.
О.

//
Групата атома се нарича карбоксилна група или карбоксил.
\

ОН.
Органични киселини, съдържащи една карбоксилна група в молекулата, са монофонични. Обща формула Тези киселини са rcón.

Карбоксилните киселини, съдържащи две карбоксилни групи, се наричат \u200b\u200bDibasic. Те включват, например, оксална и кехлибарена киселина.

Съществуват значителни карбоксилни киселини, съдържащи повече от две карбоксилни групи. Те включват, например, три оста на лимонена киселина. В зависимост от естеството на въглеводородните радикали, карбоксилните киселини са разделени на ограничаващи, непредвидени, ароматни.

Лимит или наситени, карбоксилни киселини са например пропан (пропионова) киселина или вече позната янтарна киселина.

Очевидно ограничаването на карбоксилни киселини не съдържат пс- Комуникации в въглеводороден радикал.

В молекулите на ненаситени карбоксилни киселини, карбоксилната група е свързана с ненаситени, ненаситени въглеводородни радикали, например, в акрилни (пропшни) молекули, СН2 \u003d СН-СН или олеински СНЗ- (СН2) 7-СН \u003d СН- (СН2) ) 7-Coxy и други киселини.

Както може да се види от формулата на бензоената киселина, тя е ароматна, тъй като съдържа ароматна (бензонова молекула) пръстен.

Номенклатура и Иромера

Общи принципи за образуване на имена на карбоксилни киселини, като други органични съединения, ние вече сме разглеждали. Нека да се спрем на номенклатурата на единични и двуосни карбоксилни киселини. Името на карбоксилната киселина се образува от наименованието на съответния алкан (алкан със същия брой въглеродни атоми в молекулата) с добавянето на суфикси, края и думите на киселината. Номерирането на въглеродните атоми започва с карбоксилна група. Например:

Много киселини са исторически установени или тривиални, заглавия (таблица 6).

След първото познаване с разнообразни и интересен мир Органичните киселини разглеждат по-подробно ограничаването на монозурални карбоксилни киселини.

Ясно е, че съставът на тези киселини ще бъде отразен в обща формула с N2N O2, или с N2N +1 Coon, или RCON.

Физични свойства на ограничаване на монозурални карбоксилни киселини

Долни киселини, т.е. киселини с относително малко молекулно тегло, съдържащо в молекула до четири въглеродни атома - течности с характерна остър мирис (помнете миризмата оцетна киселина). Киселини, съдържащи от 4 до 9 въглеродни атома - вискозни маслени течности с неприятна миризма; съдържащи повече от 9 въглеродни атома в молекулата - твърди вещества, които не се разтварят във вода. Точките на кипене на лимитните моно-нулеви карбоксилни киселини се увеличават с увеличаване на броя на въглеродните атоми в молекулата и следователно с увеличаване на относителното молекулно тегло. Например, температурата на кипене на мравчена киселина е равна на 101 ° С, оцетна - 118 ° C, Пропионова - 141 ° С.

Най-простата карбоксилна киселина е Antson, която има малко относително молекулно тегло (46) при нормални условия е течност с точка на кипене от 100,8 ° С. В същото време bhutan (MR (C4N10) \u003d 58) при същите условия газообразните и има точка на кипене -0,5 ° C. Това е несъответствие на кипене и относителни температури молекулно тегло Тя се обяснява с образуването на димери на карбоксилната киселина, при които две киселинни молекули са свързани с две водородни връзки. Появата на водородни облигации става ясна при разглеждането на структурата на молекулите на карбоксилната киселина.

Молекулите на маргинални моноксидни карбоксилни киселини съдържат полярна група от атоми - карбоксил (мислят за полярността на тази функционална група) и почти не-полярен въглеводороден радикал. Карбоксилната група е привлечена от водни молекули, образувайки водородните връзки с тях.

Образуваната и оцетна киселина е разтворима във водна неограничена. Очевидно, с увеличаване на броя на атомите в въглеводороден радикал, разтворимостта на карбоксилните киселини се намалява.

Познаването на състава и структурата на молекулите на карбоксилната киселина, тя няма да бъде лесна за разбиране и обяснение на химичните свойства на тези вещества.

Химични свойства

Общите свойства, характерни за клас киселинни киселини (както органични, така и неорганични), се дължат на присъствието на хидроксилна група в молекули, съдържащи силно полярна връзка между водородни атоми и кислород. Тези свойства са добре известни с вас. Помислете отново за примера на органични киселини разтворими във вода.

1. Дисоциация за образуване на водород и аниони на киселинния остатък. По-точно, този процес описва уравнението, което отчита участието на водните молекули в нея.

Равновесието на дисоциацията на карбоксилни киселини се измества вляво, огромното мнозинство от тях са слаби електролити. Въпреки това, киселинният вкус, например, формични и оцетни киселини, се дължи на дисоциация върху водородните катиони и анините на киселинни остатъци.

Очевидно е, че присъствието в карбоксилните киселини на "киселинно" водород в молекулите, т.е. водород на карбоксилната група, причинява други характерни свойства.

2. Взаимодействие с метали, изправени пред електрохимичния ред на напрежението към водород. Така че, желязо възстановява водород от оцетна киселина:

2SH3-COO + FE -\u003e (CHGCOO) 2FE + H2

3. Взаимодействие с основните оксиди за образуване на сол и вода:

2R-Coxy + Saa -\u003e (R-SOUO) 2S + H20

4. Взаимодействие с метални хидроксиди за образуване на сол и вода (реакция на неутрализация):

R-CoO + NaOH -\u003e R-Coona + H20 3R-COO + SA (OH) 2 -\u003e (R-SOUOO) 2S + 2N20

5. Взаимодействие с резки на по-слаби киселини, с образуването на последното. Така, оцетната киселина измества стеарин на натриев стеарат и въглища от калиев карбонат.

