діляться на дві великі групи – природні та синтетичні)

Що відносяться до природних органічних сполук та до синтетичних органічних речовин? (природний газ, нафта, вугілля, торф, сланець, озокерит, продукти лісового господарства, бавовна, продукти сільського господарства тощо), (отримують штучно, шляхом органічного синтезу)

Основні положення теорії хімічної будови А. М. Бутлерова.

Що називається ізомерами?

Родоначальником усіх органічних сполук є? (вуглеводні)

Які сполуки називаються вуглеводнями та які їх види вам відомі?

Аліфатичні вуглеводні бувають насичені та ненасичені. Що відносяться до насичених та ненасичених вуглеводнів?

III. Вивчення нового матеріалу.

Алкани – насичені вуглеводні, в молекулах яких атоми вуглецю з'єднані між собою лише одинарною сигмою – зв'язком і які мають загальну формулу: CnH2n+2.

Алкани називаються парафінами або вуглеводнями ряду метану. Першим членом алканів є метан, тому їх називають вуглеводнями метану.

Алкани є насиченими вуглеводнями та містять максимально можливе число атомів водню. Кожен атом вуглецю в молекулах алканів знаходиться в стані sp3-гібридизації - всі 4 гібридні орбіталі атома С рівні за формою та енергією, 4 електронні хмари направлені у вершини тетраедра під кутами 109°28". За рахунок одинарних зв'язків між атомами С можливе вільне обертання навколо вуглецевого зв'язку Тип вуглецевого зв'язку - σ-зв'язку, зв'язки малополярні і погано поляризовані Довжина вуглецевого зв'язку - 0,154 нм.

Найпростішим представником класу є метан (СН4).

За номенклатурою ІЮПАК назви алканів утворюються за допомогою суфіксу -аншляхом додавання до відповідного кореня від назви вуглеводню. Вибирається найбільш довгий нерозгалужений вуглеводневий ланцюг так, щоб у найбільшого числазаступників був мінімальний номер у ланцюзі. У назві з'єднання цифрою вказують номер вуглецевого атома, при якому знаходиться група, що заміщає або гетероатом, потім назва групи або гетероатома і назва головного ланцюга. Якщо групи повторюються, то перераховують цифри, що вказують на їхнє положення, а число однакових груп вказують приставками ді-, три-, тетра-. Якщо групи неоднакові, їх назви перераховуються в алфавітному порядку.

Назви алканів.

Слово "алкан" того ж походження, що і "алкоголь". Застарілий термін"парафін" походить від латинських parum - мало, незначно і affinis - споріднений; парафіни мають малу реакційною здатністюстосовно більшості хімічних реагентів. Багато парафінів є гомологами; в гомологічному ряду алканів кожен наступний член відрізняється від попереднього одну метиленовую групу СН 2 . Термін походить від грецького homologos – відповідний, подібний.

Гомологи- Речовини, що мають однакову загальну формулу, подібні за хімічними властивостями, але відрізняються один від одного за складом молекул на одну або кілька груп атомів СН 2 які називаються гомологічною різницею.

Ізомерія алканів.

Ізомерія- речовини, що мають однаковий склад молекул (тобто одну і ту ж молекулярну формулу), але різна хімічна будова і тому володіють різними властивостями. Такі сполуки називають ізомерами.

Характерна структурна ізомерія.

У формулі молекули алкану вибирають головний ланцюг - найдовший.

H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

2) Потім цей ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче розташований заступник (радикал). Якщо заступників кілька, то надходять так, щоб цифри, що вказують на їхнє положення, були найменшими. Заступники перераховують за абеткою.

H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3

Вуглеводень називають у такому порядку: спочатку вказують (цифрою) місце розташування заступника, потім називають цей заступник (радикал), а в кінці додають назву головного (найдовшого) ланцюга. Таким чином, вуглеводень може бути названий: 2-метил-4-етилгептан (але не 6-метил-4-етилгептан).

Назви радикалів утворюються від назви відповідних вуглеводнів шляхом заміни суфікса – ан на – мул.

Отримання

Способи виділення їх із природної сировини.

Природні джерелаалканів

Способи отримання

2. Нафтовий газ

Природний газ

Кам'яне вугілля

Фракційна перегонка.

1) ректифікаційні гази (З 3 Н 8, С 4 Н 10)

2) газолінова фракція (З 5 Н 12 до З 11 Н 24)

3) лігроїнова фракція (З 8 Н 18 до З 14 Н 30)

4) гасова фракція (З 12 Н 26 до З 18 Н 38)

5) дизельне паливо (З 13 Н 28 до З 19 Н 36)

6) мазут(З 18 Н 38 - З 25 Н 52, З 28 Н 58 - З 38 Н 78)

Термічний;

Каталітичний

Фракційний поділ

газовий бензин

пропан-бутанова суміш

сухий газ

Коксування

коксовий газ

кам'яновугільна смола

надсмольна вода

"Синтетичні способи отримання алканів"

