Breve resumen de los alcanos. Alcanos - nomenclatura, preparación, propiedades químicas

Lecciones de química en el décimo grado según el programa de dos horas de Gabrielyan O.S.

Abbakumov A.V.

Lección “Gas natural. alcanos".

(conferencia)
Objetivos de la lección: considerar las principales fuentes naturales de hidrocarburos a la luz de dos áreas de su uso: como materia prima energética y como base de la síntesis química. Sobre este material, repetir, consolidar y generalizar los conocimientos adquiridos anteriormente sobre las propiedades y aplicación de los hidrocarburos saturados.
Equipo: colecciones "Petróleo y productos derivados del petróleo", "Carbón y productos de su procesamiento", tablas sobre la composición de gases naturales y asociados, retratos de M.V. Lomonosov, D. I. Mendeleev, N. D. Zelinsky, V. G. Shujov.
^ Progreso de la lección.
I. Preparación para la lección(verifique la preparación para la lección de grupos de estudiantes, equipo, clase; marque a los estudiantes ausentes en el diario; informe el tema y los objetivos de la lección).
II. Conferencia.

Plan de lectura.

1. 
   Los gases naturales y su uso.
2. 
   El concepto de hidrocarburos.
3. 
   Estructura electrónica y espacial de la molécula de metano.
4. 
   Serie homóloga de hidrocarburos saturados.
5. 
   Isomería y nomenclatura de alcanos.
6. 
   Métodos de obtención y propiedades físicas de los alcanos.
7. 
   Propiedades químicas y aplicación de los alcanos.

1. Los gases naturales y sus usos..

Nuestro país ocupa el primer lugar en el mundo en términos de reservas de gas natural. En Rusia se han descubierto unos 200 yacimientos de gas natural. La gran mayoría del gas producido se utiliza como combustible.

Ventajas del gas frente a otros tipos de combustible:

• 
  alto poder calorífico (cuando se quema 1 m 3 de gas natural, se liberan hasta 54.400 kJ);
• 
  baratura;
• 
  limpieza ecológica;
• 
  Fácil transporte a través de gasoductos.

Así, hoy en día el gas natural es uno de los mejores tipos de combustible para las necesidades domésticas e industriales (automóviles, metalúrgicas, hornos de vidrio y jabón, etc.). Además, el gas natural es una materia prima valiosa y barata para la industria química.
^ Composición del gas natural .

La composición del gas natural de diferentes campos es diferente. Sin embargo, los gases de todos los yacimientos contienen hidrocarburos de bajo peso molecular relativo.

Composición del gas natural:

• 
  80-90% de metano;
• 
  2-3% de sus homólogos (etano, propano, butano);
• 
  bajo contenido de impurezas (sulfuro de hidrógeno, nitrógeno, gases nobles, dióxido de carbono y vapor de agua).

2. El concepto de hidrocarburos.

Nombre del grupo compuestos orgánicos, que comenzamos a estudiar hoy, muestra su composición.

Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Clasificación de hidrocarburos

hidrocarburos

Cíclico (carbocíclico) Acíclico

Los compuestos cíclicos (carbocíclicos) son compuestos que contienen uno o más ciclos que consisten solo en átomos de carbono. Ellos, a su vez, se dividen en aromáticos y no aromáticos.

Los hidrocarburos acíclicos incluyen compuestos orgánicos cuyo esqueleto de carbono de moléculas son cadenas abiertas.

Estas cadenas pueden estar formadas por enlaces simples (alcanos), contener un doble enlace (alquenos), dos dobles enlaces (dienos), un triple enlace (alquinos).
3. ^ Estructura electrónica y espacial de la molécula de metano. .

Hoy estamos comenzando a estudiar la primera clase de hidrocarburos: los alcanos (hidrocarburos parafínicos saturados).

^ Los alcanos son hidrocarburos en cuyas moléculas los átomos están unidos por enlaces simples y que corresponden a formula general CON norte H 2 norte +2 .

[ Demostración de la relación de metano a una solución de permanganato de potasio y agua de bromo].

El representante más simple de esta clase, el metano, se conoce desde hace mucho tiempo. Se llamaba pantano, o mina, gas.

El átomo de carbono en el metano está en un estado de hibridación sp 3. El carbono en este caso tiene cuatro orbitales híbridos equivalentes, cuyos ejes están dirigidos a los vértices del tetraedro. El ángulo entre los ejes de estos orbitales es de 109°28". /Imagen de la estructura del átomo de carbono en sp 3 -estado híbrido /.

La estructura electrónica del átomo de carbono determina la disposición espacial de los átomos en la molécula de metano. Los cuatro enlaces covalentes C–H se forman superponiendo los orbitales sp 3 del átomo de carbono y el orbital s del hidrógeno. Todos los enlaces en la molécula de metano son del tipo σ. Los centros de los núcleos de los átomos de hidrógeno se encuentran en los vértices de un tetraedro regular. /Demostración del modelo de molécula de metano/ .

Es posible una rotación casi libre alrededor de un solo enlace carbono-carbono, y las moléculas de alcano pueden adoptar una amplia variedad de formas. /Demostración sobre el modelo de la molécula de butano/ .