6. Взаимодействието на карбоксилни киселини с алкохоли с образуването на естери вече ви е известно чрез реакцията на ETE-робите (една от най-важните реакции, характерни за карбоксилните киселини). Взаимодействието на карбоксилни киселини с алкохоли се катализира чрез водород.

Реакцията на естерификация е обратима. Равновесни смени към образуване на естер в присъствието на водна основа и отстраняване на етера от реакционната смес.

В реакцията се образува обратна естерификация, която се нарича хидролиза на естера (взаимодействието на естер с вода), киселина и алкохол. Очевидно е, че взаимодействие с карбоксилни киселини, т.е. многоатомни алкохоли, като глицерин, могат да реагират с естерификация.

DCA карбоксилни киселини (с изключение на формата), заедно с карбоксилна група, съдържат въглеводороден остатък в молекули. Разбира се, това не може да повлияе на свойствата на киселините, които се определят от естеството на остатъка на въглеводорода.

7. Реакции на закрепване в множество комуникации - в тях влизат нежелани карбоксилни киселини; Например, реакцията на свързване на водород е хидрогениране. При хидрогениране на олеинова киселина се образува екстремна стеарова киселина.

Неконсумабличени карбоксилни киселини, като други ненаситени съединения, прилагайте халогени за двойна комуникация. Така например, акрилова киселина дискотеки бромска вода.

8. Реакции на заместване (с халоген) - лимитните карбоксилни киселини са способни да влязат в нея; Например, в взаимодействието на оцетна киселина с хлор могат да бъдат получени различни хлорни производни:

С халогениране на карбоксилни киселини, съдържащи повече от един въглероден атом в остатъка на въглеводорода, е възможно да се образуват продукти с различни позиции на халоген в молекулата. Ако реакцията тече през свободен радикален механизъм, могат да бъдат заменени всички водородни атоми в остатъка на въглеводород. Ако реакцията се извърши в присъствието на малки количества червен фосфор, той преминава селективно - водородът не се заменя само в но- позиция (в най-близката до функционална група от въглероден атом) в киселинната молекула. Причините за такава селективност ще научите при изучаването на химията в висша образователна институция.

Карбоксилните киселини образуват различни функционални производни при подмяна на хидроксилната група. По време на хидролизата на тези производни се образува карбоксилна киселина.

Хлоранхидридът на карбоксилна киселина може да бъде получен чрез киселина от фосфор хлорид (III) или тионил хлорид (SOSL 2). Анхидриди на карбоксилни киселини се получават чрез взаимодействие на хлорни анхидриди с соли на карбоксилна киселина. Естерите се образуват в резултат на естерификация на карбоксилни киселини с алкохоли. Естерификацията се катализира от неорганични киселини.

Тази реакция инициира протонтацията на карбоксилната група - взаимодействието на водородната катион (протон) с електронна двойка на пари от кислороден атом. Протонтацията на карбоксилната група води до увеличаване на положителния заряд върху въглеродния атом в него:

Методи за получаване

Карбоксилните киселини могат да бъдат получени чрез окисление първичен алкохол и алдехиди.

Ароматни карбоксилни киселини се образуват по време на окисляването на хомолозите на бензол.

Хидролизата на различни производни на карбоксилна киселина също води до киселини. Така се образуват хидролиза на естер, алкохол и карбоксилна киселина. Както е споменато по-горе, реакцията на естерификация и хидролиза, кодирана с киселина, е обратима. Хидролизата на естера под действието на воден алкален разтвор протича необратимо, в този случай не се образува от естер и се образува нейната сол. При хидролизата на нитриле амидите са първа форма, които след това се превръщат в киселина. Карбоксилните киселини се образуват, когато взаимодействието на магнезиево-органични съединения с въглероден оксид (IV).

Отделни представители на карбоксилни киселини и тяхното значение

Формал (метан) Nson киселина - течност с остър мирис и точка на кипене от 100,8 ° С, добре разтворимо във вода. Комбинова киселина отровна, когато удря кожата, причинява изгаряния! Зашеметяващата течност, освободена от мравки, съдържа тази киселина. Формалната киселина има дезинфекционно имущество и следователно намира използването му в храната, кожата и фармацевтичната индустрия, медицина. Използва се и при боядисване на тъкани и хартия.

Оцетното (ецва) киселина ch3cone е безцветна течност с характерна остър мирис, смесен с вода във всяко отношение. Водните разтвори на оцетна киселина се продават под името оцет (3-5% разтвор) и оцетна същност (70-80% разтвор) и се използват широко в хранително-вкусовата промишленост. Оцетна киселина - добър разтворител на мнозина органични вещества И затова се използва с боя, в производството на кожа, в индустрията за бои. В допълнение, оцетна киселина е суровина, за да се получат много технически важни органични съединения: например, тя се основава на вещества, използвани за борба с плевелите - хербициди.

Оцетната киселина е основният компонент на винения оцет, чиято характерна миризма се определя от нея. Това е продукт на окисление на етанол и се образува от него при съхранение на вино във въздуха.

Най-важните представители на най-високите гранични моно-анормални киселини са палмитично C15H31S0 и стеаринова киселина C17N35 кн. За разлика от долните киселини, тези вещества са твърди, слабо разтворими във вода.

Въпреки това, техните соли са стеарат и дланите са добре разтворими и имат перилен препарат, така че те също се наричат \u200b\u200bсапуни. Ясно е, че тези вещества се произвеждат в голям мащаб.

От ненаситени по-високи карбоксилни киселини най-голямата стойност Разполага с олеинова киселина C17N333SON или (CH2) 7CN. Това е маслена течност без вкус и мирис. Широко разпространена употреба в техниката Намерете солите си.

Най-простият представител на двуос карбоксилните киселини е оксален (етедиален) нозо-код-код, който се намира в много растения, например в Sorvele и Souress. Сорреловата киселина е безцветно кристално вещество, разтворимо във вода. Използва се при полиране на метали, в дървообработващата и кожената промишленост.