отримання	Хімізм реакції
Ізомеризація
Гідрування
Синтез Вюрца
Декарбоксилювання
Гідроліз карбідів

Фізичні властивості

Перші чотири члени алканів - гази, починаючи від пентану до пентадекану (З 15 Н 32) - рідини, високомолекулярні алкани, у складі яких є 16 і більше атомів вуглецю, - тверді речовини. При нормальній температурі і при підвищенні тиску пропан і бутан можуть перебувати і в рідкому стані. Температури кипіння та плавлення нормальних алканів вище температур кипіння та плавлення відповідних їм розгалужених алканів. Алкани – неполярні сполуки. Вони легші за воду, не змішуються з водою (не розчиняються у воді) і не розчиняються в інших полярних розчинниках. Рідкі алкани є хорошими розчинниками і використовуються як розчинники багатьох органічних речовин. Метан та етан, а також високомолекулярні алкани не мають запаху, але деякі середні представники відрізняються своєрідним запахом. Алкани – горючі сполуки.

Хімічні властивості

Реакція заміщення: Галогенування: СН 4 + Сl 2 →СН 3 Cl + НCl (хлорметан)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).

Реакція нітрування: 2 Н 6 + НNO 3 →C 2 H 5 NO 2 + H 2 O

Реакції розкладання: СН 4 →С+2Н 2 , 2СН 4 →С 2 Н 2 + 3Н 2

Реакції окислення: СН 4 + 2О 2 →СО 2 +2Н 2 О

2СН 4 + Про 2 →2СО+4Н 2

Каталітичне окиснення метанупризводить до утворення важливих кисневмісних органічних сполук.

2CH 4 +O 2 =2CH 3 OH

Застосування

IV. Закріплення теми

Випишіть формули алканів із формул наведених нижче вуглеводнів: 2 Н 4 , 3 Н 8 , 4 Н 6 , 5 Н 12 , 6 Н 6 , 7 Н 16 . Назвіть їх. (Стор.57 зад.3)

Напишіть, доповнивши атомами водню вуглецевий скелет, повні структурні формули наведених нижче вуглеводнів. Назвіть їх. (Стор.57 зад. 6)

Напишіть структурні формули наступних алканів: а) н – пентан; б) 2 – метилбутан; в) 2,4 – диметилпентан; г) 3 – метил – 4 – етилгексан; д) триметилметан (стор. 57 зад.9)

Напишіть структурні формули наступних речовин:

а) 2,3 – диметилбутану,

б) 2,4 - диметил - 3 - етилпентану

в) н – пентана

V. Підбиття підсумків уроку

Що нового на уроці впізнали?

Що було цікаво?

VІ . Домашнє завдання

Параграф 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 написати мінідоповідь про метан та етан

Вуглеводні, в молекулах яких атоми пов'язані одинарними зв'язками та відповідають загальній формулі C n H 2 n +2 .
У молекулах алканів всі атоми вуглецю перебувають у стані sр 3 -гібридизації. Це означає, що всі чотири гібридні орбіталі атома вуглецю однакові за формою, енергією і направлені в кути рівносторонньої трикутної піраміди - тетраедра. Кути між орбіталями дорівнюють 109 ° 28 '.

Навколо одинарного вуглець-вуглецевого зв'язку можливе практично вільне обертання, і молекули алканів можуть набувати найрізноманітнішої форми з кутами при атомах вуглецю, близькими до тетраедричного (109° 28′), наприклад, в молекулі н-Пентана.

Варто нагадати про зв'язки в молекулах алканів. Усі зв'язки в молекулах граничних вуглеводнів одинарні. Перекривання відбувається по осі,
що з'єднує ядра атомів, тобто це σ-зв'язку. Зв'язки вуглець - вуглець є неполярними і погано поляризуються. Довжина С-З зв'язкув алканах дорівнює 0,154 нм (1,54 10 - 10 м). Зв'язки С-Н дещо коротші. Електронна густина трохи зміщена у бік більш електронегативного атома вуглецю, тобто. зв'язок С-Нє слабополярним.

Відсутність у молекулах граничних вуглеводнів полярних зв'язків призводить до того, що вони погано розчиняються у воді, не вступають у взаємодію із зарядженими частинками (іонами). Найбільш характерними для алканів є реакції, що відбуваються за участю вільних радикалів.

Гомологічний ряд метану

Гомологи- Речовини, подібні за будовою та властивостями і відрізняються на одну або більше груп СН 2 .

Ізомерія та номенклатура

Для алканів характерна так звана структурна ізомерія. Структурні ізомери відрізняються один від одного будовою вуглецевого скелета. Найпростіший алкан, котрим характерні структурні ізомери, - це бутан.