Los enlaces carbono-carbono son no polares y poco polarizables. La longitud del enlace C - C en los alcanos es de 0,154 nm. El enlace C-H es débilmente polar.

La ausencia de enlaces polares en las moléculas de hidrocarburos saturados hace que sean poco solubles en agua.
4. ^ Serie homóloga de hidrocarburos saturados .

Los hidrocarburos límite forman la serie homóloga del metano.

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánicos que tienen una estructura y propiedades similares y difieren entre sí en composición por uno o más grupos - CH 2 - (diferencia homológica).

Los representantes de la misma serie homóloga se denominan homólogos.

Usando el ejemplo de los primeros cuatro representantes, obtenga la fórmula general para los alcanos:

Metano - CH 4; Etano - C2H6; Propano - C 3 H 8; Butano - C 4 H 10; Pentano - C 5 H 12.

(La fórmula general de los alcanos es C n H 2 n +2).
5. ^ Isomería y nomenclatura de alcanos .

Los alcanos se caracterizan por la isomería estructural. Los isómeros estructurales difieren entre sí en la estructura del esqueleto de carbono.
Fundamentos de la nomenclatura IUPAC.

1. 
   Elección del circuito principal.
2. 
   Numeración atómica de la cadena principal.
3. 
   Formación de nombres.

Dependiendo del número de radicales conectados al átomo de carbono, hay: átomo de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario.
6. Métodos de obtención y propiedades físicas de los alcanos.

1. 
   Craqueo de productos derivados del petróleo
2. 
   Hidrogenación de alquenos
3. 
   pirólisis de sal ácidos carboxílicos
4. 
   Reacción de Wurtz

7. Propiedades químicas y aplicaciones de los alcanos.

1). reacción de combustión.

Numeroso reacciones químicas fluir tanto alrededor de una persona como en sí misma. A veces simplemente no prestamos atención a estos fenómenos químicos. Cuando encendemos gasolina en la cocina o encendemos un encendedor, conducimos un automóvil o vemos las trágicas consecuencias de una explosión en una mina en la televisión, estamos presenciando la reacción de combustión de los alcanos [Demostración de combustión de metano].

Me gusta más materia orgánica, los hidrocarburos saturados durante la combustión forman vapor de agua y dióxido de carbono:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

Al quemar hidrocarburos saturados, un gran número de calor, lo que predetermina su uso como combustible.
2). ^ reacción de sustitución .

Recuerda la estructura del metano. Los átomos de carbono han agotado por completo sus posibilidades de valencia. Para obtener otra sustancia del metano, debe romper los enlaces C-H y reemplazar el hidrógeno con otro átomo o grupo de átomos. Así, las reacciones de sustitución son características de los alcanos.

׀ ׀

H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl

Con una cantidad suficiente de halógeno, la reacción continúa hasta la formación de productos polisustituidos.

Solo el cloro y el bromo pueden usarse como halógeno en tales reacciones. La reacción con el flúor procede con una explosión y conduce a la destrucción de la molécula de alcano, y el yodo, como un halógeno menos activo, no es capaz de tal transformación.
3). ^ reaccion de descomposicion .

Cuando los alcanos se calientan sin acceso al aire, se produce una amplia variedad de transformaciones utilizadas en la industria. Cuando el metano se calienta a 1000°C, comienza la pirólisis del metano: descomposición en sustancias simples.

Canal 4
C + 2H 2

2 canales 4
^ CH≡CH + 3H 2

Así, a partir de las parafinas se pueden obtener hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

4). Reacción de deshidrogenación.

Para los homólogos del metano, es posible otro proceso importante en la práctica: la reacción de deshidrogenación. Esta transformación tiene lugar en presencia de un catalizador a temperatura elevada y conduce a la formación de hidrocarburos de etileno.

H−S−S−N
H−S=S−H + H−H

׀ ׀

Cabe señalar que a temperatura ambiente los hidrocarburos saturados son compuestos muy inertes que no interaccionan con sustancias agresivas. Las reacciones de sustitución de radicales (halogenación, nitración) son más típicas para los alcanos.

Así como la estructura de una sustancia determina su reactividad, las propiedades determinan en gran medida las áreas de aplicación de los compuestos.

Los alcanos gaseosos no son solo combustibles domésticos e industriales, sino también materias primas para la industria química. De ellos se obtienen derivados halógenos, incluidos los hidrocarburos totalmente fluorados (freones), que son refrigerantes para frigoríficos y aires acondicionados domésticos e industriales. Hecho de etano y propano. hidrocarburos insaturados y otros materiales poliméricos. Los hidrocarburos líquidos son, en primer lugar, combustible para motores de varios tipos (¡un avión supersónico consume hasta 100 litros de queroseno por minuto!), Disolventes, materias primas para la producción de alquenos.

tercero Tarea:§ 3 ej. 4

Resumen de la lección sobre el tema "Alcanos" profesor

El propósito de la lección: introducir a los estudiantes a los alcanos (la estructura de las moléculas de alcano, familiarizarse con la isomería de los hidrocarburos saturados, la nomenclatura de los alcanos, sus propiedades físicas y químicas, los principales métodos de obtención) e identificar su importante papel en la industria.

