Teoria rezonansu w chemii organicznej. Teoria rezonansu

Czasami możesz napisać kilka poprawnych formuł Lewis, który różnią się charakteriem linków między tymi samymi atomami. Na przykład:

W każdym przypadku istnieją dwa sposoby wykonania reguły oktetowej dla wszystkich atomów. Jeśli cząsteczka może być reprezentowana przez dwa lub więcej formuł, w których atomy są połączone w tej samej sekwencji, wzory te nazywane są formularzami rezonansowymi lub klasycznymi konstrukcjami rezonansowymi.

Struktury rezonansowe są podejmowane w celu połączenia z strzałkami o podwójnej krawędziach, jak są wykonane powyżej.

Rzeczywista struktura cząstki nie pokrywa się z żadną z konstrukcji rezonansowych. Nie występuje w ciągłej transformacji jednej konstrukcji do innej iz powrotem. W rzeczywistości prawdziwa struktura jest czymś wśród dwóch form limitu. Ta prawdziwa struktura nazywa się rezonansową hybrydą.

W pierwszym przypadku rezonansowa hybrydowa do pierwszej konstrukcji jest znacznie bliższa niż druga. ale prawdziwa cząsteczka Istnieją pewne cechy drugiej struktury z opłatami na atomy azotu i tlenu. W dwóch innych przypadkach oba struktury graniczne mają taki sam wkład w rezonansową hybrydę. Wielokrotność linków w obu przypadkach jest równa wszystkim trzem hybrydom rezonansowym, przedstawiono poniżej (linie przerywane są częściowo podwójnymi obligacjami):

Związki, dla których możliwe są struktury rezonansowe, są zazwyczaj bardziej stabilne. Na przykład, w drugim przykładzie, ładunek ujemny jest rozprowadzany na dwa atomy tlenu, a nie zatężono na jednym z nich. Delokalizacja taka ładowań jest czynnikiem stabilizującym. W pierwszym przykładzie relacja zachowuje się nie jako zwykłe proste połączenie, a para elektronów atomu azotu nie jest nachylona do udziału w tworzeniu nowych połączeń. Obecność drugiej (prawej) struktury rezonansowej wyjaśnia te fakty.

Ogólnie rzecz biorąc, należy pamiętać, że korzyści z dowolnej teorii określa zdolność do wyjaśnienia tej teorii słynne fakty i przewidywać nowe.

Rezonans jest delokalizacją elektronów wewnątrz kowalencyjnie połączonej cząstce, prowadząc do dodatkowej stabilizacji tej cząstki. Rezonans przedstawiono za pomocą konstrukcji rezonansowych połączonych strzałkami podwójnymi lub z rezonansowymi hybrydami.

Jeśli rozważamy jony i cząsteczki z punktu widzenia ich struktury elektronicznej, możliwe jest rozróżnienie między pierwszymi cząsteczkami a jonami, dla których tylko jedna elektroniczna formuła jest możliwa, na przykład, chlorek węglowodorowy, etan, trimetyloaminę, metylate-jon , a drugi, cząsteczki i jony, dla których można napisać kilka formuł elektronicznych bez zmiany wzajemna lokalizacja Atomy zwane ekstremalne struktury. Struktury graniczne mogą być rozróżniane i nierozróżnialne. W tym przypadku, zwany rezonans lub mezomery, cząsteczka może wykazywać specjalne właściwości, których nie można wyrażać przez którykolwiek z rozróżnialnych możliwych formuł. W tym przypadku należy użyć zestawu struktur limitu, wyniku interakcji (hybrydowy rezonansowy), którego może być ta cząsteczka. Stan mesomerii między różnymi strukturami limitu tej samej cząsteczki jest przedstawione przez symbol, na przykład:

Innym sposobem na rezonans obrazu jest użycie linii przerywanej, na przykład dla jonów karboksylanowych:

Ogólnie rzecz biorąc, rezonans powstaje tylko z udziałem par elektronicznych i n cząsteczek. W niektórych przypadkach w rezonansie nazywane są pary elektroniczne C-N, w rezonansie. hyperconaging. lub super. Liczne fakty eksperymentalne (nieprawidłowe nieprawidłowe nieprawidłowości, momenty dipolowe itp.) Przyczyna przyznawaniu parach elektronicznych - Komunikacja SN. Wkładanie do podwójnych obligacji lub nienasyconych cykli może wziąć udział w rezonansie. W przypadku propylenu objawia się to przy wkładu następujących struktur limitów:

W konsekwencji znajduje się częściowo właściwości nienasyconego podwójnego połączenia z podwójnym połączeniem. Ten efekt nazywa się superCount (hiperconaging). Dla atomu węgla efekt ten jest wzmocniony jako liczba powiązanych atomów wodoru wzrasta. Superfproof zmniejsza się w następującej kolejności:

CH3 -\u003e CH3 CH2 -\u003e (CH3) 2 CH -\u003e (CH3) 3 C-

Cyklopropina, która ma dwie delokalizowane obligacje, które są w dużej mierze P-znak, jest w stanie interfejsu z grupą karbonylową:

Rezonans może wystąpić tylko między strukturami geometrycznie podobnymi. te. Nie powinno towarzyszyć zauważalna zmiana lokalizacji atomów, możliwe jest tylko zmianę rozkładu elektronów wewnątrz cząsteczki. Rezonans zwiększa się, jeśli obszar swobodnego obiegu elektronów wzrasta (tj. Objętość wzrostu orbitalu cząsteczkowego). Bardzo silny rezonans:

W czterdziestkach był naukowy przełom w polu chemia organiczna i chemia wysokich związków molekularnych. Tworzyć jakościowo nowe materiały. W trakpie trwa proces stania się tworzeniem fizyki i chemii polimerów, powstaje teoria makrocząsteczek. Osiągnięcia naukowe w tym obszarze stają się jednym z podstaw wysokiej jakości transformacji w gospodarce narodowej. I nie jest to przypadek, że jest tutaj, że ideologów powodują potężny proaktywny cios.

Pretekst był teorią rezonansu, nominowany w 1928 r. Przez poważny naukowiec chemiczny, laureat nagroda Nobla Linaus Paulong. Zgodnie z tą teorią cząsteczek, której struktura może być reprezentowana w postaci kilku formuł strukturalnych, charakteryzujących się sposobem dystrybucji par elektronicznych między jądrami, prawdziwa struktura nie odpowiada żadnej z konstrukcji, ale jest pośredni między nimi. Wkład każdej struktury jest określona przez jego charakter i względną stabilność. Teoria rezonansu (zbliżona do swojej teorii Mesomerii Ingold) była niezbędna jako wygodna systematyzacja reprezentacji strukturalnych. Teoria ta odegrała ważną rolę w rozwoju chemii, zwłaszcza ekologicznej. W rzeczywistości rozwinęła język, na którym cheminicy mówili kilka dziesięcioleci.

Idea stopnia Komisji i argument Ideologów daje fragment artykułu "Teoria rezonansu" w / 35 /:

"W oparciu o subiektywne rozważania idealistyczne, wydzielono teorii rezonansowych do cząsteczek wielu związków chemicznych zestawy wzorów lub struktur państwowych, które nie odzwierciedlają obiektywnej rzeczywistości. Zgodnie z teorią rezonansu, prawdziwy stan cząsteczki jest rzekomo wynikiem interakcji mechanicznej kwantowej, "rezonans", "superpozycji" lub "nałożenia" tych fikcyjnych "stanów" lub "struktur".

Teoria rezonansu, która jest ściśle związana z idealistycznymi zasadami "Uzupełniającą" N. Bohr i "Superpozycji" P. Dirak, jest rozprzestrzenianiem się "fizycznego" idealizmu na chemii organicznej i ma ten sam metodologiczny Mahist Fundacji z nim.

Kolejną defektem metodologicznym teorii rezonansu jest jego mechanizm. Zgodnie z tą teorią, cząsteczka organiczna zaprzecza obecności określonych cech jakościowych. Jego właściwości są zredukowane do prostej sumy właściwości jego części; Różnice jakościowe są zredukowane do czystych różnic ilościowych. Dokładniej, kompleks procesy chemiczne A interakcje występujące w materii organicznej tutaj są zredukowane do jednego, prostszego niż formy chemiczne, fizyczne formy ruchu materii - do zjawisk elektrodynamicznych i mechanicznych mechanicznych. Rozwijanie idei informacji o chemii fizyce, słynnej fizyki-kwantowej i "fizycznej" idealistów E. Schredinger w swojej książce "Co jest życie z punktu widzenia fizyki?" Daje szeroki system takich mechanistycznych informacji wyższe formy Ruch matowy do niższej. Procesy biologiczne, które są podstawą życia, zmniejsza geny, geny do cząsteczek organicznych, z których są utworzone i cząsteczki organiczne - do zjawisk mechanicznych kwantowych.