1. Невъзможна елайдска киселина C17H33S0 е транс-изомер на олеинова киселина. Направете структурната формула на това вещество.

2. Направете уравнението на реакцията на хидрогениране на олеинова киселина. Назовете продукта на тази реакция.

3. Направете уравнението на реакцията на изгаряне на стеаринова киселина. Какъв обем кислород и въздух (п. Y.) ще се изисква за изгаряне на 568 g стеаринова киселина?

4. Смесете солидни мастни киселини - Palmitic и Stearinova - наречен Stearin (от него правят свещите със стеарин). Какъв е обемът на въздуха (п. Y.) е необходим за изгаряне на свещ с две грама стеарин, ако стеаринът съдържа равни масилитични и стеаринови киселини? Какъв обем въглероден двуокис (п. y.) и масата на водата се образува едновременно?

5. Решете предишния проблем, при условие че свещта съдържа равни количества (същия брой молове) стеарин и палмитични киселини.

6. За да се премахнат петна за ръжда, те се третират с оцетна киселина. Правят молекулярни и йонни уравнения на реакциите, които се срещат едновременно, като се има предвид, че ръждата съдържа оксид и желязо хидроксид (III) - Fe2O3 и Fe (OH) 3. Защо тези петна не се отстраняват с вода? Защо те изчезват при лечение на разтвор на киселина?

7. Храната (питейна) сода на mans03 се добавя към карийското тесто, предварително "гасино" с оцетна киселина. Направете тази реакция у дома и направете своето уравнение, знаейки, че въглищата е по-слаба от оцетната. Обяснете образуването на пяна.

8. Знаейки, че хлорът е повече електрона, по договаряне от въглерод, позиционира следните киселини: оцетни, пропиосични, хлорацетични, дихлороцетни и трихлороцетни киселини по реда на усилване на киселинни свойства. Оправдайте резултата си.

9. Какво може да се обясни, че мравната киселина влиза в реакцията "Сребърен огледало"? Направете уравнението на тази реакция. Какъв газ може да се открои в същото време?

10. В взаимодействието на 3 g от ограничаваща моносуларна възела с моносуларна въдица с излишък от магнезий, 560 ml (п. Y.) водород се отделя. Определяте киселинната формула.

11. Дайте на реакционните уравнения, с които можете да опишете химичните свойства на оцетната киселина. Назовете продуктите на тези реакции.

12. Предложете прост лабораторен метод, с който можете да разпознаете пропан и акрилни киселини.

13. Направете уравнението на реакцията на получаването на метил формиат-естер на метанол и мравчена киселина. В какви условия трябва да се извърши тази реакция?

14. Направете структурните формули на веществата, имащи състава на C3N602. Какви класове вещества могат да бъдат приписани? Дайте уравненията на реакциите, характерни за всяка от тях.

15. Веществото А - изомерът на оцетната киселина не се разтваря във вода, но може да бъде подложен на хидролиза. Каква е структурната формула на веществото или? Назовете продуктите на нейната хидролиза.

16. Направете структурните формули на следните вещества:

а) метилацетат;
б) оксалова киселина;
в) мравчена киселина;
d) дихлорофациална киселина;
д) магнезиев ацетат;
д) етилацетат;
ж) етил формира;
h) акрилова киселина.

17 * Проба от максимална едноетасна органична киселина с тегло 3.7 g се неутрализира с воден разтвор на натриев бикарбонат. При предавания газ, разделен чрез вар, се получава 5,0 g седимент. Каква киселина е взета и какъв е обемът на отделения газ?

Карбоксилни киселини в природата

Карбоксилните киселини много често се срещат в природата. Те се съдържат в плодове и растения. Те присъстват в игли, пот, урина и сок от клъстер. Знаете, че се оказва, че по-голямата част от киселините образуват естери, които имат миризми. Така миризмата на млечна киселина, която се съдържа в потта на човек, привлича комари, те се чувстват почти за значителното разстояние. Затова, без значение колко сте се опитали да отблъснете досадния комар, той все още се чувства добра жертва. В допълнение към човешката пот, млечната киселина се съдържа в солни краставици и кисело зеле.

И женски маймуни за привличане на мъжете, той подчертава оцетна и пропионова киселина. Чувствителен, кучешки нос е в състояние да чуе миризмата на маслена киселина, която има концентрация от 10-18 g / cm3.

Много видове растения могат да се различават с оцетна и маслена киселина. И някои претеглящи растения използват това и подчертават вещества, премахват своите конкуренти, потискат техния растеж, а понякога причиняват смъртта им.

Индийците използват киселина. За да унищожи врага, те наблюдаваха стрели със смъртоносна отрова, която се оказа, че е получена от оцетна киселина.

И тогава възниква естествен въпрос, а киселинните опасности за човешкото здраве? В крайна сметка, оранжевата киселина е широко разпространена в природата, която се съдържа в Sorvele, портокали, касис и малини, по някаква причина не намери приложения в хранително-вкусовата промишленост. Оказва се, че има оксалова киселина в двеста пъти по-силна от оцетната киселина и е способна дори да се подкопава и солите, натрупващи се в човешкото тяло, за образуване на камъни.

Киселите бяха широко използвани във всички сфери на човешкия живот. Те се използват в медицината, козметологията, хранителната промишленост, селското стопанство и се използват за нуждите на домакинствата.

За медицински цели, органични киселини като млечни продукти, вино, аскорбик. Вероятно всеки от вас използва за укрепване на витамин С, е само аскорбинова киселина. Тя не само помага за укрепване на имунната система, но и има способността да премахне канцерогените и токсините от тялото. Млечната киселина се използва за миграция, тъй като има висока хигроскопичност. Но винената киселина действа като лек слабителен, като антидот, с отравяне на алкали и като компонент, необходим за приготвянето на плазмата по време на кръвопреливане.

Но феновете на козметичните процедури трябва да знаете, че се съдържат в цитрусови плодове, плодови киселини, благоприятно засягат кожата, като проникват дълбоко в кожата, те могат да ускорят процеса на обновяване на кожата. В допълнение, миризмата на цитрус е тонизиращ ефект върху нервната система.