Objetivos de la lección:

educativo : considerar la serie homóloga de hidrocarburos saturados, estructura, física y Propiedades químicas, métodos de su producción durante el procesamiento de gas natural, la posibilidad de su producción a partir de fuentes naturales: gases de petróleo naturales y asociados, petróleo y carbón. Educativo : desarrollar el concepto de la estructura espacial de los alcanos; desarrollo de intereses cognitivos, habilidades creativas e intelectuales, desarrollo de la independencia en la adquisición de nuevos conocimientos utilizando nuevas tecnologías. Educativo : mostrar la unidad del mundo material en el ejemplo de la conexión genética de hidrocarburos de diferentes series homólogas obtenidas durante el procesamiento de gases de petróleo naturales y asociados, petróleo y carbón.

Conocimientos, destrezas, habilidades: actualizar los conceptos: "alcanos", "fórmula general de los alcanos", "homólogos", "isómeros". Adquirirá conocimientos de conceptos químicos: "esqueleto de carbono", "metano", "etano", caracterizar la estructura y propiedades químicas del metano, etano, explicar la dependencia de las propiedades del metano y etano de su composición y estructura, lo más aplicaciones importantes del metano y el etano. Consolidarán la capacidad de nombrar sustancias de acuerdo con la nomenclatura internacional, determinar si las sustancias orgánicas pertenecen a la clase de los alcanos, explicar la dependencia de las propiedades de las sustancias en su composición y estructura.

Equipo: ordenador, proyector multimedia, pantalla, presentación, mesa.

I. organizando el tiempo. (Informar el propósito y tema de la lección).

II. Nuevo material aprendido.

Tema de la lección: "Alcanos".

Plan para el estudio de los alcanos.

Definición. Fórmula general para la clase de hidrocarburos. series homólogas. Isomería de alcanos. La estructura de los alcanos. propiedades físicas. Formas de conseguir. Propiedades químicas. Solicitud.

1. Definición. La fórmula general de clase.

Pregunta a la clase "¿Qué son los hidrocarburos?"

"Estos son compuestos orgánicos que constan de dos elementos: carbono e hidrógeno".

Alcanos. (Hidrocarburos saturados. Parafinas. Hidrocarburos saturados.)

Alcanos: hidrocarburos en cuyas moléculas todos los átomos de carbono están conectados por enlaces simples (-) y tienen la fórmula general: CnH2n+2.

Ejercicio. Derive la fórmula del alcano si n=3, 5, 7.

2. Serie homóloga.

Pregunta a la clase "¿Qué son los homólogos?"

- "Los homólogos son sustancias que son similares en estructura y propiedades y difieren en uno o más grupos CH2".

El representante más simple de los alcanos es el metano CH4. El siguiente homólogo es el etano C2H6.

Agregando mentalmente el grupo CH2 al etano, diga las fórmulas de los siguientes homólogos.

Entonces tenemos una serie homóloga de alcanos. Como puede ver, el sufijo "an" es común a todos los alcanos y, a partir del quinto homólogo, el nombre del alcano se forma a partir del número griego que indica el número de átomos de carbono en la molécula y el sufijo "an".

Tabla "Series homológicas de alcanos".

Si restas mentalmente un átomo de hidrógeno de las fórmulas de los hidrocarburos saturados, obtienes las fórmulas de los grupos de átomos con electrones desapareados, que se denominan radicales.

Ejercicio. Nombre los siguientes hidrocarburos de acuerdo con la nomenclatura sistemática.

3. Isomería de alcanos.

Pregunta a la clase "¿Qué es la isomería?"

“La isomería es un fenómeno en el que las sustancias tienen el mismo composición química, pero diferente estructura y propiedades.

Los primeros tres miembros de la serie homóloga de alcanos (metano, etano, propano) no tienen isómeros. El cuarto miembro, el butano C4H10, es diferente porque tiene dos isómeros: butano normal de cadena lineal e isobutano de cadena ramificada.

CH3–CH2–CH2–CH3(butano ) CH 3 -CH–CH 3 (2- metilpropano)

El tipo de isomería en la que las sustancias difieren entre sí en el orden de unión de los átomos en una molécula se denomina isomería estructural o isomería del esqueleto de carbono.

Ejercicio. Escriba fórmulas semiestructurales para todos los isómeros posibles del pentano.

4. La estructura de los alcanos.

Pregunta para la clase "¿Qué tipo de enlaces químicos están presentes en las moléculas de hidrocarburos?"

"Los enlaces químicos formados como resultado de la superposición de orbitales a lo largo de la línea que conecta los centros de los núcleos de dos átomos se denominan enlaces sigma"

"Los enlaces químicos formados como resultado de la superposición de orbitales en dos regiones, es decir, fuera de la línea que conecta los centros de los núcleos de los átomos, se denominan enlaces pi".

El átomo de carbono en todas las sustancias orgánicas se encuentra en estado "excitado", es decir, tiene cuatro electrones desapareados a nivel externo. En educación enlace químico Están involucrados 1 s y 3 orbitales de electrones p. Como resultado de su fusión, se forman 4 nubes híbridas (sp3 - hibridación). Las nubes híbridas se ubican en el espacio, formando una forma tetraédrica espacial.

5. Propiedades físicas.

Tabla "La dependencia de los puntos de ebullición y fusión de los alcanos en peso molecular».