Ciekawe dwa punkty. Po pierwsze, oprócz standardowych oskarżeń w idealizmie, teza specyfika i jakościowych cech form ruchu odgrywa tutaj kluczową rolę. metody fizyczne. W chemii, fizycznej i chemicznej w biologii, itd. Po drugie, podjęto próbę związanej z teorią rezonansu z morganism Weismanizmem, czyli, jak leżał fundament dla połączonego frontu walki z zaawansowanymi kierunkami naukowymi.

W niesławnej "zielonej objętości" znajduje się artykuł B. M. Kedrov / 37 / dedykowany do "teorii rezonansu". Malował w nim konsekwencje, że ta "straszna" teoria przynosi z nimi. Przedstawiamy bardzo orientacyjne ustalenia tego artykułu.

1. "Teoria rezonansowa" jest subiektywna idealistyczna, ponieważ zamienia fikcyjny obraz w obiekcie; zastępuje obiekt z reprezentacją matematyczną, istniejącą tylko w głowie jego zwolenników; Układa obiekt - cząsteczkę organiczną - zależną od tej prezentacji; atrybuty tej prezentacji niezależne istnienie poza naszą głową; Nefatuje go do poruszania się, interakcji, wpływają na (superposte) i rezonuje.

2. "Teoria rezonansu" jest Agnostyczna, ponieważ zasada zaprzecza możliwości odbicia pojedynczego obiektu (cząsteczki organicznej) i jego struktury w postaci pojedynczego obrazu strukturalnego, pojedynczej wzoru strukturalnego; Odkrywa taki pojedynczy obraz jednego obiektu i zastępuje go z zestawem fikcyjnych "konstrukcji rezonansowych".

3. "Teoria rezonansu", będąc idealistycznym i agnostycznym, wytrzymuje materialistyczną teorię Butlerov, jako niezgodną i nie do pogodzenia; Ponieważ teoria Butlerova w korzeniu zaprzecza dowolny idealizm i agnostycyzm w chemii, zwolennicy "teorii rezonansu" zignorowali go i przekroczyły jej istotę.

4. "Teoria rezonansowa", przebywanie przez mechanik. zaprzecza jakościowe, konkretne funkcje organiczny I idei fałszywie próbuje zmniejszyć wzorce chemii organicznej do praw mechaniki kwantowej; Odmowa teorii Butlerov z zwolennikami "Teorii rezonansów" jest również związana z tym. Od czasu teorii Butlerova, będąc w swojej dialektycznym, głęboko ujawnia specyficzne wzorce chemii organicznej odrzucony przez nowoczesną mechanikę.

5. Przez jego istotę z "teorią rezonansu" Postarzenie zbiega się z teorią mezomerii Ingoldu, który połączył od pierwszej do jednej teorii Mesomery-rezonansowej. Podobnie jak burżuazyjne ideology zebrali wszystkie reakcyjne przepływy biologiczne, aby nie rozpalały się, i porzucili je do jednego przodu Weismanizm Morganizm, więc byli razem pływakami reakcyjnymi iw chemii organicznej, tworząc jeden przedni Zwolennicy Puli-Ingold. Każda próba oddzielenia teorii mezomerii z "teorii rezonansu" na terenie, że teoria mezomerii można interpretować materialistycznie, jest szorstki błąd, Pomagając w praktyce naszych ideologicznych przeciwników.

6. Teoria rezonansów mezomerskich w chemii organicznej reprezentuje tę samą manifestację ogólnej ideologii reakcyjnej, a także morganism Lesmanizm w biologii, a także nowoczesny "fizyczny" idealizm, z którym jest ściśle związany.