Забелязали ли сте, че такива плодове като боровинки и лагерница се съхраняват дълго време и остават пресни. Знаеш ли защо? Оказва се, че те съдържат бензоена киселина, която е отличен консервант.

Но в селското стопанство, кехлибарната киселина се използва широко, тъй като тя може да бъде увеличена с добива на култивирани растения. Тя също така е способна да стимулира растежа на растенията и да ускори тяхното развитие.

1. Карбоксилни киселини - те са биологично съдържащи кислород органично вещества, чиито молекули съдържат една или повече карбоксилни групи

(-S ooh. ), свързан с въглероден радикал или водороден атом.

Карбоксилната група съдържа две функционални групи - карбонил\u003e С \u003d О и хидроксил -ОН, пряко свързан един с друг:

2. Класификация

А) по броя на карбоксилните групи в молекулата

Б) от естеството на въглеводородния радикал

3. Изомерия и номенклатура

I. . Структурен

А) изомеризмът на въглеродния скелет (започвайки с c 4 )

Б) междукласи с естериR - CO - O - R 1 (започвайки с C 2)

Например: за 3N 6O 2

CH 3-CH2-COOH пропионова киселина

От Н3 -СО -СН 3 оцетна киселина метилов етер

II. . Spatial.

А) оптичен

Например:

Б) CIS - транс - изомерипал от неблагородни киселини

Пример:

4. Номенклатура на карбоксилни киселини

Систематичните имена на киселини са дадени от името на съответния въглеводород с добавянето на суфикс - И думи киселина.

За да се посочи положението на заместителя (или радикал), номерирането на въглеродната верига започва от въглеродния атом на карбоксилната група. Например, се нарича свързване с разклонена въглеродна верига (CH3) 2 CH-CH2 -COOH 3-метилбутан. За органични киселини, тривиални имена също се използват широко, което обикновено отразява естествения източник, където тези връзки са открити за първи път.

Някои моно-акиални киселини

За полипични киселини се прилагат суфикси -Dile, -Тис и т.н.

Например:

HOOC-COOH - etanova (оксална) киселина;

HOOC-CH2 -COOH - пропандия (малонова) киселина.

Ограничете моно-анормалните карбоксилни киселини

C N. 2 Н. +1 - КултурилиC N. 2 Н.О. 2

Хомологически серия

Структурата на карбоксилната група

Карбоксилната група комбинира две функционални групи - карбонил\u003e С \u003d О и хидроксил -ОН, взаимно влияещ взаимно:

Киселите свойства на карбоксилните киселини се дължат на изместването на електронната плътност към карбонил кислород и причинени от това допълнително (в сравнение с алкохолите) на поляризацията на комуникацията O-N.
Във воден разтвор, карбоксилни киселини, дисоцират върху йони:

Разтворимостта на вода и киселинните киселини с висока кипяща точки се дължат на образуването на междумолекулни водородни връзки.

С увеличаване на молекулното тегло разтворимостта на киселини във вода намалява.

Физични свойства на маргиналните окислидни киселини

Долните членове на тази серия при нормални условия са течности с характерен остра миризма. Например, офортната (оцетна) киселина има типична "оцетна" миризма. Безводна оцетна киселина при стайна температура е течност; При 17 ° C, той замръзва, превръщайки се в западно вещество, което получи името "лед" оцетна киселина. Средните представители на тази хомоложна серия са вискозни, "маслени" течности; Започвайки с C 10 - твърди вещества.

Назад

Внимание! Преглед на слайдовете се използват изключително за информационни цели и може да не предоставя идеи за всички възможности за представяне. Ако си заинтересован тази работаМоля, изтеглете пълната версия.

Цели:

• Образование:
  • повдигане на точността в записи в преносими компютри;
  • да научат да поддържат чистотата и точността на работното място;
  • образовайте способността да общувате в екипа;
  • осъзнаване на учениците за това, което една важна роля се играе от карбоксилни киселини в живота на човека;
  • формиране на идеологически знания: показват причинно-следствени връзки при разглеждане на структурата, свойствата, прилагането на тези вещества; Прехода на количествените промени на качествените при разглеждане на хомоложната серия киселини и ги променя физически свойства С нарастваща маса.
• Развитие:
  • да могат да формулират определянето на лимитните карбоксилни киселини;
  • да могат да правят имена на представители на класа;
  • да намерите изомери и хомолози от списъка на предложените вещества;
  • да могат да правят уравнения химична реакцияотразяване на химичните свойства на карбоксилните киселини.
• Образование:
  • образуват идея за карбоксилни киселини като клас органични съединения;
  • проучване на номенклатурата и изомеризма на граничните карбоксилни киселини, както и тяхната класификация;
  • разгледайте хомоложната серия от лимитни карбоксилни киселини;
  • проучване на структурата на карбоксилните киселини;
  • помислете за свойствата на карбоксилните киселини и тяхната употреба.

Оборудване и реагенти: оцетна киселина, мравчена киселина, универсална лактанова хартия, метилов оранжев, воден екстракт, меден проводник, железен хидроксид (III), натриев бикарбонат, сребърен нитрат, амонячен алкохол (за получаване на разтвор на амоняк сребъгълен оксид), разтвор на калиев перманганат; притежател на тръби, мачове, алкохол, епруветки; Демо плакати, демонстрационни препарати (яйца Kinder изненада), мултимедийни инструменти, видеопит (разтворимост на карбоксилни киселини във вода, взаимодействие на оцетна киселина с метали), естествени обекти (лимонада, кетчуп), фронтален работен лист (LFR) (LFR) (LFR) Приложение 1. ).

Методи:vite-Visual, лабораторен експеримент, групова работа.

Методология:традиционен урок, който изучава нов.

По време на класовете

- Добър ден!