Los homólogos difieren en peso molecular y por lo tanto características físicas. Con un aumento en el número de átomos de carbono en una molécula de alcano (con un aumento en el peso molecular), en la serie homóloga, cambio regular en las propiedades físicas de los homólogos(transición de cantidad a calidad): aumentan los puntos de ebullición y fusión, aumenta la densidad.

Alcanos de CH4 a C4H10 - gases, de C5H12 a C17H36 - líquidos, luego - sólidos.

6. Recibo.

En la industria, los alcanos se aíslan de fuentes naturales (gases naturales y asociados, petróleo, carbón).

En el laboratorio, los alcanos se preparan fusionando acetato de sodio con hidróxido de sodio sólido.

1. CH3COONa + NaOH ¾® CH4 + Na2CO3

Los alcanos más complejos se obtienen haciendo reaccionar derivados de halógeno de hidrocarburos saturados con sodio metálico.

2. 2CH3Cl + 2Na ¾® CH3-CH3 + 2NaCl (reacción de Wurtz)

7. Propiedades químicas.

Las propiedades químicas de cualquier compuesto están determinadas por su estructura, es decir, la naturaleza de sus átomos constituyentes y la naturaleza de los enlaces entre ellos.

1. Limite la quema de hidrocarburos cuando se calienta:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

una mezcla de metano y oxígeno (1:2) explota cuando se enciende

2. Se descomponen al calentarse a 1000 ºС en sustancias simples:

CH4 → C+2H2

cuando se calienta a 1500C, el acetileno se obtiene del metano

2CH4 → C2H2+3H2

3. Cloración de metano:

1 escenarioCH4 + Cl2® CH3Cl+HCl

2 escenarioCH3Cl + Cl2® CH2Cl2 +HCl

3 escenarioCH2Cl2 + Cl2® CHCl3 + HCL

4 escenarioCHCl3 + Cl2® CCL4 + HCL

4. Las reacciones de isomerización tienen lugar cuando se calientan y en presencia de un catalizador. Isomerización de pentano (con cloruro de aluminio)

8. Solicitud.

El metano y sus derivados tienen una gran uso práctico: como combustible, son materias primas para la producción de sustancias orgánicas, solventes, combustible para motores diesel y turborreactores.

tercero Consolidación.

Prueba sobre el tema ALCANO

1. La composición de los alcanos refleja la fórmula general. . .

a) CnH2n b) CnH2n+2 c) CnH2n-2 d) СnH2n-6

Opciones de respuesta (elija la correcta):

Respuesta 1: fórmula a

Respuesta_2: fórmula b

Respuesta_3: fórmula en

Respuesta_4: fórmula g

2. ¿Qué compuestos pertenecen a la serie homóloga del metano:

a) C2H4 b) C3H8 c) C4H10 d) C5H12 e) C7H14 ?

Respuesta 1: compuestos a, c, d

Respuesta_2: compuestos b, d, e

Respuesta_3: compuestos b, c, d

Respuesta_4: compuestos d, e

3. ¿Cuál de los compuestos se obtendrá calentando metano sin aire a una temperatura de 1500O

Respuesta 1: etileno

Respuesta_2: acetileno

Respuesta_3: dióxido de carbono

Respuesta_4: Hollín

4. ¿Con qué reactivos pueden interactuar los alcanos?

a) Br2 (solución); b) Br2, t°; c) H2SO4 (25 °C);

d) HNO3 (muestra), t°; e) KMnO4 (25 °С); e) ¿NaOH?

Respuesta 1: a, b, d, e

Respuesta_2: b, c, e

Respuesta_3: a, d

Respuesta_4: b, d

5. ¿Qué tipo de reacción es la interacción del cloro con el metano (a la luz)

Respuesta 1: oxidación

Respuesta_2: isomerización

Respuesta_3: sustitución

Respuesta_4: conexiones

6. ¿Qué haloalcano se necesita para obtener

2,5-dimetilhexano por la reacción de Wurtz sin productos secundarios?

Respuesta 1: 2-bromo-2-metilpropano

Respuesta_2: 2-bromopropano + 1-bromo-3-metilbutano

Respuesta_3: 1-bromo-2-metilpropano

Respuesta_4: bromoetano + 1-bromobutano

IV. Tarea:

Libro de texto "Química-10" Rudzitis, Feldman.

págs. 21-27, ej. 9.11 (pág. 27)

alcanos- hidrocarburos saturados (limitantes). El representante de esta clase es el metano ( Canal 4). Todos los hidrocarburos saturados posteriores difieren por Canal 2- un grupo que se denomina grupo homólogo, y los compuestos se denominan homólogos.

Formula general - CONnorteH 2 norte +2 .

La estructura de los alcanos.

Cada átomo de carbono está en sp 3- hibridación, formas 4 σ - conexiones (1 S-S y 3 SN). La forma de la molécula tiene la forma de un tetraedro con un ángulo de 109,5°.

El enlace está formado por orbitales híbridos superpuestos, con el área máxima de superposición en el espacio en una línea recta que conecta los núcleos de los átomos. Esta es la superposición más efectiva, por lo que el enlace σ se considera el más fuerte.

Isomería de alcanos.