7. Zadaniem sowieckich naukowców jest zdecydowanie walka z idealizmem i mechanizmem w chemii organicznej, przed niskim trzepotaniem przed modnymi burżuami, trendami reakcyjnymi, przeciwko wrogie naukę radziecką i naszym światopoglądem teorii, takich jak teoria rezonansowa na mezomerii ... "

Pewna spikowość sytuacji wokół "teorii rezonansu" stworzyła oczywisty kontrowersje oskarżeń z naukowego punktu widzenia. To było tylko przybliżone podejście modelowe, które nie miało nic wspólnego z filozofią. Ale głośna dyskusja została uwolniona. To jest to, co pisze o swojej L. A. Blumenefeld / 38 /:

"W trakcie tej dyskusji niektórzy fizycy twierdzili, że teoria rezonansu była nie tylko idealistyczna (była to główny motyw dyskusji), ale także analfabet, ponieważ jest to sprzeczne z podstawami mechaniki kwantowej. W tym względzie moi nauczyciele , Ya. K. Syrkin i m. E. Dyatkina, przeciwko której dyskusja była głównie skierowana, uchwycić mnie, przyszedł do Igor Evgevevich Tammu, aby dowiedzieć się swojej opinii w tej okazji. Być może najważniejszą rzeczą było to, że nie było żadnych oscylacji Kogo dokładnie od głównych odwołania fizyków - nie mieliśmy. Absolutna sumienność naukową, całkowita nieobecność "fizycznych snobów", impetionu wpływu jakichkolwiek rozważań sprzężeń i naturalnej życzliwości, wszystko automatycznie sprawiło, że Tamma nie "nie jedyna możliwa arbiter. Powiedział, że metoda opisu proponowanego w teorii rezonansu nie jest sprzeczna z żadnym idealizmem, a jego zdaniem nie ma przedmiotu do dyskusji. Następnie wszyscy stali się jasne. Jednak wiadomo, że dyskusja jest kontynuowana. Byli ludzie, którzy twierdzili, że teoria rezonansu była LZHENAUKA. Niekorzystnie wpłynęło na rozwój chemii strukturalnej ... "

Rzeczywiście, nie ma przedmiotu do dyskusji, ale istnieje zadanie do uderzenia w wysokiej cząsteczkowej chemii. I ze względu na to B. M. Kedrov, przy rozważaniu teorii rezonansu, dokonał głównego etapu interpretacji V. I. Lenina / 37 /:

"Towarzysze, przylegające do słowa" abstrakcja ", zapisywali się jako dogmatyki. Porównali fakt, że wyimaginowane" struktury "teorii Mesomerio jest istotą abstrakcji, a nawet owoców abstrakcji, z tym, co mówi się z Lenina o abstrakcji naukowej , i stwierdził, że po razie potrzeba abstrakcji w nauce, a następnie wszelkiego rodzaju abstrakcje, w tym abstrakcyjne koncepcje o fikcyjnych strukturach teorii mezomerii, są dozwolone. Więc Welflons zostały rozwiązane przez to pytanie, w przeciwieństwie do zalety sprawy, przeciwnie do bezpośrednich instrukcji Lenina do szkodliwości pustych i znudzonych abstrakcji, na niebezpieczeństwo transformacji abstrakcyjnych koncepcji w idealizmie. Właśnie dlatego, że tendencje transformacji abstrakcyjnych koncepcji w idealizmie od samego początku były w teorii mezomerii W teorii rezonansu oba te teorie połączyły się w końcu razem. "

Jest ciekawy, że idealizm jest inny. Więc w artykule "Butlers" / 32 / mówi; Że radzieckie chemicyli polegają na teorii Butlerov w ich walce z idealistyczną teorią rezonansu. Ale z drugiej strony okazuje się, że "we wspólnych kwestiach filozoficznych, które nie są związane z chemii, Butlers byli idealistami, propagandentą spirytualizmu". Jednak nie są sprzeczne z sprzecznościami Ideologów. W walce z zaawansowaną nauką, wszystkie środki były dobre.

Rezonans chemiczny

Teoria rezonansu - Elektroniczna teoria struktury związki chemiczneZgodnie z którymi rozkład elektronów w cząsteczkach (w tym skomplikowanych jonów lub rodników) jest kombinacją (rezonans) konstrukcji kanonicznych o różnych konfiguracji wiązań kowalencyjnych dwuczęściowych. Funkcja fali rezonansowej opisującej strukturę elektroniczną cząsteczki jest liniową kombinacją funkcji fali konstrukcji kanonicznych.

Innymi słowy, struktura molekularna jest opisana nie tylko formuła strukturalnai kombinacja (rezonans) wszystkich alternatywnych struktur.

Konsekwencją rezonansu struktur kanonicznych jest stabilizacja głównego stanu cząsteczki, miarą takiej rezonansowej stabilizacji jest rezonans energii - Różnica między obserwowaną energią głównego stanu cząsteczki a obliczoną energią głównego stanu struktury kanonicznej przy minimalnej energii.