"Всяко вещество - от най-простия до най-трудното - има три различни, но взаимосвързани страни са собственост, състав, структура."

Дом. Кедров

Една от водещите идеи за науката за химията е зависимостта на свойствата на веществата от техния състав и структура, да изучават и потвърдят, че трябва да бъдем достигнати.
Днешният урок е посветен на специален клас органични съединения. Какво? В миналото.
От древни времена хората, отглеждани грозде и отровиха гроздовия сок. При съхранение сок роумиран, е получено вино. Ако виното се оформяше, оформя се оцет. Оттук и произхода на думата "оцет" - от гръцки "Oksos" - кисело. (Демонстрация на чертежа "оцет на маса").
Хората започнаха да използват оцет преди почти 3000 години. В древността, оцетът беше единствената хранителна киселина. По-късно е важна "добавка", която се появява на различни кулинарни продукти - лимонена киселина ... първо е подчертано от сока от незрели лимони.
За да дадете храна кисел вкус, киселец листа, ревен, лимонов сок, мазни плодове (Демонстрация на чертежи). Разбира се, никой не смяташе, че киселият вкус във всички случаи се дължи на наличието на връзки на същия клас. Какво? (Киселини) . Органични киселини, които се наричат \u200b\u200bвъглерод.
Съставът на боровинките, задържащите, боровинките и мед включват бензоена киселина. Той се използва широко в хранително-вкусовата промишленост като консервант (E210) при производството на напитки и кетчуп (Демонстрация на лимонада и кетчуп).
Много насекоми, оформящи семейства или просто "общности" (термити, мравки, оси, пчели), се произвеждат в организма със специални химикали, с които те уведомяват своите рискови племена. Например, червенокосите мравки имат фреомонова тревожност - мравчена киселина, която едновременно служи като оръжия.
Комбинова киселина се среща и в някои растения, по-специално в Жугойската природа.

- Момчета, посочете урока за тема. (Карбоксилни киселини). Запишете номера и темата на урока.

Проучване на инфузиите, получени от корените и листата на различни растения, до края на 18-ти век Karl Shellele разпределено вино, лимон, ябълка, галопал, оксалова киселина.

- днешният урок е посветен на един от клас на органични съединения - карбоксилни киселини. Изучавани сте неорганични киселини.

- Каква цел поставяме в днешния урок? (Определете, имат свойства на карбоксилната киселина на неорганиката, изследвайки техния състав и структура).

Показват формули на някои карбоксилни киселини(Допълнение 2. ).

- Какво виждате в тяхната структура? (Една или повече групи).
- психически "разчлеваща" неизвестна функционална група на две.
- Кои от изследваните групи могат да бъдат открити в състава му? (Hydro. xY. и карбоnILE). Оттук и името - карбоксилгрупа.
- и сега се опитайте да формулирате дефиницията на карбоксилни киселини.

Карбоксилни киселини - органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече карбоксилни групи, свързани с въглеводороден радикал.
Очевидно е, че е невъзможно да се запознаем с всички киселини. Затова се обръщаме към тяхната класификация.

- Разглеждане на формулите на киселини, класифицирайте ги в групи от различни критерии.
- Какви критерии можете да ги разделите? (По силата на въглеводородния радикал, основността).

(Работник в борда).

Карбоксилни киселини (по естество на въглеводородния радикал)
Ограничение (наситено)	Непредвидени (ненаситени)	Ароматен

Запомнете класификацията на неорганични киселини.
Какво се разбира от основата на неорганичните киселини? (Броят на водородните атоми, способни да заменят метала).
Също така е вярно за органични киселини.

Карбоксилни киселини (Основна)
Монасис	Съмнителен	Multiment.

Така че, карбоксилните киселини са крайни, ненаситени и ароматни, както и монасен, двойна и многоточка.
В днешния урок ще учим ограничение на оксид карбоксилна киселина.
Разнообразието от карбоксилни киселини, както и всички органични съединения, осигуряват две важни явления.
Какви са тези явления? (Изомерия и хомология).
Думата определението на хомолозите. (Хомолозите са вещества, които имат същия качествен състав, но различен количествен състав (различава се в една или повече групи -СН2), имат подобна структура и следователно подобни свойства.
Имате листовки, които влезете в преносимите си компютри ( Допълнение 3. ). Първата колона записва първите членове на хомоложния ред на карбоксилни киселини и някои от най-често срещаните други. Във втория ще въведете тяхното систематично име (Независимо последвано от проверка). Третата, четвъртата и петата колони вече са запълнени.
И сега ще наричаме карбоксилни киселини чрез системна номенклатура. Припомнете правилата на номенклатурата на органичните съединения върху примера:

В системната номенклатура на карбоксилните киселини използвайте края -Офинова киселина. Ако карбоксилните групи са няколко, след това използвайте конзоли ди-, три-, tetra. и т.н. Най-често исторически възникващите имена се използват за карбоксилни киселини, свързани в повечето случаи с името на техните естествени източници. Следователно, за да се придвижват допълнително към номенклатурата на органични съединения, имената на най-простите монасонови киселини трябва да бъдат запомнени.
Първият представител е мравчена киселина. Той има само един въглероден атом. Какво съответства на HydroCaritus? (Метан) . Как ще се извика карбоксилната киселина? (Метанова киселина) . Пишем името.

Ние наричахме само едно явление, което осигурява разнообразие от алдехиди. И сега, погледнете . (Показвам децата на 3 шоколадови яйца Kinder Surpry). Външно, те са абсолютно същите. Имаме и три абсолютно идентични молекулни формули на вещества. (3 плакати са затворени предварително на борда на борда). Отворих ги(Допълнение 4. ).
Но е известно, че това са 3 различни вещества. Каква е причината? С какво е свързано феномен? (С явлението на изомерия).
Ето как един външно шоколадови яйца са еднакви, вътрешно съдържат напълно различни играчки и тези вещества имат същите молекулни формули, но различна структура.
Думата определението на изомери. (Изомери са вещества, които имат едно и също качество и количествен състав, но различна структура).
Направете вещество с молекулна формула C4H8O2 изомера. (Работа на дъската).