Para alcanos Isomería del esqueleto de carbono. Las conexiones limitadas pueden asumir varios formas geométricas manteniendo el ángulo entre los enlaces. Por ejemplo,

Las diferentes posiciones de la cadena de carbono se denominan conformaciones. En condiciones normales, las conformaciones de los alcanos pasan libremente entre sí con la ayuda de rotación CC enlaces, por lo que a menudo se les llama isómeros rotacionales. Hay 2 conformaciones principales: "inhibido" y "oscurecido":

Isomería del esqueleto de carbono de los alcanos.

El número de isómeros aumenta con el crecimiento de la cadena de carbono. Por ejemplo, el butano tiene 2 isómeros conocidos:

Para pentano - 3, para heptano - 9, etc.

Si la molécula alcano resta un protón (átomo de hidrógeno), obtienes un radical:

Propiedades físicas de los alcanos.

Bajo condiciones normales - C1-C4- gases , C 5 -C 17- líquidos e hidrocarburos con más de 18 átomos de carbono - sólidos.

A medida que crece la cadena, aumentan los puntos de ebullición y fusión. Los alcanos ramificados tienen puntos de ebullición más bajos que los normales.

alcanos insoluble en agua, pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos no polares. Mezclar fácilmente entre sí.

Obtención de alcanos.

Métodos sintéticos para la obtención de alcanos:

1. A partir de hidrocarburos insaturados: la reacción de "hidrogenación" se produce bajo la influencia de un catalizador (níquel, platino) y a una temperatura:

2. De derivados de halógeno - reacción de wurtz: reacción de monohaloalcanos con sodio metálico, que da como resultado alcanos con el doble de átomos de carbono en la cadena:

3. De sales de ácidos carboxílicos. Cuando una sal interactúa con un álcali, se obtienen alcanos que contienen 1 átomo de carbono menos en comparación con el ácido carboxílico original:

4. Obtención de metano. En un arco eléctrico en una atmósfera de hidrógeno:

C + 2H 2 = CH 4.

En el laboratorio, el metano se obtiene de la siguiente manera:

Al 4 C 3 + 12H 2 O \u003d 3CH 4 + 4Al (OH) 3.

Propiedades químicas de los alcanos.

En condiciones normales, los alcanos son compuestos químicamente inertes; no reaccionan con ácido sulfúrico y nítrico concentrado, con álcali concentrado o con permanganato de potasio.

La estabilidad se explica por la fuerza de los enlaces y su no polaridad.

Los compuestos no son propensos a reacciones de ruptura de enlaces (reacción de adición), se caracterizan por sustitución.

1. Halogenación de alcanos. Bajo la influencia de un cuanto de luz, comienza la sustitución radical (cloración) del alcano. Esquema general:

La reacción transcurre según un mecanismo en cadena, en el que hay:

A) Circuito de iniciación:

B) Cadena de crecimiento:

C) Circuito abierto:

En total, se puede representar como:

2. Nitración (reacción de Konovalov) de alcanos. La reacción transcurre a 140 °C:

La reacción procede más fácilmente con un átomo de carbono terciario que con uno primario y secundario.

3. Isomerización de alcanos. Bajo condiciones específicas, los alcanos de una estructura normal pueden convertirse en ramificados:

4. Craqueo de alcanos. Bajo la acción de altas temperaturas y catalizadores, los alcanos superiores pueden romper sus enlaces, formando alquenos y alcanos inferiores:

5. Oxidación de alcanos. Bajo diferentes condiciones y con diferentes catalizadores, la oxidación de un alcano puede dar lugar a la formación de alcohol, aldehído (cetona) y ácido acético. En condiciones oxidación completa la reacción continúa hasta el final, hasta la formación de agua y dióxido de carbono:

El uso de alcanos.

Los alcanos han encontrado una amplia aplicación en la industria, en la síntesis de petróleo, combustible, etc.

Lo apruebo:

Subdirector

sobre Trabajo académico

G.G.Ismagulova

Grupo: 5 Fecha: 23/01/2017

Tema: Alcanos. Serie homóloga, isómeros. Nomenclatura de alcanos. La estructura de los alcanos. Hallazgo en la naturaleza y obtención de alcanos. propiedades de los alcanos.

Objetivos:

- formar la capacidad de elaborar fórmulas estructurales de compuestos orgánicos, utilizando el algoritmo de construcción, para establecer relaciones causales entre la composición, estructura y uso de las sustancias;

Practique el uso de la nomenclatura IUPAC para alcanos;

Familiarizar a los estudiantes con la isomería de los hidrocarburos limitantes, sus propiedades físicas y los principales métodos de obtención.

Tipo de lección: lección de aprendizaje.

Equipos y reactivos: modelos tridimensionales y de bola y barra de moléculas de alcano, muestras de parafina, alcanos líquidos (pentano, hexano), gasolina,

durante las clases

І. Organizando el tiempo.

ІІ. Actualización de conocimientos y habilidades. Comprobación de la tarea.