Rezonancyjne struktury jonowe cyklopentiendowe

Historia

Idea rezonansu została wprowadzona mechanika kwantowa Werner Geisenberg w 1926 r. Po omówieniu stanów kwantowych helu atomu. Porównał strukturę helu atomu z klasycznym systemem rezonansowego oscylatora harmonicznego.

Model Geisenberg został zastosowany przez Linusa Pauling (1928) do opisu struktura elektroniczna Konstrukcje molekularne. W ramach sposobu schematów wartościowych Pauling pomyślnie wyjaśnił geometrię i właściwości fizyko-chemiczne liczby cząsteczek przez mechanizm delokalizujących obligacje π gęstości elektronicznych.

Podobne pomysły na opisy elektronicznej struktury związków aromatycznych zostały zaproponowane przez Christopher Ingold. W latach 1926-1934 Ingold położył fundamenty fizycznej chemii organicznej, rozwijającej się alternatywna teoria Przemieszczania elektroniczne (teoria mezomerii), zaprojektowana do wyjaśnienia struktury złożonych cząsteczek związki organiczneNie ułożone w konwencjonalnych widokach Valence. Zaproponowany przez Ingold do wyznaczenia zjawiska delokalizacji terminu gęstości elektronicznej " mezomeryzm."(1938), używany w literaturze niemieckiej i francuskiej, a angielski i rosyjski przeważają" rezonans" Pomysły Ingold o efekcie mezomericznym stały się ważne część Teorie rezonansowe. Dzięki niemieckiej chemii wprowadzono FRITZ Arndtu, który stał się ogólnie przyjęty nazwy struktur mezomericznych za pomocą strzałek dwukierunkowych.

W powojenna USSR Teoria rezonansu stała się celem prześladowań w ramach kampanii ideologicznych i został uznany za "idealistyczny", obcy materializm dialektyczny - a zatem niedopuszczalny do stosowania w nauce i edukacji:

"Teoria rezonansowa", będąc idealistycznym i agnostycznym, sprzeciwia się materialistycznej teorii Butlerova, jako niezgodne z nim; ... zwolennicy "teorii rezonansu" zignorowali go i perwersją jej istoty.

"Teoria rezonansu", przebywa przez mechanik. Zaprzecza wysokiej jakości, konkretnych cechach materii organicznej i jest idealny fałszywie próbujący zmniejszyć wzorce chemii organicznej do ustawodawstw mechaniki kwantowej ...

... Teoria rezonansów mezomerskich w chemii organicznej reprezentuje taką samą manifestację ogólnej ideologii reakcyjnej, jak lamańmizm-morganism w biologii, a także nowoczesny "fizyczny" idealizm, z którym jest ściśle związany.

Kedrov B.m. Przeciwko "fizycznemu" idealizmie w nauce chemicznej. Cyt. przez

Prześladowanie teorii rezonansu otrzymało negatywną ocenę w światowym środowisku naukowym. W jednym z magazynów amerykańskich społeczeństwa chemicznego w przeglądarce odnotowano w szczególności rezerwy w sowieckiej nauce chemicznej, w szczególności:

Zobacz też

Notatki

Fundacja Wikimedia. 2010.

Obserwuj, co to jest "rezonans chemiczny" w innych słownikach:

W NMR przemieszczenie sygnału NMR w zależności od skład chemiczny substancje spowodowane ekranowaniem zewnętrznym pole magnetyczne Atomy elektronów. Gdy pojawi się zewnętrzne pole magnetyczne, diadagnetyczny moment atomów, z powodu ... ... Wikipedia

Obraz ludzkiego mózgu na pomieszczeniach medycznych NMR jądrowych rezonans magnetycznych (NMR) wchłanianie rezonansowe lub promieniowanie energii elektromagnetycznej przez substancję zawierającą jądro wirowania jądrowego w zewnętrznym polu magnetycznym, w częstotliwości ν ... ... Wikipedia

- (NMR) Rezonienant wchłaniający energię elektromagnetyczną przez substancję ze względu na reorientację momentów magnetycznych jąderów atomowych. NMR jest jedną z metod spektroskopii radiowych (patrz Spektroskopia radiowe). Obserwuje się w silnym stałym magnetycznym ... ...

Treść ... Wikipedia.