Могат да бъдат направени други изомери. Нека да се съсредоточим върху това.
Вземете какви изомеризъм са характерни за карбоксилни киселини. (Изомеризъм на въглеродния скелет (1 и 2) и Isomeria Isomeria (например 1 и 4)).
Какъв клас органични съединения е изомерните карбоксилни киселини? (С естери).
И сега да се обадим на 1 и 2 съединения чрез систематична номенклатура. (Работа на борда).
Знаейки систематичното име, може да се направи структурна формула. Направете формула 2-хидроксипропанотична киселина. (Работа на борда).

Тази киселина има тривиално име - мледи - Приемам активно участие В жизненоважни процеси . През миналия век i.i. Мечников отбеляза, че храненето на продуктите с очи окислява червата от роторната микрофлора и допринася за дълголетието.
Позволете ми да ви напомня, свойствата на веществото зависят от тяхната структура. Нека се обърнем към структурата.

В молекула на карбоксилна киселина r.-Електрони атом ОТНОСНО- хидроксилна група взаимодейства с електрони π - комуникация на карбонилната група, което води до полярност комуникация O-N, втвърдяване π -Об в карбонилната група, намалява δ+ ATOM зареждане От и увеличава частично δ+ Атом Н.. Това допринася за образуването на трайни водородни връзки между молекулите на карбоксилната киселина.
В хомоложния ред карбоксилни киселини, тяхната сила пада с повишаване на въглеводородния радикал, така че мравната киселина е най-силната от тях. Това се дължи на увеличаване на положителния индукционен ефект на алкил заместителя в реда -Н\u003e -СНз-С2Н5. По-нататъшното удължение на въглеродната верига няма забележимо влияние върху величината + I.- Ефект и следователно, силата на киселата:

Физическите свойства на карбоксилните киселини описват, след завършване на № 4 на LFR. Разбираме какви физични свойства на карбоксилни киселини в хомоложната промяна на реда. Да видим видеоякана - разтворимостта на карбоксилни киселини във вода.
Припомнете свойствата на неорганичните киселини. (Отговори на студентите).
Киселите свойства на карбоксилните киселини са подобни на свойствата на слабите неорганични киселини. Неорганичните киселини се дисоциират (разтворим във вода), променете цвета на индикатора (разтворим във вода), взаимодействайте с метали в електрохимичния ред на напрежение на металите до Н2, с амфотерни и основни оксиди, с основи, със соли на по-слаби киселини .
Дали карбоксилните киселини притежават тези свойства? Проверете.
Повторим правилата за безопасност при работа с киселини.
Ако киселините или основите и основите се разклащат върху кожата, те разклащат видимите капки и след това се измиват с широк поток от хладка вода; Забранено е да се обработва поразителният парцел с навлажнен тампон. Защо?
Изберете верният отговор.
При изгаряне с киселина кожата трябва да се лекува с решение:

Неутрализирането на водородните катиони е уловено с терена, тъй като можете да получите химически и термични изгаряния. За тази цел, разтвор на сода, с алкална среда. Отговор: 2.

Излезте от експериментите. (Работете върху групи с писане на съответните реакционни уравнения на борда).

Нека да разгледаме ребус. . С каква киселина ще работим?

Една от групите ще проучи специални свойства мравчена киселина, След завършване на номера 7 на LFR.

Ход практическа работа и предполагаеми отговори на учениците - Допълнение 5. .

Взаимодействието на оцетна киселина с метали - видео очаква.

Ще има ли алкохоли за взаимодействие с карбоксилни киселини? (Да).

Такива реакции се наричат \u200b\u200bреакции. естерификация.

Реакцията на естерификация е реакцията на образуването на естери в взаимодействието на киселини и алкохоли в присъствието на поливащ агент.
В съответствие с механизма на течаща реакцията на естерификация при образуването на комплекс етер от кисела молекула, хидроксилна група се разцепва, от алкохолната молекула - хидроксил водороден атом:

Използването на карбоксилни киселини (слайдове).
- Да обобщим:
- Какво ново научихме в урока? Какво научи? Какво знаеш?

(Кратки отговори на учениците).

- Word заключението за свойствата на карбоксилните киселини. (Карбоксилните киселини имат свойствата на неорганични киселини, показват специфични свойства).
Разтворимите киселини дисоциират смяна на цвета на индикатора, карбоксилните киселини реагират с активни метали с водородното освобождаване, реагират с основни и амфотерни оксиди, основи, соли на по-слаби киселини.

- Днес минахме по пътя от състава и структурата на веществата, за да предскаже техните свойства.

1. Дума на определението за концепцията за "карбоксилни киселини"?
2. Какви са характеристиките на класификацията на киселините?
3. Какви видове изомеризъм са характерни за тях?
4. Какви са характеристиките на номенклатурата на карбоксилната киселина?
5. Какви вещества са карбоксилни киселини?
6. Къде са употребата на карбоксилни киселини?
7. В хранително-вкусовата промишленост оцетната киселина се използва като консервант и регулатор на киселинността под код E-260. Напишете структурната формула на предишния хомолог на тази киселина, имаща кода E-236. Назовете веществото върху систематична и тривиална номенклатура.
8. Направете уравнението на реакцията на взаимодействието на оцетна киселина с бром в светлината; Хидрогениране на акрилова киселина; Пропионова киселина с метилов алкохол.

Домашна работа: §30, LFR номер 13, 14, 15.

Библиография

1. GABRIELYAN O.S. Химия / О.С. Габрилян, нах. Ostrumova, с.А. Сладкарски изделия. - м.: / Drop, 2011.
2. Карцова А.А.Химия без формули. - 3RD., Pererab. - Санкт Петербург: Avalon, Classic ABC, 2005.
3. Martenenko B.V. Химия: киселини и бази: Наръчник за ученици 8-11 клетки. Общо образование. институции. - m.: Просвещение, 2000.
4. Химия в училище, 2008, № 5-80.
5. Химия в училище, 2010, № 3-80.