Estudio frontal de la clase sobre la teoría de la estructura de la materia orgánica por A.M. Butlerov

Las sustancias se dividen en dos grandes grupos. ¿Cual? (orgánico e inorgánico)

¿Un compuesto orgánico contiene un átomo? (carbón)

¿La química orgánica es…………..? (química de los hidrocarburos y sus derivados)

¿Fuentes de materia orgánica? (dividido en dos grandes grupos - natural y sintético)

¿Qué son los compuestos orgánicos naturales y las sustancias orgánicas sintéticas? (gas natural, petróleo, carbón, turba, esquisto, ozocerita, productos forestales, algodón, productos agrícolas, etc.), (obtenidos artificialmente, por síntesis orgánica)

Las principales disposiciones de la teoría de la estructura química de A. M. Butlerova.

¿A qué se llaman isómeros?

¿Son el antepasado de todos los compuestos orgánicos? (hidrocarburos)

¿Qué compuestos se llaman hidrocarburos y qué tipos de ellos conoces?

Los hidrocarburos alifáticos son saturados e insaturados. ¿Qué son los hidrocarburos saturados e insaturados?

tercero. Aprendiendo material nuevo.

alcanos - hidrocarburos saturados, en cuyas moléculas los átomos de carbono están interconectados únicamente por un enlace sigma simple y que tienen la fórmula general: CnH2n+2.

Los alcanos se denominan parafinas o hidrocarburos de la serie del metano. El primer miembro de los alcanos es el metano, por lo que se denominan hidrocarburos de la serie del metano.

Los alcanos son hidrocarburos saturados y contienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno. Cada átomo de carbono en las moléculas de alcano está en un estado de hibridación sp3: los 4 orbitales híbridos del átomo de C son iguales en forma y energía, 4 nubes de electrones se dirigen a los vértices del tetraedro en ángulos de 109 ° 28 ". Debido a enlaces simples entre átomos de C, rotación libre alrededor del enlace de carbono. El tipo de enlace de carbono es el enlace σ, los enlaces son de baja polaridad y poco polarizables. La longitud del enlace de carbono es de 0,154 nm.

El representante más simple de la clase es el metano (CH4).

Según la nomenclatura de la IUPAC, los nombres de los alcanos se forman con el sufijo -es sumando a la raíz correspondiente del nombre del hidrocarburo. La cadena hidrocarbonada no ramificada más larga se elige de modo que numero mas grande sustituyentes era el número mínimo en la cadena. En el nombre del compuesto, el número del átomo de carbono en el que se encuentra el grupo sustituyente o heteroátomo se indica mediante un número, luego el nombre del grupo o heteroátomo y el nombre de la cadena principal. Si los grupos se repiten, enumere los números que indican su posición, y el número de grupos idénticos se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-. Si los grupos no son iguales, sus nombres se enumeran en orden alfabético.

Nombres de alcanos.

La palabra "alcano" tiene el mismo origen que "alcohol". término obsoleto"parafina" proviene del latín parum - pequeño, insignificante y affinis - relacionado; las parafinas tienen poco reactividad con respecto a la mayoría de los productos químicos. Muchas parafinas son homólogas; en la serie homóloga de alcanos, cada miembro posterior difiere del anterior en un grupo metileno CH 2. El término proviene del griego homologos - correspondiente, similar.

homólogos- sustancias que tienen la misma fórmula general, propiedades químicas similares, pero difieren entre sí en la composición de las moléculas por uno o más grupos de átomos de CH 2, que se denominan diferencias homológicas.

Isomería de alcanos.

isomería- sustancias que tienen la misma composición de moléculas (es decir, el mismo fórmula molecular), pero diferente estructura química y por lo tanto tienen diferentes propiedades. Tales compuestos se llaman isómeros.

La isomería estructural es característica.

En la fórmula de una molécula de alcano, se elige la cadena principal, la más larga.

H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

2) Luego, esta cadena se numera desde el extremo al que está más cerca el sustituyente (radical). Si hay varios diputados, entonces actúan de tal manera que los números que indican su posición son los más pequeños. Los sustituyentes se enumeran alfabéticamente.

H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3

El hidrocarburo se llama en este orden: primero indique (número) la ubicación del sustituyente, luego se llama este sustituyente (radical), y al final se agrega el nombre de la cadena principal (más larga). Por lo tanto, el hidrocarburo puede denominarse: 2-metil-4-etilheptano (pero no 6-metil-4-etilheptano).

Los nombres de los radicales se forman a partir de los nombres de los hidrocarburos correspondientes reemplazando el sufijo - anna - il.

Recibo

Métodos para aislarlos a partir de materias primas naturales.

manantiales naturales alcanos

Cómo llegar

2. Gas de petróleo Gas natural Carbón

Destilación fraccionada. 1) gases de rectificación (C 3 H 8, C 4 H 10) 2) fracción de gasolina (C 5 H 12 a C 11 H 24) 3) fracción de nafta (C 8 H 18 a C 14 H 30) 4) fracción de queroseno (C 12 H 26 a C 18 H 38) 5) combustible diesel (C 13 H 28 a C 19 H 36) 6) fueloil (C 18 H 38 - C 25 H 52, C 28 H 58 - C 38 H 78) Térmico; Catalítico división fraccionaria gasolina gasolina mezcla de propano-butano gas seco Procesión de coca gas de horno de coque alquitrán de hulla agua de brea

"Métodos sintéticos para la obtención de alcanos"

recepción	Química de la reacción
isomerización
hidrogenación
Síntesis de Wurtz
descarboxilación
Hidrólisis de carburos