Nauka o pierwiastkach chemicznych i z nich prostymi i złożonymi substancjami (z wyjątkiem związków węglowych, stanowiących, na kilka wyjątków, przedmiotem chemii organicznej (patrz elektroniczne teorie w chemii organicznej)). N. x. Najważniejsze ... ... Świetna radziecka encyklopedia

Świetna radziecka encyklopedia

I Chemia I. Przedmiot i struktura chemii chemii jest jednym z branż nauk przyrodniczych, przedmiotem studiów, który jest pierwiastki chemiczne (Atomy) utworzone przez nich proste i wyrafinowane substancje (Cząsteczki (patrz cząsteczka)), ich transformacje i ... ... ... Świetna radziecka encyklopedia

Matematyka Badania naukowe W dziedzinie matematyki zaczęli się odbywać w Rosji z XVIII wieku, kiedy L. Eileler, D. Bernoulli i inni Europejscy Europejscy Zachodnich naukowców stały się członkami Petersburg Akademii Nauk. Według Peter I akademickich cudzoziemców ... ... Świetna radziecka encyklopedia

Minerały są częścią solidnych naturalnych formacji rasy górskie. Ziemia, księżyc i kilka innych planet, a także meteoryty i asteroidy. Minerały, z reguły, raczej jednorodne substancje krystaliczne z zamówionym wewnętrznym ... ... Kolor encyklopedii.

Nauka na temat metod określania składu chemicznego substancji. Analiza chemiczna dosłownie przenika całe nasze życie. Jego metody prowadzone są skrupulatną próbę leków. W rolnictwie, z jego pomocą określa kwasowość gleb ... ... Kolor encyklopedii. książka elektroniczna

W wygodnym sposobu obrazu Delocalization w systemach koniugatu jest obraz konstrukcje rezonansowe. .

Podczas pisania struktur rezonansowych należy przestrzegać następujących zasad:

1. Atomy i cząsteczki nie zmieniają swojej pozycji; Zmieniono położenie NEP i π-elektronów wielu relacji.

2. Każda konstrukcja rezonansowa przypisana temu związkowi musi mieć taką samą ilość π-elektronów, w tym π-łączność i NEP.

3. Między konstrukcjami rezonansowymi umieszczono strzałkę rezonansową "↔".

4. W strukturach rezonansowych wyznaczenie efektów elektronicznych nie jest pobierany za pomocą prostych i zakrzywionych strzałek.

5. Zestaw konstrukcji rezonansowych cząsteczki, jon lub rodnika powinno być zawarte w nawiasach kwadratowych.

Na przykład:

W ocenie rezonansowej stabilizacji cząsteczek i cząstek, jak również porównując względne energie różnych struktur rezonansowych, konieczne jest prowadzenie następujących zasad:

1. Energia prawdziwej cząsteczki jest mniejsza. Niż energia któregokolwiek z konstrukcji rezonansowych.

2. Większe struktury rezonansowe można zapisać dla danej cząsteczki lub cząstek, tym bardziej stabilne.

3. W przypadku innych rzeczy są równe, bardziej stabilne są konstrukcje rezonansowe z negatywnym ładunkiem na najbardziej elektroukatywnym atomie iz dodatnim ładunkiem na najbardziej elektrycznym dodatnim atomie.

4. Struktury rezonansowe, w których wszystkie atomy mają elektrony oktetowe, są bardziej stabilne.

5. Maksymalna stabilność ma cząstki, dla których konstrukcje rezonansowe są równoważne, a odpowiednio mają tę samą energię.

5.2. Teoria kwasów i baz w chemii organicznej

W chemii organicznej znajdują się dwa podstawowe teorie i podstawy. to teorie Brenstead i Lewisa.

Definicja: Zgodnie z teorią kwasu Brenstead, każda substancja jest w stanie oddzielić się z rozszczepieniem protonowym. Te. Kwas jest dawcą protonem. Podstawa jest dowolną substancją zdolną do mocowania protonu. Te. Podstawą jest akceptor protonów.

Według teorii Lewisa kwas jest dowolną cząsteczką lub cząstką zdolną do przyjmowania elektronów do wolnej orbitalnej. Te. Kwas jest akceptorem elektronów. Podstawa jest dowolna cząsteczka lub cząstka zdolna do bycia dawcą elektronów. Te. Podstawa jest dawcą elektronów.