Класификация

а) върху основността (т.е. номера-кракчетата групи в молекулата):

Моторе (монокарбонски) RCOOH; например:

CH3CH2CH2 Coxy;

NOO-CH2 пропандия (малонова) киселина

Триосна (трикарбоксилна) R (COOH) 3 и т.н.

б) върху структурата на въглеводороден радикал: \\ t

Aliphatic.

ограничение; Например: CH3CH2 Coxy;

непредвидени; Например: CH2 \u003d пропадна (акрилна) киселина

Alicyclic, например:

Ароматни, например:

Ограничете монокарбоксилните киселини

(едносни насищани карбоксилни киселини) - карбоксилни киселини, в които наситеният въглеводороден радикал е свързан към една карбоксилна група -СООН. Всички те имат обща формула CNH2N + 1 COOH (n ≥ 0); или CNH2NO2 (N≥1)

Номенклатура

Систематичните имена на единични лимитни карбоксилни киселини са дадени с името на съответния алкан с добавянето на суфикс и кръвта на киселината.

1. Nsoon метан (форма) киселина

2. CH 3 Syon Aquity (оцетна) киселина

3. CH3CH2 Syon пропан (пропионова) киселина

Изомера

Скелената изомерия в въглеводородния радикал се проявява, започвайки с бутанова киселина, която има два изомера:

Инвалидният изомеризъм се проявява, започвайки с оцетна киселина:

СНз -СООН оцетна киселина;

Н-СН3 метил формиат (метилов етер от мравчена киселина);

Хо-СН2 -СН хидроксиетанал (хидроксиузен алдехид);

HO-СНО-СН2 хидроксиетилен оксид.

Хомологически серия

Киселинни остатъци и кисели радикали

Електронна структура на молекулите на карбоксилна киселина

Изместването на плътността на електронната плътност, показано във формула в посока на кислород карбонила атом, определя силната поляризация на О-Н връзка, в резултат на което разделянето на водородния атом се улеснява под формата на протон. водни решения Възниква процес на дисоциация на киселината:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

В карбоксилатен йон (RCOO) има AP, π-конюгиране на парна двойка електрони на кислороден атом на хидроксилна група с р-облаци, образуваща π комуникация, в резултат на това, π- комуникацията е делезалиране и униформата Разпределение на отрицателния заряд между два кислородни атома:

В това отношение, за карбоксилни киселини, за разлика от алдехидите, реакцията на прикрепването не е характерна.

Физически свойства

Точките на кипене на киселини са значително по-високи от точките на кипене на алкохоли и алдехиди със същия брой въглеродни атоми, което се обяснява с образуването на циклични и линейни сътрудници между киселинните молекули, дължащи се на водородните връзки:

Химични свойства

I. Киселини

Силата на киселините намалява в реда:

Nson → ch 3 soam → c 2 h 6 cooh → ...

1. Неутрализационни реакции

CH3 COAM + KON → CH3 COI + N 2 O

2. Реакции с основни оксиди

2HCOOH + SAO → (NSOO) 2 SA + H 2 O

3. Реакции с метали

2ч 3С2 Soam + 2NA → 2 SH3 CH2 COONA + H2

4. Реакции със соли на по-слаби киселини (включително с карбонати и въглеводородни)

2CH 3 Soam + Na2CO3 → 2CH 3 COONA + CO 2 + H 2 O

2Nosone + mg (HCO 3) 2 → (NSOO) 2 mg + 2СО 2 + 2N 2 O

(NSO + NSO 3 - → NSOO - + CO2 + H2O)

5. Реакции с амоняк

CH3 COAM + NH3 → CH3 CoonH 4

II. Изпращане на групата -

1. Взаимодействие с алкохоли (реакция на естерификация)

2. Взаимодействие с NH3 при нагряване (образуват се киселинни амиди)

Амида киселини хидролизиран с киселинна форма:

или техните соли:

3. Образование Halogengidrides.

Хлонхидридите имат най-голямо значение. Хлоринни реагенти - PCL3, PCL5, тионил хлорид SOCL 2.

4. Образование на киселинни анхидриди (интермолекулна дехидратация)

Киселинните анхидриди също се образуват чрез взаимодействие на киселинни хлоридни хидрохидриди с безводна карбоксилна киселина соли; В този случай могат да бъдат получени смесени анхидриди на различни киселини; например:

III. Реакции на заместване на водородните атоми в а-въглеродния атом

Характеристики на структурата и свойствата на мравната киселина

Структурата на молекулата

Молекула от мравчена киселина, за разлика от други карбоксилни киселини, съдържа алдехидна група в нейната структура.

Химични свойства

Комбинова киселина влиза в реакцията, характеристика на двете киселини, така и на алдехидите. Показващи свойствата на алдехид, той лесно се окислява до въглища:

По-специално, NSON се окислява амоняк Ag 2 O и меден хидроксид (II) CU (OH) 2, т.е. дава качествени реакции На алдехидна група:

При нагряване с концентриран Н2СН 4, мравната киселина се разлага върху въглероден оксид (II) и вода:

Формалната киселина е забележимо по-силна от другите алифатни киселини, тъй като карбоксилната група е свързана с водороден атом, а не с електронен донор алкил радикал.

Методи за получаване на лимит монокарбоксилни киселини

1. Окисляване на алкохоли и алдехиди

Обща схема на окисление на алкохоли и алдехиди:

KMNO 4, K2 CR2O7, HNO 3 и други реагенти се използват като окислители.