Propiedades físicas

Los primeros cuatro miembros de los alcanos son gases, que van desde el pentano hasta el pentadecano (C 15 H 32); los líquidos, los alcanos de alto peso molecular, que contienen 16 o más átomos de carbono, son sólidos. A temperaturas normales y con presión creciente, el propano y el butano también pueden estar en estado liquido. Los puntos de ebullición y fusión de los alcanos normales son más altos que los puntos de ebullición y fusión de sus correspondientes alcanos ramificados. Los alcanos son compuestos no polares. Son más livianos que el agua, inmiscibles con agua (no se disuelven en agua) y no se disuelven en otros solventes polares. Los alcanos líquidos son buenos solventes y se usan como solventes para muchas sustancias orgánicas. El metano y el etano, así como los alcanos de alto peso molecular, son inodoros, pero algunos representantes promedio tienen un olor peculiar. Los alcanos son compuestos combustibles.

Propiedades químicas

Reacción de sustitución: Halogenación: CH 4 + Cl 2 →CH 3 Cl + HCl (clorometano)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diclorometano)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclorometano)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraclorometano).

Reacción de nitración: C 2 H 6 + HNO 3 → C 2 H 5 NO 2 + H 2 O

Reacciones de descomposición: CH 4 → C + 2H 2, 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Reacciones de oxidación: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

2CH 4 + O 2 → 2CO + 4H 2

oxidación catalítica metano conduce a la formación de importantes compuestos orgánicos que contienen oxígeno.

2CH 4 +O 2 \u003d 2CH 3 OH

Solicitud

IV. arreglando el tema

Escribe las fórmulas de los alcanos a partir de las fórmulas de los siguientes hidrocarburos: C 2 H 4, C 3 H 8, C 4 H 6, C 5 H 12, C 6 H 6, C 7 H 16. Nómbralos. (Página 57 tarea 3)

Escriba, agregando átomos de hidrógeno al esqueleto de carbono, fórmulas estructurales completas de los siguientes hidrocarburos. Nómbralos. (p.57 tarea 6)

Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes alcanos: a) n - pentano; b) 2 - metilbutano; c) 2,4 - dimetilpentano; d) 3 - metil - 4 - etilhexano; e) trimetilmetano (p. 57 tarea 9)

Escriba las fórmulas estructurales de las siguientes sustancias:

a) 2,3 - dimetilbutano,

b) 2,4 - dimetil - 3 - etilpentano

c) n - pentano

V. Resumiendo la lección

¿Qué aprendiste nuevo en la lección?

¿Qué fue interesante?

VІ . Tarea

Párrafo 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 escriba un miniinforme sobre el metano y el etano

Hidrocarburos, en cuyas moléculas los átomos están unidos por enlaces simples y que corresponden a la fórmula general C n H 2 n +2.
En las moléculas de alcano, todos los átomos de carbono están en un estado de hibridación sp 3. Esto significa que los cuatro orbitales híbridos del átomo de carbono son idénticos en forma, energía y están dirigidos a las esquinas de una pirámide triangular equilátera: un tetraedro. Los ángulos entre los orbitales son 109° 28'.

La rotación prácticamente libre es posible alrededor de un solo enlace carbono-carbono, y las moléculas de alcano pueden adoptar una amplia variedad de formas con ángulos en los átomos de carbono cercanos al tetraédrico (109 ° 28 '), por ejemplo, en una molécula norte-pentano.

Vale la pena recordar especialmente los enlaces en las moléculas de los alcanos. Todos los enlaces en las moléculas de hidrocarburos saturados son simples. La superposición se produce a lo largo del eje,
conectando los núcleos de los átomos, es decir, estos son enlaces σ. Los enlaces carbono-carbono son no polares y poco polarizables. Longitud conexión CC en los alcanos es de 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Los enlaces C-H son algo más cortos. La densidad de electrones se desplaza ligeramente hacia el átomo de carbono más electronegativo, es decir, Conexión S-N es débilmente polar.

La ausencia de enlaces polares en las moléculas de hidrocarburos saturados hace que sean poco solubles en agua y no interactúen con partículas cargadas (iones). Las más características de los alcanos son las reacciones en las que intervienen los radicales libres.

Serie homóloga de metano

homólogos- sustancias similares en estructura y propiedades y que difieren en uno o más grupos CH 2 .

Isomería y nomenclatura

Los alcanos se caracterizan por la llamada isomería estructural. Los isómeros estructurales difieren entre sí en la estructura del esqueleto de carbono. El alcano más simple, que se caracteriza por sus isómeros estructurales, es el butano.