Основи номенклатури

1. Вибір головного кола.Формування назви вуглеводню починається з визначення головного ланцюга - найдовшого ланцюжка атомів вуглецю в молекулі, яка є її основою.
2. Нумерація атомів головного кола.Атомам головного ланцюга надають номери. Нумерація атомів головного ланцюга починається з того кінця, якого ближче стоїть заступник (структури А, Б). Якщо заступники знаходяться на рівній відстані від кінця ланцюга, то нумерація починається від того кінця, при якому їх більше (структура). Якщо різні заступники знаходяться на рівній відстані від кінців ланцюга, то нумерація починається з того кінця, до якого ближче старший (структура Г). Старшинство вуглеводневих заступників визначається за тим, в якому порядку слідує в алфавіті буква, з якої починається їх назва: метил (-СН 3), потім етил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3 ) і т.д.
Назва заступника формується заміною суфікса -ан на суфікс - мулу назві відповідного алкану.
3. Формування назви. На початку назви вказують цифри - номери атомів вуглецю, у яких перебувають заступники. Якщо при цьому атомі знаходяться кілька заступників, то відповідний номер у назві повторюється двічі через кому (2,2-). Після номера через дефіс вказують кількість заступників ( ді- два, три- три, тетра- чотири, пента- п'ять) та назва заступника (метил, етил, пропил). Потім без пробілів та дефісів – назва головного ланцюга. Головний ланцюг називається як вуглеводень - член гомологічного ряду метану ( метанСН 4 , етанЗ 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 З 4 Н 10, пентанЗ 5 Н 12 , гексанЗ 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонанЗ 9 Н 20, деканЗ 10 Н 22).

Фізичні властивості алканів

Перші чотири представники гомологічного ряду метану – гази. Найпростіший з них - метан - газ без кольору, смаку та запаху (запах «газу», відчувши який, треба дзвонити 04, визначається запахом меркаптанів - сірковмісних сполук, що спеціально додаються до метану, що використовується в побутових та промислових газових приладах для того, щоб люди , що знаходяться поряд з ними, могли за запахом визначити витік).
Вуглеводні складу від 4 Н 12 до 15 Н 32 - рідини; Тяжкі вуглеводні - тверді речовини. Температури кипіння та плавлення алканів поступово збільшуються із зростанням довжини вуглецевого ланцюга. Усі вуглеводні погано розчиняються у воді, рідкі вуглеводні є поширеними органічними розчинниками.

Хімічні властивості алканів

Реакція заміщення.
Найбільш характерними для алканів є реакції вільнорадикального заміщення, в ході якого атом водню заміщається на атом галогену або групу. Наведемо рівняння характерних реакцій галогенування:

У разі надлишку галогену хлорування може піти далі, аж до повного заміщення всіх атомів водню на хлор:

Отримані речовини широко використовуються як розчинники та вихідні речовини в органічних синтезах.
Реакція дегідрування(відщеплення водню).
У ході пропускання алканів над каталізатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при високій температурі (400-600 ° С) відбувається відщеплення молекули водню та утворення алкену:

Реакції, що супроводжуються руйнуванням вуглецевого ланцюга.
Усі граничні вуглеводні горять з утворенням вуглекислого газу та води. Газоподібні вуглеводні, змішані з повітрям у певних співвідношеннях, можуть вибухати.
1. Горіння граничних вуглеводнів- це вільнорадикальна екзотермічна реакція, яка має дуже велике значенняпри використанні алканів як паливо:

У загальному виглядіреакцію горіння алканів можна записати так:

2. Термічне розщеплення вуглеводнів.

Процес протікає за вільнорадикальним механізмом. Підвищення температури призводить до гомолітичного розриву вуглець-вуглецевого зв'язку та утворення вільних радикалів.

Ці радикали взаємодіють між собою, обмінюючись атомом водню, з утворенням молекули алкану та молекули алкену:

Реакції термічного розщеплення лежать в основі промислового процесу – крекінгу вуглеводнів. Цей процес є найважливішою стадією переробки нафти.

3. Піроліз. При нагріванні метану до температури 1000 ° С починається піроліз метану - розкладання на прості речовини:

При нагріванні до температури 1500 °С можливе утворення ацетилену:

4. Ізомеризація. При нагріванні лінійних вуглеводнів з каталізатором ізомеризації (хлоридом алюмінію) відбувається утворення речовин із розгалуженим вуглецевим скелетом:

5. Ароматизація. Алкани з шістьма або більше вуглецевими атомами в ланцюгу в присутності каталізатора циклізуються з утворенням бензолу та його похідних:

Алкани вступають у реакції, що протікають за вільнорадикальним механізмом, тому що всі атоми вуглецю в молекулах алканів знаходяться в стані sp 3 -гібридизації. Молекули цих речовин побудовані за допомогою ковалентних неполярних С-С (вуглець - вуглець) зв'язків та слабополярних С-Н (вуглець - водень) зв'язків. У них немає ділянок з підвищеною та зі зниженою електронною щільністю, легко поляризованих зв'язків, тобто таких зв'язків, електронна щільність у яких може зміщуватися під дією зовнішніх факторів (електростатичних полів іонів). Отже, алкани не реагуватимуть із зарядженими частинками, тому що зв'язки в молекулах алканів не розриваються за гетеролітичним механізмом.