Например:

5C 2N 5 на + 4kmno 4 + 6H2 S0 4 → 5CH 3 Soam + 2K 2S0 4 + 4MNSO 4 + 11N 2 O

2. Хидролиза на естери

3. Окислено разделяне на двойни и тройни връзки в алкени и алкина

Методи за производство на NSON (специфични)

1. Взаимодействие с въглероден оксид (II) с натриев хидроксид

CO + NaOH → Формат на натрий Hcoona

2HCOONA + H 2S0 4 → 2NCOS + Na 2S0 4

2. декарбоксилиране на оксалова киселина

Методи за производство на CH 3 Soam (специфични)

1. Каталитично окисление на бутан

2. Синтез от ацетилен

3. Каталитично карбонилиране на метанол

4. Ферментация на оцетна киселина на етанол

Така че получавате храна оцетна киселина.

Получаване на по-високи карбоксилни киселини

Хидролиза на естествени мазнини

Непредвидени монокарбоксилни киселини

Най-важните представители

Обща формула на алкеновите киселини: CNH2N-1 COOH (n ≥ 2)

CH2 \u003d CH-COOH обменя (акрилна) киселина

По-високи непоклатими киселини

Радикалите на тези киселини са включени в състава на растителните масла.

C 17H33 COOH - олеинова киселина, или цис-Okdien-9-aovy киселина

Теч- олеинова киселина се нарича еладионова киселина.

C 17H 31 COOH - линолова киселина, или cIS, CIS.-Окадиен-9,12 ohiic киселина

C 17H 29 COOH - линоленова киселина, или cIS, CIS, CIS-Октадецитрин-9,12,15-онова киселина

Освен това общи свойства Карбоксилните киселини, за ненаситени киселини се характеризират с реакцията на закрепване към множество връзки в въглеводородния радикал. Така че, ненаситените киселини, както и алкените, се хидрогенират и обезцветяват с бром, например:

Отделни представители на дикарбоксилни киселини

Ограничете дикарбоксилните киселини HOOC-R-COOH

HOOC-CH2 -COOH Propandy (малонова) киселина, (соли и естери - Mallonates)

HOOC- (CH2) 2-COOH бутадична (кехлибарена) киселина, (соли и естери - сукцинат)

HOOC- (CH2) 3-COOH пентаден (глутарна) киселина, (соли и етери - латеноси)

HOOC- (CH2) киселина (Adipic) киселина (соли и естери - адиационни)

Характеристика химични свойства

Дикарбоксилните киселини са до голяма степен подобни на монокарбоните, но са по-силни. Например, оксаловите киселини на оцетното са почти 200 пъти.

Дикарбоксилните киселини се държат като две оста и образуват два реда соли - кисели и средни:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONA + H2O

HOOC-COOH + 2NAOH → NAOOC-COONA + 2H2O

При нагряване, оксални и малонова киселини са лесно декарбоксилирани:

Дефиниция

Карбоксилни киселини – органични съединения, чиито молекули съдържат една или повече функционални карбоксилни групи - свързана с въглеводороден радикал.

Карбоксилната група се състои от карбонилна група > ° С.= О. и свързаната с тях хидроксилна група.

Обща формула на карбоксилни киселини: R-COOH.

Киселите свойства на карбоксилните киселини се дължат на изместването на електронната плътност към карбонил кислород, който причинява появата на частичен положителен заряд върху атома.

В резултат на това полярността на O-N комуникацията се увеличава и процесът на дисоцииране става възможно:

Формираният анион се стабилизира поради делекализацията на зареждане:

Долните карбоксилни киселини, съдържащи до 3 въглеродни атома, са безцветни течности с характерен остър мирис, смесен с вода във всички съотношения. Повечето киселини, съдържащи 4-9 атоми, са мазни течности с неприятна миризма. Киселини, съдържащи повече от 10 водородни атома - твърди веществаВодонеразтворими.

Разтворимостта на карбоксилни киселини във вода и високо кипене на температурата се свързва с образуването на междумолекулни водородни връзки. В твърдо състояние, карбоксилните киселини съществуват главно под формата на циклични димери и линейна асоциация също е в течността:

Видове карбоксилни киселини

В зависимост от структурата на въглеводородни радикали, карбоксилните киселини са разделени на:

• ароматна (бензоена киселина)
• aliphatic (лимит (капсула) и ненаситена (акрилова киселина))
• алициклична (китайска киселина)
• хетероциклична (никотинова киселина).

Съгласно броя на карбоксилните групи, карбоксилните киселини са разделени на:

• мономор ()
• две мои (сорвалова киселина)
• много по-силна (лимонена киселина).

С въвеждането на друга киселина в киселинната молекула функционални групи (-ON, \u003d CO, -NH2 и т.н.) се образуват от други класове съединения: окси-, кетокислоти и др.

Обща формула за ограничаване на монозурални карбоксилни киселини:

От Н. H 2N O 2 (н. \u003d 1,2,3 ...) или CN H 2N + 1 COOH (н. = 0,1,2…)

Обща формула на ненаситени монозолационни карбоксилни киселини:

От Н. Х. 2 Н. –2 О. 2 (н. \u003d 1,2,3 ...) или C N. 2 Н. –1 Култур (н. = 0,1,2…)

Обща формула за ограничаване на две оста карбоксилни киселини:

C N H 2N-2O 4 (н. = 2,3…)

Имена и формули на някои карбоксилни киселини

метана

muraury

итън

ацетик

пропан

пропионер

бутанова

петрол

пентанова киселина

валерична киселина

хексанинова киселина

капранова киселина

оКАДЕКАНОВА.

stearinovaya.

2-пропан

акрил

CH 3-CH \u003d CH-COOH

2-Buten.

кротон

СН2 \u003d СН-СН2 -СООН

3-Buten.

viniluxus.

CH2 \u003d C (CH3) COOH

2-метил-2-подпори

methacryl.

етадийски

безбожен

COOH-CH2 -COOH

пропандия

малкия

COOH- (CH2) 2 -СООН

butani.

амбър

COOH- (CH2) 3 -СООН

пентантност

глутаровая

COOH- (CH2) 4 -СООН

хексадик

адипинова

Примери за решаване на проблеми

Пример 1.

Пример 2.