Definicja: Cząstka utworzona z kwasu po dysocjacji i ładunku negatywnego nosi nazwę jest nazywana bazą koniugatu. Cząstka utworzona z podstawy po dodaniu protonu i ładunku dodatnim nośnikiem jest nazywany kwasem koniugatu.

5.2.1. Brenstened kwas.

Charakterystyka kwasu kwasów, w odniesieniu do wody, jest stałą dysocjacją, która jest stałą równowagą następującej reakcji:

Najbardziej znanym przykładami kwasów w chemii organicznej są kwasy karboksylowe alifatyczne, takie jak kwas octowy:

i benzoic:

Kwasy karboksylowe są środkowymi kwasami mocy. Można to zweryfikować porównanie wartości Republiki Kazachstanu kwasy karboksylowe a inne poniżej:

Związki organiczne związane z różnymi klasami związków organicznych mogą podzielić proton. Wśród związków organicznych wyróżnia się, sh-, NH i CHC kwasy. Obejmuje kwasy karboksylowe, alkohole i fenole. Kwasy NH obejmują aminy i amidy. Nitrolytans, związki karbonylowe, estry, alkiny zaciskowe obejmują nitroleany. Bardzo słabe wąszeczki obejmują alkeny, węglowodory aromatyczne i alkany.

Siła kwasowa jest ściśle związana ze stabilnością podstawy koniugatu. Im bardziej stabilna podstawa koniugatu, bardziej równowaga kwasoodporna jest przesuwa się do pasmu zasad koniugatu i kwasów. Stabilizacja kwasu koniugatu może wynikać z następujących czynników:

Im wyższa elektronina atomu, tym silniejsza jest elektrony w bazie koniugatu. Na przykład, fluorowodór RK 3.17; Woda RK 15.7; RK Amoniak 33 i RC Metan 48.

2. Stabilizacja anionu na mechanizmie mezomerycznym. Na przykład, w anionie karboksylanowym:

W jonach alkoksydowych na przykład:

taka stabilizacja jest niemożliwa. Odpowiednio kwas octowy RK \u003d 4,76, alkohol metylowy RK 15,5.

Innym przykładem stabilizacji podstawy koniugatu jest formowanie fenolu jonowego w wyniku dysocjacji fenolu:

Dla otrzymanego fenotlenku (lub fenolimentu) -yone można skonstruować konstrukcje rezonansowe odzwierciedlające delikatny ładunek ujemny na pierścieniu aromatycznym:

W związku z tym RK Phenol wynosi 9,98, a metanol, dla którego niemożliwe jest skonstruowanie konstrukcji rezonansowych, ma RK równy 15.5.

3. Wprowadzenie podstawników wielkości elektronów decyduje zasadę koniugatu, a odpowiednio zmniejsza moc kwasu:

4. Wprowadzenie podstawników elektronowo-elektroniczny stabilizuje zasadę koniugatu i zwiększa moc kwasów:

5. Usuwanie przez łańcuch precyzyjnego elektronicznego podstawnika z grupy protononealnej prowadzi do zmniejszenia siły kwasu:

Dane te ilustrują szybkie tłumienie efektu indukcyjnego ze wzrostem łańcucha węglowodorowego.

Należy zwrócić szczególną uwagę Sn-kwasy Ponieważ bazy koniugatu utworzone podczas ich dysocjacji są karbiny. Te nukleofilowe cząstki są pośrednie w wielu reakcjach organicznych.

CH-kwasy są najsłabsze ze wszystkich typów kwasów. Produkt dysocjacji kwasu jest karbanionem - cząstka, w której podstawa jest atomem węgla, który jest ujemny. Ta cząstka ma strukturę tetraedryczną. NEP zajmuje SP 3-Hybrid Orbital. Moc CH-kwas jest określona przez te same czynniki, chitto i moc kwasu OH. Wiele stabilizujących wpływów podstawników pokrywa się z wieloma zwiększeniem ich elektronicznie dokładnych właściwości:

Wśród sn-kwasów, allil-anion i anion benzylowy są szczególnie interesujące. Aniony te mogą być reprezentowane w formie konstrukcji rezonansowych:

Wpływ delokalizowania ładunku ujemnego w benzylo-anion jest tak wielki, że jego geometria zbliża się do mieszkania. W tym przypadku atom węgla centrum karbnium zmienia hybrydyzację z SP 3 w SP 2.