Fundamentos de la nomenclatura

1. Selección del circuito principal. La formación del nombre de un hidrocarburo comienza con la definición de la cadena principal: la cadena más larga de átomos de carbono en la molécula, que es, por así decirlo, su base.
2. Numeración de átomos de la cadena principal. A los átomos de la cadena principal se les asignan números. La numeración de los átomos de la cadena principal comienza desde el extremo más cercano al sustituyente (estructuras A, B). Si los sustituyentes están a la misma distancia del final de la cadena, entonces la numeración comienza desde el final en el que hay más (estructura B). Si diferentes sustituyentes están a la misma distancia de los extremos de la cadena, entonces la numeración comienza desde el extremo al que está más cerca el anterior (estructura D). La antigüedad de los sustituyentes de hidrocarburos está determinada por el orden en que sigue la letra con la que comienza su nombre en el alfabeto: metilo (-CH 3), luego etilo (-CH 2 -CH 3), propilo (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) etc
Tenga en cuenta que el nombre del sustituto se forma reemplazando el sufijo -an con el sufijo - limo en el nombre del alcano correspondiente.
3. formación de nombres. Los números se indican al comienzo del nombre: los números de átomos de carbono en los que se encuentran los sustituyentes. Si hay varios sustituyentes en un átomo dado, entonces el número correspondiente en el nombre se repite dos veces separados por una coma (2,2-). Después del número, un guión indica el número de sustituyentes ( di- dos, Tres- Tres, tetra- cuatro, pentágono- cinco) y el nombre del sustituyente (metilo, etilo, propilo). Luego, sin espacios ni guiones, el nombre de la cadena principal. La cadena principal se denomina hidrocarburo, un miembro de la serie homóloga del metano ( metano canal 4, etano C 2 H 6, propano C 3 H 8, C 4 H 10, pentano C 5 H 12, hexano C 6 H 14, heptano C 7 H 16, octano C 8 H 18, nona C 9 H 20, decano C 10 H 22).

Propiedades físicas de los alcanos.

Los primeros cuatro representantes de la serie homóloga de metano son gases. El más simple de ellos es el metano, un gas incoloro, insípido e inodoro (el olor a "gas", después de sentirlo, debe llamar 04, está determinado por el olor de los mercaptanos, compuestos que contienen azufre especialmente agregados al metano utilizado en electrodomésticos e industriales de gas para que las personas que estén cerca puedan oler la fuga).
Hidrocarburos de composición de C 4 H 12 a C 15 H 32 - líquidos; los hidrocarburos más pesados ​​son sólidos. Los puntos de ebullición y fusión de los alcanos aumentan gradualmente al aumentar la longitud de la cadena de carbono. Todos los hidrocarburos son poco solubles en agua; los hidrocarburos líquidos son solventes orgánicos comunes.

Propiedades químicas de los alcanos.

reacciones de sustitución.
Las más características de los alcanos son las reacciones de sustitución por radicales libres, durante las cuales un átomo de hidrógeno es reemplazado por un átomo de halógeno o algún grupo. Presentemos las ecuaciones de reacciones características. halogenación:


En el caso de un exceso de halógeno, la cloración puede ir más allá, hasta la sustitución completa de todos los átomos de hidrógeno por cloro:

Las sustancias resultantes se utilizan ampliamente como disolventes y materiales de partida en la síntesis orgánica.
Reacción de deshidrogenación(separación de hidrógeno).
Durante el paso de los alcanos sobre el catalizador (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) a alta temperatura (400-600 °C), se escinde una molécula de hidrógeno y se forma un alqueno:


Reacciones acompañadas de destrucción de la cadena carbonada.
Todos los hidrocarburos saturados se queman con la formación de dióxido de carbono y agua. Los hidrocarburos gaseosos mezclados con aire en determinadas proporciones pueden explotar.
1. Combustión de hidrocarburos saturados es una reacción exotérmica de radicales libres que tiene un gran importancia cuando se usan alcanos como combustible:

V vista general La reacción de combustión de los alcanos se puede escribir de la siguiente manera:

2. Desdoblamiento térmico de hidrocarburos.

El proceso procede de acuerdo con el mecanismo de radicales libres. Un aumento de la temperatura conduce a una ruptura homolítica del enlace carbono-carbono ya la formación de radicales libres.

Estos radicales interactúan entre sí, intercambiando un átomo de hidrógeno, con la formación de una molécula de alcano y una molécula de alqueno:

Las reacciones de división térmica son la base del proceso industrial: el craqueo de hidrocarburos. Este proceso es la etapa más importante de la refinación del petróleo.

3. pirólisis. Cuando el metano se calienta a una temperatura de 1000 ° C, comienza la pirólisis del metano: descomposición en sustancias simples:

Cuando se calienta a una temperatura de 1500 ° C, es posible la formación de acetileno:

4. isomerización. Cuando los hidrocarburos lineales se calientan con un catalizador de isomerización (cloruro de aluminio), se forman sustancias con un esqueleto de carbono ramificado:

5. Aromatización. Los alcanos con seis o más átomos de carbono en la cadena en presencia de un catalizador se ciclan para formar benceno y sus derivados:

Los alcanos entran en reacciones que proceden de acuerdo con el mecanismo de radicales libres, ya que todos los átomos de carbono en las moléculas de alcano están en un estado de hibridación sp 3. Las moléculas de estas sustancias se construyen utilizando enlaces covalentes no polares C-C (carbono-carbono) y enlaces C-H (carbono-hidrógeno) débilmente polares. No tienen áreas con alta y baja densidad de electrones, enlaces fácilmente polarizables, es decir, tales enlaces, cuya densidad de electrones puede cambiar bajo la influencia de factores externos (campos electrostáticos de iones). En consecuencia, los alcanos no reaccionarán con partículas cargadas, ya que los enlaces en las moléculas de alcano no se rompen por un mecanismo heterolítico.